Piperidiini

Piperidiini on sekundäärinen amiini ja heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C5H11N ja rakennekaava CH2(CH2)4NH. Siitä käytetään myös nimiä heksahydropyridiini, atsasykloheksaani ja pentametyleeni-imiini. Piperidiinin rakenne on analoginen sykloheksaanin kanssa.

Piperidiini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan helposti syttyvää, väritöntä nestettä, jolla tunnusomainen haju. Piperidiinin moolimassa on 85,2 g/mol, sulamispiste −7 °C, kiehumispiste 106 °C, suhteellinen tiheys 0,86 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 16 °C (c.c.) ja CAS-numero 110-89-4. Piperidiini sekoittuu veteen.

Piperidiini hajoaa palaessaan ja muodostaa myrkyllisiä typen oksideja sekä reagoi kiivaasti hapettimien kanssa.

Piperidiinia esiintyy kasveissa kuten esimerkiksi mustapippurissa (Piper nigrum).

Valmistus ja käyttö 
Piperidiinia voidaan valmistaa pyridiinin ja natriumin välisellä reaktiolla etanoliliuoksessa. Teollisesti sitä valmistetaan kuitenkin pelkistämällä pyridiiniä käyttäen katalyyttinä nikkelin ja alumiinioksidin seosta. Muita valmistusmenetelmiä ovat tetrahydrofurfuryylialkoholin ja ammoniakin välinen reaktio pelkistimen läsnä ollessa, ja 1,5-pentaanidiolin ammonolyysi. Piperidiiniä käytetään liuottimena, ligandina metallikomplekseissa sekä valmistettaessa monia kemikaaleja, kuten kumin vulkanoinninkiihdyttimenä käytettävää tiuraamidisulfidia ja lääkeianeita kuten minoksidiilia. Piperidiini on myös hyvä Knoevenagel-kondensaatioiden ja aldolikondensaatioiden katalyytti.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikaisessakin altistumisessa piperidiini voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhöä.

Katso myös 
Pyridiini (C5H5N) 
Piperatsiini (C4H10N2).

Lähteet

Aiheesta muualla 

Liber Herbarum II: Luettelo piperidiinia sisältävistä kasveista 
PubChem: Piperidine 
KEGG: Piperidine 
ChemBlink: Piperidine