Dietyylisinkki

Dietyylisinkki (C4H10Zn) on yksi orgaanisista sinkkiyhdisteistä. Sitä käytetään reagenssina orgaanisissa synteeseissä ja paperin käsittelyyn.

Ominaisuudet 
Dietyylisinkki on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste hajoaa helposti veden vaikutuksesta ja ilman happi sytyttää sen palamaan. Se on siis pyroforinen aine. Dietyylisinkki liukenee useimpiin orgaanisiin liuoksiin ja usein sitä käytetään heksaani- tai tolueeniliuoksena.

Valmistus ja käyttö 
Dietyylisinkkiä valmistetaan kuumentamalla sinkkijauhetta tai sinkin ja kuparin metalliseosta jodietaanin kanssa. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyylisinkkijodidia, joka tislatessa hajoaa muodostaen dietyylisinkkiä ja sinkkijodidia. Dietyylisinkkiä voidaan valmistaa myös etyylilitiumyhdisteistä ja etyylimagnesiumbromidista sinkkikloridin avulla. Jälkimmäistä menetelmää käytetään erityisesti dietyylisinkkieteraatin valmistamiseen.
Zn + C2H5I → C2H5ZnI
2 C2H5ZnI → C4H10Zn + ZnI2

Dietyylisinkkiä käytetään sen pyroforisuudesta huolimatta muun muassa polymerointireaktioiden katalyyttinä. Se on myös hyödyllinen reagenssi asymmetrisessä synteesissä, muun muassa dietyylisinkin asymmetrinen additio aldehydeihin kiraalisten katalyyttien läsnä ollessa on hyvin paljon käytetty reaktio. Yhdistettä käytetään myös muiden organosinkkiyhdisteiden valmistuksessa. Dietyylisinkkiä on käytetty vanhojen, happamasta paperista valmistettujen kirjojen säilömiseen. Dietyylisinkki muodostaa paperin pinnalle sinkkioksidikerroksen, joka emäksisenä neutraloi paperin ja estää happoja hajottamasta paperia. Ongelmana on dietyylisinkin pyroforisuus ja siten turvallisuus, minkä vuoksi tämä menetelmä on sittemmin pääasiassa korvattu magnesiumoksidimenetelmällä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Diethylzinc  
ChemBlink: Diethylzinc 
Dietyylisinkin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Organometalliyhdisteet
Sinkkiyhdisteet