4-aminobentsoehappo

4-Aminobentsoehappo eli p-aminobentsoehappo tai PABA (C7H7NO2) on bentsoehapon johdannainen. Yhdiste on antraniilihapon (2-aminobentsoehappo) ja 3-aminobentsoehapon isomeeri.

Valmistus ja käyttö
4-Aminobentsoehappoa valmistetaan perinteisesti pelkistämällä vedyn avulla p-nitrobentsoehappoa. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on niin kutsuttu Hofmann-toisiintuminen. Dimetyylitereftalaatista muodostetaan monoamidi, kaliumtereftalamaatti, ensin hydrolysoimalla se osittain kaliumhydroksidin avulla ja sen jälkeen käsittelemällä ammoniakilla. Kaliumtereftalamaatti reagoi natriumhypokloriitin kanssa muodostaen 4-aminobentsoehappoa.

4-Aminobentsoehappoa käytetään erityisesti valmistettaessa lääkeaineita, esimerkiksi puudutusaineena käytettävä bentsokaiini on sen etyyliesteri. Muita käyttökohteita ovat atsovärien valmistus, ainesosana aurinkovoiteissa ja ristisilloituskemikaalina polyuretaanihartseissa. Kalium-4-aminobentsoaattia käytetään lääkkeenä eräiden ihosairauksien kuten Peyronien taudin hoitoon.

Biokemia 
4-Aminobentsoehappo on tärkeä aineenvaihduntatuote monille mikro-organismeille, kuten hiivoille ja bakteereille. Nämä syntetisoivat 4-aminobentsoehaposta ja 2-amino-4-hydroksi-6-hydroksimetyyli-7,8-dihydropteriinipyrofosfaatista erästä foolihapon esiastetta dihydropteroiinihappoa. Tätä reaktiota katalysoi dihydropteroaattisyntaasi. Monet sulfonamidit muistuttavat rakenteeltaan 4-aminobentsoehappoa ja siten toimivat dihydropteroaattisyntaasin inhibiittoreina ja estävät bakteerien tarvitseman foolihapon synteesin. Ihmiset eivät syntetisoi foolihappoa ja ihmisten elimistössä 4-aminobentsoehappo muuttuu N-asetyyliaminobentsoehapoksi. Toisinaan yhdisteestä käytetään myös nimiä H1- tai B10-vitamiini.

Lähteet

Aiheesta muualla 
DrugBank: 4-Aminobenzoic Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Aminobenzoic acid 
ChemBlink: 4-Aminobenzoic acid 

Karboksyylihapot
Aromaattiset yhdisteet