O-Nitrotolueeni

o-Nitrotolueeni eli 2-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden valmistuksessa. Yhdiste on m- ja p-nitrotolueenien isomeeri.

Ominaisuudet ja reaktioita
o-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä on kaksi eri kidemuotoa α- ja β-muodot, joilla on eri sulamispisteet. Metyyliryhmään orto-asemassa sijaitseva nitroryhmä lisää metyyliryhmän reaktiivisuutta. Yhdiste hapettuu helposti. Käytettäesä hapettimena mangaanidioksidia ja rikkihappoa muodostuu reaktion olosuhteista riippuen joko o-nitrobentsaldehydiä tai o-nitrobentsoehappoa. Typpihappo, kaliumpermanganaatti ja kaliumdikromaatti hapettavat yhdisteen o-nitrobentsoehapoksi. Yhdiste voidaan myös pelkistää. Jos pelkistimenä käytetään rautaa muodostuu o-toluidiinia. o-Nitrotolueenin nitraus johtaa 2,4-dinitrotolueeniin tai 2,6-dinitrotolueeniin ja klooraus o-nitrobentsyylikloridiin tai o-klooritolueeniin tai raudan läsnä ollessa 4-kloori-2-nitrotolueeniin tai 2-kloori-6-nitrotolueeniin.

Valmistus ja käyttö
o-Nitrotolueenia voidaan valmistaa joko panos- tai jatkuvatoimisissa reaktoreissa. Teollisesti yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella. Näin muodostuu isomeerien seos, jossa o-nitrotolueenin osuus on tyypillisesti 60–65 %. Isomeerit erotetaan toisistaan alipainetislauksella ja kiteytyksellä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia ammoniumsulfidilla ja diatsotiointireaktiolla muodostuneesta yhdisteestä.

o-Nitrotolueenia käytetään atsovärien ja rikkivärien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien, kuten o-toluidiinin, o-tolidiinin ja dinitrotolueenien valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös maatalouden käyttämiä kemikaaleja. o-Nitrotolueeni reagoi dietyylioksalaatin kanssa muodostaen indolijohdannaisia. Tätä reaktiota kutsutaan Reissertin indolisynteesiksi.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet