Di-isobutyylialumiinihydridi

Di-isobutyylialumiinihydridi eli DIBAL tai DIBALH (C8H19Al) on eräs alumiinin organometalliyhdisteistä. Yhdistettä käytetään pelkistimenä valmistettaessa orgaanisia yhdisteitä synteettisesti.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa di-isobutyylialumiinihydridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja hiilivetyihin kuten bentseeniin, tolueeniin, pentaaniin, heksaaniin ja dikloorimetaaniin. Di-isobutyylialumiinihydridi reagoi voimakkaasti veden ja hapen kanssa ja voi syttyä joutuessaan kosketuksiin niiden kanssa. Rakenteeltaan yhdiste esiintyy tyypillisesti dimeerinä.

Valmistus ja käyttö
Di-isobutyylialumiinihydridiä valmistetaan kuumentamalla eli termolysoimalla tri-isobutyylialumiinia. Reaktiossa syntyy sivutuotteena isobuteenia, joka poistetaan tislaamalla.

Tärkein di-isobutyylialumiinihdyridin käyttökohde on toimia pelkistimenä orgaanisissa synteeseissä. Huoneenlämpötilassa yhdiste pelkistää esterit, aldehydit, ketonit ja epoksidit alkoholeiksi ja amidit ja nitriilit amiineiksi. Alemmassa lämpötilassa, tyypillisesti –70 °C:n lämpötilassa, esterit, amidit  ja nitriilit pelkistyvät aldehydeiksi ja sykliset esterit eli laktonit pelkistyvät syklisiksi hemiasetaaleiksi eli laktoleiksi. Di-isobutyylialumiinihydridiä voidaan käyttää myös muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistukseen hydroaluminaatioreaktiolla, jossa yhdiste reagoi alkeenien kanssa, jotka sitoutuvat alumiinin ja korvaavat isobutyyliryhmät.

Lähteet

Alumiiniyhdisteet
Organometalliyhdisteet