M-Klooriperbentsoehappo

m-Klooriperbentsoehappo eli m-CPBA (C7H5ClO3) on yksi perkarboksyylihapoista ja perbentsoehapon kloorattu johdannainen. m-Klooriperbentsoehappoa käytetään laajasti erittäin voimakkaana hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä.

Valmistus ja käyttö
m-Klooriperbentsoehappoa valmistetaan m-klooribentsoyylikloridista ja vetyperoksidista natriumhydroksidin ja magnesiumsulfaatin läsnä ollessa. Tuote eristetään liuoksesta lisäämällä happoa, kuten rikkihappoa.

m-Klooriperbentsoehappoa käytetään hapettimena monissa reaktioissa. Se reagoi alkeenien kanssa muodostaen epoksideja, aldehydit ja ketonit reagoivat Baeyer–Villiger-reaktiolla estereiksi, amiinit reagoivat nitroalkaaneiksi tai amiinioksideiksi, sulfidit muodostavat sulfoksideja tai sulfoneja ja ketaalit muodostavat ortoestereitä. Reaktioissa yhdiste pelkistyy m-klooribentsoehapoksi.

m-Klooriperbentsoehappo on hieman kalliimpaa kuin peretikkahappo tai vetyperoksidi, joilla se voidaan korvata eräissä reaktioissa. Yhdiste on kuitenkin usein näitä selektiivisempi ja suhteellisen stabiilina kiinteänä aineena helpompi käsitellä. Muihin perkaboksyylihappoihin verrattuna se on myös paremmin saatavissa.

Lähteet

Hapot
Orgaaniset peroksidit