Fenyylialaniini

Fenyylialaniini (C9H11NO2) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Fenyylialaniini on valkoista, hajutonta ja heikosti veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Fenyylialaniinin CAS-numero on 63-91-2. Sen sivuketjussa on fenyyliryhmä. Fenyylialaniinin kemiallinen nimi on 2-amino-3-fenyylipropaanihappo.

Fenyylialaniini on välttämätön aminohappo, mikä tarkoittaa, että elimistö ei kykene valmistamaan sitä itse, vaan sitä on saatava ravinnosta. Elimistö muokkaa fenyylialaniinia tyrosiini-aminohapoksi.

Fenyylialaniinin merkitys elimistölle

Fenyylialaniinista muodostuu fenyylialaniinihydroksylaasin (PAH < ) avulla tyrosiinia, joka on melaniini-ihopigmentin, välittäjäaineina toimivien adrenaliinin, noradrenaliinin ja dopamiinin sekä kilpirauhashormonien (tyroksiinin ja trijodityroniinin) esiaste.

Fenyylialaniini kulkeutuu aktiivisesti verenkierron ja aivojen välillä (veriaivoeste) samaa kanavaa kuin tryptofaani, mikä fenyylialaniinia suurina pitoisuuksina saataessa haittaa serotoniinin tuotantoa, koska tämä muodostuu elimistössä tryptofaanista.

Fenyylialaniiniin liittyvät sairaudet

Fenyyliketonuria on harvinainen perinnöllinen tauti, jossa elimistö ei kykene käsittelemään fenyylialaniinia PAH:ta katalysoivan entsyymin puutteen vuoksi. Veren korkea fenyylialaniinipitoisuus vahingoittaa aivojen kehitystä lapsilla, mikä johtaa kehitysvammaisuuteen. Aspartaamin hajotessa elimistössä vapautuu fenyylialaniinia, minkä takia sillä makeutetut elintarvikkeet tulee varustaa varoituksella ”sisältää fenyylialaniinin lähteen”.

Historia

Fenyylialaniini eristettiin ensimmäisen kerran hernekasveista vuonna 1879. Vuonna 1882 sitä valmistettiin ensimmäisen kerran synteettisesti.

Fenyylialaniinin geneettinen koodi ”UUU” oli ensimmäinen tunnistettu kodoni. Marshall Nirenberg huomasi, että urasiilista valmistetun RNA:n lisääminen E. coli -bakteeriin tuotti proteiinia, joka koostui pelkästään fenyylialaniinista.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Fenyylialaniini 
PubChem: D-phenylalanine 
DrugBank: L-Phenylalanine 
DrugBank: D-Phenylalanine 
KEGG: L-Phenylalanine 
KEGG: D-Phenylalanine 
ChemBlink: L-Phenylalanine 
ChemBlink: D-Phenylalanine 
Liber Herbarum: Luettelo fenyylialaniinia sisältävistä kasveista

Välttämättömät aminohapot
Seulonnan keskeiset artikkelit