حلقه‌زایی دو قطبی ۱ و ۳

حلقه‌زایی دو قطبی ۱ و ۳ یک واکنش شیمیایی میان یک دوقطبی ۱و ۳ و یک دی-پولاروفیل برای تشکیل یک حلقهٔ ۵ عضوی است. نخستین حلقه‌زایی‌های دو قطبی در اواخر سدهٔ ۱۹ میلادی تا آغاز سدهٔ ۲۰ میلادی پس از کشف دو قطبی‌های ۱ و ۳ توضیح داده شد. سازوکار واکنش و کاربردهای سنتز آلی آن در دههٔ ۱۹۶۰ در طی کارهای رالف هیوسگن توضیح داده شد. از این رو گاهی به این واکنش، حلقه‌زایی هیوگسن می‌گویند.

منابع 

حلقه‌زایی‌ها
واکنش‌های تشکیل حلقه
واکنش‌های تشکیل هتروسیکل نیتروژن