Fenyylietikkahappo

Fenyylietikkahappo on orgaaninen yhdiste (aromaattinen yhdiste), joka on normaaliolosuhteissa palavaa olomuodoltaan valkoisia - keltaisia kiteitä tai hiutaleita, joilla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C8H8O2 ja rakennekaava C6H5CH2CO2H. Fenyylietikkahaposta käytetään myös nimityksiä 2-fenyyliatikkahappo, 2-fenyylietaanihappo ja 2-fenyyliasetaattihappo.

Fenyylietikkahapon moolimassa on 136,1 g/mol, sulamispiste 76,5 °C, kiehumispiste 265,5 °C, suhteellinen tiheys 1,09 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 132 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 543 °C ja CAS-numero 103-82-2. Fenyylietikkahappo liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,16 g/100 ml.

Fenyylietikkahappo reagoi joutuessaan tekemisiin vahvojen emästen, voimakkaiden hapettimien ja pelkistimien kanssa. Aineen vesiliuos on heikko happo. Aine hajoaa palaessaan muodostaen ärsyttäviä höyryjä.

Fenyylietikkahappo esterit ja suolat ovat nimeltään 2-fenyyliasetaatteja. (Huom. fenyyliasetaatti on etikkahapon fenyyliesteri).

Fenyylietikkahappoa esiintyy luonnossa useissa eteerisissä öljyissä, muun muassa piparminttu- ja pienemmissä määrin ruusuöljyssä. Sitä esiintyy myös monissa ruoka-aineissa, kuten hunajassa. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa hapettamalla fenetyylialkoholia typpihappolla tai kromihapolla. Toinen tapa on lähteä bentsyylikloridista ja kaliumsyanidista, joiden reaktiossa tuotteena muodostuu bentsyylisyanidia. Bentsyylisyanidi hydrolysoituu fenyylietikkahapoksi.

Fenyylietikkahapolla on miellyttävä kukkasmainen tuoksu. Tämän vuoksi sitä käytetään hajusteissa.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus aineelle voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Aine on haitallista vesieliöille.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: Phenylacetic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Phenylacetic acid 
DrugBank: Phenylacetic acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenylacetic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylacetic acid 
ChemBlink: Phenylacetic acid 

Aromaattiset yhdisteet
Karboksyylihapot