Alfa-amanitiini

Alfa-amanitiini eli α-amanitiini (C39H54N10O14S) on yksi vaarallisimmista amatoksiineiksi kutsutuista sienimyrkyistä. Sitä on muun muassa valkokärpässienessä ja kavalakärpässienessä.

Alfa-amanitiini on rakenteeltaan kahdeksasta aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan vaaleaa tai vaaleankeltaista kiinteää pulverimaista ainetta.

Esiintyminen luonnossa 
Alfa-amanitiinia sisältäviä sieniä ovat muun muassa kavalakärpässieni, valkokärpässieni, myrkkynääpikkä ja syysnääpikkä. Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni. Valkokärpässienimyrkytyksissä alfa-amanitiini on merkittävin tekijä; kavalakärpässienessä on lisäksi suuria määriä muita hengenvaarallisia yhdisteitä kuten falloidiinia. Toksiini ei tuhoudu kuumennettaessa ruoanvalmistuksessa eivätkä myöskään ruoansulatuskanavan entsyymit hajota sitä.

Myrkyn toiminta 

Alfa-amanitiinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se kiinnittyy RNA-polymeraasi II -entsyymiin ja toimii sen inhibiittorina eli estää entsyymin toiminnan. Entsyymin toiminnan estyessä myöskään proteiinisynteesi ei kykene tapahtumaan ja tuloksena on vaurioituneita soluja. Alfa-amanitiinin LD50 arvo on 0,1 mg/kg.

Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin, ja noin 60% imeytyneestä alfa-amanitiinista sapen mukana suoleen. Aineella on jonkin verran enterohepaattista kiertoa. Seerumissa olevat amatoksiinit pääsevät munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyitä.

Oireet 

Alfa-amanitiinin aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät yleensä viimeistään noin vuorokauden kuluttua myrkyllisen sienen syönnistä. Tyypillisiä oireita ovat muun muassa pahoinvointi sekä ripuli ja kouristukset. Myrkky kerääntyy maksaan ja munuaisiin aiheuttaen niiden tuhoutumisen ja lopulta ainetta syöneen kuoleman. Tosin nykyään äärimmäisen vakavat maksavauriot ovat harvinaisia  ja myrkytykseen on olemassa tehokkaat hoidot ja myrkytyksen saaneista kuolee nykyään vain noin 5–15 %.

Katso myös 
Beeta-amanitiini, C39H53N9O15S, CAS-numero 21150-22-1
Gamma-amanitiini, C39H54N10O13S, CAS-numero 21150-23-2
Epsilon-amanitiini, C39H53N9O14S, CAS-numero 21705-02-2

Lähteet

Aiheesta muualla 
Alfa-amanitiinin tuote-esittely 
PubChem: Alpha-Amanitin 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Amanitin 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Amanitin, alpha- 

Amatoksiinit
Sienimyrkyt