Konvallatoksiini

Konvallatoksiini (C29H42O10) on myrkyllinen sydämen toimintaan vaikuttava glykosidi. Sitä esiintyy muun muassa kielossa (Convallaria majalis).

Ominaisuudet 
Rakenteeltaan konvallatoksiini kuuluu strofantosidiglykosideihin. Yhdisteessä sokeriosana on ramnoosi ja aglykonina strofantidiini. Yhdiste liukenee pieninä määrinä veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai asetoniin. 

Konvallatoksiinia on kielon kukissa ja lehdissä. Kielon lisäksi yhdistettä on eristetty sarjatähdikin (Ornithogalum umbellatum) sipulista Konvallatoksiini on kielon glykosideista myrkyllisin ja sen LD50-arvo on 0,08 mg/kg. Konvallatoksiini estää natrium-kaliumpumpun toimintaa, mikä johtaa takykardiaan ja lopulta sydänhalvaukseen. Yhdiste on myrkyllistä myös munuaisille. Konvallatoksiinin rakenteessa myrkyllisyyteen vaikuttavia tekijöitä ovat muun muassa tyydyttymätön laktonirengas, ramnoosisokeri ja aldehydiryhmä 17-aseman hiileen liittyneenä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Convallatoxin 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Convallatoxin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG):  Convallatoxin 
ChemBlink: Convallotoxin 
Liber Herbarum II: Konvallatoksiinia sisältäviä kasveja

Myrkylliset glykosidit
Kasvimyrkyt