Stereoselektiivsus

Stereoselektiivne reaktsioon (stereoselektiivsus) on keemiline protsess, milles moodustuvad stereoisomeerid oluliselt erinevates hulkades. Tuleneb see elektroonsete ja steeriliste efektide mõjust reaktsiooni mehhanismile: soodsam on üks teatud tüüpi siirdeolek teise võimaliku suhtes. 

Stereoselektiivsed reaktsioonid võib jagada moodustuvate stereoisomeeride iseloomu alusel:  
Cis-trans-selektiivses elimineerimisreaktsioonis saadakse valdavalt üks geomeetriline isomeer, kas trans- või cis-isomeer    
Enantioselektiivses reaktsioonis saadakse valdavalt üks enantiomeer, kui reaktsioonis moodustub optiliselt aktiivne ühend akiraalsest lähteainest kasutades kiraalset katalüsaatorit, ensüümi või kiraalset reagenti. Enantioselektiivsuse määra näitaja on enantiomeerne liig.
Diastereoselektiives reaktsioonis moodustub valdavalt üks diastereomeer (see on molekul kahe (või enama) kiraalkeskmega). Diastereoselektiivsuse määra näitaja on diastereomeerne liig.

Stereospeetsiifilises reaktsioonis tekivad stereoisomeersetest lähteainetest stereoisomeersed produktid; mõisted nagu syn-liitumine, antielimineerimine ja konfiguratsiooni pöördumine kirjeldavad stereospetsiifilisi reaktsioone.

Vaata ka
Stereokeemia
Asümmeetriline süntees
Isomerism
Selektiivsus (keemia)

Orgaaniline keemia
Keemilised reaktsioonid