Karboksürühm

Karboksürühm ehk karboksüülrühm on orgaanilist hapet karboksüülhapet iseloomustav funktsionaalrühm, mida tähistatakse valemiga –C(=O)OH ehk –COOH ehk –CO2H.

Karboksürühm koosneb karbonüülrühmast ja hüdroksüülrühmast ning on karboksüülhappe molekuli osa, sest ei eksisteeri iseseisvalt. 

Kuna karbonüülrühm on elektronide aktseptor ja hüdroksüülrühm on elektronide doonor, siis need rühmad moodustavad kergesti vesiniksidemeid. Karboksüülhapete happelised omadused tulenevad elektrontiheduse nihkumisest karbonüülrühma hapniku aatomi poole ja O-H sideme polarisatsioonist.

Karboksüülhappe vesilahuses võib karboksürühm laguneda ja moodustada kaks iooni:
R-COOH <=> R-COO− + H+.

Kuid karboksüülhapped on nõrgad happed ja neutraalses vesilahuses nende molekulid üldiselt ei moodusta ioone. Näiteks etaanhappe molekulidest laguneb toatemperatuuril vesilahuses üksnes 0,02%. Seda arvu saab suurendada elektronegatiivsete lisandite abil. Etaanhape on omakorda karboksüülhapetest keemiliselt kõige aktiivsem, ülejäänud karboksüülhapetel on see arv veelgi väiksem.

Ühendeid, milles on kaks või kolm karboksürühma, nimetatakse vastavalt dikarboksüül- ja trikarboksüülhapeteks. Neid esineb looduses karboksüülhapetest märksa harvem.

Rühma –CH2–COOH nimetatakse karboksümetüülrühmaks. 

Funktsionaalrühmad