Asetyyliasetoni

Asetyyliasetoni eli 2,4-pentaanidioni (C5H8O2) on diketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja komplekseja metallien kanssa muodostavana kelatoivana yhdisteenä.

Ominaisuudet

Asetyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja sekoittuu täydellisesti orgaanisten liuottimien kanssa. Asetyyliasetonilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Tautomerian tasapainotila riippuu aineen olomuodossa ja liuoksena liuottimesta. Esimerkiksi nestemäisenä 20 °C:ssa 82 % prosenttia yhdisteestä on enolimuodossa ja 18 % diketonina.

Valmistus ja käyttö
Asetyyliasetonin synteesiin on useita vaihtoehtoja. Teollisuudessa useimmiten käytetty tapa on isopropenyyliasetaatin isomeroiminen kuumentamalla molybdeenikatalyytin läsnä ollessa 500–600 °C:n lämpötilaan. Tuote puhdistetaan jakotislauksella. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat asetonin ja etyyliasetaatin välinen Claisen-kondensaatio, etyyliasetoasetaatin ja keteenin välinen reaktio tai asetonista ja etikkahappoanhydridistä magnesiumin suolojen tai booritrifluoridin toimiessa katalyyttinä.

Asetyyliasetonilla on useita käyttökohteita kemianteollisuudessa. Yhdiste reagoi muodostaen useita erilaisia heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään lääkkeinä tai väriaineina. Se reagoi muun muassa hydratsiinien kanssa 3,5-dimetyylipyratsoleiksi, hydroksyyliamiinien kanssa muodostuu 3,5-dimetyyli-isoksatsoleja ja ureoiden, tioureoiden ja guanidiinien kanssa muodostuu 2,4-dimetyylipyrimidiinejä.

Asetyyliasetoni on kaksihampainen ligandi ja emästen länäollessa se muodostaa monien metalli-ionien kanssa asetyyliasetonaattikelaatteja. Nämä kelaatit liukenevat veden lisäksi myös veden kanssa sekoittumattomiin liuottimiin eli asetyyliasetonia voidaan käyttää metallien erottamiseen vedestä. Metallien asetyyliasetonaattikompleksit ovat myös hyödyllisiä katalyyttejä useissa orgaanisen kemian prosesseissa.

Lähteet

Aiheesta muualla

Asetyyliasetonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

Ketonit