Heksamiini

Heksamiini eli heksametyleenitetramiini, metenamiini tai urotropiini (C6H12N4) on heterosyklinen amiini, joka muistuttaa rakenteeltaan adamantaania. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa heksamiini on valkoista kiinteää ainetta. Se liukenee kohtuullisesti veteen ja kylmään paremmin kuin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin, metanoliin ja kloroformiin. Yhdiste on heikko emäs ja sen vesiliuoksen pH on tyypillisesti 8–8,5. Vedessä se hajoaa hitaasti ammoniakiksi ja formaldehydiksi ja hapot nopeuttavat tätä reaktiota. Kuumennettaessa yli sublimoitumislämpötilan yhdiste hajoaa muodostaen muun muassa sinihappoa.

Valmistus ja käyttö 
Heksamiinia valmistetaan joko ammoniakin ja formaldehydin vesiliuosten tai kaasumaisen ammoniakin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Tämän jälkeen heksamiini kiteytetään ja liuotin haihdutetaan. Näin saatu tuote on hyvin puhdasta, puhtausprosentti on tyypillisesti 99% ja sitä voidaan vielä parantaa uudelleenkiteytyksellä. 
4 NH3 + 6 CH2O → C6H12N4 + 6 H2O
Heksamiinin tärkein käyttökohde on toimia formaldehydin lähteenä fenoli-formaldehydihartseissa. Lisäksi siitä valmistetaan vulkanoinninkiihdyttimiä, korroosionestoaineita ja typpihapon kanssa reagoidessaan se muodostaa räjähdysaineena käytettävää heksogeenia. 

Koska heksamiini hajoaa happamissa olosuhteissa muodostaen ammoniakkia ja formaldehydiä sitä käytetään hoidettaessa virtsatieinfektioita. Vaikutus perustuu siihen, että formaldehydi on antibakteerinen aine. Tämän tarkoitukseen heksamiini käytetään tyypillisesti joko mantelihapon suolana mantelaattina tai hippurihapon suolana hippuraattina. Heksamiinia ei voida käyttää tähän tarkoitukseen potilailla, joilla on munuaisten vajaatoiminta. Virtsateiden bakteereita tappavana metenamiini on aine, joka on ensimmäisenä osoitettu tehokkaaksi. Käytännössä lääkkeeksi aine sopii vain joko ensiavuksi, jolloin se tosin saattaa estää mikrobin tunnistamisen, sekä ennen muuta estolääkkeenä kroonisissa ja toistuvissa infektioissa. Metenamiinihippuraatti tunnetaan lääkkeenä kaupanimillä Hipeksal ja Hiprex.  

Lisäksi yhdistettä käytetään elintarvikkeissa säilöntäaineena ja sen E-koodi on E239. Heksamiinin käyttö on Euroopassa sallittu elintarvikkeissa vain italialaisessa Provolone-juustossa. Yhdisteen päivittäinen enimmäismäärärajoitus eli ADI on 0,15 mg/kg/vrk. Lääkkeenä heksamiinin ATC-koodi on J01XX05.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Metenamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methenamine 
ChemBlink: Hexamethylenetetramine 

Amiinit
Heterosykliset yhdisteet
Lääkkeet