2,4-tolueenidiamiini

2,4-Tolueenidiamiini eli 2,4-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattinen amiini. Yhdistettä käytetään polymeerien ja väriaineiden valmistuksessa. 2,4-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

Ominaisuudet 
2,4-Tolueenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja erityisen hyvin kuumaan veteen. Veden lisäksi myös orgaaniset liuottimet kuten etanoli, asetoni ja dietyylieetteri liuottavat 2,4-tolueenidiamiinia. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille, esimerkiksi hapot muodostavat sen kanssa reagoidessaan suolan.

Valmistus ja käyttö 
2,4-Tolueenidiamiinia syntetisoidaan pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia vedyn avulla. Katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä, johon on voitu lisätä myös muita siirtymämetalleja, kuten rautaa, kobolttia tai kuparia. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.

Suurin 2,4-tolueenidiamiinin käyttökohde on tolueenidi-isosyanaatin valmistus reaktiolla fosgeenin kanssa. Tätä yhdistettä käytetään uretaanipolymeerien valmistuksessa. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös ureajohdannaisia, väriaineita ja hydraulisia nesteitä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää lisäaineena eetterihartseissa ja hiusväreissä.

Myrkyllisyys 
2,4-Tolueenidiamiini ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua, vaikeutunutta hengitystä ja methemoglobiinin muodostumista, joka johtaa ihon sinistymiseen. Yhdiste on karsinogeeninen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 2,4-Toluenediamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Diaminotoluene 
ChemBlink: 2,4-Diaminotoluene 

Aromaattiset yhdisteet