Tioasetamidi

Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH3CSNH2 (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi. 

Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.

Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa. 

Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava :

CH3CSNH2 + 2 H20 → H2S (g) + CH3COO- + NH4+

Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti :

CH3CSNH2 + 3 OH- → S2- + CH3COO- + NH3 + H20

Valmistus 
Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:
4 CH3C(O)NH2 + P4S10  → 4 CH3C(S)NH2 + P4S6O4

Turvallisuus 
Lainsäädännössä tioasetamidi on luokiteltu syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi aineeksi. Tioasetamidi oli selvästi maksatoksista altistetuissa eläimissä. Tämän osoittivat kohonnut seerumin alaniiniaminotransferaasi, aspartaattitransaminaasi ja asparagiinihappo. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]

PubChem: Thioacetamide 
ChemBlink: Thioacetamide 

Amidit