Tert-butyylikloridi

tert-Butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattu tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet
tert-Butyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritön neste. Yhdiste liukenee hyvin orgaanisiilin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja asetoniin ja muodostaa monien liuottimien kanssa atseotrooppisia seoksia. tert-Butyylikloridi liukenee vain hieman veteen, mutta hydrolysoituu nopeasti emäksisissä olosuhteissa muodostaen tert-butanolia.. Koska tert-butanolin rakenteessa on steerisesti estynyt tert-butyyliryhmä hydrolyysi noudattaa SN1-reaktion mekanismia, jossa kloori lähtee yhdisteestä muodostaen positiivisesti varautuneen karbokationin, jonka kanssa vesi tai hydroksidi-ioni reagoi muodostaen tert-butanolia. tert-Butyylikloridi ei reagoi SN2-reaktiolla.

Valmistus ja käyttö
tert-Butyylikloridia valmistetaan tert-butanolin ja vetykloridikaasun välisellä reaktiolla. Vetykloridia johdetaan tert-butanolin vesiliuokseen kunnes liuos on selkeästi hapan. Tämän jälkeen vesiliuos ja muodostuva orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Toinen tapa valmistaa tert-butyylikloridia on isobuteenin ja vetykloridin reaktio oksidikatalyytin kuten alumiinioksidin läsnä ollessa.

tert-Butyylikloridia käytetään pääasiassa valmistettaessa muita yhdisteitä alkylointireaktioilla. Esimerkiksi bentseeni ja tolueenin Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla tert-butyylikloridin kanssa muodostuu tert-butyylibentseeniä ja tert-butyylitolueenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös hajusteteollisuuden käyttämän neoheksyylikloridin valmistamiseen.

Lähteet

Alkaanit