Αζελαϊκό οξύ

Το αζελαϊκό οξύ (azelaic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με σύντομο συντακτικό χημικό τύπο HOOC(CH2)7COOH. Ανήκει στην κατηγορία των κορεσμένων δικαρβοξυλικών οξέων και σε κανονικές συνθήκες έχει τη μορφή λευκής σκόνης. Στη φύση το αζελαϊκό οξύ βρίσκεται στο σιτάρι, στη σίκαλη και στο κριθάρι. Αποτελεί πρόδρομο σε ποικίλα βιομηχανικά προϊόντα, όπως πλαστικά και πλαστικοποιητές, ενώ είναι συστατικό καλλυντικών για τα μαλλιά και το δέρμα.

Παραγωγή
Το αζελαϊκό οξύ παράγεται βιομηχανικά με οζοντόλυση του ελαϊκού οξέος, οπότε παράγεται ως παραπροϊόν και εννεαϊκό οξύ. Στη φύση παράγεται από μια μαγιά, τον πιτυρόσπορο (Malassezia furfur), ο οποίος ζει στο φυσιολογικό δέρμα του ανθρώπου και πολλών ζώων. Η βακτηριακή αποσύνθεση του εννεαϊκού οξέος δίνει επίσης αζελαϊκό οξύ.

Βιολογική λειτουργία
Στα φυτά το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει ως «σήμα καταπόνησης» σε αμυντικές αποκρίσεις μετά από κάποια μόλυνση. Το σήμα αυτό επάγει τη συσσώρευση σαλικυλικού οξέος, ενός σημαντικού συστατικού της αμυντικής αντιδράσεως ενός φυτού.

Εφαρμογές

Στη βιομηχανία των πλαστικών
Οι εστέρες αυτού του δικαρβοξυλικού οξέος χρησιμοποιούνται ως λιπαντικά και πλαστικοποιητές. Συγκεκριμένα, στη βιομηχανία λιπαντικών αποτελεί παράγοντα που καθιστά πιο παχύρρευστο τον γράσο Lithium Complex. Από την άλλη, μαζί με την εξαμεθυλενοδιαμίνη, το αζελαϊκό οξύ σχηματίζει το νάιλον-6,9, το οποίο έχει εξειδικευμένες χρήσεις ως πλαστικό.

Στην ιατρική
Το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει στην αντιμετώπιση ήπιων μορφών της ακμής, κοινής και φλεγμονώδους. Επιδρά σκοτώνοντας τα βακτήρια της ακμής, που προσβάλλουν τους πόρους του δέρματος. Επίσης, μειώνει την παραγωγή κερατίνης, η οποία προάγει την ανάπτυξη αυτών των βακτηρίων. Το αζελαϊκό οξύ χρησιμεύει επίσης με τη μορφή τοπικής αλοιφής για τη θεραπεία της rosacea, εξαιτίας της αντιφλεγμονώδους δράσεώς του, καθώς μειώνει τα οζίδια και το πρήξιμο που προκαλεί η νόσος. Ο βιοχημικός μηχανισμός δράσεως πιστεύεται ότι είναι η αναστολή της δραστηριότητας της υπερδραστήριας πρωτεάσης που μετατρέπει την καθελικιδίνη στο δερματικό πεπτίδιο LL-37. Το αζελαϊκό οξύ έχει επίσης χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία των κηλιδώσεων του δέρματος, όπως του μελάσματος. Επιπλέον, έχει συσταθεί ως εναλλακτικό της υδροκινόνης (HQ). Ως αναστολέας της τυροσινάσης, το αζελαϊκό οξύ περιορίζει τη σύνθεση της μελανίνης.

Εμπορικές ονομασίες
Εμπορικές ονομασίες φαρμακευτικών σκευασμάτων με αζελαϊκό οξύ είναι, μεταξύ άλλων, και οι ακόλουθες: Azepur99, Azetec99, Azaclear (με νικοτιναμίδη), AzClear Action, Azelex, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm.

Παραπομπές

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
 Πληροφορίες από τη Δερματολογική Εταιρεία της Νέας Ζηλανδίας
 Τοπική χρήση από τη MedlinePlus

Δικαρβοξυλικά οξέα
C9