Tert-butyylilitium

tert-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteistä eli organolitiumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet 
tert-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine, joka sublimoituu kuumennettaessa. Yhdiste hajoaa 140 °C:n lämpötilassa litiumhydridiksi ja 2-metyylipropeeniksi. Se reagoi erittäin voimakkaasti myös veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. tert-Butyylilitium liukenee hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta reagoi eetterienkin kanssa. Reaktiivisuudeltaan yhdiste on voimakkaampi ja emäksisempi verrattuna isomeereihinsä n-butyylilitiumiin ja sek-butyylilitiumiin. Hiilivetyliuoksissa yhdiste muodostaa muiden organolitiumyhdisteiden tavoin aggregaatteja ja esiintyy tyypillisesti tetrameereinä.

Valmistus ja käyttö 
tert-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja tert-butyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimina käytetään hiilivetyjä ja yhdiste myydään tyypillisesti pentaani- tai heksaaniliuoksena.

tert-Butyylilitium on erittäin voimakas emäs ja sitä käytetään tähän tarkoitukseen orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa litiointireaktioissa ja vaihtolitioinneissa, joissa se reagoi alkyylihalogenidien kanssa muodostaen muita alkyylilitiumyhdisteitä. tert-Butyylilitiumia käytetään myös liittämään muihin yhdisteisiin tert-butyyliryhmiä. Näin valmistetaan muun muassa orgaanisten yhdisteiden suojaukseen käytettävää tert-butyylidimetyylisilyylikloridia. Trialkyyliboraanit reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen litiumin trialkyyliborohydridejä.

Lähteet 

Litiumyhdisteet
Organometalliyhdisteet