2-pyridoni

2-pyridoni (C5H5NO) on heterosyklinen yhdiste. Sitä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä ja katalyyttinä.

Tautomeria

2-pyridonilla esiintyy kaksi tautomerista muotoa: 2-pyridoni ja 2-hydroksipyridiini. Tämä tautomerian muoto on laktaami-laktiimi-tautomeria. Näistä laktiimimuotoinen 2-hydroksipyridiini on vallitseva ainoastaan kaasufaasissa. Kiinteässä faasissa 2-pyridoni on selkeästi vallitseva, mutta liuoksessa tautomeeri riippuu liuottimesta. Polaarisessa liuottimessa laktaamimuotoinen 2-pyridoni on vallitseva tautomeeri, kun poolittomat liuottimet suosivat laktiimimuotoista 2-hydroksipyridiiniä.

Valmistus, reaktiot ja käyttö
2-pyridonia voidaan valmistaa pyridiini-N-oksidista. Yhdiste muuntuu 2-pyridoniksi, kun sitä käsitellään etikkahappoanhydridillä.

2-pyridoni reagoi helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tässä suhteessa se eroaa esimerkiksi pyridiinistä. Se reagoi hyvin helposti myös nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla. Esimerkiksi fosforyylikloridin kanssa muodostuu 2-klooripyridiiniä. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu fosfaattiesteri 2-pyridonin happiatomin ja fosforiatomin välille. Fosfaattiryhmä on hyvä lähtevä ryhmä, jota seuraa kloridi-ionin hyökkäys renkaaseen.

2-pyridonia voidaan käyttää syntetisoitaessa lääkeaineita, kuten amfenidonia. Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä eräissä reaktioissa, kuten estereiden ammonolyysissä ja sokerimolekyylien epimerisaatiossa. Näissä se toimii protoninsiirtokatalyyttinä.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet