Bentsiilihappo

Bentsiilihappo (C14H12O3) on hydroksihappoihin kuuluva eli sekä karboksyyli- että hydroksyyliryhmän sisältävä orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa lääkeaineita.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa bentsiilihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee heikosti kylmään veteen, mutta paremmin kuumaan. Myös etanoli ja dietyylieetteri liuottavat yhdisteen. Bentsiilihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,06. Kuumennettaessa yhdistettä vetyjodidin ja punaisen fosforin kanssa etikkahappoliuoksessa se reagoi muodostaen difenyylietikkahappoa. Kromihappo hapettaa bentsiilihapon bentsofenoniksi.

Valmistus ja käyttö
Bentsiilihappoa voidaan valmistaa bentsiilistä emäksisissä olosuhteissa toisiintumisreaktiolla. Tämän toisiintumisreaktion raportoi ensimmäisen kerran Justus von Liebig vuonna 1838 ja reaktiota kutsutaan bentsiilihappotoisiintumiseksi.

Bentsiilihaposta voidaan valmistaa bentsilaattiestereitä, joita käytetään lääkeaineiden valmistuksessa. Yhdistettä muodostuu kemiallisena aseena käytettävän 3-kinuklidinyylibentsilaatin aineenvaihduntatuotteena ja elimistön bentsiilihappopitoisuuden tutkimusta voidaan käyttää osoittamaan kyseisen kemiallisen aseen käyttö.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Hydroksihapot