Fenantreeni

Fenantreeni (C14H10) on aromaattinen hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Fenantreeni on antraseenin isomeeri.

Esiintyminen
Luonnossa fenantreenia esiintyy kivihiiliesiintymien läheisyydessä ravatiittimineraalina, joka on harmahtavaa ja pehmeää. Fenantreenia esiintyy myös tupakan savussa.

Synteesi ja ominaisuudet
Fenantreenia voidaan tuottaa kivihiilestä jakotislauksen avulla ja eristää korkealla kiehuvasta jakeesta. Fenantreenia voidaan valmistaa myös synteettisesti usealla eri tavalla. Yksi tärkeimmistä on niin kutsuttu Bardhan–Sengupta-fenantreenisynteesi vuodelta 1932. Siinä on lähtöaineena 2-aryylietyylisykloheksanoli ja fosforipentoksidi. Muita tärkeitä fenantreenin ja sen johdannaisten synteesimenetelmiä ovat Haworth-synteesi, jonka lähtöaineita ovat naftaleeni ja meripihkahappoanhydridi, sekä Pschorr-synteesi, jonka lähtöaineet ovat 2-nitrobentsaldehydi ja natriumfenyyliasetaatti. 

Fenantreeni on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Käytännöllisesti katsoen se ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseenin. Alkoholeihin se liukenee huonosti. 

Fenantreeni voidaan hapettaa kromitrioksidin avulla fenantra-9,10-kinoniksi. Kloorin kanssa yhdiste reagoi elektrofiilisella additioreaktiolla, jolloin muodostuu cis- ja trans-9,10-dikloori- 9,10-dehydrofenantreenia, joka voidaan kuumentamalla hajottaa 9-klooridehydrofenantreeniksi. Sen sijaan fenantreenin ja bromin välinen reaktio johtaa useasta tuotteesta muodostuvaan seokseen ja mekanismi on todennäköisesti erilainen.

Käyttö
Fenantreenia käytetään orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan väriaineita, räjähteitä ja lääkkeitä. Sitä käytetään myös biokemiallisessa tutkimuksessa, erityisesti PAH-yhdisteiden metaboliaa tutkittaessa, ja nitroglyseriiniä ja selluloosaa tasapainottavana aineena.

Fenantreeni ja bakteerit
Eräät bakteerit kykenevät käyttämään fenantreenia hiilen lähteenä. Tällaisia ovat muun muassa eräät Acinetobacter- ja Mycobacterium-sukujen lajit. Bakteereilla on mono-oksigenaasientsyymejä, jotka hapettavat fenantreenin diolijohdannaisiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenanthrene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenanthrene 
ChemBlink: Phenanthrene 

Aromaattiset hiilivedyt