Azido perfluorooktanoiko

Azido perfluorooktanoikoa (PFOA), C8 izenez ere ezagutzen dena, mundu osoan prozesu kimikoetan tentsoaktibo moduan eta lehengai gisa erabiltzen den azido karboxiliko perfluoratua da. Osasun-arazoak eragiten ditu eta NBEn erakundeko Poluitzaile Organiko Iraunkorren Stockholmeko Konbentzioak bere zerrendan sartuta dago.

PFOA konposatu tentsoaktibotzat da bere egitura kimikoa medio. Egitura kimiko horrek isats-talde bat (perflurooktil taldea) eta buru-talde bat (karboxilatoa) ditu. Buru-taldea hidrofiloa dela esan daiteke, eta fluorokarburozko isatsa, berriz, hidrofoboa eta lipofoboa. Isats-taldea geldoa da eta ez du parte molekular polarrekin edo ez-polarrekin gogor elkarreragiten. Buru-taldea erreaktiboa da eta talde polarrekin, bereziki urarekin, elkarreragin handia du. Isatsa hidrofoboa da, ez baita polarra, eta baita lipofoboa ere, fluorokarburoek Londonen sakabanatze-indarrekiko hidrokarburoek baino sentikortasun txikiagoa baitute..

PFOA hainbat industria-aplikaziotarako erabiltzen da: alfonbrak, tapizeria, jantziak, zoruetako argizaria, ehunak, suteen aurkako aparra eta zigilatzaileak. PFOA tentsioaktibo gisa erabiltzen da fluoropolimeroen emultsio bidezko polimerizazioan, eta lehengai gisa perfluoroalkiloz ordezkatutako konposatuetan eta material polimerikoeetan.

PFOA surfaktante gisa erabiltzen da, uraren gainazal-tentsioa hidrokarburoak baino gehiago murriztu dezakeelako eta gainera, oso egonkortasun handia du perfluoroalkilozko itsas-talde bat baitu. Industriaren ikuspegitik PFOAren egonkortasuna oso desiragarria da, baina kezkagarria da ingurumenaren ikuspegitik.

Sintesia 
PFOAk bi sintesi-bide nagusi ditu: fluorazio elektrokimikoa (ECF) eta telomerizazioa.

ECFan, oktanoil kloruroak azido fluorhidrikoarekin erreakzionatzen du. Prozesuan produktu-nahaste bat eratzen da, non eter zikliko perfluoratuak nagusi diren eta azido fluoruroa (F(CF2) 7COF) % 10-15 besterik ez den. Azido fluoruroa hidrolizatu egiten da PFOA sortzeko, kate linealeko molekulen nahasketa gisa (% 78), muturretan adarkatuak (% 13) eta barrutik adarkatuak (% 9).

Telomerizazioaren bidez ere sintetizatzen da PFOA, non telogenoa konposatu organoiodatua den eta taxogenoa tetrafluoroetilenoa. Urrats bakoitza adizio-erreakzio bat da, eta telogenoaren karbono-iodo lotura gehitzen da taxogeno asegabearen karbono-karbono lotura bikoitzaren bidez. Horren ondorioz, telogeno berri bat sortzen da.

 CF3CF2I + F2C=CF2 → CF3CF2CF2CF2
 CF3(CF2)3I + F2C=CF2 → CF3(CF2)5I
 CF3(CF2)5I + F2C=CF2 → CF3(CF2)7I

Produktua SO3-rekin oxidatzen da PFOA eratzeko. Telomerazioz osatutako PFOA guztiz lineala da, ECFz osatutako egituren nahastearekin alderatuta.

Erabilera 
PFOAk aplikazio ugari ditu. Erabili izan da uraren eta olioaren uxagarri moduam oihaletan, larruan, zoruetarako argizarietan eta argizaria duen paperean erabili dira. Halaber usatu izan da isolatzaileetan, kable elektrikoetan, suteen kontrako aparretan eta kanpoko arropetarako. Gore-Tex jantziak egiteko erabili zen.

Gatz gisa, gehien-gehien erabiltzen da PTFE, poli(biniliden fluoruro)a eta fluoroelastomeroak lortzeko polimerizazio-prozesuetan emultsionatzaile gisa.

Toxikotasuna 
PFOA produktu toxikoa da gizakientzat eta animalientzat. Potentzialki kantzerigenoa eta disruptore endokrinoa da.

NBEn erakundeko Poluitzaile Organiko Iraunkorren Stockholmeko Konbentzioak PFOA, haren gatzak eta konposatuak 2018ko irailean ezabatzea gomendatu zuen. Erabaki hori NBEko eskualde guztietako 150 adituk baino gehiagok hartu zuten. Batzordeak eta zientzialariek substantzia kimikoa ingurumenarentzat eta osasunarentzat ondorio negatiboekin lotzeko nahikoa ebidentzia zegoela adierazi zuten. PFOA erabiltzeko mundu mailako debekua planteatu zen. Gomendio hori 2019an berrikusi zen eta PFOA erabili behar ez ziren produktuen zerrendan sartu zen.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Azido karboxilikoak
Gantz-azidoak
Organofluoratuak
IARCren 2B taldeko kartzinogenoak