4-βινυλοφαινόλη

Η 4-βινυλοφαινόλη  (αγγλικά 4-vinylphenol) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C8H8O, Πιο συγκεκριμένα, είναι μια «θυγατρική» φαινόλη που βρίσκεται στο κρασί και στη μπύρα. Παράγεται από την αλλοίωση της μαγιάς Brettanomyces. Όταν φθάνει σε συγκεντρώσεις μεγαλύτερες από τα αισθητήρια όριο, μπορεί να δώσει αρώματα κρασιού,  που περιγράφονται ως «υπόβαθρο», αλλά χρησιμοποιήθηκε επίσης για την παραγωγή φαρμάκων, εμποτισμό επιδέσμων και άλλων προϊόντων. Στο κρασί, η 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αντιδράσει με άλλα μόρια, όπως οι ανθοκυανιδίνες, παράγοντας νέες χημικές ενώσεις. Στα λευκά κρασιά,οι βινυλοφαινόλες είναι κυρίαρχες (4-βινυλοφαινόλη 70-1.150 µg/l και 4-βινυλογουαιακόλη 10-490 µg/l, ενώ στα κόκκινα κρασιά αντίστοιχα κυρίαρχες είναι οι αιθυλοφαινόλες [Et(C6H4)OH].

Βιοχημεία 

Η 4-αιθυλοφαινόλη, που παράγεται από παρακουμαρικό οξύ, ως πρόδρομη ένωση,  μέσω του ενζύμου αποκαρβοξυλάση του κινναμικού οξέος. Η ενδιάμεσα σχηματιζόμενη 4-βινυλοφαινόλη μπορεί να αναχθεί περαιτέρω, σε 4-αιθυλοφαινόλη, από το ένζυμο αναγωγάση βινυλοφαινόλης.Το παρακουμαρικό οξύ μερικές φορές προστίθεται σε μικροβιολογικά μέσα ενημέρωσης, και επιτρέπει την ταυτοποίηση των βρεττανομυκήτων από την οσμή.

Δείτε επίσης 
 4-αιθυλογουαιακόλη
 Μαγιά και οινοποίηση
 Λάθος κρασί
 Οινοχημεία
 Πολυ-4-βινυλοφαινόλη (polyvinylphenol ή PVP), που είναι πλαστικό δομικά παρόμοιο με το πολυστυρόλιο.

Πηγές 

 Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
 Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002 
 Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή” 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Εξωτερικοί σύνδεσμοι 
 Τοξικότητα 4-αιθυλοφαινόλης με στοματική λήψη

Παραπομπές 

C8
Φαινόλες