3-hydroksibutanaali

3-Hydroksibutanaali eli asetaldoli tai aldoli (C4H8O2) on aldoleihin kuuluva hydroksialdehydi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
3-Hydroksibutanaali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Se sisältää kiraalisen hiiliatomin ja on siten optisesti aktiivinen ja siitä tunnetaan d- ja l-isomeerit. 3-Hydroksibutanaali polymeroituu helposti kiinteäksi paraldoliksi, minkä vuoksi tuotteeseen lisätään pieni määrä vettä tai asetaldehydiä polymeroitumisen ehkäisemiseksi. Kuumennettaessa tavallisessa ilmanpaineessa 3-hydroksibutanaalista muodostuu krotonaldehydiä. 3-Hydroksibutanaalilla on narkoottisia ja sedatiivisia vaikutuksia.

Valmistus ja käyttö
3-Hydroksibutanaalia valmistetaan aldoliadditiolla asetaldehydistä emäksisissä olosuhteissa. Reaktio suoritetaan sivureaktioiden ehkäisemiseksi 20–25 °C:n lämpötilassa käyttämällä asetaldehydiä ja laimeaa natrium- tai kaliumhydroksidin liuosta. Tuotteen polymeroitumisen ehkäisemiseksi valmistusprosessissa joukkoon lisätään pyrogallolia tai hydrokinonia ja pysäytetään reaktio lisäämällä etikka- tai fosforihappoa, kun konversio on noin 60 %.

Pääasiassa 3-hydroksibutanaalia käytetään valmistettaessa krotonaldehydiä, jota saadaan 3-hydroksibutanaalista happoa lisäämällä tai kuumentamalla. Siitä voidaan valmistaa pelkistämällä 1,3-butaanidiolia ja muilla reaktioilla muita yhdisteitä, kuten aminoalkoholeja, lääkeaineita, hajusteita ja kinaldiinijohdannaisia, joita käytetään valmistettaessa väriaineita.

Lähteet

Aldehydit