Tolueenidi-isosyanaatti

Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80 % ja 65 % 2,4-TDI:tä. TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1 % osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI. Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.

Käyttö 
Tolueenidi-isosyanaattia käytetään vaahtomuovien, polyuretaanin , muiden elastomeerien sekä lakkojen valmistukseen.

Valmistus 
Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.

Terveys- ja ympäristövaikutukset 
TDI ja MDI ovat aiheuttaneet merkittävää työperäistä astmaa, jonka esiintyminen on vähentynyt oikean suojauksen ansiosta. Aine sitoutuu DNA:han, ja  polyuretaanityöntekijöiden kromosomimuutosten on havaittu lisääntyneen selvästi. Laboratoriokokeissa aine ei kuitenkaan aiheuttanut hiirille syöpiä. 

TDI on vaarallista vesieläimille. Veteen jouduttuaan se hydrolysoituu päivässä. Se hajoaa biologisesti, mutta ei tiedetä kauanko hajoaminen kestää.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet, Työterveyslaitos: Tolueenidi-isosyanaatti 
PubChem: 2,4-Diisocyanatotoluene 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Toluene diisocyanate 
ChemBlink: Tolylene-2,4-diisocyanate 

Orgaaniset yhdisteet