Kinitsariini

Kinitsariini eli 1,4-dihydroksiantrakinoni (C14H8O4) on antrakinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena ja väriaineiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa kinitsariini on punaista tai oranssia kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Liukoisuus kuumiin liuottimiin on suurempi kuin kylmiin. Kinitsariini reagoi halogeenien kanssa muodostaen halogenoituja johdannaisia ja myös nitrautuu. Se voi reagoida myös Mannich-reaktiolla

Valmistus
Kinitsariinin valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat p-kloorifenolin ja ftaalianhydridin välinen reaktio rikkihappoliuoksessa ja katalyyttinä käytetään boorihappoa tai booritrifluoridia. Sivutuotteena tässä reaktiossa voi muodostua 2,7-dikloorifluoraania. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on ftaalianhydridin ja hydrokinonin välinen reaktio ja katalyyttinä käytetään alumiinikloridia. Tämän reaktion ongelmana ovat tyypillisesti huonot saannot. 

Kinitsariinia käytetään villan ja tekstiilien värjäyksessä. Siitä valmistetaan myös useita muita väriaineita esimerkiksi sen halogenoituja, nitrattuja, sulfonoituja tai aminojohdannaisia käytetään väreinä tai keltaisten, punaisten, sinisten ja vihreiden väriaineiden synteesien lähtöaineina. Sitä voidaan käyttää myös hapettumisenestoaineena voiteluaineissa.

Lähteet

Kinonit