Dess–Martin-perjodinaani

Dess–Martin-perjodinaani (C13H13IO8) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää hypervalenttisen jodiatomin. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena. Nimensä reagenssi on saanut kehittäjiensä yhdysvaltalaisten kemistien Daniel Dessin ja James Martinin mukaan, jotka raportoivat yhdisteen käytön vuonna 1983.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa Dess–Martin-perjodinaani on kiteistä valkoista ainetta. Yhdiste ei liukene veteen eikä aromaattisiin tai alifaattisiin hiilivetyihin, mutta liukenee kohtalaisesti tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin, trikloorimetaaniin ja dikloorimetaaniin. Yhdiste on kiinteänä suhteellisen stabiili, mutta saattaa räjähtää iskusta. Yhdiste myös hajoaa kosteuden ja valon vaikutuksesta. Tämän vuoksi Dess–Martin-perjodinaania käytetään tyypillisesti liuoksena.

Valmistus ja käyttö
Dess–Martin-perjodinaania valmistetaan lähtemällä o-jodibentsoehaposta. Ensimmäisessä vaiheessa o-jodibentsoehappo hapetetaan 2-jodoksibentsoehapoksi kaliumbromaatin avulla. 2-Jodoksibentsoehappo reagoi happaman katalyytin läsnä ollessa etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen Dess–Martin-perjodinaania.

Dess–Martin-perjodinaania käytetään hapetattaessa primäärisiä alkoholeja aldehydeiksi ja sekundäärisiä alkoholeja ketoneiksi. Yhdiste ei hapeta primäärisiä alkoholeja karboksyylihapoiksi asti. Dess–Martin-perjodinaani pelkistyy reaktiossa jodinaaniksi ja sivutuotteena muodostuu etikkahappoa. Yhdiste soveltuu erityisesti allyylisten alkoholien hapettamiseen, koska muilla tavoin niiden selektiivinen hapettaminen on vaikeaa.

Lähteet

Aiheesta muualla
Dess-Martin perjodinaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 30.12.2014.

Jodiyhdisteet
Orgaaniset yhdisteet