Tetranitrometaani

Tetranitrometaani eli TNM (CN4O8) on metaanin johdannainen, jossa vetyatomit ovat korvautuneet nitroryhmillä. Yhdistettä käytetään rakettien polttoaineena, orgaanisessa synteesissä ja biokemiallisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa tetranitrometaani on kellertävää nestettä, joka liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin. Tetranitrometaanin nitroryhmät vetävät voimakkaasti elektroneja puoleensa, mikä tekee yhdisteestä elektrofiilisen ja se reagoi nukleofiilien kanssa. Se on myös hyvin vahva hapetin. Tetranitrometaani ei itsessään ole kovin helposti räjähtävää, mutta pelkistimien, esimerkiksi hiilivetyjen, läsnä ollessa ja korotetussa lämpötilassa se voi räjähtää.

Tetranitrometaani on mahdollisesti ihmiselle karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste. Se ärsyttää keuhkoja ja on myrkyllinen maksalle ja munuaisille.

Valmistus
Laboratorioissa tetranitrometaania valmistetaan tyypillisimmin etikkahappoanhydridin ja väkevän typpihapon välisellä reaktiolla ja tämä menetelmä oli teollisessakin käytössä Saksassa toisen maailmansodan aikaan. Halvempi tapa valmistaa yhdistettä on kuitenkin etyynin ja typpihapon välinen reaktio. Tetranitrometaania muodostuu myös sivutuotteena nitrattaessa eräitä aromaattisia yhdisteitä, kuten tolueenia valmistettaessa TNT:ä ja väkevän typpihapon ja keteenin välisen reaktion tuotteena.

Käyttö
Voimakkaana hapettimena tetranitrometaania käytetään avaruusrakettien polttoaineissa. Sitä voidaan lisätä myös dieseliin nostamaan setaanilukua. Tetranitrometaania käytetään nitraavana reagenssina. Se nitraa emäksisissä olosuhteissa nukleofiilisia yhdisteitä ja tietyissä yhdisteissä siitä muodostuu elektrofiilinen ja voimakkaasti nitraava nitroniumioni. Tetranitrometaani on erittäin elektrofiilinen ja luovuttaa nitroryhmänsä helposti nukleofiilien kuten ammoniakin ja muiden emästen vaikutuksesta. Näin voidaan valmistaa muun muassa trinitrometaania eli nitroformia.

Yhdiste reagoi proteiinien kanssa nitraten erityisesti tyrosiiniaminohappoja aminohappoketjussa. Nitrausta yhdisteen avulla käytetään biokemiallisessa tutkimuksessa joko estämään tai muuntamaan tutkimuksen kohteen olevan entsyymin toimintaa.

Lähteet

Orgaaniset yhdisteet