Metyyliglyoksaali

Metyyliglyoksaali eli pyruvaldehydi on yksinkertaisin ketoaldehydi eli se sisältää sekä aldehydien että ketonien funktionaalisen ryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet 
Metyyliglyoksaali on huoneenlämpötilassa väriltään keltaista nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Metyyliglyoksaali muodostaa helposti polymeerejä. Metyyliglyoksaalille tapahtuu sekä aldehydeille että ketoneille tyypillisiä reaktioita.

Valmistus ja käyttö 
Metyyliglyoksaalin synteesiin on useita tapoja. Teollisuudessa käytetty menetelmä on propyleeniglykolin hapetus ilman avulla katalyyttien läsnä ollessa. Muita tapoja ovat asetonin hapetus seleenidioksidin avulla ja isonitrosoasetonin happohydrolyysi. Metyyliglyoksaalia käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja hyönteismyrkkyjä ja siitä saadaan muun muassa imidatsolijohdannaisia. Metyyliglyoksaalia voidaan käyttää pelkistimenä.

Metyyliglyoksaalin biokemiaa 
Eliöt tuottavat metyyliglyoksaalia muodostuu trioosifosfaattien glykolyysin sivutuotteena. Yhdiste on eliöille haitallista, koska se muodostavat additiotuotteita proteiinien arginiini-, lysiini-, ja metioniiniaminohappojen kanssa johtaen toimimattomiin proteiineihin. Lisäksi se muodostaa stabiileja additiotuotteita DNA:n kanssa muodostaen niin kutsuttuja kehittyneitä glykaation lopputuotteita. Näillä yhdisteillä on rooli diabeteksen, verisuonitautien ja hermodegeneraation syntymekanismeissa. Eliöt tekevät metyyliglyoksaalin vaarattomaksi kahden entsyymin avulla, jotka ovat laktoyyliglutationilyaasi eli glyoksalaasi I ja glyoksalaasi II.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Pyruvaldehyde 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methylglyoxal 
ChemBlink: Methylglyoxal 

Aldehydit
Ketonit