Tolnaftaatti

Tolnaftaatti (C19H17NOS) on tiokarbamaatteihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään ihon sieni-infektioiden hoitamissen.

Käyttö 
Tolnaftaatti tehoaa rihmasienten aiheuttamiin infektioihin, kuten jalkasieneen tai nivussilsan hoitamiseen, jauheena, voiteena tai suihkeena. Se tehoaa muun muassa Epidermophyton-, Trichophyton-, Microsporum-sukujen lajeihin. Homeita, kuten Candida albicansia vastaan tolnaftaatti ei tehoa. Tolnaftaatin vaikutusmekanismi ei ole täysin tiedossa. Sen oletetaan toimivan skvaleenimono-oksigenaasin eli skvaleeniepoksidaasin estoon, mikä estää sieniä syntetisoimasta tarvitsemiaan ergosteroleja. Aineen arvellaan vaikuttavan myös sienirihmaston kasvua häiritsevästi.

Tolnaftaatti on hyvin siedetty lääkeaine. Ihoärsytys ja allergiset oireet ovat harvinaisia.

Synteesi
Tolnaftaattisynteesin lähtöaineena on 2-naftoli, joka reagoi tiofosgeenin kanssa muodostaen tiofosgeenijohdannaisen. Tämä välituote reagoi N-metyyli-m-toluidiinin kanssa muodostaen tolnaftaattia.

Lähteet

Sienilääkkeet