Histidiini

Histidiini (C6H9N3O2) on yksi elimistön solujen proteiinisynteesissä käytetyistä 20 perusaminohaposta. Se on lapsille ja myös aikuisille välttämätön aminohappo.

Histidiinin sivuketjun imidatsoli-renkaan happoparin happovakio on 6,04 ja histidiinin isoelektrinen piste on 7,64, minkä takia lieväkin happamuus muuttaa histidiinin varauksen neutraalista positiiviseksi. Tämän takia se on monien metalloproteiinien ligandi ja se sijaitsee useiden entsyymien katalyyttisessä keskuksessa. Histidiinilla on kaksi enantiomeeria eli peilikuvaisomeeria, jotka ovat L-histidiini ja D-histidiini. L-histidiinin CAS-numero on 71-00-1 ja D-histidiinin CAS-numero on 351-50-8.

Histidiini on histamiinin ja karnosiinin esiaste.

Aromaattisuus 
Jotta yhdiste olisi aromaattinen, on siinä oltava tasomainen rengas, jonka atomeilla on yhteensä p-orbitaaleillaan pariton määrä elektronipareja, jotta delokalisaatio tapahtuisi koko renkaan alueella. Jokaisen atomin on oltava sp2- tai sp-hybridisoitunut ainakin jossain resonanssikontribuuttorissa.

Histidiinin sivuketju on aromaattinen, vaikkei sisälläkään fenyyliryhmää, sillä sen sivuketjun heterosyklisen renkaan toisen typen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla (toisen taas sp2-orbitaalilla) – täten p-orbitaaleilla sijaitsevia elektronipareja on renkaassa yhteensä kolme kappaletta eli pariton määrä, mikä on Hückelin säännön mukainen vaatimus aromaattisuudelle.

Kuva histidiinistä ja selitys sen aromaattisuudesta näkyy alhaalla.

Lähteet

Aiheesta muualla 
Terveysportti: Histidiini
PubChem: Histidine 
PubChem: D-Histidine 
Human Metabolome Database (HMDB): L-Histidine 
Human Metabolome Database (HMDB): D-Histidine 
Food Component Database (FooDB): L-Histidine 
DrugBank: L-Histidine 
KEGG: L-Histidine 
KEGG: D-Histidine 
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Histidine Metabolism, Homo sapiens 
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Histidine, Homo sapiens 
ChemBlink: L-Histidine 
ChemBlink: D-Histidine 
Liber Herbarum II: Histidiinia sisältäviä kasveja
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Histidine 

Välttämättömät aminohapot