Sarkosiini

Sarkosiini eli N-metyyliglysiini (C3H7NO2) on aminohappo. Yhdiste on osa glysiinin ja koliinin aineenvaihduntaa. Aineesta käytetään myös nimiä N-metyyliaminoetaanihappo, N-metyyliaminoetikkahappo ja metyyliglykokolli.

Aineenvaihdunta
Maksan entsyymit muuttavat koliinin betaiiniksi ja edelleen dimetyyliglysiiniksi. Dimetyyliglysiinistä muodostuu sarkosiinia dimetyyliglysiinidehydrogenaasientsyymin katalysoimana. Sarkosiinidehydrogenaasi muuttaa sarkosiinin glysiiniksi. Sarkosiinia muodostuu elimistössä myös glysiinistä glysiini-N-metyylitransferaasin katalysoimana.

Synteesi
Synteettisesti sarkosiinia voidaan valmistaa joko Mannich-reaktion kaltaisella menetelmällä tai kloorietikkahapon ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla.

Käyttö
Kemianteollisuudessa sarkosiinista valmistetaan rasvahappojen kanssa kondensaatioreaktiolla yhdisteitä, joita käytetään kosteutusaineina. Sarkosiinista valmistetaan myös hammastahnoissa käytettäviä antientsyymejä. Yhdistettä voidaan käyttää myös stabiloimaan diatsoniumsuoloja ja atsoväriaineita.

Käyttö lääketieteessä
Sarkosiinia voidaan käyttää merkkiaineena sairauksien tutkimisessa. Kohonnut virtsan sarkosiinikonsentraatio voi olla merkki alkavasta nopeasti leviävästä eturauhassyövästä. Parkinsonin tautia sairastavilla ihmisillä veren seerumin sarkosiinipitoisuus on usein tavallista korkeampi. Sarkosiinipitoisuus on korkea myös harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa sarkosinemiassa, joka johtuu sarkosiinidehydrogenaasientsyymin puutteesta.

Sarkosiini muuntuu muun muassa aivoissa glysiiniksi, joka aktivoi NMDA-reseptoria. Tämän vuoksi sitä voidaan käyttää skitsofrenian hoitoon. Sarkosiinilääkityksen on todettu auttavan sekä psykoottisiin oireisiin ja masennukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database: Sarcosine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sarcosine 
ChemBlink: Sarcosine 

Aminohapot