Kaprolaktaami

Kaprolaktaami (C6H11NO) on syklinen amidi eli laktaami. Yhdistettä käytetään pääasiassa nailonin tuotantoon.

Ominaisuudet 
Kaprolaktaami on huoneenlämpötilassa värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksessa se voi hydrolysoitua aminokapronihapoksi. Yhdiste voi reagoida myös N- tai O-alkylaatiolla tai se voidaan halogenoida. Sula kaprolaktaami reagoi hapen kanssa muodostaen peroksidin.

Valmistus ja käyttö 
Ensimmäisen kerran kaprolaktaamia valmistettiin 1899 aminoheksaanihapon kondensaatiolla. Nykyään suurin osa kaprolaktaamin valmistusmenetelmistä käyttää lähtöaineenaan sykloheksanonia. Sykloheksanoni reagoi hydroksyyliamiinin, hydroksyyliamiinisulfaatin tai hydroksyyliamiinifosfaatin kanssa muodostaen sykloheksanonioksiimia. Tämä välituotteena muodostuva oksiimi reagoi hapon kanssa Beckmann-toisiintumisella muodostaen kaprolaktaamia. Happona käytetään väkevää rikkihappoa tai oleumia. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Tätä reaktiota kaprolaktaamin valmistukseen käytti ensimmäisenä Otto Wallach.

Toinen tapa on valmistaa sykloheksanonioksiimia sykloheksaanin ja nitrosyylikloridin välisellä reaktiolla UV-valon läsnä ollessa. Näin valmistettu sykloheksanonioksiimi reagoi edelleen Beckmann-toisiintumisen mukaisesti kaprolaktaamiksi. Aikaisemmin yhdistettä valmistettiin hapettamalla sykloheksanolia sykloheksanoniksi, joka reagoi Baeyer–Villiger-reaktiolla peretikkahapon kanssa kaprolaktoniksi. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa muodostaen kaprolaktaamia.

Kaprolaktaamin tärkein käyttö on Nylon 6:n valmistus, jonka monomeeri se on. Muita käyttökohteita ovat muiden yhdisteiden, kuten L-lysiinin, valmistus ja polyuretaanien lisäaineena.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database (HMDB): Epsilon-caprolactam 
Food Component Database (FooDB): Caprolactam 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): epsilon-Caprolactam 

Amidit
Heterosykliset yhdisteet