Dimetoksietaani

Dimetoksietaani eli etyleeniglykolidimetyylieetteri (C4H10O2) on eetteri, jota käytetään erityisesti liuottimena. Aine muodostaa myös kelaatteja kationien kanssa.

Ominaisuudet 
Huoneenlämmössä dimetoksietaani on neste, jolla on sille tyypillinen haju. Aine sekoittuu veteen muodostaen atseotrooppisen seoksen. Dimetoksietaani sekoittuu myös moniin muihinkin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Alifaattisiin hiilivetyihin se sen sijaan liuokenee. Yhdiste reagoi voimakkaasti hapettimien kanssa ja voi muodostaa orgaanisia peroksideja.

Synteesi 
Dimetoksietaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Williamsonin synteesissä valmistetaan 2-metoksietanolin natriumsuola natriummetoksietoksidi, jota käsitellään kloorimetaanilla.
2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl

Myös 2-metoksietanolin metylointi dimetyylisulfaatilla ja etyleenioksidin hajotus dimetyylieetterin avulla booritrifluoridikaasun toimiessa katalyyttinä tuottavat dimetoksietaania. Jälkimmäinen reaktio ei ole kovin tehokas ja tuottaa myös useita muita tuotteita.

Dimetoksietaania voidaan valmistaa myös suoralla eetteröintireaktiolla glykolista ja metanolista.

HOCH2CH2OH +2 CH3OH → CH3OCH2CH2OCH3

Käyttö 
Dimetoksietaani on aproottinen liuotin. Sen kiehumispiste on korkeampi kuin esimerkiksi tetrahydrofuraanin tai dietyylieetterin, joten sitä käytetään liuottimena reaktioissa, jotka tapahtuvat hieman korkeammissa lämpötiloissa. Erityisesti ainetta käytetään liuottimena orgaanisten metalliyhdisteiden reaktioissa ja nukleofiilisissä reaktioissa. Aine kykenee liuottamaan myös elektroneja.

Turvallisuus 
Aine on palavaa ja voi muodostaa räjähtäviä seoksia hapettimien kanssa. Dimetoksietaanin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Aine saattaa aiheuttaa haittaa ihmisen kehitykselle.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Dimetoksietaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

Eetterit
Liuottimet