Nitrosobentzeno

Nitrosobentzenoa C6H5NO formulako konposatu organikoa da. Nitroso konposatuen adibide tipikoa da. Nitroso funtzio-taldearen ezaugarria da espezie berde ilunak orekan daudela kolore hori hitseko beren dimeroekin. Monomeroa zein dimeroa diamagnetikoak dira.

Monomero-dimero oreka 
Nitrosobentzenoa eta beste nitrosoarenoak monomero-dimero oreka baten partaide dira. Normalean dimeroak solidoak dira eta monomeroak disoluzioan edo tenperatura altuetan agertzen dira. Dimeroaren formula honela ager daiteke: Ar(O)N=N(O)Ar. Nitrogenoen arteko lotura bikoitzaren ondorioz cis- eta trans-isomeroak sortzen dira. cis-trans isomeria monomeroa bitartekoa dela gertatzen da.

Prestakuntza 
Adolf von Baeyer-ek prestatu zuen lehen aldiz nitrosobentzenoa difenilmerkurioa eta nitrosil bromuroa erreakzionaraziz,

(C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr

Sintesi modernoan nitrobentzenoa fenilhidroxilaminara (C6H5NHOH) erreduzitzen da eta segidan sodio dikromatoz (Na2Cr2O7) oxidatzen da.

Halaber, presta daiteke anilina azido peroximonosulfurikoz oxidatuz.

Erreakzioak 
Nitrosobentzenoa dienoekin erreakzionatzen du Diels-Alder erreakzioaren bidez. Anilinarekin kondentsatzen denean azobentzenoa sintetizatzen da. Bestetik, nitrosobentzenoa erreduzituz anilina lortzen da.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Fenil konposatuak
Konposatu nitrosoak