Furaani

Furaani on aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H4O. Siitä käytetään myös nimiä furfuraani, divinyleenioksidi ja oksasyklopentadieeni.

Furaani on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan erittäin herkästi syttyvää kirkasta, väritöntä nestettä, jonka haju muistuttaa eetterin tuoksua. Furaanin moolimassa on 68,07 g/mol, sulamispiste –85,6 °C, kiehumispiste 31,3 °C, suhteellinen tiheys 0,936 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste –35 °C (c.c.) ja CAS-numero 110-00-9. Furaani liukenee huonosti tai ei ollenkaan veteen.

Furaanin ollessa kosketuksessa ilman kanssa aine muodostaa räjähtäviä peroksideja. Aine reagoi kiivaasti myös hapettimien ja happojen kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Aine aiheuttaa myös palovaaran ollessaan kuumassa tai liekkien läheisyydessä matalan leimahduslämpötilansa vuoksi.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Höyry ärsyttää hengitysteitä ja voi aiheuttaa keuhkopöhön. IARC (International Agency for Research on Cancer) on luokitellut furaanin 1995 koe-eläimille syöpävaaralliseksi. Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) epäilee furaania genotoksiseksi eli perimän kautta vaikuttavaksi syöpävaaralliseksi yhdisteeksi.

Valmistus ja käyttö
Furaania valmistetaan teollisesti joko dekarbonyloimalla furfuraalia tai dekarboksyloimalla furaanihappoa. Sitä käytetään pyrrolin, tiofeenin ja eräiden muiden yhdisteiden, kuten asetyylifuraanin valmistamiseen.

Johdokset
Luonnonmarjojen, kuten ahomansikan ja mesimarjan sisältämät furaanijohdokset  (2,5-dimetyyli-4-metoksi-3(2H)-furanoni = 'mesifuraani' ja 2,5-dimetyyli-4-hydroksi-3(2H)-furanoni ='fydroksimesifuraani') aiheuttavat marjoihin karvautta niitä kuumennettaessa, siksi ne eivät käy hillomarjoiksi. Lähisukuisissa vadelmassa ja puutarhamansikassa näitä furaanijohdoksia ei ole. Luultavasti yhdisteiden pilkkoutumistuotteet ovat karvaita.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Furan 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Furan 
ChemBlink: Furan 

Furaanit
Myrkylliset kemikaalit