M-Kresoli

m-Kresoli eli meta-kresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. m-Kresoli on o- ja p-kresolien isomeeri.

Valmistus 
Teollisesti m-kresolia ja sen isomeereja valmistetaan perinteisesti kivihiiltä tislaamalla. Fraktioivalla tislauksella saadaan erilleen o-kresoli, jolla on riittävästi erilainen kiehumispiste, mutta p- ja m-kresolit pitää erottaa derivatisoimalla ne. m-Kresoli muodostaa additiotuotteen urean kanssa ja p-kresoli additiotuotteen oksaalihapon kanssa. Nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan helpommin. m-Kresolia voidaan tuottaa myös 3-metyyli-isopropyylibentseenin hydroperoksidaatiolla tai dealkyloimalla 5-metyyli-2,4-di-tert-butyylifenolia.

Käyttö 
m-kresolia käytetään liuottimena, desinfiointiin, puhdistusaineissa, valmistettaessa synteettisiä lääkeaineita, väriaineita, muoveja, kasvinsuojeluaineita ja muita kemikaaleja. Yhdistettä voidaan käyttää myös parantamaan polyaniliinipolymeerien sähkönjohtokykyä.

Myrkyllisyys 
Pieninä määrinä m-kresoli ei ole haitallista, mutta on suurempina pitoisuuksina hyvinkin myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta seuraavia oireita voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentamista, hengityksen vaikeutuminen ja yskä ja pahimmillaan tajuttomuus. Iholle joutuessaan m-kresoli voi aiheuttaa ihovaurioita. Yhdiste voi myös vahingoittaa keuhkoja, maksaa tai munuaisia, jos sille altistuu toistuvasti tai pitemmän aikaa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): m-Cresol 
Food Component Database (FooDB): 3-Methylphenol 
DrugBank: M-Cresol 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): m-Cresol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Cresol 
ChemBlink: m-Cresol 
Pherobase: Floral Compound - m-cresol 
Pherobase: Semiochemical - m-cresol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: m-Cresol 

Fenolit