Metyylipropionaatti

Metyylipropionaatti eli metyylipropanoaatti (CH3CH2COOCH3) on propaanihapon ja metanolin esteri. Sitä esiintyy luonnossa eräissä hedelmissä, kuten kiiveissä. Yhdistettä käytetään aromina ja liuottimena. Metyylipropionaatti on väritöntä, hedelmäntuoksuista, veteen niukkaliukoista nestettä, joka liukenee kaikissa suhteissa etanoliin ja dietyylieetteriin sekä näitä vähäisemmässä määrin asetoniin. Metyylipropionaatin leimahduspiste on -2 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 469 °C. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Metyylipropionaatti kuuluu propionaattien aineryhmään.

Valmistus 
Metyylipropionaattia voidaan valmistaa teollisesti noin 200 °C lämpötilassa metyyliformiaatista ja eteenistä. Katalyyttinä voidaan käyttää ruteeniin tai iridiumiin perustuvia komplekseja. 
H3COOCH3 + C2H4 → CH3CH2COOCH3

Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös metanolista, eteenistä ja hiilimonoksidista. Tällöin katalyyttinä voivat toimia palladiumin ferrosenyylimetyylifosfiinikompleksit.

Käyttö 
Metyylipropionaattia voidaan käyttää aromina. Se antaa elintarvikkeelle mansikankaltaisen maun.

Metyylipropionaattia voidaan käyttää myös liuottimena. Se soveltuu hyvin yhdessä muiden propionaattien kanssa selluloosajohdannaisten liuottimeksi. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa maaleja ja lakkoja. 

Metyylipropionaattia käytetään myös valmistettaessa metyylimetakrylaattia, jota käytetään akryylimuovin valmistuksessa. Metyylipropionaatti reagoi formaldehydin kanssa, jolloin tuotteena muodostuu metyylimetakrylaattia.

Turvallisuus 
Suurina pitoisuuksina metyylipropionaatti ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja kurkkukipua. Nieltynä yhdiste voi suurina määrinä aiheuttaa huonovointisuutta.

Katso myös 
Propionaatti
Etyylipropionaatti

Lähteet

Aiheesta muualla 
 
Human Metabolome Database (HMDB): Methyl propionate 
Food Component Database (FooDB): Methyl propionate 
ChemBlink: Methyl propionate 
Pherobase: Floral Compound - methyl propionate 
Pherobase: Semiochemical - methyl propionate 

Esterit