4,4′-metyleenidianiliini

4,4′-metyleenidianiliini eli MDA (C13H14N2) on orgaaninen yhdiste. 4,4′-metyleenidianiliinia käytetään muun muassa valmistettaessa väriaineita ja hartseja.

Valmistus 
4,4′-metyleenidianiliinia valmistetaan teollisesti aniliinin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla. Reaktiossa käytetään katalyyttinä happoa, esimerkiksi suolahappoa. 4,4′-metyleenidianiliinin lisäksi reaktiossa muodostuu tuotteina sen isomeerejä. Tuoteseoksen koostumus vaihtelee katalyytin pitoisuuden, lähtöaineiden määrien suhteen ja prosessilämpötilan perusteella.
2 C6H5NH2 + CH2O → NH2C6H4-CH2-C6H4NH2

Aineen vuosittainen tuotanto Yhdysvalloissa on yli 90 000 tonnia.

Käyttö 
4,4′-metyleenidianiliinia käytetään valmistettaessa väriaineita, isosyanaatteja ja polysyanaatteja, joita käytetään polyuretaanin valmistuksessa, ja polyimidihartseja. Lisäksi yhdistettä käytetään korroosionestoaineena ja epoksihartsien kovettajana.

Myrkyllisyys 
4,4′-metyleenidianiliini on myrkyllistä  hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Myrkyrysoireita ovat huonovointisuus, johon liittyy oksentamista ja kuumetta. Lisäksi yhdiste voi aiheuttaa keltatautia. Yhdiste haittaa veren hapenkuljetuskykyä nostamalla karboksihemoglobiinin pitoisuutta verisuonistossa. Aine luokitellaan karsinogeeniseksi eli syöpää aiheuttavaksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
KEGG: 4,4'-Methylenedianiline 
ChemBlink: 4,4'-Methylenedianiline 
Inchem: 4,4’-Methylenedianiline CAS N°:101-77-9  (pdf) 

Amiinit