O-Klooritolueeni

o-Klooritolueeni eli 2-klooritolueeni (C7H7Cl) on orgaaninen yhdiste ja tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Klooritolueenin isomeereja ovat m- ja p-klooritolueenit.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa o-klooritolueeni on kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin, alkoholeihin, eettereihin ja ketoneihin. Aine myös muodostaa useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa atseotrooppisia seoksia.

o-Klooritolueeni reagoi monella sekä aromaattisille klooriyhdisteille, että tolueeneille tyypillisillä tavoilla. Kloorattaessa yhdistettä pimeässä muodostuu neljän diklooritolueenin seos, jossa on pääasiassa 2,5-diklooritolueenia. Valon läsnä ollessa kloorautuu yhdisteen metyyliryhmä, jolloin muodostuu o-klooribentsyylikloridia, o-klooribentsaalikloridia tai o-klooribentsotrikloridia. Liittyvien klooriatomien määrää voidaan säädellä lisäämällä reaktioseokseen vetyperoksidia, joka pysäyttää reaktion. Metyyliryhmä voidaan myös hapettaa, jolloin tuotteena muodostuu o-klooribentsaldehydiä tai o-klooribentsoehappoa. o-Klooritolueenin aromaattiseen renkaaseen kiinnittynyt klooriatomi voidaan korvata muilla nukleofiileillä. Esimerkiksi reaktiossa natriumhydroksidin kanssa muodostuu o-kresolia ja reaktiolla ammoniakin kanssa syntyy o- ja m-toluidiinien seos. Yhdiste muodostaa useiden siirtymämetallien kuten raudan, koboltin ja kromin kanssa kompleksiyhdisteitä.

Valmistus ja käyttö
o-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisesti nestefaasissa tapahtuvassa tolueenin ja kloorin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Lewis-happoa, kuten alumiinikloridia, rauta(III)kloridia, tina(IV)kloridia tai titaanitetrakloridia. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on katalyytistä riippuen 50–70 % o-klooritolueenia. Tuote puhdistetaan isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa.

o-Klooritolueenia voidaan käyttää liuottimena valmistettaessa hydroksinaftolihappoarylidivärien valmistuksessa ja yhdessä muiden isomeerien kanssa metallipintojen pyhdistamisessa ja maalinohentimissa. Yhdisteestä syntetisoidaan useita kemikaaleja, joita käytetään  muun muassa väriaineiden, lääkkeiden, maatalouskemikaalien kuten hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen ja optisten kirkasteiden valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla

Aromaattiset hiilivedyt