Metyyliklooriformiaatti

Metyyliklooriformiaatti on orgaaninen yhdiste (formiaatti), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan helposti syttyvää väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C2H3ClO2 ja rakennekaava CH3OCOCl. Metyyliklooriformiaatista käytetään myös nimiä metyylikloorikarbonaatti, kloroformihappometyyliesteri ja metoksikarbonyylikloridi.

Metyyliklooriformiaatin moolimassa on 94,50 g/mol, sulamispiste –61 °C, kiehumispiste 71 °C, suhteellinen tiheys 1,22 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 12 °C, itsesyttymislämpötila 504 °C ja CAS-numero 79-22-1. Metyyliklooriformiaatti liukenee veteen huonosti.
Metyyliklooriformiaatti liukenee kuitenkin kloroformiin, bentseeniin, alkoholeihin ja eettereihin.

Metyyliklooriformiaatti hajoaa kuumentuessaan tai palaessaan, jolloin muodostuu myrkyllisiä ja syövyttäviä huuruja sisältäen kloorivetyä (HCl) ja fosgeenia (COCl2). Aine reagoi kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa. Metyyliklooriformiaatti reagoi myös veden (H2O) kanssa muodostaen vähitellen kloorivetyä. Syntynyt kloorivety eli suolahappo on syövyttävää ja se pystyy syövyttämään myös monia metalleja.

Metyyliklooriformiaatin höyry on ilmaa raskaampaa ja se voi kulkeutua maata pitkin sekä syttyä alhaisen leimahduspisteensä vuoksi myös etäällä.

Valmistus ja käyttö 
Metyyliklooriformiaattia valmistetaan metanolin ja fosgeenin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään hyönteismyrkkynä, kyynelkaasuna ja eräiden muiden yhdisteiden, kuten dimetyylidikarbonaatin valmistuksessa.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Metyyliklooriformiaatti haihtuu ilmaan jo 20 °C:n lämpötilassa muodostaen nopeasti jopa terveydelle haitallisia pitoisuuksia. Aine syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä sekä syövyttää myös nieltynä. Aineelle altistumisesta voi seurata keuhkopöhö ja se aiheuttaa kyynelvuotoa. Aine on myrkyllistä vesieliöille.

Katso myös
Etyyliklooriformiaatti

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Methyl chloroformate 
ChemBlink: Methyl chloroformate 
US Environmental Protection Agency (EPA): Interim acute exposure guideline levels (AEGLs) for selected chloroformates (pdf) 

Formiaatit