P-Kloorinitrobentseeni

p-Kloorinitrobentseeni eli 1-kloori-4-nitrobentseeni tai 4-kloori-1-nitrobentseeni (C6H4ClNO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väri- ja lääkeaineita. p-Kloorinitrobentseenin isomeereja ovat o- ja m-kloorinitrobentseenit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-kloorinitrobentseeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää vedyttämällä aminoryhmäksi. Koska kloori- ja nitroryhmät sijaitsevat toisiinsa nähden para-asemassa voi yhdisteelle tapahtua nukleofiilinen aromaattinen substituutioreaktio, jossa klooriatomi korvautuu jollain toisella nukleofiililla, kuten hydroksidi-ionilla, alkoksidi-ionilla, ammoniakilla tai amiinilla.

Valmistus
p-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä väkevän rikkihapon ja typpihapon seoksella. Tässä reaktiossa syntyy myös o-kloorinitrobentseeniä ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä ja tislaamalla alipaineessa.

p-Kloorinitrobentseeniä käytetään värien, värien valmistuksessa tarvittavien yhdisteiden ja lääkeaineiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa p-kloorianiliinia, p-nitroaniliinia, p-nitrofenolia, lääkkeinä käytettäviä dapsonia, albendatsolia ja troglitatsonia, rikkaruohomyrkkynä käytettävää nitrofeenia ja kumien hapettumisenestoaineiden valmistuksessa käytettävää p-nitrodifenyyliamiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla

Aromaattiset yhdisteet