Trikloorimetaanisulfenyylikloridi

Trikloorimetaanisulfenyylikloridi eli perkloorimetyylimerkaptaani (CSCl4) on kloorattuihin sulfenyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa fungisideja ja lääkeaineita sekä eräiden polymeerien synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trikloorimetaanisulfenyylikloridi on keltaista tai oranssia voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Kuumennettaessa kiehumispisteeseensä yhdiste hajoaa muodostaen rikkimonokloridia, tetrakloorimetaania ja hiilidisulfidia. Yhdiste voidaan hapettaa trikloorimetaanisulfonyylikloridiksi typpihapon vaikutuksesta tai pelkistää tiofosgeeniksi metallien kuten tinan tai raudan avulla. Monet nukleofiilit kuten amiinit, alkoksidit ja sulfidit reagoivat trikloorimetaanisulfenyylikloridin kanssa nukleofiilisella substituutiolla korvaten rikkiin sitoutuneen klooriatomin. Amidiinien kanssa trikloorimetaanisulfenyylikloridi reagoi muodostaen heterosyklisen 5-kloori-1,2,4-tiadiatsolijohdannaisen.

Valmistus ja käyttö
Trikloorimetaanisulfenyylikloridia valmistetaan klooraamalla hiilidisulfidia kloorin avulla. Katalyyttinä prosessissa voidaan käyttää jodia tai aktiivihiiltä. Tyypillisiä tällä menetelmällä syntyviä sivutuotteita ovat tetrakloorimetaani ja rikkimonokloridi. Toinen vähemmän sivutuotteita muodostava tapa on hiilidisulfidin klooraus rikkihapon ja suolahapon vesiliuosten läsnä ollessa tai käyttämällä apuaineina dikarbonyyliyhdisteitä tai fosforiyhdisteitä kuten fosfonaatteja. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa tislaamalla. Trikloorimetaanisulfenyylikloridia voidaan valmistaa joko panos- tai jatkuvatoimisella prosessilla.

Tärkein trikloorimetaanisulfenyylikloridin käyttökohde on fungisidien kuten diklofluanidin, etridiatsolin, folpetin, kaptaanin ja tolyylifluanidin valmistus. Yhdistettä käytetään myös lääkkeiden ja voiteluaineiden valmistuksessa. Trikloorimetaanisulfenyylikloridia voidaan käyttää myös kumien vulkanointia kiihdyttävänä aineena.

Myrkyllisyys
Trikloorimetaanisulfenyylikloridi on myrkyllinen ja voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Aineelle altistumisesta oireina voivat olla pahoinvointi, vaikeutunut hengitys, yskiminen, syanoosi ja tajuttomuus. Trikloorimetaanisulfenyylikloridi voi aiheuttaa myös keuhkopöhön ja maksa- tai munuaisvaurion.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet