Indirubiini

Indirubiini (C16H10N2O2) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indigotiinin isomeeri. Indirubiinia voidaan käyttää väriaineena ja lisäksi sitä ja sen johdannaisia tutkitaan mahdollisina syöpälääkkeinä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa indirubiini on punaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Indirubiinin absorptio on voimakkainta aallonpituuksilla 552 nm ja 603 nm.

Valmistus ja käyttö
Indirubiinia muodostuu valmistettaessa indigoa kasveista. Fermentointiolosuhteissa osa prosessissa muodostuvasta indoksyylistä hapettuu isatiiniksi ja indirubiinia muodostuu isatiinin ja indoksyylin reagoidessa keskenään. Luonnonindigossa indirubiinia on vaihtelevia määriä, noin 2–4 %, minkä vuoksi luonnonindigon sävy vaihtelee.

Indirubiinia voidaan käyttää väriaineena, mutta sen käyttö ei ole kovin yleistä. Yhdisteen ja sen johdannaisten lääketieteellisiä ominaisuuksia sen sijaan tutkitaan. Indirubiini on vaikuttava aine kiinalaisessa kansanperinnässä käytettävässä seoksessa nimeltä Danggui longhui wang. Kiinalaiset ovat käyttäneet sitä muun muassa leukemian hoitoon. Indirubiinin vaikutus kasvainten hoidossa arvellaan johtuvan sen kyvystä inhiboida eräitä kinaasientsyymejä kuten sykliineistä riippuvaisia kinaaseja, glykogeenisyntaasikinaasia, tyrosiinikinaasireseptoreja ja verisuonten endoteelien kasvutekijää VEGF:ää. Indirubiinin on havaittu olevan myös aryylihiilivetyreseptorin aktivaattori.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet