Reserpiini

Reserpiini (C33H40N2O9) on indolipohjainen alkaloidi ja antipsykoottinen ja antihypertensiivinen lääke. Aineen käytöstä psykoosien hoitamisessa on luovuttu, koska muilla lääkeaineilla on saavutettu parempia tuloksia ja vähäisempiä sivuvaikutuksia kliinisessä käytössä. Reserpiini eristettiin intiankäärmepuun (Rauwolfia serpentina) juuresta 1950-luvun puolivälissä. Ensimmäisenä aineen kokonaissynteesin suoritti Robert Burns Woodward vuonna 1956.

Suomessa tämä lääkeaine oli käytössä, sekä useilla eri kauppanimillä, vuodesta 1960 vielä 1970-luvun keskivaiheillekin varsin yleisesti. Eräs tunnetuimmista reserpiinivalmisteista on todennäköisesti ollut Serpasil jota valmisti Ciba-lääkeyhtiö (sittemmin Ciba-Geigy, nyk. Novartis).

Vaikutusmekanismi 
Reserpiini estää VMAT-kuljettajaproteiinin toiminnan, ja monoamiinioksidaasi ja katekoli-O-metyylitransferaasi aiheuttavat noradrenaliinin ja adrenaliinin sekä vähemmissä määrin dopamiinin ja serotoniinin ennenaikaisen hajoamisen. Suojattomat välittäjäaineet muuntuvat muotoon, jossa ne eivät saavuta synapsia. Verenpainetta alentava vaikutus perustuu reserpiinin kykyyn vaikuttaa katekoliamiineihin.

Sivuvaikutukset 
Sivuvaikutuksina saattoi ilmetä nuhan tapaisia oireita sekä ripulia ja ekstrapyramidaalioireita eli parkinsonismin kaltaisia oireita. Mahdolliset gastro-intestinaaliset vaivat, kuten akuutti vatsahaava, saattoivat voimistua lääkityksestä. Reserpiini saattoi aiheuttaa mahan ärsytystä ja vatsahappojen lisääntymistä. Reserpiini aiheutti tunnetusti myös käyttäjälleen masennusta, mikä oli omiaan vähentämään sen suosiota. Sitä on käytetty myöhemminkin muun muassa neurofarmakologian tutkimuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Human Metabolome Database (HMDB): Reserpine 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Reserpine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Reserpine 
ChemBlink: Reserpine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Reserpine  

Alkaloidit
Antipsykootit
Indolit
Verenpainelääkkeet