Hydantoiini

Hydantoiini eli glykolyyliurea (C3H4N2O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Hydantoiinia käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet
Hydantoiinin oikean rakenteen selvitti Adolf Strecker vuonna 1870. Hydantoiini on kiinteä valkoinen aine, joka liukenee veteen, etanoliin ja hieman myös dietyylieetteriin. Sen imidityppi on heikosti hapan ja voi luovuttaa protoninsa. Hydantoiinin karbonyyliryhmän hiilet ovat elektrofiilejä ja voivat reagoida nukleofiilien kanssa, 5-asemassa sijaitseva hiiliatomi ja typpiatomit puolestaan ovat nukleofiileja ja voivat reagoida elektrofiilien kanssa.

Valmistus ja käyttö
Ensimmäisen kerran hydantoiinia valmisti Adolf von Baeyer vedyttämällä allantoiinia vuonna 1861. Myöhemmin hän syntetisoi sitä lähtemällä bromiasetyyliureasta. Yhdistettä voidaan valmistaa kondensoimalla glykolihappoa ja ureaa tai pelkistämällä sähkökemiallisesti parabaanihappoa eli oksalyyliureaa.

Hydantoiinia käytetään apuaineena tekstiilien käsittelyssä ja eräissä polymeereissä. Sillä on myös käyttöä lääkeaineiden valmistuksessa ja erityisesti 5,5-disubstituoidut johdannaiset, esimerkiksi fenytoiniini, ovat yleisesti käytössä epilepsian hoidossa.

Lähteet

Heterosykliset yhdisteet