Isopropenyyliasetaatti

Isopropenyyliasetaatti (C5H8O2) on orgaaninen yhdiste ja sellaisenaan pysymättömän isopropenyylialkoholin (asetonin enoli) ja etikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja liuottimena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa isopropenyyliasetaatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin ja etikkahappoon. Yhdiste on suurina pitoisuuksina narkoottinen.

Valmistus ja käyttö 
Isopropenyyliasetaattia valmistetaan happokatalysoidulla keteenin ja asetonin välisellä reaktiolla.

Tärkein isopropenyyliasetaatin käyttökohde on asetyyliasetonin valmistus. Yhdiste isomeroituu asetyyliasetoniksi noin 450 °C:n lämpötilassa. Isopropenyyliasetaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tehokkaana asetyloivana reagenssina. Se reagoi niin primääristen, sekundääristen kuin tertiääristenkin alkoholien ja enolien kanssa muodostaen niiden asetaattiestereitä, karboksyylihapot muodostavat anhydridejä ja amiinit amideja. Sitä voidaan käyttää myös asetonin enolaatin vastineena aldolireaktioissa ja malonihappojen isopropylideenijohdannaisten valmistukseen. Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena maaleissa ja musteissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Isopropenyl acetate 

Esterit