Protoneerimine

Keemias tähendab protoneerimine (ka protoonimine) vesinikiooni ehk prootoni H+ liitumist mingi aatomi, molekuli või iooniga. Ained protoneeruvad, kui neile lisatakse vesinikioone, s.t. happeliste ainete lisamisel.

Bronsted-Lowry hapet defineeritakse kui keemilist ühendit, mis protoneerib mingi teise (aluselise) ühendi. Protoneerimine on oluline keemilise reaktsiooni staadium paljudes protsessides. Mõned klassikalised protoneerimise näited:
vee protoneerimine väävelhappega
H2SO4  + H2O   →   H3O+  +  HSO4−
karbokatiooni moodustumine isobuteeni (happekatalüütilisel) protoneerimisel 
(CH3)2C=CH2  +  HBF4   →   (CH3)3C+  +  BF4−
ammoniaagi protoneerimine vesinikkloriidiga annab ammooniumkloriidi
NH3  +  HCl   →   NH4+  +  Cl−

Protoneerimine on enamasti kiire ja pöörduv protsess. Protoneerimine ja selle pöördreaktsioon – deprotoneerimine esinevad paljudes happe-aluse reaktsioonides. Ka eeltoodud reaktsioonid on põhimõtteliselt pöörduvad.  Teatud juhtudel protoneerimine indutseerib substraadi isomerisatsiooni. Näiteks cis-alkeenidest võib saada trans-alkeeni katalüütilise hulga prootonhappe toimel.

Vaata ka
Deprotoneerimine
Happeline katalüüs
Prooton

Keemilised reaktsioonid