Karboksüülhapped

Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH).

Nomenklatuur
IUPACi nomenklatuuri kohaselt tuletatakse karboksüülhapete nimetused süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu "hape".
Näiteks:
CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias.

Liigitus
Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse ühealuselisi (näiteks  metaanhape), mitmealuselisi (näiteks oblik- ehk etaandihape) ja aromaatseid (näiteks bensoehape) karboksüülhappeid. Kõrgemaid ühealuselisi karboksüülhappeid, mille süsivesinikradikaalis on 4–20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks.

Füüsikalised omadused
Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrge keemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad  vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.

Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud.

Keemilised omadused
Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed. 

Karboksüülhapete reageerimine metallidega:
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2
Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi):
2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O
Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks  naatriummetanaat ja vesi):
HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega):
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3
H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks).
Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid:
CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O

Karboksüülhappeid
Metaanhape (sipelghape) HCOOH
Etaanhape (äädikhape) CH3COOH
Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH
Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH
Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH
Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH
Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH
Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape)
Õunhape (hüdroksübutaandihape)
Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape)
Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape)
Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape)
HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape)
Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH

Orgaanilised happed