همولوگ‌شدن سیفرت–گیلبرت

همولوگ‌شدن یا همولوگاسیون سیفرت–گیلبرت یک واکنش شیمیایی بین یک آریل کتون 1 (یا آلدهید) با دی‌متیل‌(دی‌آزومتیل)‌فسفونات 2 و پتاسیم ترت-بوتواکسید برای ایجاد آلکین‌های استخلافی 3 است. دی‌متیل‌(دی‌آزومتیل)‌فسفونات 2 اغلب واکنشگر سیفرت–گیلبرت نامیده می شود.

به این واکنش‌ها همولوگ‌شدن یا همولوگاسیون گفته می شود زیرا محصول دقیقاً یک کربن بیشتر از ماده اولیه دارد.

سازوکار واکنش 
پروتون‌زدایی واکنشگر سیفرت–گیلبرت A یک آنیون B ایجاد می کند که با کتون واکنش می دهد و اگزافسفتان D را تشکیل می دهد. حذف دی‌متیل‌فسفات E وینیل دی‌آزو میانی Fa و Fb را می دهد. تولید گاز نیتروژن یک وینیل کاربن G می دهد که از طریق مهاجرت-۲٬۱ آلکین H مورد نظر را تشکیل می دهد.

همچنین ببینید 

 واکنش کوری–فوکس
 واکنش هورنر–وادزورث–امونز
 واکنش ویتیگ

منابع 

نام واکنش‌ها
واکنش‌های بازآرایی
واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
صفحه‌هایی که از فهرست تاشو با هر دو ویژگی پس‌زمینه و تراز متن در سبک عنوان استفاده می‌کنند
مقاله‌های فاقد کی‌ای‌جی‌جی
مقاله‌های فاقد ای‌بی‌آی