Kondensaatioreaktio

Kondensaatioreaktiossa molekyylit liittyvät toisiinsa samalla kun poistuu jokin pienimolekyylinen yhdiste (esimerkiksi vesimolekyyli). Useiden kondensaatioreaktioiden mekanismi koostuu peräkkäisistä additio- ja eliminaatioreaktioista.

Aminohappomolekyylien keskinäisessä kondensaatioreaktiossa muodostuu dipeptidi: 

Aminohappojen välille muodostuvaa sidosta kutsutaan peptidisidokseksi: 
Kondensaatioreaktio voi jatkua, sillä syntyvässä dipeptidissä on jäljellä reaktiiviset funktionaaliset ryhmät; aminoryhmä ja karboksyyliryhmä.
Kondensaatioreaktion jatkuessa muodostuu proteiinien rakenneosia, polypeptidejä. Kun polypeptidiketjun moolimassa ylittää 10 000g/mol aletaan polypeptidiä nimittää proteiiniksi.

Esteröitymisessä kondensaatioreaktio tapahtuu alkoholin ja karboksyylihapon välillä vahvojen epäorgaanisten happojen protonien toimiessa katalyytteina.
Esteröitymisen käänteisreaktiossa, hydrolyysissa, esteri hajoaa veden vaikutuksesta hapoksi ja alkoholiksi.
Esteröityminen ei voi jatkua samaan tapaan, kuin peptidikondensaatio, sillä esterissä ei ole kondensoitumiseen tarvittavia funktionaalisia ryhmiä.

Myös eetterin muodostuessa kahdesta alkoholimolekyylistä tapahtuu kondensaatioreaktio. Esimerkiksi dietyylieetteri (kp. 35 °C) syntyy kahdesta etanolimolekyylistä:

Dietyylieetterin kiehumispiste on selvästi alempi, kuin alkuperäisten alkoholien (kp. 79 °C). Tämä on tyypillistä ja johtuu siitä, että eettereissä ei ole vetysidosta kuten alkoholeissa.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kemialliset reaktiot
Orgaaniset reaktiot