Kromoni

Kromoni eli α-bentsopyroni tai 1,4-bentsopyroni (C9H6O2) on heterosyklinen yhdiste ja kumariinin isomeeri. Eräät alkaloidit, kuten flavonit sisältävät kromonin rakenteen.

Ominaisuudet ja valmistus
Kiinteänä kromoni on neulamaisia värittömiä kiteitä, jotka liukenevat veteen vain vähäisissä määrin. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai bentseeniin. Kromonin ketoryhmän happiatomi voi protonoitua, esimerkiksi vetykloridin luovuttaessa protoninsa, jolloin muodostuu kromonihydrokloridi, joka sisältää 4-hydroksibentsopyruliumkationin. Kromonin reaktioissa rengasrakenne voi avautua ja näin tapahtuu esimerkiksi kromonin ja amiinien tai hydratsiinin välisessä reaktiossa. Bromatessa kromonia bromilla bromiatomi liittyy heterosyklisen renkaan kaksoissidokseen. 

Kromonia voidaan valmistaa 2-hydroksiasetofenonin ja muurahaishapon esterin välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu 3-(2-hydroksifenyyli)-3-oksopropionaldehydiä, joka voidaan syklisoida hapon, esimerkiksi laimean rikkihapon avulla.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet