Τρικυκλοβουταβενζόλιο

Το τρικυκλοβουταβενζόλιο  (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C12H12. Ανήκει στα αρένια. Δομικά, αποτελείται από ένα βενζολικό δακτύλιο και τρεις (3) συμπυκνωμένους [δηλαδή με δύο (2) κοινά άτομα] κυκλοβουτενικούς δακτυλίους γύρω του. Αυτή η ένωση, καθώς και πολλές άλλες ενώσεις που είναι σχετικές με την πρωτοαναφερόμενη, έχουν μελετηθεί εργαστηριακά, επειδή συχνά εμφανίζουν ασυνήθιστες διαμορφώσεις, αλλά και επειδή παράλληλα παρουσιάζουν ασυνήθιστη χημική δραστικότητα. Τα τρικυκλοβουταβενζόλια είναι ισομερή των ραδιαλενίων και σχηματίζουν χημική ισορροπία (ισομερείωσης) με τα τελευταία.

Εκτός από το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο, ο όρος επεκτείνεται και σε «θυγατρικά» παράγωγα αυτού. Η «μητρική» και οι «θυγατρικές» της ενώσεις ονομάζονται ενίοτε συλλήβδην «τρικυκλοβουταβενζόλια», αρκεί να περιέχουν μια τουλάχιστο τρικυκλοβουταβενζολική ομάδα.

Παραγωγή 
Το «μητρικό» τρικυκλοβουταβενζόλιο πρωτοσυνθέθηκε το 1979, μέσω της παρακάτω αναφερόμενης συνθετικής οδού:

Δομή και ιδιότητες 
Αυτή η ένωση είναι σταθερή έως και τους 250 °C. Ένα πολυοξυγονομένο τρικυκλοβουταβενζόλιο με ασυνήθιστο μήκος δεσμού 160 pm για το δεσμό που συνδέει δύο (2) από τα καρβονύλιά της, παράγεται μέσω της παρακάτω συνθετικής οδού:

Ενας συνηθισμένος δεσμός αυτού του τύπου έχει μήκος μόνο 148 pm. Για σύγκριση, ο δεσμός C-C στην ισατίνη είναι 154 pm. Από την άλλη πλευρά, καμία αλλαγή δεν καταγράφεται στα μήκη των αρωματικών δεσμών.

Παρόμοια χημεία απέδωσε το τρικυκλοβουταβενζεξανόνη, που είναι «θυγατρική» εξαδύναμη κετόνη, με μοριακό τύπο C12O6, η οποία 

συμβαίνει να αποτελεί ένα μυθιστορηματικό οξείδιο του άνθρακα.

Δείτε επίσης 
 Διφαινύλιο
 Τριφαινύλιο
 Τριπυριδίνη
 Τριθειοφαίνιο
 Ναφθαλίνιο
 Ανθρακένιο

Αναφορές 

C12
Αρένια