Melamiini

Melamiini on orgaaninen emäs (pKa = 8,95), jonka kemiallinen kaava on C3H6N6. Sitä käytetään formaldehydiin yhdistämällä pääasiassa melamiinihartsin valmistukseen, ja siitä saadaan kestävää kertamuovia. Tätä muovia käytetään muun muassa keittiötarvikkeissa ja astioissa. Melamiinia käytetään laminaattina ja siitä valmistetaan valkotauluja.

Valmistus
Melamiinia valmistetaan ureasta. 

 6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

Urea hajoaa ensin isosyaanihapoksi endotermisessä reaktiossa (NH2)2CO → HCNO + NH3. Sen jälkeen syaanihappo polymerisoituu muodostaen melamiinia ja hiilidioksidia: 6 HCNO → C3H6N6 + 3 CO2. Toinen reaktio on eksoterminen, ja lopullinen prosessi endoterminen.

Melamiini elintarvikkeissa

Vuonna 2007 Yhdysvalloissa kuoli 1 500 kissaa ja koiraa Kiinassa vehnägluteenista valmistettuun melamiinia sisältäneeseen lemmikkiruokaan. Vuonna 2008 Kiinan elintarvikevirasto löysi melamiinia Marsin valmistamista M&M’s -makeisista ja Snickers-minipatukoista sekä Nestlén valmistamista KitKat-patukoista. Tämän seurauksena tuotteet vedettiin myynnistä Kiinan lisäksi myös Etelä-Koreassa.

Kiinan maitojauheskandaali 2008

Kiinassa vauvoille syötettävässä Sanlu Groupin valmistamassa maitojauheessa havaittiin elokuussa 2008 melamiinia. Lisäksi melamiinia löytyi Arlan maitojauheista, ja tiedon tultua ilmi Arla lopetti äidinmaitokorvikkeiden valmistamisen Kiinassa. Melamiininen maitojauhe meni pääasiassa Kiinaan, mutta myös pienen erän verran Taiwanille. Melamiini aiheutti munuaiskivien muodostumisen äidinmaidonkorviketta saaneille lapsille. Yli 300 000 kiinalaislasta sairastui maitojauheen vuoksi. Neljä lasta kuoli melamiinimyrkytykseen.

Melamiinia löydettiin 22 valmistajan maitopulveria sisältävästä äidinmaidonkorvikkeesta ja 77 tuotemerkistä.

Melamiinia sisältäviä maitotuotteita oli viety myös moniin kehitysmaihin sekä erityishallintoalue Hongkongiin, jossa tiettävästi ainakin yksi kolmevuotias tyttö kärsi melamiinin aiheuttamista munuaiskivistä.

Melamiini maitojauheessa Yhdysvalloissa 2008 

Melamiinia on löydetty 2008 elintarvikkeista myös Yhdysvalloissa Nestlén ja Bristol-Myers Squibbin äidinmaidonkorvikkeesta.

Katso myös 
Triatsiinit
Melaniini

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Melamine 
Human Metabolome Database (HMDB): Melamine 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Melamine 
Inchem: Melamine CAS N°: 108-78-1 pdf 

Amiinit
Heterosykliset yhdisteet
Seulonnan keskeiset artikkelit