Kuskohygriini

Kuskohygriini (C13H24N2O) on pyrrolidiinirakenteen sisältävä alkaloidi. Sitä esiintyy erityisesti Erythroxylum cocan ja muiden kokapensaiden lehdissä ja monissa Solanales-lahkon kasveissa, kuten belladonnassa (Atropa belladonna) ja hulluruoholajin Datura discolor juurissa. Kuskohygriini on öljymäinen vesiliukoinen neste.

Monien muiden pyrrolidiinialkaloidien tavoin kasvit syntetisoivat sitä lähtien ornitiiniaminohaposta, josta muodostuu putreskiinia ja edelleen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationi. Tämä kationi kondensoituu Mannich-reaktiolla toisen N-metyyli-Δ1-pyrroliumkationin ja asetoetikkahapon tai asetyylikoentsyymi-A:n kanssa muodostaen kuskohygriiniä. Kuskohygriinin rakenne sisältää kaksi kiraliakeskusta. Luonnossa se on optiivisesti inaktiivisena meso-kuskohygriininä. Puhtaat (+)- ja (-)-kuskohygriinit rasemisoituvat liuoksessa hygriinin tavoin hyvin nopeasti.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cuscohygrine 
ChemBlink: Cuscohygrine 
Liber Herbarum II: Luettelo kuskohygriinia sisältävistä kasveista 

Alkaloidit