Metil ioduro

Metil ioduroa edo iodometanoa CH3I formulako konposatu organikoa da. Likido dentso, kolorge eta hegaskorra da. Naturan arroz-sailek, ozeanoetako algek eta lurreko onddo eta bakterioek sortzen dute.

Sintesi organikoan metilo taldearen iturri moduan usatzen da.

Prestakuntza 
Metil ioduroa prestatzen da iodoa metanolez eta fosforo gorriz osatutako nahaste bati erantsiz eratzen den erreakzio exotermikoaren bidez. Agente iodotzailea in situ sortutako fosforo triioduroa da.

 3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H2PO3H

Beste aukera da dimetil sulfatoa potasio ioduroz erreakzionaraziz kaltzio karbonatoaren presentzian.

 (CH3O)2SO2 + KI → CH3I + CH3OSO2OK

Metil ioduroa presta daiteke ere metanola hidrogeno ioduroz tratatuz presta daiteke. Metil ioduroa destilatuz purutzen erreakzio-nahastetik.

 CH3OH + HI → CH3I+ H2O

Erreaktibitatea 
Metil ioduroa substratu oso egokia da SN2 ordezkapen nukleozaleentzat. Nukleozaleen erasoarekiko eragozpen esterikorik ez du eta ioduroa irteera-talde oso ona da. Karbonoa, oxigenoa, sufrea, nitrogenoa eta fosforoa alkilatzeko usatzen da. Desabantailak baditu metil kloruroarekiko eta metil bromuroarekiko, pisu baliokidea handiagoa duela. Alabaina, beste bi kloruroek kaltean dute gasak direla.

Azido karboxilikoak eta fenolak metilatzeko balia daiteke metil ioduroa.
 
Industrian nahiago izaten da dimetil sulfatoa baliatzea metil ioduroren ordez hura merkeagoa delako eta irakite-puntua altuagoa duelako. Halaber, metil ioduroaren irteera-taldea ioduroa denez eta nukleozale indartsua denez albo-erreakzioak gertatzeko arriskua dago.

Erabilera 
Metil ioduroa pestizida bezala onartu zuen AEBetako Ingurumenerako Babesteko Agentziak (EPA) 2007an intsektuak, nematodoak, lurzoruko patogenoak eta belar gaiztoen haziak tratatzeko. Beste estatu batzuetan ere onartuta dago erabilera: Mexikon, Marokon, Japonian, Turkian eta Zeelanda Berrian.

AEBetan baimena ematea ez zen egon polemikatik kanpo. Komunitate zientifikoaren zati adierazgarri batek eta hainbat estatu-erregulatzailek kezkagarritzat dute EPAren baimena metil ioduroaren toxikotasuna medio. Atzenean, fabrikatzaileak produktua erretiratu zuen eta EPAk bertan behera laga zuen metil ioduroaren erregistroa 2013an.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Iodoalkanoak
Halometanoak
Ingurumenari buruzko eztabaidak