6-monoasetyylimorfiini

6-Monoasetyylimorfiini (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on opioidi sekä yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa.

Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MAM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossa, mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MAM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.

Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.

6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MAM on hiukan heroiinia voimakkaampaa. Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille. Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia. "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MAM on jäänyt lopputuotteeseen. Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.

Lähteet 

Opioidit