M-Klooribentsoehappo

m-Klooribentsoehappo eli 3-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Aine on o- ja p-klooribentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Yhdisteen klooriatomi ei korvaudu yhtä helposti muilla ryhmillä kuin m-klooribentsoehapon muissa isomeereissä. Aine ei myöskään hapetu helposti ja dekarboksylaatioreaktiot ovat harvinaisia. m-Klooribentsoehappo on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,5·10-4 mol/dm3.

Valmistus ja käyttö
m-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa klooraamalla bentsoehappoa, mutta tällöin muodostuu myös muita isomeerejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös m-klooritolueenista joko hapettamalla tai klooraamalla yhdisteen metyyliryhmä ja hydrolysoimalla muodostuva tuote. Neljäs tapa syntetisoida m-klooribentsoehappoa on m-klooribentsyylikloridin hydrolyysi.

m-Klooribentsoehappoa käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi difenyylieettereihin kuuluvia rikkaruohomyrkkyjä, m-anisiinihappoa ja lääkeaineita.

Lähteet

Karboksyylihapot