Alfaketoglutaarihappo

α-Ketoglutaarihappo (C5H6O5) on glutaarihapon johdannainen ja β-ketoglutaarihapon eli asetonidikarboksyylihapon isomeeri. α-Ketoglutaarihappo on osa monia aineenvaihduntareittejä.

Rooli aineenvaihduntareaktioissa 
Yhdiste on osa sitruunahappokiertoa ja sitä muodostuu isositruunahaposta hapetuksella ja dekarboksylaatiolla isositraattidehydrogenaasin katalysoimana. Välituotteena muodostuu oksalomeripihkahappoa. α-Ketoglutaarihappo muokataan edelleen sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa sukkinyylikoentsyymi-A:ksi α-ketoglutaraattidehydrogenaasientsyymikompleksin katalysoimana.

α-Ketoglutaarihappo on tärkeässä roolissa aminohappojen biosynteesissä ja hajottamisessa. Kasvit käyttävät yhdistettä tuottaessaan glutamiinihappoa α-ketoglutariinihaposta ja ammoniumionista. Tätä katalysoi glutamaattidehydrogenaasi. α-Ketoglutaraatti voidaan myös muuttaa glutamiinihapoksi transaminaatiolla, jota katalysoivat transaminaasit.

Kemiallinen synteesi 
α-Ketoglutaraattia voidaan syntetisoida dietyylisukkinaatin ja dietyylioksalaatin välisellä kondensaatioreaktiolla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 2-Ketoglutaric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Ketoglutaric acid 

Dikarboksyylihapot