Fenasetiini

Fenasetiini eli p-etoksiasetanilidi tai 4-etoksiasetanilidi on rakenteeltaan parasetamolia muistuttava kipu- ja kuumelääke. Se on vedetty markkinoilta sivuvaikutuksiensa, erityisesti munuaisvaurioiden, vuoksi.

Käyttö, metabolia ja sivuvaikutukset 
Fenasetiini tuotiin markkinoille kuumelääkkeeksi vuonna 1888 ja se oli suosittu erityisesti influenssaepidemioiden aikana. Ainetta käytettiin usein yhdistelmävalmisteena asetyylisalisyylihapon, parasetamolin ja kofeiinin tai kodeiinin kanssa. 1960-luvulla sen huomattiin kuitenkin aiheuttavan nefropatiaa ja vedettiin markkinoilta 1970-luvulla.

Elimistössä fenasetiini metaboloituu parasetamoliksi ja p-fenetidiiniksi. Molempien metaboliittien on todettu aiheuttavan munuaisvaurioita, kuten nefropatiaa. Niin kutsutussa kipulääkenefropatiassa munuaisten koko pienenee ja osa soluista on kuoliossa. Fenasetiini on yhdistetty myös munuais- ja virtsarakonsyöpiin.

Valmistus 
Fenasetiinia voidaan valmistaa p-fenetidiinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on Williamsonin eetterisynteesillä parasetamolin ja etyylibromidin tai etyylijodidin välisellä reaktiolla emäksen kuten kaliumkarbonaatin läsnä ollessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenacetin 
ChemBlink: Phenacetin 

Amidit
Kipulääkkeet