Myristisiini

Myristisiini on fenyylipropeeneihin kuuluva huumaava aine, joka voi olla suurina annoksina myrkyllistä. Muskottipähkinät sisältävät myristisiiniä. Myristisiini toimii elimistössä antikolinergina, ja se luokitellaan hulluruohon (tropaanialkaloidit) tavoin deliriantiksi.

Väärinkäyttö 

Myristisiinin on kuvailtu vaikuttavan samalla tavoin kuin kannabis, mutta useimmat sitä käyttäneet kuvaavat vaikutuksia kannabiksesta poiketen epämiellyttäviksi. Se ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja asetoniin.

Myrkytystapauksissa, joissa henkilö on nauttinut suuren määrän muskottipähkinää, on raportoitu hänen olevan "innostunut" ja sekavassa tilassa. Myrkytyksen oireita ovat myös päänsärky, tinnitus, väsymys, sekavuus, suun kuivuminen, punaiset silmät ja muistikatkokset. Myristisiinillä on myös hallusinogeenisia vaikutuksia, joita ovat esimerkiksi lievä euforian tunne, näkökentän sumentuminen ja paranoidiset ajatukset. Muskottipähkinän nauttimisesta voi kulua useita tunteja ennen vaikutusten alkamista. Edellä mainittujen vaikutusten ja sivuvaikutusten on kuvattu kestävän useita päiviä.

Farmakologia 

Raa'an muskottipähkinän sisältämä öljy sisältää 5–15 % hallusinogeenisia kemikaaleja. Erään tutkimuksen mukaan 20 grammaa muskottipähkinää sisälsi 210 mg myristisiiniä, 70 mg elemisiiniä ja 39 mg safrolia.

Vuonna 1963 Alexander Shulgin spekuloi että myristisiinistä voidaan jalostaa MMDA:ta, joka on psykoaktiivinen kemikaali joka on sukua MDA:lle. Myristisiinistä voidaan syntetisoida MMDMA:ta brominaation ja aminaation myötä käyttäen vetybromidia ja metyyliamiinia.

Kun myristisiiniä lämmitetään kaliumhydroksidin ja etanolin kanssa, alkoholi tislataan pois ja näin muodostuu isomyristisiiniä.

Eristäminen 

Muskottipähkinän sisältämä myristisiini voidaan eristää tislaamalla muskottipähkinää kolme kertaa erilaisten olosuhteiden alla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Myristicin 
Human Metabolome Database (HMDB): Myristicin 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Myristicin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Myristicin 
Pherobase: Floral Compound - myristicin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myristicin 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Myristicin 

Deliriantit
Kasvimyrkyt
Orgaaniset yhdisteet