M-Nitrofenoli

m-Nitrofenoli eli 3-nitrofenoli (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrojohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisten synteesien lähtöaineena. m-Nitrofenoli on o- ja p-nitrofenolien isomeeri.

Ominaisuudet
m-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin ja kuumaan veteen paremmin kuin viileään. Enemmän m-nitrofenoli liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. m-Nitrofenoli on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,36. Yhdisteen fenolia suurempi happamuus johtuu voimakkaasti elektroneja puoleensa vetävän nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisestä efektistä.

Valmistus ja käyttö
m-Nitrofenolia valmistetaan muodostamalla n-nitroaniliinista diatsoniumsuola rikkihappo- tai suolahappoliuoksessa ja hydrolysoimalla muodostuva diatsoniumsuola veden avulla m-nitrofenoliksi. Liuosta jäähdytettäessä m-nitrofenoli kiteytyy ja voidaan erottaa suodattamalla.

m-Nitrofenolia voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen liuos muuttaa väriään värittömästä keltaiseksi pH-alueella 6,8–8,6. Yhdistettä käytetään myös orgaanisten synteesien lähtöaineena ja siitä valmistetaan pelkistämällä vedyn avulla m-aminofenolia, metyloimalla m-nitroanisolia ja karboksyloimalla tuberkuloosilääkkeenä käytettävää 4-aminosalisyylihappoa.

Lähteet

Fenolit