P-Diklooribentseeni

p-Diklooribentseeni eli 1,4-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, orgaanisten synteesien lähtöaineena ja koimyrkkynä naftaleenin sijasta. p-Diklooribentseeni on o- ja m-diklooribentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-diklooribentseeni on valkoisia voimakkaanhajuisia kiteitä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja bentseeniin. p-Diklooribentseeni on ärsyttävä yhdiste, joka hengitettynä aiheuttaa päänsärkyä, pahoinvointia ja hengenahdistusta. Se saattaa olla karsinogeeninen aine.

Valmistus ja käyttö
p-Diklooribentseeniä syntyy klooribentseenin valmistuksen sivutuotteena kloorattaessa bentseeniä. Sitä ja sen isomeerejä syntyy pääasiallisina tuotteina käytettäessä kahta ekvivalenttia klooria yhtä bentseeniekvivalenttia kohden. Katalyyttinä reaktiossa käytetään tyypillisesti rauta(III)kloridia ja rikkimonokloridia. Näin syntyy seos, joka sisältää noin 75 % p-diklooribentseeniä, 25 % o-diklooribentseeniä ja vain hyvin vähäisiä määriä m-isomeeriä. Näistä o-diklooribentseeni voidaan erottaa tislaamalla ja p-diklooribentseeni erotetaan m-diklooribentseenistä kiteyttämällä.

p-Diklooribentseeniä käytetään hajusteissa, liuottimena, desinfiointiaineena ja koiden karkotukseen. Kasvava käyttötarkoitus on lämpöä kestävien poly(p-fenyleenisulfidi)polymeerien valmistus. Yhdistettä käytetään väriaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden kemikaalien tuotantoon ja siitä valmistetaan muun muassa 1,2,4-triklooribentseeniä ja 2,5-dikloorinitrobentseeniä.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet