O-Kresoli

o-Kresoli eli ortokresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus 
o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa. 

o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.

Käyttö 
o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-o-kresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): o-Cresol 
Food Component Database (FooDB): 2-Methylphenol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Cresol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): o-Cresol 
ChemBlink: o-Cresol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: o-Cresol 

Fenolit