Karbamoyylifosfaatti

Karbamoyylifosfaatti (CH4NO5P) on karbamaattijohdannainen ja sisältää fosfaattiryhmän. Tämän rakenteen vuoksi yhdisteen karbamoyyliryhmällä on korkea siirtopotentiaali. Karbamoyylifosfaatti on tärkeä välituote ureakierrossa ja pyrimidiiniemästen synteesissä.

Biokemia 
Eliöt syntetisoivat karbamoyylifosfaattia ammoniakista ja vetykarbonaatti-ionista. Reaktiota katalysoi karbamoyylifosfaattisyntetaasi I ja se tapahtuu karboksifosfaatti- ja karbamihappovälivaiheiden kautta mitokondriossa. Mitokondriossa se osallistuu ureakierron seuraavaan vaiheeseen, jossa se reagoi ornitiinin kanssa muodostaen sitrulliinia ja tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on ornitiinitranskarbamylaasi.

Karbamoyylifosfaatti osallistuu myös pyrimidiinirenkaan sisältävien yhdisteiden synteesiin, joka tapahtuu sytosolissa. Normaalisti karbamoyylifosfaatti ei kykene läpäisemään mitokondrion ulkokalvoa, mutta yhdisteen konsentraation kasvaessa osa karbamoyylifosfaatista pääsee myös sytosoliin. Suurin osa sytosolin karbamoyylifosfaatista muodostuu kuitenkin karbamoyylifosfaattisyntetaasi II-entsyymin syntetisoimana ja tällöin ammoniakin lähteenä toimii glutamiiniaminohappo. Sytosolissa karbamoyylifosfaatti reagoi aspartaamihapon kanssa muodostaen karbamoyyliaspartaamihappoa aspartaattitranskarbamylaasin katalysoimana. Muodostuneesta yhdisteestä tuotetaan edelleen oroottihappoa ja pyrimidiinirakenteen sisältäviä yhdisteitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Carbamoylphosphate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Carbamoyl phosphate 

Orgaaniset fosfaatit
Karbamaatit