Asetanilidi

Asetanilidi (C8H9NO) on amidi. Asetanilidia käytetään syntetisoidessa muun muassa lääkeaineena. Asetanilidia on myös käytetty kipua ja kuumetta lieventävänä lääkeaineena.

Valmistus 
Asetanilidia voidaan valmistaa aniliinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Asetanilidi erotetaan tislaamalla ja kiteytetään.
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O

Asetanilidi liukenee hieman kylmään veteen, kuumaan huomattavasti enemmän. Yhdiste liukenee myös orgaanisiin liuottimiin, kuteen alkoholeihin ja eetteriin.

Käyttö 
Asetanilidia käytetään valmistettaessa synteettisesti väriaineita ja lääkkeitä, lisäaineena vetyperoksidiliuoksissa ja selluloosiesterivernissoissa. Ainetta käytetään myös muoviteollisuudessa polymeraatioreaktioiden kiihdytinaineena.

Käyttö lääkeaineena
Asetanilidi tuotiin lääkemarkkinoille vuonna 1886 Antifebrin-nimellä. Lääkettä käytettiin alentamaan kuumetta ja kipulääkkeenä esimerkiksi päänsärkyyn ja reumapotilailla. 1940-luvun lopulla selvisi, että asetanilidi metaboloituu ihmisen elimistössä parasetamoliksi, joka on kuumetta ja kipua lieventävä aine. Asetanilidi hydrolysoituu myös aniliiniksi, joka on myrkyllistä erityisesti, jos asetanilidilääkettä käyttää pitkään. Sivuoireina on muun muassa methemoglobinemiaa. Sivuvaikutusten vuoksi aineelle pyrittiin löytämään turvallisempia korvaajia kuten sen etyylieetteri fenasetiini. Sittemmin parasetamoli on korvannut myös fenasetiinin, koska sillä ei ole samanlaisia sivuvaikutuksia kuin asetanilidilla tai fenasetiinilla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
KEGG: Acetanilide 
Asetanilidin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
ChemBlink: Acetanilide 

Amidit
Kipulääkkeet