Glutaarihappo

Glutaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C5H8O4 ja rakennekaava COOH(CH2)3COOH. Glutaarihapposta käytetään myös nimityksiä pentaanidihappo, 1,5-pentaanidihappo ja 1,3-propaanidikarboksyylihappo.

Glutaarihapon moolimassa on 132,1 g/mol, sulamispiste 98 °C, kiehumispiste 302–304 °C (hajoaa), suhteellinen tiheys 1,4 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 110-94-1. Glutaarihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 63,9 g/100 ml.

Glutaarihappo hajoaa kuumennettaessa vedeksi (H2O) ja rengasrakenteiseksi glutaarihappoanhydridiksi (C5H6O3, CAS-numero 108-55-4).

Glutaarihappo osallistuu soluissa lysiini ja tryptofaani nimisten aminohappojen aineenvaihduntaan.

Valmistus ja käyttö 
Glutaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla syklopentaania, syklopentanolia tai syklopentanonia hapen avulla kobolttikatalyytin läsnä ollessa tai typpihapolla. Muita valmistustapoja ovat pentaanidinitriilin ja gammabutyrolaktonin hydrolyysi. Glutaarihappoa käytetään eräiden orgaanisten synteesien lähtöaineena, mutta sillä ei ole suurta kaupallista merkitystä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Glutaric acid 
Human Metabolome Database (HMDB): Glutaric acid 
DrugBank: Glutaric Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glutaric acid 

Dikarboksyylihapot