Bentsokaiini

Bentsokaiini eli etyyli-4-aminobentsoaatti tai etyyli-p-aminobentsoaatti (C9H11NO2) on p-aminobentsoehapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutusaineena.

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi
Huoneenlämpötilassa bentsokaiini on valkoista kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, kloroformiin ja dietyylieetteriin. Myös happojen laimeat liuokset liuottavat bentsokaiinia.

Bentsokaiini vaikuttaa sitoutumalla elimistön natriumkanaviin ja estää täten hermosolujen depolarisaation. Tämä estää hermoimpulssien kulun ja siten kipuaistimuksen. Bentsokaiini stabiloi myös solukalvoja.

Käyttökohteet ja sivuvaikutukset
Bentsokaiinin puuduttavat ominaisuudet havaitsi Eduard Ritzer vuonna 1890. Yhdistettä käytetään puudutteena  muun muassa hammaslääketieteessä, ihon puuduttamiseen ja kurkkukivun lievittämiseen tarkoitetuissa imeskelytableteissa.

Bentsokaiinin sivuvaikutuksia voivat topikaalisessa käytössä olla allergiset reaktiot ja methemoglobinemia eli methemoglobiinin määrän lisääntyminen veressä.

Valmistus
Bentsokaiinia voidaan valmistaa esteröimällä p-aminobentsoehappoa etanolin kanssa happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on etyyli-p-nitrobentsoaatin pelkistys raudan avulla.

Lähteet

Lääkkeet