Flufenaamihappo

Flufenaamihappo (C14H10F3NO2) on N-fenyyliantraniilihapon johdannainen, jota käytetään tulehduskipulääkkeenä.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Flufenaamihappo estää syklo-oksigenaasientsyymien toimintaa ja siten tulehdusta aiheuttavien prostaglandiinien synteesiä. Sen on todettu myös salpaavan kalsium- ja kaliumionikanavia ja inhiboivan aldo-ketoreduktaasientsyymien toimintaa. Näiden vaikutus kivunlievittämiseen on epäselvä, mutta aldo-ketoreduktaasin estyminen voi ehkäistä syöpää.

Flufenaamihappoa käytetään keskivaikean tai kovan lihas- tai nivelperäisen kivun, esimerkiksi reuman aiheuttaman kivun, lieventämiseen. Sitä voidaan käyttää sekä oraalisesti että topikaalisesti joko yksin tai muiden lääkeaineiden kanssa. Usein sitä käytetään verenohennuslääkkeenä käytetyn varfariinin kanssa. Flufenaamihapon pitkäaikaista käyttöä ei suositella mahdollisen munuaistoksisuuden vuoksi. Muita haittavaikutuksia voivat olla maha- ja suolisto-oireet ja huonovointisuus. Toisinaan flufenaamihappoa käytetään sen alumiinisuolana alumiiniflufenaattina, joka ei ärsytä yhtä voimakkaasti suolistoa kuin vapaa happo.

Synteesi
Flufenaamihappoa syntetisoidaan 2-klooribentsoehaposta ja 3-trifluorimetyylianiliinista kaliumkarbonaatilla käsittelemällä kuparikatalyytin läsnä ollessa. Flufenaamihappoa voidaan käyttää toisen tulehduskipulääkkeen etofenamaatin synteesissä.

Lähteet

Tulehduskipulääkkeet