Dietyylisukkinaatti

Dietyylisukkinaatti (C8H14O4) on meripihkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, muovien stabilisaattorina ja orgaanisessa kemiassa synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa dietyylisukkinaatti on väritön kirkas neste, jolla on makea hedelmien kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Dietyylisukkinaatin rakennekaava on  CH3CH2OCO(CH2)2COOCH2CH3, taitekerroin 1,419–1,421 ja leimahduspiste 90 °C (c.c.).

Valmistus ja käyttö 
Dietyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä meripihkahappoa ja etanolia happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Prosessissa muodostuu ensimmäisessä vaiheessa etyylisukkinaattia, joka esteröityy vielä toisen etanolimolekyylin kanssa dietyylisukkinaatiksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutustulla Crum-Brown-Walker menetelmällä, jossa monoetyylimalonaatin kaliumsuolaa elektrolysoidaan.

Dietyylisukkinaattia voidaan käyttää liuottimena muun muassa metallipintojen puhdistuksessa ja maaleissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Diethyl succinate 
ChemBlink: Diethyl succinate 

Esterit