Di-tert-butyylidikarbonaatti

Di-tert-butyylidikarbonaatti (C10H18O5) on t-butanolin karbonaattiesteri. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteeseissä amiinien suojaukseen ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet ja valmistus
Di-tert-butyylidikarbonaatti on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, asetonitriiliin ja tetrakloorimetaaniin. Vedessä se hydrolysoituu t-butanoliksi ja hiilidioksidiksi.

Di-tert-butyylidikarbonaattia valmistetaan lähtemällä kalium-tert-butoksidista, joka reagoi hiilidioksidin kanssa muodostaen kalium-tert-butyylikarbonaattia. Tämä välituote reagoi fosgeenin kanssa di-tert-butyylitrikarbonaatiksi. Di-tert-butyylitrikarbonaatista eliminoituu emäksien, kuten DABCO:n, vaikutuksesta hiilidioksidia ja tuotteena muodostuu di-tert-butyylidikarbonaattia.

Käyttö
Tärkein Di-tert-butyylidikarbonaatin käyttökohde orgaanisessa synteeseissä on sen reaktio amiinien kanssa, jolloin amiini suojautuu t-butoksikarbonyyli- eli t-Boc-johdannaisena. Tämä suojaryhmä kestää hyvin emästen ja nukleofiilien reaktiot, mutta laimeatkin hapot poistavat sen. Tyypillisesti t-Boc-ryhmän poistamiseen käytetään trifluorietikkahapon dikloorimetaaniliuosta, mutta myös Lewis-happoja voidaan käyttää. Di-tert-butyylidikarbonaattia käytetään suojaavana reagenssina erityisesti valmistettaessa synteettisiä peptidejä ja se soveltuu hyvin niin kutsutuksi ortogonaaliseksi suojaryhmäksi yhdessä emäslabiilien suojaryhmien, kuten Fmoc-ryhmän kanssa. Yhdiste reagoi myös fenolien, alkoholien ja tiolien kanssa muodostaen niistä t-butyylikarboksijohdannaisen.

Lähteet

Esterit