Terpineoli

Terpineoli tai α-terpineoli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva alkoholi. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa.

Esiintyminen ja valmistus 
Terpineolia ja sen isomerisia muotoja esiintyy pieniä määriä useiden kasvien aromaattisissa öljyissä, muun muassa havupuissa, laventelissa, kardemummassa, appelsiinissa ja muskottipähkinäöljyissä. Yhdistettä esiintyy myös semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Terpineoli on optisesti aktiivinen yhdiste. Puhtaana se on kiinteää kiteistä ainetta, jolla on syreenin tuoksua muistuttava haju. Tyypillisesti yhdistettä valmistetaan pineenistä hapon, tyypillisesti fosforihapon, avulla noin 100 °C:n lämpötilassa ja välituotteena muodostuu cis-terpiinihydraattia, josta veden eliminaation jälkeen muodostuu terpineolia. Terpineoli on näin syntyvän seoksen pääkomponentti, mutta seoksessa on myös eukalyptolia (1,8-sineoli) ja Wagner–Meerwein-toisiintumisilla muodostuvia fenkyylialkoholia ja borneolia. Tuotteet voidaan puhdistaa jakotislauksella.

Käyttö 
Terpineolia käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi muun muassa hajusteissa, saippuoissa ja pesuaineissa. Se on myös suhteellisen edullista. Terpineolista valmistetaan myös sen estereitä, kuten terpinyyliasetaattia, joita käytetään myös hajusteiden aineosina.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Terpineol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): DL-alpha-Terpineol 
ChemBlink: alpha-Terpineol 
Pherobase: Semiochemical - alpha-terpineol 
Pherobase: Floral Compound - alpha-terpineol  

Alkoholit
Terpeenit