Heksaklooributadieeni

Heksaklooributadieeni (C4Cl6) on butadieenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa klooria sisältävien yhdisteiden liuottimena ja eräissä muissa sovelluksissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa heksaklooributadieeni on väritöntä tärpätinhajuista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Kemiallisesti heksaklooributadieeni on stabiilia ja suhteellisen reagoimatonta. Se ei polymeroidu butadieenin tavoin eikä reagoi emästen kanssa. Kloorin kanssa heksaklooributadieeni reagoi korkeassa lämpötilassa ja tuotteina muodostuu lämpötilasta riippuen heksakloorietaania, tetrakloorieteeniä, oktaklooributeenia ja dekaklooributaania. Heksaklooributadieeni liuottaa eräitä muoveja ja kumeja.

Valmistus ja käyttö
Heksaklooributadiieniä muodostuu sivutuotteena valmistettaessa muita kloorattuja hiilevetyjä kuten tetrakloorieteeniä tai tetrakloorimetaania. Näiden klorinolyysiprosessien tuotanto kattaa tyypillisesti myös heksaklooributadieenin tarpeen. Yhdistettä voidaan valmistaa myös klooraamalla butadieeniä ja kloorattuja butaanijohdannaisia ja näissä prosesseissa käytetään suurta klooriylimäärää, joka tyypillisesti on vähintään neljäkertainen tarvittavaan kloorimäärään verrattuna. Katalyyttinä prosesseissa voidaan käyttää rauta(III)kloridia. 

Tärkein heksaklooributadieenin käyttökohde teollisuudessa on muiden klooria sisältävien orgaanisten yhdisteiden liuotus. Yhdistettä voidaan käyttää myös kumien ja muovien liuottimena. Muita käyttökohteita ovat käyttö kylmäaineena ja hydraulisena nesteenä, sähköäjohtavien polymeerien valmistus, hiilivetyjen adsorboiminen kaasuista esimerkiksi vetykloridista ja levien kasvun estäminen teollisuuden vesisäiliöissä. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty myös tuhoeläinten hävittämiseen, mutta tästä käytöstä on luovuttu, koska yhdiste on myrkyllistä myös ihmisille.

Myrkyllisyys
Heksaklooributadieeni on myrkyllistä erityisesti maksalle ja munuaisille. Aineen hengittäminen aiheuttaa kurkkukipua, vaikeutunutta hengittämistä ja pahimmassa tapauksessa šokin. Yhdiste voi myös syövyttää kudoksia kuten ihoa. Eläinkokeissa heksaklooributadieenin on todettu aiheuttavan munuaiskasvaimia ja aine on todennäköisesti karsinogeeninen myös ihimisille.

Lähteet

Alkeenit