4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη (αγγλικά 4-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C6H4)(4-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #4 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η  3-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 4-υδροξυβενζαλδεΰδη,  στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Φυσική παρουσία 
Έχει βρεθεί στις ορχιδέες Gastrodia elata και Galeola faberi., όπως επίσης και στη βανίλια.

Χημικά παράγωγα 
Η οξείδωση Ντάκιν (Dakin oxidation) είναι οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση σύμφωνα με την οποία οι ορθο- και παρα- υδροξυβενζαλδεΰδες ή υδροξυφαινυλοκετόνες αντιδρούν με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) και μια βάση δίνοντας τις αντίστοιχες βενζο(λο)διόλες και αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (με τη μορφή του αντίστοιχου προς τη βάση άλατος). Για την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, η αντίστοιχη βενζο(λο)διόλη είναι η υδροκινόνη και το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το μεθανικό οξύ. οπότε η οξείδωση Ντάκιν της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης διαμορφώνεται ως εξής:

Μεταβολισμός 
Η δεϋδρογονάση της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ένζυμο που βρίσκεται στα καρότα (Daucus carota) και ανάγει την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη σε 4-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C6H4)(4-ΟΗ)CH2OH]:

Δείτε επίσης 
 Βενζαλδεΰδη
 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
 Σαλικυλαλδεΰδη
 3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές 

C7
Βενζαλδεΰδες
Φαινόλες