Nikotiiniamidi

Nikotiiniamidi on pyridiinin meta-substituoitu amidi ja eräs niasiinin vitamiinimuoto toimien ihmisissä ja muissa eliöissä esiasteena NADH:lle ja NADPH:lle.

Kemia
Nikotiiniamidi on valkoinen ja hygroskooppinen kiteinen jauhe, joka paakkuuntuu ilman kosteuden takia. Se on hajuton ja maistuu kitkerältä. Sen leimahduspiste on 182 °C, itsesyttymislämpötila 480 °C ja irtotiheys 0,50–0,70 g/cm3. Se on erittäin liukoinen veteen, etanoliin (660 g/l 20 °C:ssa) glyseroliin ja vähäliukoisempi kloroformiin. Sen vesiliuosten pKa on 3,35–3,65, absorptiomaksimi 260 nm ja molaarinen absorptiokerroin 5 800 M−1 cm−1. Se ei fluoresoi.

Nikotiiniamidi on kuivana vakaa aine. Liuoksissa hapot tai emäkset voivat hydrolysoida sen nikotiinihapoksi. Pyridiinirenkaan typen elektronegatiivisuus tekee orto-aseman hiilestä reaktiivisen monien nukleofiilien kuten sulfiitti-, syanidi- ja hydridi-ionien kanssa. Nikotiiniamidin 2 elektronia sisältävän hydridin siirto mahdollistaa sen osallisuuden eliöissä muun muassa elektroninsiirtoketjuun, jossa nikotiiniamidi on NADH:n muodossa.

Käyttö
Nikotiiniamidia käytetään nieltynä ravintolisänä usein noin 20–30 mg annoksin aikuisilla, mutta joissain lisissä on jopa 50–100 mg nikotiiniamidia. 100–500 mg annoksia käytetään aikuisilla hoitona pellagraan eli vakavaan niasiinipuutokseen. Niasiinin eräs toinen muoto, nikotiinihappo, sopii myös edeltäviin käyttökohteisiin, mutta toisin kuin amidi, happo voi aiheuttaa punastumista ja muita haittoja. Nikotiinihappo ja -amidi voivat aiheuttaa muun muassa akuuttia maksan vajaatoimintaa, mutta happo on näistä kahdesta myrkyllisempi. Yli 3 g/vrk amidiannokset eivät ole suositeltavia ja maksaongelmia on havaittu ainakin 9 g/vrk annoksin.

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Niacinamide
KEGG: Nicotinic acid
Liber Herbarum II: Nikotiiniamidia sisältäviä kasveja
Vitamiinit
Lääkkeet
WHO:n tärkeimmät lääkkeet