Tautomero

Tautomero esaten zaio funtzio-taldearen posizioan bakarrik desberdintzen diren bi isomeroetako bakoitzari. Bi formen artean oreka kimikoa egoten da. Tautomeria esaten zaio fenomenoari. Amino azidoen eta azido nukleikoen kasuan inportantea da tautomeria.

Tautomeria ez da mesomeriarekin nahastu behar zeinetan molekula bat hainbat formula erresonatzaileen bidez deskribatzen den.

Prototropia 
Prototropia tautomeriaren formarik arruntena da eta protoi baten birkokatzeri lotzen zaio. Azidoek eta baseek kataliza dezakete erreakzioa. Glukosarena adibide egokia da existi daitekeelako bai eraztun moduan eta baita kate moduan ere, hots, bi tautomero osatuz, hidrogeno-atomo baten migrazioari esker.

Zeto-enol tautomeria 
Hau tautomeria guztien artean ezagunena da. Enolak eratzen dira zetonetan hidrogeno-atomo batek migratu egiten duelako karbonilo taldearen oxigenora.

Oreka bat izaten da non zeto forma nagusia izaten den, nahiz eta tautomero bien proportzioa bakoitzaren egonkortasun erlatiboaren mende dagoen. Molekula arteko hidrogeno-zubiak eratu ahal izateak edo lotura bikoitz konjugatuak eratzeko aukerak enol formarantz eramaten du oreka.

Balentzia-tautomeria 

Balentzia-tautomerian lotura bakun eta bikoitzak etengabe apurtzen eta eratzen dira eta ez dago ez talde ezta atomo migraziorik.

Bentzeno oxidoaren eta oxepinaren artekoa horren adibideetako bat da.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Kimika organikoa
Estereokimika
Isomerismoa