M-Kloorifenoli

m-Kloorifenoli eli 3-kloorifenoli (C6H5ClO) on kloorifenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä. m-Kloorifenoli on o- ja p-kloorifenolien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-kloorifenoli on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin, ja lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,8. m-Kloorifenoli on fenolia vahvempi happo johtuen elektronegatiivisen klooriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä ja resonanssista.

Valmistus ja käyttö
m-Kloorifenolia voidaan valmistaa hydrodeklooraamalla polykloorifenoleja. Käytettyjä tapoja ovat reaktio joko kaasu- tai nestefaasissa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinioksidia, rikkiä tai palladiumia. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan hydrolyysi tai diatsoniumsuolan Sandmeyer-reaktio kupari(I)kloridin läsnä ollessa. 

m-Kloorifenolia käytetään maatalouskemikaalien kuten herbisidinä käytettävän sulkotrionin ja lääkeaineiden kuten kloprostenolin ja tramadolin valmistukseen.

Lähteet

Fenolit