Naftaleeni

Naftaleeni, myös naftaliini, (C10H8) on aromaattinen hiilivety, jonka rakenteessa on kaksi bentseenirengasta. Naftaleenista käytetään myös nimeä nafteeni. Se on huoneenlämmössä olomuodoltaan väritöntä, valkeaa tai ruskeahkoa, tervanhajuista kiinteää ainetta. Naftaleenin moolimassa on 128,18 g/mol, sulamispiste 80 °C, kiehumispiste 218 °C, suhteellinen tiheys 1,16 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 80 °C c.c., itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 91-20-3. Naftaleeni ei liukene veteen 25 °C:ssa, mutta se liukenee esimerkiksi eetteriin huoneenlämmössä.

Naftaleenia saadaan tislaamalla kivihiilitervasta. Naftaleenia on käytetty vaatteiden säilytyksen yhteydessä vaatekoiden torjuntaan. Naftaleenia käytetään myös orgaanisiin synteeseihin, kuten ftaalihappoanhydridin ja naftaleenisulfonihappojen, väri- ja lääkeaineiden sekä torjunta-aineiden valmistukseen.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Aine on erittäin myrkyllistä vesieliöille. Ihmisellä naftaleeni voi johtaa kuolemaan nieltynä, mutta naftaleenille voi altistua myös hengitysteitse ja ihon kautta, sillä se imeytyy myös ihon läpi. Pitkäaikainen altistus voi aiheuttaa anemiaa ja syöpää. Ihmisillä naftaleeni muuttuu aineenvaihdunnassa 1-naftoliksi, 2-naftoliksi sekä 1,4-naftokinoniksi.

Lähteet

Aiheesta muualla 

 
 Työsuojelu: Naftaleeni
 PubChem: Naphthalene 
 Human Metabolome Database (HMDB): Naphthalene 
 Food Component Database (FooDB): Naphthalene 
 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Naphthalene 
 ChemBlink: Naphthalene 
 PheroBase: Floral Compound - naphthalene 

Aromaattiset yhdisteet
Hyönteistorjunta-aineet
Seulonnan keskeiset artikkelit