Ziklopropano

Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du. Oso anestesiko erabilia izan da.

Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.

Historia 
August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz.

Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte.

Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan.

Sintesian 
Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

BrCH2CH2CH2Br + 2Na -> (CH2)3 + 2NaBr

Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.

Ziklopropanoak 
Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.

Segurtasuna 
Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.

Erreferentziak

Kanpo estekak 

Anestesikoak
Zikloalkanoak
Talde funtzionalak