Skopolamiini

Skopolamiini eli (–)-hyoskiini (Suomessa kauppanimillä Scopoderm) on useissa koisokasveissa esiintyvä atropiinin kaltainen tropaanialkaloidi, joka toimii hermostossa muskariinireseptoria salpaavana antikolinerginä. Skopolamiinia käytetään lääkkeenä muun muassa matkapahoinvointiin ja värikalvontulehdukseen. Skopolamiini on atropiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista.

Skopolamiinia ja atropiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, koska niillä on rauhoittava ja hallusinogeeninen vaikutus. Tällaisia kasveja ovat muun muassa hulluruoho, hullukaali ja pasuunat.

Skopolamiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja skopiinin (C8H13NO2) esteri, ja se eroaa atropiinista vain skopiinissa olevan epoksirakenteen suhteen. Skopolamiini esiintyy lääkkeissä usein bromidimuotonaan. Skopolamiinin leimahduspiste on 232,2 °C.

Metyyliskopolamiini ja butyyliskopolamiini ovat skopolamiinista kemiallisesti johdettuja kvartaarisia yhdisteitä, jotka pysyvät elimistön pH:ssa ionisoituneina, ja imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta.

Käyttö ja vaikutukset 

Skopolamiinilla on huomattavasti enemmän keskushermostovaikutuksia kuin atropiinilla, mikä johtuu todennäköisesti siitä, että se läpäisee veri-aivoesteen paremmin. Muuten skopolamiini ei eroa hermostovaikutuksiltaan atropiinista. Se imeytyy nopeasti ruoansulatuskanavasta, ja hyötyosuus on vajaa 30 %, mikä on kuitenkin pienempi kuin atropiinilla (50 %).

Matkapahoinvoinnissa esiintyvää oksentelua skopolamiini estää tehokkaasti jo pieninä annoksina (0,1–0,7 mg), joka aiheuttaa vain lieviä sivuvaikutuksia. 0,1 mg esti oksentamisen 75 % koehenkilöistä. Skopolamiinilaastarilla voidaan ehkäistä merisairautta pitkäaikaisesti. Laastaria käytetään myös psykiatrisessa hoidossa klotsapiini-lääkityksen yhteydessä kuolaamisen ehkäisemiseksi. 

Skopolamiini aiheuttaa jo terapeuttisina annoksina väsymystä, pahoinvointia ja sekavuutta, jotka ovat antikolinergien tyypillisiä sivuvaikutuksia keskushermostossa. Skopolamiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan.

Skopolamiinia käytetään värikalvontulehduksen hoitoon, sillä laajennetaan mustuainen. Sitä on myös pyritty käyttämään totuusseerumina.

Biosynteesi 
Skopolamiinin biosynteesi eli muodostuminen kasveissa:

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Scopolamine 
DrugBank: Scopolamine 
Human Metabolome Database: Scopolamine 
ChemSpider: Scopolamine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Scopolamine 
ChemBlink: Scopolamine 
Liber Herbarum II: Skopolamiinia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Hyoscine 
Colombian Devil's Breath: dokumentti skopolamiinin käytöstä tyrmäysaseena 
Skopolamiinista ehkä kauan kaivattu pikalääke masennukseen Uutispalvelu Duodecim 30.10.2006.

Amiinit
Antikolinergit
Deliriantit
Epoksidit
Kasvimyrkyt
Myrkylliset alkaloidit
Pahoinvointilääkkeet
Tropaanialkaloidit
Seulonnan keskeiset artikkelit
Muskariiniantagonistit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet