Sitronelloli

Sitronelloli (C10H20O) on luonnossa esiintyvä monoterpenoidi, jota esiintyy monien kasvien öljyissä. Sitronellolia tavataan kahtena enantiomeerina (+)- ja (–)-sitronellolina. Kasveissa on usein kumpaakin isomeeria. (+)-Sitronelloli on vallitsevana muotona muun muassa Boronia citriodorassa, sitruunaeukalyptuksessa (Eucalyptus citriodora) ja sitruunaruohoihin kuuluvassa sitronellassa (Cymbopogon nardus). (–)-Sitronellolia esiintyy huomattavia määriä ruusuissa ja kurjenpolvissa. (–)-Sitronellolin tuoksu on (+)-muotoa hennompi.

Määrä kasveissa 
Boronia citriodoran öljyissä sitronellolin osuus on 80 prosenttia. Ruusuissa ja kurjenpolvissa vastaava luku on 50 % ja sitruunaeukalyptuksessa ja sitruunaruohoissa noin 15–20 prosenttia.

Valmistus ja käyttö 
Sitronellolia voitaisiin erottaa hajustekäyttöön kasvien öljyistä, mutta ruusuöljyn ongelmana on hinta ja muissa halvemmissa kasviöljyissä ongelmaksi muodostuu sitronellolin vähäisyys. Sitronellolia voidaan valmistaa teollisesti usealla eri tavalla. Sitronellaali on sitronellolin hapettumistuote ja voidaan pelkistää sitronelloliksi. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on geraniolin tai nerolin vedytyksellä tai sitraalista vetyä poistamalla.

Sitronelloli on yksi käytetyimmistä tuoksuvista aineista. sitä suihkutetaan muun muassa kukka-asetelmiin antamaan sitruunan tuoksua. Lisäksi yhdistettä käytetään valmistettaessa estereitä, joita syntyy sen ja karboksyylihappoanhydridien reaktiolla.

Sitronellolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Food Component Database (FooDB): Citronellol 
ChemBlink: Citronellol 
KEGG: Citronellol 
Liber Herbarum II: Sitronellolia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Citronellol 
Pherobase: Floral Compound - citronellol 
Pherobase: Semiochemical - citronellol 

Terpeenit
Alkoholit