Syklopentadieeni

Syklopentadieeni (C5H6) on tyydyttymätön rengasrakenteinen hiilivety, tarkemmin syklinen dieeni. Syklopentadieeniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja orgaanisia metalliyhdisteitä.

Ominaisuuksia
Huoneenlämpötilassa syklopentadieeni on väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju. Aine on suhteellisen reaktiivinen ja reagoi helposti emästen kanssa. Ilman kanssa reagoidessaan se muodostaa helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.

Syklopentadieeni on säilytettävä hyvin kylmässä, koska jo huoneenlämmössä se dimerisoituu helposti disyklopentadieeniksi. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio ja disyklopentadieeni hajoaa syklopentadieeniksi kuumennettaessa 250–300 asteen lämpötilaan. 

Syklopentadieeni on poikkeuksellinen hiilivety, sillä se on hapan, ja sen pKa on 17. Aine reagoikin esimerkiksi emäksisten alkalimetallien kanssa muodostaen suolankaltaisia yhdisteitä kuten natriumsyklopentadienidin. Myös suhteellisen heikot orgaaniset emäkset, kuten pyridiini ja dietyyliamiini voivat protolysoida syklopentadieenin.

Käyttö 
Syklopentadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä. Suurin käyttö yhdisteelle on polymeerien valmistus. Polymeerit sisältävät yleensä alle 2 000 syklopentadienyyliyksikköä ja ovat ulkomuodoltaan vahamaisia. Syklopentadieeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla, ja sitä voidaan käyttää useiden erilaisten syklisten molekyylien synteeseissä. Sitä käytetään myös syklopentadieeniyksikön sisältävien molekyylien, kuten ferroseenin, synteesissä.

Turvallisuus 
Syklopentadieeni ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen hengenahdistusta ja yskää. Aine syttyy helposti ja muodostaa ilman kanssa räjähtäviä yhdisteitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Alkeenit