Katekoli

Katekoli on orgaaninen yhdiste (fenyylialkoholi, dioli) muodostuen bentseenirenkaasta ja siihen liittyneestä kahdesta hydroksyyliryhmästä (OH). Katekoli on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä, joilla on tunnusomainen haju. Kiteet muuttuvat ruskeiksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C6H6O2 ja rakennekaava on C6H4(OH)2. Katekolista käytetään myös nimityksiä pyrokatekoli, 1,2-bentseenidioli, ja 1,2-dihydroksibentseeni. Katekoli  on bentseenidiolin isomeerinen muoto resorsinolin (1,3-bentseenidioli) ja hydrokinonin (1,4-bentseenidioli) kanssa.

Katekolin moolimassa on 110,11 g/mol, sulamispiste 105 °C, kiehumispiste  245,5 °C, suhteellinen tiheys 1,344 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 127 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 510 °C sekä CAS-numero 120-80-9. Katekolia liukenee veteen 43 g/100 ml.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus ärsyttää ihoa, hengitys- ja ruoansulatusteitä sekä syövyttää silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia keskushermostossa, johtaen keskushermoston toiminnan heikkenemiseen, kouristuksiin ja hengitysvajeeseen. Altistuminen voi aiheuttaa verenpaineen nousua. Toistuva tai pitkäaikainen ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.

Valmistus ja käyttö 
Varhaisimmat katekolin valmistusmenetelmät perustuivat kivihiilitervan tislaukseen tai 2-kloorifenolin hydrolyysiin, mutta nämä menetelmät ovat nykyään vain vähän käytettyjä. Katekolia voidaan valmistaa fenolin ja vetyperoksidin välisellä reaktiolla, eliminaatioreaktiolla 1,2-syklohekseenidiolista tai kuumentamalla pfenoli-sulfonihappoa emäksen kuten kaliumhydroksidin läsnä ollessa. Katekolia käytetään hapetuksenestoaineena ja valokuvien kehityksessä reagenssina. Tärkeimmät käyttökohteet ovat kuitenkin muiden yhdisteiden, kuten guajakolin, väriaineiden ja maatalouskemikaalien karbofuraanin ja propoksuurin valmistaminen.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Catechol 
DrugBank: 1,2-Dihydroxybenzene 
KEGG: Catechol 
ChemBlink: Pyrocatechol