Tolsiklaatti

Tolsiklaatti (C20H21NOS) on tiokarbamaatteihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään eräiden ihon sieni-infektioiden hoitoon.

Käyttö
Tolsiklaatti vaikuttaa rihmasieniin estämällä niiden tarvitsemien ergosterolien synteesiä toimimalla skvaleenimono-oksigenaasin eli skvaleeniepoksidaasin inhibiittorina. Tolsiklaatti vaikuttaa vain tiettyihin sieniin ja sen vaikutusspektri on melko kapea. Sitä käytetään tyypillisesti voiteena. Tolsiklaatti ei ole aivan yhtä tehokas kuin monet muut topikaalisesti käytettävät sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet. Yhdiste aiheuttaa vain harvoin ihoärsytystä.

Synteesi
Tolsiklaattisynteesin lähtöaineena on 4-bromi-3-jodianisoli, joka reagoi magnesiumin läsnä ollessa syklopentadieenin kanssa sykloadditioreaktiolla muodostaen bentsonorbornadieenijohdannaisen. Tämä pelkistetään vedyn avulla ja tuote reagoi bromin kanssa, jolloin muodostuu fenolijohdannainen. Tämä fenolijohdannainen reagoi tiofosgeenin kanssa ja viimeisessä vaiheessa N-metyyli-m-toluidiinin kanssa muodostaen tolsiklaattia.

Lähteet

Sienilääkkeet