O-Diklooribentseeni

o-Diklooribentseeni eli 1,2-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena, orgaanisissa synteeseissä ja lämmönsiirtoaineena. Yhdiste on m- ja p-diklooribentseenien isomeeri.

Ominaisuudet
o-Diklooribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene käytännöllisesti katsoen veteen, mutta kuumennettaessa emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu o-kloorifenoliksi ja pyrokatekoliksi. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. o-Diklooribentseenin reaktiot ovat tunnusomaisia aromaattisille yhdisteille ja se reagoi muun muassa elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 3- tai 4-asemista.

o-Diklooribentseenin myrkyllisyys on bentseeniä alhaisempi, mutta yhdiste ärsyttää silti voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Yhdisteen höyryt voivat aiheuttaa hengitysvaikeuksia, tajunnantilan heikentymistä tai tajuttomuuden.

Valmistus ja käyttö
o-Diklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä tai klooribentseeniä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää esimerkiksi rauta(III)kloridia tai alumiinikloridia. Reaktiossa muodostuu diklooribentseenin isomeerien seos, jossa o-isomeeria on noin 25 massaprosenttia, ja se voidaan erottaa m- ja p-isomeereistä tislaamalla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bentseenin ja vedettömän vetykloridin välinen reaktio.

o-Diklooribentseeniä voidaan käyttää muun muassa halogenointi- ja nitrausreaktioiden liuottimena, liuottimena maaleissa, lakoissa, metallien puhdistukseen ja kiillotukseen, rasvan poistamiseen nahasta ja villasta, hyönteismyrkkynä termiittien hävittämiseen, lämmönsiirtonesteenä sekä muiden orgaanisten yhdisteiden kuten 3,4-dikloorinitrobentseenin, 3,4-dikloorianiliinin, diklofenamidin ja rikkaruohomyrkkyjen valmistamiseen.

Lähteet

Aromaattiset yhdisteet
Liuottimet