O-Toluidiini

o-Toluidiini eli 2-metyylianiliini (C7H9N) on aniliinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa lääkkeiden, väriaineiden ja kumikemikaalien valmistamiseen. o-Toluidiini on m- ja p-toluidiinien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-toluidiini on puhtaana väritöntä tai kellertävää nestettä. Valo ja ilman happi muuttavat sen väriltään punaruskeaksi. o-Toluidiini on veteen hieman liukenevaa ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin sekä laimeisiin happoliuoksiin. Aniliinin tavoin o-toluidiini on heikko emäs.

o-Toluidiini on voimakkaasti, ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävää ainetta. Se on myös myrkyllistä ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin määrän kasvuun veressä, mikä ilmenee muun muassa ihon sinistymisenä. o-Toluidiini on todennäköisesti ihmiselle karsinogeeninen aine.

Valmistus ja käyttö
o-Toluidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa tolueeni nitrataan eri nitrotolueenien isomeereiksi. Tämän jälkeen isomeerit erotetaan ja o-nitrotolueeni pelkistetään o-toluidiiniksi vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää jalometalleja tai Raney-nikkeliä.

o-Toluidiinia käytetään useiden väriaineiden, hyönteismyrkkyjen, rikkaruohomyrkkyjen, kumien vulkanoinninkiihdyttimien, kumien hapettumisenestoaineiden ja lääkeaineiden kuten krotamitonin, metolatsonin ja prilokaiinin valmistamiseen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet