Dietyyliaminorikkitrifluoridi

Dietyyliaminorikkitrifluoridi eli DAST (C4H10F3NS) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti orgaanisessa synteesissä fluoraavana reagenssina. Dietyyliaminorikkitrifluoridi on väritöntä tai kellertävää nestettä.

Valmistus ja käyttö
Dietyyliaminorikkitrifluoridin kehittivät DuPontin tutkijat 1970-luvun puolivälissä. Yhdistettä valmistetaan dietyyliaminotrimetyylisilaanin ja rikkitetrafluoridin välisellä reaktiolla.  

Dietyyliaminorikkifluoridia käytetään fluoraavana reagenssina. Se reagoi huoneenlämpötilassa alkoholien kanssa muodostaen alkyylifluorideja. Tätä reaktiota käytetään hyväksi valmistettaessa fluorisokereita. Fluorisokereita voidaan valmistaa dietyyliaminorikkitrifluoridin avulla fenyylitiosokereista. Reaktiossa voidaan käyttää myös dietyyliaminorikkitrifluoridin ja N-bromisukkinimidin seosta. Yhdiste reagoi myös aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen difluorideja. Aldehydit reagoivat huoneenlämpötilassa, mutta ketonit vaativat lämmitystä. Dietyyliaminorikkitrifluoridi reagoi myös karboksyylihappojen kanssa, jolloin tuotteina muodostuu happofluorideja eli asyylifluorideja.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Dietyyliaminorikkitrifluoridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Orgaaniset yhdisteet