2-ναφθυλαμίνη

Η 2-ναφθυλαμίνη (αγγλικά 2-naphthylamine) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C10H9N. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια.

Χρησιμοποιείται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Είναι ένα γνωστό καρκινογόνο και γι' αυτό σε μεγάλο βαθμό έχει αντικατασταθεί από λιγότερο τοξικές ενώσεις.

Παραγωγή 
2-Ναφθυλαμίνη παράγεται με συνθέρμανση 2-ναφθόλης με ψευδαργυροτετραχλωριούχο αμμώνιο {(NH4)2[ZnCl4]} στους 200-210°C, σύμφωνα με την αντίδραση Μπάχιρερ (Bucherer reaction). 

Μπορεί να παραχθεί επίσης από ένα ακετυλοπαράγωγο της 2-ναφθόλης με οξικό αμμώνιο (CH3COONH4), στους  270-280 °C.

Αντιδράσεις 
Δίνει έγχρωμο προϊόν με τριχλωριούχο σίδηρο (FeCl3).  Όταν αναχθεί με νάτριο διαλυμένο σε βραστή αμυλική αλκοόλη, δίνει τετραϋδρο-2-ναφθυλαμίνη, η οποία παρουσιάζει τις ιδιότητες των αλειφατικών αμινών, που είναι έντονα αλκαλική αντίδραση, έχει αμμωνιακή οσμή και δεν μπορεί να δώσει διαζωνιακές ενώσεις. 

Οξειδώνεται δίνοντας 2-καρβοξυδροκινναμικό οξύ [(2-HOOC(C6H4)CH2CH2COOH] .

Εφαρμογές 
Πολλά παράγωγα της 2-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται στο εμπόριο, ως πρόδρομες ενώσεις για χρωστικές. Επειδή, όμως, η 2-ναφθυλαμίνη είναι καρκινογόνα, συνήθως οι χρωστικές αυτές παράγονται με αμίνωση των αντιστοίχων ναφθολών (συνήθως της 2-ναφθόλης). Από αυτά τα παράγωγα, αυτό που έχει τη μεγαλύτερη τεχνική αξία είναι το δ-οξύ (δ-acid) και το οξύ του οξύ του Μπρόνερ (Bronner's acid), καθώς συνδυάζονται με ορθοτετραζωδιοτολυλομάδα, για να δώσουν μια θαυμάσια κόκκινη χρωστική ουσία για τρόφιμα.

Ασφάλεια 
Η 2-ναφθυλαμίνη βρίσκεται στα τσιγάρα και υπάρχει υποψία ότι συμβάλει στην ανάπτυξη του καρκίνου της ουροδόχου κύστης.

Ενεργοποιείται στο ήπαρ, αλλά γρήγορα απενεργοποιείται από την σύζευξη με γλυκουρονικό οξύ. Στην κύστη, το ένζυμο γλυκουρονιδάση την επανενεργοποιεί τη 2-ναφθυλαμίνη με υδρόλυση του ενδιάμεσα σχηματισμένου αμιδίου, οδηγώντας στην (πιθανή) ανάπτυξη του καρκίνου της ουροδόχου κύστης.

Δείτε επίσης 

 Ναφθαλίνιο
 1-ναφθόλη
 2-ναφθόλη
 1-ναφθυλαμίνη
 1,8-δι(διμεθυλαμινο)ναφθαλίνιο

Αναφορές 

C10
Αρωματικές αμίνες
Ναφθαλίνια