واکنش کولینکوویچ

واکنش کولینکوویچ  سنتز آلی سیکلوپروپانول‌ها را از طریق واکنش استرها با واکنشگرهای دی‌آلکیل‌دیالکوکسی‌تیتانیوم، که به صورت درجا از واکنشگرهای گرینیارد حاوی هیدروژن در موقعیت بتا و آلکوکسیدهای تیتانیوم(IV) مانند تیتانیوم ایزوپروپوکسید تولید می‌شوند، ممکن می‌کند. این واکنش اولین بار توسط اولگ کولینکوویچ و همکارانش در سال ۱۹۸۹ گزارش شد.

کاتالیزورهای تیتانیومی عبارتند از ClTi(OiPr)3 یا Ti(OiPr)4 ،ClTi(OtBu)3 یا Ti(OtBu)4، و واکنشگرهای گریگنارد EtMgX ,PrMgX یا BuMgX هستند. حلال‌ها می‌توانند دی‌اتیل اتر، تتراهیدروفوران و تولوئن باشند. گروه‌های عاملی که شرایط واکنش را تحمل می‌کنند اترها R–O–R, R–S–R، ایمین‌ها RN=CHR، آمیدها، آمین‌های اولیه و ثانویه هستند.. کاربامات‌ها معمولاً شرایط واکنش را تحمل نمی‌کنند، اما کاربامات‌های ترت‌بوتیل (مشتقات N-Boc) در شرایط واکنش سالم باقی می‌مانند.

یک نسخه نامتقارن از این واکنش با یک کاتالیزور مبتنی بر TADDOL نیز شناخته شده‌است.

جهت مطالعه

منابع 

نام واکنش‌ها
تیتانیوم
واکنش‌های جفت‌شدن
واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
واکنش‌های تشکیل حلقه