Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi

Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi (C2S2O5F6) on orgaaninen yhdiste ja trifluorimetaanisulfonihapon anhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonihappoanhydridi on väritöntä ja voimakkaasti syövyttävää nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi hitaasti vedessä hydrolysoituen trifluorimetaanisulfonihapoksi. Se reagoi helposti polaaristen yhdisteiden kanssa, esimerkiksi alkoholien kanssa muodostuu triflaattiestereitä ja ammoniakin kanssa muodostuu trifluorimetaanisulfonamidia. Tetrahydrofuraani polymeroituu trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin vaikutuksesta.

Valmistus ja käyttö
Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä valmistetaan kuumentamalla trifluorimetaanisulfonihappoa tai sen monohydraattia fosforipentoksidin tai fosforipentasulfidin läsnä ollessa.

Trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä käytetään trifluorimetaanisulfonyyliryhmän sisältävien yhdisteiden kuten triflaattiestereiden ja -amidien valmistamiseen. Lisäksi se katalysoi esteröinti- ja Friedel–Crafts-asylointireaktioita katalysoimalla asyliumionin muodostumista haposta. Se katalysoi myös Pummerer-toisiintumisia, aktivoi amidien pelkistymistä amiineiksi, toimii dehydraavana reagenssina ja sitä käytetään myös hiilihydraattikemiassa sokerijohdannaisten syntetisointiin.

Lähteet

Anhydridit