Guajakoli

Guajakoli eli o-metoksifenoli (C7H8O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä tavataan luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja se on komponenttina useiden ruokien ja juomien aromeissa. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa aromeja ja lääkeaineita. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Guajakoli on p- ja m-metoksifenolien isomeeri.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa guajakoli on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Mikäli kiteet sulatetaan, yhdiste ei kiteydy jäähdytettäessä alle sen sulamispisteen vaan pysyy nestemäisenä. Guajakoli on puhtaaseen veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin emäksisiin liuoksiin ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.

Valmistus ja käyttö 
Guajakolia voidaan valmistaa metyloimalla katekolia metyylihalidien tai dimetyylisulfaatin avulla, hapettamalla ligniiniä elohopeaoksidin avulla, pelkistämällä asetovanillonia sinkkikloridin avulla ja  hydrolysoimalla o-anisidiinin diatsoniumsuolaa.

Guajakolia käytetään valmistettaessa hajusteina ja aromiaineina käytettäviä yhdisteitä, kuten isoeugenolia ja vanilliinia. Vanilliinia muodostuu, kun guojakolin ja glyoksyylihapon muodostama additiotuote hapetetaan ja dekarboksyloidaan. Guajakolia voidaan käyttää yskänlääkkeissä limaa irrottavana aineena, mutta sen huonoja puolia ovat huono vesiliukoisuus ja kitkerä maku. Tämän vuoksi guajakolista voidaan valmistaa muita tähän tarkoitukseen käytettäviä yhdisteitä kuten guaifenesiinia ja guasetisaalia. Guajakolia voidaan käyttää myös vahojen ja öljyjen hapettumista estävänä aineena.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Guaiacol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Guaiacol 
ChemBlink: Guaiacol 
Liber Herbarum: Luettelo guajakolia sisältävistä kasveista 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Guaiacol 
Pherobase: Floral Compound - guaiacol 
Pherobase: Semiochemical - guaiacol 

Fenolit