Alaniini

Alaniini eli 2-aminopropaanihappo on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Sen sivuketju muodostuu yhdestä metyyliryhmästä, joten alaniini on toiseksi pienin aminohappo. Alaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1879.

Alaniini ei ole välttämätön aminohappo. Lihassolut valmistavat sitä pyruvaatista transaminaatioreaktiolla, jossa glutamiinihappo toimii typen luovuttajana. Päinvastainen reaktio tapahtuu maksassa.

Alaniinin kemiallinen kaava on C3H7NO2 ja sulamispiste noin 300 °C. Alaniinillä on optisesti aktiiviset enantiomeeriset muodot L-alaniini ja D-alaniini sekä optisesti tehoton raseeminen DL-alaniini. L-alaniinin CAS-numero on 56-41-7, D-alaniinin CAS-numero on 338-69-2 ja DL-alaniinin CAS-numero on 302-72-7. 

L-alaniinia esiintyy monissa kasveissa ja elintarvikkeissa. D-alaniini esiintyy esimerkiksi bakteerisolujen seinämissä. L-alaniinia esiintyy monissa luonnonproteiineissa, kuten silkin fibroiinissa, gelatiinissa ja maissin prolamiinissä tseiinissä, joista sitä saadaan hydrolyysillä.

Alaniinia koodaavat lähetti-RNA:ssa yhdistelmät GUU, GUC, GUA ja GUG.

Alaniinillä on myös isomeeri 3-aminopropaanihappo eli β-alaniini.

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla 
Terveysportti: Alaniini
PubChem: L-Alanine 
PubChem: D-Alanine 
PubChem: Alanine 
Liber Herbarum II: Luettelo alaniinia sisältävistä kasveista
DrugBank: L-Alanine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Alanine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Alanine 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alanine 
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alanine 
Food Component Database (FooDB): D-Alanine 
Food Component Database (FooDB): (±)-Alanine 

Aminohapot