Laktoonid

Laktoonid on orgaanilised ühendid, mida võib vaadelda tsükliliste estritena ehk hüdroksüülrühma ja karboksüülrühma vahelise sisemolekulaarse kondensatsiooni produktidena. Laktoone nimetatakse loetledes tsüklis olevaid küllastatud süsiniku aatomeid: alfalaktoon, beetalaktoon, gammalaktoon, deltalaktoon jne vastavalt 3-, 4-, 5-, 6- jne lüliline tsükkel.

Paljudes taimedes, näiteks tammedes, leidub looduslikke laktoone, eriti 3-metüül-4-oktanoliidi. Laktoonid annavad viskile maitset.

Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilise tsükliga laktoonid (ehk γ- ja δ-laktoonid), mille tsüklis on kõige väiksemad steerilised pinged. β-laktoonid küll eksisteerivad, kuid neid võib saada vaid spetsiifiliste meetoditega. α-laktoonide moodustumist ebastabiilse intermediaadina on teatud juhtudel oletatud, seletamaks naaberrühma efekte.

Keemilistelt omadustelt sarnanevad laktoonid estritega.

Laktooni kuumutamine leelises hüdrolüüsib laktooni atsükliliseks (sirge ahelaga) kahe funktsionaalrühmaga ühendiks. Nii nagu estritel, on ka laktooni hüdrolüüsi-kondensatsioonireaktsioon pöörduv ja sellel on keemiline tasakaalupunkt.

Laktoone saab redutseerida dioolideks, kasutades liitiumalumiiniumhüdriidi. Reduktsioonireaktsioon lõhub kõigepealt tsükli ja seejärel muundab karboksüülrühma (-COOH) hüdroksüülrühmaks (-OH). Näiteks gammalaktoon redutseeritakse butaan-1,4-diooliks HOCH2-CH2-CH2-CH2OH.

Näited

Vaata ka
Laktaamid

Estrid