P-Kloorifenoli

p-Kloorifenoli eli 4-kloorifenoli (C6H5ClO) on yksi kloorifenoleista. Sen isomeereja ovat o- ja m-kloorifenolit. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä.

Ominaisuudet ja valmistus
Huoneenlämpötilassa p-kloorifenoli on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuoksiin. Klooriatomista johtuen p-kloorifenoli on fenolia voimakkaampi happo.

Valmistus ja käyttö
p-Kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Käytettäessä klooria ja katalyyttinä alumiinikloridia muodostuu p- ja o-isomeerien seos, jossa p/o-suhde on noin 1,65. Reaktio on vieläkin selektiivisempi p-kloorifenolin suhteen, kun liuottimena käytetään polaarisia liuottimia, kuten asetonitriiliä tai nitrobentseeniä, alkyyli- tai aryylisulfidien, kuten difenyylisulfidin, toimiessa aktivoivina yhdisteinä tai erityisesti käytettäessä klooraavana reagenssina sulfuryylikloridia. p-Kloorifenolia voidaan valmistaa myös p-diklooribentseenin hydrolyysillä tai 2,3,4,4,5,6-heksakloorisykloheksa-2,5-dien-1-onin ja fenolin välisellä reaktiolla.

p-Kloorifenolia käytetään väriaineteollisuudessa käytettävän kinitsariinin ja kinitsariinijohdannaisten valmistamiseen, fungisidien, kuten diklorofeenin ja triadimefonin ja lääkkeiden kuten klofibraatin valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla hydrokinonia tai ammonolyysillä p-aminofenolia.

Lähteet

Fenolit