Dihydroksiasetoni

Dihydroksiasetoni eli DHA eli 1,3-dihydroksiasetoni (C3H6O3) on kaksi hydroksyyliryhmää sisältävä ketoni. Sitä voidaan pitää yksinkertaisimpana ketoosihiilihydraateista, ja se on niistä myös ainoa, joka ei ole optisesti aktiivinen. Yhdistettä käytetään muun muassa itsestään ruskettavissa voiteissa ja orgaanisessa synteesissä.

Valmistus
Dihydroksiasetonia voidaan tuottaa korkeassa paineessa ja lämpötilassa formaldehydistä. Tämän reaktion ongelmana on kuitenkin huono selektiivisyys, ja se vaatii kalliit turvalaitteistot. Tämän vuoksi yhdistettä tuotetaan pääasiassa mikrobiologisesti glyserolia hapettamalla. Mikrobiologisessa tuotannossa ongelmia ovat muun muassa hapetuksen vaatima suuri happimäärä, suuren glyseroli- tai dihydroksiasetonikonsentraation aiheuttama kasvun estyminen. Tämän vuoksi panosreaktorien lisäksi teolliseen valmistukseen on kehitetty puolipanosprosesseja, jossa glyserolia syötetään fermentointireaktoriin, kunnes haluttu dihydroksiasetonikonsentraatio on saavutettu, minkä jälkeen fermentointireaktori tyhjennetään. Dihydroksiasetoniin bioteknillistä tuotantoa on pyritty parantamaan geenitekniikan avulla ja tähän tarkoitukseen on tutkittu erityisesti Gluconobacter oxydans -bakteeria.

Käyttö
Dihydroksiasetonista voidaan tuottaa lääkkeitä ja muita hienokemikaaleja kuten fungisideja ja muovien pehmentimiä. Suurin käyttö on kuitenkin kosmetiikkateollisuudessa itseruskettavien voiteiden ainesosana. Yhdiste tuottaa ihoon ruskean värin reagoidessaan ihon keratiiniproteiinin aminohappojen kanssa. Reaktio on tyypiltään Maillard-reaktio. Dihydroksiasetonia sisältävät valmisteet saattavat aiheuttaa allergisen reaktion. Dihydroksiasetonin lisäksi voiteet voivat sisältää myös toista sokerimolekyyliä erytruloosia, jonka aiheuttaman rusketuksen kehittyminen kestää kuitenkin kauemmin.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: Dihydroxyacetone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dihydroxyacetone 
ChemBlink: 1,3-Dihydroxyacetone 

Sokerit
Ketonit