Amantadiini

Amantadiini (C10H17N) on adamantaanin aminojohdannainen. Amantadiinia käytetään influenssavirus A:n ja Parkinsonin taudin hoitoon. Aine haittaa virusten määrän lisääntymistä estämällä viruksen tunkeutumista solujen sisälle. Sen vaikutusmekanismit parkinsonin taudin hoidossa eivät ole täysin tiedossa, mutta aine mahdollisesti lisää dopamiinin tuotantoa. Lääkkeen kauppanimi on Atarin. Suomessa amantadiinia myydään valmistenimellä Amantadin-ratiopharm ja se vaatii erityisluvan.

Synteesi 
Amantadiinia valmistetaan käsittelemällä adamantiinia bromilla ja typpihapolla, jolloin saadaan esteri. Yhdisteen reaktio asetonitriilin kanssa muodostaa asetamidin, joka hydrolysoituu amantadiiniksi.

Sivuvaikutukset 
Amantadiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sivuvaikutuksia voivat olla oireet keskushermostossa ja ruuansulatuskanavassa. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat hallusinaatiot ja raajojen turpoaminen. Eläinkokeissa on ilmennyt, että aine voi mahdollisesti hankaloittaa sikiön kehitystä, minkä vuoksi ainetta ei suositella käytettäväksi raskauden aikana.

Vuosina 2005 ja 2006 huomattiin, että eräät influenssatyypit H3N2 ja H1N1 olivat muuntuneet siten, että ne olivat tulleet amantadiinille vastustuskykyisiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amantadine 
ChemBlink: Amantadine 

Amiinit
Parkinsonin taudin lääkkeet
Viruslääkkeet
Nikotiiniantagonistit