Dietyylitartraatti

Dietyylitartraatti (C8H14O6) on etanolin ja viinihapon muodostama esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä liuottimena ja kiraalisena apuaineena.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa dietyylitartraatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Dietyylitartraatti on kiraalinen yhdiste ja sillä on kaksi optisesti aktiivista enantiomeeria (2R,3R)-(+)-dietyylitartraatti eli L-(+)-dietyylitartraatti ja (2S-3S)-(-)-dietyylitartraatti eli D-(-)-dietyylitartraatti sekä optiivisesti inaktiivinen mesomuoto. 

Dietyylitartraattia käytetään kemianteollisuudessa liuottamaan nitroselluloosaa, kumeja ja hartseja sekä eräiden muovien pehmentimenä. Orgaanisessa synteesissä dietyylitartraattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Sharpless-epoksidoinnissa. Sharpless-epoksidoinnissa titaani-isopropoksidi ja dietyylitartraatti muodostavat katalyytin, jota käytettäessä voidaan alkeenista muodostaa tietty epoksidin enantiomeeri. Enantiomeeri riippuu siitä käytetäänkö katalyyttinä dietyylitartraatin (+)- vai (-)-isomeeria.

Lähteet

Esterit