Dietyylioksalaatti

Dietyylioksalaatti eli dietyylietaanidioaatti (C6H10O4) on oksaalihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Ominaisuudet ja valmistus 
Dietyylioksalaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee vain vähäisissä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti etanoliksi ja oksaalihapoksi. Paremmin yhdiste liukenee etanoliin, asetoniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.

Dietyylioksalaattia valmistetaan vedettömästä oksaalihaposta ja etanolista.
(COOH)2 + 2 C2H5OH → (CO2C2H5)2 + 2H2O

Käyttö 
Dietyylioksalaattia käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä, kuten lääkkeitä ja hajusteita. Se reagoi happamia α-vetyjä sisältävien esterien kanssa Claisen-kondensaatiolla, esimerkiksi dietyylioksalaatin ja etyyliasetaatin välisessä reaktiossa muodostuu dietyylioksaloasetaattia. Dietyylioksalaattia voidaan käyttää myös liuottimena ja se liuottaa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä ja -eettereitä sekä eräitä hartseja.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: Diethyl oxalate 
Dietyylioksalaatin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Esterit