Metyylivinyyliketoni

Metyylivinyyliketoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on helposti syttyvää,  huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on voimakas, pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C4H6O. Metyylivinyyliketonista käytetään myös nimityksiä metyleeniasetoni, 3-buten-2-oni, asetyylietyleeni, butenoni ja metyylivinyyliasetoni. 

Metyylivinyyliketoni liukenee hyvin veteen ja muodostaa veden kanssa atseotrooppisen seoksen. Aine liukenee myös metanoliin ja jääetikkaan ja vielä paremmin dietyylieetteriin tai asetoniin.

Metyylivinyyliketonia valmistetaan nykyään kahdella tavalla. Joko kondensoimalla asetonia ja formaldehydiä ja kuumentamalla syntyvää tuotetta, jolloin siitä lohkeaa vettä ja muodostuu metyylivinyyliketonia tai asetonin, formaldehydin ja dietyyliamiinin välisellä Mannich-reaktiolla, jossa muodostuva amiinia hajoaa kuumennettaessa metyylivinyyliketoniksi ja dietyyliamiiniksi.

Metyylivinyyliketoni on hyvin reaktiivista ja polymeroituu helposti. Polymeroitumisen estämiseksi yhdisteeseen lisätään jääetikkaa ja hydrokinonia tai katekolia. Metyylivinyyliketoni on elektrofiilinen yhdiste ja reagoi helposti nukleofiilien kanssa. Erityisen käyttökelpoisia reaktioita ovat Michael-additiot ja Robinson-annulaatio, joita käytetään stereoidien ja terpeenien synteeseissä.

Metyylivinyyliketonia käytetään biohajoavien muovien valmistukseen, alkyloivana aineena, hartsien valmistukseen sekä steroidien, muiden lääkeaineiden ja A-vitamiinin synteeseissä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistuminen metyylivinyyliketonille voi aiheuttaa kyynelvuotoa sekä syövyttää silmiä ja ihoa. Aine syövyttää myös nieltynä ja sen höyry ärsyttää voimakkaasti silmiä ja hengitysteitä, jolloin hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön. Metyylivinyyliketonia pidetään yhtenä voimakkaimmista limakalvoärsyttäjistä. Aineelle altistuminen voi vaikuttaa myös keskushermostoon aiheuttaen päänsärkyä, huimausta, vapinaa, koordinaatiohäiriöitä, ruumiinlämmön laskua sekä hengitys- ja pulssitaajuuden laskua.

Pitkäaikainen tai toistuva ihokosketus aineelle voi aiheuttaa ihon herkistymistä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Metyylivinyyliketoni

Ketonit