Kloorietikkahappo

Kloorietikkahappo eli kloorietaanihappo (C2H3ClO2) on etaanihapon monokloorijohdannainen. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa kloorietikkahappo on kiteistä kellertävää ainetta. Yhdiste esiintyy neljänä eri kidemuotona α-, β-, γ- ja δ-kloorietikkahappokiteinä. Näistä α-kiteiden sulamislämpötila on korkein ja δ-kiteiden matalin. Aine on keskivahva happo ja liuottaa monia epäjaloja metalleja ja myös hopeaa ja kuparia. Yhdiste reagoi hyvin helposti emäksisten aineiden kanssa. Kloorietikkahappo on tavallista etikkahappoa vahvempi, koska klooriatomi vetää puoleensa elektroneja ja tekee karboksyyliryhmästä happamamman.

Valmistus 
Kloorietikkahappoa valmistetaan teollisesti kolmella eri tavalla. Yhdistettä valmistetaan klooraamalla etikkahappoa. Katalyyttinä käytetään jodia, rikkiä tai punaista fosforia. Kloorauksen tuotteina syntyy lisäksi dikloorietikkahappoa, trikloorietikkahappoa ja suolahappoa. Reaktion saanto on noin 92 %.
CH3CO2H  +  Cl2  →  ClCH2CO2H  +  HCl

Kloorietikkahappoa valmistetaan myös trikloorietyleenin hydrolyysillä käyttäen katalyyttinä rikkihappoa ja etanolia hapettamalla typpihapolla kloorin läsnä ollessa.

Käyttö 
Kloorietikkahappoa käytetään herbisidinä, desinfiointiaineena ja bakteerien kasvua hillitsevänä aineena. Sekä puhdistusaineiden ja lääkkeiden valmistamisessa.

Kloorietikkahappoa käytetään useiden eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa karboksimetyyliselluloosan, etyyliklooriasetaatin, glysiinin, kofeiinin, sarkosiinin, merkaptoetikkahapon, herbisidien kuten alakloorin, asetokloorin ja butakloorin sekä indigoväriaineen valmistuksessa.

Turvallisuus 
Kloorietikkahappo on myrkyllistä. Aineen joutumisesta hengitykseen aiheutuu yskää, hengityksen vaikeutumista, kouristuksia ja jopa tajuttomuus. Nieltynä aine aiheuttaa huonovaointisuutta ja jopa tajuttomuuden. Aine syövyttää voimakkaasti ihoa. Iholle kaatunut tai nielty kloorietikkahappo voi aiheuttaa jopa kuoleman. Aine on myös erittäin haitallista vesistöissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chloroacetic acid 

Karboksyylihapot
Klooriyhdisteet