Prefeenihappo

Prefeenihappo eli prefenaatti (C10H10O6) on tyydyttymättömän rengasrakenteen sisältävä dikarboksyylihappo. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena aromaattisten aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä.

Biologinen merkitys 
Prefeenihappoa syntetisoivat eliöt muodostavat sitä korismiinihaposta. Reaktio on tyypiltään Claisen-toisiintuminen ja sitä katalysoi korismaattimutaasientsyymi. Prefeenihapon aineenvaihdunta edelleen riippuu eliöstä. Prefenaattidehydrataasi eliminoi prefeenihaposta vettä ja hiilidioksidia muodostaen fenyylipalorypälehappoa, jonka transaminaasit transaminoivat fenyylialaniiniksi. Tyrosiinin esiastetta 2-hydroksifenyylipalorypälehappoa muodostuu sen sijaan prefenaattidehydrogenaasin katalysoimana. Kolmas prefeenihapon aineenvaihduntaa katalysoiva entsyymi on prefenaattiaminotransferaasi, joka muodostaa prefeenihaposta arogeenihappoa, josta voi edelleen muodostua tyrosiinia tai fenyylialaniinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Prephenic acid 
Human Metabolome Database: Prephenate 
Food Component Database (FooDB): Prephenate 
Yeast Metabolome Database (YMDB): Prephenate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Prephenic acid 

Dikarboksyylihapot