Isopentenyylipyrofosfaatti

Isopentenyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on välituote mevalonaattireitissä, joka tuottaa terpeenejä ja terpenoideja eliöissä. Useissa terpeeneissä toistuvat viiden hiilen yksiköt muodostuvat isopentenyylipyrofosfaatista ja sen isomeerista dimetyyliallyylipyrofosfaatista.

Terpeenien synteesi 

Isopentenyylipyrofosfaatin biosynteesissä mevalolonaattireitin avulla ensimmäisessä vaiheessa tapahtuu Asetyylikoentsyymi-A-molekyylien kondensoituminen. Muodostunut tuote muunnetaan entsyymien avulla mevalonihapoksi, jonka reagoidessa 2-C-Metyyli-D-erytritoli-4-fosfaatin kanssa muodostuu isopentenyylipyrofosfaattia. Isopentenyylipyrofosfaatti voidaan muuntaa isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasientsyymin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Isopentenyylipyrofosfaatista muodostuu useita eri terpeenien esiasteita. Kun se ja dimetyyliallyylipyrofosfaatti reagoivat muodostuu geranyylipyrofosfaattia. Kun geranyylipyrofosfaattiin liittyy edelleen isopentenyylipyrofosfaatti saadaan farnesyylipyrofosfaattia.

Kasvit ja pienorganismit tuottavat isopentenyylipyrofosfaattia niin kutsutulla ei-mevalonaattireitillä eli deoksiksyluloosimonofosfaattireitillä. Tässä biosynteesissä lähtöaine on 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti. Mevalonaattireittisynteesi tapahtuu pääosin sytosoleissa, kun taas ei-mevalonaattireitti toimii plastideissa

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Isopentenyl pyrophosphate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isopentenyl diphosphate 

Orgaaniset fosfaatit
Terpeenit