P-Klooribentsoehappo

p-Klooribentsoehappo eli 4-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa sienimyrkkyjä, rikkaruohomyrkkyjä, lääkkeitä ja väriaineita. Aine on isomeerinen o- ja m-klooribentsoehappojen kanssa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa p-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,05·10-4 mol/dm3.

Valmistus ja käyttö 
p-Klooribentsoehappoa voidaan syntetisoida kahdella tavalla, joissa molemmissa lähtöaineena käytetään p-klooritolueenia. p-Klooritolueenin metyylisivuketju voidaan hapettaa karboksyyliryhmäksi, jolloin tuotteena muodostuu p-klooribentsoehappoa. Toinen tapa on sivuketjun klooraus katalyyttisesti ja muodostuva tuote p-klooribentsotrikloridi hydrolysoidaan p-klooribentsoehapoksi.

p-Klooribentsoehaposta voidaan valmistaa lääkeaineita kuten enoksimonia ja fenofibraattia ja muita yhdisteitä kuten nitraamalla saatavaa 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa, väriaineita kuten Pigment Red 254, sienimyrkkyjä ja esterijohdannaisia, joita käytetään rikkaruoho- ja tuhohyönteismyrkkyinä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

DrugBank: 4-Chlorobenzoic Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Chlorobenzoate 
ChemBlink: 4-Chlorobenzoic acid 

Karboksyylihapot