Oksalyylikloridi

Oksalyylikloridi eli etaanidioyylikloridi (C2O2Cl2) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Oksalyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se reagoi veden kanssa muodostaen oksaalihappoa ja suolahappoa, alkoholien kanssa muodostaen oksaalihapon estereitä ja amiinien kanssa amideja.

Oksalyylikloridia valmistetaan oksaalihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla. Sitä käytetään agrokemikaalien, lääkeaineiden ja muiden hienokemikaalien valmistuksessa. Oksalyylikloridi reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen muita happoklorideja, hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään dimetyyliformamidia. Toinen reaktio, jossa oksalyylikloridia käytetään usein on Swern-hapetus. Siinä oksalyylikloridi ja dimetyylisulfoksidi hapettavat alkoholit aldehydeiksi tai ketoneiksi.

Lähteet

Happokloridit