4-aminobifenyyli

4-aminobifenyyli (C12H11N) on aromaattinen amiini. Aineen rakennekaava on C6H5-C6H4NH2. 4-aminobifenyylin leimahduspiste on 153 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 450 °C. Yhdistettä on käytetty väriaineteollisuudessa ja kumin hapettumisenestoaineena. Aineesta käytetään myös nimityksiä (1,1'-bifenyyli)-4-amiini, p-bifenyyliamiini, p-ksenyyliamiini ja 4-aminodifenyyli.

Ominaisuudet 
Huoneenlämpötilassa 4-aminobifenyyli on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Ilma hapettaa yhdisteen, jolloin sen väri muuttuu punaiseksi. Aine liukenee vain niukasti veteen ja vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä. 4-aminobifenyyli voi reagoida voimakkaasti hapettimien kanssa.

Käyttö 
4-aminobifenyyliä on käytettä valmistettaessa synteettisiä atsoväriaineita, kumin hapettumisen ehkäisemiseksi ja analyyttisessä kemiassa sulfaatti-ionin osoittamiseen. Aineen karsinogeenisuuden paljastuttua yhdisteen käyttö muuhun kuin tutkimustarkoituksiin on kielletty useassa maassa muun muassa Suomessa.

Turvallisuus 
4-Aminobifenyyli on ärsyttävä yhdiste ja aiheuttaa hengitettynä päänsärkyä. Yhdisteen on todettu aiheuttavan syöpäkasvaimia virtsarakkoon. 4-aminobifenyyliä on runsaasti tupakansavussa, mikä altistaa tupakoijat riskille sairastua virtsarakon syöpään. Ihmisen elimistö pyrkii vähentämään yhdisteen myrkyllisyyttä muodostamalla siitä metaboliittejä. Tärkeimmät reitit ovat hydroksylaatio, esteröityminen ja glukuronihappomolekyylin liittyminen eli glukuronidaatio. Aineesta voi muodostua nitreniumioni, joka on erittäin reaktiivinen ja voi sitoutua DNA:han aiheuttaen mutaatioita.

Lähteet 

Amiinit
Aromaattiset yhdisteet