Mevalonihappo

Mevalonihappo (C6H12O4) on karboksyylihappo, jonka rakenteessa on myös kaksi hydroksyyliryhmää. Mevalonihappo on tärkeä yhdiste terpeenien ja steroidien biosynteesissä. Yhdisteen ionimuoto ja suolat ovat mevalonaatteja.

Kemialliset ominaisuudet 
Mevalonihappo esiintyy tasapainossa laktoninsa mevalonolaktonin (C6H10O3) kanssa. Laktoni hydrolysoituu muodostaen mevalonihappoa ja erityisesti laktonimuotoa käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa. Mevalonihapon biologisesti aktiivinen muoto on +-mevalonihappo, kun taas mevalonilaktoni esiintyy luonnossa (R)-(-)-konformaationa. Mevalonihappoa voidaan syntetisoida käyttämällä lähtöaineina 4-asetoksi-2-butanonia ja etyylibromiasetaattia.

Biokemiallinen rooli 

Mevalonihappoa muodostuu hydroksyylimetyyliglutaryyli-koentsyymiA:sta HMG-CoA-reduktaasientsyymin katalysoimana. Statiinit ovat HMG-CoA-reduktaasin estäjiä. Mevalonaattikinaasi katalysoi fosfaattiryhmän esteröitymisen 5-asemassa olevaan hydroksyyliryhmään. Tämän jälkeen yhdisteestä muodostetaan pyrofosfaatti ja poistetaan karboksyyliryhmä hiilidioksidina, jolloin muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Mevalonic acid 
Food Component Database (FooDB): Mevalonic acid 
DrugBank: Mevalonic acid 

Karboksyylihapot