Fenoliftaleiini

Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina . Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi . Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0  ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa . Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa .

Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa. Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia vaikutuksia.

Synteesi 
Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.

Katso myös 
 Tymoliftaleiini

Lähteet

Aiheesta muualla 

DrugBank: Phenolphthalein 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenolphthalein 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenolphthalein 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Phenolphthalein 

Indikaattorit