Norbornadieeni

Norbornadieeni (C7H8) on bisyklisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Sitä voidaan pitää norbornaanin ja norborneenin tyydyttymättömänä johdannaisena. Norbornadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä ja ligandina organometallikemiassa.

Valmistus, reaktioita ja käyttö
Norbornadieeniä valmistetaan syklopentadieenin ja etyynin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. 

Norbornadieeni toisiintuu kvadrisyklaaniksi UV-säteilyn  ja herkistimen, kuten asetofenonin tai katalyyttien kuten rodiumin tai palladiumin vaikutuksesta. Reaktio on Woodward–Hoffmann-sääntöjen mukaan kielletty, mutta tapahtuu säteilytyksen ja siirtymämetallikatalyytin vaikutuksesta. Reaktio on reversiibeli ja kvadrisyklaani hajoaa lämmityksen tai UV-säteilytyksen vaikutuksesta takaisin norbornadieeniksi.

Norbornadieeni muodostaa organometalliyhdisteitä lukuisten siirtymämetallien kanssa. Se on ainoa alkeeni, joka muodostaa komplekseja sekä raudan, ja ruteniumin että raskaampien siirtymämetallien, kuten hopean, rodiumin, palladiumin ja platinan kanssa. Norbornadieeni voi muodostaa komplekseja, joko molemmilla π-sidoksillaan, jolloin kompleksien rakenne on analoginen 1,5-syklo-oktadieenikompleksien kanssa tai vain toisella π-sidoksistaan. 

Norbornadieenistä voidaan valmistaa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Esimerkiksi reaktio heksakloorisyklopentadieenin kanssa muodostaa tuotteena aldriiniä. Se on myös diamantaanin ja sumaneenin synteesin lähtöaine. Norbornadieenin reaktio dikobolttioktakarbonyylikompleksin kanssa johti Pauson–Khand-reaktion kehittämiseen.

Lähteet

Alkeenit