Symeeni

Symeeni (C10H14) on aromaattinen hiilivety, joka muistuttaa rakenteeltaan monoterpeenejä. Symeeniä esiintyy luonnossaan monien kasvien eteerisissä öljyissä.

Esiintyminen luonnossa 
Lukuisat kasvit sisältävät symeeniä, erityisesti kumina ja ajuruohot. Yhdistettä sisältävät lisäksi muun muassa sitrushedelmät, papaija, ananas, oregano ja tomaatti.

Synteesi 
Symeeniä voidaan valmistaa teollisesti alkyloimalla tolueenia propeenilla 60 °C:n lämpötilassa katalyytin läsnä ollessa.

Symeeniä voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineena limoneenia, jota saadaan melko halvalla eristettyä sitrushedelmistä tai paperiteollisuuden sivutuotteena. Limoneenista voidaan symeeniä valmistaa kahdella eri tavalla. Limoneeni voidaan joko vedyttää metallikatalyyttien avulla, minkä jälkeen syntynyt tuote dehydrogenoidaan, jolloin saadaan kymeeniä. Limoneeni voi myös happamissa olosuhteissa isomeroitua. Isomeerien dehydraus tuottaa symeeniä.

Käyttö 
Puhtaalla symeenillä on sitruunankaltainen tuoksu. Sitä käytetäänkin hajusteissa. Tämän lisäksi yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, esimerkiksi lääkeaineiden ja hajusteiden synteesissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: p-Cymene 
KEGG: p-Cymene 
ChemBlink: 4-Isopropyltoluene 

Aromaattiset hiilivedyt