Disyklopentadieeni

Disyklopentadieeni (C10H12) on kamferintuoksuinen syklinen dieeni. Disyklopentadieeniä muodostuu pilkottaessa suurikokoisia molekyylejä pienemmiksi. Vuonna 2001 seitsemän suurinta aineen tuottajaa valmistivat sitä noin 179 000 kilogrammaa. Suurin osa disyklopentadieenituotannosta käytetään erilaisten hartsien ja polymeerien valmistamiseen.

Reaktioita 
Disyklopentadieeniä kuumennettaessa tapahtuu sen hajoaminen, jonka tuotteena on syklopentadieeni. Tuotetta käytetään laajasti kemian teollisuudessa. Tämä reaktio on palautuva, ja syklopentadieeni dimerisoituu hitaasti huoneenlämmössä muodostaen uudelleen disyklopentadieeniä. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio.

Disyklopentadieenistä voidaan valmistaa adamantaania hydraamalla disyklopentadieeni ensin platinadioksidikatalyytin läsnä ollessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniksi. Kuumennettaessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniä alumiinikloridin kanssa muodostuu adamantaania.

Turvallisuus 
Disyklopentadieenipölyn joutuminen hengitysteihin aiheuttaa hengenahdistusta ja yskää. Aine voi muodostaa orgaanisia peroksideja, jotka ovat räjähtäviä. Disyklopentadieeni voi olla myrkyllistä vedessä eläville eliöille..

Lähteet

Aiheesta muualla 
Disyklopentadieenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Alkeenit