Oksindoli

Oksindoli (C8H7NO) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä muodostuu ihmiselimistössä tryptofaanin aineenvaihduntatuotteena.

Reaktiivisuus
Oksindoli esiintyy ainoastaan ketotautomeerina. Vahvat emäkset voivat poistaa protonin ketoryhmän viereiseltä hiiliatomilta ja muodostuva anioni on stabiili aromaattisten resonanssimuotojen vuoksi. Muodostuva anioni reagoi on nukleofiilinen ja reagoi enolaattien tavoin elektrofiilien kuten alkyylihalogenidien ja aldehydien kanssa alkylaatio-, asylaatio- ja aldoliadditio- tai aldolikondensaatioreaktioilla. Oksindoli voidaan hapettaa isatiiniksi ja se reagoi isatiinin kanssa muodostaen isoindigoa.

Valmistus
Oksindolia voidaan valmistaa ω-bromiasetanilidista molekyylinsisäisellä kondensaatioreaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Yhdistettä muodostuu myös 3-kloori-indolin hydrolyysin seurauksena happamissa olosuhteissa. Niin kutsutussa Gassmanin oksindolisynteesissä aniliini reagoi t-butyylihypokloriitin läsnä ollessa metyylitioetikkahapon esterin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu emäksen kuten trietyyliamiinin läsnä ollessa. Näin saatu tioeetterijohdannainen voidaan pelkistää oksindoliksi vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet