Mebendatsoli

Mebendatsoli (C16H13N3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen aiheuttamien infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet, vaikutusmekanismi ja käyttökohteet
Huoneenlämpötilassa mebendatsoli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja muurahaishappoon. 

Mebendatsoli sitoutuu tubuliiniproteiiniin ja estää sen polymeroitumisen mikrotubuluksiksi, joilla on useita elintärkeitä tehtäviä soluissa. Lisäksi aine estää glukoosin ottoa soluihin, minkä vuoksi loismato nääntyy lopulta glykogeenivarantojen ehtyessä. Mebendatsoli tehoaa useisiin sukkulamatoihin kuten kihomatoon, koukkumatoihin, piiskamatoihin ja suolinkaiseen. Lisäksi sille ovat alttiita heisimadot.

Haittavaikutukset
Tyypillisimmät mebendatsolin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat vatsakivut ja ripuli. Harvinaisena voi esiintyä leukopeniaa. Mebendatsoli on teratogeenista, minkä vuoksi se ei sovi raskaana oleville naisille.

Synteesi
Mebendatsolisynteesin lähtöaineet ovat 3,4-diaminobentsofenoni ja N-metoksikarbonyyli-S-metyyli-isotiourea. 3,4-Diaminobentsofenonia valmistetaan nitraamalla 4-klooribentsofenonia ja tämän jälkeen klooriatomi korvataan aminoryhmällä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla ammoniakin kanssa. Viimeisessä vaiheessa nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi. N-metoksikarbonyyli-S-metyylitioureaa valmistetaan metyylikloroformaatin ja S-metyylitiourean välisellä reaktiolla..

Lähteet

Karbamaatit
Loistautien lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet