Vinüülkloriid

Vinüülkloriid ehk kloroeteen, keemilise valemiga CH2=CHCl, on küllastumata orgaaniline ühend, mis saadakse eteeni molekulist ühe vesiniku aatomi asendamisel kloori aatomiga.

Vinüülkloriid on värvuseta gaas, millel on nõrk kloroformilõhn. Kloroeteeni keemistemperatuur on -13,8 °C, sulamistemperatuur -153,8 °C ja tihedus temperatuuril -15 °C 973 kg/m³. Vinüülkloriidi plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 4–22 mahuprotsenti..

Vinüülkloriid on toksiline, kantserogeenne ja kergesti süttiv aine.

Vinüülkloriid polümeriseerub ja kopolümeriseerub 1,1-dikloroeteeni ja etenüületanaadiga. Sellepärast on ta tähtis monomeer ehk lähteaine keemiatööstuses polüvinüülkloriidi ja teiste tööstuslikult tähtsate kopolümeeride tootmisel.

Vinüülkloriidi toodetakse väga suurtes kogustes põhiliselt kahel meetodil:
atsetüleeni hüdrokloorimine 
C2H2 + HCl → CH2=CHCl
kaheastmelises protsessis: esiteks etüleeni ühinemine klooriga FeCl3 juuresolekul
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
ja edasi saadud 1,2-dikloroetaani dehüdrokloorimine kõrgel temperatuuril ja rõhul
ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Ajalugu 

Vinüülkloriidi valmistasid esimesena saksa keemik Justus Liebig ja tema õpilane Henri Victor Regnault 1835. Selleks töötlesid nad 1,2-dikloroetaani etanoolis kaaliumhüdroksiidi lahusega.

1912 patenteeris saksa keemik Frans, kes töötas Griesheim-Elektronis, vinüülkloriidi valmistamise meetodi etüünist ja vesinikkloriidhappest, kasutades katalüsaatorina elavhõbekloriidi. Kuigi seda meetodit kasutati laialdaselt 1930. ja 1940. aastatel, on see hiljem asendatud eteenil põhinevate säästvamate protsessidega. Kuid Hiinas on see endiselt peamine vinüülkloriidi tootmise meetod.

Vaata ka
 Vinüülrühm
 Polüvinüülkloriid

Viited 

Orgaanilised happed
Kloriidid