2-kloorifenoli

2-kloorifenoli on palava orgaaninen yhdiste, joka huoneenlämmössä esiintyy olomuodoltaan värittömänä nesteenä, joilla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H5ClO ja rakennekaava C6H4ClOH. 2-kloorifenolista käytetään myös nimiä o-kloorifenoli, orto-kloorifenoli, 2-kloori-1-hydroksibentseeni ja 2-hydroksiklooribentseeni.

2-kloorifenolin moolimassa on 128,56 g/mol, sulamispiste 9,3–9,8 °C, kiehumispiste 175 °C, tiheys 1,3 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 64 °C (c.c.) ja CAS-numero 95-57-8. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 2,85 g/100ml. Lyhytaikainen altistuminen 2-kloorifenolille voi ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aerosolin hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön ja aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia keskushermostossa. 2-kloorifenoli on myrkyllistä vesieliöille ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.

Valmistus 
2-kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Tässä prosessissa muodostuu myös 4-kloorifenolia. 2-kloorifenolin muodostumista suosivat poolittomien liuottimien, kuten halogeenialkaanien käyttö, sekä etikkahappoanhydridin läsnäolo tai natriumhypokloriitin tai tert-butyylihypokloriitin käyttö klooraavana reagenssina. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla o-diklooribentseeniä.

Katso myös 
3-kloorifenoli
4-kloorifenoli
Kloorifenolit

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: 2-chlorophenol 
DrugBank: 2-Chlorophenol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2-Chlorophenol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Chlorophenol 
ChemBlink: 2-Chlorophenol 

Fenolit