Etyylikinnamaatti

Etyylikinnamaatti tai etyylisinnamaatti (C11H12O2) on kanelihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi hajusteissa ja aromiaineena.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa etyylikinnamaatti on kirkasta nestettä, jolla on kanelin ja mansikan kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyylikinnamaattia esiintyy eräiden inkiväärilajien eteerisissä öljyissä.

Valmistus ja käyttö 
Etyylikinnamaattia voidaan valmistaa esteröimällä kanelihappoa ja etanolia rikkihapon toimiessa katalyyttinä. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on Claisen-kondensaation mukaisesti bentsaldehydistä ja etyyliasetaatista natriumasetaatin toimiessa emäksenä.

Etyylikinnamaatin hyvän tuoksun vuoksi sitä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineena. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös muita hajuste- ja aromiaineita. Esimerkiksi m-klooriperbentsoehapon kanssa etyylikinnamaatti reagoi muodostaen etyyli-3-fenyyliglysidaattia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethyl cinnamate 
Yeast Metabolome Database (YMDB): Ethylcinnamate 
ChemBlink: Ethyl cinnamate 
Liber Herbarum II: Luettelo etyylikinnamaattia sisältävistä kasveista 

Esterit