Natriumboorihydridi

Natriumboorihydridi, myös natriumborohydridi tai natriumtetrahydroboraatti , (NaBH4) on ioniyhdiste, jolla on tärkeä tehtävä useissa orgaanisen synteesin reaktioissa, erityisesti hapetus-pelkistysreaktioissa . Lisäksi aineen käyttämistä polttokennoissa tutkitaan. Natriumboorihydridi liukenee veteen, mutta hajoaa, mikäli liuos ei ole riittävän emäksinen . Aineen itsesyttymislämpötila on noin 225 °C.

Valmistus 
Natriumboorihydridiä valmistetaan natriumhydridin ja trimetyyliboraatin reaktiolla 250–270 °C lämpötilassa.
B(OCH3)3  +  4 NaH  →  NaBH4  +  3 NaOCH3

Lisäksi ainetta voidaan valmistaa antamalla natriumhydridin reagoida borosilikaattilasin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissä 
Natriumboorihydridiä käytetään yleisesti muun muassa aldehydien ja ketonien pelkistämiseen. Aine ei yksin pysty pelkistämään estereitä, karboksyylihappoja eikä amiineja. Estereiden pelkistämiseen käytetään yleensä BH3-THF -kompleksia, jota syntyy natriumboorihydridin, jodin ja tetrahydrofuraanin reagoidessa . Kuvassa feksofenadiinin valmistusreaktio natriumboorihydridin avulla.

Turvallisuus 
Natriumboorihydridi on palavaa, eikä sen sammuttamiseen saa käyttää vettä, jonka kanssa se reagoi. Ihmiselle aine on haitallista imeytyessään ihon läpi tai joutuessaan silmiin tai nieltynä. Ympäristölle aine on suhteellisen haitatonta.

Lähteet 

Booriyhdisteet
Hydridit
Natriumyhdisteet