P-Metoksifenoli

p-Metoksifenoli eli 4-hydroksianisoli eli mekvinoli (C7H8O2) on aromaattinen yhdiste ja hydrokinonin metyylieetteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa polymeerien monomeerien stabilisaattorina ja orgaanisessa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. p-Metoksifenoli on guajakolin ja m-metoksifenolin isomeeri. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa p-metoksifenoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen muodostaen heikosti happaman liuoksen. Veden lisäksi yhdiste on liukoinen myös moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.

Valmistus ja käyttö 
p-Metoksifenolia voidaan valmistaa synteettisesti hydrokinonin ja dimetyylisulfaatin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on metyyliarbutiinin hydrolyysi.

p-Metoksifenolin tärkein käyttökohde on polymeeriteollisuudessa toimia hapettumista ja radikaalipolymeroitumista estävänä stabilisoivana aineena. Sitä lisätään muun muassa metyylimetakrylaatin joukkoon. Sitä voidaan käyttää myös polymeerien kuten etyyliselluloosan stabilisoijana, lääkeaineiden kuten itrakonatsolin valmistuksessa, muiden kemikaalien kuten butyloidun hydroksianisolin, jota saadaan siitä tert-butanolin tai isobuteenin avulla. Yhdistettä voidaan käyttää myös yhdessä tretinoiinin kanssa ihon tummien läiskien vaalentamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Mequinol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mequinol 
ChemBlink: 4-Methoxyphenol 
Pherobase: Floral Compound - mequinol 
Pherobase: Semiochemical - mequinol 

Eetterit
Fenolit