Kanelihappo

Kanelihappo (C9H8O2) on tyydyttymättömiin aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena, orgaanisissa synteeseissä sekä polymeeriteollisuudessa. Kanelihaposta tunnetaan cis- ja trans-isomeeriset muodot. Kanelihapon suolat ja esterit ovat kinnamaatteja (joskus myös sinnamaatteja).

Esiintyminen luonnossa ja biosynteesi 
Kanelihappoa esiintyy lukuisissa kasveissa. Tällaisia ovat esimerkiksi kaneli, kassiakaneli, kokapensas, eräiden sitruksien hedelmien kuoret ja lehdet sekä stroax-, peru- ja tolubalsamit. Lisäksi monet kasvit sisältävät aromaattisissa öljyissään kanelihapon estereitä eli kinnamaatteja. Kanelihappoa muodostuu kasveissa osana fenyylipropanoidireittiä. Kanelihappoa muodostuu fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kanelihaposta kasvit muokkaavat edelleen esimerkiksi p-kumaarihappoa kanelihappo-4-hydroksylaasin katalysoimana.

Ominaisuudet 
Huoneenlämmössä kanelihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo. Kanelihappolla esiintyy cis-trans-isomeriaa, ja muodoista pysyvin on trans- eli E-isomeeri. Trans-isomeeri voidaan muuttaa cis-kanelihapoksi säteilyttämällä UV-säteilyllä. Kanelihapon reaktiot ovat tyypillisiä orgaanisille karboksyylihapoille, ja se reagoi helposti alkoholien kanssa estereiksi. Muita tyypillisiä reaktiota ovat kaksoissidoksen hapetus epoksidiksi tai kaksoissidosten tai aromaattisen renkaan pelkistys vedyn ja metallikatalyytin avulla 3-fenyylipropaanihapoksi tai 3-sykloheksaanipropaanihapoksi. Kuumennettaessa kanelihappoa emäksisissä olosuhteissa se dekarboksyloituu, ja muodostuu styreeniä.

Valmistus ja käyttö 
Tyypillisin tapa valmistaa kanelihappoa teollisesti on niin kutsuttu Perkin-reaktio, jossa bentsaldehydi kondensoituu etikkahappoanhydridin kanssa natriummetoksidin, natriumasetaatin, kaliumasetaatin tai amiinin toimiessa emäksenä 180–190 °C:n lämpötilassa.

Muita yhdisteen synteesitapoja ovat bentsaalikloridin reaktio alkalimetalliasetaattien kanssa emästen kuten pyridiinin läsnä ollessa, kanelialdehydin hapetus hapen avulla jalometallikatalyytin läsnä ollessa, bentsylideeniasetonin hapetus natriumhypokloriitilla tai bentsaldehydin ja malonihapon välinen Knoevenagel-kondensaatio.

Kanelihappoa voidaan käyttää desinfiointi- ja säilöntäaineena. Lisäksi siitä valmistetaan estereitä, joita käytetään hajusteissa ja muiden kemikaalien kuten lääkkeiden ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa. Kanelihappo on myös fenyylialaniinin bioteknillisen valmistuksen lähtöaine, ja sitä käytetään lisäaineena metallurgiassa päällystettäessä muita metalleja sinkillä, polyvinyylikloridin stabilisaattorina ja ristisitojana polytereftalaatti-, polyuretaani- ja polyesteripolymeereissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: cis-Cinnamic acid 
Human Metabolome Database: trans-Cinnamic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Cinnamic acid 
ChemBlink: trans-Cinnamic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo kanelihappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cinnamic acid 

54 Kemia
Aromaattiset yhdisteet
Karboksyylihapot