Kojihappo

Kojihappo (C6H6O4) on pyroneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä tuottavat useat sienet ja sitä käytetään muun muassa kosmetiikkatuotteissa.

Ominaisuudet ja valmistus
Kojihappo on hapan, vaikka se ei sisälläkään karboksyyliryhmää, koska renkaaseen kiinnittynyt hydroksyyliryhmä voi deprotonoitua. Monet sienet, erityisesti Aspergillus-suvun homeet tuottavat yhdistettä aineenvaihduntatuotteenaan glukoosista. Bioteknisesti kojihappoa tuotetaankin tyypillisimmin fermentoinnilla sokereista käyttäen A. oryzae-, A. flavus- tai A. tamarii -kantoja. Glukoosin lähteenä voidaan käyttää esimerkiksi höyrytettyä riisiä.

Käyttö
Kojihappo estää tyrosinaasientsyymin toiminnan, minkä vuoksi sitä on käytetty varsinkin Japanissa ihoa vaalentavissa kosmetiikkatuotteissa. Sen on kuitenkin todettu olevan mahdollisesti yliherkkyyttä aiheuttava yhdiste ja mahdollisesti myös myrkyllinen ja karsinogeeninen. Tyrosinaasin eston vuoksi yhdistettä on toisinaan lisätty myös elintarvikkeisiin estämään tummumista ja antioksidantiksi. Tyrosinaasin ja muiden metallientsyymien estäminen perustuu kojihapon kykyyn kelatoida kuparia ja muita metalli-ioneja.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: 5-Hydroxy-2-(Hydroxymethyl)-4h-Pyran-4-One 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Kojic acid 
ChemBlink: Kojic acid 

Heterosykliset yhdisteet
Elintarvikelisäaineet
Primääriset alkoholit