Γουαϊακόλη

Η γουαϊακόλη είναι αρωματική οργανική χημική ένωση με ημισυντακτικό τύπο C6H4(OH)(OCH3). Παρά το ότι βιοσυντίθεται από ποικιλία ζωντανών οργανισμών, λαμβάνεται συνήθως από το γένος φυτών γουαϊάκο, από όπου προήλθε και η ονομασία της, ή από το πισσέλαιο του ξύλου. Βρίσκεται επίσης και σε αιθέρια έλαια που προέρχονται από τους σπόρους του σέλινου, τα φύλλα του φυτού του καπνού και της πορτοκαλιάς, ή στη φλούδα του λεμονιού. Η χημικώς καθαρή γουαϊακόλη είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό που τήκεται λίγο πάνω από τη θερμοκρασία δωματίου, αλλά με την έκθεση στον ατμοσφαιρικό αέρα και το φως κιτρινίζει. Υπάρχει στον καπνό που βγάζει κάθε ξύλο που καίγεται, καθώς παράγεται από την πυρόλυση της λιγνίνης. Η γουαϊακόλη συνεισφέρει στην οσμή και τη γεύση των καπνιστών τροφίμων, αλλά ακόμα και του ουίσκι και του ψημένου καφέ.

Ιστορία και τρόποι παρασκευής 
Η γουαϊακόλη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1826 από τον Ότο Ουνφερντόρμπεν. Παρασκευάζεται με μεθυλίωση της o-κατεχόλης, με χρήση π.χ. dimethyl sulfate:

C6H4(OH)2  +  (CH3O)2SO2  →  C6H4(OH)(OCH3)  +  HO(CH3O)SO2

Σε μικρές ποσότητες, εργαστηριακώς, μπορεί να παρασκευασθεί με διάφορους τρόπους. Για παράδειγμα, η o-ανισιδίνη, που μπορεί να παρασκευασθεί σε δύο βήματα από την ανισόλη, μπορεί να υδρολυθεί μέσω του διαζωνικού παραγώγου της και να δώσει γουαϊακόλη. Επίσης, η ένωση μπορεί να συντεθεί με τη διμεθυλίωση της κατεχόλης και στη συνέχεια επιλεκτική μονο-απομεθυλίωση.

Παραπομπές

Φαινυλαιθέρες
Αρωματικές ύλες