Etyleenioksidi

Etyleenioksidi eli oksiraani (C2H4O) on yksinkertaisin epoksideista. Ainetta käytetään orgaanisessa synteesissä sekä sen pienorganismeja tappavien ominaisuuksien vuoksi sterilointiaineena.

Ominaisuudet 
Etyleenioksidi on huoneenlämpötilassa väritön kaasu, joka syttyy herkästi. Aine reagoi hyvin voimakkaasti voimakkaiden happojen ja emästen, hapettimien, metallien oksidien ja kloridien sekä ammoniakin kanssa. Aine voi myös muodostaa polymeerejä veden tai kuumennuksen vaikutuksesta. Aineen suuri reaktiivisuus johtuu kolmen atomin muodostaman renkaan rengasjännityksestä.

Etyleenioksidi tuhoaa bakteereita, sieniä ja niiden itiöitä sekä viruksia.

Valmistus 
Etyleenioksidia voidaan valmistaa eteenistä hapettamalla sitä puhtaalla hapella tai ilmalla hopeakatalyytin avulla. Hapettamisen pitää pysäyttää, kun etyleenioksidi on muodostunut, koska aine hapettuu helposti edelleen hiilidioksidiksi ja vedeksi.
C2H4 + ½ O2 → C2H4O

Laboratoriomittakaavassa etyleenioksidia tuotetaan 2-kloorietanolista (C2H5ClO) emäksisissä olosuhteissa.
HOH2CCH2Cl + NaOH  →  C2H4O + NaCl + H2O

Käyttö 
Etyleenioksidia käytetään valmistettaessa etyleeniglykolia, dietyleeniglykolia ja trietyleeniglykolia. Muita käyttökohteita ovat etanoliamiinin ja glykolin eettereiden synteesi.

Etyleenioksidi on käyttökelpoinen steriloitaessa välineitä, jotka eivät kestä kuumennusta eivätkä siten sovi steriloitavaksi autoklaavilla. Tähän tarkoitukseen ainetta käytetään usein seostettuna hiilidioksidiin.

Turvallisuus 
Etyleenioksidi on myrkyllistä. Aineen hengittäminen aiheuttaa huonoa oloa, väsymystä sekä hengenahdistusta. Aineelle pitkäaikainen altistus hengitysteiden kautta voi aiheuttaa astmaa. Etyleenioksidi luokitellaan syöpää aiheuttavaksi (karsinogeeniseksi) ja mahdollisesti mutaatioita aiheuttavaksi yhdisteeksi.

Vedessä etyleenioksidi hydrolysoituu ajan kuluessa. Kloridipitoisessa vedessä hydrolyysituotteena syntyy muun muassa myrkyllistä 2-kloorietanolia.

Suomen Tulli ja Tukes valvovat etyleenioksidia tuontielintarvikkeissa ja muissa tuontituotteissa. On epäilty, että kemikaalia olisi myös koronamaskeissa, mutta tämä ei ole todennäköistä haihtuvuuden vuoksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terveysportti, metatesaurus: Etyleenioksidi
KEGG: Ethylene oxide 

Eetterit
Epoksidit
Myrkylliset kemikaalit