Imatsapyyri

Imatsapyyri (C13H15N3O3) on imidatsolinonirakenteinen rikkaruohomyrkkynä käytettävä yhdiste. Suomessa yhdistettä on käytetty rikkaruohojen hävittämiseen metsitettäviltä alueilta, mutta sitä sisältävät valmisteet on vedetty markkinoilta 31.12.2003.

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi 
Kiinteänä imatsapyyri on kellertävänvalkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös tolueeniin, asetoniin, metanoliin ja dikloorimetaaniin. Imatsapyyri vaikuttaa moniin yksivuotisiin ja monivuotisiin kasveihin ja ei ole selektiivinen. Yhdisteen vaikutus perustuu haarautuneiden aminohappojen isoleusiinin, leusiinin ja valiinin biosynteesiin tarvittavan entsyymin asetolaktaattisyntaasin estämiseen. Tämä johtaa proteiinisynteesin häiriöön ja solujen kasvun estymiseen.

Imatsapyyrin puoliintumisaika maaperässä on 11 vuorokautta. Imatsapyyrin metaboliareitteihin kuuluvat hydrolyysi, dekarboksylointi ja syklisointireaktiot.

Synteesi 
Imatsapyyrisynteesin lähtöaineet ovat 2,3-dikarboksimetyylipyridiini ja 2-aminoamidi-3-metyylibutaani. Lähtöaineet kondensoituvat kahden kalium-tert-butoksidiekvivalentin läsnä ollessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Imazapyr 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Imazapyr 
ChemBlink: Imazapyr acid 

Kasvintorjunta-aineet