SN2 reaktsioon

{{PEALKIRI:SN2 reaktsioon}}
Orgaanilises keemias tähendab SN2 reaktsioon keemilise ühendi funktsionaalrühma asendumist mingi teise funktsionaalrühmaga, kusjuures see protsess toimub kooskõlamehhanismi järgi, s.t. teist järku nukleofiilse asendusena (bimolecular (2) nucleophilic (N) substitution (S)). 

Vaba elektronpaari omav reagent – nukleofiil – atakeerib substraadi R-X molekuli, millel on polaarne side Cδ+-Xδ-, ning protsessi tulemusena substraadi molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise aatomi või rühmaga.
 Nu- + R-X → R-Nu + X- 
See on keemiline reaktsioon, mille kiirust limiteerivas staadiumis osalevad kaks reageerivat osakest – substraat (keemia) ja nukleofiil. Sellele reaktsioonile on iseloomulik, et substraadi molekulile nukleofiili liitumine ja lahkuva rühma eraldumine toimub samal ajal. See on teist järku reaktsioon, s.t. reaktsiooni kiirus v sõltub mõlema osakese kontsentratsioonist:
v = k[RX][Nu-] 
kus k on kiiruskonstant ning [RX] ja [Nu-]on substraadi ja nukleofiili kontsentratsioonid.

Järgneval  reaktsiooni mehhanismi skeemil on kujutatud nukleofiili (HO-) atakk bromoetaani molekulile ja samaaegne lahkuva rühma (Br-) eraldumine.

SN2  protsessis nukleofiili atakk toimub lahkuva rühma suhtes teiselt poolelt. Seetõttu on SN2  reaktsioonidele iseloomulik, et (mahukad) asendusrühmad substraadi reaktsioonitsentris, s.t. steerilised takistused viivad konkureeriva SN1 mehhanismi suunas. Ja kiraalse substraadi korral esineb asendusrühmade konfiguratsiooni muutumine (Waldeni inversioon).

Vaata ka
SN1 reaktsioon
Nukleofiilne asendusreaktsioon
SN2’ reaktsioon

Orgaanilised reaktsioonid