Trifenyylifosfiini

Trifenyylifosfiini eli trifenyylifosfori (C18H15P) on yleisesti käytetty orgaaninen fosforiyhdiste. Ainetta käytetään laajasti orgaanisten ja organometalliyhdisteiden synteesissä. Trifenyylifosfori kirjoitetaan yleisesti lyhennettynä muotoon PPh3 tai Ph3P. Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiinin on veteen liukenemattomia värittömiä kiteitä. Trifenyylifosfiini voidaan liuottaa poolittomiin liuottimiin kuten bensiiniin tai dietyylieetteriin. Trifenyylifosfiinin metallijohdannaisia käytetään usein katalyytteinä.

Reaktioita

Trifenyylifosfiinin hapettuminen
Trifenyylifosfiini reagoi hitaasti ilmassa muodostaen trifenyylifosfiinioksidia
2 PPh3  +  O2  →  2 OPPh3

Yksi tapa hapettaa trifenyylifosfiinia on myös sen reaktio orgaanisten peroksidien kanssa.
PPh3  +  RO2H  →  OPPh3  +  ROH

Staudinger-reaktio
Staudinger-reaktiossa atsideista tehdään amiineja usean katalyytin avulla. Trifenyylifosfiini muodostaa atsidin kanssa fosfatsidin, jonka menettäessä typpimolekyyli syntyy iminofosforaani. Iminofosforaaniin lisättäessä vettä se  hajoaa muodostaen amiinin.

PPh3  +  PhN3  →  PhNPPh3  +  N2
PPh3  +  RN3  +  H2O →  OPPh3  +  N2  +  RNH2

Appel-reaktio
Appel-reaktiossa trifenyylifosfiini hapettuu ensin trifenyylifosfiinioksidiksi, joka katalysoi alkoholin reaktiota alkyylihalidiksi yleensä bromidiksi tai kloridiksi.
PPh3  +  CBr4  +  RCH2OH  →  OPPh3  +   RCH2Br  +  HCBr3

Turvallisuus
Trifenyylifosfiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Aine on palavaa ja voi muodostaa myrkyllisiä palokaasuja kuten fosfiinia sekä fosforin oksideja.

Lähteet 

Fosforiyhdisteet
Aromaattiset yhdisteet