2,3-dihydroksibentsoehappo

2,3-Dihydroksibentsoehappo (C7H6O4) on bentsoehapon johdannainen.

Ominaisuudet ja synteesi
2,3-Dihydroksibentsoehappo ei liukene kovin hyvin veteen ja kiteytyy liuoksistaan muodostaen dihydraatin. Kuumennettaessa yhdiste sulaa 204–206 °C:n lämpötilassa ja edelleen kuumennettaessa hajoaa katekoliksi ja hiilidioksidiksi. Kemiallisesti 2,3-dihydroksibentsoehappoa voidaan valmistaa kuumentamalla katekolia ammoniumkarbonaattiliuoksen kanssa tai käsittelemällä o-vanilliinihappoa vetybromidin ja etikkahapon seoksella.

Kasvit ja bakteerit valmistavat 2,3-dihydroksibentsoehappoa korismiinihaposta. Korismiinihappo isomeroidaan ensin isokorismiinihapoksi, joka entsymaattisen hydrolyysin ja dehydrogenoinnin seurauksena muodostaa 2,3-dihydroksibentsoehappoa. 2,3-Dihydroksibentsoehappo sitoutuu voimakkaasti rautaan ja sen rakenne on osana monia sideroforeiksi kutsuttuja yhdisteitä, tällainen on muun muassa enterobaktiini, jota bakteerit syntetisoivat seriinistä ja 2,3-dihydroksibentsoehaposta.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: 2,3-Dihydroxy-Benzoic Acid 
Human Metabolome Database: 2-Pyrocatechuic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,3-Dihydroxybenzoic acid 
ChemBlink: 2,3-Dihydroxybenzoic acid 

Hydroksihapot
Aromaattiset yhdisteet