(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti

(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti eli (E)-4-hydroksidimetyyliallyylipyrofosfaatti on orgaaninen fosfaatti, joka on välituote niin kutsutussa DOXP-reitissä, jolla kasvit ja bakteerit tuottavat terpeenejä.

Synteesi ja biologinen rooli
Yhdiste on tärkeä osa kasvien ja bakteerien tarvitsemien yhdisteiden synteesiä. Yhdisteen hiilirunko on osana muun muassa eräissä hormoneissa ja glykosideissä. Kasveissa ja bakteereissa (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti biosyntetisoidaan 2-C-metyyli-D-erytritoli 2,4-syklopyrofosfaatista 4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylidifosfaattisyntaasientsyymin katalysoimana. Terpeenien synteesissä (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti muunnetaan 4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylidifosfaattireduktaasin vaikutuksesta isopentenyyli- ja dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi.

Synteettisesti (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaattia voidaan valmistaa kaksivaiheisella reaktiolla, jonka lähtöaine on 4-kloori-2-metyyli-2-butenaali. Reaktion saanto on 66 %.

(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti ja eräiden muiden DOXP-reitin välituotteiden on todettu olevan niin kutsuttuja fosfoantigeenejä ja stimuloivan γδ-T-solujen reseptoreita.

Lähteet

Orgaaniset fosfaatit