آزولن

آزولن یک ترکیب آلی و ایزومری از نفتالین است. نفتالین ماده ای بی‌رنگ است، در حالی که آزولن به رنگ آبی تیره می‌باشد. دو ترپنوئید، وتیوازولن (۸٬۴-دی‌متیل-۲-ایزوپروپیل‌آزولن) و گائیازولن (۴٬۱-دی‌متیل-۷-ایزوپروپیل‌آزولن) که دارای اسکلت آزولنی هستند در طبیعت به عنوان رنگدانه در قارچ، روغن چوب گایاک و برخی از بی مهرگان دریایی یافت می‌شوند.

سنتز آلی 
مسیرهای سنتزی تولید آزولن به دلیل ساختار غیرمعمول این ماده، از مدت‌ها پیش مورد توجه بوده‌است. در سال ۱۹۳۹ اولین روش توسط St. Pfau و Plattner ابداع شده که در آن مسیر سنتز از ایندان و اتیل دی آزواستات شروع می‌شد.

یکی از روش‌های کارآمد در سنتز یکجا از مسیر حلقه‌جوشی (آنولاسیون) سیکلوپنتادین با سینتون‌های C5 حاصل می‌شود. روش جایگزین سیکلوهپتاتری‌ان مدت زیادی است که شناخته شده‌است، در شکل زیر یکی از روش‌های سنتز آزولن نشان داده شده‌است.

روش:
 حلقه‌زایی ۲+۲ سیکلوهپتاتری‌ان با دی کلروکتن
 واکنش جای‌گیری دی‌آزومتان
 واکنش هیدروهالوژن‌زدایی با DMF
 کاهش لوچه به الکل با استفاده از سدیم بوروهیدرید
 واکنش حذفی با واکنشگر بورگس
 اکسایش با p-کلرانیل
 هالوژن‌زدایی با پلی‌متیل‌هیدروسیلوکسان، پالادیم(II) استات، پتاسیم فسفات و لیگاند DPDB

منابع

پیوند به بیرون 
 وب سایت  MSDS
 وب سایت MSDS

آزولن‌ها
ترکیب‌های شیمیایی آرایشی
هیدروکربن‌های آروماتیک چندحلقه‌ای