Isatiini

Isatiini (C8H5NO2) on heterosyklinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Isatiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Ominaisuudet
Isatiini on huoneenlämpötilassa punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Isatiinilla on kaksi tautomerista muotoa, laktaami- ja laktiimimuodot, joista laktaamimuoto on stabiilimpi. Yhdiste on hyvin heikosti emäksinen. Isatiini muodostaa kondensaatioyhdisteitä niin amiinien kuin karbonyyliyhdisteidenkin kanssa. Reaktiossa karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostuu kinoliini-4-karboksyylihappoja. Isatiinin aromaattinen rengas reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.

Valmistus ja käyttö
Isatiinia voidaan valmistaa kuumentamalla isatiinihappoa eli o-aminofenyyliglyoksyylihappoa. Muita tapoja ovat indigotiinin hapetus ja indoksyylin tai oksindolin hapetus. Niin kutsutussa Sandmeyerin isatiinisynteesissä aniliini reagoi hydroksyyliamiinin ja kloraalihydraatin kanssa muodostaen isonitrosoasetanilidia. Tämä välituote syklisoituu väkevän rikkihapon vaikutuksesta imiiniksi, joka hydrolysoituu näissä olosuhteissa isatiiniksi.

Isatiinia käytetään vat-värien, indigon kaltaisten eli indigoidivärien ja eräiden lääkkeiden kuten ulostuslääkkeenä käytettävän oksifenisatiinin tai oksifenisatiiniasetaatin valmistukseen. Sitä käytetään myös monien heterosyklisten yhdisteiden kuten kinoliinien, indolien, oksindolien ja β-laktaamien valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet