Altroosi

Altroosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva monosakkaridi. Luonnossa esiintyvänä se on hyvin harvinainen.

Esiintyminen, ominaisuudet ja synteesi

Altroosi esiintyy luonnossa ainoastaan erittäin harvinaisena. D-Altroosia ei ole tavattu vielä mistään eliöstä, mutta L-altroosin on havaittu olevan osa Butyrivibrio fibrisolvens -bakteerin, jota elää märehtijöiden kuten lehmien pötsissä, ekstrasellulaarisia polysakkarideja ja eräitä sen johdannaisia tavataan eräiden muidenkin bakteerien polysakkarideista. Altroosi esiintyy tyypillisesti rengasrakenteisina hemiasetaaleina pyranooseina ja furanooseina. Tasapainotilassa noin 70 % altroosista on pyranooseina ja noin 30 % furanooseina.

D-Altroosia valmistetaan tyypillisesti lähtemällä D-riboosista ja pidentämällä hiiliketjua käyttämällä syanohydriinejä tai nitrometaania. D-Altroosia voidaan valmistaa myös D-glukoosista käyttämällä epimerisaation katalyyttinä molybdeenihappoa. L-Altroosia voidaan valmistaa L-idoosista. Toinen tapa valmistaa tätä monosakkaridia on syntetisoida sitä D-galaktoosista käyttäen Mitsunobu-reaktiota.

Lähteet

Sokerit