Glyoksaali

Glyoksaali (C2H2O2) on diaaleihin eli kaksi aldehydiryhmää omaaviin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeeriteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa glyoksaali on pistävänhajuista kellertävää nestettä. Yhdiste on kaasumaisena vihreää. Glyoksaali liukenee veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Se on reaktiivinen ja muodostaa usein vesiliuoksina kiinteitä hydraatteja sekä dioksolaanidimeerejä ja -trimeerejä. Alkoholien kanssa glyoksaali reagoi helposti muodostaen asetaaleja. Yhdiste reagoi helposti amiinien, amidien ja enolisoituvien aldehydien ja ketonien kanssa. Yhdiste voidaan hapettaa glyoksyylihapoksi ja edelleen oksaalihapoksi typpihapon tai seleenidioksidin avulla.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran glyoksaalia valmistettiin vuonna 1856 hapettamalla etanolia typpihapolla. Nykyään yhdistettä tuotetaan teollisesti pääasiassa kahdella tavalla. Asetaldehydin vesiliuos voidaan hapettaa typpihapon avulla glyoksaaliksi noin 40 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina tässä prosessissa muodostuu etikkahappoa, muurahaishappoa ja glyoksyylihappoa. Nämä poistetaan ioninvaihdolla ja muodostuva liuos konsentroidaan noin 40 % glyoksaalipitoisuuteen. Toinen tapa on glykolin hapetus kaasufaasissa hapen avulla 400–600 °C:n lämpötilassa metallisen kuparin tai hopean toimiessa katalyyttinä. Myös eteenin hapetusta hapen, seleenidioksidin tai typpihapon avulla voidaan käyttää.

Glyoksaalia käytetään ristiinlinkittämään useita hydroksyyliryhmiä sisältäviä polymeerejä kuten selluloosaa ja polyvinyylialkoholia. Tämä parantaa niiden liukenemattomuutta. Yhdisteestä valmistetaan useita heterosyklisiä yhdisteitä, joista ureajohdannaisia käytetään parantamaan tekstiilien rasvan ja lian hylkimiskykyä, lääkeaineena käytettäviä imidatsolijohdannaisia kuten metronidatsolia, ja pyratsiiniamidia, pelkistimenä tekstiilien värjäyksen yhteydessä ja desinfiointiaineena.

Katso myös 
 Maillard-reaktio
 Kehittyneet glykaation lopputuotteet

Lähteet

Aiheesta muualla

Aldehydit