Pyrimetaniili

Pyrimetaniili (C12H13N3) on anilinopyrimidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli sienitautien hoitoon ja torjuntaan erityisesti harmaahometta vastaan.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa pyrimetaniili on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten heksaaniin, tolueeniin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Pyrimetaniili on laajakirjoinen fungisidi ja sen sienten kasvua estävä vaikutus perustuu metioniinin biosynteesissä tarvittavan entsyymin kystationiini-β-lyaasin inhibiitioon.

Pyrimetaniili aiheuttaa hengityselimien, silomien ja ihon ärsytystä. Se saattaa myös olla karsinogeeninen.

Valmistus ja käyttö
Pyrimetaniilia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa 2-bromi-4,6-dimetyylipyrimidiinin ja aniliinin välinen reaktio, asetyyliasetonin ja urean muodostaman kondensaatiotuotteen reaktio aniliinin kanssa ja fenyyliguanidiinisuolan ja asetyyliasetonin välinen kondensaation emäksen läsnä ollessa.

Pyrimetaniilia käytetään erityisesti harmaahomen torjuntaan viinirypäle-, mansikka-, kurkku-, hedelmä- ja koristekasviviljelmillä. Yhdiste tehoaa myös Aspergillus-suvun homeisiin ja muun muassa päärynoiden ja omenien hedelmärupea aiheuttaviin Venturia-suvun sieniin. Pyrimetaniilin teho harmaahometta vastaan on hyvä, mutta sitä ei suositella käytettäväksi toistuvasti saman kasvukauden aikana resistenssin kehittymisen vuoksi. Yhdisteen haittapuolena on myös sen suhteellisen korkea fytotoksisuus. Pyrimetaniili tuotiin markkinoille vuonna 1992.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet
Sienentorjuntamyrkyt