Semikarbatsidi

Semikarbatsidi eli karbamyylihydratsiini (CH5N3O) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja urean johdannainen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Semikarbatsidi on kiinteänä väritöntä ainetta ja se liukenee hyvin veteen ja etanoliin. Vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä.

Semikarbatsidia valmistetaan yleensä urean ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Mikäli ureaa on selvästi ylimäärin, muodostuu tuotteena hydratsodikarbonamidia. Muita tapoja valmistaa sitä ovat hydratsiinisulfaatin ja kaliumsyanaatin välinen reaktio tai nitrourean pelkistys.

Semikarbatsidi on nukleofiilinen yhdiste ja reagoi elektrofiilien, esimerkiksi aldehydien ja ketonien kanssa. Näin voidaan valmistaa semikarbatsoneja.. Yhdistettä voidaan käyttää myös TLC-levyjen visualisointiin. Se muodostaa α-ketokarboksyylihappojen kanssa UV-valossa fluoresoivan yhdisteen.

Myrkyllisyys
Semikarbatsidin on osoitettu aiheuttavan hiirille syöpäkasvaimia, mutta sen karsinogeenisuudesta ihmiselle ei ole varmuutta. Semikarbatsidia on havaittu eräissä lasipurkkeihin pakatuissa elintarvikkeissa ja se on mahdollisesti peräisin tiivisteestä, jonka valmistuksessa on käytetty atsodikarbonamidia.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet