Kimika organiko

Kimika organikoa karbonozko hezurduraz osaturiko konposatu kimikoen egitura, propietateak, sintesia eta erreakzioak aztertzen duen kimikaren arloa da. Konposatu organikoen elementu nagusia karbonoa izan arren, hidrogenoa, oxigenoa eta, noizbehinka, halogenoak, fosforoa, silizioa eta sufrea ere eduki dezakete.

Historia

Alkimia eta aro aurrezientifikoa 

Aristotelesen ideiak hitzez hitz hartuz, substantzia guztiak lurrez, urez, airez eta suaz osaturik zeudela pentsatzen zuten alkimiazaleek. Gainera, substantzia berdinek propietate desberdinak izan zitzaketela ere uste zuten. Beren helburua beruna urre bihurtuko zukeen "filosofoen harria" aurkitzea zen, edota edanez gero gaixotasun guztiak sendatuko lituzkeen "betirako gaztetasun-elixirra". IX. mendean alkimiazale musulmanek isolatu zuten lehen konposatu organiko purua: etanola. Konposatu hau beraiek asmatutako distilazio-teknika ardoekin erabilitakoan lortu zuten. Gaur egun badakigu txinatarrek ere edari alkoholdunak etanol purua izoztuz lortzen zutela. XIII. mendean europarrek distilazio-teknika bereganatu zuten eta beste konposatu puru batzuk isolatu zituzten, azido azetikoa kasu.

Enpirismoa 

1661ean, Robert Boylek Scheptical Chemist liburuan “Kimika” zientzia bezala proposatzen du lehenengo aldiz, alkimiatik bereizia eta esperimentazioan eta arrazonamenduan oinarritua. 1675ean, Nicolas Lemery frantziar kimikariak Cours de Chymie liburuan “konposatu organikoak” aipatzen ditu lehenengoz. Bere ustez, konposatu mota hauek substantzia mineralak ez bezalako lege fisikoak beteko lituzkete. 1770-1785 urteen artean, Carl Wilhelm Scheelek azido formikoa, azido bentzoikoa, azido laktikoa, azido oxalikoa eta glizerina isolatu zituen egoera puruan. 1806an, Jöns Jakob Berzeliusek bitalismoaren teoria plazaratu zuen. Teoria honen arabera, izaki biziek bakarrik duten “bizi-indarra”ri esker sortuko lirateke substantzia organikoak eta laborategian (matraze batean) ezingo lirateke prestatu konposatu hauek. Berzeliusek zabaldu zituen kimika organikoa eta kimika ez-organikoa kontzeptuak eta, harrez geroztik, Kimikaren bi arlo horiek bereiz garatu dira.

Aro zientifikoa 
1818an, Michel Eugène Chevreulek koipeen saponifikazioa aztertu zuen, xaboien osaketa-erreakzioa ulertu nahian. Xaboiak azidotuz, lehenengo aldiz gantz-azido libreak lortu zituen. Hau da, izaki bizidunen konposatu batetik (koipea) beste konposatu ezberdin bat lortu zuen, baina izaki bizietatik kanpo, “bizi-indarrik” gabe. 1828.an, Friedrich Wöhlerrek urearen sintesia lortu zuen konposatu erabat ez-organikoetatik abiatuta. Hau izan zen lehen benetako sintesi organikoa eta bitalismoaren gezurtatzea.

Kronologia 

 1675: Lémery-k produktu kimiko naturalak sailkatu zituen jatorri mineralaren, begetalaren eta animaliaren arabera.

 1784: Antoine Lavoisierrek frogatu zuen landare eta animalia produktu guztiak, funtsean, karbonoz eta hidrogenoz eta, neurri txikiagoan, nitrogenoz, oxigenoz eta sufrez osatuta daudela.

 1807: Jöns Jacob Berzelius-ek produktu kimikoak honela sailkatzen zituen:
 Organikoa: izaki bizidunetatik datozenak.
 Ez organikoak: materia bizigabetik datozenak.

 1816: Michel Eugène Chevreul-ek gantz-azidoen iturri ezberdinetatik eta hainbat basetik xaboi desberdinak prestatu zituen, horrela gantz-azidoen (edo xaboiak) gatz desberdinak sortuz, produktu naturaletatik (animalia eta landare koipeak) eratorritako produktu organiko berriak baino ez zirenak.

 1828: Friedrich Wöhler-ek, substantzia ez organikoetatik abiatuta eta laborategiko teknika arruntekin, urea substantzia sintetizatu zuen, artifizialki lortutako bigarren substantzia organikoa, amonio oxalatoaren ondoren.

 1856: Sir William Perkinek lehen koloratzaile organikoa sintetizatu zuen, ustekabean.

 1865: August Kekulé-k proposatu zuen bentzenoa osatzen duten karbono-atomoak elkartzen direla kate edo eraztun itxiak sortuz.

Konposatu organikoen sailkapena 
Konposatu organikoak talde funtzionalen arabera sailkatzen dira.

Alkano 
Alkanoak guztiz erreduzitutako karbono kateak dira. Formula orokorra CnH2n+2 da.

Alkeno 
Alkenoetan karbono-kateak lotura bikoitz bat du gutxienez.

Alkino 
Alkinoetan karbono-kateak lotura hirukoitz bat du gutxienez.

Nomenklatura

Ezaugarri nagusiak 

Konposatu organikoak karbonozko hezurdurak dituzte eta atomo hauek -C–C–C–C– lotura kobalente sendoak osatuz elkartzen dira kate luze eta egonkorrak emanez. Gainera, lotura bikoitzak, lotura hirukoitzak eta eraztunak ere osa daitezke. Karbonoa Taulako Periodikoko erdialdean dagoenez ez da ez oso elektropositiboa ez oso elektronegatiboa; horregatik lotura sendoak ematen ditu ia elementu kimiko guztiekin.

Karbonoaren loturak, espazioan hedatzerakoan, egitura bidimentsionalak eta hirudimentsionalak osatzen dituzte. Propietate honi esker, karbono-atomo kopuru txikiarekin egitura-konbinazio ezberdin asko egin daitezke. Fenomeno honi isomeria deritzo.

Purifikazioa, analisia eta eluzidazioa 

Konposatu organikoak nahaste moduan daude naturan. Substantzia puruak lortzeko, elkarrengandik banandu egin behar dira. Horretarako laborategian eta industrian erabiltzen diren teknika nagusiak honako hauek dira:

 Erauzketa. Substantzia nahaste solido ala likido batetik ateratzen da disolbatzaile organiko bat erabiliz (CH2Cl2, C6H8, EtOAc, Et2O, etab…)

 Kristalketa. Solidoen ezpurutasunak kentzeko erabiltzen da. Solido ezpurua disolbatzaile organiko batez berotu eta disoluzio asetua hoztuz egiten da.

 Distilazioa. Likidoak banatzeko erabiltzen da. Likido-nahasteak berotuz konposatu hegazkorrena bereizten da. Irakite-tenperaturaren arabera, hutsunepean egin daiteke.

 Sublimazioa. Solido-nahasteak disolbatzailerik gabe berotuz banatzeko erabiltzen da. Sarritan hutsunepean egiten da.

 Kromatografia. Metodorik baliagarriena da laborategian. Konposatu desberdinak beraien tamaina eta polartasunaren arabera banatzen dira. Horretarako eluitzaile edo fase mugikor likidoak nahiz gaseosoak erabiltzen dira.

Erreakzio organikoak

Sailkapena 
 Azetalak

Ariketak

Kanpo estekak 
 MIT OpenCourseWare: Organic Chemistry I
 Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
 Journal of Organic Chemistry
 Organic Letters
 Synlett
 Synthesis
 Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions
 Home of a full, online, peer-reviewed organic chemistry text.
 Virtual Textbook of Organic Chemistry
 Organic Chemistry Teaching kit
 Organic World Wide - A collection of Links
 Organic Families and Their Functional Groups
 Roger Frost's Organic Chemistry - multimedia teaching tools
 Organic chemistry help
 Chemical Freeware on http://www.acdlabs.com
 Organic Chemistry - Learning Resources
 Organic chemistry help-Best of the Web 2008

Zientzia
Kimika
Kimika organikoa
Jakindunen bideoak dituzten artikuluak