Etakryynihappo

Etakryynihappo (C13H12Cl2O4) on fenoksietikkahapon johdannainen, jota käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä. Se kuuluu niin kutsuttuihin loop-diureetteihin.

Synteesi
Etakryynihapposynteesin lähtöaineina ovat 2,3-dikloorifenoksietikkahappo ja butyryylikloridi. Näiden reagoidessa muodostuu ketoni, josta syntetisoidaan kondensaatiotuote dimetyyliamiinin ja formaldehydin kanssa. Kondensaatiotuote hajoaa kuumennettaessa, jolloin muodostuu etakryynihappoa.

Käyttö ja vaikutusmekanismi
Etakryynihappoa käytetään nesteenpoistolääkityksenä sydämen vajaatoiminnan seurauksena puhjenneen ödeeman, eräiden munuais- ja maksasairauksien ja verenpainetaudin hoitoon.

Etakryynihappo estää munuaisissa Henlen lingon haittaamalla ionien symporttereita kiinnittymällä niihin. Tämän vuoksi natriumin, kaliumin, kalsiumim, magnesiumin, kloridi-ionien ja veden erittyminen virtsaan voimistuu.

Etakryynihaposta metaboloituu ihmisen elimistössä erilaisiksi konjugaateiksi. Tyypillisiä ovat konjugaatit glutationin, kysteiinin ja merkaptuurihapon kanssa. Metabolia tapahtuu munuaisissa. Suuri osa etakryynihaposta erittyy myös sellaisenaan virtsaan.

Sivuvaikutukset
Etakryynihappo on ototoksinen eli se vaikuttaa kuulohermoon ja voi aiheuttaa tilapäisen kuurouden. Diureettisen ominaisuutensa vuoksi lääkeaineen käyttö voi johtaa natriumin ja kaliumin puutostilaan. Tyypillisiä etakryynihapon sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. Sivuvaikutuksiensa vuoksi etakryynihappoa käytetään harvemmin kuin furosemidiä tai bumetanidia.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Etacrynic acid 

Diureetit