Mepakriini

Mepakriini eli kinakriini (C23H30N3ClO) on orgaaninen yhdiste ja akridiinijohdannainen. Ainetta käytetään lääkeaineena hoidettaessa eräitä alkueläin- ja muita loisinfektioita. Aineen myrkyllisyyden ja haittavaikutusten vuoksi sen käyttö on vähentynyt.

Vaikutusmekanismi ja käyttökohteet 
Mepakriinin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. Yhdiste kykenee sitoutumaan DNA:han ja RNA:han, mutta fluoresenssitutkimusten perusteella pääasiallinen vaikutusmekanismi on alkueläinten solukalvon kehittymisen häiriintyminen. Mepakriini estää myös sukkinaatti-ionien hapettumista, koliiniesteraasientsyymin toimintaa ja systeemisen lupus erythematosuksen yhteydessä eräitä solutekijöitä. Mepakriini on tehokas muun muassa malarialoisioita, Giardia-, Trichomonas- ja Entamoeba-sukujen alkueläinten punasolukierrossa oleviin asteisiin ja heisimatoihin. Ihmiselle annostus on 100 mg kolme kertaa vuorokaudessa ja eläimille 2 mg kolme kertaa vuorokaudessa. Malarian hoitoon ainetta käytettiin aina toiseen maailmansotaan asti, minkä jälkeen muut lääkkeet ovat syrjäyttäneet sen pääosin malarian hoidossa. Kinakriinin on todettu estävän prioniproteiinien vääränlaista laskostumista, minkä vuoksi sitä on tutkittu Creutzfeldt–Jakobin taudin hoitoon.

Haittavaikutukset 
Tyypillisimpiä mepakriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakivut ja oksentelu. Vaaraton kosmeettinen haitta on ihon värin muuttuminen kellertäväksi. Vakavampia haittavaikutuksia ovat keskushermosto-oireet kuten kouristukset ja silmien retinoplatia. Aine kertyy ihmisen sisäelimiin ja hiuksiin. Pahimmassa tapauksessa lääkeaine saattaa jopa aiheuttaa kuolemaan johtavia komplikaatioita. Kinakriinia ei tule käyttää yhdessä aminokinoliinien kanssa.

Synteesi 
Mepakriinia voidaan syntetisoida 3,9-dikloori-7-metoksiakridiinin ja 1-(dietyyliamino)-4-aminopentaanin välisellä reaktiolla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Quinacrine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mepacrine 

Alkueläinlääkkeet
Malarialääkkeet