Leuckart-reaktio

Leuckart-reaktio tai Leuckart–Wallach-reaktio on pelkistäviin aminointeihin kuuluva orgaaninen reaktio, jossa käytetään aminoryhmän lähteenä ja pelkistimenä ammoniumformiaattia, alkyyliammoniumformiaatteja tai formamidia. Nämä reagoivat aldehydin tai ketonin kanssa muodostaen tuotteena amiinin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran vuonna 1885 saksalainen Rudolf Leuckart ja reaktio on nimetty hänen mukaansa.

Reagenssit ja mekanismi
Leuckart-reaktiossa elektrofiilisenä karbonyyliyhdisteenä toimii joko aldehydi tai ketoni. Aminoryhmän lähteenä toimii ammoniumioni tai alkyyliammoniumioni ja pelkistimenä formiaatti-ioni. Aldehydi tai ketoni voi olla joko alifaattinen, sykloalifaattinen tai aromaattinen. Leuckart-reaktio vaatii yleensä tapahtuakseen korkean lämpötilan tyypillisesti noin 165–190 °C. Tätä voidaan alentaa käyttämällä katalyyttejä esimerkiksi rodiumin komplekseja.

Leuckart-reaktiossa muodostuu välivaiheina hydroksiamiini ja tästä eliminoituu vettä, jolloin muodostuu iminiumioni. Formiaatti-ioni pelkistää iminiumionin amiiniksi ja samalla sivutuotteena muodostuu hiilidioksidia. Leuckart-reaktio soveltuu parhaiten primääristen ja sekundääristen amiinien valmistukseen, sillä yritettäessä valmistaa reaktiolla primäärisiä amiineja, muodostuu sivutuotteina usein myös enemmän alkyloituja johdannaisia.

Lähteet

Orgaaniset reaktiot