18-kruunu-6

18-kruunu-6 (C12H24O6) on kruunueetteri, joka muodostaa erityisen vahvoja sidoksia kaliumkationien kanssa.

Valmistus ja ominaisuudet 

18-kruunu-6:tta voidaan valmistaa trietyleeniglykolista ja 1,2-bis(2-kloorietoksi)etaanista emäksisissä olosuhteissa tetrahydrofuraanin läsnä ollessa. Lisäksi kaliumsuolojen, kuten kaliumsyanidin, lisäminen reaktioseokseen parantaa synteesiä.

18-kruunu 6 muistuttaa rakenteeltaan munkkirinkilää, jonka keskelle substraatti sitoutuu. Renkaan koko määrää minkä kokoisiin kationeihin aine voi sitoutua. Kaliumkationien lisäksi 18-kruunu-6 muodostaa sidoksia myös primäärisistä amiineista muodostuneiden kationien, joiden kaava on RNH3+, kanssa, mutta ammoniumsuolojen kohdalla selektiivisyys on hyvin pieni.

18-kruunu-6:ta voidaan käyttää muuttamaan epäorgaanisten suolojen ominaisuuksia ja saada ne liukenemaan orgaanisiin liuottimiin. Kaliumsyanidi ja kaliumpermanganaatti, jotka muuten olisivat orgaanisiin yhdisteisiin liukenemattomia, liukenevat 18-kruunu-6:n läsnä ollessa bentseeniin. Bentseeniliuoksessa syanidi-ionista tule huomattavasti tehokkaampi nukleofiili kuin vesiliuoksessa ja 18-kruunu-6:n kaliumpermanganaatin ja bentseenin seos on hyvin voimakkaasti hapettavaa.

Useat kruunueetterit ovat myrkyllisiä ja niiden on todettu aiheuttavan koe-eläimille testikulaarista atrofiaa. 18-kruunu-6 ei kuitenkaan ole erityisen myrkyllinen.

Lähteet 

Eetterit
Heterosykliset yhdisteet
Ionoforit