Bromibentseeni

Bromibentseeni eli fenyylibromidi (C6H5Br) on bentseenin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Valmistus ja käyttö
Bromibentseeniä valmistetaan bromaamalla bentseeniä ja reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Reaktion katalyytteinä käytetään tyypillisesti raudan tai alumiinin halideja tässä tapauksessa rauta(III)bromidia tai alumiinibromidia.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Bromibentseeniä käytetään orgaaniseen synteesiin, erityisesti fenyylimagnesiumbromidin valmistamiseen. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja moottoriöljyjen lisäaineena.

Myrkyllisyys
Bromibentseeni on ihoa ärsyttävä yhdiste.. Se on myös maksalle myrkyllinen aine. Ihmisen elimistössä se metaboloituu sytokromi P450 -ryhmään kuuluvien entsyymien vaikutuksesta epoksideiksi bromibentseeni-1,2-epoksidiksi ja bromibentseeni-3,4-epoksidiksi. Nämä ovat voimakkaasti alkyloivia yhdisteitä. Bromibentseeni voi metaboloitua myös myrkyllisiksi katekoli- ja kinonijohdannaisiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla
Bromibentseenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Aromaattiset yhdisteet
Bromiyhdisteet