Deprotoneerimine

Deprotoneerimine on vesinikiooni ehk prootoni eemaldamine (äravõtmine) molekulist või ioonist. Aine deprotoneerub teise aine toimel, kui viimane on tugevamate aluseliste omadustega, s.t. on võimeline prootonit vastu võtma ehk protoneeruma. 

Aine deprotoneerumise võimet näitab pKa (see on logaritmiline happe dissotsiatsiooni konstant) väärtus. Deprotoneerivate agentidena kasutatakse tihti hüdroksiide (näiteks NaOH). Väga vähe happelise prootoni eemaldamiseks kasutatakse hüdriide, mis on tugeva deprotoneeriva võimega (näiteks NaH).

Deprotoneerumine kui kõrvalreaktsioon 
Karbokatioon kui positiivse laenguga ebastabiilne intermediaat omab kalduvust anda ära prooton H+ ja moodustub hoopis stabiilsem neutraalne alkeeni molekul. Selleks on vajalik süsteemis piisavas kontsentratsioonis piisavalt aluselise (nukleofiil]]se) komponendi kui prootoni vastuvõtja olemasolu. 
Paljudes karbokatioonsetes protsessides esineb β-deprotoneerumine nukleofiili osalusel. Teada-tuntud on SN1 ja E1 reaktsioonide konkurents. β-Deprotoneerumine on sisemiselt omane just tertsiaarsetele karbokatioonidele RR’R”C+. Liitumisreaktsioonide korral lisandub eelnimetatud soodustavatele faktoritele veel kvaternaarse süsinikuaatomi tekke raskendatus, eriti kui liitumisproduktis tekiks kõrvu kaks suure hargnemisega tsentrit. 
Me3C+ + Nu → Me3CNu+ + H2C=CMe2 + HNu+  (Nu on süsteemis esinev nukleofiil, näit ROH, Cl-, nukleofiilne alkeen jm)
Deprotoneerumine esineb kõrvalreaktsioonina paljudes katioonsetes protsessides.
Märkimisväärset tähtsust omab tertsiaarsete karbokatioonide oluline kalduvus deprotoneerumisele isoalkeenidele liitumise reaktsioonides. 
Trialküülasendatud eteenidest RCH=CR’R” (isoalkeenid) ei ole võimalik happelisel katalüüsil saada kõrgpolümeere, sest ahela katkestab kasvavast kabokatioonist prootoni ülekanne monomeeri alustades nii uut ahelat. Ka ei saa isoalkeenide ioonsel kloorimisel (madal temperatuur, gaasiline Cl2) normaalseid AdE adukte (dikloriide), vaid saadakse allüülsed kloriidid (nimetatakse allüülne kloorimine). Ioonse kloorimise reaktsiooni võib vaadelda kui vastava karbokatiooni deprotoneerumisele kalduvuse indikaatorit: tetrametüületüleen (99%), isobuteen (87%), trimetüületüleen (85%), metallüülkloriid (80%), isopreen (50%), stüreen (46%), tsüklohekseen (20%), 1- või 2-buteen (3%).

Vaata ka
Protoneerimine
Ahela ülekanne

Keemilised reaktsioonid