S-adenosyylimetioniini

S-adenosyylimetioniini eli SAM (C15H22N6O5S) on metioniinin adenosyylijohdannainen. Yhdiste on ko-substraattina useissa biologisesti tärkeissä metylaatioreaktioissa. Muun muassa ihmisen elimistössä S-adenosyylimetioniini osallistuu ainakin 35 reaktioon.

Biosynteesi ja rooli eliöissä 
Eliöt syntetisoivat S-adenosyylimetioniinia metioniinista ja ATP-molekyylistä ja reaktiota katalysoi metioniiniadenosyylitransferaasi eli S-adenosyylimetioniinisyntaasi. Kun metyylitransferaasit siirtävät metyyliryhmän S-adenosyylimetioniinia muodostuu S-adenosyylihomokysteiiniä, joka hydrolysoituu homokysteiiniksi. S-adenosyylimetioniinilta metyyliryhmän siirtävät entsyymit ovat läsnä useissa biologisesti merkittävissä reaktioissa. Näitä reaktioita ovat muun muassa fosfatidyylietanoliamiinin muuntaminen fosfatidyylikoliiniksi, arginiinin ja lysiinin metyloiminen DNA:n säätelyssä, glykosyamiinin metyloiminen kreatiiniksi, noradrenaliinin metyloiminen adrenaliiniksi, asetyyliserotoniinin metyloiminen melatoniiniksi ja DNA:n metyloiminen. S-adenosyylimetioniini toimii myös propyyliamiiniyksiköiden lähteenä polyamiinien biosynteesissä. Kasvit muodostavat S-adenosyylimetioniinista 1-aminosykropropaani-1-karboksylaattisyntaasin katalysiomana 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappoa, josta muodostuu edelleen eteeniä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: S-Adenosylmethionine 

Metabolia