Eesti jalgpalli 1998/1999. aasta karikavõistlused

Eesti jalgpalli 1998/1999. aasta karikavõistlused võitis Maardu FC Levadia.

Esimene voor

|-
!colspan="3" align="center"|12. august 1998

|-
!colspan="3" align="center"|13. august 1998

|-
!colspan="3" align="center"|18. august 1998

|}

Vabapääsmed
Otse esimesse vooru pääsesid võistkonnad kes jäid välja loosimata:

 II liiga (3): Kärdla FC Hiiu Kalur, FC M.C. Tallinn, FC Lelle
 III liiga (4): Viljandi JK Tulevik II, Järvamaa JK, JK Karksi

Teine voor

|-
!colspan="3" align="center"|25. august 1998

|-
!colspan="3" align="center"|26. august 1998

|-
!colspan="3" align="center"|30. august 1998

|}

Kolmas voor

|-
!colspan="3" align="center"|15. september 1998

|-
!colspan="3" align="center"|16. september 1998

|-
!colspan="3" align="center"|17. september 1998

|}

1/8 finaalid

|-
!colspan="3" align="center"|11. oktoober 1998

|-
!colspan="3" align="center"|31. oktoober 1998

|-
!colspan="3" align="center"|8. november 1998

|}

FC Maardu on järgmises voorus nimega Maardu FC Levadia.
JK Tallinna Sadam on järgmises voorus nimega FC Maardu.

Veerandfinaalid

|-

|}

Poolfinaalid

|-

|}

Finaal

Viited 

Eesti jalgpalli karikavõistlused
1998. aasta Eesti spordis
1999. aasta Eesti spordis