Hydroksyyli

Hydroksyyli (-OH) on funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella sitoutuneesta vedystä ja hapesta. Suuremman molekyylin osana, eli orgaanisena funktionaalisena ryhmänä hydroksyyli on neutraali. Negatiivisesti varautunutta emäksistä ionia OH− sen sijaan kutsutaan hydroksidiksi. On olemassa myös sähköneutraali, vaikkakin voimakkaan reaktiivinen hydroksyyliradikaali.

Hydroksyyli funktionaalisena ryhmänä 
Orgaanisissa molekyyleissä, joissa hydroksyyli toimii substituenttina tyydyttyneessä hiilessä, kutsutaan näitä alkoholeiksi. Niitä voidaan pitää veden johdannaisina, jolloin 1 hydroksyyliryhmä suhteessa 4 hiileen hiilivetyketjussa, ne liukenevat veteen. Esimerkkejä ovat etanoli sekä sokerit. Alkoholimolekyylit, joissa on yli 4 hiiltä suhteessa yhtä hydroksyyliryhmää kohti, eivät liukene veteen. Esimerkki alla.

 2-oktanoli C8H17OH Ei liukene veteen.
 2,3-oktadioli C8H16(OH)2 Liukenee huonosti veteen.

Hydroksyyli on Lewis-emäksinen ja koordinoituu Lewis-happoihin. Toisaalta superemäkset pystyvät poistamaan hydroksyylin vedyn vetyionina, vaikka vesiliuoksessa tämä ei onnistukaan. Superemästen kanssa on siis muistettava, että hydroksyyli on proottinen.

Hydroksyyliradikaali 
Hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen, lyhytikäinen välituote, jota syntyy esimerkiksi hydroperoksidien (-OOH) hajotessa. Ilmakehässä hydroksyyli on "ilmakehän pesuaine", jonka reaktio haihtuvien orgaanisten saasteiden kanssa on niiden hajoamisen ensimmäinen vaihe. Eliöissä hydroksyyli on voimakkaasti hapettava vapaa radikaali, jolle ei ole hajottavaa entsyymiä, koska se reagoi nopeammin kuin ehtii diffundoitua entsyymin luo. Hydroksyyliradikaali vahingoittaa niin rasvahappojen, proteiinien kuin nukleiinihappojenkin rakennetta, minkä takia se on haitallista.

Katso myös 
 Hydroksidi

Lähteet 

Funktionaaliset ryhmät