Kloraali

Kloraali eli triklooriasetaldehydi (C2HCl3O) on asetaldehydin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään nykyään lähinnä synteettisen orgaanisen kemian lähtöaineena.

Ominaisuudet 
Kloraali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Kloraalin 3 klooriatomia tekevät sen aldehydiryhmästä tavallistakin elektrofiilisemman ja yhdiste reagoi herkästi nukleofiilien kanssa. Esimerkiksi veden kanssa se reagoi muodostaen kloraalihydraattia ja alkoholit reagoivat muodostaen asetaaleja. Vahvat emäkset kuten natriumhydroksidi tai amiinit hajottavat yhdisteen. Natriumhydroksidikäsittelyllä kloraalista muodostuu kloroformia ja natriumformiaattia.

Valmistus ja käyttö 
Kloraalia valmistetaan klooraamalla joko asetaldehydiä tai etanoli. Näistä asetaldehydin kloorausprosessi on edullisempi ja etanoli hapettuu ensin kloorin vaikutuksesta asetaldehydiksi ennen kloorautumistaan. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää antimonitrikloridia. Reaktiossa muodostuu kloraalihydraattia joko käsitellään väkevällä rikkihapolla, minkä jälkeen kloraali erotetaan tislaamalla.
CH3CHO + 3 Cl2 → CCl3CHO + 3 HCl
CH3CH2OH + 4 Cl2 → CCl3CHO + 4 HCl

Kloraalia käytetään maataloudessa käytettävien hyönteismyrkkyjen kuten kloraloosin, DDT:n, metoksikloorin ja herbisidien valmistuksessa. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, joten yhdisteen käyttö on vähentynyt. Kloraalia käytetään myös eräiden hypnoottisten ja sedatiivisten lääkkeiden kuten kloraalihydraatin ja triklofossin valmistamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Trichloroacetaldehyde 
ChemBlink: Chloral 

Aldehydit