Etyylikarbamaatti

Etyylikarbamaatti (C3H7NO2) on karbamiinihapon etyyliesteri ja kuuluu karbamaattien aineryhmään. Aine on palavaa, lähes hajutonta normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä, pellettejä tai valkoista rakeista jauhetta. Etyylikarbamaatin rakennekaava voidaan esittää muodossa NH2COOC2H5. Aineesta käytetään myös nimityksiä etyyliuretaani ja uretaani.

Etyylikarbamaatin moolimassa on 89,09 g/mol, sulamispiste 48–50 °C, kiehumispiste 182–184 °C, tiheys 1,1 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 92 °C (c.c.) ja CAS-numero 51-79-6. Ainetta liukenee veteen 0,2 g/100 ml.

Kuumentuessaan tai palaessaan etyylikarbamaatti hajoaa ja muodostaa myrkyllisiä höyryjä kuten typen oksideja.

Etyylikarbamaattia muodostuu pieniä määriä alkoholijuomiin käymisen ja kypsytyksen aikana hiivan erittämän urean sekä etanolin reaktiotuotteena. Viskin tislauksessa ainetta muodostuu tämän lisäksi tislauspannun kuparin katalysoimana, ja sitä voi kertyä haitallisia pitoisuuksia ensimmäiseen tisleeseen. Etyylikarbamaatti voidaan poistaa toisella tislauksella.

Etyylikarbamaatti, jota myös uretaaniksi kutsutaan, ei ole nimestään huolimatta polyuretaanin monomeeri: polyuretaanit valmistetaan isosyanaateista ja dioleista.

Uretaania käytettiin verisyöpien (KLL, KML, myeloomat) syöpälääkkeenä eli sytostaattina 1940-luvulta alkaen. Sitä ennen uretaania oli kokeiltu, joskin heikkotehoisena unilääkkeenä. Hyödylliset hoitomuutokset olivat kuitenkin vain tilapäisiä, sekä olivat hoidon vaikutus huomioiden, taudin edetessä heikentyneet. Vuorokausiannos uretaania oli ollut 2–5 mg/vrk.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikaisesta altistumisesta etyylikarbamaatille voi seurata vaikutuksia keskushermostossa ja maksassa.  Pitkäaikaisesta tai toistuvasta altistumisesta aineelle voi seurata vaikutuksia luuytimessä, aivoissa, munuaisissa ja silmissä. Etyylikarbamaatti on mahdollisesti ihmiselle syöpää aiheuttava aine. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan aineelle altistumisen työssä katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Alko: Alkoholijuomien lisä- ja vierasaineet, Etyylikarbamaatti sivu 14
Euroopan unionin virallinen lehti: Komission suositus etyylikarbamaattikontaminaation ehkäisemisestä ja vähentämisestä
DrugBank: Ethyl carbamate 
KEGG: Ethyl carbamate 
ChemBlink: Urethane 

Esterit
Karbamaatit