Isopreeni

Isopreeni on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, erittäin haihtuvaa nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Se on palavaa, erittäin helposti syttyvää lämmön, kipinöiden tai liekkien vaikutuksesta. Isopreenin rakennekaava on CH2=C(CH3)CH=CH2.

Liukenee veteen huonosti 0,7 g/l, mutta erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Ilman stabilointiainetta isopreeni polymeroituu helposti valon, kuumuuden, hapettimien tai peroksidien vaikutuksesta. Isopreeniin on yleensä lisätty stabilointiainetta, esimerkiksi 4-tert-butyylipyrokatekolia.

Isopreenin polymeroitumistuotteita kutsutaan terpeeneiksi (C5H8)n. Yhdiste on luonnonkumin rakenneyksikkö. Isopreenia esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Valmistus ja käyttö 
Isopreeniä voidaan tuottaa luonnonkumista tai terpeeneistä niitä kuumentamalla, sitä syntyy myös öljynjalostuksen sivutuotteena. Synteettisesti isopreenia valmistetaan isopentaanista (C5H12) tai isopenteenistä eli 2-metyyli-2-buteenista (C5H10) poistamalla niistä vetyä. Myös isobuteenin ja formaldehydin tai asetonin ja eteenin välisissä reaktioissa muodostuu isopreeniä.

Suurin osa isopreenista käytetään isopreenikumin (cis-polyisopreenin), styreeni-isopreeni-styreeni (SIS) -sekapolymeerien ja butyylikumin valmistukseen.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset 

Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Isopreenille altistuminen saattaa aiheuttaa syöpää.

Katso myös 
Isoprenoli

Lähteet

Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Isopreeni 
PubChem: Isoprene 
United Nations Environment Programme (UNEP): Isoprene CAS N°: 78-79-5 (pdf) 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isoprene 
ChemBlink: Isoprene 
Liber Herbarum II: Luettelo isopreenia sisältävistä kasveista
Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011): Isoprene CAS No. 78-79-5 (pdf) 
Pherobase: Floral Compound - isoprene 
Pherobase: Semiochemical - isoprene 

Alkeenit