Etyleeniglykoli

Etyleeniglykoli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli, koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton, hieman siirappimainen makea neste. Etyleeniglykolin rakennekaava on HOCH2CH2OH, leimahduspiste 111 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 398 °C. Etyleeniglykolista käytetään myös nimityksiä glykoli, monoetyyliglykoli, etan-1,2-dioli ja 1,2-dihydroksietaani. Sen viskositeetti on 16,1 N·s/m2.

Etyleeniglykoli liukenee täysin veteen, alkoholiin ja asetoniin sekä huonosti mm. bentseeniin, tolueeniin, dikloorietaaniin ja kloroformiin. Etyleeniglykoli hapettuu helposti ja reaktio voi olla kiivas kloorisulfonihapon, fosfori(V)sulfidin, perkloorihapon, savuavan rikkihapon ja rikkihapon kanssa. Tästä reaktioherkkyydestä hapen, aldehydien, happojen ja muiden hapettimien kanssa voi aiheutua palo- ja räjähdysvaara.

Teollisesti etyleeniglykolia tuotetaan etyleenistä. Etyleenistä tehdään ensin etyleenioksidia, joka reakoitutetaan veden kanssa.

Myrkyllisyys 
Useimpien alkoholien tavoin etyleeniglykoli on myrkyllinen yhdiste. Elimistössä etyleeniglykoli muuttuu aineenvaihdunnassa ensin glykolialdehydiksi, joka puolestaan hapettuu glykolihapoksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi. Juuri glyoksyyli- ja oksaalihapot aiheuttavat metabolisen asidoosin ja munuaisvauriot, joita etyleeniglykolimyrkytyksessä tapahtuu. Noin 50 millilitraa (0,5 dl) etyleeniglykolia riittää tappamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä keskushermostoon ja munuaisiin. Henkilö, joka on ottanut etyleeniglykolia on vietävä nopeasti ensiapuun. Mikäli myrkytyksen uhri on tajuissaan, hänelle voi antaa ensiavuksi maitoa tai vettä hidastamaan oksaalihapon vaikutuksia. Ensiapuna annettava fomepitsoli on alkoholidehydrogenaasin kilpaileva inhibiittori. Alkoholidehydrogenaasi on entsyymi, joka kiihdyttää reaktiota, jossa alkoholit hapettuvat vastaavaksi aldehydeiksi.

Historia 
Etyleeniglykolia valmisti ensimmäisen kerran ranskalainen kemisti Charles Wurtz vuonna 1859. Laajamittainen teollinen tuotanto alkoi vuonna 1937.

Käyttö 

Etyleeniglykolin ja veden seoksen sulamispiste on matalampi kuin veden sulamispiste. Seos kestää kovaa pakkasta jäätymättä. Tästä syystä etyleeniglykolia käytetään autojen jäähdytysnesteissä parantamaan pakkaskestävyyttä.

Jäähdytysnesteissä käytetään nykyään myös propyleeniglykolia, joka etyleeniglykolista poiketen ei ole kovin myrkyllistä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Etyleeniglykoli 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Ethylene glycol 

Alkoholit
Myrkylliset kemikaalit
Seulonnan keskeiset artikkelit