Levuliinihappo

Levuliinihappo on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä valkoista kiinteää ainetta. Sen kemiallinen kaava on C5H8O3 ja rakennekaava on CH3COCH2CH2COOH. Yhdisteestä käytetään myös nimiä hydroksipropaanihappo, 4-oksopentaanihappo ja asetyylipropionihappo.

Levuliinihapon moolimassa on 116,12 g/mol, sulamispiste 33–35 °C, kiehumispiste 245–246 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3),  leimahduspiste 137 °C ja CAS-numero 123-76-2. Yhdiste liukenee hyvin veteen.

Levuliinihappoa voidaan valmistaa biomassan selluloosassa olevasta glukoosista happokatalysoidun hydrolyysin avulla. Biomassapohjaisessa valmistuksessa levuliinihappoa voidaan valmistaa esimerkiksi kahdella sarjaankytketyllä reaktorilla, jossa ensimmäisessä syntyy välituotetta hydroksimetyylifurfuraalia (HMF) ja toisessa reaktorissa HMF reagoi levuliinihapoksi. Jälkimmäisessä reaktorissa muodostuu sivutuotteena muurahaishappoa.

Aiheesta muualla 
Teknologiakeskus Ketek: Luonnon kasvikuitujen käyttö biomassaraaka-aineena kemikaalien valmistuksessa  (pdf)
Markus Vanninen, Tyypillisten biomassamateriaalien kemiallinen koostumus, Kappale 5.1 Levuliinihappo, Jyväskylän yliopisto, Kemian laitos, Pro gradu -tutkielma, 12.5.2009
PubChem: Levulinic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Levulinic acid 
DrugBank: Levulinic Acid 
ChemBlink: Levulinic acid 
Researchgate.net: Daniel J. Hayes, Julian Ross, M. H. B. Hayes, Steve Fitzpatrick: The Biofine Process: Production of Levulinic Acid, Furfural and Formic Acid from Lignocellulosic Feedstocks (pdf)

Karboksyylihapot