Organonatriumyhdisteet

Organonatriumyhdisteet ovat organometalliyhdisteitä, jotka sisältävät hiilen ja natriumin välisen kemiallisen sidoksen. Eräillä organonatriumyhdisteillä on käyttöä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Organolitiumyhdisteistä poiketen organonatriumyhdisteiden luonne on kovalenttisen molekyyliyhdisteen sijaan ioniyhdisteen kaltainen ja organonatriumyhdisteiden voidaan katsoa koostuvan karbanionista ja natriumionista. Yksinkertaiset alkyyliryhmän sisältävät organonatriumyhdisteet ovat hyvin reaktiivisia muun muassa ilman ja kosteuden kanssa. Näillä on suhteellisen korkea sulamispiste ja ne eivät helposti liukene polaarittomiin liuottimiin. Molemmat ovat tyypillisiä ominaisuuksia ioniyhdisteille. Aromaattiset organonatriumyhdisteet, joissa karbanionin negatiivinen varaus on delokalisoitunut, ovat stabiilimpia. Näitä ovat esimerkiksi syklopentadienyylinatrium, eräät vinyyliset ja allyyliset natriumyhdisteet sekä trifenyylimetyylinatrium. Kolmas organonatriumyhdisteiden luokka ovat yhdisteet, joissa natriumionin vastaionina on radikaalianioni. Näitä muodostuu natriumin reagoidessa polyaromaattisten hiilivetyjen kuten naftaleenin, fenantreenin ja antraseenin kanssa. Näillä yhdisteille on tyypillistä voimakkaan vihreä väri ja ne ovat voimakkaita pelkistimiä.

Organonatriumyhdisteet ovat hyvin reaktiivisia. Esimerkiksi ne reagoivat organohalogenidien kanssa muodostaen alkaaneja ja tätä kutsutaan Wurtz-reaktioksi. Yhdisteiden karbanioniosa on hyvin nukleofiilinen ja reagoi helposti elektrofiilien kuten aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen additiotuotteen. Organonatriumyhdisteet voivat toimia myös radikaalien lähteinä ja niitä käytetäänkin radikaalipolymeroinneissa reaktion initiaattoreina. Syklopentadieeninatriumia käytetään monien metalloseenien valmistuksessa.

Valmistus
Organonatriumyhdisteitä voidaan valmistaa natriumhydridin tai -alkoksidin ja happamia vetyjä sisältävien hiilivetyjen esimerkiksi terminaalisten alkyynien tai aromaattisten hiilivetyjen kanssa. Allyylisiä ja vinyylisiä organonatriumyhdisteitä voidaan valmistaa natriummetallin ja organohalogenidin välisellä reaktiolla. Hyvin yleisesti käytetty tapa on myös transmetallointireaktio organomagnesium- tai organoelohopeayhdisteen kanssa. Polyaromaattiset hiilivedyt reagoivat eetteriliuoksessa natriummetallin kanssa muodostaen yhdisteen.

Lähteet

Natriumyhdisteet
Organometalliyhdisteet