Morfoliini

Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.

Valmistus 
Morfoliinia voidaan valmistaa dehydroimalla dietanoliamiinia rikkihapolla:

Terveysvaikutukset 
Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:
 Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta)
 Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini)
 Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)

Käyttö

Teolliset käyttökohteet 
Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.

Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.

Orgaaniset synteesit 
Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.

Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.

Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).

Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.

Maanviljelyksessä

Hedelmien pintakäsittely 

Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.

Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Morpholine 
Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine 
Food Component Database (FooDB): Morpholine 
Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine 
ChemBlink: Morpholine 

Amiinit
Eetterit
Heterosykliset yhdisteet