Sykloheksanoni

Sykloheksanoni kuuluu ketonien aineryhmään ja on homosyklinen yhdiste. Aineen kemiallinen kaava on C6H10O. Sykloheksanonista käytetään myös nimiä ketoheksametyleeni, pimeliketoni ja sykloheksyyliketoni.

Sykloheksanoni on normaaliolosuhteissa syttyvää olomuodoltaan väritöntä tai kellertävää öljymäistä nestettä, jolla on piparminttua ja asetonia muistuttava haju. Sykloheksanonin hajukynnys 0,12 ppm, leimahduspiste 44 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 420 °C. Aine sekoittuu moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdistettä esiintyy kasveissa sekä kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Sykloheksanonia voidaan valmistaa fenolista tai sykloheksaanista. Fenolia vedyttämällä nikkelikatalyytin läsnä ollessa muodostuu sykloheksanolin ja sykloheksanonin seos ja sykloheksanoli voidaan edelleen hapettaa sykloheksanoniksi. Mikäli prosessissa katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia, platinaa, ruteniumia, iridiumia tai osmiumia muodostuu vain sykloheksanonia. Vedytys vidaan tehdä joko kaasu- tai nestefaasissa. Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös sykloheksaanin hapetuksella. Tällöin katalyyttinä toimivat kobolttiyhdisteet.

Tärkeimmät sykloheksanonin käyttökohteet ovat polymeerisynteeseissä tarvittavien yhdisteiden valmistus. Se voidaan hapettaa typpihapon avulla adipiinihapoksi ja lisäksi siitä valmistetaan nailonin valmistuksessa tarvittavaa sykloheksanonioksiimia ja edelleen kaprolaktaamia. Siitä voidaan valmistaa myös väriaineita, lääkkeitä sekä tuholais- ja rikkaruohomyrkkyjä. Liuottimena sitä käytetään hyönteismyrkyissä ja muovien, kuten polystyreenin ja hartsien sekä etyyliselluloosan liuottimena.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 
Lyhytaikaisessa altistumisessa sykloheksanoni ja sen höyry ärsyttävät silmiä, ihoa ja hengitysteitä sekä suuremmille pitoisuuksille se voi aiheuttaa tajunnantason laskua. Sykloheksanoni on luokiteltu Suomessa orgaanisena liuottimena työssä aineelle altistumisen yhteydessä työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle vaaraa aiheuttavaksi aineeksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Sykloheksanoni  (pdf)
PubChem: Cyclohexanone 
Human Metabolome Database (HMDB): Cyclohexanone 
Food Component Database (FooDB): Cyclohexanone 
DrugBank: Cyclohexanone 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanone 
ChemBlink: Cyclohexanone 
Pherobase: Floral Compound - cyclohexanone 
Pherobase: Semiochemical - cyclohexanone 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cyclohexanone 

Ketonit