Salisyylihappo

Salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, joka on palavaa ja huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kiteistä ainetta, neulamaisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O3 ja rakennekaava HOC6H4COOH. Salisyylihaposta käytetään myös nimityksiä 2-hydroksibentsoehappo, o-hydroksibentsoehappo ja fenolihappo. Salisyylihapon suolat ja esterit ovat salisylaatteja. 
Salisyylihapon moolimassa on 138,1 g/mol, härmistymispiste 76 °C, sulamispiste 159 °C, suhteellinen tiheys 1,4 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,2 g/100 ml, leimahduspiste 157 °C, itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 69-72-7.

Kasveissa salisyylihappo toimii kasvihormonin kaltaisesti. Salisyylihappo toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.

Valmistus ja käyttö 
Salisyylihappoa voidaan eristää muun muassa poppeleista, pajuista ja koivuista. Usein se esiintyy glykosidina, joka voidaan hydrolysoida. Ensimmäinen synteettinen menetelmä, Kolbe–Smith-menetelmä, julkaistiin vuonna 1859 ja on edelleen käytössä. Siinä natriumfenoksidi reagoi hiilidioksidin kanssa 180–200 °C:n lämpötilassa ja korkeassa paineessa. Muita menetelmiä ovat o-kresolaatin ja kuparibentsoaatin kuumennus. Myös bioteknisiä tuotantoprosesseja on tutkittu. Salisyylihappoa käytetään erityisesti asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin valmistamiseen sekä värien valmistuksessa. Sillä on myös fungisidisia ja desinfioivia ominaisuuksia. Sitä voidaan käyttää myös kopiopapereiden valmistuksessa.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset ja lääkekäyttö 
Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Salisyylihappoa käytetään sen keratolyyttisen eli sarveisainetta syövyttävän ominaisuuden takia syylien ja känsien paikallishoitoon. Salisyylihapon johdokset, salisylaatit, ovat tärkeä tulehduskipulääkeryhmä, joka tosin on korvautunut vähemmän haittoja aiheuttavilla aineilla (ks. asetyylisalisyylihappo). Sen johdos on myös käytöstä pois jäänyt tuberkuloosilääke aminosalyyli eli p-aminosalisyylihappo.

Katso myös 
Asetyylisalisyylihappo eli aspiriini C9H8O4
Metyylisalisylaatti C8H8O3
Natriumsalisylaatti C7H5O3Na
4-Aminosalisyylihappo eli para-aminosalisyylihappo C7H7NO3

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Salicylic Acid 
DrugBank: Salicyclic acid 
Human Metabolome Database: Salicylic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Salicylic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo salisyylihappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Salicylic-acid 

Fenolit
Hydroksihapot
Seulonnan keskeiset artikkelit