Tyrosiini

Tyrosiini (C9H11NO3) eli 4-hydroksifenyylialaniini on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on valkoista, hajutonta ja heikosti veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Sen sivuketjussa on fenyyliryhmä. Tyrosiinin kemiallinen nimi on 4-hydroksifenyylialaniini tai 2-amino-3(4-hydroksifenyyli)propaanihappo. Tyrosiinin isomeerisia muotoja ovat L-tyrosiini, jonka CAS-numero on 60-18-4 ja D-tyrosiini, jonka CAS-numero on 556-02-5.

Ihmiselle tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo eli elimistö pystyy itse sitä tarvittaessa valmistamaan aminohappo fenyylialaniinista. Tyrosiini on siis fenyylialaniinin johdannainen.

Tyrosiinin vaikutukset elintoimintoihin 

Tyrosiinilla on tärkeä rooli solusäätelyssä, koska proteiinikinaasit voivat fosforyloida sen ja siten säädellä proteiinien toimintaa ja aktiivisuutta. Biologisesti se on tärkeä myös, koska se on kilpirauhashormonien (tyroksiini eli tetrajodityroniini ja trijodityroniini), melaniinin (ihon väripigmentti) ja katekoliamiinien (dopamiini, noradrenaliini ja adrenaliini) prekursori eli esiaste.

Tyrosiiniin liittyviä sairauksia

Fenyyliketonuria 

Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, koska fenyylialaniinia voidaan hydroksyloida elimistössä tyrosiiniksi. Mikäli sairastaa fenyyliketonuriaa (PKU, Phenylketonuria), elimistöstä puuttuu tätä katalytoiva entsyymi fenyylialaniinihydroksylaasi. Tällöin elimistö ei pysty muuntamaan fenyylialaniinia tyrosiiniksi. Tällöin fenyylialaniinia helposti kertyy elimistöön ja tyrosiinista tulee välttämätön aminohappo, eli sitä on saatava ravinnosta. Fenyyliketonuria on Suomessa harvinainen sairaus, muualla se on yleisempi.

Tyrosinemia 

On olemassa myös harvinainen aineenvaihduntasairaus tyrosinemia, jossa elimistö ei pysty hajottamaan tyrosiinia. Sairauden luonne riippuu siitä, mikä tyrosiinia hajottava entsyymi on viallinen. Tyrosinemiaa tunnetaan kolmea eri tyyppiä.

Albinismi 

Normaalisti tyrosiinista valmistetaan melaniinia eli ihon tummaa pigmenttiä tyrosinaasi-entsyymin avulla. OCA1A-tyypin albinismissa tämä entsyymi puuttuu, jolloin elimistö ei pysty valmistamaan melaniinia aiheuttaen albinismille tyypilliset ulkoiset piirteet ja oireet. Albinismia sairastavia sanotaan albiinoiksi.

Alkaptonuria 

Alkaptonuriassa tyrosiinin (ja fenyylialaniinin) hajoaminen pysähtyy homogentisiinihappoon (C8H8O4), koska maksan homogentisiinihappoa hapettavassa entsyymissä on puutos. Homogentisiinihappo erittyy virtsaan, joka hapen vaikutuksesta alkaa muuttua mustaksi. Oireiltaan tauti muistuttaa nivelreumaa. Mustaa pigmenttiä kerääntyy iholle ja muihin kudoksiin, kuten niveliin. Sairaus ei ole muuten vaarallinen. Alkaptonuria on harvinainen sairaus, Suomessa sitä sairastaa ehkä muutama potilas.

Tyrosiinin käyttö lisäravinteena 

Tyrosiinia myydään myös lisäravinteena, koska sen väitetään kiihdyttävän aineenvaihduntaa, lisäävän suorituskykyä, vähentävän ruokahalua, piristävän ja nostavan mielialaa. Tieteellistä näyttöä näiden väitteiden perustaksi ei ole.

Tyrosiinia käytetään lisäravinteena fenyyliketonurian lääketieteellisessä hoidossa.

Katso myös 

 Aminohappo
 Fenyylialaniini
 Fenyyliketonuria
 Albinismi

Aiheesta muualla 

PubChem: Tyrosine 
PubChem: D-Tyrosine 
PubChem: DL-Tyrosine 
PubChem: DL-o-Tyrosine 
Human Metabolome Database: L-Tyrosine 
Human Metabolome Database: o-Tyrosine 
Food Component Database (FooDB): L-Tyrosine 
Food Component Database (FooDB): o-Tyrosine 
DrugBank: L-Tyrosine 
DrugBAnk: D-Tyrosine 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Tyrosine 
KEGG: L-Tyrosine 
KEGG: D-Tyrosine 
The Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Tyrosine Metabolism, Homo sapiens 
Liber Herbarum II: Luettelo tyrosiinia sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Tyrosine 
Pherobase: Semiochemical - l-tyrosine

Lähteet 

Aminohapot
Seulonnan keskeiset artikkelit