Trifenyylimetyylikloridi

Trifenyylimetyylikloridi eli trityylikloridi eli trifenyylikloorimetaani (C19H15Cl) on aromaattinen organohalogeeniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa polysakkaridi- ja peptidikemiassa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylimetyylikloridi on valkoinen kiinteä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja pyridiiniin.  

Trifenyylimetyylikloridia voidaan käyttää sekä karbokationien, karbanionien että radikaalien lähteenä. Trifenyylimetyylikloridi reagoi esimerkiksi SN1-reaktiolla muodostaen välituotteena trifenyylimetyyli- eli trityylikationin. Trifenyylimetyylikationi on erityisen stabiili konjugaation vuoksi ja muodostuu muun muassa, kun trifenyylikloorimetaania liuotetaan polaariseen ei-nukleofiiliseen liuottimeen kuten rikkidioksidiin. Erittäin emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumin dietyylieetteriliuoksessa muodostuu trifenyylimetyylikarbanionin sisältävä organometalliyhdiste trifenyylimetyylinatrium. Eräiden metallien, kuten hopean vaikutuksesta trifenyylimetyylikloridi muodostaa trifenyylimetyyliradikaalin.

Valmistus ja käyttö
Trifenyylimetyylikloridia voidaan valmistaa bentseenistä ja tetrakloorimetaanista alumiinitrikloridin toimiessa katalyyttinä.

Trifenyylimetyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä liittämään alkoholeihin, karboksyylihappoihin, tioleihin tai amiineihin suojaryhmäksi trifenyylimetyyli- eli trityyliryhmä. Tätä käytetään syntetisoitaessa muun muassa polypeptidejä ja polysakkarideja. Liuottimena suojausreaktioissa käytetään pyridiiniä, joka myös toimii heikkona emäksenä reaktiossa. Trifenyylimetyyliryhmäsuojauksen voi poistaa heikkojen happojen avulla.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet