Triklooriasetyylikloridi

Triklooriasetyylikloridi (C2Cl4O) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trikloorietikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa triklooriasetyylikloridi on väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden kanssa hydrolysoituen trikloorietikkahapoksi. Emästen kanssa muodostuu trikloorietikkahapon suoloja. Triklooriasetyylikloridi liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Pelkistettäessä triklooriasetyylikloridia sinkin avulla muodostuu diklooriketeeniä.

Valmistus ja käyttö
Yleisin triklooriasetyylikloridin synteesiin käytetty menetelmä on kaasufaasissa tapahtuva tetrakloorieteenin hapettaminen hapen avulla. Reaktio vaatii tapahtuakseen joko kloorin tai jodin läsnäoloa tai säteilytystä UV-säteilyllä tai radioaktiivisella säteilyllä. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trikloorietikkahapon klooraus tionyyli- tai fosforyylikloridin avulla, tetrakloorieteenin hapetus väkevien rikki- tai typpihappojen avulla ja diklooriasetyylikloridin klooraus pyridiinin toimiessa katalyyttinä.

Triklooriasetyylikloridia voidaan käyttää valmistettaessa trikloorietikkahapon anhydridejä ja estereitä. Sitä käytetään myös trifluorietikkahapon valmistukseen ja syntetisoitaessa lääkeaineita ja kasvinsuojeluaineita kuten klorpyrifossia.

Katso myös
Klooriasetyylikloridi

Lähteet

Happokloridit