1,2,4-triklooribentseeni

1,2,4-triklooribentseeni on orgaaninen yhdiste, joka on normaaliolosuhteissa 0 °C olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä ja huoneenlämmössä 20 °C väritöntä nestettä, joilla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H3Cl3. 1,2,4-triklooribentseenista käytetään myös nimitystä 1,2,4-triklooribentsoli ja triklooribentseeni (epäsymmetrinen). Ainetta käytetään liuottimena ja se liuottaa muun muassa fulleriiniä.

1,2,4-triklooribentseenin moolimassa on 181,5 g/mol, sulamispiste 17 °C, kiehumispiste 213 °C, suhteellinen tiheys 1,5 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 105 °C c.c., itsesyttymislämpötila 571 °C ja CAS-numero 120-82-1. Aineen liukoisuus veteen on 34,6 mg/l.

1,2,4-triklooribentseenin kanssa isomeerisiä yhdisteitä ovat 1,2,3-triklooribentseeni ja 1,3,5-triklooribentseeni.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
1,2,4-triklooribentseeni ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Pitkäaikaisessa ja toistuvassa altistumisessa neste kuivattaa ihoa. Aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia maksassa. Aine hajoaa palaessaan, jolloin muodostuu myrkyllisiä ja syövyttäviä huuruja sisältäen esimerkiksi kloorivetyä. Aine reagoi kiivaasti hapettimien kanssa. 1,2,4-triklooribentseeni on myrkyllistä vesieliöille ja se kertyy ihmisen ravintoketjussa erityisesti kaloihin.

Valmistus ja käyttö 
1,2,4-triklooribentseeniä valmistetaan 1,4-diklooribentseeniä klooraamalla. Sitä voidaan valmistaa myös emästen avulla dehydrohalogenoimalla 1,2,3,4,5,6-heksakloorisykloheksaania tai sivutuotteena bentseenin kloorauksessa rauta(III)kloridin katalysoimana. 1,2,4-bentseeniä käytetään orgaanisissa synteeseissä liuottimina, apuaineena värien valmistuksessa ja valmistettaessa eräitä kemikaaleja. Yhdistettä voidaan käyttää myös lämmönsiirtolaitteissa.

Lähteet

Viitteet 

Aromaattiset yhdisteet