Kumeeni

Kumeeni eli isopropyylibentseeni (C9H12) on aromaattinen hiilivety. Yhdisteen tärkein käyttökohde on fenolin ja asetonin valmistus, mutta sitä voidaan käyttää myös eräiden muiden yhdisteiden synteeseissä ja liuottimena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kumeeni on väritön pistäväntuoksuinen neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta orgaaniset liuottimet kuten bentseeni, tetrakloorimetaani, dietyylieetteri ja etanoli liuottavat sitä. Kumeeni muodostaa suhteellisen helposti orgaanisia peroksideja.

Valmistus ja käyttö 
Kumeenia valmistetaan alkyloimalla bentseeniä propeenilla ja reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa. Reaktio on tyypiltään Friedel–Crafts-alkylointi ja sitä katalysoivat happamat katalyytit. Vuoteen 1999 asti prosessissa käytettiin katalyyttinä pääasiassa joko fosforihappoa tai alumiinikloridikomplekseja, mutta tämän jälkeen lähes kaikki kumeenia tuottavat laitokset ovat siirtyneet käyttämään zeoliittikatalyyttejä. Ensimmäiset zeoliittikatalyytit tulivat käyttöön vuonna 1996. Kumeenin valmistuksen sivutuotteina voi muodostua di-isopropyylibentseenin isomeerejä ja muita polyisopropyylibentseenejä, jotka voidaan muuttaa kumeeniksi reaktiolla bentseenin kanssa. Tyypillisesti kumeenin saanto on noin 97–98 %.

Tärkein kumeenin käyttökohde, johon menee suurin osa tuotetusta kumeenista, on fenolin ja asetonin valmistus. Kumeeni hapetetaan hapen avulla kumeenihydroperoksidiksi, joka hajotetaan happokatalyytin avulla asetoniksi ja fenoliksi. Pelkistämällä vedyllä yhdisteestä saadaan liuottimena käytettävää isopropyylisykloheksaania. Kumeenista voidaan valmistaa myös metyylistyreeniä ja di-isopropyylibentseenejä. Kumeeni liuottaa hyvin rasvoja ja hartseja ja sitä voidaan käyttää niiden liuottamiseen bentseenin sijasta. Kumeenia käytetään myös ohentimena maaleissa ja lakoissa ja lisäaineena lentopetrolin joukossa. Aikaisemmin sitä on lisätty myös autojen polttoaineisiin.

Lähteet

Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Kumeeni  (pdf)
Human Metabolome Database (HMDB): Isopropylbenzene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Isopropylbenzene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cumene 
ChemBlink: Cumene 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Cumene (pdf) 

Aromaattiset hiilivedyt