O-Kloorinitrobentseeni

o-Kloorinitrobentseeni eli o-nitroklooribentseeni (C6H4ClNO2) on kloori- ja nitroryhmän sisältävä bentseenijohdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Kloorinitrobentseeni on m- ja p-kloorinitrobentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-kloorinitrobentseeni on keltaista monokliinisesti kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteen rakenteessa klooriatomi sijaitsee nitroryhmään nähden ortoasemassa ja tämä lisää o-kloorinitrobentseenin reaktiivisuutta nukleofiileihin nähden. Näin yhdisteen klooriatomi korvautuu helposti nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi hydroksyyli-, alkoksi- tai aminoryhmällä.

o-Kloorinitrobentseeni on hyvin vahva hapetin ja reagoi voimakkaasti pelkistimien kanssa. Yhdiste on myös myrkyllistä ja mahdollisesti karsinogeenista. Aineelle altistuminen aiheuttaa huonovointisuutta, hengitysvaikeuksia ja päänsärkyä. Methemoglobiinin muodostumisen vuoksi iho ja kynnet muuttuvat sinertäviksi.

Valmistus ja käyttö
o-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä. Klooribentseenin ja väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksen reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on noin 34 % o-kloorinitrobentseeniä, 65 % p-kloorinitrobentseeniä ja noin 1 % m-kloorinitrobentseeniä. Reaktioseoksesta isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä ja tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutsutulla Sandmeyer-reaktiolla.

o-Kloorinitrobentseeniä käytetään väriaineteollisuuden käyttämien kemikaalien valmistamiseen. Se voidaan pelkistää o-kloorianiliiniksi raudan tai yleisimmin vedytyksen avulla. Vedytyskatalyyttinä käytetään platinaa ja klooriatomin korvautumisen estämiseksi magnesiumoksidia tai morfoliinia. Natriumhydroksidin kanssa o-kloorinitrobentseeni muodostaa o-nitrofenolia. Ammoniakin kanssa se reagoi o-nitroaniliiniksi. Yhdiste voidaan myös nitrata, jolloin muodostuu 2,4-dinitroklooribentseeniä ja 2,6-dinitroklooribentseeniä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet