Bentsaldehydi

Bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste (aldehydi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä - keltaista jähmeää nestettä, jolla on manteliöljyn haju. Sen kemiallinen kaava on C7H6O ja rakennekaava C6H5CHO. Bentsaldehydista käytetään myös nimityksiä bentsoealdehydi ja bentseenikarbonaali.

Bentsaldehydin moolimassa on 106,1 g/mol, sulamispiste –26 °C, kiehumispiste 179 °C, suhteellinen tiheys 1,046 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen on huono, leimahduspiste 62 °C, itsesyttymislämpötila 190 °C ja CAS-numero 100-52-7. Aine sekoittuu alkoholin, eetterin ja öljyjen kanssa.

Esiintyminen luonnossa ja synteesi
Bentsaldehydi on karvasmanteliöljyn pääaines, ja sitä syntyy karvasmantelin siemenissä olevan amygdaliinin hajotessa entsyymien vaikutuksesta siemenen rikkoutuessa. Samalla syntyy myös sinihappoa..

Bentsaldehydiä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Bentsaldehydiä voidaan valmistaa myös hapettamalla tolueenia (C6H5CH3 + O2 → C6H5CHO + H2O). Teollisuudessa sitä saadaan myös sivutuotteena bentsoehapon synteesissä tai bentsaalikloridin hydrolyysillä.

Käyttö
Bentsaldehydin käyttökohteita ovat muun muassa hajusteena kosmetiikkatuotteissa ja orgaaninen synteesi. Siitä valmistetaan muun muassa kanelialdehydiä, bentsoiinia sekä kloorattuja ja nitrattuja johdannaisia.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Elimistöön joutunut bentsaldehydi erittyy pääasiassa aineenvaihduntatuotteinaan (83 %) virtsan kautta. Bentsaldehydin aineenvaihduntatuotteita ovat muun muassa seuraavat aineet: hippurihappo (66,7–69,9 %), bentsyyliglukuronihappo (8,8–11,2 %), bentsyyliglukuronidi (2,9–3,0 %) ja bentsoehappo 1,4–1,6 %.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Bentsaldehydin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Bentsaldehydi
PubChem: Benzaldehyde 
Human Metabolome Database: Benzaldehyde 
Food Component Database (FooDB): Benzaldehyde 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzaldehyde 
ChemBlink: Benzaldehyde 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzaldehyde 
Pherobase: Floral Compound - benzaldehyde 
Pherobase: Semiochemical - benzaldehyde 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Benzaldehyde 

Aldehydit
Liuottimet