سنتز رابینسون–گابریل

سنتز رابینسون-گابریل یک واکنش آلی است که در آن یک ۲-آسیل‌آمینو-کتون، به صورت درون مولکولی واکنش نشان می‌دهد و به دنبال آن با یک واکنش آب‌زدایی (دهیدراسیون)، به یک اکسازول تبدیل می‌شود. برای کاتالیز کردن این واکنش به یک عامل سیکلودهیدراسیون نیاز استسنتز رابینسون–گابریل به افتخار سر رابرت رابینسون و زیگموند گابریل که این واکنش را به ترتیب در سال ۱۹۰۹ و ۱۹۱۰ توصیف کردند، نامگذاری شده‌است.

۲-آسیل‌آمینو-کتون آغازین در این سنتز را می‌توان به وسیله واکنش داکین–وست تهیه نمود.

سازوکار واکنش 

پروتونه شدن پاره‌مولکول کتو (۱) به دنبال آن حلقه‌زایی (۲) آب‌زدایی (۳)، حلقه اکسازول خاصیت بازی کمی دارد در نتیجه ماده شروع‌کننده ۲-آسیل‌آمیدوکتون ممکن است به آسانی خنثی شود (4). با علامت گذاری اتمی مشخص شده‌است که اکسیژن آمید قوی‌ترین باز لوئیسی است و بنابراین، این اکسیژن در حلقه اکسازول قرار می‌گیرد.

منابع 

نام واکنش‌ها
واکنش‌های تراکم درون مولکولی
واکنش‌های تشکیل هتروسیکل