Κοπαένιο

Το κοπαένιο, ή ακριβέστερα α-κοπαένιο, είναι η κοινή χημική ονομασία ενός ελαιώδους υγρού υδρογονάνθρακα που απαντάται σε διάφορα φυτά που παράγουν και περιέχουν αιθέρια έλαια. Ανήκει σε μια ομάδα των τερπενίων, τα σεσκιτερπένια.

Το όνομα αυτό προέρχεται από το γένος τροπικών ειδών Copaiba που παράγουν την ρητίνη, ιδίως το είδος Copaifera langsdorffii, από το οποίο η συγκεκριμένη ένωση απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1914. Τα δέντρα αυτά φύονται στην τροπική Αφρική και στην τροπική Νότια Αμερική.

Η δομή της ένωσης αυτής συμπεριλαμβανομένης της χειρομορφίας της, καθορίστηκε το 1963. Το ισομερές διπλού δεσμού με μια ομάδα εξωκυκλικού μεθυλενίου, το β-κοπαένιο, αναφέρθηκε στη βιβλιογραφία για πρώτη φορά το 1967.

Χημικά, τα κοπαένια είναι τρικυκλικά σεσκιτερπένια, δηλαδή ανήκουν στα τερπένια και τα τερπενοειδή. Τα μόρια τους είναι χειρόμορφα και το εναντιομερές α-κοπαενίου που ανευρίσκεται πιο συχνά στα ανώτερα φυτά παρουσιάζει αρνητική οπτική περιστροφή περίπου -6°. Το σπάνιο (+)-α-κοπαένιο απαντάται επίσης σε μικρές ποσότητες σε ορισμένα φυτά. Έχει μια οικονομική σημασία γιατί προσελκύει έντονα ένα παράσιτο, τη μεσογειακή φρουτόμυγα Ceratitis capitata.

Συνολικά, το αιθέριο έλαιο που απαντάται στα τροπικά είδη Copaiba περιέχει, εκτός από α-κοπαένιο, επίσης και α-βεργαμοτένιο και β-μπισαμπολένιο. Η πιπερόριζα επίσης περιέχει β-μπισαμπολένιο.

Παραπομπές 

Τερπένια και τερπενοειδή