N-butyylilitium

n-Butyylilitium on litiumin organometalliyhdiste eli niin kutsuttu organolitiumyhdiste. Ainetta käytetään erittäin vahvana emäksenä  orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet 

n-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa nestettä, joka reagoi voimakkaasti ilman tai kosteuden kanssa. Tämän vuoksi sitä käytetään ja säilytetään tyypillisesti liuoksena. n-Butyylilitium liukenee hiilivetyihin, kuten heksaaniin ja tolueeniin, sekä tetrahydrofuraaniin. Liuoksissa yhdisteelle on tyypillistä muodostaa klustereita liuotinmolekyylien kanssa. Hiilivedyissä se muodostaa heksameerin ja tetrahydrofuraaniliuoksissa tetrameerin. Tetrameeri on rakenteeltaan vääristynyt kuutio. Klustereiden muodostumista voidaan vähentää ja reaktiivisuutta parantaa lisäämällä liuoksiin tetrametyleenidiamiinia tai heksametyylifosforiamidia. Nämä ovat nukleofiilisempia kuin hiilivedyt ja muodostavat butyylilitiumin kanssa monomeerisiä tai dimeerisiä ja reaktiivisempia komplekseja.

Kuumennettaessa n-butyylilitium hajoaa muodostaen litiumhydridiä ja 1-buteenia.

Valmistus 
n-Butyylilitiumia valmistetaan litiummetallin reaktiolla 1-klooributaanin tai 1-bromibutaanin kanssa. Sivutuotteena reaktioissa muodostuu litiumkloridia tai litiumbromidia. Valmistuksessa käytetään liuottimena hiilivetyjä. Muodostuneet liukenemattomat yhdisteet sekä litiummetalliylimäärä poistetaan suodattamalla. Viimeiseksi n-butyylilitium puhdistetaan tislaamalla alipaineessa 80–100 °C lämpötilassa.
C4H9Cl + 2 Li → C4H9Li + LiCl

Käyttö 

Suurin n-butyylilitiumin käyttökohde on isopreeni- ja butadieenikumien valmistus, jossa sitä käytetään polymerointireaktioiden initiaattorina. n-Butyylilitiumia käytettäessä stereoselektiivisyys on erittäin hyvä isopreenikumeja valmistettaessa, jopa Ziegler–Natta-katalyyttien luokkaa. Butadieenikumeissa stereoselektiivisyys ei ole yhtä hyvä.

n-Butyylilitium on erittäin vahva emäs joka kykenee deprotonoimaan alkoholeja, amiineja ja jopa tiettyjä hiilivetyjä. Sillä on käyttöä myös muiden organolitiumyhdisteiden valmistuksessa, esimerkiksi aromaattisten yhdisteiden ortolitioinnilla, sekä erittäin vahvasti emäksisten, mutta vain hieman nukleofiilisten yhdisteiden esimerkiksi litiumdi-isopropyyliamidin, litiumbis(trimetyylisilyyli)amidin ja litiumtetrametyylipiperididin valmistuksessa.

Katso myös 
sek-butyylilitium
tert-butyylilitium

Lähteet

Litiumyhdisteet
Organometalliyhdisteet