Dikloraani

Dikloraani eli 2,6-dikloori-4-nitroaniliini eli DCNA (C6H4Cl2N2O2) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistamiseen ja fungisidina eli siententorjunta-aineena. Dikloraanin käyttö fungisidina kiellettiin Euroopan unionin alueella Euroopan komission päätöksellä kesäkuussa 2011.

Ominaisuudet 
Dikloraani on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuotiimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Dikloraanin sienten kasvua estävä ominaisuus perustuu siihen, että yhdiste estää ribosomin ja RNA:n välisen kompleksin muodostumisen ja sitä kautta myös proteiinisynteesi estyy. Se on tehokas muun muassa Botrytis-, Monilinia-, Rhizopus-, Sclerotina- ja Sclerotium-sukujen homeita vastaan.

Valmistus ja käyttö 
Dikloraania valmistetaan klooramalla joko p-nitroaniliinia tai 4-nitroaniliini-2-sulfonihappoa vesiliuoksessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu monokloorattu tuote.

Dikloraania käytetään fungisidina hedelmä- ja kasvisviljelmillä muun muassa salaatti-, peruna-, raparperi, kirsikka- ja persikkaviljelmillä. Yhdisteestä valmistettavaa diatsoniumsuolaa käytetään keltaisten, oranssien ja ruskeiden atsovärien valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Dichloran 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichloran 
ChemBlink: 2,6-Dichloro-4-nitroaniline 

Aromaattiset yhdisteet
Sienentorjuntamyrkyt