Sitrulliini

Sitrulliini (C6H13N3O3) on aminohappo, joka on tärkeä välituote ureakierrossa, aineenvaihduntareitissä, jonka avulla eläimet poistavat ammoniakkia elimistöstään. Kasveista erityisesti vesimelonit sisältävät paljon sitrulliinia.

Biokemia 
Sitrulliinia eläimet, erityisesti nisäkkäät tuottavat ureakierron yhteydessä. Ornitiinitranskarbamylaasientsyymi katalysoi ornitiinin ja karbamoyylifosfaatin välistä reaktiota, jonka tuotteena muodostuu sitrulliinia ja fosfaatti-ioni. Sitrulliini kulkeutuu mitokondrion matriisista sytosoliin ja jatkaa kierrossa eteenpäin reagoiden arginiinimeripihkahapposyntetaasin katalysoimana aspartaamihapon kanssa, jolloin muodostuu arginiinimeripihkahappoa. Eräät eliöt voivat tuottaa sitrulliinia myös arginiinista arginiinideiminaasin katalysoimana.

Sitrulliini on ei-proteinogeeninen aminohappo, eli sillä ei ole proteiinisynteesissä sitä vastaavaa geneettistä koodia. Eräiden proteiinien arginiiniaminohappoja kuitenkin muutetaan translaationjälkeisessä muokkauksessa sitrulliiniksi. Tätä deiminaatioreaktiota katalysoivat peptidyyliarginiinideiminaasientsyymit. Tämän muokkauksen tarkkaa merkitystä ei tunneta, mutta se mahdollisesti liittyy apoptoosiin, ikääntymiseen ja geenien ilmentymisen säätelyyn.

Ihmisen elimistössään kehittämiä sitrulliinivasta-aineita käytetään reumasairauksien dioagnostiikassa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: L-Citrulline 
Human Metabolome Database: Citrulline 
Food Component Database (FooDB): L-Citrulline 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Citrulline 
ChemBlink: L(+)-Citrulline 
Liber Herbarum II: Sitrulliinia sisältäviä kasveja

Aminohapot