Diklooriasetyylikloridi

Diklooriasetyylikloridi (C2HCl3O) on dikloorietikkahapon happokloridi. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet 
Diklooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee dietyylieetteriin, mutta reagoi veden ja alkoholien kanssa muodostaen suolahappoa ja dikloorietikkahappoa tai dikloorietikkahapon estereitä ja esteriasetaaleja. Yhdiste reagoi myös ammoniakin ja amiinien kanssa muodostaen amideja tai aminohappoja. Diklooriasetyylikloridin 2-asemassa olevaan hiileen sitoutuneet klooriatomit voivat korvautua paremmilla nukleofiileillä.

Valmistus ja käyttö 
Diklooriasetyylikloridia valmistetaan pääasiallisesti hapettamalla trikloorieteeniä hapen avulla. Reaktio suoritetaan 60–200 °C:n lämpötilassa ja katalyytteinä käytetään amiineja tai atsoyhdisteitä. Vähemmän käytettyjä reaktioita ovat pentakloorietaanin ja väkevän rikkihapon välinen reaktio tai diklooriasetyylikloridin valmistus korkeassa paineessa kloroformista ja hiilidioksidista alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä.

Diklooriasetyylikloridia käytetään erityisesti dikloorietikkahapon ja dikloorietikkahapon estereiden ja anhydridin valmistuksessa. Yhdistettä käytetään myös sulfonamidilääkkeiden, kloramfenikolin ja herbisidien valmistuksessa.

Katso myös 
Klooriasetyylikloridi
Triklooriasetyylikloridi

Lähteet

Aiheesta muualla 

Diklooriasetyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichloroacetyl chloride 
ChemBlink: Dichloroacetyl chloride 

Happokloridit