Furfuryylialkoholi

Furfuryylialkoholi on orgaaninen yhdiste (alkoholi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan palavaa, väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Furfuryylialkoholin väri muuttuu punaiseksi tai ruskeaksi ilman ja valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C5H6O2. Siitä käytetään myös nimityksiä 2-furaanimetanoli, 2-furankarbinoli, 2-hydroksimetyylifuraani ja furfuraalialkoholi.

Furfuryylialkoholin moolimassa on 98,1 g/mol, sulamispiste -15 °C (joissain yhteyksissä aineella mainitaan myös toinen sulamispiste -31 °C), kiehumispiste 170 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 65 °C (c.c.) ja 75 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 491 °C ja CAS-numero 98-00-0.

Furfuryylialkoholi sekoittuu veteen ja polymeroituu happojen vaikutuksesta.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus furfuryylialkoholille ärsyttää ihoa ja hengitysteitä sekä aiheuttaa silmiin kyynelvuotoa. Pidempiaikaisessa tai toistuvassa altistuksessa neste kuivattaa ihoa ja voi vaikuttaa keskushermostoon.

Valmistus ja käyttö
Furfuryylialkoholia valmistetaan joko neste- tai kaasufaasissa tapahtuvassa furfuraalin pelkistyksellä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä, jotka katalysoivat selektiivisesti aldehydiryhmän pelkistymistä eivätkä heterosyklisen renkaan kaksoissidokset pelkisty. Toinen tapa valmistaa furfuryylialkoholia on niin kutsuttu Gannizaro-reaktio, jossa furfuraali reagoi natriumhydroksidin kanssa. Furfuryylialkoholia käytetään valmistettaessa furfuryylialkoholi- ja ureaformaldehydihartseja, sementtien valmistuksessa, liuottimena ja muiden yhdisteiden kuten ranitidiinin valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Furaanit
Primääriset alkoholit