6-fosfoglukono-δ-laktoni

6-Fosfoglukono-δ-laktoni (C6H11O9P) on laktoni ja välituote pentoosifosfaattireitissä.

Biokemia
6-Fosfoglukono-δ-laktonia muodostuu pentoosifosfaattireitin ensimmäisessä vaiheessa glukoosi-6-fosfaatista  glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin katalysoimana. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin lisäksi muodostuu myös 6-fosfoglukono-γ-laktonia ja nämä kaksi voivat muuntua toisikseen. Laktonit ovat melko taipuvaisia hydrolyysiin ja soluolosuhteissa 6-fosfoglukono-δ-laktoni hydrolysoituu spontaanisti. Yhdiste on myös ainoa 6-fosfoglukonolaktonaasientsyymin, joka katalysoi pentoosifosfaatin seuraavaa vaihetta 6-fosfoglukono-δ-laktonin hydrolyysiä 6-fosfoglukonaatiksi, substraatti. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin hydrolysointi hoitaa kahta tehtävää. Näin aineenvaihdunnan kannalta hyödyntöntä 6-fosfoglukono-γ-laktonia ei pääse kertymään eliöihin ja erittäin reaktiivinen ja mahdollisesti myrkyllinen 6-fosfoglukono-δ-laktoni saadaan tehokkaammin hydrolysoitua. Muiden laktonien tavoin 6-fosfoglukono-δ-laktoni on hyvin elektrofiilinen ja voi reagoida elimistön nukleofiilien esimerkiksi aminohappojen tai proteiinien kanssa ja tämä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin.

Lähteet

Laktonit
Orgaaniset fosfaatit