2-metyyli-2-butanoli

2-metyyli-2-butanoli (2M2B) eli tert-amyylialkoholi (TAA) eli amyleenihydraatti on pentanolin isomeeri.

2M2B:tä on aiemmin käytetty lähinnä nukutusaineena. Sitä voidaan myös käyttää etanolin kaltaisena päihteenä, sillä se hillitsee ja rauhoittaa keskushermoston toimintaa toimimalla pääasiallisesti GABAA reseptorin positiivisena (toimintaa tehostavana) allosteerisena säätelijänä aivan kuten etanolikin.

2M2B:tä syntyy muiden alkoholien tapaan viljan käymisen sivutuotteena, joten sitä löytyy kaikista alkoholijuomista. Sen lisäksi ainetta löytyy hyvin pieniä määriä myös mm. paistetusta pekonista, kassavasta (maniokista) ja rooibos-juomasta.

Kemia 
2M2B on polttavan makuinen ja paikallista ärsytystä aiheuttava väritön neste, joka haisee epämiellyttävältä. Hajua on verrattu paraldehydiin, jossa hieman kamferia. 25 °C ja/tai 1 atm oloissa (ellei toisin mainita) 2M2B:n taitekerroin lämpötilassa 20 °C on 1.4052, leimahduspiste 19 °C, itsesyttymislämpötila 437 °C ja höyrynpaine 2.19 kPa.
Teollisesti 2M2B:tä valmistetaan liittämällä happokatalyyttiä käyttäen 2-metyyli-buteenin kaksoissidokseen vesimolekyyli, eli hydratoimalla 2-metyylibuteeni. Hydraatio tapahtuu siis Markovnikovin säännön mukaisesti.

Historia 
Likimain vuosien 1880–1950 välillä 2M2B:tä käytettiin nukutusaineena. Aluksi aine tunnettiin nimellä amyleeni hydraatti. 1930-luvulla sitä sekoitettiin tribromoetanolin (TBE, CAS 75-80-9) kanssa tilavuussuhteessa 0.5:1 (2M2B:TBE) liuokseksi, jota markkinoitiin nimellä Avertin. Liuosta käytettiin harvoin ainoana anestesia-aineena, sillä tuolloin oli saatavilla parempiakin aineita tähän tarkoitukseen. Avertin oli kauppanimi Winthrop Laboratories -yrityksen kehittämälle TBE:n ja 2M2B:n liuokselle, jonka valmistus on lopetettu. TBE:n käyttö ihmisten nukutusaineena loppui 1940-luvun lopulla hiljalleen kun TBE:n havaittiin olevan kloroformin tapaan maksalle haitallinen aine. Käyttö kuitenkin jatkui eläinlääketieteessä jonkin aikaa vielä tämänkin jälkeen. Nykyisin TBE-2M2B -liuosta käytetään eläinkokeissa hiirien ja rottien lyhytaikaiseen nukuttamiseen. 2M2B:tä sellaisenaan on nykyään lisäksi alettu käyttämään päihteenä.

Käyttö ja vaikutukset 
Nieltynä tai hengitettynä 2M2B:llä on rahoittavia, unettavia ja kouristuksia hillitseviä vaikutuksia. Lisäksi se saa aikaan hyvän olon tuntemuksen. Tajuttoman tilan aikaansaava annos 2M2B:tä on 2–4 grammaa nieltynä. Puhdasta etanolia vaaditaan yhtä syvään tajuttomuuteen nieltynä noin 100 g, eli 127 ml. 2M2B alkaa nieltynä vaikuttaa nopeasti, jopa 30 minuutin sisällä, ja se voi olla vaikutuksiltaan pitkäkestoinen (1–2 päivää).

Yliannostuksesta voi seurata nopeasti tajunnan menetys, samanaikainen metabolinen ja respiratorinen asidoosi, suuri syketiheys, verenpaineen kohoaminen, pupillien supistuminen, kooma, hengityslama ja kuolema. Tiettävästi pienin kuolintapauksen aiheuttanut annos 2M2B:tä on ollut 30 ml. Hengityslamasta kärsivää yliannostuksen ottanutta voidaan pitää hengissä tekemällä intubaatio ja antamalla sitten tekohengitystä pumpuin.

Aineenvaihdunta 
Rotissa 2M2B muuttuu aineenvaihdunnan glukuronidaation kautta 2-metyyli-2,3-butaanidioliksi (CAS 5396-58-7). Samaa tapahtuu todennäköisesti myös ihmisissä, vaikka vanhempien lähteiden mukaan 2M2B erittyy ihmisillä kehosta lähinnä muuttumattomana.

2M2B:n käyttöä ei voida havaita tavanomaisin etanolin tai muidenkaan päihteiden käytön osoittavin testein. Ainakin kahden päivän takainen 2M2B:n käyttö voidaan kuitenkin havaita veri- tai virtsanäytteestä kaasukromatografin ja massaspektrometrin yhdistelmällä.

2M2B on tertiäärinen alkoholi, minkä vuoksi sen OH-ryhmä ei ainakaan helposti hapetu aldehydiksi tai karboksyylihapoksi.

Katso myös 
Dietyylieetteri
1,4-Butaanidioli
GHB
GBL

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Tert-amyl alcohol 
Human Metabolome Database (HMDB): 2-Methyl-2-butanol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amylene hydrate 
ChemBlink: 2-Methyl-2-butanol 
Alkoholit
Liuottimet
Sedatiivit
Anestesiologia