1-naftoli

1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.

Ominaisuudet 
1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.

Valmistus 
Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.
C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.

Käyttö 
1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita. 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä.

Turvallisuus 
1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.

1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: 1-Naphthol 
KEGG: 1-Naphthol 
ChemBlink: 1-Naphthol 

Fenolit