Difluorietikkahappo

Difluorietikkahappo (C2H2O2F2) on karboksyylihappo ja etikkahapon fluorattu johdannainen.

Ominaisuudet ja valmistus
Difluorietikkahappo on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Difluorietikkahappo on keskivahva happo ja sen happovakion arvo on 4,6·10−2 mol/dm3. Difluorietikkahappo on vahvempi happo kuin etikkahappo johtuen elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä.

Difluorietikkahapon reaktiot ovat karboksyylihapoille tyypillisiä. Alkoholien kanssa se reagoi happokatalyytin läsnä ollessa muodostaen difluoriasetaattiestereitä. Yhdiste voidaan myös kloorata tai bromata, jolloin tuotteena saadaan klooridifluorietikkahappoa tai bromidifluorietikkahappoa.

Difluorietikkahapon synteesiin on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa tetrafluorieteenin ja ammoniakin reaktiotuotteen hydrolyysi, dietyyliamiinin ja tetrafluorieteenin reaktiotuotteena muodostuvan amidin hydrolyysi ja 1,1-dikloori-3,3-difluori-1-propeenin hapetus kaliumpermanganaatin avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Difluorietikkahapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Karboksyylihapot
Fluoriyhdisteet