Πινορεσινόλη

Η πινορεσινόλη (αγγλ. pinoresinol) είναι λιγνάνη τετραϋδροφουρανίου που απαντάται στο είδος Styrax sp. Forsythia suspensa και στο φυτό Forsythia koreana. Τυπικά ως λιγνάνη, η πινορεσινόλη φέρει τον χημικό σκελετό (C6-C3)2.

Ανευρίσκεται επίσης στην κάμπια της λαχανοπεταλούδας -Pieris rapae- όπου χρησιμεύει ως άμυνα κατά των μυρμηγκιών. Στη φύση είναι ένας δευτερογενής μεταβολίτης, ιδίως στα ανώτερα δένδρα (βλ. πεύκα), αναπόσπαστο μέρος των φαινολικών εκχυλισμάτων.

Στα τρόφιμα, βρίσκεται στο σουσάμι, στα λαχανικά Brassica  και στο ελαιόλαδο. Η πινορεσινόλη έχει επίσης βρεθεί ότι είναι τοξική για τις προνύμφες του ζωύφιου γαλακτώματος Oncopeltus fasciatus και του αιματοφάγου εντόμου Rhodnius prolixus, το οποίο είναι φορέας της νόσου της Αμερικανικής τρυπανοσωμίασης.

Σήμερα η πινορεσινόλη απομονώνεται από φυτά αλλά με χαμηλή απόδοση και αποτελεσματικότητα.

Βιοσύνθεση 
Ανακαλύφθηκε πρόσφατα πρωτείνη που υπάρχει στο είδοςForsythia intermedia και έχει βρεθεί ότι κατευθύνει τη στερεοεκλεκτική βιοσύνθεση της (+)-πινορεσινόλης από το μονομερές της κωνιφερυλικής αλκοόλης. Πρόσφατα, μια δεύτερη, εναντιοσυμπληρωματική διευθυντική πρωτεΐνη εντοπίστηκε στο είδος Arabidopsis thaliana, η οποία επίσης κατευθύνει την εναντιοεκλεκτική σύνθεση της (-)-πινορεσινόλης.

Φαρμακολογία 
Η πινορεσινόλη αναστέλλει το ένζυμο α-γλυκοσιδάση in vitro και μπορεί επομένως να δρα ως υπογλυκαιμικός παράγοντας. 

Μια μελέτη που περιελάμβανε εξαιρετικό παρθένο ελαιόλαδο έδειξε ότι η πινορεσινόλη διαθέτει in vitro ιδιότητες χημειοπροφύλαξης. Αυξήθηκε η απόπτωση και η κυτταρική ανακοπή στο στάδιο G2/M σε κύτταρα με ικανότητα p53. Η πινορεσινόλη του ελαιολάδου μειώνει την εντερική απορρόφηση της βιταμίνης D.

Μεταβολισμός σε εντερολιγνάνες 
Η πινορεσινόλη, μαζί με άλλες φυτικές λιγνάνες, μετατρέπονται σε εντερολιγνάνες από την εντερική μικροχλωρίδα στο ανθρώπινο σώμα.

Παραπομπές 

Φαινολικές ενώσεις
Δευτερογενείς μεταβολίτες
Εκχυλίσματα ξύλου