Bentsyylialkoholi

Bentsyylialkoholi eli fenyylimetanoli on aromaattinen alkoholi, jota käytetään pienissä määrin hajuaineena deodoranteissa. Se on myös tärkeä liuotin esimerkiksi maalinpoistoaineissa. Kemiallisesti siinä on bentseenirengas, johon on liittynyt metanolirunko. 

Aineen molekyylikoostumus on C7H7OH, rakennekaava C6H5CH2OH, CAS-numero 100-51-6 ja moolimassa 108,13 g/mol. Huoneenlämmössä se on neste, jonka tiheys on 1 045 kg/m3, sulamispiste –15 celsiusastetta, höyrystymislämpötila 205 °C, leimahduspiste 93 °C c.c. ja itsesyttymislämpötila 436 °C. Bentsyylialkoholista käytetään myös nimityksiä bentseenimetanoli, fenyylikarbinoli, alfa-hydroksitolueeni, bentsoyylialkoholi ja fenyylimetanoli.

Bentsyylialkoholia voi valmistaa bentsyylikloridista (C7H7Cl) alkalimetallikarbonaattien avulla)  tai pelkistämällä bentsaldehydistä (C6H5CHO). Yhdiste puhdistetaan tislaamalla. Se on huoneenlämmössä väritön, hieman öljymäinen neste, jossa on mieto, miellyttävä tuoksu. Se on kohtalaisen hyvin veteen liukeneva (4 g/100 ml), samoin moniin orgaanisiin liuottimiin. Se hapettuu ilman vaikutuksesta hitaasti bentsaldehydiksi.

Bentsyylialkoholia on yhtenä ainesosana muun muassa jasmiini- ja neilikkaöljyssä sekä perubalsamissa. Se on muun muassa ihoa ärsyttävä aine, mikä on mainittava käyttöturvallisuustiedoissa.

Bentsyylialkoholia käytetään teollisuudessa liuottimena ja hajusteissa käytettävien estereiden valmistukseen. Bentsyylialkoholi on myös hyväksytty EU:ssa elintarvikkeiden lisäaineeksi. Sen tehtävä on toimia kantaja-aineena makeisissa, leivonnaisissa ja juomissa. Bentsyylialkoholin E-koodi on E 1519.

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Katso myös 
 Fenoli

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Benzyl Alcohol 
Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl alcohol 
DrugBank: Benzyl alcohol 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzyl alcohol 
ChemBlink: Benzyl alcohol 
Liber Herbarum: Luettelo bentsyylialkoholia sisältävistä kasveista
Pherobase: Floral Compound – phenylmethanol 
Pherobase: Semiochemical – phenylmethanol 

Aromaattiset yhdisteet
Liuottimet
Elintarvikelisäaineet
Primääriset alkoholit