4-vinyylisyklohekseeni

4-vinyylisyklohekseeni (C8H12) on sykloalkeeneihin kuuluva tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa hajusteiden, polymeerien ja palonestoaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 4-vinyylisyklohekseeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin. Sen reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja se muodostaa helposti esimerkiksi epoksidin, halogenointi johtaa tetrahalogenoituun johdannaiseen, pelkistäminen vedyttämällä muodostaa etyylibentseeniä ja etyylisykloheksaania, dehydrogenoimalla saadaan styreeniä.

4-vinyylisyklohekseeni on ihoa ja silmiä ärsyttävä aine. Eläinkokeissa sen on todettu olevan karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava aine, mutta vaikutuksista ihmisiin ei ole täyttä varmuutta. 4-vinyylisyklohekseeni luokitellaan mahdollisesti syöpävaaraa aiheuttavaksi aineeksi.

Valmistus ja käyttö
4-vinyylisyklohekseeniä valmistetaan butadieenistä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu jo huoneenlämpötilassa ilman katalyyttiä, mutta teollisesti reaktio suoritetaan tyypillisesti 100 °C rauta- tai kuparikompleksien toimiessa katalyyttinä. Näin saatu tuote on raseeminen seos kahdesta enantiomeerista ja selektiivisempiä tiettyä isomeeria voidaan valmistaa kiraalisten nikkelikatalyyttien avulla.

4-vinyylisyklohekseeniä käytetään vinyylisyklohekseenidioksidin, jota käytetään epoksihartsien raaka-aineena, styreenin, halogenoitujen palonestoaineiden, hajusteiden ja makuaineiden valmistamiseen.

Lähteet

Alkeenit