Glyseroli

Glyseroli on jäykkäjuoksuista väritöntä nestettä ja se kuuluu kolmearvoisiin alkoholeihin eli trioleihin, jotka sisältävät kolme alkoholi- eli hydroksyyliryhmää (-OH). Siitä käytetään myös nimiä glyseriini, 1,2,3-propaanitrioli ja 1,2,3-trihydroksipropaani. Glyseroli on rasvojen, erityisesti triglyseridien rakenneosa.

Ominaisuudet
Glyseroli on myrkytön, öljymäinen, ilmasta kosteutta itseensä sitova (hygroskooppinen) ja makean makuinen neste. Sen rakennekaava on CH2OH-CHOH-CH2OH. Glyserolin leimahduspiste on 177 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 370 °C. Glyseroli liukenee muiden pienimassaisten alkoholien tapaan kaikissa suhteissa veteen. Aine hajoaa kuumentuessaan, jolloin muodostuu syövyttäviä höyryjä sisältäen akroleiinia (CH2=CHCHO).

Käyttö

Glyserolia käytetään esimerkiksi ihovoiteissa, hammastahnoissa ja tupakassa kosteutta sitovana aineena. Muoveissa glyseroli toimii pehmentimenä, liimoissa se estää kovettumista ja sokereissa kivettymistä. 

Kotioloissa glyserolia käytetään muun muassa puhallettavien saippuakuplien vahvistajana. Lisäksi räjähdysaineteollisuus käyttää sitä nitroglyserolin eli trinitroglyseriinin valmistukseen, jota saadaan kun glyseroli esteröityy typpihapon kanssa. Elintarvikkeiden lisäaineena glyserolia käytetään sakeuttamisaineena ja kosteudensäilyttäjänä ja sen E-koodi on E 422. Glyserolia myydään apteekeissa.

Jäätymisen esto

Talvehtiville selkärangattomille glyseroli on tärkeä jäänestoaine. Jäätyessään kiteytyvä vesi rikkoo helposti solut, joten eläimet käyttävät erilaisia keinoja laskeakseen solunesteen jäätymispistettä. Lämpötilan laskiessa selkärangattomat eläimet valmistautuvat kohtaaman kylmyyden mm. lopettamalla syömisen, antamalla solunesteiden väkevöityä poistamalla vettä ja tuottamalla solunesteeseen glyserolia.

Vaikka glyserolin jähmettymispiste on nollan yläpuolella, sen sekoittaminen veteen estää jääkiteiden kasvua haittaamalla vetysidosten muodostumista. Yleensä glyserolia on talveen sopeutuneilla selkärangattomilla solunesteessä muutama prosentti, mutta joillakin lajeilla on tavattu jopa 25 %:n pitoisuuksia.

Soluissa glyserolin raaka-aineena toimii glykogeeni, ja sen valmistaminen jatkuu pitkin talvea. Eläimet siis sopeutuvat kylmään yhä paremmin lämpötilan laskiessa. Kun kevät koittaa, glyseroli muutetaan takaisin glykogeeniksi, joka puolestaan on hyvä energianlähde.

Reaktiot
Glyserolin kolme hydroksyyliryhmää voivat esteröityä joko orgaanisten tai epäorgaanisten happojen kanssa. Esimerkiksi rasvat ovat glyserolin ja rasvahappojen estereitä.

Lähteet

Aiheesta muualla 

PubChem: Glycerol 
Human Metabolome Database: Glycerol 
KEGG: Glycerol  
ChemBlink: Glycerol 
Inchem: Glycerol CAS N°: 56-81-5   (pdf)

Alkoholit
Seulonnan keskeiset artikkelit