Diepoksibutaani

Diepoksibutaani eli butadieenidiepoksidi tai erytritolianhydridi (C4H6O2) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää kaksi epoksidiryhmää. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa diepoksibutaani on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta hydrolysoituu vedessä muodostaen erytritolia. Diepoksibutaani on optisesti aktiivinen yhdiste ja siitä tunnetaan (+)- ja (-)-isomeerien lisäksi optisesti tehoton mesoyhdiste.

Valmistus ja käyttö
Diepoksibutaanin raseemista seosta voidaan valmistaa usealla tavalla, muun muassa lähtemällä erytrityylikloorihydriinistä tai kuumentamalla emäksisissä olosuhteissa 1,4-dikloori-2,3-butaanidiolia tai 1,4-dibromi-2-buteenia. Yhdisteen mesomuotoa voidaan syntetisoida 1,4-dihydroksi-2-buteenista tai 3,4-epoksi-1-buteenista.

Diepoksibutaania käytetään tutkimuskemikaalina ja valmistettaessa muita yhdisteitä kuten erytritolia ja eräitä lääkeaineita. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään muovien kovettamiseen ja keinokuitujen ristisitomiseen. Diepoksibutaania voidaan käyttää myös mikrobien kasvua estävänä aineena.

Metaboliittina ja myrkyllisyys
Ihmiselimistössä diepoksibutaania muodostuu maksassa 1,3-butadieenistä. Yhdiste hapettuu ensin monoepoksidiksi ja tämän jälkeen diepoksibutaaniksi. Syöpälääkkeenä käytettävä treosulfaani on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä ei-entsymaattisesti diepoksibutaaniksi, joka toimii varsinaisena syöpäsolujen DNA:ta alkyloivana yhdisteenä.

Rottakokeissa diepoksibutaanin on todettu aiheuttavan kasvaimia ja yhdiste on todennäköisesti karsinogeeninen myös ihmisille. Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Diepoksibutaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Epoksidit