Oksikodoni

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista. Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan. Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.
Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.

Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycodone, Oxycontin, Oxycorion, Oxynorm, Oxyratio ja Oxyswiss sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Oxycodone-Naloxone, Tanonalla ja Targiniq. Lisäksi myynnissä on muun muassa Orionin ja Ratiopharmin rinnakkaisvalmisteet.

Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.

Kemiaa
Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:
 Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
 Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
 Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.

Lähteet 
 *

Viitteet

Aiheesta muualla 

 Kim Lemberg: The Pharmacology of Oxycodone : Studies In Vitro, In Vivo and In Humans, väitöskirja, Helsingin yliopisto, 2008
 Terveysportti, metatesaurus: Oksikodoni
 Oksikodoni – jotain uutta, jotain vanhaa
 KEGG: Oxycodone 
 http://www.drugs.com/oxycontin.html 
 http://opioids.com/oxycodone/prescribe.html 

Opioidit
Kipulääkkeet
PKV-lääkkeet
Seulonnan keskeiset artikkelit