Tetratsoli

Tetratsoli (CN4H2) on typpeä sisältävä aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Tetratsolin heterosyklinen ja aromaattinen rengas koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä typpiatomista. Tetratsoli esiintyy kahtena eri tautomerisena muotona 1H-tetratsolina ja 2H-tetratsolina ja nämä eroavat siten onko vetyatomi sitoutunut 1- vai 2-asemassa sijaitsevaan typpiatomiin. Tautomeereista 1H-tetratsoli on vallitseva liuoksissa ja 2H-tetratsoli on susitumpi muoto kaasufaasissa. Huoneenlämpötilassa tetratsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa yli 180 °C:n lämpötilaan. Se liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin, mutta huonommin poolittomiin liuottimiin kuten bentseeniin tai dietyylieetteriin. Tetratsolin pKa-arvo on noin 5, mikä tekee siitä yhtä happaman kuin useat karboksyylihapot. se kykeneekin muodostamaan eräiden metallien kanssa suoloja, joissa esiintyy negatiivisesti varautunut tetratsolidi-ioni. Tetratsoli reagoi elektrofiilien kanssa joko 1- tai 2-asemassa sijaitsevalla typpiatomilla.

Tetratsolia voidaan valmistaa vetysyanidin ja vetyatsidin tai amidratsonin ja typpihapokkeen välisellä reaktiolla. Yhdistettä voidaan käyttää 5-aminotetratsolin kanssa autojen turvatyynyissä, koska se kuumentuessa voidaan saada kontrolloituessa räjähtämään vapauttaen typpikaasua.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet