Alloosi

Alloosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva harvinainen monosakkaridi.

Esiintyminen luonnossa, ominaisuudet ja synteesi
Alloosista tunnetaan muiden monosakkaridien tavoin D- ja L-enantiomeerit, mutta vain D-isomeeria esiintyy luonnossa. Sekin on harvinainen ja sitä on eritetty muun muassa Protea rubropilosa-kasvin lehdistä ja makeassa vedessä elävästä levästä Ochromas malhamensis.

Alloosi liukenee veteen mutta ei alkoholeihin. Vesiliuoksessa se on pääasiassa rengasrakenteisena muotona. 77 % siitä esiintyy β-furanoosina ja pienempiä määriä α-furanoosina ja α- tai β-pyranoosina tai avoketjuisena aldehydinä. D-Alloosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +14,4°, mutta kiertokyky muuttuu ajan funktiona johtuen mutarotaatiosta.

Ihminen ei kykene hyödyntämään alloosia energianlähteenä, mutta eräät bakteerit kuten Escherichia coli pystyvät tähän. E. colilla on alloosin sitomiseen erikoistunut proteiini ja alloosia metaboloimaan kykeneviä entsyymejä. Alloosin on todettu estävän iskemian aiheuttamia aivovaurioita.

Synteettisesti alloosia voidaan valmistaa lähtemällä D-riboosista ja jostain syanidisuolasta emäksisissä olosuhteissa. Näin muodostuu syanohydriini, joka voidaan hydrolysoida allolaktoniksi, jonka enantiomeerit voidaan erottaa. D-allolaktonista saadaan alloosia pelkistämällä natriumamalgaaman avulla. Tätä menetelmää kutsutaan Kiliani–Fischer-synteesiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Sokerit