Diaminopimeliinihappo

Diaminopimeliinihappo (C7H14N2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Diaminopimeliinihappoa ei normaalisti esiinny proteiineissa, mutta se on tärkeä osa bakteerien soluseinän rakennetta. Myös kasvit kykenevät tuottamaan yhdistettä ja se on osa lysiinin biosynteesiä.

Biosynteesi ja biologinen rooli 
Bakteerit syntetisoivat diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinidihaposta. Yhdistettä muodostuu tetrahydropikolliinidihaposta kolmea eri reittiä. Tetrahydropikoliinidihappo voidaan transaminoida suoraan meso-diaminopimeliinihapoksi tai L,L-diaminopimeliinihapoksi L,L-diaminopimelaattitransaminaasin katalysoimana. Diaminopimeliinihapon L,L-muoto ja meso-muoto voidaan muuttaa toisikseen diaminopimelaattiepimeraasin katalysoimana. Kolmas diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinihaposta muodostava reitti sisältää sukkinyylijohdannaisen muodostamisen tetrahydropikoliinihaposta, transaminoinnin ja hydrolyysin diaminopimeliinihapoksi. Kasvit ja eräät grampositiiviset bakteerit sekä syanobakteerit tuottavat yhdistettä suoralla transaminoinnilla  ja gramnegatiiviset bakteerit sekä osa grampositiivisista bakteereista käyttävät epäsuoraa sukkinylointireittiä.

Diaminopimeliinihappo on osa sekä grampositiivisten että gramnegatiivisten bakteerien soluseinän peptidoglykaania. Gramnegatiivisilla bakteereilla on ainoastaan meso-diaminopimeliinihappoa, kun taas grampositiivisilla bakteereilla on myös lysiiniä soluseinissään. Kasvit ja bakteerit pystyvät muodostamaan lysiiniä diaminopimeliinihaposta dekarboksyloimalla sen diaminopimeliinihappodekarboksylaasin avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Diaminopimelic acid 
ChemBlink: 2,6-Diamino-Heptanedioic Acid  

Aminohapot