Imiinit

Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi kaksoissidoksen . Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).

Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR) on yhdiste silloin oksiimi. Jos imiinin typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ) on yhdiste nimeltään hydratsoni.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Amiinin nukleofiilinen additio
IUPAC Gold Book: Imines 

Funktionaaliset ryhmät