Bentsiili

Bentsiili eli dibentsoyyli (C14H10O2) on aromaattinen diketoni. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Bentsiili on kiinteänä keltaisia veteen käytännöllisesti katsoen liukenemattomia kiteitä. Yhdiste liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Kun bentsiiliä kuumennetaan emäksisissä olosuhteissa etanoliliuoksessa, tapahtuu bentsiilihappotoisiintumisreaktio, jossa siitä muodostuu bentsiilihappoa. Tämän lisäksi bentsiili reagoi muiden ketonien tavoin ja reaktiot voivat tapahtua molemmille karbonyyliryhmille.

Valmistus ja käyttö
Bentsiiliä valmistetaan hapettamalla bentsoiinia, jota muodostuu bentsaldehydin kondensaatioreaktiossa, typpihapon tai kuparisulfaatin avulla. Toinen tapa valmistaa tuotetta on bentsyylifenyyliketonin hapetus.

Bentsiiliä käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa valmistettaessa bentsiilihappoa ja typpeä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Myös sen nitrojohdannaiset ovat merkittäviä. Bentsiiliä käytetään polymeeriteollisuudessa vapaaradikaalifotoinitiaattorina ja siitä muodostuu vapaita radikaaleja säteilytettäessä sitä UV-valolla. Lisäksi bentsiilillä on käyttöä kosmetiikkateollisuudessa ja myös sen käyttöä eräiden punkkien torjuntaan on tutkittu.

Lähteet

Aiheesta muualla
Bentsiilin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Aromaattiset yhdisteet
Ketonit