Adeniin

Adeniin ehk 6-aminopuriin on lämmastikalus (puriinalus), üks neljast tähtsamast nukleiinalusest nii DNA kui ka RNA koosseisus. See on heterotsükliline ühend, puriini derivaat, millel on 6. positsioonis aminorühm. Aine nimetus orgaaniliste ühendite süstemaatilises nomenklatuuris on 9H-puriin-6-amiin. Adeniini molekulivalem on C5H5N5.

Adeniini nukleosiidid on desoksüadenosiin (DNA-s) ja adenosiin (RNA-s).

Adeniin moodustab aluspaari DNA-s tümiini ja RNA-s uratsiiliga.

Füüsikalised omadused
Tema molaarmass on 135,13 g/mol ja sulamispunkt on 360–365 °C.

Keemilised omadused
Adeniin moodustab mitu tautomeeri, mis võivad kiiresti üksteiseks muutuda ja mida peetakse tihti samaväärseteks.

Biosüntees
Puriini metabolism hõlmab adeniini ja guaniini sünteesimist. Mõlemad sünteesitakse nukleotiidist, mille nimetus on inosiinmonofosfaat (IMP). IMP-d sünteesivad ribosoomid keeruka mitmeastmelise protsessi abil, kasutades glütsiini, glutamiini ja asparagiinhappe molekulide aatomeid.

Pagaripärm sünteesib P-ribosüül-PP molekuli adeniiniks 7 vaheastet sisaldava protsessi abil.

Bioloogiline roll
Adeniin esineb nii DNA ja RNA kui ka bioloogiliselt aktiivsete ja makroergiliste molekulide (AMP, ADP, ATP) koosseisus.

Adeniin on üks kahest puriini nukleiinalusest (teine on guaniin), mida kasutatakse nukleiinhapete nukleotiidide sünteesimisel. Vastavalt komplementaarsusprintsiibile seondub adeniin DNA koosseisus tümiiniga kahe vesiniksideme abil, et aidata stabiliseerida nukleiinhappestruktuure. Valkude sünteesiks kasutatava RNA koosseisus seondub adeniin uratsiiliga.

Kui adenosiin on seotud riboosiga, siis moodustab ta nukleosiidi adenosiin, aga kui ta on seotud desoksüriboosiga, siis desoksüadenosiini. Temast sünteesitakse adenosiintrifosfaati (ATP), nukleotiidi, milles ühele adenosiini molekulile on lisatud kolm fosfaatrühma PO4-. ATP-d kasutatakse rakkude metabolismis keemilise energia peamise säilitamise ja edastamise vahendina.

Seos vitamiinidega
Vanasti nimetati adeniini vahel B4-vitamiiniks. Seda ei peeta enam korrektseks, adeniini ei peeta enam B-rühma vitamiinide hulka kuuluvaks. Kuid kaks B-vitamiinide hulka kuuluvat ainet, niatsiin ja riboflaviin, reageerivad adeniiniga, moodustades vastavalt nikotiinamiidadeniindinukleotiidi (NAD) ja flaviinadeniindinukleotiidi (FAD).

Uurimislugu
Üks esimesi teadlasi, kes uuris adeniini, oli Hermann Emil Fischer.

Vaata ka 
Adenosiin

Biokeemia
Orgaanilised ühendid