O-Dinitrobentseeni

o-Dinitrobentseeni eli 1,2-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on bentseenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisessä kemiassa reagenssina. o-Dinitrobentseeni on m- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-dinitrobentseeni on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene kylmään veteen, mutta liukoisuus kasvaa veden lämpötilan kasvaessa. Paremmin o-dinitrobentseeni liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin. Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla. Tämä reaktio tapahtuu todennäköisesti radikaalimekanismilla. o-Dinitrobentseeni voidaan pelkistää o-nitroaniliiniksi tai o-fenyleenidiamiiniksi vedyttämällä.

Valmistus
Nitrattaessa nitrobentseeniä muodostuu dinitrobentseenien seos, jossa on pääasiassa m-dinitrobentseeniä ja vain vähän muita isomeerejä. Tämän vuoksi o-dinitrobentseeniä valmistetaan hapettamalla o-nitroaniliinia tai natriumnitriitin ja o-nitroaniliinin diatsoniumsuolan välisellä reaktiolla.

Eräät metallit kuten alumiini, sinkki, magnesium, lyijy ja tina reagoivat alkalimetallihydroksidiliuosten kanssa vapauttaen vetyä. Vety pelkistää o-dinitroaniliinin violetiksi alkalimetallisuolaksi ja tätä reaktiota voidaan käyttää näiden metallien osoittamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Aromaattiset yhdisteet