Tetrahydropyraani

Tetrahydropyraani eli oksaani (C5H10O) on heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena ja orgaanisessa synteesissä.

Valmistus
Tetrahydropyraania valmistetaan pelkistämällä dihydropyraania vedyn avulla. Tässä reaktiossa katalyyttinä toimii Raney-nikkeli. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus 190–210 °C:n lämpötilaan ja tätä reaktiota katalysoi butyylitinatrikloridi.

Käyttö
Tetrahydropyraani on aproottinen liuotin ja sitä käytetään teollisuudessa muun muassa liuottamaan hartseja, muoveja ja kumeja. Yhdistettä voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Typpihappo hapettaa yhdisteen glutaarihapoksi ja reaktiossa veden ja hiilimonoksidin kanssa muodostuu pimeliinihappoa. Vetykloridin tai vetybromidin ja tetrahydropyraanin välisessä reaktiossa muodostuu 1,5-diklooripentaania tai 1,5-dibromipentaania.

Lähteet

Eetterit
Heterosykliset yhdisteet