Oleiinihappo

Oleiinihappo (latinan sanasta oleum, öljy) (C18:1) on kertatyydyttymätön rasvahappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä. Se hapettuu hitaasti ilman vaikutuksesta keltaiseksi tai keltaruskeaksi. Oleiinihappo ei liukene veteen, mutta se liukenee kaikissa suhteissa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin, trikloorimetaaniin sekä tetrakloorimetaaniin.

Oleiinihapon kemiallinen kaava on C18H34O2 eli C17H33COOH ja rakennekaava C8H17CH=CH(CH2)7COOH.
Oleiinihapon trans-isomeeri on elaidiinihappo.

Oleiinihaposta käytetään myös nimiä cis-9-oktadekeenihappo, 9-oktadekeenihappo, 9,10-oktadekeenihappo ja öljyhappo.

Oleiinihapon suolat ja esterit ovat oleaatteja.

Ominaisuudet 
Oleiinihapon moolimassa on 282,46 g/mol, sulamispiste 13,4 °C, hajoaa alle kiehumispisteensä, suhteellinen tiheys 0,89 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 189 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 363 °C ja CAS-numero 112-80-1.

Jos oleiinihappoon liitetään vetyä, eli sitä hydrataan, saadaan siitä steariinihappoa.

Esiintyminen luonnossa 
Oleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %, jossa tosin vapaina rasvahappoina vain noin 0,5–2,5 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistuminen oleiinihapolle voi ärsyttää lievästi silmiä ja ihoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terveyskirjasto: Öljyhappo
PubChem: Oleic Acid 
Human Metabolome Database: Oleic acid 
DrugBank: Oleic Acid 
KEGG: Oleic acid 
ChemBlink: Oleic acid 
Pherobase: Floral Compound – oleic acid 
Pherobase: Semiochemical – oleic acid 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oleic acid 
Food Component Database (FooDB): Oleic acid 

Rasvahapot