Tolueeni

Tolueeni, (C6H5CH3 / C7H8), toluoli, metyylibentseeni tai fenyylimetaani, on aromaattinen hiilivety, joka on muuten samanlainen kuin bentseeni, paitsi että renkaaseen on liittynyt yksi metyyliryhmä. Olomuodoltaan se on kirkas neste, jonka haju on makean tinnerimäinen ja muistuttaa bentseenin hajua. Tolueeni ei liukene veteen — koska se pelkkänä hiilivetynä ei pysty särkemään veden vahvoja vetysidoksia — mutta se kyllä liuottaa pienen määrän vettä. Tolueenia käytetään niin liuottimena kuin raaka-aineenakin. Liuottimena se on maaleissa, tinnereissä, painomusteissa, liimoissa ja lakoissa. Tolueenia käytetään myös nahan parkitsemiseen ja desinfioivana aineena. Raaka-aine se on mm. fenolin, TNT:n sekä (tolueenidi-isosyanaatin kautta) polyuretaanin valmistuksessa.

Tolueeni eristettiin ensimmäisen kerran Amerikan trooppisissa osissa kasvavan Myroxylon balsamum-puun ns. tolu-uutteesta, mistä se on saanut alkuperäisen nimensä toluoli. Tolueeni ei ole kuitenkaan alkoholi, vaan tyydyttymätön hiilivety, joten se on nimettävä -eeniksi, ei -oliksi. Tolueenia esiintyy raakaöljyssä, mistä se bensiinin mukana tislautuu. Bensiiniä erityisesti käsitellään reformoinnilla, jotta bensiinin aromaatti-, ja sen mukana tolueenipitoisuus kasvaisi, koska aromaatit nostavat bensiinin oktaanilukua. Ellei oktaaniluku ole riittävän korkea, tolueenia voidaan erityisesti lisätä bensiiniin. Myös koksin valmistuksessa voi valmistaa tolueenia.

Tolueeni on ärsyttävä ja helposti syttyvä aine (leimahduspiste 4 °C, itsesyttymislämpötila 480 °C), joka kuivattaa ihoa. Tolueenin nieleminen saattaa aiheuttaa kemiallisen keuhkotulehduksen vastaavasti kuten tärpätti. Tolueenin hengittäminen voi aiheuttaa juopumusta pienissä määrissä ja pahoinvointia, sydämen rytmihäiriöitä sekä tajuttomuuden suurissa määrissä. Jatkuva altistuminen tolueenille (kuten sen imppaus) voi aiheuttaa aivovaurioita sekä lisääntymiskyvyn vahingoittumista. Kehossa suurin osa (95 %) tolueenista metaboloituu bentsyylialkoholiksi, joka ei ole erityisen vaarallinen, koska se metaboloituu bentsoehapoksi. Kuitenkin 5 % muuttuu aineenvaihdunnassa myrkyllisiksi epoksideiksi (2,3-, ja 3,4-tolueenioksidit), joista suurimman osan tekee vaarattomaksi glutationi, mutta jotka voivat silti aiheuttaa soluvaurioita. Tolueeni ei ole kuitenkaan IARC:n mukaan karsinogeeni.

Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Monien turboahdettujen Formula 1 -autojen polttoaineena käytettiin 80-luvulla seosta, josta 86 % oli tolueenia.

Päihdekäyttö 
Tolueenia käytetään päihtymistarkoituksessa imppaamalla. Tolueenin tiedetään vaikuttavan ainakin NMDA-reseptorin estäjänä sekä GABAA-agonistien voimistajana.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Tolueenin kansainvälinen kemikaalikortti
Tolueenin OVA-ohje 
PubChem: Toluene 
Human Metabolome Database (HMDB): Toluene 
DrugBank: Toluene 
KEGG: Toluene 
ChemBlink: Toluene 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Toluene 
Pherobase: Floral Compound - toluene 
Pherobase: Semiochemical - toluene 

Aromaattiset hiilivedyt
Myrkylliset teollisuuskemikaalit
Imppaus
Seulonnan keskeiset artikkelit