Selenokysteiini

Selenokysteiini (C3H7SeNO2) on toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista pyrrolysiinin lisäksi. Selenokysteiini on kysteiinin analogi, jonka rakenteessa rikkiatomi on korvautunut seleeniatomilla. Selenokysteiiniä tavataan niin prokaryoottien kuin eukaryoottien soluista eräistä entsyymeistä. Biokemiassa selenokysteiinin koodi proteiinien rakenteessa on Sec tai U.

Esiintyminen ja ominaisuudet 
Selenokysteiini eristettiin ja tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1978. Selenokysteiiniä esiintyy bakteereissa, arkeoneissa sekä aitotumaisissa eliöissä. Eräillä kasveilla ei esiinny selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä. Ihmiseltä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä tunnetaan 25, jotka ovat pääosin oksidoreduktaaseja eli katalysoivat hapetus- tai pelkistysreaktioita. Eräs tärkeä selenokysteiiniä sisältävä entsyymi on glutationiperoksidaasi. Noin 80 % ravinnon mukana saadusta seleenistä käytetään selenokysteiinin muodostamiseen. Selenokysteiiniä sisältävät entsyymit ovat jopa 1 000 kertaa aktiivisempia kuin vastaavat kysteiiniä sisältävät entsyymianalogit.

Kysteiinin tavoin selenokysteiini hapettuu ja muodostaa helposti sidoksia muiden selenokysteiiniaminohappojen kanssa muodostaen seleenisillan. Tällaista hapettunutta dimeeristä muotoa kutsutaan selenokystiiniksi. Selenokysteiiniä voidaan valmistaa pelkistämällä selenokystiiniä. Selenokysteiinin pKa-arvo on 5,2 ja yhdiste hajoaa helposti happamissa olosuhteissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Selenocysteine 
Human Metabolome Database (HMDB): Selenocysteine 
DrugBank: Selenocysteine 
Food Component Database (FooDB): Selenocysteine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Selenocysteine 
ChemBlink: Seleno-L-cysteine 

Aminohapot
Seleeniyhdisteet