Enoolid

Enoolid (ka alkenoolid) on alkeenid, mille molekulis sisaldub hüdroksüülrühm kaksiksidemega seotud süsiniku aatomi juures. Seega enoolid on α-hüdroksüalkeenid üldvalemiga R1R2C=CR3OH. 

Enoolid on tasakaalus isomeerse aldehüüdi või ketooniga, kuid on tavaliselt palju vähem stabiilsed kui aldehüüdid või ketoonid. Siin on tegemist enoolidele iseloomuliku keto-enooltautomeeria nähtusega.

Keto-enooltautomeeria

See on enooli osaline üleminek  vastavaks karbonüülühendiks (ketooniks või aldehüüdiks) ja vastupidi karbonüülühendi üleminek enooliks, kuna üks prooton molekulisiseselt muudab asukohta. Tulemuseks on enool- ja keto-vormi tasakaalulise segu moodustumine (reeglina lahustes). Enamuse seda tüüpi ühendite korral on keto-vorm termodünaamiliselt soodsam ja seega tasakaaluolekus ülekaalus. Näiteks atsetooni korral on enool-vormi vaid 0,0002%.

Enolaadid

Enolaatioonid ehk enolaadid saadakse tavaliselt madalal temperatuuril vastavatest karbonüülühenditest ja esinevad reaktsiooniprotsessis intermediaatidena. Enolaatioonid on stabiliseeritud tänu laengu delokalisatsioonile üle kolme aatomi.

Vaata ka
Tautomeeria
Ketoonid
Enooleetrid

Alkeenid