Alfalinoleenihappo

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinkunnan tuotteissa esiintyvä monityydyttymätön rasvahappo.  

Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa  278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on  gammalinoleenihapon isomeeri.

Teollinen käyttö
Erityisen runsaasti alfalinoleenihappoa sisältävien kasviöljyjen kuten pellavaöljyn pinnalle hapettuu vähitellen sitkeä pinta­kalvo, mikä tekee pellava­öljyn käyttö­kelpoiseksi maaleissa ja vernissan raaka-aineena.

Saanti ja saantisuositukset 
Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta.

Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja  rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa. Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän  alfa-linoleenihappoa.

Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1 grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6 grammaa. Valtion ravitsemusneuvottelukunta suositteli vuonna 2014 alfalinoleenihappon vuorokautiseksi saanniksi vähintään kolmea energiaprosenttia, minkä verran sai keskimäärin yhdestä ruokalusikallisesta hampunsiemenöljyä, kahdesta ruokalusikallisesta rypsiöljyä tai noin 50 ruokalusikallisesta voita.

Terveysvaikutukset
Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihaposta on hyötyä metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Pienillä alfalinoleenihappopitoisuuksilla saattaa olla suotuisia terveysvaikutuksia samalla kun suurten pitoisuuksien vaikutukset voivat olla haitallisia. Esimerkiksi hiirikokeissa on  havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen.  Alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan vielä lisää tutkimusta..

Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä. Kaikista tutkimuksista ei ole löytynyt tukea sille, että alfalinoleenihappo olisi välttämätöntä tai erityisen hyödyllistä sydänterveyden kannalta. Vuonna 2018 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin kuitenkin, että sepelvaltimotaudin riski on pienin annoksella gramma päivässä mutta alkaa kasvaa jyrkästi tätä suuremmilla annoksilla.

Alfalinoleenihapon on ajateltu olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustui siihen, että neljässä vuosina 1982-2005 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin, että välttämättömien rasvahappojen puutteesta kärsivät lapset hyötyivät lääkityksestä sekä siitä, että heidän ravintoonsa lisättiin kalaöljyä ja alfalinoleenihappoa sekä linolihappoa tai muita monityydyttämättömiä rasvahappoja. Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka piti tarkastella alfalinoleenihapon vaikutuksia lapsen kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Näiden rasvarasvahappojen vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois. 

Ihmisen elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta pieniä määriä biologisesti aktiivista eikosapentaeenihappoa (EPA), joka on ihmiselle välttämätön omega-3-rasvahappo. Joidenkin ihmisten elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta myös pieniä määriä dokosaheksaeenihappoa (DHA), joka myös on omega-3-rasvahappo.

Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista.  Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa. 

Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute vähentää kudosten alfalinoleenihapon ja dokosaheksaeenihapon (DHA) pitoisuuksia ja lisää eikosatrieenihapon pitoisuutta.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Alfalinoleenihappo kuuluu omega-3-rasvahappoihin. Pellavainen.
PubChem: Alpha-Linolenic Acid 
DrugBank: Alpha-Linolenic Acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Linolenic acid 
Food Component Database (FooDB): alpha-Linolenic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alpha-Linolenic acid 
ChemBlink: Linolenic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alpha-Linolenic-Acid 
Pherobase: Semiochemical – linolenic acid 

Rasvahapot
Seulonnan keskeiset artikkelit