Kereulidi

Kereulidi on myrkyllinen rengasmainen 12 aminohapon depsipeptidi. Ihmisellä sille altistuminen aiheuttaa useimmin oksentelua. Runsas altistus on hengenvaarallinen. Altistusta tapahtuu lähinnä ruokamyrkytysten yhteydessä.

Bacillus cereus -bakteerit tuottavat kereulidia kereulidisyntetaasilla, joka on ei-ribosomaalinen peptidisyntetaasi. B. cereus on yleistermi, johon luetaan useita bakteereita. Ryhmään kuuluvia kereulidia tuottavia bakteereita ovat ainakin Bacillus cereus sensu stricto ja Bacillus weihenstephanensis. B. cereus -ryhmään luetaan myös pernarutosta tunnetumpi Bacillus anthracis.

Kemia 
Kereulidi on syklinen dodekadepsipeptidi. Siinä toistuu kolme kertaa neljän perättäisen aminohapon sarja. Sarjassa D-alaniinissa on esterisidoksella kiinni L-valiini, jossa on amidisidoksella L-valiini, jossa on esterisidoksella D-leusiini.

Kereulidi kestää pH-arvoja 2–11 ja korkeita lämpötiloja. Se ei hajoa merkittävästi ollessaan esimerkiksi 126 °C:ssa 90 min ajan. Ruuansulatuksen entsyymit eivät hajota sitä.

Myrkyllisyys

Oireet 
Kereulidimyrkytykset ovat terveille ihmisille harvoin tappavia. B. cereus -bakteerien aiheuttamiin ruokamyrkytyksiin voi liittyä myös niiden tuottamat ei-hemolyyttinen enterotoksiini, hemolysiini BL ja sytotoksiini K. Nämä aiheuttavat ripulia.

Kereulidin aiheuttamat ruokamyrkytysoireet alkavat noin 0.5–6 tunnissa ja jatkuvat 6–24 tuntia. Ensin ilmenee pahoinvointia ja sitten muutamassa tunnissa voimakasta oksentelua. Voimakasta ripulia voi ilmetä muiden edellä mainittujen myrkkyjen takia.

Vakavissa tapauksissa oireet ovat jatkuneet joskus usean päivän. Tällöin on ilmennyt muun muassa hyvin nopeaa maksan toiminnan pettämistä, rabdomyolyysiä, asidoosia, akuuttia munuaisten vajaatoimintaa tai aivoturvotusta.

Mekanismi 
Voimakas oksentelu on yleisin myrkytysoire. Se johtuu kereulidin kyvystä aktivoida hermosolujen 5-HT3-reseptoreita.

Kereulidi on lisäksi ionofori. Se kuljettaa yhdenarvoisia kationeja, eritoten kaliumioneita, solukalvojen ja soluelinten kalvojen läpi muun muassa mitokondrioissa. Tämä estää ionipitoisuuserojen muodostumista biologisten kalvojen eri puolin. Mitokondrioissa tämä estää niiden elintärkeää ATP:n tuottoa ja muita toimintoja. Ionoforinen vaikutus tappaa soluja ja johtaa kereulidin hengenvaarallisiin vaikutuksiin.

Myrkytyksen ehkäisy 
Kereulidia tuottavat Bacillus cereus -bakteerit tuottavat kestäviä itiöitä. Bakteereita ja itiöitä on lähes kaikkialla maaperässä, kasveissa ja eliöiden suolistoissa. Siksi niitä on lähes kaikissa ruuissa. Kereulidimyrkytykset ovat liittyneet alhaisissa lämpötiloissa valmistettuihin ruokiin tai valmiisiin ruokiin, jotka on jäähdytetty liian hitaasti tai säilytetty liian lämpimässä. Myrkytyksiä on ilmennyt syötäessä esimerkiksi huonosti käsiteltyä tai säilytettyä pastaa, maitoa, perunaa, riisiä, mausteita ja kastikkeita. Jo muodostunut kereulidi ei poistu ruuista esimerkiksi kuumentamalla, vaikka kuumentaminen tappaa sitä tuottavia bakteereita.

Ruuan alle 6 °C säilytys estää hyvin B. cereus -bakteerien kasvua muttei tapa niitä. Yleistäen kereulidin tuottoa ilmenee noin 12–37 °C:ssa, ja se on runsainta 12–22 °C:ssa, mutta tämä riippuu B. cereus -lajista. Bakteeri-itiöt voivat olla erityisen ongelmallisia, sillä ne eivät välttämättä tuhoudu edes pastöroinnissa tai gammasäteilytyksessä. Monet B. cereus -kannat ovat myös hyvin antibioottiresistenttejä.

Katso myös
Valinomysiini

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla
PubChem: Cereulide
Bakteerimyrkyt
Ruokamyrkytykset
Ionoforit
Peptidit