2-klooripropaanihappo

2-klooripropaanihappo eli 2-klooripropionihappo (C3H5ClO2) on propaanihapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa rikkaruohomyrkkyjä. 2-klooripropaanihappo on 3-klooripropaanihapon isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 2-klooripropaanihappo on pistävänhajuista ja väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin niin veteen kuin orgaanisiinkin liuottimiin. 2-klooripropaanihapon vesiliuos on keskivahva happo. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on S-(−)-ja R-(+)-isomeerit.

Valmistus ja käyttö
Raseemista 2-klooripropaanihappoa valmistetaan klooraamalla propaanihappoa kloorilla tyypillisesti noin 90–120 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään tionyylikloridia, fosforitrikloridia, klooririkkihappoa tai propionyylikloridia. Reaktio-olosuhteet, lähtöaineet ja tuotteet ovat voimakkaasti korrodoivia joten reaktio tulee suorittaa joko lasisessa tai esimerkiksi lyijyteräksestä valmistetussa reaktorissa. Sivutuotteena muodostuu 2,2- tai 2,3-diklooripropaanihappoja. 1980-luvulta alkaen 2-klooripropaanihappoa on pyritty käyttämään sovelluksissa puhtaana S-isomeerinä. Sitä saadaan raseemisesta aeoksesta resoluution ja kiteytyksen avulla käyttäen resoluutiokemikaalina R-fenyylietyyliamiinia. Nykyään teollisuudessa resoluutio tehdään entsymaattisesti Pseudomonas putida-bakteerista eristetyn dehalogenaasin avulla, joka hydrolysoi ei-halutun R-2-klooripropaanihapon maitohapoksi, mutta ei hydrolysoi S-isomeeria. Toinen vaihtoehto on S-2-klooripropaanihapon valmistus laktaattiestereistä tionyylikloridin avulla. 

2-klooripropaanihappoa käytetään pääasiassa optiivisesti aktiivisten fenoksipropaanihappojohdannaisten valmistamiseen. Näitä johdannaisia käytetään herbisideinä ja niitä ovat muun muassa diklorproppi, fenoksaproppi-etyyli, fluatsifoppi-butyyli ja mekoproppi.

Lähteet

Karboksyylihapot