Kaksoissidos

Kaksoissidos on kovalenttinen sidos, jossa kaksi atomia jakaa kaksi elektroniparia. Kaksoissidos kuvataan yleisesti Lewis-rakenteella, esimerkiksi:

Hiili-hiili-kaksoissidos 

Hiilten välinen kaksoissidos selitetään usein molekyyliorbitaaliteorian käsittein. Siten kaksoissidos koostuu limittyneiden sp2-orbitaalien σ-sidoksesta ja sivuttaislimittyneiden, internuklisen akselin suhteen kohtisuorien p-orbitaalien π-sidoksesta. Sitova σ-orbitaali on internuklisen akselin suhteen lieriömäinen. Sitovalla π-orbitaalilla on solmutaso ja se on antisymmetrinen sidoksen kiertymiselle internuklisen akselin suhteen. Hajottava π-orbitaali on symmetrinen kiertymiselle ja sillä on solmutaso internuklisen akselin sijasta sidosorbitaalien välissä. Hajottava orbitaali on korkeaenergiaisempi kuin sitova. Lokalisoituneessa π-sidoksessa elektronit ovat sitovalla orbitaalilla. Esimerkiksi neutraalin eteenin π-sidos on lokalisoitunut. Kuitenkin elektronit voivat esimerkiksi UV-säteilyn vaikutuksesta virittyä hajottavalle orbitaalille. 

Eteenin kaksoissidos on 133 pm pitkä ja energialtaan 611 kJ/mol. Etaanin yksinkertainen sidos on vastaavasti 154 pm pitkä ja energialtaan 376 kJ/mol. Kaksoissidos on siis lyhyempi ja energialtaan suurempi kuin yksinkertainen sidos. Kaksoissidos ei silti energialtaan vastaa kahta yksinkertaista sidosta.

Lähteet

Aiheesta muualla 

Kemiallinen sitoutuminen