Triklosaani

Triklosaani (5-kloori-2-(2,4-dikloorifenoksi)fenoli) on bakteereita ja sienikasvustoja tuhoava aine.

Kemia 
Triklosaani on huoneenlämpötilassa valkoisena jauheena esiintyvä orgaaninen yhdiste, jonka sulamispiste on noin 55–57 celsiusastetta. Sillä on lievä aromaattinen, fenolin kaltainen tuoksu. Triklosaani on kloorattu aromaattinen yhdiste, jolla on sekä eetterin että fenolin funktionaaliset ryhmät. Kemiallinen kaava on C12H7Cl3O2 ja moolimassa 289,9 g/mol. Triklosaanin CAS-numero on 3380-34-5.

Triklosaani on heikosti veteen liukenevaa, mutta liukenee etanoliin, dietyylieetteriin ja vahvoihin emäsliuoksiin kuten 1-mooliseen natriumhydroksidiin useiden muiden fenolien tavoin.

Käyttö 
Triklosaania käytetään laajalti saippuoissa, deodoranteissa ja hammastahnoissa, ja enenevässä määrin sitä lisätään käyttötavaroihin kuten ruokailuvälineisiin, leluihin, vuodevaatteisiin, sukkiin ja jätesäkkeihin.

Euroopan unionissa triklosaanin elintarvikekäyttö on kielletty vuonna 2010.

Huolet bakteeriresistenssistä ja haitallisista vesistövaikutuksista 

Vuonna 1998 Nature-lehden elokuun 6. päivän numerossa oli mm. tohtori Stuart Levyn kirjoittama artikkeli, jossa varoiteltiin liiallisen triklosaanin käytön johtavan mahdollisesti bakteerien vastustuskyvyn lisääntymiseen. WWF:n mukaan tieteelliset tutkimukset ovat osoittaneet triklosaanin aiheuttavan haitallisia vaikutuksia vesistöissä. Metyylitriklosaania (C13H9Cl3O2, CAS-numero 4640-01-1) muodostuu, kun triklosaani hajoaa biologisesti jätevesiä käsiteltäessä. Tämä triklosaanin hajoamistuote on paljon pysyvämpi ja kertyy helpommin eliöihin kuin itse triklosaani. Triklosaania on havaittu Yhdysvalloissa puroissa ja joissa, jätevesissä ja sellaisten järvien kaloissa, joihin lasketaan kotitalouksien jätevesiä. Sen on osoitettu myös olevan myrkyllistä leville. Saippuoissa ja astianpesuaineissa käytetyn triklosaanin on osoitettu reagoivan klooratun vesijohtoveden kanssa ja synnyttävän näin kloroformia (CHCl3). Auringonvalo puolestaan voi muuttaa jätevesipäästöjen triklosaanin dioksiineiksi. Dioksiinit ovat hyvin myrkyllisiä kemikaaleja, jotka häiritsevät hormonitoimintaa ja voivat aiheuttaa syöpää. Triklosaani on osoitettu mitokondriotoksiseksi yhdisteeksi ja se on myös lisääntymisterveysriski, sillä se pysäyttää ihmisen siittiöiden liikkeen ja häiriköi sukupuolihormoneista riippuvia toimintoja.

Lähteet

Aiheesta muualla 
WWF:n tiedote triklosaanista
Helsingin yliopisto Marianne Juntunen: Triklosaani, Kemian opettajan koulutusohjelma, Kandidaatin tutkielma (pdf)
Mirja Salkinoja-Salonen, Helsingin Yliopisto, Elintarvike- ja ympäristötieteiden laitos: Kemikaalicocktail työpaikalla! – mitä tulisi tietää terveysvaikutuksista?, Työterveys’15 tapahtuma, Helsinki, Finlandia Talo, 25.08.2015, Triklosaani sivut 11-19 (pdf)
PubChem: Triclosan 
Human Metabolome Database (HMDB): Triclosan 
DrugBank: Triclosan 
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Triclosan 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Triclosan 
ChemBlink: Triclosan 
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Triclosan 

Fenolit
Eetterit
Klooriyhdisteet
Sisäympäristöjen biosidit