Syanogeenikloridi

Syanogeenikloridi eli kloorisyanidi tai kloorisyaani (CNCl) on hiilen, typen ja kloorin muodostama epäorgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisissa synteeseissä. Syanogeenikloridia voidaan pitää niin kutsuttuna pseudohalogeenina.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syanogeenikloridi on väritöntä voimakkaasti pistävänhajuista kaasua, joka voidaan nesteyttää suhteellisen helposti. Yhdiste liukenee veteen ja eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Syanogeenikloridi trimerisoituu helposti muodostaen syanuurikloridia ja siitä voi muodostua myös tetrameeri 2,4-dikloori-6-isosyanodikloori-s-triatsiini. Yhdiste hydrolysoituu hitaasti vedessä muodostaen vetykloridia, syaanihappoa ja vetysyanidia. Hydrolyysi on nopeampi emäksisissä liuoksissa. Yhdiste on elektrofiilinen ja voi reagoida nukleofiilien kuten aromaattisten hiilivetyjen kanssa muodostaen syanoituja aromaattisia yhdisteitä. Happinukleofiilien, typpinukleofiilien ja rikkinukleofiilien kanssa reagoidessaan se muodostaa syanaatteja, syanamideja tai tiosyanaatteja.

Syanogeenikloridi on hyvin myrkyllistä johtuen osittain siitä, että se voi hydrolysoitua elimistössä syanideiksi. Yhdiste ärsyttää voimakkaasti silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata pääkipua, hengityksen vaikeutumista, huonovointisuutta ja tajuttomuus.

Valmistus ja käyttö
Syanogeenikloridia voidaan valmistaa usealla tavalla. Teollisuudessa käytetyimmät tavat ovat natriumsyanidin klooraus kloorikaasun avulla, klooraamalla vetysyanidin ja suolahapon vesiliuosta tai elektrolysoimalla vetysyanidin ja ammoniumkloridin vesiliuosta. Näin muodostuneesta tuotteesta erotetaan epäpuhtaudet kuten vesi tyypillisimmin molekyyliseulojen avulla tai tislaamalla. 

Syanogeenikloridia käytetään pääasiassa syanuurikloridin valmistamiseen. Muita käyttökohteita ovat maloninitriilin, kloorisulfonyyli-isosyanaatin ja bisfenoleista ja syanogeeniklorideista muodostuvien isosyanaattiestereiden, joista valmistetaan polytriatsiinihartseja, tuotanto.

Lähteet

Epäorgaaniset yhdisteet