Bentsylideeniasetoni

Bentsylideeniasetoni eli bentsaaliasetoni (C10H10O) on aromaattinen α,β-tyydyttymätön ketoni. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja hajusteissa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa bentsylideeniasetoni on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee yleisimpiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin, mutta on veteen liukenematonta.

Valmistus ja käyttö 
Bentsylideeniasetonia valmistetaan emäskatalysoidulla aldolikondensaatiolla bentsaldehydistä ja asetonista.

Bentsylideeniasetonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan muita yhdisteitä. Esimerkiksi vedyllä pelkistämällä bentsylideeniasetonista muodostuu bentsyyliasetonia. Yhdistettä voidaan käyttää myös ligandina organometalliyhdisteissä kuten (η4-bentsylideeni)trikarbonyyliraudassa, jota muodostuu bentsylideeniasetonin ja dirautanonakarbonyylin välisessä reaktiossa ja jota käytetään katalyyttinä orgaanisissa reaktioissa. Bentsylideeniasetonia voidaan käyttää myös fiksatiivina hajustevalmisteissa ja apuaineena päällystettäessä metalleja sähkökemiallisesti.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Benzylideneacetone 
ChemBlink: Benzalacetone 
Bentsylideeniasetonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit