Etyleenidiamiini

Etyleenidiamiini (C2H8N2) on kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Etyleenidiamiinia käytetään muun muassa liuottimina sekä lääkkeiden, fungisidien ja synteettisten vahojen valmistuksessa. Lisäksi yhdiste voi toimia kelaattina kompleksiyhdisteissä.

Ominaisuudet 
Etyleenidiamiini, kuten useat muutkin amiinit, on keskivahvasti emäksinen aine. Huoneenlämmössä yhdiste on ulkomuodoltaan keltaista nestettä, joka haisee pistävältä. Etyleenidiamiini reagoi helposti klooria sisältävien orgaanisten aineiden sekä hapettimien ja happojen kanssa.

Valmistus 
Etyleenidiamiinia valmistetaan ammoniakin ja 1,2-dikloorietaanin välisellä reaktiolla. Reaktiossa syntyy myös  etyleenidiamiinin polymeerejä kuten dietyleenitriamiinia, trietyleenitetramiinia ja tetraetyleenipentamiinia. Niiden syntymistä voidaan estää käyttämällä runsaasti ammoniakkia.

Käyttö 
Monet biologisesti aktiiviset aineet, kuten aminofylliini ja monet histamiinit sisältävät etyleenidiamiinirakenteen. Etyleenidiamiini on myös tärkeä yhdiste monien eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa kemikaalien valmistuksessa.

Synteesejä
EDTA on eli etyylidiamiinitetraetikkahappo on tärkeä kelatoiva yhdiste. EDTAa valmistetaan etyleenidiamiinin, formaldehydin ja natriumsyanidin alkoholiliuoksen välisellä reaktiolla. 
H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + H2O → (NaOOCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + NH3

Kaksi etyleenidiamiinihydrokloridimolekyyliä voivat polymeroitua muodostaen piperatsiinin hydrokloridia, josta voidaan valmistaa piperatsiinia.
2 (H2NCH2CH2NH2·2HCl)→ C4H10N2·2HCl + 2 NH4Cl

Turvallisuus 
Hengitettynä etyleenidiamiini aiheuttaa yskää ja hengityksen hankaloitumista. Pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa astman puhkeamisen. Yhdiste voi aiheuttaa allergiaa iholle joutuessaan. Pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa maksaa ja munuaisia. Yhdisteen ei ole todettu aiheuttavan syöpää.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Etyleenidiamiinin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 29.1.2015.

Amiinit