Homoloogiline rida

Homoloogiline rida on samasse aineklassi kuuluvate  sarnaste omaduste ja struktuuriga keemiliste ühendite rida, mille liikmed erinevad naaberliikmest mingi kindla struktuurielemendi võrra. Orgaaniliste ühendite korral moodustavad homoloogilise rea sama aineklassi (sama funktsionaalrühmaga) ühendid, milles iga järgmine liige erineb eelmisest metüleenrühma –CH2– võrra, harvem mõne muu rühma võrra. Näiteks alkaanide homoloogilise rea üldvalemiga H(CH2)nCH3 (kus n = 0,1,2,3,4…) moodustavad metaan CH4, etaan CH3–CH3, propaan CH3–CH2–CH3, butaan CH3CH2CH2CH3 jne, mis erinevad naaberliikmest 14 massiühiku, s.t. CH2 võrra. Rea üksikut liiget nimetatakse homoloogiks.

Samamoodi kujunevad mitmesuguste funktsionaalrühmadega (need määravad ühendite klassi põhiomadused) ühendite homoloogilised read.

<center><table border="0" style="text-align: center;">
Ühendite klassÜldvalemLihtsaim esindaja  Funktsionaalrühm
Alkaanid
CnH2n + 2 (n ≥ 1)
CH4, n = 1
Alküülrühmad
CnH2n + 1 (n ≥  1)
CH3, n = 1
Tsükloalkaanid
CnH2n (n ≥ 3)
C3H6, n = 3
Alkeenid
CnH2n (n ≥ 2)
C2H4, n = 2
C = C
Alküünid
CnH2n − 2 (n ≥ 2)
C2H2, n = 2
C ≡ C
Alkoholid
CnH(2n + 1)OH (n ≥  1)
CH3OH, n = 1
- OH
<tr>
Karboksüülhapped
<td>CnH2n+1COOH</sub> (n ≥ 0)</td>
CH2O2, n = 0
- COOH
</tr>
Karbohüdraadid
Cn(H2O)n (n ≥ 1)
C6H12O6
</table>
</center>

Metüleenrühm on see lüli, mille võrra erinevad üksteisest enamuse  homoloogiliste ridade naaberliikmed. Tihti kasutatakse eesliidet "homo-", mis näitab, et tegu on võrdlusühendi homoloogiga. Seda kasutatakse triviaalnimetuses, näiteks homosidrunhappe molekulis on üks metüleenrühm (-CH2-) rohkem kui sidrunhappe molekulis; samuti sisaldub homoallüülses rühmas üks metüleenrühm rohkem kui allüülrühmas  puhul.

Homoloogilises reas esineb ainete omaduste reeglipärane muutumine; seejuures võib esineda reeglipärasusest kõrvalekaldeid, mille põhjuseks on enamasti funktsionaalrühmadega seotud vesiniksidemete moodustumine.

Homoloogilise rea moodustavad ka terpeenid (näiteks mono-, seskvi-, diterpeenid jne)  ja terpenoidid, milles kordub lüli C5H8; silaanid üldvalemiga SinH2n+2; titaani, vanaadiumi ja molübdeeni oksiidid nagu VnO2n-1, kus 2<n<10.

Praktiliselt kõik sünteetilised polümeerid on polümeerhomoloogide segud, s.t. tegu on erineva polümerisatsiooniastmega (koosnevad erinevast arvust monomeeri lülidest)  molekulidega.

Vaata ka
funktsionaalne rühm
homoloogia bioloogias
tüviühend

Orgaaniline keemia