Reaktsioonivõime-selektiivsuse printsiip

Reaktsioonivõime-selektiivsuse printsiip väidab, et suurema reaktsioonivõimega keemiline ühend või aktiivne vaheühend on väiksema selektiivsusega. Tänapäeval loetakse see printsiip vananenuks, kuna paljudel juhtudel see ei kehti.

See printsiip on seotud konkureerivate reaktsioonisuundade suhteliste kiirustega. Reaktsioonivõime ja selektiivsuse sõltuvuse klassikaline näide on lihtsate alkaanide vabaradikaalne halogeenimine: väiksema reaktsioonivõimega  broom annab 2-metüülbutaaniga põhiliselt 2-bromo-2-metüülbutaani, kuid oluliselt aktiivsem kloor annab kõigi võimalike regioisomeeride segu. Seega aktiivsemal reagendiil on väiksem selektiivsus. 
 
Üldist reaktsioonivõime ja selektiivsuse seost selgitab edukalt Hammondi postulaat. See puudutab orgaanilise reaktsiooni siirdeseisundit: kui reaktsiooni käigus siirdeseisund ja ebapüsiv intermediaat järgnevad teineteisele ja mõlemad on ligilähedase energiatasemega, siis nende omavaheline üleminek on seotud vaid vähese molekulaarstruktuuri muutusega.

Tänapäeval võimaldavad arvutid leida kvantitatiivseid struktuur-aktiivsus/omadus sõltuvusi (QSAR või QSPR mudelid), mis seovad aine omaduse ja keemilise struktuuri.

Vaata ka
Reaktsiooni kiirus 
Termodünaamiline versus kineetiline kontroll

Keemia