Ftaali-imidi

Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.

Synteesi 
Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissä 
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.

Lähteet 

Imidit