Enantiomeer

Enantiomeer on üks kahest stereoisomeerist (ruumilisest  isomeerist), mis on teineteise suhtes peegelpildid ja mitteühitatavad (mitteidentsed). 

Orgaanilises keemias loob nelja erineva aatomi või rühmaga seotud asümmeetriline süsiniku aatom tüüpilise kiraalsuskeskme, mistõttu saavad esineda enantiomeerid ehk käelised isomeerid, mille peegelpildid ei ühti sarnaselt nagu meie parem ja vasak käsi ei ole ühitatavad. Tegu on kiraalsete molekulidega. 

Enantiomeerselt puhas ühend tähendab, et tegu on vaid ühe käelise isomeeriga kahest võimalikust. Ühe enantiomeeri ülekaalu teise enantiomeeri suhtes iseloomustatakse näitajaga enantiomeerne liig. Enantiomeeride 1:1 segu nimetatakse ratseemiliseks seguks ehk ratsemaadiks. 

Enantiomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused on identsed, välja arvatud kaks omadust. Esiteks, erineva kiraalsusega ühenditel on võime pöörata neid läbiva  polariseeritud valguse polarisatsioonitasandit 
vastupidistes suundades. Nimetatakse seda nähtust optiliseks aktiivsuseks ja sellest tuleneb ka vahel kasutatav nimetus "optilised isomeerid". Teiseks, enantiomeeridel pole vahet, kui reaktsioon toimub nn tavaliste mittekäeliste molekulidega. Kuid oluliselt võib erineda nende toime teiste kiraalsete molekulidega, seega ka nende bioloogiline toime looduses valdavalt esinevate asümmeetriliste biomolekulidega. Siit tuleneb vajadus saada näiteks ravimeid nõutud käelisusega, sest „vasaku käe kinnas paremasse kätte ei istu”, s t vale käelisusega ravimi toime on nõrk või toime puudub või on isegi kahjulik.

Enantiomeeride saamine
Enantiomeerselt puhaste ainete vajadus farmaatsias, agrokeemias ja kosmeetikas kasvab pidevalt. Puhaste enantiomeeride saamiseks on põhimõtteliselt kolm võimalust.
1) Eraldamine looduslikust materjalist – see võimalus on aga piiratud looduses olemasolevate struktuuridega ja seotud aeganõudvate komplitseeritud eraldamisprotseduuridega.
2) Eraldamine sünteesil saadud ratseemilisest segust – see meetod on seotud tülika ja kalli enantiomeeride lahutamise protsessiga ning lisaks toob kaasa asjatu lähtematerjali kulu seoses mittevajaliku isomeerse produkti tekkega. Põhiliselt kasutatakse kineetilise lahutamise protseduure. Näiteks reageerib üks enantiomeer kiraalse  ensüümiga  kiiremini kui teine ja nii jääb vähemaktiivne enantiomeer valdavalt reageerimata.
3) Vajaliku enantiomeeri süntees lihtsatest mittekäelistest lähteühenditest kasutades asümmeetrilise sünteesi spetsiifilisi meetodeid. Asümmeetriline süntees on protseduuride jada, milles luuakse soovitav kindla konfiguratsiooniga produkt võimalikult suure enantiomeerse liiaga. Soovitava produkti konfiguratsioon tuleneb kiraalsest mõjurist, milleks on kas kiraalne substraat, kiraalne reagent, kiraalne katalüsaator või kiraalne abiühend.

Kirjandust
Margus Lopp. Stereokeemia. Tallinna Tehnikaülikooli Kirjastus, 2014, 277 lk.

Vaata ka
Kiraalne molekul
Stereokese
Ratsemaat
Asümmeetriline süntees
Diastereomeer
Stereokeemia

Orgaaniline keemia