Konposatu organikoen nomenklatura

Konposatu organikoen nomenklatura konposatu organikoak izendatzeko erabiltzen den nomenklatura kimikoa da. Konposatu organikoak oro har karbono, hidrogeno eta oxigenoz daude osatuta, nahiz eta molekula hauetan sarritan nitrogenoa, fosforoa, sufrea eta halogenoak ere agertu.

Nomenklatura honek IUPAC-ek (International Union of Pure and Applied Chemistry) ezarritako arauak (IUPAC nomenklatura) jarraitzen ditu eta izen bakoitzak konposatu organiko bakarra izendatzeko balio du. Aitzitik, kasu batzuetan izen kimikoa konplexuegia denean, molekula handietan kasu, izen arrunta erabiltzen da.

Historia 

XIX. mendean nahaste konplexuetatik konposatu kimiko puruak isolatzen eta identifikatzen hasi ziren garaian, ezaguturiko konposatu organikoen kopurua oraindik txikia zen eta izendatzeko inongo araurik ez zegoenez, konposatuaren aurkikuntza egin zuenak berak nahi zuen izena jartzeko pribilegioa zuen. Honela, gernutik isolatutako konposatuari urea (grezieraz orina) izena eman zitzaion, Morfeo jainko grekoaren omenez morfina izendatu zen analgesikoa, kubo itxurako hidrokarburoari kubano deitu zitzaion, inurrietatik erauzitako konposatuari azido formikoa (inurria latinez formica) eta bainilatik ateratako konposatu usaingarriari bainilina.

Araurik gabeko izendatze libre honen aurrean, eta denboraren eraginez aurkitutako konposatuen kopurua izugarri handitu zela ikusirik, kimikariak nomenklatura sistematiko baten alde lanean hasi ziren. Nomenklatura sistematiko hau 1892. urtean IUPAC-ek sortu zuen eta hainbat aldiz izan da berrikusia eta egokitua. IUPAC nomenklaturaren helburua bikoitza da. Alde batetik, konposatu desberdinek izen desberdina izatea, hau da, konposatu bati izen bakarra eta izen bat konposatu bakarrari egokitzea. Bestetik, arautegia ezagutzen duen edozein kimikarik izena irakurrita egitura irudikatu ahal izatea eta alderantziz, egitura ikusita izena jakitea da.

Irizpide hauek gogoan, funtzio talde guztientzat prestatu dira IUPAC arauak eta berauek erabiliz, egitura konplexuenei ere zalantzagarritasunik gabeko izen sistemikoak ematen zaizkie.

Gaur egun munduko kimikari guztiek erabiltzen dute hizkuntza kimiko hau, baina batzuetan, sendagaiak izendatzerakoan esaterako, izen luze eta konplexuak sortzen direnez, nomenklatura ez-sistemikoak erabiltzen dira. Azido azetilsalizilikoa beharrean aspirina adibidez.

Oinarria 

IUPAC sistemaren arabera konposatu organiko baten izena hiru zatitan banatzen da: aurrizkia, erroa edo oinarrizko zatia eta atzizkia. Atal hauetako bakoitzak konposatuari buruzko informazio desberdina emango digu.

 Erroa. Molekularen kate nagusiak zenbat karbono atomo dituen adierazten du. Jatorri latindar eta greziarra duten hizkiak erabiltzen diren arren kateko karbono kopurua adierazteko, lehen lauek izen bereziak dituzte. Ondorengo taulan agertzen dira erroak.

 Atzizkia. Konposatuaren funtzio talde nagusia adierazten du. Zenbait kasutan molekula berak funtzio talde bat baino gehiago izango ditu, baina talde batzuk beste batzuen aurrean lehentasuna dute eta horiek izango dira atzizkian agertuko direnak. Lehentasunik ez dutenak, aurrerago ikusiko ikusiko dugun bezala, aurrizkian agertzen dira.

(*) "R"-k edozein karbono kate adierazten du.

 Aurrizkia. Bigarren mailako funtzio taldea zein den eta non dagoen edota albo kateren bat badago non kokatzen den adierazten digu.

Albo katearen kasuan, kate horren karbono atomoak zenbatu eta erroa aukeratzen da, esaterako, lau karbono baditu but- eta ondoren -il atzizkia jartzen zaio, butil. Azkenik, aurrizki moduan jartzen da hau molekularen izenaren aurretik, karbono kate nagusiaren zein karbonori lotuta dagoen adieraziz.

Molekulan bigarren mailako funtzio taldeak daudenean berriz, beste modu batera izendatu behar dira, betiere kate nagusiaren zein karbonotara lotuta dauden adieraziz. Ondoko taulak laburbiltzen du hau.

(*) "R"-k edozein karbono kate adierazten du.

Oinarriarekin amaitzeko, molekulak irudikatzeko moduari buruzko ohar bat. Molekulak karbono eta hidrogeno guztiak adieraziz irudikatu daitezke, karbono bakoitzaren ondoan dagokion zenbakia jarriz ondoko irudian ikus daitekeen bezala.

Baina kasu gehienetan irudia sinplifikatu asmoz, katearen tarteko hidrogenoak kendu eta karbonoak zenbakiengatik ordezkatzen dira jarraian datorren irudian bezala.

Alkanoak 

Alkanoak izendatzeko sistema sinpleena denez eta bere oinarriak beste konposatu motak izendatzeko erabilgarriak direnez, alkanoen nomenklaturarekin hasiko gara.

Alkanoak lotura bakunez elkartutako karbono eta hidrogeno atomoz osatutako hidrokarburoak dira . Kate linealeko (adarkadurarik gabe) alkanoak -ano atzizkiarekin izendatzen dira. Beraz, bost karbono atomo (pent-) eta adarkadurarik ez duen alkano (-ano) bat izendatzeko pentanoa erabiliko genuke.

Alkano ez osoak izendatzeko aldiz, hots, alkano zati edo alkilak -ano atzizkiaren ordez -il atzizkia erabiltzen da. Alkano ez oso hauek kate nagusiaren adarkadurak izan ohi dira eta aurrizki moduan adierazten dira lehenago aipatu bezala.

Taulako lehen lau ordezkatzaileak nahiko sinpleak dira, karbono kopuruaren erroak eta -il atzizkiak osatzen dituzte. Gainerakoak zertxobait konplexuagoak dira, ordezkatzailearen barruan beste ordezkatzaile edo adarkadura gehiago baitaude. Adarkadura berri hauek albo katearen zein karbonotara lotuta dauden adierazi behar da. Adibidez, 1-metiletil albo katea bi karbonotakoa da baina etil honen lehen karbonoak beste ordezkatzaile bat du, metil bat. Bigarren adarkadura hau lehen adarkaduraren lehen karbonoan aurkitzen da, horregatik metil horren posizioa adierazi behar da.

 Arauak. Alkano adarkatuak izendatzeko honako arau hauek jarraitu behar dira:
 Molekulan dagoen kate luzeena aurkitu, kate nagusia, eta izendatu egin behar da. Kate luzeenaren izena molekularen oinarrizko izena izango da. Molekula berean luzera berdineko bi kate edo gehiago badaude, kate nagusia ordezkatzaile edo adarkadura gehien dituena izango da.
 Kate nagusiari lotutako kate guztiak alkil ordezkatzaile bezala izendatu behar dira kate nagusiaren zein karbonotara lotuta dauden adieraziz.
 Kate nagusiko karbonoak zenbatu behar dira ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki txikienak emanez. Ordezkatzaileak katearen muturretik distantzia berera badaude, ordena alfabetikoaren arabera eman ordezkatzaileei karbono zenbaki txikiena.
 Molekula berean ordezkatzaile bera behin baino gehiagotan agertzen bada, di-, tri-, tetra-... aurrizkiak erabili. Aurrizki hauek ez dira kontutan hartzen ordena alfabetikoa aplikatzerakoan.

 Zenbait adibide:

Ondoko konposatu organikoa 2-metil propanoa da. Kate nagusia (a) hiru karbonoz osatuta dago eta albo katea edo ordezkatzailea (b) karbono bakar batez. Beraz, kate nagusia propano izendatuko dugu (prop- hiru karbono dituelako eta -ano kate nagusia alkano bat delako) eta ordezkatzailea metil (met- karbono bat duelako eta -il ordezkatzailea delako). Kasu honetan kate nagusia zenbakitzerakoan ordenak ez du axola (gogoan izan ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki baxuena eman behar zaiela), ordezkatzailea bigarren karbonoan dagoelako eta beraz, 2-metil izendatzen da.

Kasu honetan konposatua izendatzeko bi aukera daude kate nagusiaren zenbakitzearen arabera, baina bakarra da zuzena. Kate nagusia lau karbonoz osatutako alkanoa da, beraz butanoa da. Ordezkatzailea metil talde bat da. Metil talde honi ahalik eta karbono zenbaki txikiena eman behar zaionez, 2-metilbutano izena da egokia eta ez 3-metilbutanoa.

Molekula honek bi ordezkatzaile berdin ditu kate nagusiaren karbono berean, hau da, bi metil talde. Kate nagusia propanoa (hiru karbonotako alkanoa) da eta honek bigarren karbonoan bi metil talde ditu, beraz, di- aurrizkia erabili beharko dugu ordezkatzaile hauek izendatzeko posizioa adieraziz. Ordezkatzaileak karbono berean daudenean ere posizioa bi aldiz adierazi behar da. Honela, molekulari 2,2-dimetilpropanoa deituko diogu. Hala ere, neopentano izena ere onartuta dago izen arrunt gisa.

Adibide honetan kate nagusia ondo aukeratzea garrantzitsua da. Lehen irudian kate nagusia hexano bat da, sei karbonoz osatuta, eta honek bi ordezkatzaile desberdin ditu (etil eta metil) katearen gune desberdinetan. Bigarren irudian kate nagusia pentano bat da bi ordezkatzaile (etil) berdinekin. Izendatzeko modu zuzena lehenengoa da, kate nagusia luzeagoa delako. Beraz, 3-etil-4-metilhexanoa izango da eta ez 2,3-dietilpentanoa. Ordezkatzaileak zenbakitzerako garaian alde batetik edo bestetik zenbatzen hastean muturretik distantzia berera daudenez, ordena alfabetikoa erabiltzen da (etil metilen aurretik).

Molekula honek ordezkatzaile konplexuagoa du. Kate nagusia zortzi karbonotakoa da, oktano bat eta honen albo kateak beste ordezkatzaile bat du bere baitan. Albo kate hau hiru karbonotakoa da, propil bat, baina bere lehen karbonoan (albo katearen karbonoak kate nagusitik gertuekoenetik hasten gara zenbatzen) metil talde bat du. Beraz, ordezkatzailea 1-metilpropil (sec-butil) izango da eta molekula 4-(1-metilpropil)oktanoa.

Zikloalkanoak 

Zikloalkanoak izenak dioen bezala, alkano ziklikoak dira. Hauek izendatzeko kate nagusiaren karbono kopuruaren araberako izen egokiaren aurrean ziklo- aurrizkia jarri behar da. Eta ordezkatzaileren bat izanez gero, aurretik jartzen da alkil moduan.

Alkano arrunten kasuan bezala, ordezkatzaile bat baino gehiago dagoen kasuetan ordena alfabetikoaren arabera ahalik eta zenbaki txikiena ematen zaie, horretarako norabide egokia aukeratuz.

Batzuetan albo kate irekiak zikloak baino atomo gehiego dituenean edo molekula batek ziklo bat baino gehiago baditu, zikloalkanoa konposatu aziklikoaren ordezkatzailetzat hartzen da eta zikloalkil moduan izendatzen da.

Alkano poliziklikoak 
Alkano poliziklikoen artean bi mota bereizten dira: zubia duten bizikloak eta espiranoak.

Bizikloak bi ziklo eta zubi batez osatutako molekulak dira. Biziklo- aurrizkiarekin izendatzen dira eta ondoren, kortxete artean ziklo bakoitzaren karbono kopurua adierazten da (handienetik txikienera) eta baita zubiko karbono kopurua ere puntuen bidez bananduta. Azkenik alkanoaren izena ematen da molekulan parte hartzen duten karbono guztiak zenbatuta.

Zenbaketa zubiaren buru den karbono batetik hasten da, ziklo luzeenetik jarraitu eta azkenik txikienekoak. Irizpide hau jarraituz ordezkatzaileak daudenean ahalik eta zenbaki baxuena eman behar zaie.

Espiranoak karbono bat amankomunean duten bi zikloz osatutako konposatuak dira. Izendatzeko, lehendabizi espirano- aurrizkia eta ondoren kortxete artean karbono espiranikoaren bi aldeetan dauden karbono kopurua adierazten da txikienetik handienera eta puntu batez bananduta. Kasu honetan karbono espiranikoa ez da adierazten kortxete artean. Azkenik, alkanoaren izena jartzen da karbono guztiak zenbatuta.

Zenbaketa eraztun txikienetik hasten da, karbono espiranikoaren alboko karbono batetik alegia. Beti bezala ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki baxuena emanez egingo da zenbaketa irizpide hau jarraituz.

Alkenoak eta alkinoak

Alkenoak 

Alkenoak edo olefinak karbonoen artean lotura bikoitz bat duten hidrokarburoak dira. Alkanoak bezala izendatzen dira, baina -ano atzizkiaren ordez, -eno izaten dute. Lotura bikoitz bat baino gehiago dituenean molekuletan aldatu egiten da hau, bi lotura bikoitzentzat -adieno, hirurentzat -atrieno...

Lotura bikoitzaren posizioa adierazi egin behar da, kate nagusiaren karbonoak zenbatuz eta beroni ahalik eta zenbaki baxuena emanez. Lotura bikoitz bat baino gehiago dagoenean, posizioa adierazten duten zenbakien konbinazioa ahalik eta baxuena izan behar da. Molekularen izen osoa lortzeko, beti bezala kate nagusiaren karbono kopurua zenbatu eta dagokion erroa jarri behar zaio aurretik -enori.

Lehenengo molekulak sei karbono ditu eta lotura bikoitz bat. Albo katerik ez duenez, hex-1-enoa deritzo. Hurrengoa, aurrekoaren berdina da baina laugarren karbonoan metil talde batekin. Horregatik, 4-metilhex-1-enoa esaten zaio. Eta azkenak bi ordezkatzaile ditu, etil talde bat eta metil talde bat. Molekula hori 4-etil-2-metilhex-1-enoa da.

Kateak adarkadurak baditu, kate nagusia lotura bikoitzak dituenen artean luzeena izango da eta zenbaketa egiterako orduan lehentasuna lotura bikoitzari emango zaio albo kateen aurrean. Kate nagusia lotura bikoitz gehien dituena izango da gainera, nahiz eta ez izan luzeena.

Lotura bikoitza ziklo baten parte denean, ziklo- aurrizkia gehitzen zaio alkenoaren izenari. Lotura bikoitzaren posizioa adierazteko, zikloa lotura bikoitzaren parte den karbonotik hasten da zenbatzen. Beraz, lotura bikoitzaren osagaiak diren karbonoei 1 eta 2 zenbakiak ematen zaizkie. Ondoren bertan egon daitezkeen ordezkatzaile posibleei ahalik eta zenbaki baxuena emanez.

Alkinoak 

Alkinoak karbonoen artean lotura hirukoitzen bat duten hidrokarburoak dira. Alkanoak bezala izendatzen dira, baina -ano atzizkiaren ordez -ino erabiliz. Lotura hirukoitz bat baino gehiago daudenean -diino, -triino... erabiltzen dira alkenoen kasuan bezala.

Lotura hirukoitzaren posizioa adierazteko katearen karbonoak mutur batetik hasita zenbatzen dira, lotura hirukoitzei ahalik eta zenbaki baxuena emanez. Lotura hirukoitz bat baino gehiago baditu molekulak, posizioa adierazten duten zenbakien konbinazioa ahalik eta txikiena izan behar da. Izena osatzeko -ino atzizkiaren aurretik karbono kopurua adierazten duen erroa jarri behar da.

Ondoko irudian ordezkatzailerik gabeko bi alkino ikus ditzakegu. Bata etinoa da, bi karbono eta lotura hirukoitz bat dituelako eta bestea propinoa, hiru karbono eta lotura hirukoitz batekin. Bi kasu hauetan ez da beharrezkoa lotura hirukoitzaren posizioa adieraztea, lehenengoan bi karbono bakarrik daudenez badakigulako horien artean dagoela eta bestean aldiz, hiru karbono eta ordezkatzailerik gabe, alde batean edo bestean jarri molekula bera izango delako.

Alkenoen kasuan bezala, kateak adarkadurak baditu, kate nagusia lotura hirukoitza dutenen artean luzeena izango da eta zenbaketa egiterakoan lehentasuna izango du lotura hirukoitzak albo katearen aurrean.

Lotura hirukoitza molekula zikliko batean aurkitzen denean, ziklo- aurrizkia gehitzen zaio alkinoaren izenari. Lotura horren posizioa, zikloan bere parte diren karbonoetatik zenbatzen hasiz adierazten da.

Lotura anizkoitzen lehentasunak 

Lotura anizkoitzak dituzten hidrokarburoekin (alkeno eta alkinoak) amaitzeko, kate nagusia lotura anizkoitz gehien dituena izango dela esan behar da. Lotura anizkoitz kopuru berdina duten kate bat baino gehiago egonez gero, luzeena izango da nagusia, hau da, karbono atomo gehien dituena. Aitzitik, karbono kopuruan ere bat badatoz, lotura bikoitz gehien dituenak izango du lehentasuna lotura bakun eta hirukoitzen aurrean.

Kateko karbonoen zenbaketa beti bezala mutur batetik hasiko da, lotura anizkoitzei ahalik eta zenbaki baxuena emanez eta lotura bikoitzen lehentasuna mantenduz.

Molekula berean lotura bikoitzak eta hirukoitzak agertzen badira, izendatzerako orduan lotura bikoitzaren atzizkia (-en) eta ondoren lotura hirukoitzarena (-in) jartzen dira, aurretik posizioa adierazten duen zenbakiarekin batera.

Hidrokarburo aromatikoak 

Hidrokarburo aromatikoak egitura ziklikoa eta lotura bikoitz konjokatu edo txandakatu gehien dituzten konposatuak dira. Beren izen generikoa areno da eta taldeko konposatu adierazgarriena bentzenoa.

Bentzeno ordezkatuak zikloalkanoen moduan izendatzen dira, lehenengo ordezkatzaileak alkil moduan izendatuz eta jarraian bentzeno hitzarekin.

Ordezkatzaile bat edo gehiago dagoenean, ordezkatzailea duen karbonotik hasten da zenbaketa eta ondoren gainerako karbonoak zenbatzen dira, beti ere beste ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki txikiena emanez. Aukera bat baino gehiago dagoenean, ordena alfabetikoaren arabera erabakitzen da.

Bi ordezkatzaile daudenean, hauen kokapena bentzenoan hiru aurrizki hauen bidez azaltzen da: o- (orto), m- (meta) eta p- (para).

Goiko irudian kokapen desberdinak dituzten bi metil talde dituzten bentzenoak ageri dira. Lehenak bi ordezkatzaileak elkarren ondoan ditu, hau da, 1 eta 2 karbonoetan eta 1,2-dimetilbentzenoa edota orto-dimetilbentzenoa esaten zaio. Bigarrenak, ordezkatzaileak karbono bateko tartearekin bananduta ditu, 1,3-dimetilbentzenoa edo meta-dimetilbentzenoa da. Eta azkena, ordezkatzaileak aldenduen dituena da, 1,4-dimetilbentzenoa edo para-dimetilbentzenoa.

Bentzenoa ordezkatzaile gisa agertzen denean beste molekula batean, fenil izena hartzen du.

Mota honetako eraztun edo ziklo bat baino gehiago konbinatzean, hidrokarburo aromatiko poliziklikoez mintzatzen gara (naftalenoa, antrazenoa, tetrazenoa, fenantrenoa...).

Deribatu halogenatuak 

Halogenoak (Br, F, Cl eta I) dituzten konposatu organikoak dira.

Kate nagusia alkano bat bada, haloalkano moduan izendatzen dira, hau da, lehenengo halogenoaren izena eta ondoren alkanoarena. Alkeno, alkino eta hidrokarburo ziklikoen kasuan ere berdin egiten da.

Halogenoen posizioa adierazteko, kate nagusiaren karbonoak mutur batetik bestera zenbatzen dira ordezkatzaileak dituzten karbonoei ahalik eta zenbaki baxuena emanez. Aukera bat baino gehiago daudenean, ordena alfabetikoaren irizpidea aplikatzen da. Halogenoak alkil taldeen pare kontsideratzen dira.

Haloalkeno edo haloalkinoen kasuan, lotura bikoitz eta hirukoitzek lehentasuna dute zenbatzerako garaian.

Ondoko irudian bi adibide daude. Lehen konposatuak karbono bat eta hiru kloro atomo ditu eta beraz, bere izena triklorometanoa da (kloroformo bazala ere ezaguna). Bigarrenak, bi karbono ditu eta halogeno ordezkatzaile desberdinak hauetan, zehatzagoak izateko hiru fluor batean eta bromo eta kloro bat bestean. Molekularen izena 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetanoa da.

Molekula batean hidrogeno guztiak halogenoz ordezkatuta badaude, ondoko aurrizkiak erabili daitezke: perfluoro-, perkloro- edo periodo- hidrokarburoaren izenaren aurretik. Adibide honetan ikus dezakegu sei karbonoko konposatu bat non hidrogeno guztiak fluoroz ordezkatuak izan diren. Sei karbono dituenez alkanoak, perfluorohexanoa izango da bere izena.

Funtzio taldeak 

Orain konposatu organikoen nomenklatura konplikatzen joango da, funtzio taldearen arabera desberdina izango baita. Jada ez ditugu karbono eta hidrogenoak soilik izango. Oxigenoa, nitrogenoa, sufrea eta fosforoa ere azalduko zaizkigu.

Oinarrian azaldu bezala, funtzio taldea nagusia denean molekularen izenaren atzizkian agertuko da, baina bigarren mailakoa bada, hau da, lehentasuna duen beste funtzio talde batekin batera agertzen bada, aurrizkian adieraziko da.

Nomenklatura funtzio talde bakoitzaren arabera ikusiko dugu jarraian.

Alkoholak 
Alkoholak hidroxi (OH) funtzio taldea duten konposatu organikoak dira. Izendapena oinarrizko egitura osatzen duen alkanoari (alkeno edo alkinoa ere izan daiteke) amaierako -oren ordez -ol atzizkia jartzean datza.

OH taldearen posizioa adierazteko katearen karbonoak mutur batetik bestera zenbatzen dira, hidroxi taldeari ahalik eta zenbaki baxuena egokituz. Ordezkatzaile bat baino gehiago dituenean molekulak, posizioa adierazten duten zenbakien konbinazioa ahalik eta txikiena izan behar da. OH taldeak lehentasuna du alkeno, alkino, halogeno eta alkil taldeen aurrean.

Izena osatzerako garaian kate karbonatuari dagokion erroa, ondoren hidroxi taldearen posizioa adierazten duen zenbakia eta azkenik, -ol atzizkia jartzen dira. Alkohol talde bat baino gehiago dagoenean, -diol, -triol... Hala ere, alkohol batzuen kasuan izen arruntak erabiltzen dira.

Hona hemen funtzio talde gisa alkohola duten hiru adibide. Lehenak lotura bakunarekin elkartzen diren bi karbono eta OH talde bakarra ditu. Karbono katearen izena etano izango da eta alkohola duenez -ol atzizkia gehituko diogu, beraz, etanola deituko diogu. Hurrengoak hidroxi talde bakarra duen arren hiru karbono ditu eta alkoholaren posizioa adieraztea beharrezkoa gertatzen da, propan-1-ola. Azkenak bi karbono eta bi alkohol ditu eta bertan ere alkohol hauen posizioa adierazi behar dugu, etan-1,2-diola. Alkoholen posizioa adierazi ezean, ez baitugu jakingo biak karbono berean dauden hala bakoitza karbono batean.

Kateak adarkadurak baditu, kate nagusia OH taldea duen kate luzena izango da. Luzera berdineko kateen kasuan, albo kate gehien dituena izango da nagusia. OH talde bat baino gehiago daudenean, talde gehien dituena izango da nagusia nahiz eta ez izan luzeena. Eta OH talde kopuru berdineko bi kate edo gehiago badaude, nagusia luzeena izango da, luzera ere berdina badute aldiz, alkohol taldeei zenbaki konbinazio baxuena egokitzen zaiona izango da.

Hidroxi taldea funtzio talde nagusia ez denean, hau da, molekulan beste talde garrantzitsuago bat badago, alkohola ordezkatzaile moduan izendatzen da hidroxi- aurrizkia erabiliz. Alboko irudian ikusten dugunez, alkoholaz gain beste funtzio talde bat ere badu molekulak, azido karboxiliko bat hain zuzen ere. Azken honek alkoholaren aurrean lehentasuna du eta horregatik alkohola aurrizki moduan adierazten da. Aurrerago ikusiko dugu nola nomenklatzen diren azido karboxilikoak eta baita funtzio talde desberdinen lehentasunak ere beraiekiko.

Fenolak 
Fenolak OH taldea ziklo aromatikoari lotuta duten konposatu organikoak dira. Bentzenoaren deribatuak dira ugarienak eta bentzenol gisa izendatzen dira.

Ordezkatzaile bat baino gehiago daudenean, posizioa adierazten duten zenbakien konbinazioa ahalik eta baxuena izan behar da. OH taldeak lehentasuna du halogeno eta alkilen aurrean.

Eterrak 

R - O - R´ egitura orokorra duten konposatu organikoak dira eterrak, R eta R´ alkil erradikalak edo hidrokarburo zatiak izanik.

Eterrak izendatzeko hiru sistema daude:
 Nomenklatura erradikofuntzionala: "alkil alkil eter".
 Egitura sinpleak izendatzeko erabiltzen da. Oxigenoarekin loturiko bi egiturak ordezkatzaile moduan izendatzen dira (-il atzizkiarekin), hutsune batez banandurik eta ordena alfabetikoan eta ondoren, eter hitza idazten da.
 Ordezkapenezko nomenklatura: "alkoxialkano".
Egitura konplexuagoak izendatzeko erabiltzen da. Eter funtzioari baino gehiago, alkanoari edo hidrokarburoari ematen zaio lehentasuna. Oxigenoarekin loturiko egitura konplexuena duen R taldea hartzen da nagusitzat, eta gainontzeko R - O egitura ordezkatzaile gisa hartzen da, aurrizki moduan adieraziz.
 Eterra bigarren mailako funtzio taldea denean.
Eter konplexuak aurreko bi metodoen bidez izendatzeko zailak direnean, hirugarren metodo hau erabili daiteke. Bereziki gomendagarria da polieter eta eter ziklikoen izendapenean. Hirugarren kasu honetan, eterra hidrokarburo baten deribatu bezala hartzen da, CH2 talde batzuk O atomoengatik ordezkatuak izan balira bezala. Ordezkapena gertatu den posizio hauek oxa- aurrizkiarekin adierazten dira.

Alboko irudian agertzen diren hiru adibideak lehenengo bi sistemak erabiliz izendatuko ditugu, eterra molekularen funtzio talde nagusia delako hiru kasuetan.

 Aurrenengoa oxigenoz eta bi metil taldez osatuta dago. Alkil alkil eter moduan jarriz gero, metil metil eterra edo dimetil eterra izango litzateke eta alkoxialkano sistemarekin, metoximetanoa. Kasu honetan bi ordezkatzaileak berdinak dira eta horregatik inor ez da bestea baino nagusiagoa.
 Bigarrenak metil eta etil talde bat ditu oxigenoaren alde banatan. Lehen sistemarekin etil metil eterra bezala izendatuko genuke eta bestearekin, metoxietanoa bezala (etil taldea metil taldea baino handiagoa delako).
 Azkena metil eta isopropil (1-metiletil) taldeez osatuta dago. Beraz, isopropil metil eterra edo 2-metoxipropanoa litzateke. Bigarren izendapenean zenbakia jarri behar da propanoaren bigarren karbonoari lotzen zaiolako oxigenoa.

Bi molekula hauetan hirugarren sistema erabiltzen da. Ezkerrekoa oxaziklopropanoa da. Hau ziklopropano arrunt bat bezala izendatzen da, bertan karbono bat oxigeno batekin ordezkatua izan delarik. Ez da beharrezkoa oxigenoaren posizioa adieraztea. Eskuinekoa aldiz, 1,2,4-trioxanoa da. Kasu honetan ez da molekula zikliko bat bezala izendatzen. Hiru karbono eta hiru oxigeno ditu eta azken hauen posizioa adierazi behar da.

Aminak 

Aminak amino (NH2, NHR edo NRR´) funtzio taldea duten konposatu organikoak dira.

Aminak izendatzeko ere hiru sistema daude:
 "Alkanamina".
Alkoholak izendatzeko erabiltzen den sistemaren berdina da hau, baina -ol atzizkiaren ordez -amina erabiliz, hau da, oinarrizko egitura osatzen duen alkanoaren izenaren -o (alkeno edo alkinoa ere izan daiteke) -aminarengatik ordezkatu behar da.

 "Alkilamina".
Metodo klasiko hau molekula sinpleak izendatzeko erabiltzen da. Kasu honetan -NH2 oinarrizko egituratzat hartzen da eta -R talde ordezkatzaile gisa, beraz -il atzizkia erabiltzen da.

 Amina bigarren mailako funtzio taldea denean.
Hirugarren sistema hau poliaminak eta amina ziklikoak izendatzeko baliagarria da eta polieterretan aplikatutako sistema bera da. Amina hidrokarburo baten deribatu gisa hartzen da, CH2 taldeak -NH- taldeengatik ordezkatuak izan balira bezala. Ordezkapena gertatu den posizio hauek aza- aurrizkiaren bidez adierazten dira.

Kate nagusia aukeratu eta zenbatzeko, alkoholen kasuan erabiltzen diren irizpide berdinak aplikatzen dira. Kateko karbonoak mutur batetik zenbatzen hasi, aminari ahalik eta zenbaki txikiena egokituz. Ordezkatzaile bat baino gehiago dagoenean, zenbakien konbinazioa ahalik eta baxuena izan behar da. Amino taldeak lehentasuna du alkeno, alkino, halogeno eta alkil taldeen aurrean.

Amino sekundario eta tertziarioak (RR´ - NH edo RR´R´´ - N) amina primario (RNH2) baten N-deribatu gisa izendatzen dira. Oinarrizko amina primario hori aukeratzeko, R kate nagusia zein den hartu behar da kontuan eta gainontzeko R taldeak "N-alkil" erradikal bezala izendatzen dira aurrizki moduan.

Ondoko irudian hainbat amina agertzen dira. Lehen lerroan amina primarioak dituzten molekulak daude eta bigarrenean, amina sekundario eta tertziario bana daude. Hauen izendapenak lehen bi sistemekin ikusiko ditugu eterren kasuan bezala.

Amina primarioen izendapena oso erraza da, lehen sistema erabiliz alkanoaren izena eta -amina atzizkia erabiliko ditugu eta bigarrenean, alkanoa alkil moduan izendatu eta ondoren -amina jarriz.

 Molekula hau oso sinplea da, amina talde eta karbono batez osatuta dago. Bi modutara izendatuko dugu, lehenengoa metanamina izango da eta bestea, metilamina.
 Bigarren kasu honetan, amina talde bat eta hiru karbonoz osatutako alkano bat dugu. Bera izendatzeko propan-1-amina edo propilamina erabil daitezke. Lehenengo kasuan aminaren posizioa adieraztea beharrezkoa da hiru karbono ditugulako eta bestean ez, alkanoa ordezkatzaile gisa izendatzen delako.
 Hurrengoa ere amina bat eta hiru karbonoz osatuta dago, baina amina hau alkanoaren bigarren karbonoari lotuta dago. Hemen aurreko kasuarekin alderatuz, argiago ikusten da aminaren posizioa adieraztearen garrantzia. Molekula hau propan-2-amina edo isopropil amina izango da.
 Laugarrena amina sekundario bat da, bi ordezkatzaile eta hidrogeno bakarra duelako nitrogenoak. Ordezkatzaile bat metil talde bat da eta bestea etil talde bat. Etil taldea hidrokaburo kate luzeena denez, kate nagusitzat hartuko dugu eta metil taldea ordezkatzailea izango da. Beraz, N-metiletan-1-amina deituko diogu molekulari. Metil ordezkatzailearen aurretik N- jartzen da nitrogenoari lotuta doala adierazteko.
 Azken adibidea amina tertziario bat da, hiru ordezkatzailerekin. Ordezkatzaile hauek metil, etil eta propil taldeak dira. Kasu honetan propil taldea izango da nagusia eta beste biak ordezkatzaile moduan izendatuko dira. Molekularen izena N-etil-N-metilpropan-1-amina da (etil metilen aurretik ordena alfabetikoa jarraituz izendapenean).

Adibide hau poliamina zikliko baten izendapena nola egiten den ikusteko da. Lehen aipatu bezala hirugarren sistema erabiliko dugu, hau da, karbonoak nitrogenoaren ordez ordezkatuak izan balira bezala izendatuko dugu molekula.

Sei karbono eta hiru nitrogenoz osatuta dago konposatu zikliko hau. Nitrogenoei ahalik eta zenbaki baxuena emanez kokatuko ditugu molekulan eta honela, bere izena 1,4,7-triazaziklononanoa izango da.

Zetonak 

Zetonak karbonilo talde bat (CO) bi karbonori lotuta duten konposatu organikoak dira. Beren formula orokorra R - CO - R´ da, R eta R´ alkil taldeak izanik. Zetona batzuen kasuan hala ere, izen arruntak erabiltzen dira, hala nola, azetona, azetofenona, bentzofenona...

Zetonak izendatzeko bi sistema erabil daitezke:
 "Alkanona".
Egitura nagusiko hidrokarburoaren izenari -ona atzizkia jarrita lortzen da izena, bien artean karbonilo taldearen posizioa adierazten duen zenbakia egonik. Kate nagusia aukeratu eta bertako karbonoak zenbatzeko, alkoholen kasuan erabilitako irizpideak aplikatzen dira. Karboniloak lehentasuna du alkohol, alkeno, alkino, halogeno eta alkil taldeen aurrean.

Zetona funtzio talde nagusia ez denean, hots, beste talde garrantzitsuago bat dagoenean, ordezkatzaile moduan izendatu behar da oxo- aurrizkia erabiliz.

 "Alkil alkil zetona".
Sistema hau zetona simetrikoak, bi erradikalak ziklikoak dituzten zetonak (aurreko sistemarekin izendatzeko zailak) eta dizetonak izendatzeko egokia da. Karboniloarekin loturiko bi egiturak ordezkatzaile moduan izendatzen dira, hutsune batez banandurik eta ordena alfabetikoan, ondoren zetona hitza jartzen da.

Alboko irudian bi molekula daude. Lehenengoa bi sistemak erabiliz izenda daiteke, nahiz eta normalean izen arruntarekin izendatzen den, hau da, azetona bezala. IUPAC-ek gomendatutakoaren arabera bere izenak propan-2-ona edo dimetil zetona (bi ordezkatzaileak metil taldeak direlako) izango lirateke.

Bigarren molekulan zetona bat izateaz gain, aldehido bat ere badugu eta azken hau gainera, funtzio talde nagusia izango da zetonaren aurrean. Beraz, zetona adierazteko oxo- aurrizkia erabili beharko dugu eta aldehidoa -al atzizkiarekin adieraziko da hurrengo puntuan ikusiko dugun bezala. Bere izena 3-oxohexanala da.

Aldehidoak 

Aldehidoak karbonilo taldea (CO) hidrogeno eta karbono bati lotuta duten konposatu organikoak dira. Karbono hori alkil bat izango da eta beraz, aldehidoen formula R - CHO izango da.

Alkoholen moduan izendatuko dira aldehidoak, baina -ol bukaeraren ordez -al bukaerarekin. Karboniloa beti katearen muturrean aurkituko denez, ez da beharrezkoa bere posizioa adieraztea. Dena den, aldehido batzuk izen arrunten bidez izendatzen dira, esaterako formaldehidoa edo azetaldehidoa.

Kate nagusia aukeratzerako orduan, alkoholen kasuan erabilitako irizpide berdinak aplikatzen dira. Katearen karbonoak aldehidoa aurkitzen den muturretik hasten dira zenbatzen, katean egon daitezkeen lotura anizkoitz eta ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki txikiena emanez. Aldehido taldeak gainera, lehentasuna izango du zetona, alkohol, alkeno, alkino, halogeno eta alkil taldeen aurrean.

Kate berean bi aldehido talde baino gehiago badaude edo aldehidoa ziklo baten barne aurkitzen bada, -karbaldehido atzizkia erabiltzen da. Aldehidoa talde nagusia ez denean berriz, ordezkatzaile moduan izendatzen da formil- aurrizkia erabiliz. Kasu hauetan aldehidoaren karbonoa egitura nagusiaren barnean ez balego bezala onartzen da.

Hiru molekula izendatuko ditugu arau hauek nola aplikatzen diren ikusteko.

 Lehen molekula karbono bakar batez osatuta dago eta aldehidoa duenez, metanal litzateke bere izena, nahiz eta sarritan izen arrunta erabili berau izendatzean, hau da, formaldehidoa.
 Bigarren kasuan hiru karbono ditugu eta aldehidoaz gain azido karboxiliko bat ere badago bertan. Azidoak aldehidoaren aurrean lehentasuna duenez, aldehidoa izendatzeko formil- aurrizkia erabili behar da eta konposatuaren izena azido formiletanoikoa izango da (formil taldeko karbonoa ez da kate nagusiaren barnean zenbatzen). Hau izendatzeko beste modu bat aldehidoa zetona baten moduan izendatzea da, kasu honetan azido 3-oxopropanoikoa litzateke bere izena.
 Azken konposatua aldehido bat duen zikloalkanoa da. Hemen -karbaldehido atzizkia erabili beharko da eta molekularen izena ziklohexanokarbaldehidoa da.

Azido karboxilikoak 

Karboxilo taldea (COOH) duten konposatuak dira azido karboxilikoak. Azidoak aldehidoak bezala izendatzen dira baina -al atzizkiaren ordez -oiko erabiltzen da eta izenaren aurretik azido hitza jarriz. COOH taldea beti katearen muturrean egongo da eta beraz, ez da posizioaren berri eman behar. Azido batzuk halaber, izen arruntak izango dituzte (azido formiko, azido azetiko, azido maloniko, azido sukziniko...).

Kate nagusia aukeratu eta zenbatzeko, beti bezala karboxilo talde gehien dituen kate luzeena hartu eta zenbaketa karboxiloa dagoen muturretik hasten da. Katean lotura anizkoitz bat edo garrantzi baxuagoko beste funtzio talde bat badago, kate nagusia karboxilo taldea eta lotura anizkoitza edo beste funtzio taldea barne dituena izango da nahiz eta ez izan luzeena.

Kate berean bi karboxilo daudenean, biak hartu behar ditu barne kate nagusiak nahiz eta ez izan luzeena eta zenbaketa egiterako orduan katean egon daitezkeen ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki baxuena doitzea kontuan izan behar da. Azido taldeak lehentasuna du aldehido, zetona, alkohol, alkeno, alkino, halogeno eta alkil taldeen aurrean.

Kate berean bi azido talde baino gehiago badaude edo karboxilo taldea ziklo bati lotuta badago, -karboxiliko atzizkia erabiltzen da. Kasu hauetan karboxilo taldeko karbonoak ez dira egitura nagusiaren parte gisa hartzen. Azido taldea funtzio talde nagusia ez denean, hots, beste talde garrantzitsuago bat dagoenezn, ordezkatzaile moduan hartzen da karboxi- aurrizkiarekin adieraziz.

Azil haluroak 

Azil haluroak azido karboxilikoen deribatuak dira. Karboxiloak alkoholaren ordez halogenoa izango du. Izendatzeko, -oiko atzizkiaren ordez -oil erabiltzen da eta ondoren haluroa izendatzen da, hau da, alkanokarbonil haluroak dira.

Azil haluroa talde nagusia ez denean, ordezkatzaile moduan izendatzen da halokarbonil- aurrizkiarekin.

Anhidridoak 

Anhidridoak ere azido karboxilikoen deribatuak dira. Bi azido karboxilikoren kondentsazioaren ondorio dira eta beren egitura orokorra R - CO - O - CO - R´ da. R eta R´ taldeak berdinak badira, molekula simetrikoa izango da. Azido karboxilikoak bezala izendatzen dira baina aurretik azido hitzaren ordez anhidrido jarrita. Asimetrikoa denean anhidrido hitza jarri, eta ondoren bi alkil taldeak izendatu ordena alfabetikoan bata bestearen atzetik hutsune bat utziz eta -oiko atzizkiarekin.

Esterrak 

Esterrak ere azido karboxilikoen deribatuak dira. Hauek azidoaren OH taldearen ordez OR´ taldea dute. Esterrak izendatzeko, oxigenoarekin loturiko R taldea alkil erradikal moduan aipatzen da eta ondoren, jatorrizko azido karboxilikoaren -oiko bukaera -oato atzizkiarekin ordezkatzen da. Beraz, alkil alkanoato moduan izendatzen dira.

Ondoko irudian hiru ester sinple ageri dira.
 Lehen konposatuak oxigenoari lotutako karbono bat du eta karboniloaren aldeko katean beste karbono bat. Bere izena metil metanoatoa da, baina formatoa bezala ere ezaguna da.
 Hurrengo molekulak ere karbono bakarra du alkil moduan izendatzen den aldean eta karboniloari lotuta beste karbono bat. Beraz, metil etanoatoa edo azetatoa (izen arrunta) izango da.
 Azken kasuan, oxigenoari lotutako kateak bi karbono ditu eta karboniloari lotuta ez dago ezer. Bere izena etil metanoatoa edo etil formatoa da.

Konposatu honetan R taldea hiru karbonotakoa izateaz gain, oxigenoari lotutako katearen karbonoaren posizioa adierazi behar da. izan ere, esterraren oxigenoa butil erradikalaren bigarren karbonoari lotuta dago. Horregatik, bere izena but-2-il propanoatoa da.

Esterra funtzio talde nagusia ez denean, ordezkatzaile moduan izendatzen da alkoxikarbonil- edo aziloxi- aurrizkien bidez. Bere formula R - CO - OR´ dela kontuan izanik, funtzio talde nagusia R taldean badago esterra alkoxikarbonil- moduan izendatuko da eta R´ zatian badago berriz, aziloxi- moduan.

Ester ziklikoak berriz laktona izena hartzen dute. Laktona hauek izendatzeko zikloaren parte diren oxigenoa eta karboniloaren karbonoa kontuan hartu gabe, gainerako karbonoen arabera egiten dira. Horrela, karbono bakarra dagoenean, α izango da, bi daudenean β, hiru γ, lau δ... eta ondoren -laktona atzizkia jartzen da. Beraz, α-laktona, β-laktona, γ-laktona eta δ-laktona lirateke ondoko konposatu ziklikoak.

Amidak 

Azido karboxilikoaren deribatuak dira amidak, azidoaren OH taldearen ordez, nitrogenoa dutenak. Nitrogeno honek halaber, beste bi ordezkatzaile izan ditzake. Biak hidrogenoak direnean amida primarioa edo ordezkatu gabea dela esaten da, bata bakarrik bada hidrogenoa amida sekundarioa edo N-monordezkatua da eta bietako inor ez bada hidrogenoa amida tertziarioa edo N,N-diordezkatua.

Amidak izendatzeko azidoaren -oiko bukaeraren orde -amida atzizkia jartzen da. Konposatu zikliko batean agertzen denean amida, -karboxamida atzizkia erabiltzen da.

Ondoko irudian bi molekula agertzen dira.
 Lehenengoan nitrogenoak ez du ordezkatzailerik eta bere izena etanamida da, azetamida bezala ere ezaguna.
 Bestea diordezkatua da eta beraz, erradikal moduan izendatu behar dira talde horiek aurretik. Molekulari N,N-dimetil metanmida deritzo.

Nitrogenoak ordezkatzaileak dituenean, berari loturiko taldeak izendatzen dira lehendabizi alkil erradikal moduan eta jarraian egitura nagusia -amida atzizkiarekin hutsunerik utzi gabe.

Amida funtzio talde nagusia ez denean karbamoil- edo azilamino- aurrizkiak erabiltzen dira amida ordezkatzaile moduan izendatzeko. Bere formula R - CO - NR´R´´ izanik, funtzio talde nagusia R zatian badago karbamoil- erabiltzen da eta bestela, amido-, karboxamido- edo azilamino- aurrizkiak erabil daitezke.

Amida ziklikoak laktama izena hartzen dute eta ester ziklikoak bezala izendatzen dira.

Nitriloak 

Nitriloak R - C ≡ N egitura orokorra duten konposatu organikoak dira. Alkanonitrilo bezala izendatzen dira, hots, oinarrizko hidrokarburaren izenari -nitrilo atzizkia gehituz.

Kate nagusia aukeratu eta karbonoen zenbaketa egiteko aldehidoen kasuan bezala egiten da, hau da, nitriloa beti katearen muturrean aurkituko denez bertatik hasi beharko da zenbatzen. Gainera, katean egon daitezkeen lotura anizkoitz eta ordezkatzaileei ahalik eta zenbaki baxuena eman behar zaie.

Molekula berean bi nitrilo talde baino gehiago badaude edo nitriloa ziklo batean aurkitzen bada, -karbonitrilo atzizkia erabiltzen da.

Nitriloa funtzio talde nagusia ez denean ziano- aurrizkiaren bidez ordezkatzaile gisa izendatzen da.

Funtzio taldeen lehentasuna 

Molekula batean funtzio talde bat baino gehiago daudenean, orain artean aipatutako arauak jarraituz egiten da izendapena baina aurretik funtzio talde nagusia zein den aukeratu behar da.

Horrela, kate nagusia eta zenbaketa egokiak zehazten dira eta beste talde guztiak ordezkatzaile bezala hartzen dira. Beraz, funtzio talde nagusia atzizki moduan adieraziko da eta gainerako funtzio talde eta ordekatzaileak aurrizki moduan jarriko dira. Salbuespena lotura anizkoitzak lirateke, hauek beti atzizki moduan adierazten direlako.

Aurretik aipatu bezala, aurrizki moduan adierazten diren taldeak ordena alfabetikoa jarraituz izendatzen dira, baina talde hori behin baino gehiagotan agertzen denean erabiltzen diren di-, tri-, tetra-... aurrizkiak kontuan hartu gabe.

Jarraian datorren taulan funtzio talde hauen lehentasun ordena ageri da.

Ariketak

Erreferentziak

Ikus, gainera 

 Konposatu inorganikoen nomenklatura
 IUPAC nomenklatura

Kanpo estekak 

 Konposatu organikoen IUPAC nomenklatura
 IUPACen aholkuak nomenklatura, ikur ete terminologian
 IUPACen bibliografia
 ACD/Name Nomenklatura sistematikoa sortzeko softwarea

Nomenklatura kimikoa
Kimika organikoa