Glyoksyylihappo

Glyoksyylihappo eli oksoetikkahappo (C2H2O3) on karboksyylihappoihin kuuluva yhdiste. Se sisältää karbonyyliryhmän lisäksi myös aldehydin funktionaalisen ryhmän. Glyoksyylihappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet 
Glyoksyylihappoa esiintyy raparperissa ja eräissä raaoissa hedelmissä ja marjoissa kuten greipissä ja karviaisissa ja monien kasvien lehdissä. Se on keskeisessä osassa niin kutsutussa glyoksyylihappokierrossa.
 
Kiteisenä ja liuoksessa glyoksyylihappo esiintyy monohydraattina tai dimeerinä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta vain huonosti orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa yhdiste disproportioituu glykoli- ja oksaalihapoiksi. Glyoksyylihappo reagoi aldehydeille ja karboksyylihapoille tyypillisesti. Tämän lisäksi se muodostaa useita kondensaatiotuotteita muun muassa urean kanssa muodostuu allantoiinia. Glyoksyylihappo muodostaa kompleksiyhdisteitä eräiden metalli-ionien kanssa.

Valmistus ja käyttö 
Glyoksyylihappoa voidaan valmistaa hydrolysoimalla dibromi- tai dikloorietikkahappoa tai kloraalia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla glykolihappoa hapen avulla tai glyoksaalia typpihapon avulla, oksaalihapon elektrolyyttisellä pelkistyksellä tai maleiinihapon otsonolyysillä. 

Glyoksyylihappoa käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Glyoksyylihappo reagoi guajakolin kanssa muodostaen mantelihappojohdannaisen, jonka dekarboksyloivalla hapetuksella muodostuu vanilliinia. Lisäksi yhdisteestä valmistetaan muun muassa lääkeaineita ja hyönteismyrkkyjä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Glyoxylic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glyoxylic acid 
ChemBlink: Glyoxylic acid 

Karboksyylihapot