3-υδροξυβενζαλδεΰδη

Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη (αγγλικά 3-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C6H4)(3-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #3 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η  4-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(4-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 3-υδροξυβενζαλδεΰδη,  στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm,  είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Παραγωγή 
Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη παράγεται (συνήθως) με πρόδρομη ένωση την 3-νιτροβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NO2)CHO]. Η συγκεκριμένη παραγωγική οδός ξεκινά με αναγωγή της νιτροομάδας (NO2) σε αμινομάδα (-NH2). Με τον τρόπο αυτό η 3-νιτροβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-αμινοβενζαλδεΰδη  [(C6H4)(3-NH2)CHO]. Ακολουθεί διαζωνίωση της αμινομάδας σε διαζωνιομάδα (-N2+), οπότε η 3-αμινοβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη  [(C6H4)(3-N2+)CHO] . Τέλος, η 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη υδρολύεται, σχηματίζοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη:χωρίς-πλαίσιο|55x55εσχωρίς-πλαίσιο|52x52εσχωρίς-πλαίσιο|52x52εσσύνδεσμος=https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%91%CF%81%CF%87%CE%B5%CE%AF%CE%BF:3-hydroxybenzaldehyde.svg|χωρίς-πλαίσιο|57x57εσ

Βιοσύνθεση 
Η 3-υδροξυβενζυλαλκοολική δεϋδρογονάση είναι ένζυμο που οξειδώνει την 3-υδροξυβενζυλική αλκοόλη  [(C6H4)(3-ΟΗ)CH2OH] με φωσφονικοτιδαμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADP+),  παράγοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, φωσφοϋδρονικοτιναμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADPH) και υδρογονοκατιόντα (H+).

Εφαρμογές 
Μια γνωστή εφαρμογή της 3-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση μοναστρόλης.

Δείτε επίσης 
 Βενζαλδεΰδη
 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
 Σαλικυλαλδεΰδη
 4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές 

C7
Αρωματικές ενώσεις
Βενζαλδεΰδες
Φαινόλες