Alakloori

Alakloori (C14H20ClNO2) on klooriasetanilidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään herbisidinä tappamaan rikkaruohoja pelloilta. Yhdisteestä käytetään myös nimeä 2-kloori-2',6'-dietyyli-N-(metoksimetyyli)asetanilidi. Alaklooria ei ole käytetty Suomessa ja sen käyttö on kielletty myös koko Euroopan unionin alueella.

Synteesi 
Alaklooria valmistetaan kloorietikkahapon johdannaisen klooriasetyylikloridin ja 2,6-dietyylianiliinin välisellä reaktiolla. Muodostuva reaktiotuote käsitellään vielä metanolilla.

Käyttö 

Alakloori rekisteröitiin 1967 Yhdysvalloissa käytettäväksi kylvöä ennen tappamaan yksivuotisia heiniä ja leveälehtisiä rikkakasveja. Sitä käytetään erityisesti maissi-, soijapapu-, maapähkinä- ja puuvillaviljelmillä. Alakloorin teho perustuu kasvien lipidien ja proteiinien biosynteesin estämiseen.

Metabolia ja myrkyllisyys eläimille 
Maaperän mikro-organismit, kasvit ja eläimet metaboloivat alakloorin varsin samoilla mekanismeilla. Tyypillisimmät tavat ovat aromaattisen renkaan hydroksyloiminen, kloorin korvaaminen, amidiryhmän typpiatomin dealkyloiminen ja glutationikonjugaatin muodostaminen. Yhdisteen puoliintumisaika apinoilla ja rotilla oli 6–14 tuntia. Hiekkaisessa maaperässä alakloorin puoliintumisaika anaerobisissa olosuhteissa on noin 17 vuorokautta. Maan pintakerroksissa ja aerobisissa oloissa hajoaminen ei ole yhtä nopeaa.

Alakloorin LD50-annos rotilla on 1 350 mg/kg. Suuret alaklooriannokset ovat eläinkokeissa aiheuttaneet vatsa- ja kilpirauhasvaivoja sekä kasvaimia. Yhdiste voi aiheuttaa kasvaimia myös ihmisille. Pitkäaikainen altistuminen voi vaurioittaa maksaa, pernaa ja munuaisia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Alachlor 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alachlor 
ChemBlink: Alachlor 

Amidit
Kasvintorjunta-aineet