Pyrrolidoni

Pyrrolidoni eli pyrrolidinoni eli 2-Pyrrolidinoni tai γ-butyrolaktaami (C4H7NO) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena sekä liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa polymeerejä ja lääkeaineita.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa pyrrolidoni on vaaleankeltaista nestettä tai valkoisia levymäisiä kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, ketoneihin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin. Pyrrolidonin reaktiot ovat laktaameille tyypillisiä. Se muun muassa hydrolysoituu γ-aminovoihapoksi vetykloridin ja väkevien emäsliuosten vaikutuksesta, muodostaa suoloja alkalimetallien kanssa ja sen typpiatomi voidaan asyloida tai alkyloida. Anionisten kationien vaikutuksesta pyrrolidoni polymeroituu polypyrrolidoniksi (Nylon-4).

Valmistus ja käyttö 
Suuressa mittakaavassa pyrrolidonia valmistetaan lähinnä butyrolaktonin ja ammoniakin välisellä reaktiolla 250–290 °C:n lämpötilassa ja 8–9 MPa:n paineessa. Reaktiossa voidaan käyttää katalyyttinä magnesiumsilikaatteja. Reaktiossa käytetään ammoniakkiylimäärää. Pienempiä määriä yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla γ-aminovoihappoa yli 200 °C:n lämpötilaan, pelkistämällä meripihkaimidiä elektrolyyttisesti tai katalyyttisesti, allyyliamiinin karborbonylointi, sukkinonitriilin vedytys hydrolyyttisissä olosuhteissa tai meripihkahappoanhydridin tai maleiinianhydridin ja ammoniakin reaktiolla jalometallikatalyyttien läsnä ollessa.

Tärkein pyrrolidonin käyttökohde on reaktio etyynin kanssa, jossa muodostuu vinyylipyrrolidiinia ja edelleen polyvinyylipyrrolidiinia. Muita yhdisteestä saatavia kemikaaleja ovat muun muassa lääkkeenä käytettävä pirasetaami ja liuottimena käytettävä N-metyylipyrrolidoni. Yhdistettä voidaan käyttää myös korkealla kiehuvana liuottimena polymeerien valmistuksessa, polymeerien pehmentimenä, musteissa sekä lattiavahoissa ja kerosiinin värinpoistoon. Liuottimena se ei kuitenkaan ole typpeen sitoutuneen reaktiivisen vetyatomin vuoksi yhtä käytetty kuin N-metyylipyrrolidoni

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): 2-Pyrrolidinone 
ChemBlink: 2-Pyrrolidinone 

Amidit
Heterosykliset yhdisteet