Malonihappo

Malonihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C3H4O4 ja rakennekaava HOOCCH2COOH. Malonihaposta käytetään myös nimityksiä propaanidihappo, metaanidikarboksyylihappo, dikarboksimetaani ja karboksietikkahappo. Malonihapon suolat, esterit ja ionimuoto ovat malonaatteja.

Malonihapon moolimassa on 104,1 g/mol, sulamispiste 135 °C (hajoaa), suhteellinen tiheys 1,6 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 141-82-2. Malonihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 7,3 g/100 ml.

Malonihappo dekarboksyloituu kuumennettaessa eli hajoaa etikkahapoksi (C2H4O2) ja  hiilidioksidiksi (CO2).

Malonihappoa valmistetaan teollisesti tyypillisesti syanoetikkahapon hydrolyysillä tai malonaattiestereiden saippuoimisella. Muita tapoja ovat syklopentadieenin otsonolyysi, 1,3-propaanidiolin hapetus ja bioteknisesti maloninitriilistä nitrilaasientsyymin avulla.

Malonihappoa ja sen estereitä käytetään orgaanisten aineiden synteeseissä. Sitä käytetään kalliimpien malonaattiestereiden sijasta eräissä synteeseissä. Tyypillinen reaktio on Knoevenagel-kondensaatio ja sitä seuraava dekarboksylaatio.  Tätä reaktiota käytetään muun muassa kanelihapon, sinmetasiinin ja sinepaksadiilin synteesissä. Lisäksi malonihappoa voidaan käyttää dietyylimalonaatin synteesissä, alumiinin anodisoinnissa ja apuaineena liimoissa.

Kohonneiden malonihappoarvojen lisäksi todetut kohonneet metyylimalonihappoarvot voivat tosin myös viitata usein huomiotta jätettyyn metaboliseen sairauteen, yhdistettyyn maloni- ja mettylimalonihappovirtsaisuuteen (CMAMMA).

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Lähteet 
 Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, 9. p. Otava, 1995, ISBN 951-1-10574-4

Viitteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Malonic acid 
DrugBank: Malonic acid 
KEGG: Malonic acid 
ChemBlink: Malonic acid  

Dikarboksyylihapot