Krotonaldehydi

Krotonaldehydi eli 2-butenaali (C4H6O) on tyydyttymätön aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemian teollisuudessa laajasti valmistettaessa muita kemikaaleja. Luonnossa krotonaldehydiä esiintyy muun muassa vihreissä pavuissa, soijapavuissa ja rapsin siementen öljyssä.

Ominaisuudet
Krotonaldehydi on huoneenlämpötilassa väritöntä erittäin pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Sillä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja noin 95 % krotonaldehydistä esiintyy trans-isomeerina. Koska krotonaldehydi sisältää sekä aldehydin että alkeenin funktionaalisen ryhmän, on se erittäin reaktiivista ja kondensoituu helposti dimeeriksi dikrotonaldehydiksi erityisesti happojen ja emästen vaikutuksesta. Krotonaldehydi voidaan pelkistää vedyttämällä ja olosuhteista riippuen tuotteena muodostuu joko butanaalia, butanolia tai krotyylialkoholia. Krotonaldehydi voidaan hapettaa krotonihapoksi. Diels–Alder-reaktioissa yhdiste toimii dienofiilinä.

Valmistus ja käyttö
Krotonaldehydiä valmistetaan asetaldehydista aldolikondensaatiolla. Emäksisissä olosuhteissa muodostuu ensin aldoliadditiolla 3-hydroksibutanaalia, josta eliminoituu vettä tislattaessa happamista olosuhteista etikkahapon läsnä ollessa. Reaktorissa muodostuu veden ja krotonaldehydin atseotrooppinen seos, josta krotonaldehydi erotetaan. Reaktiossa voidaan käyttää lähtöaineena myös parasetaldehydiä.

Tärkeimmät krotonaldehydin käyttökohteet ovat sorbiinihapon ja E-vitamiinin synteesissä tarvittavan 2,3,6-trimetyylihydrokinonin valmistus. Yhdistettä käytetään myös lääkeaineiden, värien, kumien ja hartsien, kumien hapettumisenestoaineiden, korroosionestoaineiden ja nahanparkitusaineiden valmistamiseen. Yhdistettä voidaan käyttää myös metallurgiassa.

Myrkyllisyys
Krotonaldehydi on myrkyllinen ja voimakkaasti hengitysteitä ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja pistelevää tunnetta kurkussa, päänsärkyä ja huimausta. Yhdiste on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelvuotoa. Iholle ja silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa myös syöpymisvammoja.

Katso myös 
 Akroleiini
 Metakryylialdehydi
 Krotonihappo
 Krotyylialkoholi

Lähteet

Aldehydit
Alkeenit