Etyylibromiasetaatti

Etyylibromiasetaatti (C4H7BrO2) on etanolin ja bromietikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kyynelkaasuna.

Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa etyylibromiasetaatti on kirkasta tai kellertävää nestettä, joka höyrystyy melko helposti. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hajoaa hitaasti veden vaikutuksesta. Paremmin etyylibromiasetaatti liukenee etanoliin tai dietyylieetteriin. Yhdistettä voidaan valmistaa etikkahaposta kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa etikkahappo bromataan, jolloin muodostuu bromietikkahappoa. Bromietikkahappo esteröidään etanolin kanssa väkevän rikkihapon toimiessa katalyyttinä, jolloin tuotteeksi muodostuu etyylibromiasetaattia.

Etyylibromiasetaatti on myrkyllistä ja ärsyttävää, minkä vuoksi sitä on käytetty kyynelkaasuna. ensimmäisessä maailmansodassa ranskalaiset käyttivät etyylibromiasetaattia taistelukaasuna saksalaisia vastaan. 

Etyylibromiasetaattia käytetään eräiden lääkeaineiden, kuten karbokromeenin, mibefradiilin ja sulindaakin valmistamiseen. Orgaanisessa synteesissä etyylibromiasetaattia käytetään erityisesti niin kutsutussa Reformatski-reaktiossa, jossa etyylibromiasetaatti reagoi sinkkimetallin kanssa muodostaen sinkkienolaatin, joka voi reagoida karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen β-hydroksiestereitä. Etyylibromiasetaatti reagoi myös trifenyylifosfiinin kanssa, jolloin muodostuvaa tuotetta käytetään Wittig-reaktioissa esimerkiksi etyylikinnamaatin valmistamiseen.

Lähteet

Esterit