Viinihappo

Viinihappo eli 2,3-dihydroksibutaanidihappo on orgaaninen happo, jota on luonnollisesti useissa kasveissa, etenkin viinirypäleissä ja tamarindissä. Se on yksi viinin hapoista ja sitä lisätään myös joihinkin ruokiin tuomaan hapanta makua sekä käytetään antioksidanttina. Viinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan dihydroksibutaanidioaateiksi tai triviaalinimensä mukaisesti tartraateiksi. Viinihapon elintarvikkeissa käytettävä E-koodi on E 334. L-viinihapon päivittäinen enimmäismäärä (ADI) henkilölle on 30 mg/kg/vrk ja se kohdistuu kaakao- ja suklaatuotteisiin.

Väitetään, että noin vuonna 800 persialainen alkemisti Jabir ibn Hayyan erotti ensimmäisenä viinihapon kaliumtartraatista. Monet asiat, jotka ovat menneet Jabir ibn Hayyanin nimiin ovat kuitenkin todellisuudessa peräisin Espanjassa 1300-luvulla eläneeltä henkilöltä, joka otti käyttöönsä Jabarin latinisoidun nimen Geber saadakseen ajatuksilleen enemmän arvovaltaa. William Newman arvelee, että Geber oli Paulus Tarentolainen, italialainen fransiskaanimunkki.

Modernin viinihapon eristysmenetelmän kehitti ruotsalainen kemisti Carl Wilhelm Scheele. Viinihapon kiraalisuuden havaitsi ensimmäisenä Jean Baptiste Biot vuonna 1832. Louis Pasteur jatkoi tätä tutkimusta vuonna 1847 tutkimalla viinihappokiteiden muotoja, jotka hän havaitsi olevan epäsymmetrinen. Viinihapolla on kolme stereoisomeeria: luonnossa esiintyvä L-(R,R)-(+)-viinihappo (CAS 87-69-4) ja sen peilikuvaisomeeri (enantiomeeri) D-(S,S)-(−)-viinihappo (CAS 147-71-7), sekä optisesti inaktiivinen mesoviinihappo (CAS 147-73-9) ja raseeminen seos, joka tunnetaan nimillä paraviinihappo tai raseemihappo (CAS 133-37-9).

Aiheesta muualla 

E-koodit: L-Viinihappo, E334
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Tartaric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Tartaric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): meso-Tartaric acid 
PubChem: DL-Tartaric acid 
Human Metabolome Database: L-Tartaric acid 
Human Metabolome Database: D-Tartaric acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L(+)-tartaric acid
Liber Herbarum II: Luettelo viinihappoa sisältävistä kasveista
ChemBlink: D(-)-Tartaric acid 

Dikarboksyylihapot
Hydroksihapot