Hydroksimetyylifurfuraali

Hydroksimetyylifurfuraali (C6H6O3) eli 5-hydroksimetyylifurfuraali eli 5-hydroksimetyyli-2-furaldehydi on heterosyklisiin aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sen rakenne sisältää myös alkoholeille tunnusomaisen hydroksyyliryhmän. Yhdistettä muodostuu monista sokereista kuumennettaessa ja sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa hydroksimetyylifurfuraali on keltaista kiteistä ainetta, jolla on kamomillan kaltainen tuoksu. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin ja vähäisemmissä määrin dietyylieetteriin ja bentseeniin. Kuumennettaessa happamissa olosuhteissa hydroksyylimetyylifurfuraalin vesiliuosta sen rengasrakenne avautuu ja muodostuu levuliinihappoa, joka voi edelleen syklisoitua uudelleen muodostaen angelikalaktoneja.

Valmistus ja käyttö 
Hydroksyylimetyylifurfuraalia valmistetaan kuumentamalla biomassaa happamissa olosuhteissa, jolloin sen sisältämät ketoheksoosit reagoivat Maillard-reaktiolla muodostaen hydroksimetyylifurfuraalia. Yhdisteen puhdistaminen vesiliuoksesta tislaamalla ei onnistu toisin kuin furfuraalilla, joten tuote täytyy ensin uuttaa liuoksesta, minkä jälkeen se tislataan.

Hydroksimetyylifurfuraalia käytetään useiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa levuliinihappoa, 5-hydroksimetyylifuroiinihappoa, 2,5-bis(hydroksimetyyli)furaania, 2,5-furaanidialdehydiä, 2,5-furaanidikarboksyylihappoa, 2,5-dimetyylifuraania ja 2,5-bis(aminometyyli)furaania. Näitä voidaan käyttää muun muassa muovien pehmentiminä hyödynnettävien polyesterien ja -amidien valmistuksessa. Yhdistettä voidaan käyttää myös eräiden fenolihartsien valmistuksessa.

Hydroksimetyylifurfuraalin muodostumista hiilihydraateista happamassa liuoksessa voidaan käyttää hiilihydraattien osoittamiseen, koska se reagoi fenolien kanssa muodostaen väriltään sinisiä yhdisteitä, jotka voivat myös saostua liuoksesta. Molischin testissä fenolina käytetään 2-naftolia, Bialin testissä reagenssina toimii orsinoli ja Seliwanoffin testissä resorsinoli.

Hydroksimetyylifurfuraali elintarvikkeissa 
Hydroksimetyylifurfuraalia muodostuu moniin elintarvikkeisiin lämpökäsittelyn yhteydessä tapahtuvan Maillard-reaktion vuoksi ja se on yksi monille kuumennetuille elintarvikkeille tyypillisen ruskean värin aiheuttavista yhdisteistä. Luonnollisestikin sitä esiintyy pieniä määriä hunajassa ja sen määrä kasvaa lämpökäsittelyn seurauksena ja pitkän säilytyksen aikana. Hydroksimetyylifurfuraali saattaa olla karsinogeeninen yhdiste, minkä vuoksi sen pitoisuutta elintarvikkeissa seurataan. Yhdisteen pitoisuutta voidaan käyttää indikaattorina tuotteen tuoreudesta ja korkeasta laadusta. Esimerkiksi hunajassa suurin EU-direktiivin sallima hydroksimetyylifurfuraalin pitoisuus on 40 mg/kg, ja jotta hunaja saa laatumerkinnän saa yhdisteen pitoisuus olla korkeintaan 15 mg/kg..

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde 
Food Component Database (FooDB): 5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 5-Hydroxymethylfurfural 
ChemBlink: 5-Hydroxymethylfurfural 

Aldehydit
Alkoholit
Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet
Furfuraalit