Indoksyyli

Indoksyyli eli 3-hydroksi-indoli (C8H7NO) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indolin johdannainen. Indoksyyli on oksindolin isomeeri.

Ominaisuudet 

Huoneenlämpötilassa indoksyyli on keltaista kiteistä ainetta, joka liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksilla on tyypillinen vihertävänkeltainen fluoresenssi. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa enoli- ja ketomuodot. Näistä ketomuoto on stabiilimpi ja tasapainotilassa suurin osa indoksyylistä on ketomuodossa. Indoksyyli on reaktiivinen yhdiste ja hapettuu emäksisissä olosuhteissa helposti indigoksi.

Synteesi 
Indoksyyli valmistetaan synteettisesti antraniilihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa antraniilihappo reagoi kloorietikkahapon tai jonkin muun halogeenietikkahapon kanssa. Tämä alkylaatiotuote dekarboksyloidaan emäksen, kuten natriumhydroksidin tai natriumasetaatin avulla. Natriumasetaattia käytettäessä muodostuu indoksyyliasetaattiesteri, joka hydrolysoituu helposti.

Esiintyminen luonnossa ja indigon valmistus 
Luonnossa indoksyyli muodostaa glukoosin kanssa indikaaniksi kutsutun glykosidin Indigon valmistuksessa indikaani hydrolysoituu indoksyyliksi ja glukoosiksi. Tämän jälkeen reaktiossa muodostuu indoksyyliradikaaleja, jotka dimerisoituvat värittömäksi leukoindigoksi, jonka ilman happi hapettaa indigoksi. Osa indoksyylistä hapettuu näissä olosuhteissa isatiiniksi ja reagoi isatiinin kanssa muodostaen punaista indirubiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Indoxyl 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Indoxyl 
ChemBlink: 3-Hydroxyindole 

Aromaattiset yhdisteet
Heterosykliset yhdisteet