M-Aminobentsotrifluoridi

m-Aminobentsotrifluoridi (C7H6NF3) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa rikkaruohomyrkkyjä ja lääkeaineita. m-Aminobentsotrifluoridi on o- ja p-aminobentsotrifluoridien isomeeri.

Ominaisuudet 
m-Aminobentsotrifluoridi on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin yhdisteisiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdisteen aminoryhmä reagoi tyypillisten aniliinien tavoin muodostaen tiosyanaatin esimerkiksi fosgeenin kanssa ja aminoryhmä voidaan korvata jollain muulla nukleofiilillä, kun siitä ensin muodostetaan diatsoniumsuola. Kromihappo hapettaa yhdisteen trifluorietikkahapoksi.

Valmistus 
m-Aminobentsotrifluoridia valmistetaan lähtemällä bentsotrifluoridista. Ensimmäisessä vaiheessa yhdiste reagoi väkevien typpihapon ja rikkihapon seoksen kanssa, jolloin se nitrautuu muodostaen pääasiassa m-nitrobentsotrifluoridia. Tämä yhdiste pelkistetään vedyttämällä ja reaktiossa voi sivutuotteina muodostua myös o- ja p-isomeereja.

m-Aminobentsotrifluoridin tärkein käyttökohde on muiden yhdisteiden valmistus. Siitä valmistetaan muun muassa selektiivisinä herbisideinä käytettäviä fluometuronia ja norfluratsonia ja lääkkeinä käytettäviä flufenaamihappoa ja niflumiinihappoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 3-Aminobenzotrifluoride 

Aromaattiset yhdisteet