Fluorietikkahappo

Fluorietikkahappo (C2H3O2F) on erittäin myrkyllinen etikkahapon fluorattu johdannainen. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään tuholaismyrkkynä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa fluorietikkahappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kuumaan veteen ja orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin. Fluorietikkahapon happovakion arvo on 2,2·10-3 mol/dm3 ja se on elektronegatiivisen fluoriatomin aiheuttaman induktiivisen efektin vuoksi etikkahappoa vahvempi happo. Fluorietikkahapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille.

Fluorietikkahappo on erittäin myrkyllistä. Sitä esiintyy vähintään 24 myrkyllisessä kasvilajissa, muun muassa eteläafrikkalaisessa Dichapetalum cymosum -lajissa, josta sitä eristettiin ensimmäisen kerran, ja eräissä australialaisissa kasveissa. Fluorietikkahapon myrkyllisyys perustuu siihen, että se muodostaa fluoriasetyylikoentsyymi-A:ta ja siitä edelleen sitraattisyntaasin katalysoimana fluorisitruunahappoa (C6H7FO7). Fluorisitruunahappo estää akonitaasin toiminnan, minkä vuoksi elimistön sitruunahappopitoisuus kasvaa ja sitruunahappokierto estyy. Myrkytyksen oireita ovat yskä, pahoinvointi, vatsakivut ja kouristukset. Fluorietikkahapolle altistuminen voi johtaa kuolemaan. Fluorietikkahappo on myös erittäin syövyttävää..

Valmistus ja käyttö
Fluorietikkahappoa voidaan valmistaa käsittelemällä sen natriumsuolaa natriumfluoriasetaattia rikkihapolla. Toinen tapa syntetisoida yhdistettä on jodietikkahapon ja elohopea(II)fluoridin välisellä reaktiolla ja muodostuneen tuotteen hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös hapettamalla fluorietanolia.

Fluorietikkahappoa, sen natriumsuolaa ja metyyli- ja etyyliestereitä voidaan käyttää rodentisideina erityisesti rottien hävittämiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluoroacetic acid 
ChemBlink: Fluoroacetic acid 

Fluoriyhdisteet
Karboksyylihapot