Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur ehk lihtsalt orgaanilise keemia nomenklatuur on ühendite nimetuste süsteem, mille järgi igale struktuurile vastab kindel reeglipärane nimetus ja igale nimetusele vastab kindel struktuur. See ühendite nimetuste süsteem tugineb kindlatele IUPACi poolt väljatöötatud reeglitele. Mõnedel juhtudel on lubatud ka alternatiivne käibelolev lihtsam nimetus.

Orgaanilise ühendi nimetus tuletatakse loogiliselt jagades molekuli formaalseteks osadeks kindlate reeglite järgi ja seejärel liites vastavad osanimetused. Esmalt  tuuakse välja tüviühend (kõige pikem süsinikuaatomite ahel), numereeritakse selle süsinikuaatomid, leitakse ja nimetatakse tüviühendiga seotud asendusrühmad – funktsionaalrühmad, alküülrühmad jm. Keemilist ühendit iseloomustab lõppliide, mis näitab molekuli tüüpi, seega aine klassi.

Näide 1. Tsükloheksanool: pikim süsinikahel moodustab ringi (tsükli), seega "tsüklo" ja selles on kuus C aatomit, seega "heks"; küllastunud süsinikahel (alkaan) annab lõpu "aan" ja alkoholi (OH-rühm) annab lõpu "ool", seega kokku "tsükloheksanool".

Näide 2. Küllastumata ühendid: but-1-een, buta-1,3-dieen, trans-but-2-een, cis-but-2-een.

Näide 3. 
18-bromo-12-butüül-4,8-dietüül-5-hüdroksü-11-kloro-15-metoksütrikosa-6,13-dieen-19-üün-3,9-dioon

Nimetuse koostamisel loetletakse tähestikulises järjekorras kõik tüviühendis esinevad asendajad (asendusrühmad) koos vastavate kohanumbritega, edasi tüviühendi nimetus tulenevalt süsinikuaatomite arvust, tüviühendi küllastatus või küllastumatus ning aineklassi väljendav lõppliide vastavalt vanimale põhirühmale (funktsionaalrühmale). Seejuures kasutatakse kindlaid kirjavahemärke (vaata näidet). Mingi rühma kordumisel kasutatakse koos rühma nimetusega eesliiteid di-, tri-, tetra- jne.

Orgaaniliste ainete nimetamisel on olulisi spetsiifilisi iseärasusi sõltuvalt aine klassist. Vastavate IUPACi kõigi reeglite esitamine siinkohal oleks liiga pikk. Seetõttu tuleks tutvuda vastavate trükitud või internetipõhiste materjalidega.

Tüviühend

Tüviühend on orgaanilise ühendi molekuli formaalne põhiosa, mis on aluseks orgaaniliste ühendite süstemaatiliste nimetuste tuletamisel vastavalt IUPAC-i reeglitele. Enamasti on tüviühend pikim hargnemata süsinikuaatomite ahel või asendusrühmadeta tsükliline süsteem. Funktsionaalrühmi sisaldavate ühendite korral on tüviühend kõige rohkem põhirühmi sisaldav pikim hargnemata süsinikuaatomite ahel. Spetsiifilisi reegleid tuleb arvestada olenevalt ühendi klassist.

Asendusrühmad

Asendusrühm ehk substituent on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit.

Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, alkenüülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad.

Alküülrühmad

Alküülrühmaks nimetatakse orgaanilises keemias molekuli osa, mis koosneb üksiksidemetega seotud süsiniku ja vesiniku aatomitest ja mis formaalselt vastab alkaani molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Alküülrühmade üldvalem on CnH2n+1 ja need moodustavad homoloogilise rea nii nagu alkaanidki.

Alküülasendusrühmad kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette tähestikulises järjekorras. Seejuures süsivesinikule vastavad lõpud -aan, -een, -üün jne asendatakse lõppudega  -üül, -enüül, -ünüül jne.

Alkaanid

Alkaanide nimetus saadakse kasutades lõppliidet  -aan, mis liidetakse süsinikuaatomite arvu näitavale liitele. Hargnenud ahelaga ühendite korral määratakse kõigepealt tüviühend kui kõige pikem C-ahel. Näiteks 3-etüül-2,5,5-trimetüülheptaan.

Alitsüklilised ühendid

Mittearomaatsete homotsüklite  nimetus saadakse vastavast avatud ahelaga ühendist kasutades eesliidet tsüklo-. Asendatud tsükloalkaanidel loetakse tüviühendiks rohkem C-aatomeid sisaldav molekuli osa, kas tsükliline või atsükliline. Näiteks 1-tsüklopropüülpentaan, aga heksüültsüklooktaan.

Tsükloalkaanidel võivad asendajad paikneda tsükli tasandi suhtes ühel pool (cis-isomeer) või erinevatel pooltel (trans-isomeer) – vaata cis-trans-isomeeria.

Alkeenid

Alkeenide nimetus saadakse kasutades lõppliidet -een, millele eelneb kaksiksideme kohanumber. Tüviühendiks on pikim küllastumata ahel. Mitme kaksiksideme kordumine näidatakse lõppliidetega -dieen, -trieen, -tetraeen  jne (vaata joonis artikli alguses).

Alkeenide korral on vaja näidata ka konfiguratsioon (stereoisomeeria). Diasendatud kaksiksideme korral võib kasutada eesliiteid cis- (asendusrühmad on samal poolel) ja trans- (asendajad on kaksiksideme suhtes vastaspooltel). Tri- ja tetraasendatud alkeenide korral kasutatakse deskriptoreid E (entgegen – eraldi) ja Z (zusammen – koos).

Areenid

Kuna areenide keemia arenes oluliselt varem kui orgaanilise keemia nomenklatuur, siis kasutatakse areenide nimetamisel väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi.

Monoasendatud benseeni derivaatide nimetamisel kasutatakse lõppliidet -benseen (nt klorobenseen, nitrobenseen). Alküülasendatud benseeni derivaatide nimetamisel lähtutakse alküülahela pikkusest: kui ahelas on rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel (nt fenüülheptaan).

Diasendatud benseeni derivaatide nimetamisel kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
o- ehk orto- – tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
m- ehk meta- – rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
p- ehk para- – rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga
Tri- ja enamasendatud benseenide korral numereeritakse tsükkel, andes asendajatele väikseimad võimalikud kohanumbrid.

Funktsionaalrühmad 

Funktsionaalrühm on karakteerne aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Funktsionaalrühmad sisaldavad peale süsiniku- ja/või vesinikuaatomite veel teiste elementide aatomeid, nn heteroaatomeid.  Funktsionaalrühmad jagatakse põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks.

Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom (või mitu vesinikuaatomit) asendatud põhirühmaga (karakteerse rühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse järelliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm).

Tabel 1. Tähtsamad põhirühmad, esitatud vanuse alanemise järjekorras

Tabel 2. Tähtsamad mittepõhirühmad

Mittepõhirühmadel vanuseline järjestus puudub ja neid kirjeldatakse ainult eesliidete abil. 
Nimetuses loetletakse kõik asendajad koos kohanumbritega tähestikulises järjekorras, tüviühendi süsinikuaatomite arv ja tüviühendi küllastatus või küllastumatus ning aineklassi väljendav lõppliide, mis vastab vanimale põhirühmale. Seega võib ühend  sisaldada mitut erinevat funktsionaalrühma, aga ta kuulub ainult ühte aineklassi, mille määrab kõige vanem põhirühm.

Eetrid

Eetrite nimetamisel loetletakse hapnikuaatomiga seotud rühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide "-eeter". Kui mõlemad keskse hapnikuatomiga seotud rühmad on võrdsed (näiteks mõlemad on etüülrühmad) siis ei kasutata uute reeglite kohaselt enam  eesliidet "di-": 
näiteks mitte "dietüüleeter", vaid lihtsalt "etüüleeter".

Keerukamate struktuuride ja alati mõne põhirühma olemasolu korral loetaks põhirühma sisaldav molekuli osa tüviühendiks ning sellele eelneb eesliide "alkoksü-".

Tsüklilistest eetritest nimetatakse kolmeliikmelist tsüklit oksiraaniks ehk epoksiidiks ja kasutatakse liiteid -oksiraan, epoksü- või -oksiid.
Neljalülilist küllastunud ahelaga tsüklilist eetrit nimetatakse oksetaaniks  ja viielülilist tetrahüdrofuraaniks.

Heterotsüklid

Aromaatsete ja mittearomaatsete heterotsüklite korral on paljudel juhtudel kasutusel mittesüstemaatilised triviaalnimetused ja tuletised nende baasil.

Nimetuse moodustamine
Määrata kõik funktsionaalrühmad
Leida kõige vanem funktsionaalrühm (põhirühm). See määrab nimetuse lõppliite
Määrata tüviühend vastavalt järgnevatele kriteeriumitele (esitatud tähtsuse alanemise järjekorras. Kui esimene kriteerium ei anna eelistust, siis valitakse järgmine jne
kõige rohkem põhirühmi sisaldav ahel
kõige rohkem kordseid sidemeid sisaldav ahel
kõige pikem C-ahel
Numereerida tüviühend andes põhirühmale väikseima võimaliku kohanumbri. Võrdse tulemuse korral kasutada valikuks ülalnimetatud kriteeriume
Nimetada asendajad
Määrata kaksiksidemete konfiguratsioonid
Moodustada nimetus: (kaksiksideme konfiguratsioon) – asendajad tähestiku järjekorras + tüviühendi C-aatomite arv + tüviühendi küllastumatus (küllastatus) + lõppliide

Vaata näidet artikli alguses.

Vaata ka
Keemianomenklatuur
IUPACi nomenklatuur
Homoloogiline rida
Funktsionaalne rühm
Struktuurivalem

Kirjandust
 Inglise-eesti-vene keemia sõnaraamat. Eesti Entsüklopeediakirjastus, Tallinn 1998, 703 lk. 
 Keemianomenklatuur. Eesti Entsüklopeediakirjastus, Tallinn 2000, 158 lk. 
 Tõnis Kanger. Orgaanilise keemia nomenklatuuri põhimõtted. TTÜ Kirjastus, Tallinn 2010, 36 lk.

Välislingid

IUPACi provisionaalsed soovitused anorgaanilise keemia nomenklatuurile (2004) 
IUPACi orgaanilise keemia nomenklatuur 
IUPACi soovitused orgaanilise & biokeemia nomenklatuurile, sümbolid, terminoloogia, jne.
IUPAC Abbreviated list of quantities, units and symbols in physical chemistry
IUPAC Compendium of Chemical Terminology ("Gold Book" võrguversioon, IUPAC)

Orgaanilised ühendid
Keemianomenklatuur