Allopurinoli

Allopurinoli (C5H4N4O) on orgaaninen yhdiste. Allopurinolia käytetään veren korkean virtsahappopitoisuuden, hyperurikemian, ja sen seurauksien kuten kihdin hoidossa.

Synteesi
Allopurinolia voidaan valmistaa käyttämällä lähtöaineina 3-aminopyratsoli-4-karboksamidia tai 3-amino-4-etoksikarbonyylipyratsolia. Molemmista saadaan allopurinolia antamalla niiden reagoida formamidin kanssa.

Vaikutusmekanismi 
Allopurinolin käyttö kihdin hoidossa perustuu virtsahappoa tuottavan entsyymin ksantiinioksidaasin toiminnan haittaamiseen. Allopurinoli itsessään metaboloituu noin kahdessa tunnissa ksantiinioksidaasin vaikutuksesta, mutta sen aineenvaihduntatuote alloksantiini eli oksipurinoli sen sijaan estää tehokkaasti ksantiinioksidaasin toimintaa. Allopurinoli on yksi yleisimmistä kihtilääkkeistä sen hyvän tehon vuoksi. Lisäksi aine aiheuttaa sivuoireita harvoin.

Sivuvaikutukset ja yhteiskäyttö muiden lääkkeiden kanssa 
Allopurinolin sivuvaikutukset ovat varsin harvinaisia. Oireina saattaa esiintyä iho-oireita, kuten ihottumaa. Vakavampia, mutta erittäin harvinaisia sivuvaikutuksia ovat eosinofilia ja maksavauriot.

Allopurinoli voimistaa atsatiopriinin ja merkaptopuriinin vaikutusta, joten niiden käyttöä tulee vähentää, jos niitä käytetään samanaikaisesti allopuriinin kanssa. Allopurinolin ja kaptopriilin yhteiskäyttö voi johtaa erittäin vakavaan Stevens–Johnsonin oireyhtymään. Etakryynihappo heikentää allopurinolin tehoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
KEGG: Allopurinol 
ChemBlink: Allopurinol 

Lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet