Bentseeni

Bentseeni (C6H6, bentsoli, sykloheksatrieeni) on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee heikosti veteen (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin leimahduspiste on –11 °C ja itsesyttymislämpötila 498 °C. Bentseeni on aromaattinen hiilivety ja tunnettu karsinogeeni. Sitä esiintyy maaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään liuottimena. Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, räjähteitä, pesuaineita, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeniä käytetään valmistettaessa esimerkiksi etyylibentseenia, kumeenia, sykloheksaania, nitrobentseenia ja klooribentseeneja. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää, tavallisimmin leukemiaa.

Yhdistettä esiintyy myös kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Bentseenissä on kuuden hiiliatomin muodostama tasomainen rengas, jossa Friedrich Kekulén vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on kaksoissidoksia ja puolet yksinkertaisia sidoksia. Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa (p-orbitaaleilla) olevat elektronit ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. delokalisoituneet, aivan kuten metallisidoksessa. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)

Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajottamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajottamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin reaktiot ovatkin etupäässä substituutio­reaktioita, joissa sen ulko­kehällä olevat vety­atomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomi­ryhmillä. Nämä substituutiot ovat elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita tai nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita.

Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä,  se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös additioreaktioita, joissa yksi kaksois­sidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi kloorin kanssa se reagoi auringon­valossa muodostaen heksakloorisykloheksaania (C6H6Cl6). Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Bentseenin OVA-ohje 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Benzene 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Benzene (pdf) 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzene 
Pherobase: Floral Compound - benzene 
Pherobase: Semiochemical - benzene 

Aromaattiset hiilivedyt
Myrkylliset teollisuuskemikaalit
Imppaus
Seulonnan keskeiset artikkelit