Φουρφουρυλική αλκοόλη

Η φουρφουρυλική αλκοόλη (αγγλ. furfuryl alcohol) είναι μια οργανική ένωση που ανήκει στις αλκοόλες και περιέχει ένα φουράνιο υποκατεστημένο με μια ομάδα υδροξυμεθυλίου. 

Είναι άχρωμη, υγρή αλλά τα παλαιωμένα δείγματά της έχουν κεχριμπαρένιο χρώμα. Έχει μια ελαφριά οσμή καψίματος και πολύ πικρή γεύση. Είναι αναμίξιμη με το νερό αλλά σε ασταθές διάλυμα. Πρόσθετα, είναι διαλυτή σε όλους τους κοινούς οργανικούς διαλύτες.

Σύνθεση 
Η φουρφουρυλική αλκοόλη παρασκευάζεται βιομηχανικά με υδρογόνωση της φουρφουράλης η οποία συνήθως παράγεται από υπολείμματα βιομάζας όπως το καλαμποκάλευρο ή το ζαχαροκάλαμο. Ως εκ τούτου, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να θεωρηθεί μια "πράσινη" οικολογική χημική ένωση. Έχει διερευνηθεί επίσης η παραγωγή φουρφουρυλικής αλκοόλης απευθείας από ξυλόζη χρησιμοποιώντας καταλύτες στερεού οξέος (λ.χ. οξαλικού, ταρταρικού ή κιτρικού οξέος).

Αντιδράσεις 
Υφίσταται πολλές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένων αντιδράσεων Ντιλς-Άλντερ σε ηλεκτρόφιλα αλκένια και αλκίνια. Η υδροξυμεθυλίωση δίνει 1,5-δις(υδροξυμεθυλ)φουράνιο. Η υδρόλυσή της αποδίδει λεβουλινικό οξύ. 

Κατά την επεξεργασία της με οξέα, με θερμότητα και καταλύτες, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να πολυμεριστεί σε μια ρητίνη, γνωστή και πολυ(φουρφουρυλική αλκοόλη). 

Η υδρογόνωση της φουρφουρυλικής αλκοόλης μπορεί να αποδώσει υδροξυμεθυλικό παράγωγο τετραϋδροφουρανίου και 1,5-πεντανοδιόλης. Στην αντίδραση Achmatowicz, γνωστή και ως αναδιάταξη Achmatowicz, η φουρφουρυλική αλκοόλη μετατρέπεται σε διυδροπυράνιο.

Εφαρμογές 
Η κύρια χρήση της φουρφουρυλικής αλκοόλης είναι ως μονομερές για τη σύνθεση ρητινών φουρανίου. Αυτά τα πολυμερή χρησιμοποιούνται σε θερμοσκληρυνόμενα σύνθετα υλικά πολυμερούς μήτρας, τσιμέντα, κόλλες, επιστρώσεις και ρητίνες χύτευσης/χυτηρίου. 

Ο πολυμερισμός περιλαμβάνει μια καταλυόμενη από οξύ πολυσυμπύκνωση, που συνήθως δίνει ένα μαύρο προϊόν με σταυροδεσμούς. Μια απλοποιημένη αναπαράσταση φαίνεται παρακάτω:

Λόγω του χαμηλού μοριακού βάρους της, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να εμποτίσει τα κύτταρα του ξύλου, όπου μπορεί να πολυμεριστεί και να συνδεθεί χημικώς με το ξύλο με θερμότητα και καταλύτες, ή πρόσθετες ενώσεις ως αντιδρώντα. Το τροποποιημένο ξύλο έχει βελτιωμένη σταθερότητα διαστάσεων, υψηλή σκληρότητα και μεγάλη ανθεκτικότητα στις βιολογικές αλλοιώσεις από μύκητες και έντομα. Οι καταλύτες της αντίδρασης φουρφουρυλίωσης του ξύλου (συνήθως πεύκου) μπορεί να περιλαμβάνουν χλωριούχο ψευδάργυρο, κιτρικό ή μυρμηκικό οξύ, καθώς και βορικά.

Ασφάλεια 
Η μέση θανατηφόρος δόση για τη φουρφουρυλική αλκοόλη κυμαίνεται από 160 έως 400 mg/kg (αρουραίοι ή κουνέλια, από στόματος λήψη).

Παραπομπές 

Φουράνια
Αλκοόλες