5-metoksidimetyylitryptamiini

5-metoksidimetyylitryptamiini (5-MeO-DMT, N,N-dimetyyli-5-metoksitryptamiini) on hyvin voimakas psykedeelinen tryptamiini, jota esiintyy luonnossa kasvikunnassa ja muutamissa sammakkolajeissa.

5-metoksidimetyylitryptamiiniä valmistettiin synteettisesti ensimmäisen kerran vuonna 1936. Vuonna 1959 sitä eristettiin Anadenanthera peregrinan siemenistä, joita käytetään Yopo-nuuskan yhtenä valmistusaineena.

5-metoksidimetyylitryptamiini O-demetyloituu bufoteniiniksi (5-HO-DMT).

Annostus ja vaikutukset 

Puhtaassa muodossa 5-metoksidimetyylitryptamiini nautitaan polttamalla, nuuskaamalla tai injektoimalla, ja se on aktiivinen jopa 2 milligramman annoksilla. 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen myös oraalisesti, jos sitä nautitaan samanaikaisesti monoamiinioksidaasi-inhibiittoreiden kanssa. Tutkija Jonathan Ottin mukaan 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen oraalisesti myös ilman MAO-estäjiä, jos annostus on yli 30 milligrammaa.

Vaikutukset alkavat poltettaessa tai injektoidessa muutamassa sekunnissa, nuuskatessa minuuteissa. Kokemuksen kuvataan usein muistuttavan kuolemanrajakokemusta. Pääasialliset vaikutukset kestävät poltettaessa 5–10 minuuttia. Nuuskatessa varsinaiset vaikutukset ovat huomattavasti vähemmän intensiivisiä, ja ne kestävät keskimäärin 15–25 minuuttia.

Kemia 
Yhdysvaltalainen tutkija Hamilton Morris kehitti menetelmän valmistaa 5-MeO-DMT:tä 5-metoksitryptamiinin vapaaemäksestä pelkistävän aminoinnin myötä.

Laki 
5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa 19.12.2014 valtioneuvoston asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista. 

5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa sosiaali- ja terveysministeriön toimesta huumausaineeksi vuonna 2023.

Katso myös 

 Dimetyylitryptamiini (DMT)
 Psilosybiini (4-PO-DMT)
 Psilosiini (4-HO-DMT)
 O-Asetyylipsilosiini (4-AcO-DMT)
 2C
 NBOMe
 Psykedeeliset fenetyyliamiinit
 Lysergihapon amidit

Lähteet

Aiheesta muualla 

 Human Metabolome Database (HMDB): 5-Methoxydimethyltryptamine 
 Food Component Database (FooDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (Arkistoitu) 
 PheroBase: Semiochemical - o-methylbufotenine 
 5-MeO-DMT Erowid-portaalissa.
 5-MeO-DMT isomerdesign.com-portaalissa.
 KEGG: 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine 
 PubChem Substance Record: Methoxydimethyltryptamines 

Psykedeeliset tryptamiinit