Tautomeerid

Tautomeerid on isomeersed orgaanilised ühendid, mis lähevad kergesti üksteiseks üle tasakaalulise aatomi või rühma migreerumise tõttu. Seda protsessi nimetatakse tautomerisatsiooniks. Sagedaim tautomeeria liik on prototroopia; seda põhjustab ühe prootoni asukoha muutumine molekulis. Tautomeeria on kahe isomeeri teineteiseks üleminek aatomi või rühma migreerumise tõttu, see on struktuuriisomeeria erijuhtum.

Lahustes, milles tautomeeria reeglina avaldub, saavutab tautomeeride suhe tasakaalulise väärtuse. Viimane sõltub sellistest teguritest nagu temperatuur, solvent ja pH. Tavaliselt ei ole tautomeerid üksteisest eraldatavad ning seetõttu ei ole mõistlik vastandada üksikute tautomeeride omadusi. Kõige enam on tuntud keto-enooltautomeeria, mille puhul on tautomeerseteks vormideks küllastamata alkohol (enool) ja ketoon. Glükoosi lahus sisaldab alati viit tautomeeri.

Tautomeerid etendavad olulist rolli paljudes orgaanilise sünteesi ja bioprotsessides.

Vaata ka
Isomeerid
Termodünaamiline versus kineetiline kontroll

Orgaanilised ühendid