1,4-dikloori-2-nitrobentseeni

1,4-dikloori-2-nitrobentseeni eli 2,5-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet
1,4-dikloori-2-nitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloorattuihin liuottimiin. 1,4-dikloori-2-nitrobentseenin 1-asemassa sijaitseva klooriatomi on orto-asemassa nitroryhmään nähden ja voi tämän vuoksi korvautua nukleofiilisellaa aromaattisella substituutiolla muilla nukleofiileilla kuten hydroksidi-ionilla tai ammoniakilla.

Valmistus ja käyttö
1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla p-Diklooribentseeniä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 35–65 °C:n lämpötilassa.

1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä käytetään pääasiassa atsovärien ja niiden valmistuksessa käytetävien aminojohdannaisten valmistamiseen. Sitä käytetään antibakteeristen aineiden kuten triklosaanin ja lääkkeiden kuten klotsapiinin ja domperidonin valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Aromaattiset yhdisteet