Stereokese

Stereokeemias tähendab stereokese (ehk kiraalsuskese ehk kiraalsustsenter) aatomit, millega seotud rühmade (täpsemini aatomite või aatomite rühmade) asukoha omavaheline vahetamine annab stereoisomeerse molekuli.

Asümmeetriline aatom on mitmevalentse keemilise elemendi aatom (näiteks C või Si või triasendatud S), millega seotud  aatomid või aatomite rühmad kõik on erinevad. Selline aatom loob kiraalsuskeskme, mis põhjustab optiliselt aktiivsete peegelisomeeride esinemise.  Süsiniku aatom nelja erineva rühmaga (see on asümmeetriline süsinikuaatom)  loob tüüpilise tetraeedrilise kiraalse tsentri, mistõttu saavad esineda peegelisomeerid, need on molekulid, mis ei ole ühitatavad (näiteks enantiomeerid). Kiraalset süsinikuaatomit tähistatakse tärnikesega – C*.

Molekulis võib esineda mitu stereokeset, mistõttu saab esineda mitmeid stereoisomeere,  kusjuures mitme kiraalsustsentriga molekulid võivad kiraalsed olla (enantiomeerid) või mitte olla kiraalsed (diastereomeerid).  Tetraeedriliste stereokeskmete korral on võimalik stereoisomeeride arv 2n, kus n on stereokeskmete arv molekulis.

Vaata ka
Stereoisomeeria
Kiraalne molekul

Orgaaniline keemia