O-Kloorianiliini

o-Kloorianiliini eli 2-kloorianiliini (C6H6ClN) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden, lääkkeiden ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen. o-Kloorianiliini on m- ja p-kloorianiliinien isomeeri.

Ominaisuudet
o-Kloorianiliini on huoneenlämpötilassa kirkasta tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee heikosti veteen ja paremmin happoihin sekä orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. o-Kloorianiliini on myrkyllistä ja ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistuminen voi aiheuttaa veressä methemoglobiinin muodostumista, mikä voi ilmetä muun muassa ihon sinistymisenä.

Valmistus
Tyypillisin tapa valmistaa o-kloorianiliinia on o-kloorinitrobentseenin pelkistys vedyttämällä 50–100 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään jalometalleja tai jalometallien sulfideja. Toinen tapa muodostaa yhdistettä on kloorin ja aniliinin välinen reaktio 400 °C:n lämpötilassa aktiivihiilen katalysoimana.

o-Kloorianiliinia käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa keltaisia ja oransseja atsovärejä, hyönteismyrkkyjä, kumikemikaaleja, fungisideja ja lääkeaineita kuten ondansetronia. Sitä voidaan käyttää myös standardina kolorimetrisissä analyyseissä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet