Fukoosi

Fukoosi eli rodeoosi tai 6-deoksi-galaktoosi ( C6H12O5) on heksooseihin kuuluva deoksisokeri. Rakenteeltaan se eroaa galaktoosista siten, että yksi galaktoosin hydroksyyliryhmistä on korvautunut vetyatomilla. Fukoosia esiintyy monissa eliöissä.

Esiintyminen luonnossa

D-fukoosi
D-fukoosi on luonnossa esiintyvänä fukoosin isomeereista harvinaisempi. Sitä on tavattu glykosidina Keski- ja Etelä-Amerikassa kasvavien kiertokasvien juurakoista. Lisäksi sitä on tavattu muutamista bakteerilajeista kuten Actinobacillus actenomycetemcomitans, Campylobacter jejuni ja Caulobacter crescentus, joissa se on osa polysakkarideja. D-fukoosia voidaan valmistaa kiertokasvien glykosideista hajottamalla ne happoliuoksella. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti D-galaktoosista korvaamalla hydroksyyliryhmä vetyatomilla. Vesiliuoksissaan D-fukoosi esiintyy pääosin rengasrakenteisena pyranoosina

L-fukoosi

Fukoosia esiintyy rakkolevissä, joissa se muodostaa fukoidaanipolysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan merisiilten ja sammakkoeläinten munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa glykaaneissa. Muun muassa A- ja B-veriryhmien antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin O- tai N-glykosidisidoksella. Fukoosin sisältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat verensiirtoon, selektiinivälitteiseen adheesioon. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.

Metabolia
Fukoosiryhmä liitetään glykaaneihin fukosyylitransferaasientsyymien välityksellä GDP-fukoosista, jota muodostuu GDP-mannoosista tai fukoosi-1-fosfaatista. Bakteerit kykenevät entsyymeillään katalysoimaan fukoosin muuntumista fukuloosiksi, joka on ketoheksoosisokeri, kun fukoosi on aldoheksoosi. Nisäkkäät kataboloivat fukoosin eri tavalla. Sikojen maksasolujen sisältävät entsyymit muokkaavat fukoosista maitohappoa.

Lähteet

Sokerit