2,3-oksidoskvaleeni

2,3-oksidoskvaleeni (C30H50O) on triterpeeni ja skvaleenin hapettunut johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote useiden eri sterolien biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli
2,3-oksidoskvaleenia muodostuu eliöissä skvaleenista skvaleenimono-oksigenaasientsyymin katalysoimana. Entsyymi tuottaa ainoastaan S-isomeeria. 2,3-oksidoskvaleenin hiilirungossa on kolme erillistä π-elektronisysteemiä, jotka vaikuttavat sterolien synteesissä muodostuvien rengasrakenteisten välituotteiden stabiilisuuteen. Entsyymit tuottavat 2,3-oksidoskvaleenista useita eri tuotteita. Tuotteen muodostumiseen vaikuttaa se, minkä konformaation entsyymin substraatti ottaa entsyymin pinnalla. Yhdistettä substraattinaan käyttäviä entsyymejä kutsutaan 2,3-oksidoskvaleenisyklaaseiksi, joita ovat muun muassa lanosterolisyntaasi, sykloartenolisyntaasi ja dammareenidiolisyntaasi. Nämä entsyymit tuottavat steroleja, joiden esiaste on lanosteroli, sykloartenoli tai dammaraani.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Squalene 2,3-oxide 

Terpeenit