Organofosfaatit

Organofosfaatit ovat fosforihapon ja alkoholin muodostamia estereitä. Niitä käytetään hyönteismyrkkyinä, orgaanisessa synteesissä, katalyytteinä ja hydraulisissa nesteissä.

Ominaisuudet
Olomuodoltaan organofosfaatit vaihtelevat nesteistä vahamaisiin ja kiinteisiin valkoisiin aineisiin riippuen alkyyli- tai aryylisubstituenttien lukumäärän mukaan. Ne hajoavat veden vaikutuksesta, joskin nopeudessa on eroja riippuen substituenteista. Trialkyylifosfaatit ovat neutraaleja pH:ltaan, mutta mono- ja dialkyylijohdannaiset ovat happamia.

Valmistus
Organofosfaatteja valmistetaan tyypillisesti käyttämällä fosforyylikloridia. Fosforyylikloridi reagoi alkoholin tai fenolien kanssa. Fenolit reagoivat hitaammin kuin alifaattiset alkoholit. Toinen tapa on käyttää fosforyylikloridin sijasta fosforipentoksidia, tällöin muodostuu usein mono- ja difosfaattien seos. Molemmilla tavoilla voidaan valmistaa myös organofosfaatteja, joiden alkoholiosat ovat erilaiset. Tuotteet puhdistetaan alipainetislauksella.

Käyttö
Organofosfaatteja käytetään hyönteismyrkkyinä, emulgaattoreina, puhdistusaineissa, korkeita lämpötiloja kestävinä ja palamattomina hydraulisina nesteinä, orgaanisen kemian synteeseissä ja muun muassa trietyylifosfaattia katalyyttinä muun muassa muovinvalmistuksessa. Eräillä organofosfaateilla on myös erikoisovelluksia esimerkiksi DEHPAa käytetään metallien erotukseen liuotinuutolla.

Myrkyllisyys
Eräitä organofosfaatteja käytetään hyönteismyrkkyinä, jotka estävät pysyvästi koliiniesteraasin toimintaa ja ovat voimakkaita parasympatomimeettejä. Niitä on markkinoilla useina valmisteina ja vajaana kymmenenä tehoaineena. Koliiniesteraasin toiminnan estyessä asetyylikoliini ei hajoa hermostossa, mistä seuraava kuolinsyy olla kouristukset, tukehtuminen lisääntyneeseen limaneritykseen, tai hengityslihasten lamautuminen.

Organofosfaatit ovat myrkyllisiä monille eläimille, mukaan lukien ihmiselle. Niiden LD50-arvo vaihtelee suuresti: rotilla malationin 12 000 mg/kg:stä atsinfossin 13 mg/kg:een. Malationi, joka on vain lievästi myrkyllistä nisäkkäille, muuttuu hyönteisessä aktiiviseksi malaoksoniksi nopeammin kuin nisäkkäissä. Hydrolyysi tehottomiksi yhdisteiksi puolestaan on hyönteisissä hidasta, mutta nisäkkäissä nopeaa. Organofosfaatit voivat imeytyä ruoansulatuskanavasta, keuhkoista tai ihon lävitse. Myrkytystä voidaan hoitaa atropiinilla, joka on antikolinergi eli asetyylikoliinin toimintaa estävä aine.

Eräät taistelukaasut, kuten sariini, kuuluvat organofosfaatteihin. Organofosfaatteja on käytetty myös itsemurhamyrkkyinä, mikä yleistyi myös Suomessa, kun lehdistö kertoi parationin käytöstä itsemurhamyrkkynä Saksassa ("Bladan®-itsemurhat", erään parationivalmisteen mukaan).

Ekotiopaatti on organofosfaatti, jota käytetään glaukooman hoitoon potilailla, joilla muut lääkkeet eivät ole tehonneet. Sen käytössä on oltava erittäin huolellinen systeemisten haittavaikutusten ehkäisemiseksi.

Myrkky- ja lääkekäytöstä lisää artikkelissa parasympatomimeetti.

Katso myös 
 Sariini
 VX
 Avitsafoni

Lähteet 
 Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko Farmakologia ja toksikologia (koko teos, 6.p.)

Viitteet

Aiheesta muualla