Διμεθυλοτρυπταμίνη

Η διμεθυλοτρυπταμίνη, επίσης γνωστή και ως Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη και ''N,N''-DMT, είναι ψυχοδηλωτικό που ανήκει στην οικογένεια των τρυπταμινών. Αποτελεί επίσης τη χημική δομή ρίζας για έναν αριθμό άλλων φυσικών και συνθετικών ψυχοδηλωτικών όπως: ψιλοκίνη, ψιλοκυβίνη, και 5-MeO-DMT, για άλλες σημαντικές χημικές ουσίες και για άλλα φάρμακα όπως το φάρμακο κατά της ημικρανίας σουματριπτάνη. Όταν προσλαμβάνεται, η DMT λειτουργεί ως μια ισχυρή ψυχοτρόπος ουσία. Ανάλογα με τη δόση και τον τρόπο χορήγησης, οι υποκειμενικές επιδράσεις της διμεθυλοτρυπταμίνης μπορεί να κυμαίνονται από βραχύβιες, ηπιότερες ψυχοδηλωτικές καταστάσεις έως ισχυρές καθηλωτικές εμπειρίες· αυτές οι εμπειρίες συχνά περιγράφονται ως μια συνολική απώλεια της σύνδεσης και μια εμπειρία συνάντησης με απερίγραπτα πνευματικά/εξωγήινα όντα και βασίλεια.[2] Οι αυτόχθονες λαοί του Αμαζονίου καταναλώνουν DMT ως την κύρια ψυχοτρόπο ουσία στο αγιαχουάσκα, ένα σαμανικό αφέψημα που χρησιμοποιείται για μαντικούς και θεραπευτικούς σκοπούς. Από την άποψη της φαρμακολογίας, το αγιαχουάσκα συνδυάζει την DMT με αναστολέα της μονοαμινοξειδάσης (ΜΑΟ), ένας αναστολέας του ενζύμου που επιτρέπει στη DMT να είναι δραστική όταν λαμβάνεται δια στόματος.[3]

Η παρουσία της διμεθυλοτρυπταμίνης είναι ευρέως διαδεδομένη σε ολόκληρο το φυτικό βασίλειο.[4][5] Η DMT απαντά σε ιχνοποσότητες στα θηλαστικά, συμπεριλαμβανομένων των ανθρώπων, όπου θεωρείται ότι λειτουργεί ως ένας νευροδιαβιβαστής/νευρορυθμιστής των ιχνοαμινών.[6] Αρχικώς προέρχεται από το βασικό αμινοξύ τρυπτοφάνη και παράγεται τελικώς από το ένζυμο INMT κατά τη διάρκεια του κανονικού μεταβολισμού.[7] Η σημασία της ευρείας φυσικής παρουσίας της διμεθυλοτρυπταμίνης παραμένει απροσδιόριστη. Η DMT είναι δομικά ανάλογη προς το νευροδιαβιβαστή σεροτονίνη (5-ΗΤ) και την ορμόνη μελατονίνη, και επιπλέον λειτουργικά ανάλογη προς άλλες ψυχεδελικές τρυπταμίνες, όπως 5-MeO-DMT, μπουφοτενίνη, ψιλοκίνη και ψιλοκυβίνη.

Ιστορία
Η διμεθυλοτρυπταμίνη συνετέθη για πρώτη φορά το 1931 από τον καναδό χημικό Richard Helmuth Fredrick Manske (1901-1977).[8][9] Σε γενικές γραμμές, η ανακάλυψή της ως μια ουσία που απαντά σε φυσική μορφή, οφείλεται στον βραζιλιάνο χημικό και μικροβιολόγο Oswaldo Gonçalves de Lima (1908-1989) ο οποίος, το 1946, απομόνωσε ένα αλκαλοειδές το οποίο ονόμασε nigerina (nigerine) από το φλοιό της ρίζας jurema preta, που αναφέρεται στο φυτό Mimosa tenuiflora.[9][10][11] Ωστόσο, σε μια προσεκτική εξέταση της υπόθεσης, ο Τζόναθαν Οτ (Jonathan Ott) δείχνει ότι η εμπειρική φόρμουλα για τη νιγερίνη (nigerine) που προσδιορίστηκε από τον Gonçalves de Lima, η οποία περιλαμβάνει κυρίως ένα άτομο οξυγόνου, μπορεί να ταιριάξει μόνο μια μερική, «ακάθαρτη» ή «μολυσμένη» μορφή της DMT.[12] Ήταν μόλις το 1959, όταν ο Gonçalves de Lima προμήθευσε τους αμερικανούς χημικούς με ένα δείγμα από τη ρίζα του φυτού Mimosa tenuiflora, οπότε και προσδιορίστηκε σαφέστερα η DMT στο παρόν φυτικό υλικό.[12][13] Λιγότερο ασαφής είναι η περίπτωση της απομόνωσης και της επίσημης αναγνώρισης της DMT το 1955 σε σπόρους και λοβούς του φυτού Anadenanthera peregrina από μια ομάδα Αμερικανών χημικών με επικεφαλής τον Evan Horning (1916-1993).[12][14] Από το 1955 η διμεθυλοτρυπταμίνη (DMT) έχει βρεθεί σε ένα πλήθος οργανισμών: σε τουλάχιστον πενήντα είδη φυτών που ανήκουν σε δέκα οικογένειες,[4], και τουλάχιστον τέσσερα είδη ζώων, συμπεριλαμβανομένου ενός γοργόνειου (τάξη Γοργονάκεια)[15] και τρία είδη θηλαστικών.

Ένα ακόμη ιστορικό επίτευγμα είναι η ανακάλυψη της διμεθυλοτρυπταμίνης στα φυτά που χρησιμοποιούνται συχνά από τους ιθαγενείς του Αμαζονίου ως συμπληρωματικά του αναρριχητικού φυτού Banisteriopsis caapi κατά την παρασκευή του αφεψήματος του αγιαχουάσκα. Το 1957, οι Αμερικανοί χημικοί Francis Hochstein και Anita Paradies εντόπισαν την DMT σε ένα "υδατικό εκχύλισμα" των φύλλων ενός φυτού που ονομάζεται Prestonia amazonicum το οποίο περιέγραψαν ως «συνήθως αναμιγνυόμενο» με Βanisteriopsis caapi.[16] Η έλλειψη κατάλληλης βοτανικής ταυτοποίησης του Prestonia amazonica σε αυτή τη μελέτη, οδήγησε τον Αμερικανό εθνοβοτανολόγο Ρίτσαρντ Σούλτες (1915-2001) και άλλους επιστήμονες να εγείρουν σοβαρές αμφιβολίες σχετικά με την ισχυριζόμενη ταυτότητα των φυτών.[17][18] Μια καλύτερη απόδειξη προέρχεται το 1965 από τον Γάλλο φαρμακολόγο Jacques Poisson, ο οποίος απομόνωσε την DMT ως το μοναδικό αλκαλοειδές από τα φύλλα, που χρησιμοποιούνται από τους Ινδιάνους Αγουαρούνα (Aguaruna), το οποίο ταυτοποιήθηκε ως το αναρριχώμενο φυτό Diplopterys cabrerana (γνωστό τότε ως Banisteriopsis rusbyana).[18] Δημοσιευμένη έκθεση το 1970 διεξαγόμενη από μια ομάδα Αμερικανών ερευνητών με επικεφαλής τον φαρμακολόγο Ara der Marderosian[19], αναφέρει την πρώτη αναγνώριση της DMT στο άλλο κοινώς χρησιμοποιούμενο φυτό την τσακρούνα (Psychotria viridis)[10]  που χρησιμοποιείται στο αφέψημα αγιαχουάσκα. Όχι μόνο ανίχνευσαν DMT στα φύλλα του φυτού Psychotria viridis που έλαβαν από τους ινδιάνους Cashinahua, αλλά επίσης ήταν οι πρώτοι που το ταυτοποίησαν σε ένα δείγμα ενός αφεψήματος αγιαχουάσκα, το οποίο παρασκευάστηκε από την ίδια φυλή ινδιάνων.[10]

Ενδογενής DMT
Η πρώτη αξιωμένη ανίχνευση ενδογενούς DMT σε θηλαστικά δημοσιεύθηκε τον Ιούνιο του 1965: Οι Γερμανοί ερευνητές F. Franzen και H. Gross αναφέρουν την πιστοποίηση και ποσοτικοποίηση της DMT, μαζί με το δομικό ανάλογό της μπουφοτενίνη (5-OH-DMT), στο ανθρώπινο αίμα και τα ούρα.[28] Σε ένα άρθρο που δημοσιεύθηκε τέσσερις μήνες αργότερα, η μέθοδος που χρησιμοποιήθηκε στη μελέτη τους επικρίθηκε έντονα, και η αξιοπιστία των αποτελεσμάτων τους αμφισβητήθηκε.[29]

Μια μελέτη των Steven A. Barker, Jimo Borjigin, Izabela Lomnicka και Rick Strassman το 2013 εντόπισε DMT στη μικροδιαπίδυση λαμβανόμενη από την επίφυση ενός αρουραίου, παρέχοντας ενδείξεις της ενδογενούς DMT στον εγκέφαλο των θηλαστικών.[27]

Το 2001, έρευνες που έγιναν σε επιστημονικά άρθρα, επισημαίνουν ότι μερικές από τις αναλυτικές μεθόδους που χρησιμοποιήθηκαν προηγουμένως για τη μέτρηση των επιπέδων της ενδογενώς σχηματιζόμενης DMT, επέδειξαν αρκετή ευαισθησία και επιλεκτικότητα ώστε να παραγάγουν αξιόπιστα αποτελέσματα.[30][31] Η χρωματογραφία αερίου, κατά προτίμηση σε συνδυασμό με φασματομετρία μάζας (GC-MS), θεωρείται μια ελάχιστη απαίτηση.[31] Μια μελέτη που δημοσιεύθηκε το 2005[26], εφαρμόζει την πιο ευαίσθητη και εκλεκτική μέθοδο που χρησιμοποιήθηκε ποτέ για τη μέτρηση της ενδογενούς DMT:[32] χρωματογραφία υγρού-διαδοχική φασματομετρία μάζας με ιονισμό ηλεκτροψεκασμού (LC-ESI-MS/MS) επιτρέπει την επίτευξη ορίων ανίχνευσης (LOD) 12 με 200 φορές χαμηλότερη (δηλαδή, καλύτερη) από εκείνη που επιτυγχάνεται με τις καλύτερες μεθόδους που χρησιμοποιήθηκαν κατά τη δεκαετία του 1970.

Διαφορά με την 5-MeO-DMT
διμεθυλοτρυπταμίνη, N,N-DMT, κρύσταλλοι,
Κρύσταλλοι DMT
Η 5-MeO-DMT (5-μεθοξύ-Ν,Ν-διμεθυλοτρυπταμίνη), είναι ένα ψυχοδηλωτικό με δομή παρόμοια με της Ν,Ν-DMT. Μερικές φορές αναφέρεται λανθασμένα η σύντμησή της ως DMT. Ως ένα λευκό, κρυσταλλικό στερεό, είναι επίσης παρόμοια στην εμφάνιση με την DMT. Ωστόσο, είναι πολύ πιο ισχυρή (η τυπικά ατμοποιημένη (vaporized) δόση της 5-MeO-DMT είναι: 5-20 mg), και θα πρέπει να δοθεί προσοχή στη σαφή διάκριση μεταξύ των δύο ψυχοτρόπων ουσιών για την αποφυγή μιας κατά λάθος υπερβολικής δόσης[38].

Ψυχοτρόπες ουσίες
Ινδόλια
Αλκαλοειδή