2,6-ksylidiini

2,6-ksylidiini on palavaa, huoneenlämmössä olomuodoltaan keltaista nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Aine muuttuu ilman vaikutuksesta ruskeaksi. 2,6-ksylidiinin kemiallinen kaava on C8H11N ja rakennekaava (CH3)2C6H3NH2.
2,6-ksylidiinin moolimassa on 121,2 g/mol, sulamispiste 11,2 °C, kiehumispiste 215 °C, tiheys 0,98 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 91 °C, itsesyttymislämpötila 520 °C, taitekerroin 1,5591–1,5611 ja CAS-numero 87-62-7. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,7 g/100 ml. Aineen höyry on ilmaa raskaampaa. 2,6-ksylidiini on yksi ksylidiinin kuudesta isomeerista.

2,6-ksylidiinistä käytetään myös nimiä 2,6-dimetyylianiliini, 2,6-dimetyyliaminobentseeni, 1-amino-2,6-dimetyylibentseeni ja 2-amino-1,3-ksyleeni

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainenkin altistuminen 2,6-ksylidiinin suurille pitoisuuksille voi aiheuttaa tajunnan tason laskua ja johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi ilmetä vaikutuksina veressä aiheuttaen anemiaa sekä vaikuttaa myös maksaan. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan työssä orgaanisena liuottimena aineelle altistuminen katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.

2,6-ksylidiini voi aiheuttaa vaaraa ympäristölle, erityisesti vesieliöille.

Valmistus ja käyttö
2,6-ksylidiiniä valmistetaan aminoimalla 2,6-ksylenolia ammoniakin avulla. Toinen tapa valmistaa tuotetta on 2,6-dimetyylisykloheksaanin reaktio ammoniakin kanssa vedynsiirtokatalyyttien läsnä ollessa. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja kasvinsuojeluaineiden kuten fungisidien metalaksyylin ja furalaksyylin synteesissä.

Isomeerit 
2,3-ksylidiini, CAS 87-59-2
2,4-ksylidiini, CAS 95-68-1
2,5-ksylidiini, CAS 95-78-3
3,4-ksylidiini, CAS 95-64-7
3,5-ksylidiini, CAS 108-69-0
Ksylidiini (isomeerien seos), CAS 1300-73-8

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: 2,6-xylidine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,6-Dimethylaniline 
ChemBlink: 2,6-Dimethylaniline 

Aromaattiset yhdisteet
Ympäristömyrkyt