Naftifiini

Naftifiini (C21H21N) on allyyliamiineihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään eräiden ihon sieni-infektioiden hoitoon.

Käyttö
Naftifiini on ensimmäinen markkinoille tullut allyyliamiineihin kuuluva lääke. Sitä käytetään jalkasienen, nivussilsan tai vartalon silsan hoitoon. Se tappaa Epidermophyton-, Trichophyton- ja Microsporum-suvun sienet. Hiivoja kuten Candida-suvun lajeja vastaan yhdiste ei ole yhtä tehokas ja ainoastaan haittaa niiden kasvua. Naftifiinin vaikutus perustuu ergosterolien synteesin estoon estämällä skvaleenimono-oksigenaasientsyymin eli skvaleeniepoksidaasin toimintaa. Naftifiinia käytetään ainoastaan topikaalisesti voiteena, jossa sitä on tyypillisesti 1 %.

Naftifiini on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine. Sivuvaikutuksina voi esiintyä lievää ihon kirvelyä, polttelua tai punoitusta ja hyvin harvoin allergista ihottumaa.

Synteesi
Naftifiinisynteesin lähtöaineena on 1-naftyylimetyyliamiini, joka reagoi formamidin ja natriumdivetyfosfaatin kanssa N-metyyli(1-naftyylimetyyli)amiiniksi. Tämä välituote reagoi edelleen emäksisissä olosuhteissa (E)-3-kloorifenyylipropeenin kanssa muodostaen naftifiinia.

Lähteet

Sienilääkkeet