Trimetyyliamiini

Trimetyyliamiini (C3H9N) on kolme metyyliryhmää sisältävä tertiäärinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa kemiallisessa synteesissä ja valmistettaessa ioninvaihtohartseja. Trimetyyliamiini on yksi mätänevän kalan hajun aiheuttajista. Yhdistettä esiintyy myös kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa trimetyyliamiini on väritön kaasu. Aine on vahva emäs ja kykenee syövyttämään monia metalleja, kuten sinkkiä ja alumiinia. Yhdiste myydään joko vesiliuoksena tai kaasuna, joka on nesteytetty.

Valmistus 
Trimetyyliamiini valmistetaan teollisesti samalla tavalla kuin monometyyliamiinia ja dimetyyliamiinia. Ammoniakki ja metanoli reagoivat keskenään korkeassa lämpötilassa katalyytin esimerkiksi alumiinioksidin läsnä ollessa. Tällöin syntyy näiden metyyliamiinien seos.
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Trimetyyliamiinia voidaan valmistaa myös paraformaldehydistä ja ammoniumkloridista

Käyttö 
Trimetyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa koliinin suoloja sekä kvartenäärisiä ammoniumyhdisteitä kuten tetrametyyliammoniumhydroksidia. Lisäksi yhdistettä käytetään ioninvaihtoon tarvittavien hartsien tuottamiseen

Trimetyyliamiini kalassa 
Elävä ja tuore kala sisältävät hyvin vähän trimetyyliamiinia. Kalan alkaessa mädäntyä bakteerit pelkistävät kalan sisältämän trimetyyliamiini-N-oksidin trimetyyliamiiniksi, joka aiheuttaa tyypillisen hajun. Kalan trimetyyliamiinipitoisuutta voidaan käyttää määritettäessä kalan tuoreutta.

Kalassa bakteerit voivat hajottaa trimetyyliamiinin entsymaattisesti dimetyyliamiiniksi ja formaldehydiksi.

Trimetyyliamiiniuria 
Ihmiset saavat trimetyyliamiinia ravinnosta ja eräät aineet, kuten karnitiini metaboloituvat trimetyyliamiiniksi. Trimetyyliamiiniuria on harvinainen perinnöllinen sairaus, jossa ihminen ei pysty muuttamaan trimetyyliamiinia hajuttomaksi hapettumistuotteeksi. Trimetyyliamiini erittyy kehosta hien ja virtsan mukana ja aiheuttaa niille kalamaisen hajun.

Turvallisuus 
Trimetyyliamiinin hengittäminen aiheuttaa hengitysoireita, joihin kuuluvat yskä ja vaikeutunut hengittäminen. Yhdisteen joutuminen keuhkoihin voi johtaa keuhkopöhöön. Ihon kanssa kosketuksiin joutuessaan trimetyyliamiini voi aiheuttaa paleltumisvaurioita.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Human Metabolome Database: Trimethylamine 
Food Component Database (FooDB): Trimethylamine 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Trimethylamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Trimethylamine 
ChemBlink: Trimethylamine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Trimethylamine 
Pherobase: Floral Compound - trimethylamine 
Pherobase: Semiochemical - trimethylamine 

Amiinit