Indoli-3-aldehydi

Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin. Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja. 

Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.

Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä. Siitä saadaan indigoa tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): 1H-Indole-3-carboxaldehyde 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Indole-3-carboxaldehyde 
ChemBlink: Indole-3-carboxaldehyde 

Aldehydit
Heterosykliset yhdisteet