Betuliini

Betuliini eli betulinoli eli betuloli on lupaani-runkoinen (C30H52) pentasyklinen triterpeenialkoholi. Puhtaana aineena sen kiteet ovat neulasmaisia. Sitä esiintyy koivulajien (Betula) kaarnassa. Rauduskoivun kaarnan kuivapainosta sitä on jopa 30 %. Sitä on myös pakurikäävässä ja punalepässä.

Historia
Betuliinin löysi 1788 saksalais-venäläinen kemisti Johann Tobias Lowitz.

Kemia
Betuliinia saadaan eristettyä uuttamalla varsin tehokkaasti koivun kuoresta ja tuohesta. Uutossa liuottimena voidaan käyttää esimerkiksi kiehuvaa hiilivetyliuotinta, asetonia tai alkoholien vesi-atseotrooppeja. Koivun tuohesta ja kuoresta eristetty betuliini sisältää epäpuhtauksina ainakin lupeolia (C30H50O) ja betuliinihappoa (C30H48O3) sekä mahdollisesti muita yhdisteitä. Betuliini saadaan myös muutettua helposti betuloni- (C30H46O3) ja betuliinihapoksi, joilla saattaa olla laajoja biologisia ja farmakologisia käyttömahdollisuuksia.

Tutkimus ja lääketiede
Eräässä kliinisessä tutkimuksessa betuliinin havaittiin olevan tehokas aine erilaisia kasvaimia vastaan. Betuliini sai kasvaimen solut tuhoamaan itsensä (apoptoosi) ja hidasti erilaisten kasvainsolujen kasvua.

Betuliinilla, dihydrobetuliinihapolla ja sen johdannaisilla on havaittu olevan anti-HIV-aktiivisuutta.

Betuliinin on havaittu eläinkokeissa vähentävän veren kolesterolia statiinin tavoin. Betuliini esti SREBP transkriptio tekijää kehittymästä. SREBP vähentää kehossa tapahtuvaa kolesterolin ja rasvahappojen valmistusta. Betuliini vähensi eläimissä ruokavalion aiheuttamaa lihavuutta, vähensi veren ja kudosten lipidipitoisuuksia sekä lisäsi insuliiniherkkyyttä. Lisäksi se pienensi ja vakautti valtimonkovettumia.

Saksalainen Birken AG on patentoinut menetelmän betuliinin erottamiseksi koivun tuohesta ja valmistaa sitä sisältäviä emulsiovoiteita lääkekäyttöön.

Pohjois-Amerikan intiaanit käyttivät punalepän kaarnaa hoitona myrkkysumakin polttamiin kohtiin, hyönteisten puremiin ja muihin ihoärtymiin. Mustajalkaintiaanit käyttivät punalepästä tehdyn imusolmukeongelmien ja tuberkuloosin hoitoon.

Katso myös
Mäntyöljy
Hartsihapot
Stanolit
Sterolit

Lähteet

Aiheesta muualla
Erkki Metsälä: Betuliinijohdannaiset
PubChem: Betulin 
Human Metabolome Database (HMDB): Betulin 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Betulin 
ChemBlink: Betulin 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Betulin 

Terpeenit