Nitriilit

Nitriilit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalisena ryhmänä on syano- eli nitriiliryhmä (-C≡N) ja niitä voidaan pitää vetysyanidin orgaanisina johdannaisina. Nitriiliryhmässä hiili ja typpiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kolmoissidoksella. 

Syanidi-ioni on negatiivisesti varautunut ioni, jonka kaava on CN−. Se on vesiliukoinen ja myrkyllinen. Syanidit ovat syaanivetyhapon (HCN) epäorgaanisia suoloja. Syanidi voi toimia myös lähtevänä ryhmänä, kuten syanohydriineissä, jolloin hydrolyysituotteet ovat myrkyllisiä, esimerkkinä amygdaliini. Sen sijaan nitriileissä syaaniryhmän hiili on kiinnittynyt toiseen hiileen, ja jos se ei irtoa, yhdiste ei ole myrkyllinen.

Nitriilien valmistus 
Nitriilejä voidaan valmistaa seuraavasti:
  Alkyylihalidin ja syanidi-ionin välisellä nukleofilisella substituutioreaktiolla
 Poistamalla vettä amideista (dehydraatiolla) 
 Poistamalla vettä aldoksiimeista trietyyliamiinin ja rikkidioksidin, zeoliitin tai sulfuryylikloridin avulla
 Aldehydeistä hydroksyyliamiinin ja natriumsulfaatin avulla.

Nitriilejä 
 Adiponitriili (C6H8N2 / CN(CH2)4CN) CAS-numero 111-69-3
 Akryylinitriili (C3H3N / CH2=CH-CN) CAS-numero 107-13-1
 Asetonisyanohydriini ((CH3)2C(OH)CN / C4H7NO) CAS-numero 75-86-5
 Asetonitriili (C2H3N / CH3CN) CAS-numero 75-05-8
 Atsobis(isobutyronitriili) (C8H12N4 / (CH3)2(CN)CN=NC(CN)(CH3)2) CAS-numero 78-67-1
 Bentsonitriili (C7H5N / C6H5(CN)) CAS-numero 100-47-0
 Diklobeniili eli 2,6-diklooribentsonitriili (C7H3Cl2N / C6H3Cl2(CN)) CAS-numero 1194-65-6
 Etyleenisyanohydriini (C3H5NO / HOCH2CH2CN) CAS-numero 109-78-4
 Ftalonitriili  (C8H4N2 / C6H4(CN)2) CAS-numero 91-15-6
 Glysolonitriili (C2H3NO / HOCH2CN) CAS-numero 107-16-4
 Ioksiniili (C7H3I2NO) CAS-numero 1689-83-4
 Isoftalonitriili (C8H4N2) CAS-numero 626-17-5
 Klooriasetonitriili (C2H2ClN / ClCH2CN) CAS-numero 107-14-2
 Klorotaloniili (C8Cl4N2) CAS-numero 1897-45-6
 Maloninitriili (C3H2N2 / NCCH2CN) CAS-numero 109-77-3
 Metakryylinitriili (C4H5N) CAS-numero 126-98-7
 Metyylidibromiglutaronitriili (C6H6Br2N2) CAS-numero 35691-65-7
 n-butyronitriili eli butaaninitriili (C4H7N / CH3CH2CH2CN) CAS-numero 109-74-0
 o-klooribentsyylideenimalononitriili (C10H5ClN2 / ClC6H4CH=C(CN)2) CAS-numero 2698-41-1
 Propionitriili (C3H5N / CH3CH2CN) CAS-numero 107-12-0
 Sukkinonitriili eli butaanidinitriili (C4H4N2 / CNCH2CH2CN) CAS-numero 110-61-2
 Syaanivety (HCN) CAS-numero 74-90-8
 Syanamidi  eli karbamonitriili (CH2N2 / H2NCN) CAS-numero 420-04-2
 Syanogeeni eli etaanidinitriili (C2N2) CAS-numero 460-19-5
 Tetrametyylisukkinonitriili (C8H12N2 / (CH3)2C(CN)C(CN)(CH3)2) CAS-numero 3333-52-6

Nitriilien reaktioita
Nitriilejä voidaan muun muassa hydrolysoida karboksyylihapoksi tai hydrata amiineiksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Funktionaaliset ryhmät
Nitriilit