Etyleeni-imiini

Etyleeni-imiini on sekundäärinen amiini ja heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C2H5N ja rakennekaava CH2NHCH2. Siitä käytetään myös nimiä atsiridiini, atsasyklopropaani ja dihydro-1H-atsiriini.

Etyleeni-imiini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan helposti syttyvää, väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Etyleeni-imiinin moolimassa on 43,1 g/mol, sulamispiste −74 °C, kiehumispiste 56–57 °C, suhteellinen tiheys 0,8 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste −11 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 322 °C ja CAS-numero 151-56-4. Aine sekoittuu veteen ja on ominaisuuksiltaan keskivahva emäs.

Etyleeni-imiini muodostaa palaessaan myrkyllisiä ja syövyttäviä typen oksideja sekä voi polymeroitua happojen ja hapettavien aineiden vaikutuksesta. Etyleeni-imiinin höyryt voivat polymeroituessaan tukkia venttiilit.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikaisessakin altistumisessa etyleeni-imiini voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhöä ja altistumisesta aineelle voi seurata vaikutuksia keskushermostossa, munuaisissa ja maksassa. Aine on luokiteltu Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi (ryhmä 3) sekä perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle vaaraa aiheuttavaksi. Etyleeni-imiini on haitallista vesieliöille.

Valmistus ja käyttö 
Etyleeni-imiinin kaupallinen valmistui alkoi vuonna 1938 ja käytetty reaktio oli 2-kloorietyyliamiinin reaktio natriumhydroksidiliuoksen kanssa. 1960-luvulla kehitettiin prosessi, jossa dikloorietaani reagoi ammoniakin kanssa kalsiumoksidin läsnä ollessa etyleeni-imiiniksi. Näiden prosessien haittapuolena on mahdollinen tuotteen kontaminoituminen lähtöaineilla ja korroosiota aiheuttavan kloridijätteen syntyminen. Tämän vuoksi nykyään yleisimmin käytetty menetelmä on monoetanoliamiinin vetysulfaatin reaktio natriumhydroksidin kanssa. Myös monoetanolin katalyyttistä dehydrausta etyleeni-imiiniksi käytetään. Etyleeni-imiiniä käytetään erityisesti polyetyleeni-imiinien, joita käytetään paperinvalmistuksessa, tekstiiliteollisuudessa ja vedenpuhdistuksessa, valmistuksessa sekä eräiden lääkeaineiden valmistuksessa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Aziridine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Aziridine 
ChemBlink: Ethyleneimine 

Heterosykliset yhdisteet
Amiinit