2-naftoli

2-naftoli (C10H8O) on orgaaninen aromaattinen yhdiste. Se ja sen isomeeri 1-naftoli ovat fenolin naftaleenianalogeja. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä beta-naftoli, 2-hydroksinaftaleeni, 2-naftalenoli ja isonaftoli.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 2-naftoli on värittömiä kiteitä, joilla on heikko fenolin kaltainen ominaishaju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuteen alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. 2-naftoli liukenee myös emäksisiin liuoksiin ja kasviöljyihin. Kemiallisilta ominaisuuksiltaan 2-naftoli on isomeerinsa 1-naftolin kaltainen, mutta on sitä reaktiivisempi.

Valmistus 
2-naftolia valmistetaan sulfonoimalla naftaleenia eli liittämällä siihen sulfonihapporyhmä kakkoshiileen. Syntyvää yhdistettä tai sen natriumsuolaa kuumennetaan 300 °C:n lämpötilaan natriumhydroksidin kanssa. 2-naftolin lisäksi muodostuu natriumsulfiittia ja vettä. Reaktion saanto on 70–80 %.
C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Käyttö 
2-naftolia käytetään väriaineiden, erityisesti atsovärien, lääkeaineiden, hajusteiden, fungisidien ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa. Kuparikatalyytin läsnä ollessa yhdisteestä valmistetaan 1,1'-Bi-2-naftolia eli BINOL:ia, jota käytetään asymmetrisessä orgaanisessa synteesissä.

2-naftolia on myös käytetty aknen, psoriasiksen, ruusufinnien ja syyhyn hoitamiseen tarkoitetuissa valmisteissa.

Turvallisuus 
2-naftoli on haitallista ja ärsyttää hengitysteitä ihoa ja silmiä. Naftolimyrkytyksen oireita ovat huonovointisuus, oksentelu ja vatsakivut. Suurina pitoisuuksina aine voi aiheuttaa kuoleman. Pitkäaikainen altistuminen yhdisteelle voi vaurioittaa munuaisia ja näkökykyä.

2-naftoli on naftaleenin aineenvaihduntatuote.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: 2-Naphthol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Naphthol 
INCHEM: 2-naphthol CAS N°: 135-19-3   (pdf)
ChemBlink: 2-Naphthol 

Fenolit