Butadieeni

1,3-butadieeni eli vinyylietyleeni, josta käytetään usein lyhyempää nimeä butadieeni, on tärkeä kemianteollisuuden tuote, jota käytetään muovien ja synteettisen kumin valmistuksessa. 1,3-butadieeni liukenee asetoniin, eetteriin, bentseeniin ja etanoliin, mutta erittäin niukasti veteen.

Butadieeni-sanalla voidaan viitata myös 1,2-butadieeniin, joka kuitenkin on vaikeasti valmistettava butadieenin muoto eikä sillä ole teollista merkitystä.

Historia 
Butadieeniä on eristetty maaöljyn hiilivedyistä jo 1800-luvulla. Butadieenin teollinen valmistus alkoi hieman ennen toista maailmansotaa, kun useat sotaan myöhemmin osallistuneet valtiot huomasivat voivansa joutua sodan alkaessa eristetyksi kumintuottajamaista, jotka kuuluivat Brittiläiseen imperiumiin, ja etsivät materiaaleja vähentääkseen riippuvuuttaan kumista. Vuonna 1929 Eduard Tshunker ja Walter Bock valmistivat työssään IG Farben -yhtiössä styreenin ja butadieenin kopolymeerin, jota voitiin käyttää auton renkaissa. Tämä synteettinen kumi tunnetaan nimellä Buna. Tämän jälkeen käynnistyi etanolipohjaisen butadieenin tuotanto Neuvostoliitossa ja Yhdysvalloissa sekä kivihiilestä tuotetusta asetyleenistä tehdyn butadieenin valmistus Saksassa.

Tuotanto 
Yhdysvalloissa, Japanissa ja Euroopassa butadieeni tuotetaan öljynjalostuksessa eteenin yhteydessä. Butadieeniä voidaan valmistaa myös poistamalla vetyä buteeneista ja butaaneista. Kiinassa ja Intiassa butadieeniä valmistetaan etanolista.

Suurin osa tuotetusta butadieenista menee autojen renkaissa käytetyn synteettisen kumin valmistukseen. Akryylinitriilibutadieenistyreenin (ABS-muovi), styreenibutadieenikumin (SBR), polybutadieenikumin, nitriilikumin, adiponitriilin ja kloropreenin valmistuksessa käytetään myös butadieenia. Styreenibutadieenilateksia käytetään paperiteollisuudessa.

Turvallisuus 
Butadieeni on erittäin herkästi syttyvää ja muodostaa hapen vaikutuksesta herkästi räjähtäviä peroksideja. Butadieeni on myös myrkyllistä ja se tuhoaa keskushermostoa. 1,3-butadieeni on luokiteltu syöpää aiheuttavaksi aineeksi ja se saattaa aiheuttaa periytyviä mutaatioita ihmisen sukusoluissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Butadieenin OVA-ohje 
National Pollutant Inventory – 1,3-Butadiene
PubChem: 1,3-butadiene 
Human Metabolome Database (HMDB): 1,3-Butadiene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,3-Butadiene 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1,3-Butadiene 
ChemBlink: Biethylene 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: 1,3-Butadiene 

Alkeenit