Asetonisyanohydriini

Asetonisyanohydriini (C4H7NO) on syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste.  Ainetta käytetään polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin ja polymetyylimetakrylaatin valmistuksessa ja orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. 
Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-hydroksi-2-metyylipropioninitriili, 2-metyyli-laktonitriili, 2-syanopropaani-2-oli ja p-hydroksi-isobutyronitriili.

Ominaisuudet 
Asetonisyanohydriini on huoneenlämpötilassa väritöntä karvasmantelin hajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen, mutta hydrolysoituu helposti erityisesti emäksisissä olosuhteissa muodostaen asetonia ja vetysyanidia. Tämän vuoksi asetonisyanohydriini voidaan stabiloida pienellä määrällä rikkihappoa. Yhdiste liukenee hyvin myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin ja heikommin eetteriin. Asetonisyanohydriini muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa.

Valmistus ja käyttö 
Asetonisyanohydriiniä valmistetaan asetonin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla tyypillisimmin jatkuvatoimisena prosessina. Reaktio on tyypiltään nukleofiilinen additio karbonyyliryhmään ja reaktiossa käytetään emäksistä katalyyttiä kuten natriumhydroksidia, kaliumhydroksidia tai kaliumkarbonaattia. Muodostuvasta tuotteesta poistetaan reagoimattomat lähtöaineet strippaamalla.

Asetonisyanohydriinin tärkein yksittäinen käyttökohde on polymeeriteollisuudessa metyylimetakrylaatin valmistus. Yhdiste reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen ensin metakryyliamidisulfaatiksi, joka reagoi metanolin kanssa muodostaen tuotteena metyylimetakrylaattia. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat muiden syanohydriinien synteesi, lääkeaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa tarvittavien kemikaalien kuten etyyli-2-hydroksibutanoaatin tuotanto. Lisäksi ainetta voidaan käyttää eräiden metallien puhdistamisessa ja erottamisassa ja hyöteismyrkkynä.

Myrkyllisyys 
Asetonisyanohydriini on hyvin myrkyllinen yhdiste ja vastaa myrkyllisyydeltään vetysyanidia. Yhdisteen LD50 rotilla suun kautta on 18,65 mg/kg. Aineen myrkyllisyys johtuu sen hajoamistesta eläinten elimistössä vetysyanidiksi. Aineelle altistumisesta voi seurata hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta, kouristuksia, sydämen rytmisäiriöitä tajuttomuus ja jopa kuolema.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Acetone Cyanohydrin 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acetone cyanohydrin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetone cyanohydrin 
ChemBlink: Acetone cyanohydrin 

Nitriilit