2-kloorietanoli

2-kloorietanoli (C2H5ClO) on etanolin kloorijohdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä etyleenikloorihydriini, 2-kloorietyylialkoholi ja glykolikloorihydriini.

Valmistus 
2-kloorietanolia valmistetaan teollisesti eteenin eli etyleenin ja laimean hypokloorihapokkeen välisellä reaktiolla.
CH2=CH2  +  HClO   →   HOCH2CH2Cl

Käyttö 
Aikaisemmin 2-kloorietanolia käytettiin paljon glykolin eli etyleeniglykolin valmistuksessa tarvittavan etyleenioksidin tuottamiseen. Prosessissa 2-kloorietanolia käsitellään natriumhydroksidilla, jolloin muodostuu etyleenioksidia, joka voidaan hydrolysoida glykoliksi. Nykyään etyleenioksidia valmistetaan 1930-luvun alussa kehitetyllä eteenin suoralla hapetuksella. Glykolia voidaan valmistaa myös keittämällä 2-kloorietanolia natriumkarbonaatin kanssa.

Lisäksi 2-kloorietanolia käytetään liuottimena etyyliselluloosan valmistuksessa, tiodiglykolin valmistuksessa sekä valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, herbisidejä ja lääkeaineita.

Myrkyllisyys 
2-kloorietanoli on myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotalla on 71 mg/kg. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskimistä, huonovointisuutta ja oksentamista. Aine voi myös imeytyä ihon läpi ja on myrkyllistä myös nieltynä. 2-kloorietanoli voi aiheuttaa maksan, munuaisten ja sydämen toimintahäiriöitä ja voi suurina annoksina olla tappava. Yhdisteen suuren myrkyllisyyden arvellaan osittain johtuvan aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta klooriasetaldehydistä.

2-kloorietanoli on palavaa ja palossa syntyy myrkyllisiä yhdisteitä, kuten vetykloridia ja fosgeenia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
KEGG: 2-Chloroethanol 
ChemBlink: 2-Chloroethanol 

Primääriset alkoholit