تراکم آسیلوئین

تراکم آسیلوئین یک واکنش جفت سازی کاهشی میان دو استر با استفاده از فلز سدیم به منظور تولید آلفا-هیدروکسی معروف به آسیلوئین است.

مکانیزم 
این مکانیزم شامل چهار مرحله است:
 (1) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی پیوند دو گانه ی مولکول استر
 (2) جفت شدن رادیکالی دو مولکول استر رادیکالی تولید شده از مرحله قبل ( واکنش جفت شدگی وورتز).حذف گروه آلکوکسی در هر دو سمت انجام می گردد و محصول ۱و۲-دی کتون حاصل می شود.
 (3) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی مولکول ۱و۲-دی کتون و تشکیل سدیم انودیولات.
 (4) خنثی سازی با آب به به منظور تشکیل انودیول که در نهایت به مولکول آسیلوئین توتومری می کند.

منابع 

اکسایش و کاهش آلی
واکنش‌های تراکمی
واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
واکنش‌های جفت‌شدن