Dikloorimetaani

Dikloorimetaani (CH2Cl2) on helposti haihtuva, väritön, polaarinen orgaaninen kloorattu hiilivety, jota käytetään liuottimena. Se ei ole erityisen myrkyllinen, mutta höyryjen hengittämistä pitää välttää. Dikloorimetaani on karsinogeeninen aine.

Dikloorimetaanista käytetään myös nimitystä metyleenikloridi tai sen englanninkielisestä nimestä tulevaa lyhennettä DCM.

Dikloorimetaani on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön, kirkas neste, jolla on makea kloroformia muistuttava haju. Sen moolimassa on 84,9 g/mol, sulamispiste −96,7 °C, kiehumispiste 40 °C (313 K), suhteellinen tiheys 1,3 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 1,3 g/100 ml, itsesyttymislämpötila 556 °C ja CAS-numero 75-09-2.

Valmistus ja käyttö 
Ensimmäinen dikloorimetaanin valmistustapa oli pelkistää trikloorimetaania alkoholiliuoksessa sinkin avulla. Henri Victor Regnault valmisti sitä vuonna 1840 klooramalla kloorimetaania. Nykyään suuren mittakaavan valmistusmenetelmät perustuvat metaanin tai kloorimetaanin klooraukseen.

Tärkein dikloorimetaanin käyttökohde on liuotinkäyttö, mihin se soveltuu hyvin hyvän liuotuskykynsä ja palamattomuutensa vuoksi. Sitä käytetään maalinpoistoaineissa sekä liuottamaan selluloosaestereitä, rasvoja, vahoja ja muoveja. Sitä käytetään myös liuottimena liuotinuutossa muun muassa kofeiinin eristämisessä, lääkeaineiden eristämisessä, eteeristen öljyjen uutoissa ja kookosvoin valmistamisessa. Se muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää veden poistoon orgaanisista liuottimista.

Dikloorimetaanista voidaan klooraamalla valmistaa trikloori- tai tetrakloorimetaania ja alumiinikatalyytin ja bromin läsnä ollessa muodostuu bromikloorimetaania tai dibromimetaania. Alumiinikatalyytin läsnä ollessa yhdiste reagoi 220 °C:n lämpötilassa hiilidioksidin kanssa muodostaen klooriasetyylikloridia ja kuuman ammoniakkiliuoksen kanssa heksametyleenitetramiinia. Muita käyttökohteita ovat kylmälaitteet ja puudutus.

Juoppolintu toimii dikloorimetaanin avulla.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Dikloorimetaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.

OVA-ohje
PubChem: Dichloromethane 
Human Metabolome Database (HMDB): Dichloromethane 
Food Component Database (FooDB): Dichloromethane  
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichloromethane 
Pherobase: Semiochemical - dichloromethane 

Liuottimet
Alkaanit
Myrkylliset teollisuuskemikaalit