Ανθρακινόνη

Η ανθρακινόνη, που ονομάζεται επίσης 9,10-ανθρακενοδιόνη, είναι αρωματική οργανική ένωση με χημικό τύπο . Έχει διάφορα ισομερή και ο όρος, ανθρακινόνη αναφέρεται στο ισομερές, 9,10-ανθρακινόνη (IUPAC: 9,10-διοξοανθρακένιο), όπου οι κετο- ομάδες βρίσκονται στον κεντρικό δακτύλιο. 

Είναι δομικό συστατικό πολλών βαφών και χρησιμοποιείται ιδίως στη λεύκανση του πολτού για την παραγωγή χαρτιού. Είναι ένα κίτρινο, εξαιρετικά κρυσταλλικό στερεό, ελάχιστα διαλυτό στο νερό αλλά διαλυτό σε θερμούς οργανικούς διαλύτες. Είναι σχεδόν αδιάλυτη σε αιθανόλη κοντά σε θερμοκρασία δωματίου, αλλά 2,25 g διαλύονται σε 100 g αιθανόλης που βράζει. Βρίσκεται στη φύση ως ο σπάνιος ορυκτός χολίτης.

Σύνθεση 
Υπάρχουν διάφορες βιομηχανικές μέθοδοι για την παραγωγή της 9,10-ανθρακινόνης, όπως π.χ.:

 Η οξείδωση του ανθρακενίου.Το χρώμιο (VI) είναι το πιο τυπικό οξειδωτικό.
 Η αντίδραση Friedel-Crafts βενζολίου και φθαλικού ανυδρίτη παρουσία χλωριούχου αργιλίου. Το ο-βενζοϋλοβενζοϊκό οξύ είναι ένα ενδιάμεσο. Αυτή η αντίδραση είναι χρήσιμη για την παραγωγή υποκατεστημένων ανθρακινονών.
 Η αντίδραση Diels-Alder της ναφθοκινόνης και του βουταδιενίου ακολουθούμενη από οξειδωτική αφυδρογόνωση.
 Ο καταλυόμενος με οξύ, διμερισμός του στυρενίου για να παράξει ένα 1,3-διφαινυλβουτένιο, το οποίο στη συνέχεια μπορεί να μετασχηματιστεί σε ανθρακινόνη. Αυτή η χημική αντίδραση έγινε πρώτη φορά γνωστή από την BASF.

Ως προϊόν δύναται επίσης να προκύψει μέσω της αντίδρασης Rickert-Alder, μια αντίδραση ρετρό-Diels-Alder.

Αντιδράσεις 
Η υδρογόνωση δίνει ανθραϋδροκινόνη.

Αναγωγή με χαλκό (Cu) δίνει ανθρόνη. 

Η σουλφόνωση με θειικό οξύ δίνει ανθροκινον-1-σουλφονικό οξύ, το οποίο αντιδρά με χλωρικό νάτριο για να δώσει τελικά την 1-χλωροανθακινόνη.

Εφαρμογές

Πρόσθετο στη χαρτοποιία 
Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο χημικό (χημικό πολτοποίησης) στον χωνευτήρα κατά την παραγωγή χαρτοπολτού με αλκαλικές μεθόδους, όπως κατά τη μέθοδο kraft, την θειώδη αλκαλική μέθοδο, ή την αλκαλική μέθοδο σόδας. Η ανθρακινόνη είναι ένας οξειδοαναγωγικός καταλύτης. Ο μηχανισμός αντίδρασης μπορεί να περιλαμβάνει μεταφορά ενός ηλεκτρονίου. 

Η ανθρακινόνη οξειδώνει το αναγωγικό άκρο των πολυσακχαριτών στον πολτό, δηλ. την κυτταρίνη και τις ημικυτταρίνες, και έτσι την προστατεύει από την αλκαλική αποικοδόμηση. Η ανθρακινόνη ανάγεται σε 9,10-διυδροξυανθρακένιο το οποίο στη συνέχεια μπορεί να αντιδράσει με την λιγνίνη. Η λιγνίνη αποικοδομείται χημικά και γίνεται πιο υδατοδιαλυτή, και ως εκ τούτου, είναι πιο εύκολο να ξεπλυθεί από τον παραγόμενο χαρτοπολτό, ενώ η ανθρακινόνη αναγεννάται. 

Αυτή η χημική αλληλεπίδραση προκαλεί μια αύξηση στην απόδοση του πολτού, συνήθως 1-3%, και οδηγεί σε μείωση στον αριθμό κάπα.

Χρήση σε μπαταρίες ροής 
Η ανθρακινόνη χρησιμοποιείται ως ηλεκτρολύτης σε μπαταρία ροής που μπορεί να παρέχει μακράς-διάρκειας ηλεκτρική αποθήκευση.

Ειδικές χρήσεις 
Η 9,10-ανθρακινόνη χρησιμοποιείται ως απωθητικό πτηνών στους σπόρους και ως γεννήτρια αερίων σε δορυφορικά μπαλόνια. 

Έχει επίσης αναμιχθεί με λανολίνη και χρησιμοποιείται ως σπρέι μαλλιού για την προστασία των κοπαδιών προβάτων από τις επιθέσεις πτηνών κέα στην Νέα Ζηλανδία.

Άλλα ισομερή 
Αρκετά άλλα ισομερή της ανθρακινόνης είναι πιθανά, συμπεριλαμβανομένων των 1,2-, 1,4- και 2,6-ανθρακινονών. Αλλά αυτά είναι -συγκριτικά- ήσσονος σημασίας από πρακτικές εφαρμογές. 

Ο όρος χρησιμοποιείται επίσης με τη γενικότερη έννοια οποιασδήποτε ένωσης που μπορεί να θεωρηθεί ως ανθρακινόνη με ορισμένα άτομα υδρογόνου να έχουν αντικατασταθεί από άλλα άτομα ή λειτουργικές μονάδες. Αυτά τα παράγωγα περιλαμβάνουν ουσίες που είναι τεχνικά χρήσιμες ή παίζουν σημαντικό ρόλο στα ζωντανά όντα.

Πρόσφατα, μια κατηγορία παραγώγων ανθρακινόνης αποδείχθηκε ότι έχει αυτοθεραπευτικές ιδιότητες, όταν αυτά εμποτίζονται σε μήτρα PMMA.

Ασφάλεια 
Η ανθρακινόνη δεν έχει καταγεγραμμένη LD50, πιθανώς επειδή είναι τόσο αδιάλυτη στο νερό.

Όσον αφορά το μεταβολισμό των υποκατεστημένων ανθρακινονών, το ένζυμο που κωδικοποιείται από το γονίδιο UGT1A8 έχει δράση γλυκουρονιδάσης με πολλά υποστρώματα, συμπεριλαμβανομένων των ανθρακινονών. Ωστόσο, θεωρείται ως πιθανή καρκινογόνος ουσία.

Παραπομπές 

Αρωματικοί υδρογονάνθρακες