Butakloori

Butakloori (C17H26ClNO2) on klooriasetanilideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään rikkakasvien torjunta-aineena erityisesti riisipelloilla.

Valmistus
Butaklooria tuotetaan synteettisesti klooriasetyylikloridin (C2H2Cl2O), 2,6-dietyylianiliinin (C10H15N) ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Reaktiotuote käsitellään lopuksi butanolilla, jolloin muodostuu butaklooria.

Käyttö
Butaklooria käytetään herbisidinä yksivuotisia ruohoja ja muita rikkakasveja vastaan. Aine on kehitetty käytettäväksi riisi- ja ohrapelloilla. Sitä käytetäänkin eniten kylvetyillä ja istutetuilla riisiviljelmillä. Butakloori imeytyy kasvien juurien läpi ja vaikuttaa proteiinien ja lipidien biosynteesiin ja solujen jakautumiseen.

Metabolia ja myrkyllisyys nisäkkäille
Kasvit, eläimet ja maaperän mikro-organismit hajottavat butaklooria samankaltaisin mekanismein. Tyypillisimmät tavat ovat konjugaatin muodostaminen glutationin kanssa, amidoryhmän typpiatomin dealkyloiminen, klooriatomien korvaaminen jollain toisella nukleofiilillä ja aromaattisen renkaan hydroksyloiminen. Ihmiskehossa butakloorista muodostuu 2-kloori-N-(2,6-dietyylifenyyli)asetamidia ja edelleen 2,6-dietyylianiliinia ja 2,6-dietyyliaminofenolia. Butakloorin hajottamisesta ihmiskehossa vastaavat sytokromi P450 -ryhmään kuuluvat entsyymit CYP2B6 ja CYP3A4.

Maaperässä butakloorin puoliintumisaika on kolmesta viiteen viikkoa. Rottakokeissa yhdiste on hajonnut aineenvaihduntatuotteiksi suurimmaksi osaksi kahdessa vuorokaudessa. Butakloori itsessään on nisäkkäille vain hieman myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotilla on 2 000 mg/kg. Sen on kuitenkin havaittu aiheuttavan kasvaimia ja se on mahdollisesti karsinogeeninen myös ihmiselle. Tämä johtuu sen aineenvaihduntatuotteista, jotka kykenevät muodostamaan additiotuotteita DNA-molekyylin kanssa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Butachlor 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Butachlor 
ChemBlink: Machette 
Butakloorin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 27.12.2014.

Amidit
Kasvintorjunta-aineet