Dodekaanidihappo

Dodekaanidihappo eli 1,10-dekaanidikarboksyylihappo (C12H22O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien, hajusteiden ja voiteluaineiden valmistukseen.

Ominaisuudet 
Dodekaanidihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja bentseeniin, mutta muihin orgaanisiin liuottimiin paremmin. Dodekaanidihappo on diproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 5,7 ja 6,6.

Valmistus 
Dodekaanihapon teollinen valmistus perustuu syklododekatrieenistä saataviin yhdisteisiin. Yhdisteen valmistusprosessissa syklododekatrieeni pelkistetään ensin vedyttämällä katalyyttien läsnä ollessa syklododekaaniksi, joka hapetetaan ilman ja boorihapon avulla syklododekanolin ja Syklododekanonin seokseksi. Kun tätä seosta hapetetaan väkevällä typpihapolla, muodostuu dodekaanidihappoa. Toinen teollisuudessa käytettävä tapa on syklododekaanin otsonolyysi ja muodostuvan tuotteen hapetus muodostaa dodekaanidihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa bioteknisesti dodekaanista Candida tropicalis-hiivan avulla, mutta tällä valmistusmenetelmällä ei ole juurikaan kaupallista merkitystä.

Dodekaanidihappoa käytetään polyestereiden ja polyamidimuovien valmistukseen esimerkiksi dodekaanidihaposta ja heksametyleenidiamiinista muodostuu Nylon-6,12ä ja toinen yleisesti käytetty diamiini on bis(4-aminosykloheksyyli)metaani. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa hajusteita, voiteluaineita, väriaineita, pinta-aktiivisia aineita, palonestoaineita ja muovien pehmentimiä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Dodecanedioic acid 
Food Component Database (FooDB): Dodecanedioic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dodecanedioic acid 

Dikarboksyylihapot