Pikriinihappo

Pikriinihappo eli 2,4,6-trinitrofenoli eli TNP on fenoli, jota käytetään räjähdysaineissa. Sitä valmistetaan nitraamalla fenolia, bentseeniä tai salisyylihappoa. 1900-luvun alussa sitä käytettiin antiseptisena aineena, palovammojen, malarian ja isorokon hoitoon.

Pikriinihapon reaktiotuotteet pikraatit ovat räjähdysherkkiä.

Historia 
Pikriinihappo mainittiin ensimmäisen kerran Johann Rudolf Glauberin alkemiaa käsitelleissä kirjoituksissa vuonna 1742. Sen valmistaminen fenolia nitraamalla onnistui ensi kerran vuonna 1841. Pikriinihappo oli ensimmäinen suuritehoinen räjähdysaine, joka sopi tykinkranaattien täytteeksi, sillä se kesti laukaisutapahtuman iskun. Pikriinihapon ja nitroselluloosan seos suhteessa 70/30 otettiin käyttöön Ranskan armeijassa 1887 nimellä meliniitti (). Myöhemmät meliniitti-nimellä tunnetut aineet olivat joko raakaa pikriinihappoa tai pikriinihapposeoksia, joissa oli pieniä määriä muita aromaattisia nitroyhdisteitä. Lisäämällä pikriinihappoon aromaattisia nitroyhdisteitä sen sulamislämpötila saatiin laskemaan, mikä mahdollisti pikriinihapon valamisen. 1800-luvun lopulla useimmat armeijat ottivat pikriinihapon tai sen seokset käyttöön ensisijaisena räjähdysaineenaan. Pikriinihappo kuitenkin muodostaa metallin kanssa kosketuksiin päästessään pikraatteja, jotka ovat erittäin iskuherkkiä. Tästä syystä sen käyttö ammustäytteenä oli vaarallista. Se korvattiin pääosin TNT:llä vuodesta 1902 alkaen, mutta pikriinihappotäytteisiä ampumatarvikkeita oli käytössä vielä toisessa maailmansodassa. Halifaxin räjähdysonnettomuus osoitti sen iskuherkkyyden.

Pikriinihappo liukenee hyvin asetoniin, etanoliin, metanoliin ja bentseeniin sekä kohtalaisesti veteen. Yhdiste räjähtää yli 300 °C:n lämpötilassa. Pikriinihapon ollessa kosketuksessa betonin kanssa siitä voi muodostua räjähdysherkkää kalsiumpikraattia.
Aineenvaihdunnassa pikriinihapon nitroryhmät (-NO2) muuttuvat amiineiksi. Pikriinihapon puoliintumisaika veressä on noin 13,4 tuntia ja noin 60 % erittyy kokeellisesti virtsaan muuttumattomana.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Pikriinihappo  (pdf)
Coloria.net: Pikriinihappo
ChemBlink: Picric acid 

Fenolit
Räjähdysaineet