Indolitsiini

Indolitsiini (C8H7N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indolin isomeeri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa indolitsiini on valkoista kiteistä ainetta, jonka haju muistuttaa naftaliinin hajua. Yhdiste liukenee hyvin happoliuoksiin ja orgaanisiin liuottimiin. Suolahappoliuokset ovat väriltään punaisia ja bentseeniliuoksissa indolitsiinilla on voimakas violetti fluoresenssi. Indoliin verrattuna indolitsiini on huomattavasti voimakkaampi emäs ja hapot reagoivat sen kanssa muodostaen indolitsiniumionin. Hapot luovuttavat protonin indolitsiinin viereisessä kolmosasemassa sijaitsevalle hiiliatomille, eikä typpiatomille, koska typpiatomin vastaanottaessa protonin muodostuva kationi ei olisi aromaattinen eikä siten niin stabiili.Indolitsiini ei polymeroidu happojen vaikutuksesta yhtä helposti kuin indoli.

Valmistus ja reaktioita
Indolitsiinia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä ovat muun muassa 2-metyylipyridiinin ja bromiasetaldehydin välinen reaktio, 2-metyylipyridiinin ja bromipalorypälehapon välisen reaktiotuotteen dekarboksylointi emäksen avulla tai 2-bromipyridiinistä valmistetyn 2-pyridyylilitiumin ja epikloorihydriinin välisen reaktion tuotteen emäskäsittelyn avulla.

Indolitsiinin aromaattinen rengasrakenne on elektronirunsas ja sen reaktiot muistuttavat indolin reaktioita. Indolitsiinille tapahtuvia reaktioita ovat muun muassa elektrofiiliset aromaattiset substituutiot, kuten nitraus, Friedel–Crafts-alkylointi, Friedel–Crafts-asylointi ja Vilsmeier-reaktio. Reaktiot tapahtuvat tyypillisesti C3-hiileen. Indolitsiini voidaan pelkistää vedyn ja platina- tai palladiumkatalyyttien avulla joko osittain tyydyttyneiksi johdannaisiksi tai täysin tyydyttyneeksi indolitsidiiniksi. Dietyyliasetyleenidikarboksylaatin kanssa indolitsiini muodostaa syklatsiinijohdannaisen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet