Bisfenol A

Bisfenol A (BPA) konposatu organikoa da (CH3)2C(C6H4OH)2 formula duena, bisfenolen familikoa, eta hidroxifenil ordezkatzaile bi dituena. Solido kolorgea da, disolbatzaile organikoetan disolbagarria, baina zailtasunak izango ditu uretan disolbatzeko.

Polimero komertzialki inportante batzuen aitzindaria da hala nola polikarbonatoak eta epoxi erretxinak.

Sintesia 
Bisfenol A azetona bi baliokide fenolekin erreakzionaraziz sintetizatzen da. Azetonari zor zaio A letra. Azido sendoek katalizatzen dute erreakzioa hala nola azido klorhidrikoak. Azetonak elektroizale moduan jokatzen du; hau da, elektroi-aberatsak diren konposatuekin erreakzionatzen du. Katalizatzaile azidoak azetonaren oxigenoa protonatzen du, ondorioz elektroizaletasuna handituz eta erreakzioa bizkortuz. Fenolak nukleozale moduan jokatzen du. Laburtuz, ordezkapen aromatiko elektroizaleen erreakziobideari jarraitzen zaio.

Erreakzioak hiru isomero sortzen ditu: batek bi hidroxiloak orto posizioetan ditu, beste batek para posizioetan eta hirugarreak orto eta para posizioetan. Bigarrena da sintesian interesa duena. Hirurak bereizteko beraien disolbagarritasun eta urtze-puntu diferenteak baliatzen dira.

Erabilera 
Bisfenol A usatzen da batez ere polikarbonatoak eta epoxi erretxinak sintetizatzeko. Bi polimero-mota hauek erabilera praktiko oso zabala dute.

Polikarbonatoak ekoizteko bisfenol A fosgenoarekin erreakzionaraztea izan da ohiko bidea. Alabaina, fosgenoa oso toxikoa da eta gaur egun, difenil karbonatoa erabiltzen da bere ordez.

Epoxi erretxinak bisfenol Aren eta epiklorhidrinaren arteko erreakzioaren ondorioz sortzen dira. Prozesu industrialean erabilitako epiklorhidrina eta bisfenol A kantitateak ez dira ekimolekularrak; eskuarki epiklorhidrina soberan botatzen da, oligomeroak sor daitezen ebitatzeko.

Osasun-eraginak 
Bisfenol Ak estrogeno naturala imitatzeko gaitasuna du. Horren arrazoia da bisfenol Aren eta estradiolaren fenol taldeak oso antzekoak direla kimikoki. Bisfenol Ak estrogenoak eragiten dituen mekanismoetako batzuk lanean jartzen ditu. Ondorioz, disruptore endokrinotzat jotzen da.

Elikagaien Segurtasuneko Europako Agintaritzak 2023ko apirilaren 17an publikatutako txosten batean elikagaietako bisfenol A gizakien osasunerako arriskutsua dela adierazi zuen, hain zuzen ere, sistema immuneari eragiten diolako.

Ingurugiro-eraginak 
Bisfenol A ingurugiro-poluitzailea da. Ingurugirora bide askoetatik iritsi daiteke hala nola naturan isurtzen diren plastikoetatik, zabortegietako isurietatik edo ur-zikinen tratamendurako araztegietatik. Isuriek lehorreko landareei zien ureetako animaliei eragiten diete. Nitrogenoaren finkapenari eta arrainen sexuari eragiten die, besteak beste.

Euskal Herrian, Gernikako araztegiaren inguruan bizi den Chelon labrosus korrokoi-populazioan atzeman ziren lehen aldiz bisfenol Aren eragin xenoestrogenikoak, 2007an. Aztertutako ale arretatik % 30 bisexualak ziren, eta arren odol-plasman bitelogenina detektatu zen, espezifikoki emeena den arren.

Geroago, euskal kostaldeko toki gehiagotan ere atzeman dira feminizaturiko arrainak: Abran, Ondarroan, Deban eta Pasaian, besteak beste. Ur-araztegietako isuriak dira bisfenol Aren isurketa-iturri nagusiak.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Errusiako asmakizunak
Medikuntzako eztabaidak
Bisfenolak
Disruptore endokrinoak