Sukkinyylikoentsyymi-A

Sukkinyylikoentsyymi-A (C25H40N7O19P3S) on koentsyymi-A:n ja meripihkahapon johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote ja koentsyymi useissa biologisesti merkittävissä aineenvaihduntareaktioissa muun muassa sitruunahappokierrossa ja aminohappojen ja rasvahappojen hajottamis- ja synteesireaktioissa.

Sukkinyylikoentsyymi-A:n biokemiallinen merkitys
Sitruunahappokierrossa sukkinyylikoentsyymi-A:ta muodostuu alfaketoglutaarihaposta, joka liitetään koentsyymi-A:han ketoglutaraatti­dehydrogenaasi­kompleksinn katalysoimana. Sukkinyylikoentsyymi-A on energiasisällöltään suuri molekyyli ja sen sisältämän tioesterisidoksen hydrolysoitumisessa vapautuu energiaa 33,5 kJ/mol. Sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa tapahtuu yhdisteen tioesteri­sidoksen hydrolyysi ja samanaikaisesti sukkinyyli­koentsyymi-A fosforyloi GDP-molekyylin tai eräillä kasveilla ja bakteereilla ADP-molekyylin muodostaen GTP:tä tai ATP:tä. Tämä reaktio on tyypiltään substraattitason fosforylaatio. Molempia reaktioita katalysoiva entsyymi on sukkinyylikoentsyymi-A-syntetaasi eli sukkinaatti­tiokinaasi. Nukleosidi­trifosfaatin lisäksi reaktiossa muodostuu koentsyymi-A:ta ja meripihkahappoa.

Sukkinyylikoentsyymi-A on välituote eräiden parittomia määriä hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen ja isoleusiinin, metioniinin ja valiinin anabolisissa aineenvaihdunta­reaktioissa. Näistä karboksyylihapoista muodostuu eliöissä propionyylikoentsyymi-A:ta ja edelleen metyyli­malonyyli­koentsyymi-A:ta. Metyylimalonyyli­koentsyymi-A toisiintuu sukkinyyli­koentsyymi-A:ksi metyyli­malonyyli­koentsyymi-A-mutaasin katalysoimana. Tämä entsyymi vaatii koentsyymikseen B12-vitamiinin.

Sukkinyylikoentsyymi-A osallistuu eliöissä muun muassa hemiryhmän keskeisen rakenneyksikön porfyriinirenkaan biosynteesiin. Porfyriinisynteesin ensimmäisessä vaiheessa sukkinyyli­koentsyymi-A kondensoituu amino­levulinaatti­syntaasin katalysoimana glysiinin kanssa muodostaen aminolevuliinihappoa.

Lähteet

Metabolia