اولفینی‌شدن جولیا

اولفینی‌شدن جولیا (همچنین به عنوان اولفینی‌شدن جولیا-لیتگو شناخته می‌شود) یک واکنش شیمیایی مورد استفاده در شیمی آلی است که طی آن یک فنیل سولفون (۱) با یک آلدئید (یا کتون) واکنش داده و یک آلکن (الفین)(۳) ایجاد می‌شود. در طی این فرایند یک حد واسط (۲) ایجاد می‌شود که پس از حذف کاهشی با استفاده از آمالگام سدیم یا ساماریم (II) یدید، محصول نهایی تولید می‌شود. این واکنش به نام شیمیدان فرانسوی مارک جولیا نامگذاری شده‌است.

جستارهای وابسته 
 Horner–Wadsworth–Emmons reaction 
 واکنش جانسون-کوری-چایکوفسکی 
 واکنش پیترسون 
 واکنش ویتیگ

منابع 

  Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833–4836. ()
  Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829.
  Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194–3204. ()
  Kocienski, P. J. Phosphorus and Sulfur 1985, 24, 97–127. (Review)
  Kelly, S. E. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 1, 792–806. (Review) ()
  Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563–2585. ()
  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175. ()
  Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99. (Review)
  Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley Synlett 1998, 26–28. ()
  Christophe Aïssa J. Org. Chem. 2006, 71, 360–63. ()
  Zajc, B., & Kumar, R. (2010). Synthesis of Fluoroolefins via Julia-Kocienski Olefination. Synthesis, 2010(11), 1822–1836.()
  Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–2. () .
  Moro, A. V.; Cardoso, F. S. P.; Correia, C. R. D. Heck arylation of styrenes with arenediazonium salts: Short, efficient, and stereoselective synthesis of resveratrol, DMU-212, and analogues. Tetrahedron Lett. 2008, 49(39), 5668–5671.
  Prabhakar Peddikotla, Amar G. Chittiboyina, Ikhlas A. Khan, (2014) ChemInform Abstract: Synthesis of Pterostilbene by Julia Olefination. ChemInform 45, .
  Alonso DA, Fuensanta M, Nájera C, Varea M. J. Org. Chem. 2005; 70:6404–6416. .
  A. B. Smith, III and B. M. Brandt. Total Synthesis of (–)-Callystatin A. Org. Lett. 2001, 3, 1685-1688.
  Robiette, R.; Pospíšil, J. On the Origin of E/Z Selectivity in the Modified Julia Olefination: Importance of the Elimination Step; Eur. J. Org. Chem. 2013, 836-840.

پیوند به بیرون 

 Julia-Lythgoe Olefination
 Julia Olefination
 Julia-Kocienski Olefination

نام واکنش‌ها
واکنش‌های افزایشی
واکنش‌های اولفینی‌شدن
واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
واکنش‌های جفت‌شدن
واکنش‌های رادیکال آزاد