Syklobutaani

Syklobutaani C4H8 on hiilestä ja vedystä muodostunut rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kaasua. Syklobutaania käytetään elintarvikkeiden suojakaasuna. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Syklobutaanin CAS-numero on 287-23-0.

Syklobutaani ei ole hiiliatomiensa suhteen tasomainen, vaan yksi hiilistä poikkeaa kolmen muun hiilen tasosta noin 25°. Vaikka se lisääkin hieman yhdisteen kulmajännitystä, se pienentää lomittaiskonformaation estymisestä johtuvaa torsionaalista jännitystä, ja siten muodostaa pienienergiaisimman rengasjännityksen. Syklobutaanilla on 110,4 kJ/mol rengasjännitystä – hieman vähemmän kuin syklopropaanilla. 

Syklobutaania voidaan valmistaa 1,4-dibromibutaanin ja natriummetallin välisellä reaktiolla tai niin kutsutulla Wolff–Kishner-pelkistyksellä butanonista. Syklobutaanin rengasmainen rakenne ei avaudu yhtä helposti kuin syklopropaanilla, joten ne eivät ole yhtä tavanomaisia. Rengasrakenne saadaan avautumaan katalyyttisesti vedyttämällä 120 °C:n lämpötilassa. Teollisuudessa syklobutaania voidaan käyttää liuottimena.

Lähteet

Aiheesta muualla 

 PubChem: Cyclobutane 

Sykloalkaanit