Οργανοκατάλυση

Στην οργανική χημεία, οργανοκατάλυση είναι μορφή κατάλυσης στην οποία ο ρυθμός μιας χημικής αντίδρασης αυξάνεται από έναν οργανικό καταλύτη. Αυτός ονομάζεται ως οργανοκαταλύτης και αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο, θείο και άλλα μη μεταλλικά στοιχεία που βρίσκονται σε οργανικές ενώσεις.  Λόγω της ομοιότητάς τους στη σύνθεση και την περιγραφή, συχνά μπερδεύονται ως εσφαλμένη ονομασία για τα ένζυμα λόγω των συγκρίσιμων επιδράσεών τους στους ρυθμούς αντίδρασης και τις μορφές κατάλυσης που εμπλέκονται.

Οι οργανοκαταλύτες που εμφανίζουν λειτουργικότητα δευτεροταγούς αμίνης μπορούν να περιγραφούν ότι εκτελούν είτε:
 κατάλυση εναμίνης (με σχηματισμό καταλυτικών ποσοτήτων ενός ενεργού πυρηνόφιλου εναμίνης), 
 κατάλυση ιμινίου (με σχηματισμό καταλυτικών ποσοτήτων ενός ενεργοποιημένου ηλεκτροφίλου ιμινίου). 

Αυτός ο μηχανισμός είναι τυπικός για την ομοιοπολική οργανοκατάλυση. Η ομοιοπολική δέσμευση του υποστρώματος απαιτεί συνήθως υψηλή φόρτιση καταλύτη (για κατάλυση προλίνης συνήθως 20-30 mol%). Οι μη ομοιοπολικές αλληλεπιδράσεις, όπως ο δεσμός υδρογόνου, διευκολύνουν τα χαμηλά φορτία καταλύτη (έως 0,001 mol%).

Η οργανοκατάλυση προσφέρει πολλά πλεονεκτήματα. Δεν υπάρχει ανάγκη για κατάλυση με βάση το μέταλλο, συμβάλλοντας έτσι στην πράσινη χημεία. Σε αυτό το πλαίσιο, απλά οργανικά οξέα έχουν χρησιμοποιηθεί ως καταλύτες για την τροποποίηση της κυτταρίνης στο νερό σε κλίμακα πολλών τόνων. Όταν ο οργανοκαταλύτης είναι χειρόμορφος, ανοίγει μια λεωφόρος στην ασύμμετρη κατάλυση. Για παράδειγμα, η χρήση προλίνης σε αντιδράσεις αλδόλης είναι ένα παράδειγμα χειραλικότητας και πράσινης χημείας. 

Οι οργανικοί χημικοί δρ. Ντέιβιντ Μακμίλαν και δρ. Μπέντζαμιν Λιστ τιμήθηκαν και οι δύο μαζί με το Νόμπελ Χημείας 2021 για το έργο τους στην ασύμμετρη οργανοκατάλυση.

Παραπομπές 

 
Οργανική χημεία
Κατάλυση