Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0)

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) (C16H24Ni) on orgaanisiin nikkeliyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä käytetään muiden nikkeliyhdisteiden valmistamiseen ja katalyyttinä orgaanisen kemian reaktioissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on keltaista kiteistä ainetta. Sen rakenteessa nikkeliatomi on sitoutunut tetraedrimäisesti koordinaatiosidoksilla kahteen 1,5-syklo-oktadieeniligandiin. Yhdiste on lyhyen aikaa stabiili ilmassa, mutta hapettuu helposti ilman hapen vaikutuksesta. Se reagoi myös helposti veden kanssa. Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja hieman heikommin bentseeniin ja tolueeniin. Tyypillistä yhdisteen reaktioille on, että yksi tai molemmat syklo-oktadieeniligandeista korvautuvat muilla ligandeilla.

Valmistus ja käyttö
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):n valmistamiseen on useita tapoja. Tyypillisin tapa valmistaa yhdistettä on nikkeliasetyyliasetonaatin ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla pelkistimen kuten trietyylialumiinin tai di-isobutyylialumiinihydridin läsnä ollessa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä nikkelisuoloja elektrolyyttisesti 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa pyridiiniliuoksessa tai pelkistämällä nikkeloseenia litiumilla 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa.

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) toimii lähtöaineena useiden muiden orgaanisten nikkeliyhdisteiden synteeseissä. Katalyyttinä sitä käytetään aryyli- ja alkenyylihalogenidien kytkentäreaktioissa, butadieenin trimerointi ja syklotrimerointireaktioissa, sekä alkeenien ja alkyynien oligomerisointi- ja sykloadditioreaktioissa. Lisäksi se katalysoi myös alkeenien esimerkiksi eteenin polymeroitumista happamissa olosuhteissa esimerkiksi tiomaitohapon läsnä ollessa.

Lähteet

Nikkeliyhdisteet
Organometalliyhdisteet