Sparteiini

Sparteiini (C15H26N2) on kinolitsidiinirakenteinen alkaloidi, jota tavataan eräissä hernekasveissa. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa asymmetrisessä synteesissä, mutta sillä on myös rytmihäiriöitä helpottavia ominaisuuksia.

Ominaisuudet 
Sparteiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-isomeereina. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa keltalupiinin (Lupinus luteus) siemenissä. Toista enantiomeeria (+)-sparteiinia tavataan jänönvihmasta (Cytisus scoparius), Lupinus pusillus-lupiinista ja eräistä väriherneiden (Genista) ja helmipalkojen (Sophora) sukujen hernekasveista. Kasvit syntetisoivat sparteiinia lysiinistä.

Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.

Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisissa synteeseissä ja usein organosinkki-, organolitium ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa. Sparteiinilla on rytmihäiriöitä hillitseviä vaikutuksia. Sen vaikutukset perustuvat kalsium- ja magnesium-ionien kelaatioon ja natriumkanavien salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön muskariini- ja asetyylireseptoreissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Sparteine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sparteine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Sparteine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (+)-Sparteine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (-)-Sparteine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Sparteine 

Alkaloidit
Heterosykliset yhdisteet