Kvadrisyklaani

Kvadrisyklaani (C7H8) on polysyklinen sykloalkaaneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä on tutkittu auringon lämpöenergian hyödyntämiseen energiantuotannossa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kvadrisyklaani on väritön neste. Sen rakenne on hyvin jännittynyt johtuen kahden syklopropaani- ja yhden syklobutaaniyksikön aiheuttamasta rengasjännityksestä. Se on kuitenkin termisesti suhteellisen stabiili, koska terminen hajoaminen kvadrisyklaanin isomeeriksi norbornadieeni on kielletty Woodward–Hoffmann-sääntöjen mukaan. Fotokemiallisesti eli säteilytyksen avulla tämä reaktio voi tapahtua ja se on huomattavan eksoterminen (ΔH = −89 kJ/mol).

Valmistus ja käyttö 
Kvadrisyklaania valmistetaan norbornadieenistä fotokemiallisella sykloadditioreaktiolla. Reaktiossa käytetään usein lisäksi jotain herkistintä kuten asetofenonia tai metalleja kuten ruteniumia tai titaania. Reaktio on endoterminen. (ΔH = 89 kJ/mol)

Norbornadieenin ja kvadrisyklaanin muodostamaa systeemiä on tutkittu aurinkoenergian keräämiseen. Keräimissä auringon säteily isomeroisi norbornadieenin kvadrisyklaaniksi, joka voitaisiin katalyyttisesti isomeroida takaisin norbornadieeniksi ja tässä vapautuisi energiaa. Ongelmana on kuitenkin se, että toimiakseen tämä tarvitsisi hyvin tehokkaita herkistimiä ja reaktio tapahtuu huonosti aallonpituudella, joka on yli 300 nm. Suurin osa auringon lähettämästä maahan tulevasta säteilystä on noin 400 nm:n aallonpituudella. Tämän vuoksi käytettäväksi on tutkittu kvadrisyklaanin johdannaisia.

Kvadrisyklaanin käyttöä biokemiallisissa tutkimuksissa on myös selvitetty. Kvadrisyklaani ligatoituu eli liittyy eräisiin proteiinien aminohappoihin ja muodostaa additiotuotteen nikkelibis(ditioleeni)johdannaisen kanssa Diels–Alder-reaktiolla. Muodostuvaa kompleksia säteilyttämällä ja tutkimalla sen fluoresenssia voidaan erottaa proteiinit, joiden kanssa kvadrisyklaani on reagoinut.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Quadricyclane 

Sykloalkaanit