Guanetidiini

Guanetidiini (C10H22N4) on guanidiinijohdannainen ja verenpainelääkkeenä käytettävä orgaaninen yhdiste.

Synteesi
Guanetidiinisynteesin lähtöaine atsosiini alkyloidaan klooriasetonitriiliä käyttämällä, jolloin tuotteena muodostuu 1-atsosinyyliasetonitriiliä. Tämä molekyyli voidaan pelkistää litiumalumiinihydridillä 1-(2-aminoetyyli)atsosiiniksi, joka reagoidessaan S-metyylitiourean kanssa muodostaa guanetidiiniä.

Vaikutusmekanismi ja käyttö
Guanetidiini syrjäyttää noradrenaliinin vesikkeleistä ja estää sen vapautumista ja takaisin ottoa. Näin se estää noradrenaliinin pääsyn hermojen päätteisiin ja lieventää periferaalisten verisuonten supistumaa ja täten laskee verenpainetta. Guanetidiiniä käytetään keskivaikean tai vaikean ylipaineen hoitamiseen yksinään tai muiden lääkkeiden kanssa, joskin se on melko vähän käytetty lääkeaine. Sitä voidaan käyttää myös refleksidystrofiaan liittyvän kivun hoitoon.

Sivuvaikutukset
Guanetidiini voi aiheuttaa heikkouden ja väsymyksen tunnetta, bradykardiaa, huonovointisuutta ja oksentelua ja ejakulaation estymistä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Guanethidine 

Verenpainelääkkeet