Tymoli

Tymoli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aine on karvakrolin isomeeri. Tymolia on luonnostaan kasvien muun muassa ajuruohojen, kuten kangasajuruohon (Thymus serpyllum) ja erityisesti timjamin (Thymus vulgaris), öljyissä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet 
Tymoli on antiseptinen aine ja sen teho on jopa 30-kertainen verrattuna fenoliin. Tymoli tehoaa useisiin eri bakteereihin ja hiivoihin. Eteeristä timjamiöljyä on käytetty myös ulko- ja sisäloisten häätämiseen. Aineen on todettu myös olevan antioksidantti ja estävän rasvojen ja lipidien hapettumisesta johtuvaa hajoamista.

Sulanut nestemäinen tymoli on helppo alijäähdyttää eli laskea nestemäisen aineen lämpötilaa niin, että se ei kuitenkaan jähmety. Tymolikiteiden lisääminen alijäähtyneeseen tymoliin johtaa kiteytymiseen ja samalla vapautuu lämpöä.

Teollinen synteesi 
Tymolia voidaan valmistaa kemiallisella synteesillä alkyloimalla m-kresolia isopropanolilla tai propeenilla. Reaktiossa käytettävät orgaaniset liuottimet ovat usein haitallisia ympäristölle. Ylikriittisen hiilidioksidin käyttäminen orgaanisten liuottimien sijasta on osoittautunut tehokkaaksi.

Tymolia voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineina kymeeniä tai kymidiiniä.

Käyttö 
Tymolin antiseptisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytetään muun muassa hammastahnoissa ja suuvesissä. Tutkimuksissa tymolin on todettu olevan tehokas tapa hävittää hunajamehiläisyhdyskuntiin pesiytyneet Varroa destructor -punkit, jotka estävät mehiläisten kasvua ja altistavat ne sairauksille. Tymoli vaikuttaa huomattavasti punkkien fysiologiaan, ja tutkimustulokset osoittavat, että aine kykenee hävittämään jopa yli 90 % haitallisista punkeista.

Tymolia käytetään myös tymoliftaleiinin, joka on pH-indikaattori, valmistukseen. Tymoli reagoi happamissa olosuhteissa ftaalianhydridin kanssa muodostaen tymoliftaleiinia.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Liber Herbarum II: Luettelo tymolia sisältävistä kasveista
Terveysportti: Tymoli
DrugBank: 5-Methyl-2-(1-Methylethyl)Phenol 
Human Metabolome Database: Thymol 
KEGG: Thymol 
ChemBlink: Thymol 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Thymol 
Pherobase: Floral Compound - thymol 
Pherobase: Semiochemical - thymol 

Fenolit