Asetyyliserotoniini

Asetyyliserotoniini (C12H14N2O2) on serotoniinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa eliöissä melatoniinin biosynteesin välivaiheena.

Biokemiallinen rooli 
Melatoniinin biosynteesi eläimissä ja kasveissa muistuttavat toisiaan siten, että molemmat syntetisoivat melatoniinia tryptofaanista ja välivaiheina ovat serotoniini ja asetyyliserotoniini. Kasveilla entsymaattiset reaktiot poikkeavat eläimistä ollen monimutkaisempia. Eläimissä serotoniinista muodostuu asetyyliserotoniinia aivojen käpyrauhasessa serotoniini-N-asetyylitransferaasientsyymin eli aryylialkyyliamiini-N-asetyylitransferaasin katalysoimana. Tämän jälkeen asetyyliserotoniini metyloituu melatoniiniksi asetyyliserotoniini-O-metyylitransferaasin eli hydroksi-indoli-O-metyylitransferaasin katalysoimana. Metyloivana reagenssina reaktiossa toimii S-adenosyylimetioniini. Tämä entsyymi kykenee metyloimaan myös serotoniinia, mutta asetyyliserotoniinin metyloituminen on huomattavasti nopeampaa.

Melatoniinin tavoin myös asetyyliserotoniini voi toimia elimistössä antioksidanttina. Se voi jopa olla melatoniinia tehokkaampi radikaalien pelkistin, lipidien peroksidaation estäjä ja antiamyloidisilta vaikutuksiltaan.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: N-Acetylserotonin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N-Acetylserotonin 

Tryptamiinit