Tiolit

Tioli on orgaanisessa kemiassa yhdiste, jossa on substituenttina yhden vetyatomin ja yhden rikkiatomin muodostama tioliryhmäksi kutsuttu funktionaalinen ryhmä (-SH). Tioleja kutsutaan perinteisesti myös merkaptaaneiksi, mutta tätä nimitystä ei enää suositella käytettäväksi. Biokemiassa tioliryhmää kutsutaan myös sulfhydryyliryhmäksi. Nimettäessä yhdisteitä tiolit saavat päätteen -tioli.

Tioliryhmä on analoginen alkoholien hydroksyyliryhmän (-OH) kanssa. Rikki ja happi ovat samassa jaksollisen järjestelmän ryhmässä, joten tioleilla ja alkoholeilla on osin samankaltaiset kemialliset ominaisuudet.

Monet tiolit ovat kirkkaita nesteitä, joiden tuoksu muistuttaa valkosipulia. Moolimassaltaan kevyet tiolit haisevat pahalle ja niin ikään tioleista johtuu muun muassa ulosteen, mätänevän lihan sekä haisunäätien itsepuolustautumiseen käyttämän nesteen paha haju.

Tiolien eetterijohdokset ovat nimeltään sulfideja. Sulfoksidit (esimerkiksi dimetyylisulfoksidi) ja sulfonit (esimerkiksi dimetyylisulfoni) ovat sulfidien hapetustuotteita.

Merkaptaani-nimitys tulee latinasta: mercurius captans eli elohopeaan sitoutuva. Tiolit sitoutuvat voimakkaasti elohopeaan ja muihin raskasmetalleihin.

Tioleja 

1-dekaanitioli (C10H21SH) CAS-numero 143-10-2
1-dodekaanitioli (C12H25SH) CAS-numero 112-55-0
1-heksadekaanitioli (C16H34S / CH3(CH2)15SH) CAS-numero 2917-26-2
1-nonaanitioli (C9H20S / CH3(CH2)8SH) CAS-numero 1455-21-6
1-oktadekaanitioli (C18H38S / CH3(CH2)17SH) CAS-numero 2885-00-9
1-pentaanitioli (C5H12S / CH3(CH2)4SH) CAS-numero 110-66-7
1-propaanitioli (C3H8S / CH3(CH2)2SH) CAS-numero 107-03-9
1-undekaanitioli (C11H24S / CH3(CH2)10SH) CAS-numero 5332-52-5
2-merkaptobentsotiatsoli eli bentsotiatsolitioli (C7H5NS2 / C6H4SNCSH) CAS-numero 149-30-4
2-merkaptoetanoli eli 2-hydroksietaanitioli (C2H6OS / HSCH2CH2OH) CAS-numero 60-24-2
2-metyyli-2-propaanitioli ((CH3)3CSH / C4H10S) CAS-numero 75-66-1
Bentseenitioli (C6H6S / C6H5SH) CAS-numero 108-98-5
Etaanitioli (C2H5SH / CH3CH2SH) CAS-numero 75-08-1
Merkaptoetikkahappo (C2H4O2S / HSCH2COOH) CAS-numero 68-11-1
Metyylimerkaptaani eli metaanitioli (CH3SH ) CAS-numero 74-93-1
n-butyylimerkaptaani eli 1-butaanitioli (C4H10S / CH3(CH2)3SH ) CAS-numero 109-79-5
n-heksaanitioli (C6H14S / CH3(CH2)5SH) CAS-numero 111-31-9
n-heptaanitioli (C7H16S / CH3(CH2)6SH) CAS-numero 1639-09-4
n-oktyylimerkaptaani eli 1-oktaanitioli (C8H18S / CH2SH(CH2)6CH3) CAS-numero 111-88-6
Sykloheksaanitioli (C6H11SH) CAS-numero 1569-69-3
tert-oktyylimerkaptaani eli tert-oktaanitioli (C8H18S / (CH3)2CSHCH2C(CH3)3) CAS-numero 141-59-3

Lähteet

Aiheesta muualla