3-υδραζεπίνη

Η 3-υδραζεπίνη  (αγγλικά 3H-azepine) είναι ακόρεστη ετεροκυκλική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C6H7N, η οποία δομικά αποτελείται από έναν επταμελή δακτύλιο, που περιέχει ένα άτομο αζώτου, έξι (6) άτομα άνθρακα και τρεις (3) διπλούς δεσμούς, εναλλάξ στις θέσεις #1, #5 και #7. Ακριβέστερα, πρόκειται για ετεροκυκλική ιμίνη. Ο όρος «αζεπίνη» επεκτείνεται και σε δύο (2) άλλες «μητρικές» ισομερείς αζεπίνες, αλλά και σε διάφορες «θυγατρικές» ενώσεις που περιέχουν έναν τουλάχιστο αζεπινικό δακτύλιο.

Παραγωγή και χαρακτηριστικά 
Η 3-υδραζεπίνη συνθέτεται ως 1-υδραζεπίνη:

Η σύνθεση της 1-υδραζεπίνης μπορεί να επιτευχθεί με αποσύνθεση του 1-αζεπινοκαρβοξυλικού οξέος Αυτό το τελευταίο (το 1-αζεπινοκαρβοξυλικό οξύ) μπορεί να παραχθεί, με τη σειρά του, από την αντίδραση Μπούχνερ (Buchner reaction) μεταξύ βενζολίου (PhH) και ενός αζιδομεθανικού εστέρα (N3CO2R), που οδηγεί σε ενδιάμεση επέκταση του εξαμελούς βενζολικού δακτυλίου στον επταμελή αζεπινικό:

Στη συνέχεια, επειδή η 1-υδραζεπίνη είναι ασταθής σε θερμοκρασία δωματίου, δηλαδή σε θερμοκρασία 20°C και υπό πίεση 1 atm,  ισομερειώνεται με μετάθεση στη σταθερότερη ταυτομερή της 3-υδραζεπίνη:  Το σημείο της ταυτομερούς ισορροπίας μπορεί να μεταβληθεί, ανάλογα με τις οξεοβασικές συνθήκες. 

Σημειώνεται, ότι το κατιόν της 1-υδραζεπίνης είναι αρωματικό χημικό είδος, γιατί είναι ένα επίπεδο συζυγιακό κυκλικό σύστημα με 6π ηλεκτρόνια:

Επομένως, όταν το ταυτομερές μείγμα βρεθεί σε αρκετά αλκαλικές συνθήκες ώστε να αποσπαστεί υδρογονοκατιόν (H+), σχηματίζεται το κατιόν της 1-υδραζεπίνης, γιατί ως αρωματικό είναι πολύ σταθερότερο.

Δείτε επίσης 
 1-υδραζεπίνη
 2-υδραζεπίνη
 Αζεπάνιο
 Βενζαζεπίνη
 Διαζεπίνη
 Οξεπίνιο
 Βορεπίνιο

Σημειώσεις και αναφορές 

C6
Ετεροκυκλικές οργανικές ιμίνες‎
Ακόρεστες ενώσεις