Tiodiglykoli

Tiodiglykoli eli bis(2-hydroksietyyli)sulfidi tai 2,2'-tiodietanoli (C4H10O2S) on sulfideihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus
Tiodiglykoli on väritöntä tai kellertävää viskoosia nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen sekä etanoliin ja trikloorimetaaniin. Yhdiste kiehuu 283 °C:n lämpötilassa ja kuumennettaessa myös hajoaa muodostaen etikkahappoa, rikkivetyä ja rikin oksideja.

Tiodiglykolia valmistetaan 2-kloorietanolin ja natriumsulfidin välisellä reaktiolla.
2 C2H5ClO + Na2S → C4H10O2S + 2 NaCl

Käyttö
Tärkein tiodiglykolin käyttökohde on tekstiiliteollisuudessa. Sitä käytetään apuaineena liuottamaan tekstiilivärejä ja se soveltuu erityisesti kationisten, metallikompleksivärien, naftolivärien ja vat-värien leukoesterien liuotukseen. Sillä on käyttöä myös lääkeaineiden synteesissä ja hapettumista estävänä ainesosana. Tiodiglykoli reagoi vetykloridin kanssa muodostaen sinappikaasua.

Tiodiglykoli on sinappikaasun tärkein hydrolyysituote eliöissä. Tiodiglykolia muodostuu sinappikaasusta kolmiatomisen rengasrakenteen omaavan sulfoniumvälituotteen kautta. Tiodiglykoli muodostaa myös agregaatteja sinappikaasun kanssa reagoidessaan. Toisin kuin sinappikaasu, tiodiglykoli ei ole erityisen myrkyllinen. Se ärsyttää hieman hengitysteitä ja nieltynä aiheuttaa pahoinvointia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Inchem: Thiodiglycol CAS N°: 111-48-8  (pdf) 
ChemBlink: 2,2'-Thiodiethanol 

Alkoholit
Tioeetterit