Adipiinihappo

Adipiinihappo on kaksi­emäksinen karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo, joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä, kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C6H10O4 ja rakennekaava HOOC(CH2)4COOH. Adipiinihaposta käytetään myös nimityksiä  heksaanidihappo ja 1,4-butaanidikarboksyylihappo.

Adipiinihapon moolimassa on 146,14 g/mol, sulamispiste 152 °C, kiehumispiste 338 °C, suhteellinen tiheys 1,36 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 196 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 422 °C ja CAS-numero 124-04-9. Adipiinihapon liukoisuus veteen (15 °C) on 1,4 g/100 ml. Yhdiste liukenee etanoliin ja asetoniin. Adipiinihappoa voidaan valmistaa sykloheksaanista  kaksivaiheisella hapetuksella.

Adipiinihappoa käytetään muovien, tekokuitujen (etenkin nailon 66:n valmistukseen), pehmittimien ja hajusteiden valmistukseen. Ainetta käytetään elintarvikkeissa E-koodilla E355 happamuudensäätöaineena. Elintarvikkeissa adipiinihappo vahvistaa hapettumisenestoaineiden vaikutusta. Sitä saa käyttää vain joihinkin jälkiruokiin, kuten kakkujen täytteisiin ja koristeisiin sekä juomajauheisiin. Adipiinihapon enimmäismäärärajoitus eli ADI-arvo on 5 mg/kg/vrk.

Adipiinihappo on luonnossa esiintyvä orgaaninen happo ja sitä on mm. punajuurimehussa. Adipiinihappoa valmistetaan myös kemiallisesti.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Aine hajoaa kuumentuessaan, jolloin muodostuu valeriaanahapon (C5H10O2 / CH3(CH2)3COOH) ja muiden aineiden myrkyllisiä ja syövyttäviä höyryjä.

Adipiinihappo ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Toistuva tai pitkäaikainen hengitysteitse altistuminen voi aiheuttaa astman.

Aiheesta muualla 

 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, Sivu 427, Consalen Consulting, 2009, ISBN 978-952-92-5627-3
Ruokavirasto: E355 - Adipiinihappo
Työsuojelu: Adipiinihappo (pdf)
PubChem: Adipic acid 
Human Metabolome Database: Adipic acid 
Food Component Database (FooDB): Hexanedioic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Adipic acid 
Inchem: Adipic acid CAS N°: 124-04-9  (pdf) 

Dikarboksyylihapot
Elintarvikkeiden happamuudensäätöaineet