Skvaleeni

Skvaleeni (C30H50) on eliöissä luonnollisesti esiintyvä hiilivety ja triterpeeni. Ensimmäisen kerran skvaleenia eristettiin haikalojen maksaöljystä. Myöhemmin yhdistettä löydettiin myös rotan maksasta ja hiivoista. Skvaleenia on runsaasti myös eräissä kasvien siemenissä ja öljyissä, kuten amarantissa  ja oliiviöljyssä.

Biosynteesi 
Skvaleenin biosynteesi kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä tapahtuu kahdessa vaiheessa. Kumpaakin vaihetta katalysoi skvaleenisyntaasientsyymi. Biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa kahdesta farnesyylipyrofosfaattimolekyylistä muodostuu välituote nimeltään preskvaleenipyrofosfaatti. Toisessa vaiheessa preskvaleenipyrofosfaatti hajoaa spontaanisti ja rakenne järjestyy uudelleen skvaleenimolekyyliksi.

Steroidien synteesi 
Skvaleeni on kaikkien steroidien esiaste. Skvaleenista muodostuu lanosterolia, josta steroidit kehittyvät. Lanosterolista eliöiden entsyymit muokkaavat muun muassa kolesterolia.

Skvaleenin vaikutukset terveyteen 
Skvaleeni on steroidisynteesin välituote ja runsaasti skvaleenia sisältävien tuotteiden kuten oliiviöljyn käyttäminen voi nostaa veriseerumin kolesteroliarvoja. Skvaleenin on todettu myös olevan antioksidantti ja ehkäisevän siten rintasyöpää.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Terveysportti, metatesaurus: Skvaleeni
Human Metabolome Database: Squalene 
Food Component Database (FooDB): (all-E)-Squalene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Squalene 
ChemBlink: (E,E,E,E)-Squalene 
Liber Herbarum II: Skvaleenia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Squalene 
Pherobase: Semiochemical - squalene 

Terpeenit