N-etyylianiliini

N-etyylianiliini (C8H11N) on aromaattinen amiini ja aniliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita. N-etyylianiliinista käytetään myös nimiä N-etyylibentsenamiini, aniliinoetaani ja N-etyylifenyyliamiini.

Ominaisuudet 
N-etyylianiliini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin, ja happoliuoksiin. Yhdiste on silmiä ja ihoa ärsyttävä. Se on myrkyllistä ja altistuksen oireita ovat ihon sinertyminen, huonovointisuus ja päänsärky. N-etyylianiliini aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista elimistössä.

Valmistus ja käyttö 
N-etyylianiliinia valmistetaan aniliinin ja etanolin tai dietyylieetterin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä prosessissa käytetään tyypillisesti rikkihappoa. Sivutuotteena reaktiossa muodostuu N,N-dietyylianiliinia, joka voidaan erottaa N-etyylianiliinista tislaamalla.

N-etyylianiliinin tärkein käyttökohde on trifenyylimetaani-, atso- ja tiatsiiniväriaineiden valmistus. Siitä voidaan valmistaa myös hyönteismyrkkyjä tai sitä voidaan käyttää stabiloimaan räjähdysaineita.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N-Ethylaniline 
ChemBlink: N-Ethylaniline 

Amiinit
Aromaattiset yhdisteet