Isoindoli

Isoindoli (C8H7N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Isoindoli on indolin isomeeri.

Ominaisuudet ja reaktioita
Isoindolilla on kaksi tautomerista muotoa 2H-isoindoli ja 1H-isoindoli. Näistä 2H-isoindoli on stabiilimpi sen alhaisemman energian vuoksi. Liuoksessa proottiset liuottimet suosivat 1H-isoindolia, kun taas aproottisisa polaarisissa liuottimissa 2H-isoindoli on vallitseva tautomerinen muoto. Isoindoli on hyvin reaktiivinen ja hajoaa huoneenlämpötilassa. Alhaisissa lämpötiloissa se on valkoinen kiinteä aine. 

Ensimmäisen kerran isoindolia valmistettiin vuonna 1951 kuumentamalla 2-(metoksikarbonyylioksi)isoindoliinista. Muita tapoja ovat N-hydroksi-isoindoliinin bentsyylieetterin, isoindolimesylaatin tai bentsyynin ja 1-metoksikarbonyylipyrrolin sykloadditiotuotteen kuumennus. Isoindoli on emäksinen ja muodostaa happojen kanssa suoloja, joissa se esiintyy isoindoliniumkationina.

Lähteet 

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet