Pyrroli

Pyrroli on viisiatominen heterosyklinen aromaattinen amiini, jonka molekyylikaava on C4H5N.

Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten bentseeni. Koska pyrrolin typpiatomin (N) vapaa elektronipari on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin heikko emäs (pKa = –4). 

Kasvien lehtivihreä ja punaisten verisolujen punainen väri ovat peräisin pyrrolirakenteisista porfyriiniyhdisteistä. Esimerkiksi hemoglobiinin hemi.

Valmistus ja käyttö
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti furaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään piidioksidia tai alumiinioksidia. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli limahapon ammoniumsuolan kuumennus, meripihkaimidin pelkistys sinkillä ja butyynidiolin reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai toriumdioksidin katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien polypyrrolipolymeerien valmistukseen.

Lähteet

Aiheesta muualla 
PubChem: 1H-Pyrrole 
ChemBlink: Pyrrole 

Pyrrolit