Syklododekanoni

Syklododekanoni (C12H22O) on syklisiin eli rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa polymeerien ja hajusteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syklododekanoni on valkoista vahamaista kiinteää ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Syklododekanonin reaktiot ovat ketoneille tyypillisiä. Se muun muassa reagoi vetysyanidin kanssa muodostaen syanohydriinin, aldolikondensaatiolla, Wittig-reaktiolla ja hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen syklododekanonioksiimin. Väkevän typpihapon avulla syklododekanoni voidaan hapettaa dodekaanidihapoksi.

Valmistus ja käyttö
Syklododekanonin valmistuksen lähtöaine on syklododekaani. Syklododekaani hapetetaan ilman hapen avulla boorihapon toimiessa katalyyttinä syklododekanolin ja syklododekanonin seokseksi. Tämän seoksen sisältämä syklododekanoli hapetetaan syklododekanoniksi kuparin ja kromin seoksen toimiessa katalyyttinä.

Syklododekanonia käytetään polymeeriteollisuuden raaka-aineiden kuten dodekaanidihapon ja laurolaktaamin valmistamiseen. Hydroksyyliamiini reagoi syklododekanonin kanssa muodostaen oksiimin, joka reagoi Beckmann-toisiintumisella laurolaktaamiksi. Yhdisteestä valmistetaan myös hajusteita kuten muskonia, syklopentadekanonia, pentadekanolidia ja hajusteiden synteesiin tarvittavia 2-bromisyklododekanonia ja 2,12-dibromisyklododekanonia.

Lähteet

Ketonit