Metakryylihappo

Metakryylihappo (C4H6O2) on tyydyttymätön karboksyylihappo. Metakryylihappoa käytetään pääasiassa sen estereiden ja polymeerien valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö 
Metakryylihappo on huoneenlämpötilassa pistävänhajuista nestettä, joka liukenee kohtalaisesti veteen. Paremmin se liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdiste on erittäin reaktiivista ja sen polymeroitumisen estämiseksi sen joukkoon lisätään usein hydrokinonia tai p-metoksifenolia eli hydrokinonin monometyylieetteriä. Metakryylihappo reagoi sekä alkeenina että karboksyylihappona. Alkeenille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa additiotuotteiden muodostuminen vetyhalogenidien kanssa. Karboksyylihapoille tyypillisiä reaktioita ovat muun muassa esterien muodostuminen alkoholien kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä. 

Ensimmäisen kerran metakryylihappoa valmistettiin vuonna 1865 hydrolysoimalla etyylimetakrylaattia, jota oltiin valmistettu etyyli-α-hydroksi-isobutyraatista. Varhaisin teollinen tapa valmistaa metyylimetakrylaattia on niin kutsuttu syanohydriinireitti. Siinä asetonista muodostetaan asetonisyanohydriiniä käsittelemällä asetonia vetysyanidilla, josta valmistetaan rikkihapon avulla metakryyliamidisulfaattia, josta hydrolysoimalla saadaan metakryylihappoa. Tämä prosessi tuottaa sivutuotteena huomattavan määrän ammoniumvetysulfaattia, minkä vuoksi korvaavia synteesejä on etsitty.

Muita tapoja valmistaa metakryylihappoa ovat muun muassa isobuteenin hapetus metakroleiiniksi ja edelleen metakryylihapoksi sekä propeenin, hiilimonoksidin ja veden reaktiotuotteena syntyvän isovoihapon hapettava dehydraus metakryylihapoksi.

Metakryylihappoa käytetään jonkin verran orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita kemikaaleja, mutta sen tärkein käyttö on polymeeriteollisuudessa. Metakryylihappoa ja siitä saatavia estereitä, erityisesti metyylimetakrylaattia, käytetään polymetakrylaattimuovien monomeereina.

Monet kovakuoriaisten (Coleoptera) lahkoon kuuluvat hyönteiset erittävät metakryylihappoa (allomoni) puolustautuessaan niihin kohdistuvissa hyökkäyksissä.

Katso myös 
 Metakryylialdehydi

Lähteet

Aiheesta muualla 

Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja -vähennys: Metakryylihappo  (pdf)
ChemBlink: Methacrylic acid 

Karboksyylihapot