DABCO

DABCO eli 1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani tai trietyleenidiamiini (C6H12N2) on heterosyklisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polyuretaanivaahtojen valmistamiseen ja emäksenä orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa DABCO on valkoista voimakkaasti hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin. Yhdiste on heikko emäs ja muodostaa happojen kanssa kvaternäärisiä suoloja. Se on voimakkaasti nukleofiilinen yhdiste. DABCO muodostaa eräiden organometalliyhdisteiden kanssa kiteisiä komplekseja.

Valmistus ja käyttö
DABCO:a voidaan valmistaa ammoniakin ja trietanoliamiinin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla dietyleenitriamiinia zeoliittikatalyyttien läsnä ollessa. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä.

DABCO:a käytetään emäksisenä katalyyttinä muun muassa Baylis–Hillman-reaktioissa, dehydrohalogenoinneissa, pyrolyyseissä ja esterien hydrolyyseissä. Teollisuudessa yhdistettä käytetään suuria määriä katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja. DABCO:a voidaan käyttää myös lisäaineena voiteluaineissa.

Lähteet

Amiinit
Heterosykliset yhdisteet