Διοξάνιο

Το διοξάνιο είναι μία ετεροκυκλική οργανική ένωση, που ταξινομείται ως αιθέρας. Είναι ένα άχρωμο υγρό χημικό, με ελαφρά γλυκιά οσμή, παρόμοια με αυτή του διαιθυλαιθέρα. Η ένωση συχνά ονομάζεται απλώς διοξάνιο ή χημικώς ορθά 1,4- διοξάνιο επειδή τα άλλα ισομερή του (ήτοι: 1,2- διοξάνιο και 1,3- διοξάνιο) σπάνια συναντώνται.

Το διοξάνιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης για ποικίλες πρακτικές εφαρμογές, καθώς και στο εργαστήριο, όπως και ως σταθεροποιητής για τη μεταφορά χλωριωμένων υδρογονανθράκων σε δοχεία αλουμινίου.

Σύνθεση 
Το διοξάνιο παράγεται με αφυδάτωση μιας γλυκόλης, συγκεκριμένα με καταλυόμενη από οξύ αφυδάτωση της διαιθυλενογλυκόλης, η οποία με τη σειρά της λαμβάνεται από υδρόλυση του αιθυλενοξειδίου.

Δομή 
Το μόριο του διοξανίου είναι κεντροσυμμετρικό, που σημαίνει ότι έχει στερεοχημική δομή (chair) καρέκλας, χαρακτηριστική των συγγενών του κυκλοεξανίου. Ωστόσο, το μόριο είναι δομικώς εύκαμπτο και η διαμόρφωση του υλοποιείται εύκολα, λ.χ. στη χηλικοποίηση κατιόντων μετάλλων. Το διοξάνιο ομοιάζει με έναν μικρότερο αιθέρα κορώνας με μόνο δύο μονάδες αιθυλενοξυλίου.

Χρήσεις

Για τη μεταφορά του τριχλωροαιθανίου 
Στη δεκαετία του 1980, το μεγαλύτερο μέρος του παραγόμενου διοξανίου χρησιμοποιήθηκε ως σταθεροποιητής για το χημικό συστατικό, 1,1,1-τριχλωροαιθάνιο για αποθήκευση και μεταφορά μέσα σε δοχεία αλουμινίου.

Ως διαλύτης 
Το διοξάνιο χρησιμοποιείται σε ποικίλες εφαρμογές ως ευέλικτος απρωτικός διαλύτης, π.χ. για μελάνια, κόλλες και εστέρες κυτταρίνης. Δύναται να αντικαθιστά το τετραϋδροφουράνιο (THF) σε ορισμένες διεργασίες, λόγω της χαμηλότερης τοξικότητας που έχει και του υψηλότερου σημείου βρασμού (δηλ. 101°C, έναντι 66°C του THF).

Φασματοσκοπία 
Το διοξάνιο χρησιμοποιείται ως πρότυπος διαλύτης για τη φασματοσκοπία NMR σε οξείδιο του δευτερίου.

Τοξικολογία 
Το διοξάνιο έχει μέση θανατηφόρο δόση -LD50- 5170 mg/kg σε αρουραίους. Είναι χημικό ερεθιστικό για τους οφθαλμούς και την αναπνευστική οδό. Η έκθεση μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο κεντρικό νευρικό σύστημα, στο ήπαρ και στα νεφρά. Ταξινομείται από το Εθνικό Πρόγραμμα Τοξικολογίας ως "αναμενόμενα καρκινογόνος ουσία για τον άνθρωπο". Επίσης ταξινομείται από την διεθνή ένωση IARC ως πιθανώς καρκινογόνος για τον άνθρωπο επειδή είναι γνωστό καρκινογόνο σε άλλα ζώα (θηλαστικά).

Ισομερή 
Το διοξάνιο έχει τυπικά τρία διαφορετικά ισομερή, εκ των οποίων μόνον το ένα είναι το συχνά απαντώμενο.

Παραπομπές 

Ετεροκυκλικές ενώσεις
Μη πολικοί διαλύτες