Mantelihappo

Mantelihappo (C8H8O3) on aromaattisiin hydroksihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi lääkeaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa mantelihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vesiliuokset ovat muiden karboksyylihappojen vesiliuosten tavoin heikosti happamia. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja. Mantelihappo liukenee veden lisäksi etanoliin ja dietyylieetteriin ja huonommin kloroformiin. Mantelihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja R-isomeerin ominaiskiertokyky on –157 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +157 °. Muiden karboksyylihappojen tavoin mantelihappo reagoi helposti alkoholien kanssa muodostaen estereitä

Valmistus ja käyttö 
Mantelihapon puhdasta R-(-)-isomeeria voidaan eristää karvasmanteleiden siemenissä esiintyvää glykosidia amygdaliinia hydrolysoimalla. Raseemista yhdistettä saadaan käsittelemällä bentsaldehydiä natriumsulfiitilla ja muodostuva vetysulfiittiadditiotuote reagoi syanidien kanssa mantelonitriiliksi. Mantelonitriilista mantelihappoa saadaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa. Toinen tapa on α,α-diklooriasetofenonin emäshydrolyysi. Raseemisesta seoksesta mantelihapon enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Vesiliuoksesta voidaan erottaa resoluutiolla valmistamalla siitä esteri joko mentolin kanssa tai suola kiraalisen amiinin kanssa. S-(+)-mantelihappo muodostaa veteen liukenemattoman suolan kinkoniinin kanssa, kun R-enantiomeerin muodsotama kinkoniinisuola on vesiliukoinen. R-enantiomeeri puolestaan voidaan kiteyttää tekemällä siitä suola S-(+)-aminodiolin tai R-(+)-metyylibentsyyliamiinin kanssa.

Mantelihappoa voidaan käyttää lääketieteessä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös mantelihapon ja heksamiinin muodostamaa suolaa. Mantelihaposta valmistetaan useita lääkeaineita esimerkiksi mantelihapon ja tropiinin esteriä homatropiinia käytetään silmien pupillien laajentamiseen tutkimusten aikana ja syklandelaattia käytetään laajentamaan verisuonia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Mandelic acid 
DrugBank: (S)-Mandelic Acid 
DrugBank: (R)-Mandelic Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-Mandelic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (S)-Mandelic acid 
ChemBlink: DL-Mandelic acid 
ChemBlink: (R)-Mandelic acid 
ChemBlink: (S)-(+)-Mandelic acid 

Hydroksihapot