Dioksaani

1,4-dioksaani tai usein pelkästään dioksaani (C4H8O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. 1,4-dioksaania käytetään pääasiassa liuottimena valmistettaessa selluloosaestereitä, öljyjä ja vahoja sekä kloorattujen liuottimien stabilisaattorina.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 1,4-dioksaani on väritön neste, joka sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Aine voi reagoida hyvin voimakkaasti erittäin vahvojen happojen kanssa ja kykenee myös syövyttämään joitakin muovilaatuja. Yhdiste voi myös muodostaa erittäin helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja. 1,4-dioksaani muodostaa räjähtäviä komplekseja joidenkin metallien, kuten elohopean, hopean ja nikkelin, kanssa.

Synteesi 
1,4-dioksaania voidaan valmistaa dimerisoimalla etyleenioksidia. Reaktiossa käytetään happokatalyyttiä, joka on useimmiten rikkihappo. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös hieman halvemmasta dietyleeniglykolista zeoliittipinnalla.

Turvallisuus 
Eläinkokeissa 1,4-dioksaani on todettu koe-eläimille vain hieman myrkylliseksi. Sen sijaan ihmisille aine voi olla hyvinkin myrkyllinen.. Aineen hengittäminen tai sen nieleminen aiheuttaa huonoa oloa, uneliaisuutta sekä oksentelua ja jopa tajuttomuuden. Lisäksi yhdiste voi imeytyä ihon läpi ihmisen elimistöön. 1,4-dioksaani on myös todettu olevan mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava.

Luonnossa 1,4-dioksaani on hyvin huonosti hajoava. Paikoitellen yhdiste on saastuttanut pohjavesiä, kun sitä on päässyt luontoon. UV-valo kykenee hajottamaan yhdisteen, mutta se on hyvin hidasta.

Lähteet 

Heterosykliset yhdisteet
Eetterit
Liuottimet