N-metyylimorfoliini-N-oksidi

N-metyylimorfoliini-N-oksidi (C5H11NO2) on amiinioksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja morfoliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä ja selluloosan liuottamiseen.

Ominaisuudet
N-metyylimorfoliini-N-oksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen monohydraatti(C5H11NO2·H2O).

Valmistus ja käyttö
N-metyylimorfoliinioksidia valmistetaan morfoliinista metyloimalla ja hapettamalla. Morfoliinia muodostuu ammoniakin ja dietyleeniglykolin välisellä reaktiolla.

N-metyylimorfoliini-N-oksidia tai sen monohydraattia käytetään veteen lisättynä liuottamaan selluloosaa niin kutsutussa Lyocell-prosessissa. Selluloosa liukenee veden ja N-metyylimorfoliini-N-oksidin seokseen 130 °C:n lämpötilassa. Näin voidaan saada liuoksia, jotka sisältävät jopa 50 massaprosenttia selluloosaa. Stabilisaattoriksi prosessiin lisätään usein propyyligallaattia.

Orgaanisen kemian synteeseissä N-metyylimorfoliini-N-oksidia käytetään mietona hapettimena ja se pelkistyy N-metyylimorfoliiniksi. Erityisesti sitä käytetään kohappettimena dihydroksyloitaessa alkeeneja dioleiksi osmiumtetroksidin (ns. Upjohn-hapetus) tai tetrapropyyliammoniumperrutenaatin avulla. Käytettäessä N-metyylimorfoliini-N-oksidia voidaan myrkyllisten metallireagenssien määrä pitää katalyyttisenä. On myös kehitetty menetelmiä, joissa hapettimena toimii osmiumtetroksidin, N-metyylimorfoliini-N-oksidin, flaviinikompleksin ja vetyperoksidin systeemi. Näin tarvittavan osmiumtetroksidin määrää on edelleen pystytty vähentämään.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet