2-klooripyridiini

2-klooripyridiini (C5H4ClN) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja pyridiinin kloorattu johdannainen. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi hyönteismyrkkyjen ja lääkeaineiden valmistuksessa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 2-klooripyridiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoli, etanoliin ja dietyylieetteriin. 2-klooripyridiini reagoi useiden nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa nukleofiili korvaa klooriatomin yhdisteen rakenteessa. Nukleofiiliena voivat toimia esimerkiksi alkoksidit ja amiinit

Valmistus ja käyttö 
2-klooripyridiiniä voidaan valmistaa klooraamalla pyridiini-N-oksidia fosforyylikloridin avulla. Myös pyridiinin suoraa kloorausta 270 °C:n lämpötilassa voidaan käyttää, mutta se antaa tyypillisesti 2-klooripyridiinin ja 2,6-diklooripyridiinin seoksen. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös fosforyylikloridin ja 2-pyridonin välisellä reaktiolla.

2-klooripyridiiniä käytetään lääkeaineiden, kuten antihistamiinina käytettävän kloorifeniramiinin ja rytmihäiriöiden hoidossa käytettävän disopyramidin, fungisidien kuten pyritionin, hyönteismyrkkyjen kuten pyriproksifeenin ja maatalouskemikaalien synteeseissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 2-Chloropyridine 

Pyridiinit