Organokupariyhdisteet

Organokupariyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät hiilen ja kuparin välisen kovalenttisen sidoksen. Organokupariyhdisteet toimivat katalyytteinä useissa reaktioissa.

Ominaisuudet ja rakenne
Kupari esiintyy organokupariyhdisteissä tyypillisimmin hapetusluvulla +I. Ensimmäinen syntetisoitu organokupariyhdiste on räjähdysherkkä kupari(I)asetylidi. Yksinkertaiset alkyyli- ja aryylikupariyhdisteet ovat reaktiivisia muun muassa herkkiä ilman ja kosteuden vaikutuksille. Ne esiintyvät tyypillisesti dimeereinä, tetrameereinä tai pentameereinä. Syklopentadienyylikompleksit ovat hieman stabiilimpia. Alkyylikupariyhdisteitä muodostetaankin niiden reaktiivisuuden vuoksi reaktioastiassa in situ. Alkyyli- tai aryylikupariyhdisteitä voidaan valmistaa vaihtometallointireaktiolla kuparihalogenidin ja organolitium- organomagnesium- tai organotinayhdisteistä. Organokupariyhdisteet liukenevat hyvin eettereihin kuten dietyylieetteriin ja tetrahydrofuraaniin.

Käytetyimpiä reagensseja ovat magnesium- tai litiumkupraatit, joissa organokuparireagenssilla on negatiivinen varaus. Organokupraatit ovat pehmeitä nukleofiileja ja reagoivat esimerkiksi konjugoituneiden enonien kanssa konjugaattiadditiolla. Organokupraattireagenssit reagoivat kytkentäreaktiolla orgaanisten halogenidien kanssa ja aromaattisten yhdisteiden tapauksessa reaktiota kutsutaan Ullmann-reaktioksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kupariyhdisteet
Organometalliyhdisteet