Eetrid

Eetrid on orgaanilised ühendid, mille molekulis on hapnikuaatomi kaudu teineteisega seotud kaks alküülrühma või ka muud asendusrühma, välja arvatud funktsionaalrühmad.

Üldvalem: R´–O–R´´ (R´ ja R´´ on ühe- või erisugused alküül-, alkenüül-, arüül- või harvem ka muud rühmad).

Nomenklatuur 
Eetrite nimetused tuletatakse vastavalt süstemaatilisele nomenklatuurile. Eetrite nimetamisel loetletakse hapnikuaatomiga seotud rühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide "-eeter". Kui mõlemad keskse hapnikuaatomiga seotud rühmad on võrdsed (näiteks mõlemad on etüülrühmad), siis ei kasutata uute reeglite kohaselt enam eesliidet "di-": näiteks mitte "dietüüleeter", vaid lihtsalt "etüüleeter".

Keerukamate struktuuride ja alati mõne põhirühma olemasolu korral loetaks põhirühma sisaldav molekuli osa tüviühendiks ning sellele eelneb eesliide "alkoksü-".

Tsüklilistest eetritest nimetatakse kolmeliikmelist tsüklit oksiraaniks ehk epoksiidiks ja kasutatakse liiteid "-oksiraan", "epoksü-" või "-oksiid".
Neljalülilist küllastunud ahelaga tsüklilist eetrit nimetatakse oksetaaniks ja viielülilist tetrahüdrofuraaniks.

Näiteid:
CH3CH2OCH2CH3 – eeter ehk dietüüleeter
CH3CH2OCH2CH2CH3 – etüülpropüüleeter
CH3CH2CH2CH2OCH3 – butüülmetüüleeter 
CH3OCH2Cl – klorometüülmetüüleeter 
C6H5OCH3 – metoksübenseen ehk anisool
O(CH2)4 – tetrahüdrofuraan

Füüsikalised omadused 
Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte, kuna ei sisalda hüdroksüülrühma vesinikke, mis saaks osaleda vesiniksidemetes.

Kasutusalad 
Eetrid on head orgaaniliste ühendite lahustid. Neid kasutatakse ka mainitud ühendite sünteesimisel, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina.

Keemilised omadused 
Eetrid on keemiliselt püsivamad ja väiksema keemilise aktiivsusega kui alkoholid. Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juuresolekul, mille tulemuseks on peroksiidid. Need on äärmiselt plahvatusohtlikud ained.

Saamine 
Eetreid saadakse alkohole ja fenoole oksüdeerides. Lihtsaim saamisviis on alkoholaadi ja alküülhalogeniidi reaktsioon:
CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br = CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr
Tekib etüülpropüüleeter ja naatriumbromiid. Veel saab eetreid näiteks lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, lisades katalüsaatoriks juurde veidi hapet:
2CH3CH2OH + H2SO4 = CH3CH2OCH2CH3 + H2O + H2SO4

Ohutus 
Eetritega ümberkäimisel tuleb eriti ettevaatlik olla, sest pikemaajalisel seismisel moodustuvad pudelis või muus anumas peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks destilleerimisel plahvatada.

Dietüüleeter on väga lenduv vedelik, millel on ebameeldivad kõrvaltoimed. Selle aur on mürgine. Et see on õhust raskem, võib see allapoole koguneda ja hapnikuga reageerides plahvatada.

Vaata ka
 Krooneetrid