Syklopropaani

Syklopropaani C3H6 on hiilestä ja vedystä muodostunut yksinkertaisin rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Sen CAS-numero on 75-19-4. Syklopropaani on kaasuna väritön, herkästi syttyvä ja makeantuoksuinen.

Historiaa 
Syklopropaanin löysi 1881 August Freund, joka myös esitti sen oikean rakenteen julkaisemassaan paperissa. Hän tuotti sitä antamalla 1,3-dibromopropaanin reagoida natriumin kanssa, mikä johti molekyylinsisäiseen Wurtz-reaktioon, ja tuotti suoraan syklopropaania. G. Gustavson paransi reaktion saantoa käyttämällä sinkkiä natriumin sijaan. Ennen kuin syklopropaanin anesteettiset ominaisuudet keksittiin 1929, sillä ei ollut kaupallisia käyttökohteita. Teollinen tuotanto alkoi vuoteen 1936 mennessä.

Rakenne 
Hiiliatomit muodostavat syklopropaanissa tasasivuisen kolmion. Syklopropaani on siis hiiliatomiensa suhteen tasomainen. Hiilten väliset 60° kulmat poikkeavat suuresti neljävalenssisen hiilen taipumuksesta muodostaa noin 109° kulmia, joten syklopropaanilla on paljon kulmajännitystä. Kulmajännitys voidaan todeta röntgensäteillä tehtävillä elektronitiheysmittauksilla, joissa nähdään hiilten välisten kovalenttisten sidosten taipuminen. Jännittyneet sidokset tekevät syklopropaanista tavallista alkaania helpommin reagoivan. Syklopropaani muuttuu hitaasti propeeniksi.

Valmistus ja reaktiot 
Syklopropaania valmistetaan 1,3-diklooripropaanista sinkin ja natriumjodidin avulla. Sille ovat tyypillisiä reaktiot, joissa sen rengasrakenne avautuu. Näin käy sen reagoidessa muun muassa bromin, vetybromidin, vedyn ja rikkihapon kanssa. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä.

Käyttö 
Syklopropaania on käytetty lääketieteessä muun muassa anestesiaan hengitettynä, koska se on tehokas ja vain lievästi myrkyllinen. Sen käytöstä on luovuttu, koska syklopropaanin ja ilman seos on herkästi räjähtävää ja se saattoi myös aiheuttaa sydämen rytmihäiriöitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

 PubChem: Cyclopropane 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclopropane 
 ChemBlink: Cyclopropane  

Sykloalkaanit
Anestesiologia
Nikotiiniantagonistit