(Z)-stilbeeni

(Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni eli cis-1,2-difenyylieteeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. Yhdiste on (E)-stilbeenin isomeeri.

Valmistus 
(Z)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti kaksivaiheisella reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa fenyylietikkahappo ja bentsaldehydi reagoivat katalyyttien läsnä ollessa, jolloin tuotteena muodostuu cis-2-fenyylikanelihappoa. Happo reagoi edelleen kinoliinin kanssa kuparikromiitin katalysoimana. Tässä reaktiossa muodostuu (Z)-stilbeeniä, joka voidaan erottaa uuttamalla ja puhdistaa sekä kuivata.

Stilbeenejä voidaan valmistaa myös pelkistämällä difenyyliasetyleeniä natriumalumiinihydridillä. (Z)-stilbeeni on vallitseva isomeeri titaaninitridin ollessa katalyyttinä.

Stilbeenejä luonnosta 
Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stibeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin.

Ominaisuudet 
(Z)-stilbeeni ei ole aivan yhtä stabiili yhdiste kuin (E)-stilbeeni johtuen steerisestä esteestä. (E)-stilbeeni voi isomeroitua (Z)-muodoksi valon vaikutuksesta ja (Z)-stilbeenin muuntumista (E)-isomeerikseen aiheuttaa valon lisäksi lämpö.

Reaktioita 
(Z)-stilbeeniä käytetään orgaanisessa synteesissä. Se reagoi hyvin samalla tavoin kuin (E)-stilbeeni, mutta tuotteet voivat erota stereokemiallisilta ominaisuuksiltaan. Esimerkiksi halogenoidessa (Z)-stilbeeniä muodostuu raseeminen seos, kun (E)-stilbeenistä syntyy vastaavassa reaktiossa mesoyhdiste.

(Z)-stilbeeni voi valon vaikutuksesta muuntua dehydrofenantreeniksi, josta voidaan valmistaa fenantreenia.

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla 
Helsingin yliopisto: Kuusen kuo­res­sa pii­lee ar­vo­kas yl­lä­tys
ChemBlink: (Z)-1,2-Diphenylethene 

Aromaattiset hiilivedyt