Tebben reagenssi

Tebben reagenssi (C13H18AlTiCl) on organoalumiini- ja organotitaaniyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa alkeeneja karbonyyliyhdisteistä. Tebben reagenssi on nimetty kehittäjänsä yhdysvaltalaisen kemistin Fred Tebben mukaan.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa Tebben reagenssi on punaista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi erittäin voimakkaasti kosteuden ja ilman hapen kanssa ja voi olla pyroforista eli syttyä palamaan kosteuden ja ilman vaikutuksesta. Yhdiste liukenee bentseeniin, tolueeniin, dikloorimetaaniin ja tetrahydrofuraaniin. Tetrahydrofuraaniliuokset ovat stabiileja ainoastaan matalissa lämpötiloissa. Myös Tebben reagenssin liuokset voivat olla pyroforisia ja tämän vuoksi niitä käytetään suojakaasun alaisuudessa.

Valmistus ja käyttö
Tebben reagenssia valmistetaan titanoseenidikloridin ja trimetyylialumiinin välisellä reaktiolla tolueenin toimiessa liuottimena.

Tebben reagenssi reagoi useiden karbonyyliyhdisteiden kanssa. Aldehydit ja ketonit muodostavat alkeeneja, esterit enolieettereitä ja amidit muodostavat enamiineja. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa heikko emäs kuten pyridiini tai 4-dimetyyliaminopyridiini reagoi Tebben reagenssin kanssa muodostaen karbeenin, joka reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa muodostaen syklisen titanasyklobutaanijohdannaisen. Tämä välituote hajoaa käänteisellä [2+2]-sykloadditiolla muodostaen alkeenin.

Lähteet

Alumiiniyhdisteet
Organometalliyhdisteet
Titaaniyhdisteet