Urokaanihappo

Urokaanihappo (4-imidatsoliakryylihappo, 3-(3H-imidatsol-4-yyli)prop-2-eenihappo) on   L-histidiinin metaboliatuote, jolla on kaksi isomeeria: trans-urokaanihappo ja cis-urokaanihappo. Urokaanihappoa esiintyy muun muassa ihmisen iholla, jossa se toimii auringon UV-säteilyn suodattajana. Auringon valon UVB-säteilyn vaikutuksesta trans-urokaanihappo muuttuu cis-urokaanihapoksi. Urokaanihapolla on havaittu olevan terapeuttisia vaikutuksia. Cis-urokaanihapon tiedetään aktivoivan auttaja-T-soluja ja vaikuttavan immuunisolujen toimintaan vaimentavasti iholla. Tieteellisissä tutkimuksissa on alustavasti osoitettu, että cis-urokaanihappo paikallisesti iholle annosteltuna hillitsee ihon tulehdusreaktiota esimerkiksi psoriaasissa, kontaktiyliherkkyysreaktiossa ja viivästyneessä yliherkkyysreaktiossa. Eläinkokeissa on lisäksi osoitettu, että cis-urokaanihappo estää ärsytysihottumaa.

Urokaanihapon kemiallinen kaava on C6H6N2O2, moolimassa 138,124 g/mol, sulamispiste 225 °C ja CAS-numero 104-98-3.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem 
Human Metabolome Database: Urocanic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Urocanic acid 
ChemBlink: Urocanic acid 

Karboksyylihapot