Syklo-okteeni

Syklo-okteeni (C8H14) on sykloalkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polymeerien raaka-aineena ja organometallikemiassa ligandina. Syklo-okteenilla esiintyy cis-trans-isomeriaa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa syklo-okteeni on väritön neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.

Syklo-okteeni on rengaskooltaan pienin sykloalkeeni, jolla sekä cis- että trans-isomeerit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa. Cis-syklo-okteeni on näistä kahdesta isomeerista stabiilimpi johtuen trans-syklo-okteenin suuresta rengasjännityksestä. Cis-isomeeri on energialtaan 38 kJ/mol alhaisempi kuin trans-isomeeri. Yhdisteen cis-isomeerilla on useita konformaatioita, joista laskennallisesti alhaisimmalla energiatilalla olevia konformaatioita on 4. Trans-isomeerilla on kaksi konformaatiota. Yhdisteen isomeerit voidaan isomerisoida säteilyttämällä aallonpituudeltaan 185 nm olevalla säteilyllä. Syklo-okteenin trans-isomeeri on kiraalinen, vaikka sillä ei ole kiraliakeskusta.

Valmistus ja käyttö
Syklo-okteenin valmistusprosessi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa butadieeni dimerisoidaan 1,5-syklo-oktadieeniksi, joka pelkistetään osittain vedyttämällä syklo-okteeniksi. Katalyytteinä käytetään jalometallikatalyyttejä ja ylipelkistyminen syklo-oktaaniksi estetään käyttämällä vähän vetyä ja kontrolloimalla lämpötilaa. Näin muodostuu cis-syklo-okteenia. Trans-syklo-okteenia valmistetaan cis-isomeerista säteilyttämällä pentaani- tai metanoliliuoksessa ja muodostamalla siitä hopeasuola lisäämällä hopeanitraattia. Näin muodostuva hopeasuola voidaan erottaa ja trans-isomeeri vapautuu suolaa kuumentamalla.

Syklo-okteenia käytetään pääasiassa polyoktenameeripolymeerien valmistamiseen. Nämä ovat elastomeereja, joilla on alhainen kiteisyys. Syklo-okteenin polyoktenameerejä valmistetaan niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinneilla ja mekanismiltaan se on olefiinimetateesireaktio. Katalyyttinä käytetään joko volframi- tai molybdeenisuoloja. Ensimmäisen kerran syklo-okteenista polymeerejä valmisti tällä tavoin kemian nobelisti Giulio Natta vuonna 1965. Euroopassa tätä polymeeriä valmistaa Degussa ja vuosituotanto on 12 000 tonnia.

Lähteet

Alkeenit