Gallushappo

Gallushappo  on fenoliyhdiste, jonka bentseenirenkaaseen on liittynyt kolme OH-ryhmää ja yksi COOH-ryhmä. Se on luonnon parkkiaineiden, tanniinien rakenneosa. Aine on palavaa normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia, hygroskooppisia (itseensä kosteutta imeviä) kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O5 ja rakennekaava C6H2(OH)3COOH. Gallushaposta käytetään myös nimitystä  3,4,5-trihydroksibentsoehappo.

Gallushapon moolimassa on 170,1 g/mol, sulamispiste 210 °C, härmistymislämpötila 210 °C, tiheys 1,7 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 149-91-7. Aine liukenee vateen 20 °C:n lämpötilassa 1,1 g/100 ml. Edellä esitetyt tiedot kuuluvat gallushapon anhydridille eli vedettämälle muodolle. Gallushapolla on myös monohydraatti eli C7H6O5· H2O, jonka moolimassa on 188,14 g/mol, sulamispiste 251 °C ja CAS-numero 5995-86-8. Gallushapon monohydraattia liukenee vateen 20 °C:n lämpötilassa 1,5 g/100 ml. 

Gallushappoa esiintyy useissa kasveissa ja sitä on esimerkiksi teessä ja punaviinissä. Luonnossa gallushappoa syntyy karikkeen hajotuksessa ja se on yksi tärkeimmistä humuksen lähtöaineista.

Gallushappoa kuumentamalla voidaan valmistaa pyrogallushappoa eli pyrogallolia (C6H6O3).

Gallushappo muodostaa Fe(III)-ionien kanssa sinimustia kompleksiyhdisteitä, joita on käytetty musteissa.

Gallushapon suoloja ja estereitä kutsutaan gallaateiksi. Gallaatteja on esimerkiksi elintarvikkeiden hapettumisenestoaineina käytetyt E 310 propyyligallaatti, E 311 oktyyligallaatti ja E 312 dodekyyligallaatti.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Gallic Acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Gallic acid 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Gallic acid 
ChemBlink: Gallic acid 
ChemBlink: Gallic acid monohydrate 
Liber Herbarum II: Luettelo gallushappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Gallic acid 

Fenolit
Karboksyylihapot