Asparagiinihappo

Asparagiinihappo (C4H7NO4) eli 2-aminobutaanidihappo (tunnetaan myös nimellä aspartiinihappo) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se tunnetaan myös anioni-nimellään aspartaatti. Asparagiinihappo on glutamiinihapon ohella toinen kahdesta happamasta aminohaposta ja se esiintyy fysiologisessa pH:ssa aina negatiivisena ionina. Se on asparagiinin karboksyylihappomuoto.

Asparagiinihappo on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää ja sen sulamispiste on 230 °C sekä CAS-numero 56-84-8 (L-asparagiinihappo). 
Asparagiinihapon toisen isomeerin eli D-asparagiinihapon sulamispiste on 300 °C ja CAS-numero on 1783-96-6. DL-asparagiinihapon CAS-numero on 617-45-8.

Metabolia 
Aspargiinihapon isomeeri, L-aspartaatti, on kaikkialla elimistössä esiintyvä ei-välttämätön aminohappo. Eniten l-aspartaattia esiintyy hermojen proteiinien rakennusaineena. Suurilla pitoisuuksilla se on neurotoksinen.

L-aspartaatti on glykogeeninen aminohappo ja se edistää energiantuotantoa vaikutuksellaan sitruunahappokiertoon. L-aspartaatti toimii esiasteena proteiinien, oligopeptidien, nukleiinihappojen, puriinin, pyrimidiinin, ja l-arginiinin synteesissä.

Aivoissa esiintyy pienissä määrin myös D-aspartaattia ja aspartaatin aineenvaihduntatuotteina syntyviä N-asetyyliaspartaattihappoa (NAA), sekä N-asetyyliaspartyyliglutamaattia (NAAG).

L-aspartaatin vaikutukset aivokudokseen ovat identtiset l-glutamiinin, glutamiinihapon isomeerin kanssa, joskin aspartaatti ei sitoudu reseptoreihin yhtä voimakkaasti kuin glutamiini. L-aspartaatti ja NAA aktivoivat glutamaattireseptoreita.

NAA 
L-aspartaatin ja asetyylikoentsyymin yhdistelmästä syntetisoituva N-asetyyliaspartaattihappo sijaitsee normaalisti vain hermosoluissa. Se näkyy hyvin magneettikuvauksessa, ja sitä pidetään yleisesti hermovaurioiden indikaattorina. Alzheimerin taudista tai MS-taudista kärsivillä NAA-tasot aivoissa ovat epätavallisen matalat.

NAA:n tehtävää ei tarkkaan tunneta, mutta oletetaan että se liittyy vesi- ja osmoottisen tasapainon ylläpitämiseen. Solun ulkopuolella esiintyvää NAA:ta ehdotetaan myös mittariksi aivovaurioiden hoidossa.

Katso myös 
Aspartaami

Lähteet

Aiheesta muualla 

Käyttöturvallisuustiedote: L-Asparagiinihappo
Käyttöturvallisuustiedote: DL-Asparagiinihappo
Liber Herbarum II: Luettelo asparagiinia sisältävistä kasveista
PubChem: Aspartic Acid 
PubChem: D-Aspartic acid 
PubChem: DL-Aspartic acid 
DrugBank: Aspartic acid 
DrugBank: D-Aspartic Acid 
Human Metabolome Database (HMDB): L-Aspartic acid 
Human Metabolome Database (HMDB): D-Aspartic acid 
Food Component Database (FooDB): L-Aspartic acid 
Food Component Database (FooDB): D-Aspartic acid 
Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Protein Synthesis: Aspartic Acid, Homo sapiens 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Aspartic acid 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Aspartic acid 
ChemBlink: L-Aspartic acid 
ChemBlink: D-Aspartic acid 
ChemBlink: DL-Aspartic acid 

Aminohapot
Aivojen välittäjäaineet
Seulonnan keskeiset artikkelit