Erukahappo

Erukahappo eli cis-13-dokoseenihappo on kertatyydyttymätön pitkäketjuinen omega-9-rasvahappo, jonka rakennekaava on CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH ja kemiallinen kaava C22H42O2. Yhdisteen moolimassa on 338,568 g/mol, sulamispiste 28–32 °C ja CAS-numero 112-86-7. Puhtaana erukahappo on neulamaisesti kiteytyvää ja veteen liukenematonta ainetta, joka liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Erukahaposta muodostuu typpihapokkeen vaikutuksesta brassidiinihappoa eli trans-13-dokoseenihappoa. 

Luonnossa erukahappoa on ainoastaan risti­kukkais­kasvien siemenissä, muun muassa tähän heimoon kuuluvan rypsin ja sinapin siemenissä. Erukahappoa käytetään yhdessä oleiinihapon kanssa ns. Lorenzon öljyn raaka-aineena suhteessa 4:1. Tähän tarkoitukseen erukahappo valmistetaan oliivi- ja rypsiöljystä.

Erukahappo on terveydelle haitallista. Elintarvikkeena myytävä rypsiöljy saa sisältää tämän vuoksi korkeintaan kaksi prosenttia erukkahappoa. Rypsiöljyn suurin tuottajamaa Kanada onnistui laskemaan rypsin erukkahappopitoisuutta vuosien 1987-1996 keskimääräisestä puolesta prosentista vuosien 2010-2014 0,01 prosenttiin. 

Rypsistä ja rapsista on onnistuttu jalostamaan myös lajikkeita, joissa ei ole myöskään glukosino­laatteja, jotka aikaisemmin estivät rypsin ja rapsin puristus­jätteiden käytön rehuna. Tällaisia lajikkeita sanotaan 00-lajikkeiksi eli kahden nollan lajikkeiksi

Erukahappoa esiintyy myös eläinten semiokemikaalina feromonina.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Erukahapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
PubChem: Erucic acid 
Human Metabolome Database: Erucic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Erucic acid 
ChemBlink: Erucic acid 
Food Component Database (FooDB): Erucic acid 
Liber Herbarum II: Erukahappoa sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Erucic acid 
Pherobase: Semiochemical – erucic acid 

Rasvahapot