Linolihappo

Linoli- eli pellavaöljyhappo (18:2(n-6), C18H32O2 eli 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo, engl. linoleic acid, LA) on  kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä  monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo.        

Linolihappo on länsimaisen ravinnon yleisin monityydyttymätön rasvahappo. Linolihappo on välttämätön rasvahappo, mutta sen liikasaannin on havaittu aiheuttavan terveysriskejä. Linolihappo toimii ihon kuivumista estävänä orvaskeden rakennusaineena.     

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Fysiologiaa 
Ravinnosta saatu linolihappo varastoituu rasvakudokseen, jossa sen puoliintumisaika on noin kaksi vuotta. Linolihappoa esiintyy runsaasti muun muassa LDL-kolesterolissa.       

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa myös elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on normaalisti vain 0,3-0,6 prosenttia. Osalla ihmisistä on kuitenkin geenimutaatio, joka parantaa muunnoksen hyötysuhdetta.

Suositukset ja saanti 
Linolihapon optimaalista saantia ei ole kyetty määrittämään tutkimustiedon puutteen vuoksi. Erään arvion mukaan jo puolen energiaprosentin saanti saattaisi riittää estämään imeväisten linolihapon puutetta, mutta työikäisten naisten päiväsaanniksi suositeltiin Yhdysvalloissa vähintään 12 grammaa ja miehille 17 grammaa vuonna 2013. Suositus perustui siihen, että terveen väestön keskisaanti oli tuota suuruusluokkaa.

Erään vuonna 2020 julkaistun tieteellisen artikkelin mukaan jo 1-2 energiaprosenttia vastaava määrä olisi riittävä määrä aikuisille, mikä vastaisi noin 2,8-5,6 grammaa keski-ikäisen suomalaisen keskimääräisellä 2500 kalorin päiväkulutuksella. 

Linolihapon saanti ei saisi olla liian suurta, koska sen on havaittu aiheuttavan terveysriskejä.

Ihmiskeho varastoi herkästi pieniäkin linolihappomääriä, koska sitä on esiintynyt hyvin niukasti ihmisravinnossa. Linolihapon päivittäinen saanti on kuitenkin lisääntynyt länsimaissa viime vuosisadalta alkaen. Linolihapon saanti oli vuonna 1960 keskimäärin 2,7 grammaa, mikä luku on kasvanut maasta riippuen jo noin 5-21 grammaan. 

Linolihapon saanti lisääntyi 1900-luvun loppupuolella ja 2000-luvulla etenkin kasviöljyjen käytön yleistymisen myötä. Linolihappoa saadaan nykyisin noin 6-10 % kokonaisenergiasta Yhdysvalloissa, jossa käytetään paljon soija- ja auringonkukkaöljyä. Llnolihapon saanti alkoi lisääntyä Yhdysvalloissa erityisesti vuodesta 1969 alkaen, jolloin moniin teollisiin valmisruokiin alettiin lisätä soijaöljyä. Sen osuus linolihapon saannista oli jo noin 45 prosenttia vuonna 2013. 

Linolihapon saannin kasvu vuosina 1930-2020 on muuttanut ihmisravinnon n-6 ja n-3 -rasvahappojen suhteen 4:1:stä 20:1:een.

Puute 
Linolihapon puute on äärimmäisen harvinaista, koska sitä esiintyy äidinmaidossa, äidinmaidon korvikkeissa, teollisissa lastenruoissa sekä muussa ravinnossa. Linolihaposta voi tulla puutetta lähinnä silloin, kun ihminen kärsii esimerkiksi rasvan kroonisesta imeytymishäriöstä tai vatsahalkiosta tai jos ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa. Esimerkiksi vuonna 1958 julkaistussa yhdysvaltalaisessa interventiotutkimuksessa havaittiin, että rasvattomaan maitoon perustuva täysin linolihapoton ravinto aiheutti imeväisikäisille koehenkilöille hyvin lyhyessä ajassa ensin ulostemäärän kasvua ja peräsuolen ärsytystä, minkä jälkeen etenkin tummaihoisten lasten iho alkaa kuivua, paksuuntua, hilseillä ja tulehtua. Iho-oireet katosivat yleensä 1-2 viikossa, kun ravinto muutettiin sellaiseksi, että 2 prosenttia vauvan kokonaisenergiasta tuli linolihaposta. Oireiden katoaminen kesti noin 4 viikkoa, kun linolihaposta saatava energiaprosentti nostettiin vain 1,3:een. Linolihapon puute saattaa hidastaa myös imeväisikäisten kasvua. 

Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia.

Ruokapitoisuudet 
Ruokaöljyt ja margariini sekä monet siemenet ja pähkinät sisältävät hyvin suuria määriä linolihappoa. Suurimmat linolihappopitoisuudet löytyvät auringonkukka-, maissi- ja soijaöljystä, saksanpähkinästä, auringonkukan- ja seesaminsiemenistä, parapähkinästä, kurpitsansiemenistä, rypsiöljystä, majoneesista, pistaasipähkinästä, pellavaöljystä, margariinista, mantelista, soijajauhosta ja maapähkinästä. 

Sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38, rypsiöljyssä 22 ja oliiviöljyssä 10 grammaa. Sadassa grammassa laardia eli sianrasvaa on noin 2,8 ja voissa yksi gramma linolihappoa. Broilerinrasvassa on enemmän linolihappoa kuin laardissa, mutta ja kalan- ja naudanrasvassa vähemmän.

Terveysvaikutukset 
Liian suuri linolihapon saanti johtaa linolihapon hapettuneiden aineenvaihduntatuotteiden muodostumiseen (OXLAM, engl. oxidized linoleic acid metabolites) ja mitokondrioiden toimintahäiriöihin, jotka saattavat lisätä esimerkiksi sydän- ja  verisuonitautien sekä Alzheimerin taudin riskiä. Linolihapon kahden vuoden pituinen puoliintumisaika johtaa siihen, että OXLAM:eja ehtii muodostua todella pitkään. 

Tutkimuksista on saatu viitteitä siitä, että sukupuoli, perimä, ympäristötekijät sekä yksilön terveydentila vaikuttavat siihen, kuinka linolihappo muuttaa yksilön insuliini- ja glukoosiaineenvaihduntaa sekä haiman betasolujen toimintaa.

Yksilönkehitys 
Linolihapon puute voi aiheuttaa lapsilla kasvun hidastumista. Äidin liiallisen linolihapon saannin on havaittu puolestaan lisäävän lapsen neurologisten kehityshäiriöiden riskiä.

Ruoansulatuselimistön sairaudet 
Vuonna 2020 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että sillä väestöneljänneksellä, jonka veressä oli eniten linolihappoa, esiintyi neljä kertaa enemmän haimasyöpää kuin alhaisimman linolihapon saannin väestöneljänneksellä Myös eläinkokeissa on havaittu, että linolihappo edistää syöpäsolujen kasvua. 

Euroopassa tehdyssä väestötutkimuksessa havaittiin, että niillä, joiden ravinto sisältää eniten linolihappoa, esiintyy 2,5-kertaa enemmän haavaista paksusuolentulehdusta. Runsas linolihapon saanti saattaa selittää siksi jopa 30 prosenttia haavaisen paksusuolentulehduksen yleistymisestä.

Tulehdus 
On olemassa viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita.

Päivittäisen ruokavalion linolihappopitoisuuden lisäämisen 0,30-0,50 desilitralla runsaasti linolihappoa sisältävää auringonkukkaöljyä on havaittu kohottavan elimistön tulehdusarvoja. Poikkeuksena muodostivat kuitenkin ne koehenkilöt, joiden FADS1-geenissä oli pistemutaatio rs174550. Kyseinen mutaatio vähentää linolihapon kertymistä elimistöön, koska se saa elimistön muodostamaan linolihaposta runsaasti tulehdusta säätelevää arakidonihappoa. Linolihappolisäys laski sen vuoksi mutaation omaavien tulehdusarvoja.

Ihottuma 
Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä tai ihottumaa.

Kuolleisuus ja sydänterveys 
Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa. 

Työikäisillä miehillä vuosina 1966-73 toteutetun Sydney Diet Heart Study -nimisen Australiassa tehdyn intervensiotutkimuksen tuloksena oli, että tyydyttyneen rasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä safloriöljyllä ja siitä valmistetulla margariinilla lisäsi koehenkilöiden kokonaiskuolleisuutta 49 prosentilla ja sydän- sekä verisuonisairastavuutta 56 prosentilla. Tuloksen ajateltiin viittaavaan siihen, että linolihappoa runsaasti sisältävällä ravinnolla olisi haitallisia terveysvaikutuksia. Vuonna 2016 julkaistussa satunnaistettuihin vertailututkimuksiin perustuvassa tutkimuskatsauksessa havaittiin kuitenkin, ettei runsaalla linolihapon saannilla ollut vaikutusta tutkittavien kokonais- tai sydänkuolleisuuteen silloin, kun linolihappo oli peräisin öljystä eikä 1960- ja 1970-luvuilla valmistetuista margariineista. Tutkimuksiin osallistui yhteensä lähes 11 000 koehenkilöä. 

Vuonna 2019 julkaistussa tieteellisten tutkimusten yhteenvedossa havaittiin, että eri tutkimusten tuloksissa on ollut erittäin suurta vaihtelua siten, että osassa tutkimuksista on saatu tulos, jonka mukaan linolihappo vähentää sydän- ja verisuonisairastavuutta, osasta taas on saatu päinvastainen tulos ja osasta on saatu sellainen tulos, ettei linolihapon saannilla ole mitään vaikutusta sairastavuuteen. Kun kaikki tutkimukset otettiin huomioon ja kun ylipainon aiheuttamia vaikutuksia ei huomioitu, saatiin lopputulemaksi, että sillä viidenneksellä, jonka elimistön linolihappopitoisuus oli suurinta, esiintyi keskimäärin 7 prosenttia vähemmän sydän- ja verisuonisairauksia ja 12 prosenttia vähemmän iskeemisiä aivohalvauksia kuin sillä viidenneksellä, jolla oli pienin linolihappopitoisuus. Lisäksi huomattiin, että linolihappopitoisuuden positiivinen vaikutus koski etenkin niitä, joilla oli FADS1-geenin T-alleeli.

Katso myös 
Konjugoitu linolihappo

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terveyskirjasto: Linolihappo
Fineli:  Rasvahappo 18:2 cis,cis n-6 (linolihappo) 
PubChem: Linoleic Acid 
Human Metabolome Database: Linoleic acid 
DrugBank: Linoleic acid 
KEGG: Linoleic acid 
ChemBlink: Linoleic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo linolihappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Linoleic-acid 
Pherobase: Floral Compound – linoleic acid 
Pherobase: Semiochemical – linoleic acid 

Rasvahapot
Seulonnan keskeiset artikkelit