Syklohekseeni

Syklohekseeni on orgaaninen yhdiste (sykloalkeeni), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön helposti syttyvä neste, jolla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H10. Syklohekseenista käytetään myös nimiä bentseenitetrahydridi, heksanaftyleeni, tetrahydrobentseeni.

Syklohekseenin moolimassa on 82,14 g/mol, sulamispiste −104 °C, kiehumispiste 83 °C, tiheys 0,81 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste –6 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 244 °C, taitekerroin 1.445–1.447 ja CAS-numero 110-83-8. 

Syklohekseenin konformaatio on niin kutsuttu puolituolikonformaatio, jossa 2 kuusirenkaan hiiliatomia poikkeaa tasosta, toinen tason yläpuolelle ja toinen alapuolelle. 

Syklohekseeniä voidaan valmistaa eliminaatioreaktiolla kloorisykloheksaanista tai sykloheksanolista. Bentseenin hydrauksen ongelmana on, että se johtaa lähes aina sykloheksaanin muodostumiseen. Ruteniumkatalyytillä on saavutettu korkeintaan noin 30% syklohekseenisaanto bentseeniä hydraamalla.

Lähteet

Aiheesta muualla 

ChemBlink: Cyclohexene 
Inchem.org: Cyclohexene CAS N°:110-83-8  (pdf)

Alkeenit