Hydroksiproliini

Hydroksiproliini (C5H9NO3) on aminohappo. Se on toisen aminohapon, proliinin hydroksyloitu johdannainen. Hydroksiproliini on niin kutsuttu ei-proteogeeninen aminohappo eli se ei osallistu DNA:n translaatioon proteiiniksi. Translaation jälkeisessä muokkauksessa osa proliineista kuitenkin muokataan hydroksiproliiniksi, ja näin hydroksiproliinia löytyy myös proteiineista.

Ominaisuudet 
Hydroksiproliinia esiintyy tietyissä proteiineissa, erityisesti gelatiinissa ja kollageenissa ja vähäisemmissä määrin myös elastiinissa ja asetyylikoliiniesteraasissa sekä eräässä ihmisen komplementtisysteemin proteiinissa. Kasveissa hydroksiproliinia esiintyy eräissä soluseinän glykoproteiineissa, kuten porkkanan ekstensiinissä.

Hydroksiproliini on tärkeä kollageenin stabiilisuudelle. Se stabiloi kollageenin kolmoiskierrekonformaatiota, mikä johtuu hydroksyyliryhmän elektronegatiivisesta, elektroneja puoleensa vetävästä, happiatomista. Nisäkkäillä kollageenin alfa-kierteet muodostuvat kolmesta haposta, glysiinistä, proliinista ja hydroksiproliinista. Hydroksiproliini muodostuu kollageenin rakenteeseen translaation jälkeisellä modifikaatiolla proliinista. Prolyylihydroksylaasi, joka hydrolysoi proliinia hydroksiproliiniksi, tarvitsee toimiakseen C-vitamiinia. C-vitamiinin puutoksesta johtuvassa keripukkia sairastavilla potilailla kollageeni on epästabiilia.

Kollageenin hajoamista elimistössä määritetään virtsasta todettavan hydroksiproliinin pitoisuuden avulla. Hajoaminen on voimakasta erityisesti Pagetin taudin yhteydessä, ja sen diagnosoinnissa käytetään apuna virtsan sisältämän hydroksiproliinin määrää. Erityisesti tulehdustiloissa huomattava osuus virtsan hydroksiproliinista voi olla peräisin myös komplementtisysteemin proteiineista.

Hydroksiproliinia voidaan valmistaa biokemiallisia tutkimuksia varten hydrolysoimalla gelatiinia tai kollageenia happokäsittelyllä. Nykyään suurin osa tuotetusta aminohaposta valmistetaan kuitenkin geneettisesti muunnellun Escherichia coli -kannan avulla proliinista.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Hydroxyproline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hydroxyproline 
ChemBlink: L-Hydroxyproline 

Aminohapot