Kaprolaktoni

Kaprolaktoni (C6H10O2) on rengasrakenteisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä tai muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet
Kaprolaktoni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste sekoittuu veteen ja liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.

Valmistus ja käyttö
Kaprolaktonia valmistetaan sykloheksanonista Baeyer–Villiger-reaktiolla käyttäen hapettimena peretikkahappoa. Sivutuotteena prosessissa muodostuu etikkahappoa, josta kaprolaktoni erotetaan tislaamalla. Kaprolaktonia voidaan valmistaa myös 1,6-heksaanidiolista.

Kaprolaktonia käytettiin aikaisemmin erityisesti kaprolaktaamin valmistamiseen. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa siirtymämetallikatalyyttien läsnä ollessa 350–425 °C:n lämpötilassa korotetussa paineessa. Muita kaprolaktonista syntetisoitavia yhdisteitä ovat muun muassa silastatiini ja syklopentaanikarboksyylihappo. Kaprolaktonista voidaan valmistaa polyestereitä kuten polykaprolaktonia renkaanavautumispolymeroinnilla.

Lähteet

Laktonit