Amitroli

Amitroli eli 3-amino-1,2,4-triatsoli (C2H4N4) on triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään herbisidinä eli rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa amitroli on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja kohtalaisesti etanoliin, asetonitriiliin ja kloroformiin. Polaarittomiin orgaanisiin liuottimiin se on liukenematonta. Amitroli estää kasvien klorofyllikompleksien biosynteesiä. Bakteereissa se estää myös histidiiniaminohapon synteesiä estämällä imidatsoliglyserolifosfaattidehydrataasientsyymin toimintaa, mutta histidiinin biosynteesin estosta kasveissa ei ole varmuutta. Amitroli voi estää myös puriinien synteesiä.

Amitroli on mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.

Valmistus ja käyttö 
Amitrolia valmistetaan kondensoimalla pimagediiniä eli aminoguanidiinia muurahaishapon kanssa.

Amitrolia käytetään rikkaruohomyrkkynä ja se tehoaa niin yksi- kuin monivuotisiinkin rikkakasveihin. Yhdistettä käytetään joko jauheena tai liuoksena.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amitrole 
ChemBlink: Triazol-3-amine 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Amitrole (pdf) 

Kasvintorjunta-aineet
Heterosykliset yhdisteet