Risiiniöljyhappo

Risiiniöljyhappo eli risinoleiinihappo (C18H34O3) on harvinainen omega-9-rasvahappoihin kuuluva rasvahappo, jota esiintyy erityisesti risiiniöljyssä. Yhdistettä ja sen johdannaisia voidaan käyttää kosmetiikassa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa risiiniöljyhappo on keltaista öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. 

Risiiniöljyhappoa esiintyy erityisesti risiinissä triglyseridinä ja noin 90 % risiiniöljyn rasvahapoista on risiiniöljyhappoa. Muita kasveja, joissa risiiniöljyä esiintyy ovat muun muassa Hiptage-suvun lajeissa sekä Azima tetracantha- , Argyreia cuneata ja Anogeissus latifolia-kasvilajeista. Lisäksi sitä on huomattavia määriä Claviceps purpurea-sienessä esteröityneenä muiden rasvahappojen kanssa. Kasvit muodostavat risiiniöljyhappoa hapettamalla öljyhappoa entsymaattisesti. Hapettimena reaktiossa toimii happi ja entsyymi tarvitsee kofaktorikseen NADPH-molekyylin. Reaktiota katalysoivan entsyymin toimintamekanismi muistuttaa rasvahappodesaturaasien toimintamekanismia.

Valmistus ja käyttö 
Risiiniöljyhappoa valmistetaan saippuoimalla risiiniöljyä. Saippuoiminen voidaan tehdä joko emäksisissä olosuhteissa kemiallisesti tai entsymaattisesti. 

Risiiniöljyhappoa voidaan käyttää saippuoiden valmistukseen, voiteluaineena ja voiteluaineiden valmistukseen, estolidien valmistukseen ja kosmetiikan ainesosien valmistukseen. Siitä saadaan myös useita eri rasvahappoja esimerkiksi se voidaan pelkistää vedyttämällä 12-hydroksisteariinihapoksi ja hajottaa kuumentamalla tai otsonoimalla sebasiinihapoksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Ricinoleic acid 
Food Component Database (FooDB): Ricinoleic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ricinoleic acid 
DrugBank: Ricinoleic Acid 
ChemBlink: Ricinolic acid 

Rasvahapot