Kelidonihappo

Kelidonihappo (C7H4O6) on heterosyklinen dikarboksyylihappo. Sitä esiintyy useissa kasvilajeissa.

Esiintyminen kasveissa ja biosynteesi 
Kelidonihappoa esiintyy erityisesti keltamossa (Chelidonium majus), kielossa (Convallaria majalis) sekä useissa Dioscoreales-, Asparagales-, Melanthiales-, Liliales- ja Haemodorales-kasvilahkojen lajeissa.

Kasveissa kelidonihappo muodostaa komplekseja positiivisesti varautuneiden alkaloidien, kuten sanguinariinin kanssa. Tämän tarkoituksena on toimia vastaioneina vakuoleissa, jotka toimivat alkaloidien varastoina ja estää niiden kertyminen konsentraatiogradienttia vastaan. Eräissä kasveissa se toimii myös lehtien sulkeutumista aiheuttavana tekijänä.

Kelidonihapon biosynteesi on osittain epäselvä. Sen lähtöaineina on arveltu olevan fosfoenolipalorypälehappo ja 2-keto-3-deoksiarabinoheptulosonaatti-7-fosfaatti. Isotooppitutkimukset kuitenkin osoittivat, että todennäköisempi lähtöaine fosfoenolipalorypälehapon kanssa on jonkin pentoosin fosfaatti.

Ominaisuudet ja valmistus 
Kelidonihappo on kiinteänä valkoisia neulamaisia kiteitä, jotka liukenevat hyvin kuumaan veteen, mutta heikommin kylmään veteen ja etanoliin. Kuumennettaessa se sulaa 262 °C hajoten samalla 4-pyroniksi. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonin ja dietyylioksalaatin välisellä kondensoitumisreaktiolla emäksen, kuten natriumetoksidin läsnä ollessa, ja muodostunut tuote syklisoituu muodostaen kelidonihappoa happohydrolyysin seurauksena.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chelidonic acid 
ChemBlink: Chelidonic acid 

Dikarboksyylihapot