Fluoribentseeni

Fluoribentseeni eli fenyylifluoridi (C6H5F) on bentseenin johdannainen, jossa yksi vetyatomeista ja korvautunut fluoriatomilla.

Ominaisuudet 
Fluoribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on aromaattisille yhdisteille tyypillinen haju. Yhdiste liukenee veteen hieman. Aine reagoi voimakkaasti vahvojen hapettimien kanssa.

Toisin kuin kloori- tai bromibentseeni fluoribentseeni ei reagoi vahvojen emästen kanssa vapauttaen halogeenin vety-yhdistettä, jolloin muodostuisi bentsyynivälituote. Tämä johtuu fluoribentseenin vahvasta C–F-sidoksesta. Butyylilitium-yhdisteiden kanssa se reagoi muodostaen bentsyyniä ja litiumfluoridia.

Valmistus 
Fluorobentseeniä valmistivat ensimmäisen kerran italialaiset kemistit Emanuele Paternò ja Oliveri vuonna 1883. He valmistivat p-fluoribentseenisulfonihappoa ja kuumensivat sitä väkevän suolahapon kanssa, jolloin muodostui fluoribentseeniä.

Vuonna 1886 Otto Wallach kehitti menetelmän tuottaa fluoribentseeniä niin kutsutulla diatsopiperididimenetelmällä. Ensimmäisessä vaiheessa aniliinista valmistetaan fenyylidiatsoniumsuola, josta valmistetaan piperididi, joka hajotetaan väkevällä vetyfluoridilla ja kuumennuksella fluoribentseeniksi. 
[PhN2]Cl  +  2 C5H10NH  →  PhN=N-NC5H10  +  [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10  +  2 HF →  PhF  +  N2  +  [C5H10NH2]F

Wallach valmisti fluoribentseeniä myös toisella tavalla. Hän valmisti yhdistettä lisäämällä aniliinia ja natriumnitriittiä kylmään vetyfluoridiin ja kuumensi seoksen. Tämä tapa yleistyi teollisuudessa 1940-luvulla.

Wallachin menetelmien ongelma on se, että niissä joudutaan käyttämään erittäin myrkyllistä väkevää vetyfluoridia. Tämän vuoksi erityisesti laboratorioissa fluoribentseeniä valmistetaan Balz–Schiemann-menetelmällä, jonka Günther Balz ja Günther Schiemann julkaisivat vuonna 1927. Menetelmässä diatsoniumsuola reagoi tetrafluoroboraatti-ionin kanssa muodostaen liukenemattoman diatsoniumtetrafluoriboraattisuolan. Fluoribentseeniä vapautuu, kun suolaa kuumennetaan. Lisäksi muodostuu typpikaasua ja booritrifluoridia.

Fluoribentseeniä voidaan valmistaa myös syklopentadieenin ja difluorikarbeenin välisellä reaktiolla. Difluorokarbeenia voidaan tuottaa esimerkiksi difluorikloorimetaanin pyrolyysillä. Syklopentadieeni ja difluorokarbeeni reagoivat 550–670 °C:n lämpötilassa ja syklisen välituotteen hajotessa muodostuu fluoribentseeniä.

Käyttö 
Fluoribentseeniä käytetään teräksen valmistuksessa hiilipitoisuuden kontrollointiin, lääkeaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä sekä liuottimena F-NMR-spektrometriassa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
KEGG: Fluorobenzene 
ChemBlink: Fluorobenzene 

Aromaattiset yhdisteet
Fluoriyhdisteet