Delokalisaatio

Delokalisaatio on kvanttimekaniikan käsite, jolla kemiassa tarkoitetaan ilmiötä, jossa elektronin ei voida sanoa kuuluvan mihinkään tiettyyn sidokseen tai atomiin vaan se on molekyyliorbitaalilla, joka kattaa useamman peräkkäisen atomin. Kemiassa tällä on se merkitys, että sidosryhmä, jossa on delokalisoitunut elektroni, on paljon vakaampi kuin sidokset yksinään. Siksi yhdisteet, joissa on delokalisoituneita elektroneja, ovat vakaampia, ja niiden muodostuminen on entropian ja energian kannalta suotuisaa. Esimerkiksi aromaattinen yhdiste sisältää renkaan, jossa elektronit ovat delokalisoituneet, ja siksi rengas reagoi huonosti.

Bentseenirenkaassa elektronien delokalisaatiota voidaan korostaa piirtämällä vuorottelevien yksöis- ja kaksoissidosten sijaan yhtenäinen viiva kuten viereisessä kuvassa.
Delokalisoituneiden elektronien olemassaoloa voidaan havainnollistaa myös resonanssimuotojen avulla. Todellisuudessa resonanssimuodot edustavat ääripäitä, joiden välillä elektronitiheys voi vaihdella. Keskimääräinen elektronitiheys riippuu atomien elektronegatiivisuuksista.

Delokalisoituneet elektronit näkyvät ultravioletti-, ja näkyvän valon alueella, koska ne absorboivat useita sähkömagneettisen säteilyn aallonpituuksia. Orgaanisten väriaineiden kuten erilaisten musteiden väri perustuu siihen.

Katso myös
Aromaattinen yhdiste
Kemiallinen sidos

Kemiallinen sitoutuminen