Metyylisalisylaatti

Metyylisalisylaatti on väritön tai kelta-punainen öljymäinen neste, jolla on tunnusomainen haju. Metyylisalisylaatin kemiallinen kaava on C8H8O3. Siitä käytetään myös nimiä salisyylihapon metyyliesteri, metyyli-2-hydroksibentsoaatti, 2-(metoksikarbonyyli)fenoli ja Wintergreen-öljy. Metyylisalisylaatti on esteri. Monet kasvit, esimerkiksi metsätähti tuottavat metyylisalisylaattia.

Metyylisalisylaatin moolimassa on 152,1494 g/mol, sulamispiste −8,6 °C, kiehumispiste 222 °C, leimahduspiste 96 °C c.c., itsesyttymislämpötila 451 °C ja CAS-numero 119-36-8. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0.07 g/100ml.
Metyylisalisylaatti reagoi voimakkaiden hapettimien ja vahvojen emästen kanssa.

Lyhytaikaisessakin altistumisessa metyylisalisylaatti voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Aineelle altistumisesta voi seurata myös vaikutuksia keskushermostossa, viime kädessä šokki ja kuolema. Aine voi imeytyä elimistöön hengitysteitse, ihon läpi ja nieltynä. Aine on haitallista myös vesieliöille.

Metyylisalisylaattia voidaan valmistaa esteröimällä metanolista ja salisyylihaposta:

CH3OH + HOC6H4COOH → HOC6H4COOCH3 + H2O

Yhdistettä esiintyy kasveissa ja myös kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Aiheesta muualla 

Liber Herbarum II: Metyylisalisylaattia sisältäviä kasveja
PubChem: Methyl salicylate 
Human Metabolome Database: Methyl 2-hydroxybenzoate 
Food Component Database (FooDB): Methyl salicylate 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methyl salicylate 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Methyl-salicylate 
Pherobase: Semiochemical - methyl salicylate 
Pherobase: Floral Compound - methyl salicylate 

Fenolit