1-μεθυλοναφθαλίνιο

Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο  (αγγλικά 1-methylnaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C11H10.  Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και μιας μεθυλομάδας, ενωμένης στο #1 άτομο άνθρακα. Αποτελεί μονοαλκυλιωμένο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα.(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAΗ).

Φυσική παρουσία

Διαστημική παρουσία 
Στις 22 φεβρουαρίου  2014, η NASA ανακοίνωσε μια σημαντικά αναβαθμισμένη βάση δεδομένων, που συμπεριλάμβανε το 1-μεθυλοναφθαλίνιο, για την ανίχνευση και την παρακολούθηση των PAH στο σύμπαν. Σύμφωνα με επιστήμονες της NASA, πάνω από το 20% του άνθρακα στο σύμπαν μπορεί να σχετίζονται με PAH, που σύμφωνα με μια θεωρία, έχουν τη δυνατότητα να αποτελούν πρόδρομες ύλες για το σχηματισμό της ζωής. Οι PAH φαίνεται να έχουν διαμορφωθεί λίγο μετά τη Μεγάλη ¨Εκρηξη, να είναι άφθονοι στο σύμπαν, να συνδέονται με τα νέα αστέρια και με τους εξωπλανήτες.

Παραγωγή 
Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο εξάγεται από τη λιθαναθρακόπισσα, όπου βρίσκεται  σε συγκέντρωση περίπου 5‰. Η διεργασία απομόνωσή του 1-μεθυλοναφθαλίνιου από την λιθαναθρακόπισσα αρχίζιει με κλασματική απόσταξη. Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο και το ισομερές του 2-μεθυλοναφθαλίνιο συμπαραλαμβάνονται στο κλάσμα 240-245°C, γιατί έχουν παραπλήσιες θερμοκρασίες βρασμού. Ο διαχωρισμός των δύο (2) ισομερών, όταν είναι επιθυμητός, πραγματοποιείται με κρυστάλλωση,  που αξιοποιεί τη σχετικά μεγάλη διαφορά στις θερμοκρασίες τήξης, μεταξύ των δυο ισομερών.

Φυσικοχημικές ιδιότητες 
Το χημικά καθαρό 1-μεθυλοναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, που παρουσιάζει γαλάζιο φθορισμό, όταν εκτίθεται σε υπεριώδη ακτινοβολία, και έχει αρωματική οσμή. Έχει θερμοκρασία αυτανάφλεξης 485°C.

Αυτός ο υδρογονάνθρακας είναι ευδιάλυτος στο βενζόλιο (PhH), στην αιθανόλη (EtOΗ) και στο διαιθυλαιθέρα (Et2O), αλλά είναι ελάχιστα διαλυτός στο νερό.

Εφαρμογές

Καύσιμο ντίζελ 
Ως καύσιμο ντίζελ το 1-μεθυλοναφθαλινίο έχει αριθμό κετανίου (Cetane Number, CN) υπό το μηδέν (<0), και γι' αυτό είχε χρησιμοποιηθεί στο παρελθόν για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, στα καύσιμα ντίζελ. Πιο την ακρίβεια, μείγμα 1-μεθυλοναφθαλινίου και δεκαεξανίου (C16H34) χρησιμοποιήθηκε για να καθοριστεί το κατώτερο σημείο αναφοράς για τον αριθμό κετανίων, δηλαδή το CN = 0. 

Ωστόσο, λόγω (σχετικά πάντα) αυξημένου οικονομικού κόστους και  δυσκολίας χειρισμού του, το 1-μεθυλοναφθαλίνιο αντικαταστάθηκε στο ρόλο του κατώτερου σημείου αναφοράς για τον αριθμό κετανίων από το ισοκετάνιο, με CN = 15.

Άλλες εφαρμογές 
Επιπλέον το 1-μεθυλοναφθαλινίο χρησιμοποιήθηκε ως μέσο χρωματισμού (λόγω του φθορισμού), ως διαλύτης, ως διηλεκτιρικό και ως έλαιο μεταφοράς θερμότητας.

Δείτε επίσης 

 Ναφθαλίνιο
 1-φθοροναφθαλίνιο
 2-μεθυλοναφθαλίνιο
 1-χλωροναφθαλίνιο 
 1-βρωμοναφθαλίνιο
 Φουλβαλένιο
 Καμφορά
 Διαλίνιο
 Τετραλίνιο
 Δεκαλίνιο
 Διαστρικά και ενδοαστρικά χημικά είδη που έχουν ανιχνευθεί
 Μοθσφαιρίδιο
 1-ναφθόλη
 2-ναφθόλη
 ναφθαλινίδιο του νατρίου
 Αντίδραση Βάγκνερ-Γιούρεγκ
 Ανθρακένιο
 Φαινανθρένιο
 Ακεναφθυλένιο
 Αζουλένιο
 Πενταλένιο
 Ινδένιο
 Επταλένιο
 Διφαινυλένιο
 ας-ινδακένιο
 ς-ινδρακένιο
 Φλουορένιο
 Φαιναλένιο
 Φλουορανθένιο
 Ακεφαινανθρένιο
 Τριφαινυλένιο
 Πυρένιο
 Χρυσένιο
 Ναφθακένιο
 Πλειαδένιο
 Πενταφαίνιο
 Πεντακένιο
 Τετραφαινυλένιο
 Εξαφαίνιο
 Εξακένιο
 Ρουμπικένιο
 Κορωνένιο
 Τριναφθυλένιο
 Επταφαίνιο
 Επτακένιο
 Πυρανθένιο
 Οβαλένιο
 Θειανθρένιο
 Ισοβενζοφουράνιο
 Χρωμένιο
 Ξανθένιο
 Φαινοξαθίνιο
 Ιδολζίνη
 Ισοϊνδόλιο
 3-υδροϊνδόλιο
 Ινδόλιο
 1-υδροϊνδαζόλιο
 Πυρίνιο
 4-υδροκιναζολίνη
 Ισοκινολίνη
 Κινολίνη
 Κιναζολίνη
 Φθαλαζίνη
 Ναφθυδρίνη
 Κινοξαλίνη
 Κιναζολίνη
 Κιννολίνη
 Πτεριδίνη
 4α-υδροκαρβαζόλιο
 Καρβαζόλιο
 β-καρβολίνη
 Φαινανθριδίνη
 Ακριδίνη
 Περιμιδίνη
 1,7-φαινανθρολίνη
 Φαιναζίνη
 Φαιναραζίνη
 Φαινοθαζίνη
 Φαινοξαλίνη
 Ισοχρωμάνιο
 Χρωμάνιο
 Ινδολίνη
 Ισοϊνδολίνη
 Κινακλιδίνη
 Πουρίνη

Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές 

Ναφθαλίνια
C11
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες