Organoelohopeayhdisteet

Organoelohopeayhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät rakenteessaan elohopean ja hiilen välisen kovalenttisen sidoksen. Organoelohopeayhdisteitä käytetään orgaanisessa synteesissä, mutta niiden käyttöä on pyritty vähentämään niiden suuren myrkyllisyyden vuoksi. Eräitä organoelohopeayhdisteitä, kuten tiomersaalia, merbromiinia eli elohopeakromia ja fenyylielohopea-asetaattia käytetään edelleen jonkin verran lääketieteessä.

Rakenne, ominaisuudet ja valmistus

Organoelohopeayhdisteet ovat yksiä ensimmäisiä tunnettuja ja tutkituimpia organometalliyhdisteitä. Organoelohopeayhdisteet ovat tyypillisesti joko dialkyyli- tai diaryylielohopeayhdisteitä, joita voidaan kuvata yleisellä kaavalla R2Hg tai monoalkyyli- tai  aryylielohopeajohdannaisia, joita voidaan kuvata kaavalla RHgX, missä X on joko halogeeni tai epäorgaaninen tai orgaaninen happotähde. Dialkyyli- ja diaryylielohopeayhdisteet esiintyvät yleensä lineaarisina monomeereina.

Moniin muihin organometalliyhdisteisiin verrattuna organoelohopeayhdisteet ovat suhteellisen pysyviä ja vähemmän reaktiivisia ja käyttäytyvät usein organopiiyhdisteiden tavoin. Erityisesti dialkyyli- ja diaryylielohopeayhdisteet ovat stabiileja ilmassa ja vedessä. Osa organometalliyhdisteistä myös liukenee veteen, mutta suurin osa on veteen liukenemattomia. Dialkyylielohopeajohdannaiset ovat tyypillisesti kirkkaita nesteitä tai matalan sulamispisteen omaavia kiinteitä aineita. Monoalkyylielohopeajohdannaiset ovat huoneenlämpötilassa kiinteitä.

Tavanomaisin tapa valmistaa organoelohopeayhdisteitä on elohopea(II)kloridin ja Grignard-reagenssin välinen reaktio. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu monoalkyyli- tai aryylielohopeajohdannainen, joka voi reagoida edelleen Grignard-reagenssin kanssa muodostaen dialkyyli- tai diaryylielohopeayhdisteitä.
RMgCl + HgCl2 → RHgCl + MgCl2
RHgCl + RMgCl → R2Hg + MgCl2

Diaryylielohopeayhdisteiden synteeseissä käytetty menetelmä on myös aromaattisten yhdisteiden reaktio elohopea-asetaatin kanssa. Muita organoelohopeayhdisteiden valmistusmenetelmiä ovat elohopeakloridin reaktio alkeenien, kanssa, jossa ei monista muista siirtymämetalleista poiketen muodostu metallin ja hiilen välistä π-sidosta vaan δ-sidos, alkyylihalogenidien ja elohopea-amalgaamin välinen reaktio ja sulfiinihappojen reaktiot elohopea(II)suolojen kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Elohopeayhdisteet
Organometalliyhdisteet