Asetokloori

Asetokloori (C14H20ClNO2) on klooriasetanilidijohdannainen. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineena.

Synteesi
Asetoklooria valmistetaan klooriasetyylikloridin, 2-etyyli-6-metyylianiliinin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Reaktiotuotetta käsitellään vielä etanolilla, jolloin saadaan asetoklooria.

Käyttö
Asetokloori hyväksyttiin käytettäväksi Yhdysvalloissa vuonna 1994. Yhdistettä käytetään ennen kylvöä, ja se tappaa selektiivisesti yksivuotiset ruohot ja tietyt leveälehtiset rikkakasvit. Asetoklooria käytetään erityisesti maissi-, maapähkinä-, puuvilla-, peruna- ja sokerijuurikasviljelmillä. Se estää kasvien tarvitsemien lipidien ja proteiinien biosynteesiä.

Metabolia ja myrkyllisyys nisäkkäille
Kasveilla ja eläimillä asetokloorin metaboloitumismekanismit ovat samankaltaisia. Tyypillisiä reittejä ovat konjugaatin muodostuminen glutationin kanssa, amidoryhmän typen dealkyloiminen ja aromaattisen renkaan hydroksyloiminen. Ihmisen elimistössä asetokloori metaboloituu mikrosomeissa ensin 2-kloori-N-(2-etyyli-6-metyylifenyyli)asetamidiksi ja seuraavassa vaiheessa aryyliamidaasientsyymin katalysoimana 2-etyyli-6-metyylianiliiniksi. Sytokromi P450 -ryhmän entsyymit muokkaavat 2-etyyli-6-metyylianiliinista 2-etyyli-6-metyyliaminofenolia. Näissä reaktioissa keskeisimmät entsyymit ovat CYP2B6 ja CYP3A4.

Maaperässä anaerobisissa olosuhteissa asetokloori hajoaa oksaniilihapoksi tai erilaisiksi sulfonihappojohdannaisiksi. Yhdisteen puoliintumisaika maaperässä on 8–12 vuorokautta.

Asetokloorin LD50-arvo suun kautta rotilla on 1 063–2 183 mg/kg. Yhdisteen on todettu aiheuttavan rotille syöpää ja on mahdollisesti karsinogeeninen myös ihmisille. Karsinogeenisuus johtuu asetokloorin metaboloitumisesta DNA-vaurioita aiheuttaviksi yhdisteiksi. Nämä yhdisteet voivat muodostaa additiotuotteita DNA-molekyylin kanssa ja myös aiheuttaa kierteiden rikkoutumista.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Asetokloorin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Acetochlor 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetochlor 
ChemBlink: Acetochlor 

Amidit
Kasvintorjunta-aineet