Sitraali

Sitraali (C10H16O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55–70 % ja neraalia noin 35–45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.

Esiintyminen kasveissa 
Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba -kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia. Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä.

Valmistus ja käyttö 
Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista. Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pääkomponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia. Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C5H10O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.

Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Inchem: Citral CAS N°: 5392-40-5  (pdf) 
ChemBlink: Citral 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-Citral, Neral 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Citral, Geranial 
Pherobase: Floral Compound - citral 
Pherobase: Semiochemical - citral 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Citral 

Aldehydit
Terpeenit