Propadieeni

Propadieeni eli alleeni tai 1,2-propadieeni (C3H4) on yksinkertaisin konjugoituihin dieeneihin eli alleeneihin kuuluva hiilivety.

Ominaisuudet, valmistus ja reaktioita
Propadieeni on huoneenlämpötilassa väritön kaasu. Sen keskimmäinen hiiliatomi on sp-hybridisoitunut ja sen viereiset terminaaliset hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneita. Keskimmäisestä hiiliatomista lähtee kaksi π- ja kaksi σ-sidosta. Nämä π-sidokset ovat kohtisuorassa toisiaan vastaan ja kumpikin näistä sidoksista yhdistyy vierekkäisten hiilatomien p-orbitaalien kanssa. Tämä pakottaa terminaalisten hiiliatomien p-orbitaalit 90° kulmaan.

Propadieeni on propyynin eli metyyliasetyleenin isomeeri ja esiintyy tämän kanssa tasapainoseoksena. Näitä kaasuja muodostuu sivutuotteena, kun propeenia valmistetaan krakkaamalla propaania ja puhutaan MADP-kaasusta. Propadieenin ja propyynin seos erotetaan strippaamalla. Niin sanottua stabiloitua propyynin ja propadieenin seosta eli MAPP-kaasua voidaan käyttää metallien leikkaamisessa, hitsauksessa ja karkaisussa. Tästä kaasuseoksesta saatu liekki vastaa propaani/propeeni-liekkiä.

Propadieeni on reaktiivinen ja suhteellisen pysymätön yhdiste. Se reagoi muun muassa veden kanssa muodostaen asetonia ja emäskatalysoitu isomeroituminen propyyniksi. Nikkelikatalyytin läsnä ollessa propadieenistä muodostuu syklisiä oligomeerejä, kuten dimeerejä, trimeerejä ja tetrameerejä.

Lähteet

Alkeenit