Karbendatsiimi

Karbendatsiimi (C9H9N3O2) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa karbendatsiimi on valkoista tai harmahtavaa jauhemaista ainetta. Yhdiste ei  liukene veteen, mutta  se liukenee orgaanisiin liuottimiin etanoliin, metanoliin, asetoniin, dimetyyliformamidiin ja asetoniin. Karbendatsiimi sitoutuu sienten tubuliiniproteiiniin, mikä destabiloi mikrotubuluksia ja estää mitoosin. Siten sienisolut eivät kykene jakaantumaan.

Valmistus ja käyttö
Karbendatsiimia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat muun muassa o-fenyleenidiamiinin reaktio metyyli(amino(metyylitio)metyyleeni)karbamaatin tai metoksikarbonyylisyanamidin  kanssa happamissa olosuhteissa tai metoksikarbonyyli-isosyanididikloridin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Sitä muodostuu myös benomyylin hydrolysoituessa.

Karbendatsiimi tuli markkinoille vuonna 1973. Se on laajakirjoinen fungisidi ja sitä käytetään muun muassa hedelmäviljelmillä. Yhdiste reagoi butyyli-isosyanaatin kanssa muodostaen benomyyliä.

Lähteet

Aiheesta muualla

Heterosykliset yhdisteet
Karbamaatit
Sienentorjuntamyrkyt