Indinaviiri

Indinaviiri (C36H47N5O4) on proteaasien estäjiin kuuluva viruslääke, jota käytetään HIV- ja AIDS-potilaiden hoidossa.

Vaikutusmekanismi ja haittavaikutukset
Indinaviiri vaikuttaa HIV-virukseen estämällä viruksen proteaaseja toimimasta. Indinaviiri on peptidomimeetti eli muistuttaa rakenteeltaan peptidejä ja sitoutuu viruksen proteaasin aktiiviseen keskukseen peptidien ja proteiinien sijasta. Tämä johtaa viruksen tarvitsemien proteiinien ja entsyymien synteesin estymiseen ja virukset eivät pääse kehittymään lisääntymiskykyisiksi. Indinaviirin rakenteessa vaikuttavia ryhmiä ovat peptidirungon lisäksi indaminoliryhmä ja hydroksyyliryhmä.

Indinaviirin haittavaikutuksia ovat muiden proteaasien inhibiittoreiden tavoin vatsaoireet kuten vatsakivut, ripuli ja huonovointisuus. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa maksan entsyymiarvojen nousua, hyperglykemiaa ja virtsakivien muodostumiseen.

Synteesi
Indinaviirille on kehitetty viisivaiheinen asymmetrinen synteesi. Synteesin lähtöaineena on indeeni, joka ensimmäisessä vaiheessa hapetetaan epoksidiksi. Muita synteesin vaiheita ovat asymmetrinen alkylointi ja asymmetrinen epoksidin avaaminen amiinin avulla.

Lähteet

Viruslääkkeet