Kanavaniini

Kanavaniini (C5H12N4O3) on ei-proteinogeeninen myrkyllinen aminohappo, jota tavataan eräissä hernekasveissa, kuten papulajissa Canavalia ensiformis ja sinimailasen siemenissä.

Ominaisuudet 
Kanavaniini on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta ei liukene etanoliin eikä poolittomiin orgaanisiin liuottimiin. Rakenteeltaan se muistuttaa huomattavasti arginiinia ja ainoa ero näiden kahden aminohapon välillä on, että kanavaniinissa on guanidiiniryhmään sitoutunut happiatomi hiiliatomin sijaan.

Monet arginiinia substraatteinaan käyttävät entsyymit hyväksyvät substraatikseen myös kanavaniinin ja tähän perustuu sen myrkyllisyys. Tärkein näistä entsyymeistä on arginiini-tRNA-ligaasi, joka proteiinisynteesin yhteydessä liittää proteiineihin arginiinin. Kanavaniinin läsnä ollessa entsyymi liittääkin proteiiniin arginiinin asemasta kanavaniinin ja tämä johtaa väärin laskostuviin proteiineihin, joiden toiminta voi heikentyä tai estyä kokonaan. Täten kanavaniini toimii myrkkynä kasvinsyöjäeläimiä vastaan. Kanavaniinia tuottavien kasvien ja eräiden kanavaniinille vastustuskykyisten hyönteisten arginiini-tRNA-ligaasi ei käytä substraattinaan kanavaniinia. Kanavaniinin on todettu laukaisevan ihmisen ja muiden kädellisten elimistössä systeemisen lupus erythematosuksen kaltaisia oireita. Yhdiste häiritsee myös ribo- ja deoksiribonukleiinihappojen aineenvaihduntaa. Kuumentaminen hajottaa suuren osan kanavaniinista.

Kasvit syntetisoivat kavavaniinia lähtien homoseriinistä. Kanavaniinia metaboloivia entsyymejä ovat muun muassa arginaasi, joka hajottaa sen ureaksi ja kanaliiniksi ja ureaasi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Canavanine 
DrugBank: Canavanine 
Food Component Database (FooDB): L-Canavanine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Canavanine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Canavanine 
ChemBlink: L-alpha-Amino-gamma-[Guanidinooxy]-N-Butyric Acid 

Aminohapot