Tolueen

Tolueen (varasem nimetus toluool, IUPACi süstemaatiline nimetus metüülbenseen) on aromaatsete ühendite klassi kuuluv süsivesinik keemilise valemiga CH3C6H5.

Tolueen on areenidele omase terava lõhnaga veega mittesegunev värvitu vedelik. Seda sisaldub mõnede leiukohtade naftas ning kivisöe, nafta ja põlevkivi pürolüüsi produktides. Tolueen saadakse põhiliselt nafta kergemate fraktsioonide töötlemisel.

Seda kasutatakse laialdaselt lahustina (plastid, lakid, vaigud), lähteainena keemiatööstuses ja bensiini lisandina oktaanarvu suurendamiseks. Enne 1920. aastaid kasutati põhilise aromaatse lahustina benseeni. Kui selgus benseeni toksilisus ja kantserogeensus, siis võeti selle asemel suuresti kasutusele tolueen.

Tolueeni aromaatne tsükkel astub paljudesse elektrofiilse asenduse reaktsioonidesse, olles seejuures umbes 25 korda aktiivsem kui benseen. Metüülrühma vesinikuaatomid on vabaradikaalse reaktsiooni tingimustes asendatavad halogeeniaatomitega. Samuti allub metüülrühm oksüdeerivate reagentide toimele.

Mitmed seened nagu Cladophialophora, Exophiala, Leptodontium, Pseudeurotium zonatum ja Cladosporium sphaerospermum ning bakterid suudavad tolueeni lagundada, kasutades seda süsiniku- ja energiaallikana. Bakteritel on tolueeni lagundamiseks TOL-plasmiid, mis vahendab ka m- ja p-toluaadi ning m- ja p-ksüleeni lagundamist atseetaldehüüdiks ja püruvaadiks.

Vaata ka
Areenid

Keemilised ained