Agmatiini

Agmatiini (C5H14N4) on guanidiinirakenteen sisältävä polyamiini ja kuuluu biogeenisiin amiineihin. Yhdistettä muodostuu arginiiniaminohapon aineenvaihduntatuotteena.

Esiintyminen eliöissä ja ominaisuudet 
Agmatiinin eristi ensimmäisen kerran saksalainen Albrecht Kossel vuonna 1910 sillin maidista. Agmatiinia on tämän jälkeen eristetty muun muassa kasvien siitepölystä, sienistä, kuten torajyvästä, bakteereista ja mustekalojen lihaksista. Kasveissa agmatiini on polyamiinien synteesin välituote.  Vuonna 1994 agmatiinia havaittiin muodostuvan myös nisäkkäiden elimistössä.

Eliöt tuottavat agmatiinia dekarboksyloimalla arginiinia arginiinidekarboksylaasientsyymin avulla. Agmatiinin metaboliaan osallistuu kaksi entsyymiä: agmatinaasi hajottaa sen putreskiiniksi ja ureaksi ja diamiinioksidaasi, joka hapettaa agmatiinin guanidinobutyraldehydiksi ja lopulta guanidinovoihapoksi. Agmatiinilla on typpioksidin tavoin verisuonia laajentama vaikutus. Yhdiste voi myös osallistua elimistössä typpioksidin tuotannon säätelyyn sillä se on typpioksidisyntaasin inhibiittori. Agmatiini voi olla myös välittäjäaine hermostossa ja se sitoutuu α2-adrenergisiin reseptoreihin ja imidatsoliinireseptoreihin. Agmatiini nostaa solujen kalsiumionikonsentraatiota aktivoimalla ryanodiinireseptoreja.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Agmatine 
Food Component Database (FooDB): Agmatine 
DrugBank: Agmatine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Agmatine 
ChemBlink: (4-Aminobutyl)guanidine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Agmatine 
Pherobase: Floral Compound - agmatine 

Amiinit