O-Nitrobentsoehappo

o-Nitrobentsoehappo eli 2-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. o-Nitrobentsoehappo on m- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-nitrobentsoehappo on kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. o-Nitrobentsoehappo on happona bentsoehappoa voimakkaampi ja sen pKa-arvo on 2,2. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä antraniilihapoksi.

Valmistus ja käyttö
o-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa, mutta pääasiassa sitä valmistetaan o-nitrotolueenista hapettamalla typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla.

o-Nitrobentsoehappoa käytetään antraniilihapon, tuholaismyrkkyjen, o-nitrobentsoyylikloridin ja eräiden lääkkeiden kuten glafeniinin ja pirentsepiinin valmistamiseen. Sitä voidaan myös käyttää analyyttisessä kemiassa osoittamaan elohopeaionien tai neljänarvoisten metalli-ionien läsnäolo.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Karboksyylihapot