Heterosyklinen yhdiste

Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta. Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat typpi, rikki tai happi. Näitä atomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia. 

Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, kuten syklopropaani ja sykloheksaani, eivät ole heterosyklisiä, vaan sykloalkaaneja.

Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä

Kolmirengasyhdisteet 
Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.

 Atsiridiini (1 typpiatomi)
 Etyleenioksidi (1 happiatomi)

Nelirengasyhdisteet 
 Atsetidiini (1 typpiatomi)
 Oksetaani (1 happiatomi)

Viisirengasyhdisteet 
Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.

 Pyrroli (1 typpiatomi)
 Pyrrolidiini (1 typpiatomi) , pyrrolin tyydyttynyt analogi
 Imidatsoli (2 typpiatomia)
 Pyratsoliini (2 typpiatomia)
 Pyratsoli (2 typpiatomia)
 Triatsoli (3 typpiatomia)
 Tetratsoli (4 typpiatomia)
 Furaani (1 happiatomi)
 Tiofeeni (1 rikkiatomi)
 Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
 Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)

Kuusirengasyhdisteet 
 Dioksaanit (2 happiatomia)
 Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
 Piperidiini (1 typpiatomi)
 Pyridiini (1 typpiatomi)
 Piperatsiini (2 typpiatomia)
 Pyrimidiini (2 typpiatomia)
 Pyratsiini (2 typpiatomia)
 Pyridatsiini (2 typpiatomia)
 Ditiaani (2 rikkiatomia)

Lähteet

Aiheesta muualla 

Heterosykliset yhdisteet