Étard-reaktio

Étard-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa kromyylikloridi hapettaa tolueenijohdannaisen tai jonkin muun aromaattisen yhdisteen hiilivetysivuketjun aldehydiksi tai ketoniksi. Reaktio on nimetty löytäjänsä ranskalaisen Alexandre Léon Étardin mukaan. Hän julkaisi kuvauksen reaktiosta vuonna 1880.

Reagenssit ja mekanismi
Hapettimena Étard-reaktiossa toimii kromyylikloridi, ja liuottimena käytetään joko tetrakloorimetaania tai hiilidisulfidia. Aromaattisena hiilivetynä reaktiossa käytetään useimmiten tolueenijohdannaisia, jotka sisältävät metyyliryhmän, joka hapettuu aldehydiryhmäksi ja tuotteena muodostuu bentsaldehydijohdannainen. Käytettäessä alkyyliaryyleja, joissa hiilivetyketju on pidempi kuin metyyliryhmässä muodostuu tuotteena ketoneja ja usein myös muita yhdisteitä. Esimerkiksi propyylibentseenin Étard-reaktion tuotteina muodostuu propiofenonia, fenyyliasetonia, bentsaldehydiä, 1-fenyylipropan-1-olia, 1-kloori-1-fenyylipropaania, 1-fenyyli-1-klooripropan-2-onia, ja 1-fenyyli-2-klooripropan-1-onia.

Étard-reaktion reaktiomekanismista ei ole täyttä varmuutta. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu ruskea liukenematon kompleksi, joka saostuu ulos liuoksesta. Tämän kompleksin hydrolysoituessa muodostuu aldehydi tai ketoni. Kompleksin magneettisen suskeptibiliteetin perusteella muodostuva kompleksi olisi asylaalityyppinen, mutta myös muita rakenteita on esitetty. Kompleksin muodostumisen mekanismista ei ole yksimielisyyttä, ja sille on esitetty sekä ioni- että radikaalimekanismi.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot