Oksaalihappo

Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo, on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Sen anionit, suolat ja esterit ovat nimeltään oksalaatteja. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Sitä on monissa kasveissa, esimerkiksi kaaleissa, ketunleivässä, pinaatissa, punajuuressa ja raparperissa. Myös soijajugurtti ja tofu, mantelit, peruna ja pavut, taateli, vadelma sisältävät runsaasti oksaalihappoa. Perunassa on eniten oksaalihappoa kuoressa ja sen alla. Kiinankaalissa, parsakaalissa ja mustikoissa on vain vähän oksaalihappoa.

Elimistöön joutunut glykoli muuttuu vähitellen oksaalihapoksi. Oksaalihappo sitoo kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja voi aiheuttaa virtsakivitaudin. Oksaalihappo on myös lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä.

Elimistö ei kykene hajoittamaan oksalaattia, joten se voi poistua ainoastaan virtsan mukana. Joissain tapauksissa erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon  pitkäaikainen nauttiminen vaurioittaa munuaisia, jolloin oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä voi aiheuttaa esimerkiksi nivelreumaa. 

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistamisessa ja valkaisuaineena sekä valokuvauksessa sävytykseen mm. platina- ja palladiumsävytyksessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C. 

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Oksaalihappoa tuotetaan teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:
CO + NaOH → HCOONa
2 HCOONa → (COONa)2 + H2.

Oksalaatteja

Suoloja 
Ceriumoksalaatti (Ce2(C2O4)3)
Kaliumoksalaatti (K2C2O4)
Kaliumvetyoksalaatti (C2HO4K)
Kalsiumoksalaatti (C2O4Ca)
Kobolttioksalaatti (C2O4Co)
Nikkelioksalaatti (C2O4Ni)
Rauta(II)oksalaatti (C2O4Fe·2 H2O)
Rauta(III)oksalaatti (Fe2(C2O4)3)
Toriumoksalaatti (C4O8Th)

Aiheesta muualla 

Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Oksaalihappo
PubChem: Oxalic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo oksaalihappoa sisältävistä kasveista
Human Metabolome Database: Oxalic acid 
Food Component Database (FooDB): Oxalic acid 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxalic Acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalic acid 
Oxalic acid Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oxalic-acid 
Pherobase: Semiochemical - oxalic acid 

Dikarboksyylihapot
Kasvimyrkyt
Seulonnan keskeiset artikkelit