Asetoetikkahappo

Asetoetikkahappo eli asetetikkahappo (C4H6O3) on yksinkertaisin ketoryhmän sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä muodostuu eliöissä muun muassa rasvojen aineenvaihdunnan tuloksena.

Ominaisuudet 
Asetoetikkahappo on väritön kiteinen aine tai neste. Yhdiste on pysymätön ja hajoaa helposti kuumennettaessa asetoniksi ja hiilidioksidiksi. Happoluonteeltaan asetoetikkahappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko ja sen pKa-arvo on 3,6. Asetoetikkahapolla esiintyy keto-enolitautomeriaa ja tyypillisesti ketomuoto on vallitseva. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja veteen. Asetoetikkahapolla ei sen pysymättömyydestä johtuen ole teollista käyttöä, mutta sen esterit ja amidit ovat pysyvämpiä ja niitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Asetoetikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla 3-hydroksivoihappoa.

Biokemia 
Asetoetikkahappo kuuluu niin kutsuttuihin ketoaineisiin ja sitä muodostuu elimistössä erityisesti paaston ja hoitamattoman diabeteksen aikana. Asetoetikkahappoa muodostuu asetyylikoentsyymi-A:sta, joka kondensoituu asetoasetyylikoentsyymi-A:ksi. Tämän jälkeen hydroksimetyylikoentsyymi-A-syntaasi muodostaa 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, joka entsymaattisesti hajotetaan koentsyymi-A:ksi ja asetoetikkahapoksi. Asetoetikkahappo voi hajota elimistössä asetoniksi tai pelkistyä 3-hydroksibutyraattidehydrogenaasin vaikutuksesta 3-hydroksivoihapoksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Acetoacetic acid 
DrugBank: Acetoacetic Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Oxobutanoic acid 

Karboksyylihapot