Metil metakrilato

Metil metakrilatoa (MMA) konposatu organikoa da CH2=C(CH3)COOCH3 formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko.

Sintesia 
Metil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.

Zianohidrinaren bidea 
Azetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,

(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 -> (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2.

zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen.

(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH  ->CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4

Etilenotik abiatuta 
Etilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea

Propionatoaren bidea 
Bi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.

C2H4 + CO + CH3OH ->CH3CH2COOCH3

Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz.

CH3CH2CO2CH3 + CH2O -> CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O

Propanalaren bidea 
Hiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.

CH2=CH2 +HCHO-> CH3CH2CHO

Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.

CH3CH2CHO + HCHO-> CH2=C(CH3)CHO +H2O

Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez.

CH2=C(CH3)CHO  +1/2O2 -> CH2=C(CH3)COOCH3

Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez.

CH2=C(CH3)2 + O2 -> CH2=CH(CH3)COOH 

CH2=C(CH3)COOH + CH3OH -> CH2=C(CH3)COOCH3

Erabilera 
Metil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, metil metakrilato-butadieno-estireno kopolimeroa.

Ikus, gainera 

 azido metakriliko
 etil metakrilato
 butil metakrilato
 poli(metil metakrilato)

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Esterrak
Monomeroak