Karvakroli

Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.

Esiintyminen kasveissa 
Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.

Antimikrobiset ominaisuudet 
Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.

Synteesi 
Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä. Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.

Käyttö 
Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
ChemBlink: 5-Isopropyl-2-methylphenol 
KEGG: Carvacrol 
Liber Herbarum II: Luettelo karvakrolia sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Carvacrol 
Pherobase: Floral Compound - carvacrol 

Fenolit