M-Nitroaniliini

m-Nitroaniliini eli 3-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä. m-Nitroaniliini on o- ja p-nitroaniliinien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-nitroaniliini on keltaisenvärisiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin. m-Nitroaniliini on myrkyllistä ja sille altistuminen aiheuttaa methemoglobiinin määrän lisääntymistä veressä, ihon ja kynsien sinertymistä, päänsärkyä, huonovointisuutta ja oksentelua.

Valmistus ja käyttö
m-Nitroaniliinia syntetisoidaan m-dinitrobentseenistä. m-Dinitrobentseenin magnesiumsulfaattipitoista vesiliuosta pelkistetään käyttäen natriumsulfidia tai natriumvetysulfidia. Muodostuva liuos jäähdytetään ja jäähtyneestä liuoksesta kiteytynyt m-nitroaniliini erotetaan suodattamalla.

m-Nitroaniliinia käytetään väriaineiden valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistuksessa. Esimerkiksi sen asetylointi ja pelkistys johtaa 3-aminoasetanilidiin. Lisäksi m-nitroaniliinin diatsoniumjohdannaisia käytetään atsovärien tuotannossa. Yhdisteestä valmistetaan myös orgaanisia yhdisteitä, kuten m-nitrofenolia ja tetranitroaniliinia.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet