1,5-syklo-oktadieeni

1,5-syklo-oktadieeni (C8H12) on rengasrakenteisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja ligandina organometallikemiassa.

Ominaisuudet 
1,5-syklo-oktadieeni on huoneenlämpötilassa kirkas neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste reagoi tyypillisten alkeenien tavoin, ja klooraus johtaa tetrakloorisyklo-oktaaniin ja selektiivinen pelkistys vedyn avulla muodostaa syklo-okteenia. Korkeassa lämpötilassa ja paineessa vety pelkistää 1,5-syklo-oktadieenin syklo-oktaaniksi.

Valmistus ja käyttö 
1,5-syklo-oktadieeniä valmistetaan syklobutadieenin dimerisaatiolla. Katalyyttinä käytetään nikkelikomplekseja ja sivutuotteena muodostuu 4-vinyylisyklohekseeniä. 1,5-syklo-oktadieenin cis-cis-isomeerin saanto on noin 90 %. Tuotteet erotetaan toisistaan tislaamalla.

1,5-syklo-oktadieenin renkaanavauspolymeroinnilla valmistetaan polyoktenameereja, jotka ovat elastomeereja, joita käytetään muun muassa kumeissa ja termoplastisissa polymeereissä. Eräitä 1,5-syklo-oktadieenin halogenoituja johdannaisia käytetään paloa estävinä aineina. Yhdiste reagoi boraanin kanssa muodostaen 9-borabisyklo[3.3.1]nonaania eli 9-BBN:ää, jota käytetään hydroboraatioreaktioissa.

Organometallikemiassa 

1,5-syklo-oktadieenin π-sidokset muodostavat sidoksen metalliatomien kanssa. Nämä kompleksit ovat hyvin pysyviä ja niitä muodostuu metallikarbonyylien ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla. Metalleja, jotka muodostavat näin kompleksin yhdisteen kanssa ovat muun muassa kromi, volframi, renium ja molybdeeni.

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on hyödyllinen lähtöaine muiden nikkeliyhdisteiden synteesissä ja syklo-oktadienyyliligandin syrjäytymiseen perustuu eräiden kompleksien, kuten Crabtreen katalyytin käyttö.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 1,5-Cyclooctadiene 

Alkeenit