Fenoksikarbi

Fenoksikarbi (C17H19NO4) on karbamaatteihin kuuluva hyönteismyrkkynä käytettävä orgaaninen yhdiste.

Synteesi 
Fenoksikarbia valmistetaan p-fenoksifenolin ja 2-kloorietyylikarbamiinihapon etyyliesterin välisellä reaktiolla. Lähtöaineista p-fenoksifenolia valmistetaan p-kloorifenolista ja natriumfenolaatista ja toista lähtöainetta kloorietyyliamiinin ja etyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.

Vaikutusmekanismi 
Fenoksikarbi on laajakirjoinen hyönteismyrkky. Yhdiste matkii hyönteistoukkien poikashormonia ja estää muodonvaihdoksen aikuiseksi hyönteiseksi. Se vaikeuttaa myös toukan kuoriutumista ulkoisesta tukirangastaan ja uuden suuremman tukirangan synteesiä. Fenoksikarbia käytetään muun muassa hävittämään kirppuja, torakoita sekä kasveja vahingoittavia hyönteisiä.

Myrkyllisyys muille eliöille 
Fenoksikarbi on lähes myrkytöntä linnuille ja aikuisille mehiläisille. Kaloille se sen sijaan on myrkyllistä ja se voi kertyä kalojen elimistöön kolmesataa kertaa surremmiksi pitoisuuksiksi kuin sen konsentraatio on vedessä. Nisäkkäille yhdiste ei ole erityisen myrkyllistä ja sen LD50- arvo rotalla on yli 16 800 mg/kg. Nisäkkäiden aineenvaihdunnassa fenoksikarbin aromaattisiin renkaisiin liitetään hydroksyyliryhmä.

Fenoksikarbi hydrolysoituu nopeasti maaperässä, jo kolmessa vuorokaudessa. Aine on happamissa vesissä stabiili eikä hydrolysoidu, mutta auringon valo hajottaa sen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fenoxycarb 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenoxycarb 
ChemBlink: Fenoxycarb 

Orgaaniset yhdisteet
Karbamaatit