Syklododekanoli

Syklododekanoli (C12H24O) on syklinen alkoholi. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa hajusteita ja polymeerejä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Syklododekanoli on huoneenlämpötilassa kiinteä kiteinen aine. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin. Sen reaktiot ovat tyypillisiä sekundäärisille alkoholeille, väkevien happojen kanssa se dehydrautuu, jolloin muodostuu syklododekeenia, karboksyylihappojen ja happoanhydridien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.

Syklododekanolin valmistus lähtee syklododekatrieenistä, joka vedytetään syklododekaaniksi. Syklododekaani voidaan tämän jälkeen hapettaa syklododekanoliksi. Puhdasta syklododekanolia saadaan käytettäessä hapetuskatalyyttinä kupari-kromiseosta 160 °C:ssa ja korotetussa paineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on syklododekaanin hapetus ilmalla boorihapon toimiessa katalyyttinä. Tällöin muodostuu syklododekyyliboraattia ja syklododekanonia. Syklododekyyliboraatti tislataan erilleen ja siitä saadaan syklododekanolia emäskatalysoidun hydrolyysin avulla.

Syklododekanolia käytetään valmistettaesa sen eettereitä ja estereitä, jotka ovat hajusteteollisuuden käyttämiä aineita. Syklododekanoli voidaan hapettaa syklododekanoniksi, josta valmistetaan laurolaktaamia ja edelleen polyamideja, tai typpihapon avulla hapettamalla dodekaanidihapoksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: Cyclododecanol 

Alkoholit