Harmiini

Harmiini  on beetakarboliini ja harmala-alkaloidi. Sitä on monissa kasveissa, eritoten pilviharmikissa ja amazoninajahuaskaliaanissa. Harmiini on MAO-estäjä. Se estää ihmisten monoamiinioksidaasi A:ta (MAO-A) reversibeelisti. Harmiini ei estä monoamiinioksidaasi B:tä (MAO-B). Harmiini tunnetaan myös nimillä banisteriini, telepatiini, leukoharmiini ja yageiini. Suomessa harmiini on luokiteltu laittomaksi huumeeksi.

Käyttö
Harmiini on MAO-estäjä. Se estää ihmisten monoamiinioksidaasi A:ta (MAO-A) reversibeelisti. Harmiini ei estä monoamiinioksidaasi B:tä (MAO-B). MAO-A hajottaa hermostossa serotoniinia, joten harmiinin tai sitä sisältävien kasvien yliannostus voi aiheuttaa hengenvaarallisen serotoniinioireyhtymän.

Harmiinia on paljon amazoninajahuaskaliaanissa, joka on MAO-estäjiensä takia keskeinen ainesosa psykedeelisiä hallusinaatioita aiheuttavassa ayahuascajuomassa. Toinen juoman tärkeä ainesosa on dimetyylitryptamiinia (DMT) sisältävä shamaanikahvikki. DMT on juoman hallusinaatiot aiheuttava ainesosa, mutta nieltynä se hajoaa liian nopeasti päihdyttääkseen, ellei sitä niellä harmiinin tai vastaavanlaisten MAO-A-estäjien kanssa.

Harmiinia on käytetty Parkinsonin taudin hoitoon eri maissa 1920-luvulta 1950-luvulle asti, mutta se korvattiin tehokkaammilla lääkkeillä. Harmiinia on tutkittu masennuslääkkeenä, mutta sitä ei ole koskaan käytetty lääketieteessä tässä tarkoituksessa.

Harmiinia voidaan käyttää pH-indikaattorina sen fluoresoivan vaikutuksen vuoksi. Jos mitattavassa liuoksessa on harmiinia ja sen pH-arvo nousee, harmiini fluoresoi vähemmän.

Historia
J. Fritzche nimesi ja eristi harmiinin ensimmäisenä. Hän eristi sen pilviharmikin siementen akanoista vuonna 1848. Toinen tutkija, Göebel, oli eristänyt rakenteellisesti samanlaisen harmaliinin jo vuonna 1837 samasta kasvilajista. Harmiinin farmakologiaa ei juurikaan tutkittu ennen vuotta 1895. Harmiinin ja harmaliinin rakenteet selvittivät vuonna 1927 Richard Helmuth Fredrick Manske ja kollegat.

Vuonna 1905 kolumbialainen naturalisti ja kemisti Rafael Zerda-Bayón ehdotti nimeä "telepatiini" tuolloin vielä tuntemattomalle ayahuascajuoman hallusinogeeniselle ainesosalle. Telepatiini tulee sanasta "telepatia", sillä Zerda-Bayón uskoi tämän ayahuascajuoman ainesosan aiheuttavan telepaattisia näkyjä. Vuonna 1923 kolumbialainen kemisti Guillermo Fischer-Cárdenas eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista, joka on tärkeä ayahuascajuoman ainesosa. Hän nimesi aineen telepatiiniksi. Tämä oli kuitenkin vain kunnianosoitus Zerda-Bayónia kohtaan, sillä Fischer-Cárdenas havaitsi telepatiinilla olevan vain lieviä ei-hallusinogeenisia vaikutuksia ihmisissä. Vuonna 1925 Bogotan yliopiston professori Barriga Villalba eristi harmiinia amazoninajahuaskaliaanista. Hän antoi sille nimen "yajéine", joka kirjoitetaan joissain teksteissä muodossa "yageine" (yageiini).

Vuonna 1927 Hoffman-La Rochelle työskennellyt kemisti F. Elger eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista. Professori Robert Robinsonin avustuksella Elger osoitti harmiinin, joka oli eritetty jo vuonna 1848, olevan identtinen telepatiinin ja yajéine-aineen kanssa. Vuonna 1928 saksalainen farmakologi Louis Lewin eristi harmiinin amazoninajahuaskaliaanista ja nimesi sen banisteriiniksi ("banisterine", tämä tulee Banisteriopsis caapi -kasvin nimestä). Lewinin eristämä "uusi" aine osoittautui kuitenkin pian samaksi kuin jo aiemmin eristetty harmiini.

Katso myös
Ayahuasca
Harmaliini

Lähteet

Aiheesta muualla 
HMDB: Harmine 
FooDB: Harmine  
KEGG: Harmine 
ChemBlink: Harmine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Harmine 

Alkaloidit
Beetakarboliinit
Monoamiinioksidaasiestäjät