Tiofosgeeni

Tiofosgeeni eli tiokarbonyylikloridi (CSCl2) on myrkyllinen epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdiste on fosgeenin tioanalogia, ja sitä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet 
Tiofosgeeni on huoneenlämpötilassa väriltään punakeltaista nestettä, ja sillä on voimakas epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta rikkivedyksi, vetykloridiksi ja hiilidioksidiksi. Orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, se sen sijaan liukenee hyvin.

Tiofosgeeni on voimakkaasti elektrofiilinen, ja se reagoi alkoholien ja fenolien kanssa muodostaen tiokarbonaatteja ja primääristen amiinien kanssa isotiosyanaatteja. Sekundaaristen amiinien kanssa muodostuu tiokarbomyyliklorideja. Lisäksi yhdiste reagoi useiden nukleofiilien kanssa muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä ja voi toimia dienofiilinä Diels–Alder-reaktioissa.

Tiofosgeeni on hyvin myrkyllinen, voimakkaasti silmiä ja ihoa ärsyttävä sekä syövyttävä yhdiste. Yhdiste aiheuttaa kyynelvuotoa eli on lakrymaattori. Tiofosgeeni voi hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä aiheuttaa jopa hengenvaarallisen myrkytyksen.

Valmistus ja käyttö 
Tiofosgeenia voidaan valmistaa kuumentamalla tetrakloorimetaania rikin, vetysulfidin tai sulfidien kanssa. Käytetympi tapa on kuitenkin hiilidisulfidista saatavan trikloorimetaanisulfenyylikloridin pelkistys tinan, tina(II)kloridin tai raudan avulla happamissa olosuhteissa.

Tiofosgeenia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden, kuten lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien sekä polytiokarbonaattien, valmistukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 Thiophosgene PubChem 
 Thiophosgene ChemBlink 

Klooriyhdisteet
Rikkiyhdisteet
Myrkylliset kemikaalit