Epikloorihydriini

Epikloorihydriini on orgaaninen yhdiste (epoksidi), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritöntä, herkkäliikkeistä ja haihtuvaa nestettä, jolla on kloroformia muistuttava hieman ärsyttävä haju. Yhdisteen hajukynnys on 10–25 ppm (40–100 mg/m3). Haju ei kuitenkaan varoita työhygieenisten raja-arvojen ylittymisestä. Epikloorihydriinin kemiallinen kaava on C3H5ClO. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 1-kloori-2,3-epoksipropaani, 2,3-epoksi-1-klooripropaani, gamma-klooripropyleenioksidi ja 2-(kloorimetyyli)oksiraani.

Epikloorihydriinin moolimassa on 92,52 g/mol, sulamispiste −48 °C, kiehumispiste 116 °C, suhteellinen tiheys 1,2 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 31 °C (c.c.) teknisellä laadulla ja puhtaalla aineella 26 °C, itsesyttymislämpötila 385 °C teknisellä laadulla ja puhtaalla aineella 416 °C, taitekerroin 1.4365–1.4385 ja CAS-numero 106-89-8. Epikloorihydriini liukenee veteen 64 g/l (20 °C) sekä useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Aineen höyry on ilmaa raskaampaa, sillä höyryn suhteellinen tiheys on 3,3 (ilma = 1,0). Aine polymeroituu kuumentuessaan tai voimakkaiden happojen ja emästen vaikutuksesta. Epikloorihydriini reagoi kiivaasti voimakkaiden hapettimien kuten typpihapon ja rikkihapon kanssa. Näin tapahtuu myös alumiinin, sinkin, alkoholien, fenolien, amiinien (erityisesti aniliinin), orgaanisten happojen ja voimakkaiden emästen kanssa. Epikloorihydriini syövyttää terästä veden läsnä ollessa.

Epikloorihydriiniä käytetään Suomessa pääasiassa glyserolin ja epoksihartsien valmistukseen, liuottimena selluloosaestereille ja -eettereille, lakoille, kumille ja hartseille sekä kationointireagenssin raaka-aineena. Ulkomailla yhdistettä käytetään pehmitysaineena villalle ja puuvillalle sekä hyönteismyrkkynä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistuminen epikloorihydriinille voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaa muun muassa keuhkopöhöä ja astman kaltaisia reaktioita. Höyry aiheuttaa kyynelvuotoa. Toistuva tai pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen. Aineelle altistumisesta voi seurata myös vaikutuksia keskushermostossa, munuaisissa ja maksassa. Epikloorihydriinille altistuminen työssä katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle. Aine on luokiteltu myös syöpävaaraa aiheuttavaksi. Epikloorihydriini on haitallista vesieliöille ja se on helposti kulkeutuvaa, joten se voi joutua pohjaveteen. Maahan valunut epikloorihydriini haihtuu maan pinnasta ja maaperässä se on kohtalaisen nopeasti hajoavaa.

Lähteet 

Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet (OVA-ohje): Epikloorihydriini 
PubChem: Epichlorohydrin 
Human Metabolome Database (HMDB): (Chloromethyl)oxirane 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Epichlorohydrin 
ChemBlink: Epichlorohydrin 

Epoksidit