2,4-dinitrotolueeni

2,4-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa räjähteitä ja lähtöaineita väriaineiden ja polymeerien valmistukseen. 2,4-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 2,4-dinitrotolueeni on keltaisia tai oransseja kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin ja hiilidisulfidiin. Kuumennettaessa se saattaa hajota räjähdysmäisesti. 2,4-Dinitrotolueenin nitroryhmät voidaan pelkistää aminoryhmiksi ja muodostuva tuote riippuu käytetystä pelkistimestä. Käytettäessä vetyä ja Raney-nikkeliä tai rautaa muodostuu 2,4-tolueenidiamiinia, tina(II)kloridin avulla tai happaman sinkkikloridin avulla muodostuu 2-amino-4-nitrotolueenia ja ammoniumsulfidi tai vedytys platinan toimiessa katalyyttinä muodostuu 4-amino-2-nitrotolueenia. Yhdiste voidaan myös hapettaa 2,4-dinitrobentsoehapoksi kaliumpermanganaatilla.

2,4-dinitrotolueeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä. Yhdiste aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista vereen, mikä johtaa ihon sinistymiseen. Aine voi myös olla kasvaimia aiheuttavaa eli karsinogeenista.

Valmistua ja käyttö 
2,4-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla p-nitrotolueenia väkevien typpihapon ja rikkihapon seoksella. Lähtöaineena voidaan käyttää myös nitrotolueenien seosta. Tuotteeksi saadaan eri dinitrotolueenien seos, jossa suurin osa on 2,4-dinitrotolueenia. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä.

Suurin osa valmistetusta 2,4-dinitrotolueenista vedytetään 2,4-tolueenidiamiiniksi, jota käytetään värien ja tolueenidi-isosyanaatin valmistuksessa. 2,4-Dinitrotolueenista voidaan valmistaa myös 4-nitro-p-toluidiinia ja nitraamalla trinitrotolueenia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: 2,4-dinitrotolueeni  (pdf)
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Dinitrotoluene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Dinitrotoluene 
ChemBlink: 2,4-Dinitrotoluene 

Aromaattiset yhdisteet