Sikimihappo

Sikimihappo (C7H5O5) on tyydyttymätön trihydroksikarboksyylihappo. Sikimihappoa esiintyy useissa kasveissa ja bakteereissa. Se on tärkeä yhdiste kasvien aineenvaihdunnassa, koska siitä valmistetaan sikimaattireitin avulla useita tärkeitä yhdisteitä.

Biosynteesi 
Sikimihapon biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa erytroosi-4-fosfaatti ja fosfoenolipalorypälehappo reagoivat DAHP-syntaasientsyymin avulla DAHP:ksi eli 3-deoksi-D-arabinoheptulosonaatti-7-fosfaatiksi. DAHP muutetaan tämän jälkeen 3-dehydrokiinihapoksi 3-dehydrokinaattisyntaasientsyymin katalysoimana. 3-dehydrokinaatista organismit valmistavat 3-dehydrosikimihappoa 3-dehydrokinaattidehydrataasin avulla ja edelleen sikimihappoa 3-dehydrosikimaattireduktaasientsyymin katalysoimana.

Muiden yhdisteiden biosynteesi 
Kasvit ja bakteerit tuottavat sikimihaposta sikimaattireittiä useita erilaisia biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Sikimaattireitissä sikimihappo muutetaan entsymaattisesti katalysoiden usean vaiheen avulla korismiinihapoksi. Korismiinihaposta valmistetaan muun muassa aromaattisia aminohappoja fenyylialaniinia, tryptofaania ja tyrosiinia sekä kinonipohjaisia terpenoideja ja folaatteja.

Sikimihaposta kasvit voivat syntetisoida myös gallushappoa.

Oseltamiviirisynteesi 
Kauppanimellä Tamiflu myytävä influenssalääke sisältää vaikuttavana ainesosanaan oseltamiviiriä. Yksi oseltamiviirisynteesin lähtöaineista on sikimihappo. Synteesitarkoitukseen sikimihappoa eristetään rusotähtianiksen (Illicium verum) juurakosta. Yhdistettä tuotetaan uuttamalla kasvinjuurakkoa tai käymisen avulla. On kehitetty myös tekniikoita, joilla synteesiin tarvittava sikimihappo tuotettaisiin Escherichia coli -bakteerien avulla. Sikimihapon sijaan oseltamiviirisynteesin lähtöaineena voidaan käyttää myös kiinihappoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Shikimic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Shikimic acid 
Food Component Database (FooDB): Shikimic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Shikimic acid 
ChemBlink: Shikimic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo sikimihappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Shikimic-acid 

Karboksyylihapot