Etyylidiatsoasetaatti

Etyylidiatsoasetaatti (C4H6N2O2) on diatsoetikkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet 
Etyylidiatsoasetaatti on huoneenlämpötilassa keltainen nestemäinen aine. Se on alifaattiseksi diatsoyhdisteeksi suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa tai väkevien happoliuosten vaikutuksesta. Yhdiste liukenee vain pieniä määriä veteen, mutta liukenee paremmin etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.

Laimea suolahappo hajottaa yhdisteen typpikaasuksi ja etyyliglykolaatiksi ja väkevän suolahappoliuoksen vaikutuksesta muodostuu typpeä ja etyyliklooriasetaattia.

Valmistus ja käyttö 
Etyylidiatsoasetaattia voidaan valmistaa glysiinin etyyliesteristä ja natriumnitriitistä. Reaktio suoritetaan noin 0 °C:n lämpötilassa.

Etyylidiatsoasetaattia käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Kuumennettaessa se muodostaa karbeenin, joka reagoi alkeenien kanssa muodostaen syklopropaanin johdannaisia ja imiinien kanssa muodostaen atsiridiinijohdannaisia. Etyylidiatsoasetaattia voidaan käyttää myös rengasrakenteisten ketonien homologaatioihin, joissa renkaan koko suurenee yhdellä hiiliatomilla ja β-ketoestereiden synteesiin. Yhdiste reagoi myös eteenin kanssa pyratsoliinijohdannaiseksi ja etyynin kanssa pyratsolirakenteiseksi yhdisteeksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Diazoacetic ester 
ChemBlink: Ethyl diazoacetate 

Esterit