Oripaviini

Oripaviini (3-O-demetyyli-tebaiini) on opiaatti ja tebaiinin tärkein metaboliitti. Se on pääkomponenttina sarjassa puolisynteettisiä opioideja, joihin kuuluvat yhdisteet kuten etorfiini ja buprenorfiini. Oripaviinia esiintyy kaukasianunikossa (Papaver bracteatum) ja oopiumiunikossa (Papaver somniferum) sekä eräissä muissa kasveissa.

Farmaseuttiset ominaisuudet 
Oripaviinin analgeettista tehoa voi verrata morfiiniin, mutta sitä ei käytetä myrkyllisyytensä ja alhaisen terapeuttisen indeksinsä takia. Eläinkokeissa hiirillä ja rotilla tappavan myrkylliset annokset aikaansaivat  "grand mal" voimakkaita epileptisiä kouristuskohtauksia, jotka johtivat kuolemaan samaan tapaan kuin tebaiinilla.

Oripaviini-johdokset 
Suurempi merkitys on puolisynteettisillä oripaviini-johdoksilla. Näitä johdoksia kehiteltiin 1960-luvulla ja jotkin näistä "supertehokkaaista" μ-opioidireseptori -agonisteista ovat jopa 10 000 kertaa morfiinia tehokkaampia kivunlievittäjiä. Yksinkertaisesti sillattu oripaviini-yhdiste 6,14-Endoeteno-tetrahydro-oripaviini on 40x morfiinia tehokkaampi, mutta lisättäessä haarautuva tertiäärinen alkoholisubstituentti kohtaan C7, voidaan aikaansaada monta korkean tehon omaavaa varianttia: 

Muita merkittäviä johdoksia ovat dihydroetorfiini (jopa 12,000x morfiini) ja asetorfiini (8700x morfiini) sekä diprenorfiini (jota käytetään etorfiinin vastalääkkeenä) ja buprenorfiini, jota käytetään yleisesti opoidien vieroitushoitoon.

Lähteet

Aiheesta muualla 
 
PubChem: Oripavine 
Human Metabolome Database (HMDB): Oripavine 
Food Component Database (FooDB): Oripavine 
Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oripavine 

Opioidit