Asetofenoni

Asetofenoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on palavaa,  alle huoneenlämmössä  eli 20 °C alapuolella olomuodoltaan valkoisia kiteitä ja yli 20 °C:n lämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on karvasmantelia muistuttava makea tuoksu. Sen kemiallinen kaava on C8H8O ja rakennekaava on C6H5COCH3. Asetofenonista käytetään myös nimityksiä 1-fenyylietanoni, fenyylimetyyliketoni, asetyylibentseeni ja hypnoni. 

Asetofenonin moolimassa on 120,15 g/mol, sulamispiste 20 °C, kiehumispiste 202 °C, suhteellinen tiheys 1,0296 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), hajukynnys 0,004–2,02 ppm, leimahduspiste 82 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 571 °C ja CAS-numero 98-86-2. Aine liukenee veteen niukasti, mutta liukenee alkoholiin ja eet­teriin.

Asetofenonia on aiemmin käytetty anestesiassa. Ainetta käytetään orgaanis­ten kemikaalien synteeseissä valoherkisteenä sekä katalyyttinä alkeenien polymeroinnissa. Asetofenonia lisätään tuoksukomponentiksi hajusteteollisuudessa sekä kosmeettisiin valmisteisiin, saippuaan, pesuaineisiin, tupakkatuotteisiin ja virvoitusjuomiinkin. Ainetta käytetään myös muovien ja hartsien liuottimena sekä teolliseen maalien poistoon. 

Asetofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-asyloinnilla bentseenistä ja asetyylikloridista.

Asetofenonin kaupallisena nimenä on Hypnone.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistuminen asetofenonille ärsyttää silmiä aiheuttaen jopa sarveiskalvovaurioita sekä voi aiheuttaa vaikutuksia keskushermostoon ja suurilla pitoisuuksilla johtaa jopa tajuttomuuteen. Alkoholin käyttö lisää aineen haitallista vaikutusta. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi kuivattaa ihoa.

Elimistöstä asetofenoni erittyy virtsaan esimerkiksi hydroksiasetofenoneina ja hippurihappona.

Aiheesta muualla 

Asetofenonin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Asetofenoni
Etälukio: Bentseenin Friedel-Crafts asylointi 
PubChem: Acetophenone 
KEGG: Acetophenone 
ChemBlink: Acetophenone 

Ketonit