Disykloheksyylikarbodi-imidi

Disykloheksyylikarbodi-imidi eli DCC (C13H22N2) on karbodi-imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja keinotekoisissa peptidisynteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa disykloheksyylikarbodi-imidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta disykloheksyyliureaksi. Disykloheksyylikarbodi-imidi liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, asetonitriilin, tetrahydrofuraaniin ja dimetyyliformamidiin.

Käyttö
Disykloheksyylikarbodi-imidiä käytetään dehydraavana reagenssina syntetisoitaessa estereitä, amideja, peptidejä ja anhydridejä. Näissä reaktioissa disykloheksyylikarbodi-imidi aktivoi karboksyylihapon muodostamalla additiotuotteen karboksyylihapon kanssa. Tässä muodostuva välituote reagoi helposti nukleofiilien kanssa, koska siitä irtoaa helposti lähtevänä ryhmänä disykloheksyyliurea. Disykloheksyylikarbodi-imidiä voidaan käyttää myös alkoholien hapettamiseen yhdessä dimetyylisulfoksidin kanssa, muodostamaan α,β-tyydyttymättömiä ketoneja ß-hydroksiketoneista ja sekundääristen optisesti aktiivisten alkoholien stereokemian inversioon.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet