Λουπεόλη

Η λουπεόλη (αγγλ. lupeol) είναι φυσική οργανική ουσία που έχει πεντακυκλική μορφή και ως τριτερπενοειδές (-C30) φέρει μία υδροξυλική ομάδα (-ΟΗ). Απαντάται στη φύση και έχει αποδειχθεί ότι έχει πολύτιμες φαρμακευτικές χρήσεις, όπως αντικαρκινική, επουλωτική και αντιφλεγμονώδη δράση.

Εξάπλωση 
Ανευρίσκεται σε ποικιλία φυτών όπως στο μάνγκο, το είδος Acacia visco και το είδος Abronia villosa. Απαντάται επίσης στα είδη Taraxacum spp., των οποίων οι ρίζες αξιοποιούνταν (άγνωστο πως;) από τους αρχαίους Αιγύπτιους και Έλληνες. Απαντάται επίσης ως κύριο συστατικό στα φύλλα του Camellia japonica. 

Σύμφωνα με πρόσφατη μελέτη στην Ελλάδα, η λουπεόλη απαντάται σε μικρή ποσότητα και στα φύλλα της ελληνικής καστανιάς (Castanea sativa).

Ολική σύνθεση 
Η πρώτη ολική σύνθεση της λουπεόλης αναφέρθηκε από τον βιοχημικό Gilbert Stork κ.ά.

Το 2009, οι ερευνητές Surendra & Corey ανέφεραν μια πιο αποτελεσματική και εναντιοεκλεκτική ολική σύνθεση της λουπεόλης, ξεκινώντας από (1E,5E )-8-[(2S)-3,3-διμεθυλοξιραν-2-υλ]-2,6-διμεθυλοοκτα-1 οξικό 5-διενυλεστέρα με χρήση της πολυκυκλοποίησης.

Βιοσύνθεση 
Η λουπεόλη σε αρκετούς οργανισμούς παράγεται βιοχημικά από εποξείδιο σκουαλενίου. Ως ενδιάμεσες σχηματίζονται σκελετοί τετρακυκλικών τριτερπενίων νταμμαράνης και μπαχαράνης. Οι αντιδράσεις καταλύονται από το ένζυμο, συνθάση της λουπεόλης.

Πρόσφατη μελέτη σχετικά με τη μεταβολομική των φύλλων του είδους Camellia japonica αποκάλυψε ότι η λουπεόλη παράγεται από εποξείδιο σκουαλενίου,όπου το σκουαλένιο παίζει τον ρόλο του ως πρόδρομη ένωση.

Φαρμακολογία 
Η λουπεόλη έχει πολύπλοκη φαρμακολογική δράση εμφανίζοντας αντιμικροβιακές, αντιφλεγμονώδεις, αντικαρκινικές και χημειοπροληπτικές ιδιότητες.

Μοντέλα που εκπονήθηκαν σε ζώα υποδηλώνουν ότι η λουπεόλη μπορεί να δρα και ως αντιφλεγμονώδης παράγων. Μελέτη του 1998 έδειξε ότι η λουπεόλη μειώνει το πρήξιμο άκρων σε αρουραίους κατά 39%, σε σύγκριση με 35% από τυποποιημένη ένωση ελέγχου, την ινδομεθακίνη.

Διαφορετική μελέτη βρήκε επίσης κάποια δράση της ως αναστολέας διπεπτιδυλικής πεπτιδάσης-4 και αναστολέας προλυλ ολιγοπεπτιδάσης σε υψηλές συγκεντρώσεις.

Επίσης από άλλες έρευνες φάνηκε να αποτελεί αποτελεσματικό αναστολέα σε εργαστηριακά μοντέλα καρκίνου του προστάτη και του δέρματος.

Ως αντιφλεγμονώδης παράγων, η λουπεόλη λειτουργεί κυρίως στο σύστημα ιντερλευκίνης. Η λουπεόλη μειώνει την παραγωγή IL-4 (ιντερλευκίνη 4) από τα κύτταρα Τ-βοηθού τύπου 2.

Η λουπεόλη φαίνεται να έχει αντισυλληπτική δράση λόγω της ανασταλτικής της δράσης στο κανάλι ασβεστίου του σπέρματος (CatSper).

Επίσης έχει αποδειχθεί ότι η λουπεόλη επιφέρει αντι-αγγειογενετικά και αντικαρκινικά αποτελέσματα μέσω της μείωσης της ρύθμισης του TNF-alpha και του VEGFR-2.

Το ευρέως γνωστό, αντιφλεγμονώδες εθνοφαρμακευτικό φυτό Camellia japonica περιέχει το αντιφλεγμονώδες συστατικό, λουπεόλη, στα φύλλα του.

Δείτε επίσης 
 Μπετουλίνη
 Μπετουλινικό οξύ

Παραπομπές 

Τερπένια και τερπενοειδή