Fenyylisalisylaatti

Fenyylisalisylaatti (C13H10O3) on fenolin ja salisyylihapon esteri. Yhdistettä käytetään kosmetiikassa ja muoveissa lisäaineena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa fenyylisalisylaatti on valkoisia kiteitä, joilla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin vähän, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.

Valmistus ja käyttö 
Fenyylisalisylaattia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat fenolin ja salisyylihapon esteröinti. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää rikkihappoa tai tyypillisemmin fosforyylikloridia. Reaktio suoritetaan noin 110 °C ja sula tuote jäähdytetään, kuivataan ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vaihtoesteröinnillä metyylisalisylaatista ja natriumfenoksidista.

Fenyylisalisylaattia on käytetty aikaisemmin suolistoinfektioiden hoidossa antiseptisena aineena. Nykyisin tähän sitä ei enää kuitenkaan käytetä. Yhdiste absorboi hyvin UV-säteilyä, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää aurinkovoiteissa sekä lisäaineena esimerkiksi maaleissa, vahoissa ja muoveissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Käyttöturvallisuustiedote, Fenyylisalisylaatti (pdf)
Human Metabolome Database (HMDB): Phenyl salicylate 
DrugBank: Phenyl salicylate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenyl salicylate 
ChemBlink: Phenyl salicylate 

Esterit