Endo-ekso-isomeria

Endo-ekso- ja tähän läheisesti liittyvä syn-anti-isomeria (molemmat kirjoitetaan aina kursiivilla) ovat diastereomerian lajeja, joita on bisyklisillä ja sillanpäärakenteen omaavilla orgaanisilla yhdisteillä. Näiden yleinen kaava on bisyklo[x.y.z]alkaani, jossa x on yhdisteen pisimmän renkaan hiilten lukumäärä lukuun ottamatta sillänpäärakenteen kahta hiiltä. Hiilten numerointi aloitetaan toisesta sillanpäärakenteen hiilestä. Mikäli yhdisteessä on kaksi yhtä pitkää rengasta, joista toinen tai molemmat on substituoitu, aloitetaan hiilten numerointi siitä sillanpäärakenteen hiilestä, joka on lähimpänä suurimman prioriteetin ryhmää. Tästä edetään hiili toisensa jälkeen seuraavaksi pidempään tai suuremman prioriteetin hiileen.

Isomeeri on
endo silloin, kun substituentti on renkaassa x ja se on poispäin z renkaasta.
ekso silloin, kun substituentti on renkaassa x ja se on kohti z rengasta.
syn silloin, kun substituentti on renkaassa z ja se on poispäin x renkaasta.
anti silloin, kun substituentti on renkaassa z ja se on kohti x rengasta.

Lähteet

Isomeria
Stereokemia