ESMTP

ESMTP on lyhenne sanoista Extended Simple Mail Transfer Protocol tai Enhanced Simple Mail Transfer Protocol, joka on laajennus SMTP-protokollaan. Laajennus määriteltiin :ssä vuonna 1995.

 määrittää kaikille nykyisille ja tuleville laajennuksille rakenteen, jonka avulla ESMTP-asiakkaiden ja -palvelinten hallittava ja johdonmukainen tunnistaminen ja ESMTP-palvelinten tukemien laajennusten ilmaiseminen on mahdollista.

Laajennukset 

ESMTP-asiakkaiden määräävänä piirteenä on yhteyden avaaminen EHLO-komennolla SMTP-protokollan HELO-komennon sijaan. Riippuen palvelimen konfiguraatiosta voi vastaus olla onnistuminen (koodi 250), epäonnistuminen (koodi 550) tai virhe (koodi 500, 501, 502, 504, tai 421). ESMTP-palvelin vastaisi koodilla 250 OK monirivisessä vastauksessa, joka sisältää sen verkkotunnuksen ja listan EHLO-avainsanoja, joilla se kertoo, mitä ESMTP-laajennuksia se tukee. Palvelin, joka tukee vain :tä eli vanhempaa SMTP-protokollaa, vastaisi virhekoodilla 500, jolloin ESMTP-asiakas voisi yrittää joko HELO- tai QUIT (lopeta yhteys) -komentoa.

Kaikki palvelulaajennukset määritellään RFC-dokumenteissa ja rekisteröidään IANAan. Ensimmäiset laajennusmääritykset koskivat :n valinnaisia palveluja: SEND, SOML (Send or Mail) ja SAML (Send and Mail), joilla voitiin vastaanottajan postilaatikon lisäksi tai asemesta toimittaa viesti suoraan vastaanottajan päätteelle, EXPN, HELP, ja TURN (vaihda lähettäjä vastaanottajaksi ja päinvastoin).

Joitakin nykyisin käytettyjä avainsanoja (joista kaikki eivät ole komentoja):
 8BITMIME 8-bittinen tiedonsiirto, 
 ATRN Autentikoitu Turn eli lähettäjän ja vastaanottajan roolien vaihto, 
 AUTH Autentikoitu SMTP, 
 CHUNKING Isojen liitetiedostojen käsittelyyn, 
 DSN  Delivery status notification, , 
 ETRN Laajennettu Turn, 
 HELP Ohjeiden pyytämiseen, 
 PIPELINING Usean komennon lähettämiseen kerralla, 
 SIZE Viestin koon ilmoittamiseen, 
 STARTTLS Transport layer security, , .

Vuonna 2001 ilmestynyt  määritteli ESMTP:n uudestaan. Sen myötä legendaarisen Jon Postelin  vuodelta 1982 määritettiin vanhentuneeksi. Uudelleenmäärittelyssä EHLO-komennosta tuli pakollinen ja HELO jäi "varakomennoksi".

Kahdenvälisellä sopimuksella osapuolet voivat ottaa käyttöön ei-standardoituja ja rekisteröimättömiä palvelulaajennuksia, joiden EHLO-avainsanan tulee alkaa kirjaimella X.

Aiheesta muualla 
IANAn luettelo sähköpostiparametreistä, sisältää palvelulaajennusten avainsanat

Internet-standardit
Sähköposti
OSI-sovelluskerros
TCP/IP

de:Simple Mail Transfer Protocol#Extended SMTP