Bumetanidi

Bumetanidi (C17H20N2O5S) on sulfonamideihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä muun muassa sydämen vajaatoiminnan, korkean verenpaineen sekä keuhkopöhön hoidossa.

Vaikutusmekanismi ja sivuvaikutukset
Bumetanidi vaikuttaa munuaisten Henlen lingossa ja estää natrium- ja kloridi-ionin takaisinimeytymistä. Tämä lisää veden ja natrium-, kalium-, kalsium- ja kloridi-ionien eritystä virtsaan ja poistaa näin nestettä kehosta. Bumetanidi on jopa 40 kertaa tehokkaampi diureetti kuin yleisesti käytetty furosemidi.

Bumetanidin sivuvaikutukset ovat melko samankaltaisia kuin furosemidilla. Se voi aiheuttaa päänsärkyä ja huonovointisuutta ja suurentuneen kaliumin erityksen takia hypokalemiaa. Bumetanidi ei ole kuulohermoille yhtä haitallinen kuin furosemidi, mutta se voi aiheuttaa lihaskramppeja, joita furosemidi ei aiheuta.

Synteesi
Bumetanidin synteesin lähtöaine on 4-klooribentsoehappo, joka ensimmäisessä vaiheessa sulfonoidaan klooririkkihapon avulla. Tämän jälkeen muodostuva 4-kloori-3-kloorisulfonyylibentsoehappo nitrataan ja nitrattu yhdiste reagoi ammoniakin kanssa muodostaen 5-aminosulfonyyli-4-kloori-3-nitrobentsoehappoa. Tämä tuote reagoi natriumfenolaatin kanssa, joka korvaa kloorin, ja nitroryhmä pelkistetään platinakatalyytin ja vedytyksen avulla aminoryhmäksi. Viimeisessä vaiheessa pelkistetty yhdiste reagoi butanolin kanssa muodostaen bumetanidia.

Lähteet

Diureetit