Trikloorietikkahappo

Trikloorietikkahappo eli TCA (C2HCl3O2) on karboksyylihappo ja etikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kosmeettisissa hoidoissa. Trikloorietikkahapon suoloja kutsutaan triklooriasetaateiksi. Trikloorietikkahappo voidaan pelkistää dikloorietikkahapoksi (DCA), jota on tutkittu mahdollisena syöpälääkkeenä.

Ominaisuudet
Trikloorietikkahappo on huoneenlämpötilassa värittömiä ja hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä. Se liukenee erittäin hyvin veteen, metanoliin, etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja tetrakloorimetaaniin. Yhdisteen happovakio on 0,2159 eli se on lähes yhtä hapanta kuin suolahappo. Yhdisteen etikkahappoa suurempi happamuus johtuu elektronegatiivisista klooriatomeista, jotka vetävät elektroneja voimakkaasti puoleensa. Tällöin muodostuu dipoli ja negatiivisen anionin muodostuminen on suotuisampaa kuin etikkahapolla. Tätä kutsutaan induktiiviseksi efektiksi.

Kuumennettaessa trikloorietikkahappo hajoaa kloroformiksi ja hiilidioksidikaasuksi. Erityisen nopeaa tämä on emäksisten amiinien, kuten aniliinin läsnä ollessa. Katalyyttinä voi toimia myös resorsinoli ja aktiivihiili.

Valmistus
Trikloorietikkahappoa tuotetaan etikkahapon ja kloorin välisellä reaktiolla ja kalsiumhypokloriittia tai raskasmetallisuoloja voidaan käyttää reaktiota kiihdyttävänä aineena. Trikloorietikkahapon lisäksi reaktiossa muodostuu myös kloorietikkahappoa ja dikloorietikkahappoa. Trikloorietikkahappo erotetaan kiteyttämällä raakatuote, josta poistetaan epäpuhtaudet vedellä pesemällä. Puhtausastetta voidaan parantaa uudelleenkiteytyksellä tai sentrifugin avulla.

Yhdisteen valmistamiseen on kehitetty myös muita tapoja, kuten kloraalin hapetus vetyperoksidilla tai tetrakloorietyleenin hydrolyyttisellä hapetuksella.

Käyttö
Suurin yksittäinen trikloorietikkahapon käyttökohde on rikkaruohomyrkkynä käytettävän natriumtriklooriasetaatin valmistus. Lisäksi yhdistettä käytetään orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa, polymerisointikatalyyttinä, antiseptisenä aineena, kosmetiikassa syylien ja ryppyjen poistoon sekä biokemiassa proteiinien saostamiseen.

Lähteet

Aiheesta muualla

Karboksyylihapot
Klooriyhdisteet