Bentsyylibentsoaatti

Bentsyylibentsoaatti (C14H12O2) on bentsoehapon ja bentsyylialkoholin esteri. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja eläinlääketieteessä ja lääketieteessä hyönteisten torjuntaan. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet 
Bentsyylibentsoaattia esiintyy useissa kasveissa kuten hyasinteissa, tuberosassa (Polianthes tuberosa), nunnanarsississa (Narcissus jonquilla), tarhaneilikassa ja eräissä kasviuutteissa kuten tolu- ja perubalsameissa.

Huoneenlämpötilassa bentsyylibentsoaatti on väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on monille aromaattisille yhdisteille tyypillinen miellyttävä kukkaismainen tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematon, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.

Valmistus ja käyttö 
Bentsyylibentsoaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa bentsyylialkoholin ja bentsoehapon suora esteröinti happamissa olosuhteissa, bentsyylikloridista tai bentsyylialkoholista ja natriumbentsoaatista trietyyliamiinin läsnä ollessa, metyylibentsoaatin ja bentsyylialkoholin välinen vaihtoesteröintireaktio metallibentsyylioksidien läsnä ollessa ja bentsaldehydistä Tishchenko-reaktiolla.

Bentsyylibentsoaattia käytetään kukkaistuoksuissa fiksatiivina ja synteettisten myskien liuottimena. Muita käyttökohteita ovat käyttö purukumeissa ja leivonnaisissa, muovien ja selluloosanitraattituotteiden pehmentimenä, hyönteisten kuten punkkien ja hyttysten karkottamiseen niin ihmisistä kuin karjastakin ja syyhyn hoito. Aineella on myös spasmolyyttisiä ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää myös astma- ja yskänlääkkeissä.

Lähteet

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl Benzoate 
DrugBank: Benzyl Benzoate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzyl benzoate 
ChemBlink: Benzyl-benzoate 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzyl benzoate 
Pherobase: Floral Compound - benzyl benzoate 
Pherobase: Semiochemical - benzyl benzoate 

Aromaattiset yhdisteet
Esterit