Geranioli

Geranioli eli trans-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpenoideihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteena ja makuaineena. Geraniolin cis-isomeeria nerolia käytetään samalla tavoin.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus 
Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Geraniolia esiintyy suuressa määrin muun muassa palmarosakasvin (Cymbopogon martinii), ruusun, kurjenpolvien ja vähäisemmässä määrin sitronellan eteerisissä öljyissä ja sitä voidaan eristää näistä kasveista. Yhdiste voi esiintyä joko esterinä tai vapaana geraniolina..

Geraniolia voidaan valmistaa myös synteettisesti. Yleisesti käytettäviä reittejä on kolme. Sitä voidaan valmistaa β-pineenistä pyrolyysillä eli hajottamalla kuumennuksen avulla. Pyrolyysituote myrseeni reagoi suolahapon kanssa muodostaen geranyyli-, neryyli, ja linalyyliklorideja kupari(I)kloridikatalyytin läsnä ollessa. Näistä saadaan vastaavia asetaattiestereitä  käsittelemällä niitä natriumasetaatilla. Saippuoitumisen jälkeen geranioli voidaan erottaa alipainetislauksella. Geraniolia voidaan valmistaa myös isomeroimalla linalolia ortovanadaattikatalyytillä tai pelkistämällä sitronellaalia vedyllä.

Reaktioita 
Geraniolista voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä. Kuparikatalyyttien läsnä ollessa yhdisteen hiilirunko järjestäytyy uudelleen, jolloin muodostuu sitronellaalia. Hapon, esimerkiksi rikkihapon, vaikutuksesta geranioli syklisoituu terpineoliksi. Yhdiste muodostaa estereitä muurahaishapon, etikkahapon, voihapon ja isovaleriaanahapon kanssa ja myös näitä käytetään hajusteena.

Käyttö 
Geraniolia käytetään hajusteena ja makuaineena. Se antaa yhdessä muiden samankaltaisten yhdisteiden kanssa esimerkiksi vadelman, karhunvatukan, mustikan ja greipin kaltaisen aromin.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Geraniol 
ChemBlink: Geraniol 
Liber Herbarum II: Geraniolia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Geraniol 
Pherobase: Floral Compound – geraniol 
Pherobase: Semiochemical – geraniol 
Food Component Database (FooDB): Geraniol 

Terpeenit
Primääriset alkoholit