Dieenit

Dieeni eli diolefiini tai alkadieeni on tyydyttymätön hiilivety tai muu orgaaninen yhdiste, jossa hiiliatomien välillä on kaksi kaksoissidosta.

Luokat
Dieenit voidaan jakaa kolmeen luokkaan kaksoissidosten sijoittumisen perusteella:
Konjugoituneissa dieeneissä kaksoissidosten välillä on yksi yksinkertainen sigmasidos. Konjugoituneissa dieeneissä hiiliatomien p-orbitaalien välillä on vuorovaikutuksia ja ne yhtyvät elektronipilveksi.
 Jos kaksoissidokset lähtevät samasta hiilestä, kutsutaan dieeniä kumulatiiviseksi tai kumuloiduksi. Tällaisia dieenejä nimitetään usein alleeneiksi.
Jos kaksoissidosten välillä on useampi kuin yksi yksinkertainen sidos, on dieeni isoloitunut.

Valmistus ja reaktioita
Teollisesti merkittävimmät dieenit ovat konjugoituneita ja niitä ovat muun muassa butadieeni, isopreeni, kloropreeni ja syklopentadieeni. Butadieeniä valmistetaan butaanista krakkaamalla, mutta muita tuotetaan synteettisesti.  

Butadieeni on yleisesti käytetty lähtöaine muiden dieenien valmistuksessa. Siitä voidaan tehdä sekä syklisiä että avoketjuisia dieenejä metallikatalysoidulla oligomerisointireaktiolla. Esimerkiksi nikkelikatalyytin (Ni) avulla butadieenistä voidaan valmistaa kuutta erilaista dieeniä oligomerisointireaktion avulla.

Jos dieenejä ei voi valmistaa oligomerisoimalla, käytetään usein metateesireaktiota. Reaktion lähtöaineet ovat rengasrakenteisia alkeeneja, jotka reagoivat eteenin kanssa muodostaen isoloituneen dieenin. Näin voidaan valmistaa esimerkiksi 1,5-syklo-oktadieenistä 1,5-heksadieeniä ja syklododekeenista 1,13-tetradekadieeniä.

Muiden alkeenien tavoin, tärkeimmät dieenien reaktioista ovat additioreaktioita, joihin kuuluvat muun muassa polymeroituminen, esimerkiksi butadieenista saadaan polybutadieenia, ja Diels–Alder-reaktio. Konjugoiduilla dieeneillä tapahtuu elektrofiilisella additioreaktiolla usein sekä 1,2- että 1,4-additiota. 1,4-additioita ei tapahdu muilla alkeeneilla, koska konjugoituneilla dieeneillä muodostuu stabiili alyyllinen karbokationivälituote, joka reagoi edelleen 1,4-additiotuotteeksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Alkeenit