Fluorietanoli

Fluorietanoli (C2H5OF) on etanolin fluorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty jyrsijämyrkkynä, mutta nykyään sillä ei sen suuresta myrkyllisyydestä johtuen ole juurikaan käyttökohteita.

Ominaisuudet
Fluorietanoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Hyvin elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi yhdiste on etanolia happamampi ja sen pKa-arvo on 14,4. Fluorietanolin reaktiot ovat tyypillisiä alkoholeille ja se esimerkiksi voidaan hapettaa fluoriasetaldehydiksi ja edelleen fluorietikkahapoksi. Karboksyylihappojen kanssa se muodostaa estereitä, alkeenien kanssa eettereitä ja isosyanaattien kanssa karbamaatteja.

Fluorietanoli on erittäin myrkyllistä ja sen LD50-arvo hiirillä on 10 mg/kg. Yhdisteen myrkyllisyys johtuu siitä, että se hapettuu elöimissä alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta fluorietikkahapoksi, joka on voimakas sitruunahappokierron inhibiittori.

Valmistus ja käyttö
Fluorietanolia voidaan valmistaa kaliumfluoridin ja 2-kloorietanolin välisellä reaktiolla 145 °C:n lämpötilassa glykolien toimiessa liuottimena. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat esimerkiksi etyleenioksidin ja vetyfluoridin välinen reaktio tai kloorietyyliasetaatin tai bromietyyliasetaatin fluoraus elohopea-, hopea- tai kaliumfluoridin avulla.

Fluorietanolia on aikaisemmin käytetty jyrsijämyrkkynä. Lisäksi 18F-isotoopilla isotooppileimattua fluorietanolia on käytetty radiodiagnostiikassa.

Lähteet

Primääriset alkoholit