سیس-هیدروکسیل‌دار کردن وودوارد

سیس-هیدروکسیل‌دار کردن وودوارد  که همچنین به‌عنوان واکنش وودوارد نیز شناخته می‌شود یک واکنش شیمیایی است که طی آن یک آلکن با کمک ید و استات نقره در حضور اسید استیک به دیول سیس متناظر خود تبدیل می‌شود.   نام این واکنش برگرفته از شیمی‌دان آمریکایی، رابرت وودوارد است.

سازوکار واکنش 
در ابتدا بر اثر واکنش واکنش ید با آلکن یون یدینیوم تشکیل می‌شود. در مرحله بعد یون یدینیوم ، توسط یون استات موجود در محیط مورد حمله هسته‌دوستی واقع می‌شود (گونه ۴). بر اثر کمک همسایه گروه استر مجاور، اتم ید از ترکیب خارج می‌شود و یک یون اکسونیوم تشکیل می‌شود (گونه ۵). سرانجام با انجام دو واکنش آب‌کافت متوالی، محصول دی‌اول سیس تشکیل می‌شود.

جستارهای وابسته 
 واکنش پروو

منابع 

شیمی
شیمی آلی
نام واکنش‌ها
واکنش‌های افزایشی
واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی
واکنش‌های جانشینی