Fumaarihappo

Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.

Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen suhteellinen tiheys on 1,63 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.

Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. 

1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.

Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina  ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.

Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistuminen aineelle aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva altistus voi ärsyttää ihoa.

Fumaarihappoa ei luokitella ympäristölle vaaralliseksi eikä sitä ole todettu kertyvän ravintoverkkoon.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Fumaric acid 
Human Metabolome Database: Fumaric acid 
Food Component Database (FooDB): Fumarate 
DrugBank: Fumaric Acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fumaric acid 
ChemBlink: Fumaric acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fumaric acid 
Liber Herbarum II: Fumaarihappoa sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Fumaric-acid 
PheroBase: Semiochemical - fumaric acid 

Dikarboksyylihapot
Säilöntäaineet
Elintarvikkeiden happamuudensäätöaineet
Elintarvikkeiden hapettumisenestoaineet