Karbonyyliryhmä

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä (orgaanisessa kemiassa), jossa hiili- ja happiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kaksoissidoksella.

Alla olevassa taulukossa on esitetty funktionaalisia ryhmiä, jotka sisältävät karbonyyliryhmän. Karbonyyliryhmä antaa näille yhdisteelle niille ominaisen kemiallisen luonteen.

Karbonyyliryhmän rakenne

Karbonyyliryhmän hiili- ja happiatomi ovat sp2-hybridisoituneet, joten niillä on kolme sp2-orbitaalia, joista yhdellä ne muodostavat σ-sidoksen ja p-orbitaaleilla π-sidoksen, aivan kuten alkeeneissa. Hapen kaksi vapaata elektroniparia miehittävät jäljellä olevat sp2-orbitaalit. Karbonyyliryhmän atomit ovat tasossa ja atomien väliset sidoskulmat ovat n. 120°. Karbonyylisidos on lyhyempi kuin yksinkertainen C–O-sidos. Hiili-happi kaksoissidos on poolinen, johtuen hapen elektronegatiivisuudesta. Koska karbonyylihiilellä on positiivinen osittaisvaraus, se on molekyylin elektrofiilinen osa (Lewisin happo), johon nukleofiilit pyrkivät reagoimaan. Vastaavasti karbonyylihappella on negatiivinen osittaisvaraus ja se on molekyylin nukleofiilinen osa (Lewisin emäs).

Reaktiivisuus
Karbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja siksi se vetää elektroneja puoleensa ja tekee sidoksesta poolisen. Tämän vuoksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja se voi reagoida nukleofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän elektronegatiivinen happiatomi voi vastaavasti reagoida elektrofiilien, esimerkiksi protonin kanssa happamassa liuoksessa. 

Karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa-vety on huomattavasti happamampi (noin 1030 kertaa) kuin tavallinen CH-sidos. Esimerkiksi asetaldehydin ja asetonin pKa-arvot ovat 16.7 ja 19.

Amidit ovat kaikken pysyvimpiä karbonyyliyhdisteitä johtuen typpi-hiili ja hiili-happi -atomien välisistä resonanssistabiloidista sidoksista.  

Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää hydridireagenssien, kuten NaBH4:n ja LiAlH4:n, avulla, sekä organometallireagenssien, kuten organolitiumreagenssien ja Grignardin reagenssien, avulla. 

Muita tärkeitä reaktioita:
 Wolff–Kishner-pelkistys
 Clemmensen-pelkistys
 Muuttuminen tioasetaaliksi
Hemiasetaaliie ja hemiketaaliksien, ja lopulta asetaalien ja ketaalien muodostuminen
 Reaktio ammoniakin ja primääristen tai sekundääristen amiinien kanssa muodostaa imiinejä
 Reaktio hydroksyyliamiinin kanssa muodostaa oksiimeja
 Reaktio syanidianionin kanssa muodostaa syanohydriinejä
 Reaktio Tebben reagenssin ja fosfoniumylidin kanssa muodostaa  alkeeneja.
 Perkins-reaktio
 Tishchenko-reaktio
 Aldolikondensaatio
 Cannizzaro-reaktio

Muita orgaanisia karbonyyliyhdisteitä
Urea
Karbamaatti

Epäorgaanisia karbonyyliyhdisteitä
Hiilidioksidi
Karbonyylisulfidi
Fosgeeni

Funktionaaliset ryhmät