Karserandit

Karserandi on ontto pallomainen molekyyli, joka voi vangita sisäänsä toisen molekyylin  tai metalli-ionin , niin ettei se pääse pois edes korkeissakaan lämpötiloissa. Ensimmäisen kerran karserandeja syntetisoi Donald J. Cram, joka antoi yhdisteille nimen latinan kielen vankilaa tarkoittavasta sanasta carcer. Karserandimolekyyleissä on rakenteessa aukkoja, joista vierasmolekyylit pääsevät sisään. Sisällä ne muodostavat karserandin kanssa sidoksia, joiden takia ulospääsy estyy.

Hemikarserandit puolestaan päästävät vierasmolekyylin sisäänsä, kun niitä lämmitetään korkeaan lämpötilaan. Vierasmolekyyli ei pääse ulos lämpötilan jälleen laskettua.

Sitoutuneiden vieraiden reaktiivisuus 
Cram ryhmineen huomasi, että karserandimolekyylien sisällä vierasmolekyylien reaktiivisuus oli erilainen kuin isäntämolekyylin ulkopuolella. Syklobutadieeni on äärimmäisen reaktiivinen molekyyli ja hajoaa helposti. Cram syntetisoi karserandin ja päästi sen sisälle syklobutadieenisynteesin lähtöaineen α-pyronin, joka muuntuu syklobutadieeniksi ja hiilidioksidiksi valon vaikutuksesta. Sisällä ollut syklobutadieeni oli täysin stabiili huoneenlämmössäkin .

Synteesi

Ensimmäiset karserandit muodostettiin kahden kaliksareenin reaktiolla. Karserandeja voidaan syntetisoida myös muista molekyyleistä. Erään dimeerisen karserandin synteesissä käytetään N-metyylipyrrolidonin, dimetyyliasetamidin 
ja tetrabromidin reaktiota . Synteesitekniikan kehittyessä karserandeja voidaan nykyään valmistaa niin sanotulla one-pot-synteesillä.

Lähteet 

Yhdisteet