P-Nitrobentsoehappo

p-Nitrobentsoehappo eli 4-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa. p-Nitrobentsoehappo on o- ja m-nitrobentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsoehappo on keltaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Sen pKa-arvo on 3,4. p-Nitrobentsoehappo on ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä yhdiste.

Valmistus ja käyttö
Teollisuudessa p-nitrobentsoehappoa valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia joko typpihapon tai molekulaarisen hapen avulla. Toinen käytetty menetelmä on polystyreenin nitraus ja sitä seuraava hapetus. Laboratoriomittakaavassa voidaan käyttää myös p-nitrotolueenin hapetusta kromihapolla.

p-Nitrobentsoehappoa käytetään valmistettaessa väriaineita ja pelkistämällä siitä saadaan 4-aminobentsoehappoa. Yhdisteestä valmistetaan myös p-aminobentsoehappokloridia, jota käytetään prokaiinin ja foolihapon synteeseissä.

Lähteet

Karboksyylihapot