P-Kresoli

p-Kresoli eli para-kresoli fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa hapettumisenesto- ja stabilointiaineiden ja muiden kemikaalien valmistuksessa. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. p-Kresoli on m-kresolin ja o-kresolin isomeeri.

Ominaisuudet 
p-Kresoli on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Se liukenee hieman veteen, ja vesiliuos on heikosti hapan. Happamuudeltaan yhdiste vastaa fenolia. 

p-Kresoli on muun muassa ihmisen, hevosen ja sian hien komponentti. Sen on todettu houkuttelevan muun muassa horkkahyttysten (Anopheles) suvun naarashyttysiä.

Valmistus ja käyttö 
p-Kresolia ja sen isomeereja esiintyy kivihiilitervassa, joka oli aikaisemmin kresolien tärkein lähde. Ongelmaksi kuitenkin muodostuu m- ja p-kresolien erotus, koska niiden lähekkäiset kiehumispisteet estävät erottamisen tislaamalla. Nykyisin p-kresolia valmistetaan pääosin synteettisesti. Tärkein menetelmä on tolueenin sulfonointi väkevän rikkihapon avulla p-tolueenisulfonihapoksi ja muodostuvaa sulfonihappoa kuumennetaan natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin kanssa yli 300 °C:n lämpötilassa, jolloin muodostuu p-kresolia. Erittäin puhdasta tuotetta voidaan syntetisoida myös p-klooritolueenin emäshydrolyysillä tai hajottamalla p-symeenihydroperoksidia hapolla.

p-Kresolia käytetään hapettumisenestoaineiden ja stabilointiaineiden valmistukseen. Siitä valmistetaan suuria määriä kumin ja elintarvikkeiden hapettumisenestoaineena käytettävää 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenolia eli butyloitua hydroksitolueenia. Muita p-kresolista valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa 2-tert-butyyli-4-metyylifenoli ja eräät väriaineiden valmistuksessa käytettävät yhdisteet ja novolakkahartsit.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): p-Cresol 
Food Component Database (FooDB): 4-Methylphenol 
DrugBank: P-Cresol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): p-Cresol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Cresol 
Pherobase: Floral Compound - p-cresol 
Pherobase: Semiochemical - p-cresol 
 p-Cresol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. USDA

Fenolit