2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο

Το 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene, 2,6-DMN) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C12H12. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα ναφθαλίνια, δηλαδή έχει δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και επιπλέον έχει δύο (2) μεθυλομάδες, ενωμένες στα #2 και #6 άτομα άνθρακα.

Έχει εμπορική σημασία ως πρόδρομη ένωση για υψηλής απόδοσης ίνες και φύλλα πολυεστέρα. O 2,6-ναφθαλινικός πολυαιθυλενεστέρας (PolyEthylene Naphthalate, PEN) παράγεται με τη χρήση προϊόντων οξείδωσης του 2,6-DMN.

Παραγωγή 
Αλκυλιωμένα ναφθαλίνια, που συμπεριλαμβάνουν το 2,6-DMN, βρίσκονται σε χαμηλές συγκεντρώσεις στο αργό πετρέλαιο και στην λιθανθρακόπισσα. Ο διαχωρισμός, όμως, είναι δύσκολος, ακριβός και απαιτεί μια σειρά από διεργασίες, όπως η επιλεκτική κρυστάλλωση και η προσρόφηση, εκτός από οποιεσδήποτε ισομερειώσεις. Υπάρχει ενεργή έρευνα πάνω στις καταλληλότερες συνθετικές οδούς για παραγωγή 2,6-DMN. 

Σύμφωνα με τη διεργασία «αλκενυλίωσης», χρησιμοποιούνται 1.3-βουταδιένιο (#1, στο παρακάτω παραγωγικό διάγραμμμα) και ορθοξυλόλιιο (#2), τα οποία αντιδρούν για να σχηματίσουν το 5-ορθοτολυλο-2-πεντένιο (OrthoTolyl-2-Pentene, OTP, #3). Στη συνέχεια, το OTP κυκλοποιείται σε 1,5-διμεθυλοτετραλίνιο (#4). Μετά, το 1,5-διμεθυλοτετραλίνιο αφυδρογονώνεται, δίνοντας 1,5-διμεθυλοναφθαλίνιο (1,5-DMN, #5).  Τέλος, το 1,5-DMN με καταλυτική ισομερείωση δίνει 2,6-DMN (#6). Στο τελικό βήμα συνσχηματίζονται και άλλα μονο- δι- και τρι- μεθυλοναφθαλίνια. Για το λόγο αυτό περισσότερη εργασία (και άρα κόστος) απαιτείται, για το διαχωρισμό του προϊόντος μείγματος. Ο διαχωρισμός αυτός πραγματοποιείται με επιλεκτική κρυστάλλωση.

Εφαρμογές 
Το 2,6-DMN χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του 2,6-ναφθαλινοδικαρβονικό οξύ, με οξείδωση του 2,6-DMN στην υγρή φάση. Το 2,6-ναφθαλινοδικαρβονικό οξύ, με τη σειρά του, είναι μονομερής πρόδρομη ένωση για την παραγωγή πολυ-2,6-ναφθαλινοκαρβοξυλικό αιθυλενεστέρα, που ονομάζεται συντομώτερα 2,6-ναφθαλινικός πολυαιθυλενεστέρας. To πολυμερές αυτό είναι ισχυρότερο και παρουσιάζει υψηλότερη θερμική αντίσταση από το συχνά χρησιμοποιούμενο τερεφθαλικό πολυαιθυλενεστέρα (PolyEthylene  Terephthalate, PET). Ωστόσο, το μονομερές 2,6-DMN είναι πιο ακριβό από το τερεφθαλικό οξύ, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή του PET.

Αναφορές 

Ναφθαλίνια
C12