Hippurihappo

Hippurihappo (C9H9NO3) on amidiryhmän sisältävä aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja lääketieteessä.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa 
Huoneenlämpötilassa hippurihappo on valkoista kiinteää ainetta. Se liukenee veteen ja erityisesti kuumaan veteen. Myös etanoli liuottaa hippurihappoa, mutta bentseeni ja muut hiilivedyt eivät.

Erityisesti kasvinsyöjänisäkkäät syntetisoivat hippurihappoa maksassaan ja erittävät sen ulos elimistöstään virtsan mukana. Tämä on niiden tapa poistaa aromaattisten aminohappojen hajoamistuotteena muodostuvaa bentsoehappoa. Myös ihmisen maksa tuottaa hippurihappoa bentsoehapon ja glysiinin tai tolueenin ja glysiinin välisellä reaktiolla. Hippurihappoa esiintyy kasveissa ainakin amerikankarpalon (Vaccinium macrocarpon) marjoissa.

Hippurihapon metenamiinisuolaa käytetään myös lääkkeenä virtsatieinfektiohin, lähinnä estovaikutuksen takia. Sen tiedetään tehoavan siltäänkin, mutta käytännössä se halutaan liittää metenamiiniin. Kauppanimenä on muun muassa Hipeksal.

Suuri hippurihappopitoisuus virtsassa on usein merkki amfetamiinin käytöstä.

Synteesi 
Hippurihappoa valmistetaan glysiinin ja bentsoyylikloridin välisellä kondensaatioreaktiolla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Hippuric acid 
Food Database (FooDB): Hippuric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hippuric acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Hippuric-acid 

Karboksyylihapot
Lääkkeet