Amoksisilliini

Amoksisilliini on beetalaktaami­ryhmään kuuluva antibiootti, joka luokitellaan penisilliinin puolisynteettisiin johdannaisiin aminopenisilliineihin. Amoksisilliinin teho perustuu muiden beetalaktaamien tavoin bakteerin soluseinän rakentamisessa tarvittavan peptidoglykaanin synteesin estoon. Amoksisilliinin kemiallinen kaava on C16H19N3O5S, moolimassa 365,4 g/mol ja CAS-numero 26787-78-0.

Käyttö
Amoksisilliinia käytetään penisilliinin tavoin hoitamaan monien grampositiivisten bakteerien aiheuttamia infektioita. Se tehoaa lisäksi penisilliiniä paremmin gramnegatiivisia sauvabakteereita kuten Haemophilus influenzaeta vastaan. Amoksisilliini on yleensä tehokas myös Salmonella-, Shigella-, E. coli- ja Listeria-bakteereihin. Amoksisilliinia valmistetaan myös yhdistettynä beetalaktamaasientsyymin estäjään klavulaanihappoon, jolloin yhdistelmävalmisteen vaikutuskirjo on laajempi.

Amoksisilliinilla hoidetaan muun muassa välikorvantulehdusta, poskiontelontulehdusta, keuhkoputkentulehdusta, virtsatieinfektioita ja joitakin sukupuolitauteja.

Amoksisilliinille resistentit bakteerit

Staphylococcus aureus- ja Moraxella catarrhalis -kannoista yli 90 % on resistenttejä, n. kolmannes Shigella-kannoista, 20 % H. Influenzae -kannoista, 25 % virtsan E. coli -kannoista ja suuri osa ulkomaista alkuperää olevista salmonelloista. Luonnostaan resistenttejä ovat Bacteroides fragilis, klebsiellat, indolipositiiviset proteukset, Serratia, Citrobacter ja Pseudomonas.

Haittavaikutukset
Yleisimmät amoksisilliinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ihottuma, ripuli, pahoinvointi ja vatsakivut. Lääkkeellä hoidetuista henkilöistä 1–4 prosenttia saa allergisen reaktion, joka voi ilmetä kutinana, nokkosrokkona tai angioödeemana. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat luuydinlama, anafylaktinen reaktio ja maksa- tai munuaisvauriot.

Katso myös
Aikajana antibiooteista

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terveysportti, metatesaurus: Amoksisilliini
KEGG: Amoxicillin 
ChemBlink: Amoxicillin 

Penisilliinit
Seulonnan keskeiset artikkelit
WHO:n tärkeimmät lääkkeet