Kondensatsioonireaktsioon

Kondensatsioonireaktsioon on keemiline reaktsioon, milles kaks orgaanilise aine molekuli ühinevad produktiks, kusjuures reaktsiooni kõrvalsaaduseks on mingi väike molekul, näiteks vesi, vesinikkloriid, metanool või äädikhape. Kui see väike molekul on vesi, nimetatakse seda dehüdratsioonireaktsiooniks.

Kondensatsioonireaktsioon on suur rühm mitmesuguseid orgaanilisi reaktsioone. Näiteks proteiinidele iseloomuliku peptiidsideme moodustumine kahe aminohappe molekuli kondensatsioonireaktsioonis (võrrand paremal), kus eraldub vee molekul. Estrid saadakse karboksüülhapete reaktsioonil alkoholidega – see on samuti kondensatsioonireaktsioon:

CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O

Kondensatsioonireaktsioon samas molekulis olevate aatomite või funktsionaalrühmade vahel viib reeglina tsüklilise molekuli moodustumisele: see on intramolekulaarne kondensatsioon. Näiteks Dieckmanni kondensatsioonis (võrrand paremal) annab kahe estri rühma sisemolekulaarne reaktsioon tsüklilise β-ketoestri ja eraldub alkoholi molekul.

Polükondensatsioon ehk kondensatsioonipolümerisatsioon on oluline meetod paljude polümeeride saamisel. Siin toimub üksteise järel hulk monomeeri molekuli kasvava ahelaga ühinemise reaktsioone. Nii toodetakse näiteks nailonit, polüestrit ja muid kondensatsioonipolümeere.

Ka paljud bioloogilised protsessid on kondensatsioonireaktsioonid. Nende hulka kuuluvad polüpeptiidi, polüketiidi ja terpeeni süntees, fosforüülimine ja glükosüülimine.

Näiteid
Aldoolkondensatsioon
Bensoiinkondensatsioon 
Claiseni kondensatsioon
Claisen-Schmidti kondensatsioon
Guareschi-Thorpe kondensatsioon
Michaeli kondensatsioon

Vaata ka

Orgaaniline reaktsioon
Nimelised reaktsioonid

Keemilised reaktsioonid