2,4-dinitroaniliini

2,4-dinitroaniliini (C6H5N3O4) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa.

Ominaisuudet
2,4-dinitroaniliini on huoneenlämpötilassa keltaisia tai vihertävänkeltaisia kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin ja asetoniin. 2,4-dinitroaniliini on myrkyllistä ja se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineella altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen elimistössä.

Valmistus
2,4-dinitrobentseeniä valmistetaan 1-kloori-2,4-dinitrobentseenin ammonolyysillä eli kuumentamalla sitä ammoniakin läsnä ollessa. Reaktio tapahtuu 70–120 °C:n lämpötilassa, ja lämpötilaa nostetaan hiljalleen reaktion edetessä. Toinen tapa aineen valmistamiseen on p-nitroaniliinin nitraus väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella.

2,4-dinitroaniliinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan lääkkeitä kuten brimonidiinia. Pelkistys raudan avulla johtaa 1,2,4-triaminobentseeniin ja pelkistys natriumsulfidin avulla 3,4-diaminonitrobentseeniin, joita käytetään typpiheterosyklien valmistamiseen. 2,4-dinitroaniliinin diatsoniumsuolaa käytetään violettien ja sinisten atsovärien valmistuksessa. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa korroosionestoaineita.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet