1,3-propaanidioli

1,3-propaanidioli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli, koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on palavaa ja puhtaassa muodossaan väritöntä ja hajutonta nestettä. 1,3-propaanidiolin kemiallinen kaava on C3H8O2 ja rakennekaava  HOCH2 CH2CH2OH. 1,3-propaanidiolista käytetään myös nimiä 1,3-propyleeniglykoli ja propaani-1,3-dioli. Tämän yhdisteen isomeeri on haaroittunut 1,2-propaanidioli eli propyleeniglykoli.

1,3-propaanidiolin moolimassa on 76,094 g/mol, sulamispiste −32 °C, kiehumispiste 214 °C, suhteellinen tiheys 1,05 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,438-1,44, leimahduspiste 140 °C ja CAS-numero 504-63-2. 1,3-propaanidiolin liukoisuus veteen on 20 °C:n lämpötilassa 100  g/l.

Valmistus ja käyttö
1,3-propaanidiolia valmistetaan hydrolysoimalla akroleiinia, jolloin muodostuu 3-hydroksipropanaalia. 3-hydroksipropaanaalista 1,3-propaanidioli saadaan katalkyyttisellä vedytyksellä. Tämän prosessin saanto on kuitenkin huono, joten korvaavia synteesimenetelmiä on pyritty kehittämään. Tällainen on esimerkiksi etyleenioksidin hydroformylaatio rodiumfosfiinikatalyytin läsnä ollessa. 1,3-propaanidiolia käytetään 1,3-dioksaanien, polyestereiden ja eräiden muiden yhdisteiden valmistuksessa.

Katso myös 
1,3-propaanidiolia lyhyempi suorista dioleista on 1,2-etaanidioli ja vastaavasti yhtä pidempi on 1,4-butaanidioli.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem:  1,3-propanediol 
DrugBank:  1,3-Propandiol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG):  1,3-Propanediol 
ChemBlink:  1,3-Propanediol 

Alkoholit