Mesna

Mesna eli natrium-2-merkaptoetaanisulfonaatti (C2H5S2O3Na) on 2-merkaptoetaanisulfonihapon natriumsuola. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden solunsalpaajien myrkyllisyyttä vähentämään ja yskänlääkkeissä.

Vaikutusmekanismi ja käyttö 
Mesnaa käytetään hoidettaessa syöpiä osatsofosforiinijohdannaisilla kuten syklofosfamidilla ja ifosfamidilla. Nämä lääkeaineet metaboloituvat ihmisen elimistössä muodostaen akroleiinia, joka voi aiheuttaa virtasarakon tulehduksen. Mesnan tioliryhmä on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilisen akroleiinin kanssa Michael-additiolla. Reaktiossa muodostuva tuote on vaaraton ja erittyy ulos elimistöstä virtsan mukana. Mesnaa voidaan käyttää joko tablettina tai laskimoon annettavana ruiskeena.

Mesnalla on limaa irrottavia ja hajottavia eli mukolyyttisiä ominaisuuksia ja sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.

Haittavaikutukset 
Mesna on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat lieviä ja nopeasti ohimeneviä. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakipu, oksentelu, flunssankaltaiset oireet ja ihottuma.

Synteesi 
Mesnaa voidaan valmistaa alkyloimalla tiourean rikkiatomi 2-bromietaanisulfonihapolla ja hydrolysoimalla muodostuva isotioureajohdannainen natriumhydroksidin avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesna 
ChemBlink: Mesna 

Lääkkeet
Natriumyhdisteet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet