2,2-διφθοροπροπανικό οξύ

Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ ή 2,3-διφθοροπροπιονικό οξύ (αγγλικά 2,2-difluoropropanoic acid ή 2,2-difluoropropionic acid) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C3H4F2O2, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους CH3CF2COOH, MeCF2COOH και CH3CF2CO2H. Ανήκει στα α,α-διαλοκαρβοξυλικά οξέα. Το χημικά καθαρό 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι ευαίσθητο στην υγρασία στερεό.

2 Ονοματολογία 
Κατά τη συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, η ένωση θεωρείται υποκατεστημένο προπανικό οξύ, δηλαδή προπανικό οξύ, τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα αιθυλίου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από δύο άτομα φθορίου. Πιο αναλυτικά, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ικό οξύ» φανερώνει ότι η ένωση είναι ένα καρβοξυλικό οξύ, δηλαδή ότι κύρια χαρακτηριστική ομάδα της ένωσης είναι ένα καρβοξύλιο (-COOH). Το αρχικό πρόθεμα «διφθορ(ο)-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Η χρήση των αριθμών θέσης (2,2-) είναι απαραίτητη σε αυτήν την ένωση, γιατί υπάρχουν άλλα δύο (2) ισομερή διφθοροπροπανικά οξέα {συγκεκριμένα το 2,3-διφθοροπροπανικό οξύ [FCH2CHFCOOH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή] και το 3,3-διφθοροπροπανικό οξύ [CHF2CH2COOH]}, με αποτέλεσμα η τυχόν απουσία των αριθμών θέσης από την ονομασία θα προκαλούσε σύγχιση για το πιο ισομερές εννοείται.

3 Μοριακή δομή 
Η μοριακή δομή του μπορεί να βρεθεί από την αντίστοιχη του προπανικού οξέος με αντικατάσταση των δύο (2) ατόμων υδρογόνου του #1 ατόμου άνθρακα του αιθυλίου του από δύο (2) άτομα φθορίου. Η ενέργεια δεσμού των δεσμών C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Οι δεσμοί αυτοί είναι πολύ σταθεροί και έχουν μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.

Παραγωγή

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπινικό οξύ 
Με προσθήκη δύο (2) ισοδυνάμων υδροφθορίου (HF) σε προπινικό οξύ (HC≡CCOOH) παράγεται 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ:

Με ολική υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2,2-διχλωροπροπανικό οξύ (CH3CCl2COOH) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου (Hg2Cl2) μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:Παρόμοια υποκατάσταση συμβαίνει και με χρήση φθοριούχου αργύρου (AgF):

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξυ συνδυάζει τις ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος και διφθοροπαραγώγου.

΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα 
Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Το 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού, αντίστοιχα.  (Αντίδραση διάστασης)

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)

(Αντίδραση εξουδετέρωσης)
 Τα ηλεκτροθετικότερα των μετάλλων, όπως τα αλκαλιμέταλλα, καθώς και τα πυκνά διαλύματα ισχυρών βάσεων έχουν επίσης την τάση να δίνουν και αντιδράσεις απόσπασης υδροφθορίου (δείτε παρακάτω).

Αποκαρβοξυλίωση 
1. Με θέρμανση 2,2-διφθοροπροπανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και 1,1-διφθοραιθάνιο:2. Με ηλεκτρόλυση 2,2-φθοροπροπανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 2,2,3,3-τετραφθοροβουτάνιο:3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 2,2,4,4-τετραφθορο-3-πεντανόνη:4. Με επίδραση βρωμίου σε 2,2-φθοροπροπανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμο-1,1-διφθοραιθάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

Αναγωγή 
1. Τo 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) (κυρίως) προς 1-προπανόλη:2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπανικό οξύ:3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται προπανικό οξύ:4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανικό οξύ. Π.χ.:

Οξείδωση 
Τo φθοραιθανικό οξύ οξειδώνεται σε 2,2-διφθοροπροπανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον:

Εστεροποίηση 
 Με επίδραση αλκοολών παράγονται 2,2-διφθοροπροπικοί εστέρες::

Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Aναφορές και σημειώσεις 

Καρβονικά οξέα
Οργανικές ενώσεις φθορίου
C3