Flubendatsoli

Flubendatsoli (C16H12FN3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sekä ihmis- että erityisesti eläinlääketieteessä loismatojen häätämiseen. Flubendatsoli on mebendatsolin (C16H13N3O3) fluorattu johdannainen.

Ominaisuudet, käyttö ja haittavaikutukset 
Flubendatsoli vaikuttaa muun muassa sukkulamatoihin kuten piiskamatoihin ja sydänmatoihin sekä heisimatoihin. Flubendatsolia käytetään muun muassa koirien ja kissojen madotuksiin, sikojen loismatojen häätöön ja Euroopassa myös ihmisillä. Tyypillisimmät ihmisille flubendatsolin aiheuttamat haittavaikutukset ovat huonovointisuus, vatsakivut ja uneliaisuus. Yhdiste ei ole eläimille yhtä maksatoksista kuin mebendatsoli. Lääkeaineen toi markkinoille Janssen Pharmaceutica vuonna 1971.

Synteesi 
Flubendatsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-kloori-3-nitrobentsoehappo tai 4-kloori-3-nitrobentsoyylikloridi reagoi Friedel–Crafts-asyloinnille fluoribentseenin kanssa. Tämän jälkeen yhdisteen klooriatomi korvautuu aminoryhmällä reaktiolla ammoniakin kanssa ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi. Näin muodostunut diamiini reagoi syanamidin kanssa muodostaen bentsimidatsolirakenteen ja viimeisessä vaiheessa muodostetaan karbamaattifunktionaalisuus reaktiolla metyylikloroformaatin kanssa.

Lähteet 

Eläinlääkkeet
Loistautien lääkkeet