Naftaleno

Naftalenoa C10H8 formulako hidrokarburo aromatiko poliziklikoa da, guztietan sinpleena, bi bentzeno-eraztun fusionatuz osatua. Kristal zuriak eratzen ditu, eta lurrunkorra da. Sintesi organiko askoren hasierako erreaktibo gisa eta disolbatzaile gisa erabiltzen da.

Sitsen kontra baliatzen den naftaleno ez-puruari naftalina deritzo.

Ezaugarri fisikoak 
Molekula osatzen duten hamar karbonoetako bi, eraztun biren parte dira eta ez dute hidrogeno-atomorik lotuta. Beste 8ek hidrogeno-atomo banari lotuta daude.

Naftalenoaren karbono-atomoak zenbakitzeko IUPAC-ek gomendatutako araua beheko irudian ematen da:
 
Molekulan laua da, bentzenoaren kasuan bezala. Bestela ez litzateke aromatikoa izango. Alabaina, bentzenoaren kasuan ez bezala lotura guztiek ez dute luzera bera. C1−C2, C3−C4, C5−C6 eta C7−C8 loturek 1.37 Å inguruko luzera dute eta gainerakoek 1.42 Å ingurukoa.

Naftalenoak hiru erresonantzia-egitura ditu.

Ezaugarri kimikoak 
Naftalenoa bentzenoa baino erreaktiboagoa da ordezkapen-erreakzio elektroizaleetan. Adibidez, klorazioak eta bromazioak katalizatzailerik ez dute behar, hurrenez hurre, 1-kloronaftalenoa eta 1-bromonaftalenoa emateko. Halaber oso erraz eratzen dituzte alkilo deribatuak Friedel-Crafts erreakzioaren bidez edo azido sulfurikoz edo azido fosforikoz katalizatutako alkenoekiko edo alkoholekiko erreakzioen bidez.

Erregio-selektibitatearen ikuspegitik, elektroizaleek alfa posizioari erasotzen diote. Zergatik erasotzen dioten alfa posizioari eta ez betari esplika daiteke aintzat hartzen bada bitarteko espezieen erresonantzia-egituren izaera. Alfa posizioko bitartekoarentzat marraz daitezke 7 erresonantzia-egitura, non lauk eraztun aromatiko bat gordetzen duten. Beta ordezkapenean bitartekoak sei erresonantzia-egitura ditu soilik eta horietako bi baino ez dira aromatiko.

Metal alkalinoekin kolore urdin iluneko anioi-gatzak eratzen ditu, hala nola, sodio naftalenidoa, Na+C10H−. Gatz horiek oso erreduktore sendoak dira.

Katalizatzaile metalikoen presentzian eta presio handitan naftalenoa hidrogena daiteke tetralina (C10H12) edo dekalina (C10H18) emanez.

Naftalenoa oxigenoarekin oxidatzen da banadio pentoxidoa katalizatzaile moduan usatuz anhidrido ftalikoa emanez.

 C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 CO2 + 2 H2O

Produkzioa eta erabilera 
XX. mendearen erdialdean naftaleno-produkzioaren parte adierazgarri bat petrolio-findegitan lortzen zen petrolio astunetik abiatuz. Egun bazterrekoa da iturri hori eta harrikatz-mundruna da iturririk nagusiena.

Naftalenoa nagusiki beste produktu kimiko batzuk lortzeko lehengai moduan erabiltzen da, adibidez, anhidrido ftalikoa.

Historikoki etxeetako sitsak hiltzeko erabili izan da naftalenoa. Gurean, zeregin horretarako naftalina izenarekin da ezaguna. Egun, 1,4-diklorobentzenoa gehiago usatzen da.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Hidrokarburo aromatiko poliziklikoak
Frantziako zientzia eta teknologia
Erresuma Batuko zientzia eta teknologia
1821 zientzian
1826 zientzian
IARCren 2B taldeko kartzinogenoak