Tiofeeni

Tiofeeni on aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H4S. Siitä käytetään myös nimiä divinyleenisulfidi, tiasyklopentadieeni ja tiofuraani.

Tiofeeni on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan herkästi syttyvää, väritöntä nestettä, jolla pistävä haju. Tiofeenin moolimassa on 84,1 g/mol, sulamispiste − 38 °C, kiehumispiste 84 °C, suhteellinen tiheys 1,06 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste - 1 °C ja CAS-numero 110-02-1. Tiofeeni ei liukene veteen.

Tiofeeni hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu muun muassa myrkyllisiä ja ärsyttäviä rikkioksideja.

Valmistus ja käyttö 
Tiofeenia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä voidaan erottaa tislaamalla tai uuttamalla. Synteettisesti yhdistettä voidaan valmistaa eteenin ja rikkivedyn välisellä reaktiolla alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä tai butaanin, butanolin, butanaldehydin tai furaanin ja rikin välisellä reaktiolla. Tiofeenia käytetään liuottimena sekä polymeerien, lääkkeiden ja lääkeiden synteesien lähtöaineena.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikainenkin altistus tiofeenille ärsyttää silmiä ja ihoa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Polythiophene 
Human Metabolome Database (HMDB): Thiophene 
ChemBlink: Thiophene 

Heterosykliset yhdisteet