Κυανιούχο βρωμοβενζύλιο

{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
| όνομα        = Κυανιούχο βρωμοβενζύλιο
| χρώμα τίτλου = #FFBF00
| χρώμα        = #FFBF00

| εικόνα δομή            = 2-bromo-2-phenylacetonitrile-2D-skeletal.png
| μέγεθος εικόνας δομή   = 150
| λεζάντα εικόνα δομή    = 
| εικόνα χημική          = 
| μέγεθος εικόνας χημική = 
| λεζάντα εικόνα χημική  = 
| εικόνα 3D              = 
| μέγεθος εικόνας 3D     = 
| λεζάντα εικόνα 3D      =

| όνομα IUPAC       = 2-βρωμο-2-φαινυλακετονιτρίλιο
| άλλη ονομασία     = Camite, BBC, CA, βρωμοβενζυλακετονιτρίλιο, α-βρωμοβενζενακετονιτρίλιο 
| μοριακός τύπος    = C8H6BrN
| ισομερή θέσης     =
| συντακτικός τύπος = 
| γωνίες δεσμών     =
| πόλωση δεσμού     =
| μήκος δεσμού      =
| εμφάνιση          = Κιτρινόλευκοι κρύσταλλοι με οσμή σάπιων φρούτων

| αναγνωριστικά = ναι
| CAS numb.     = 5798-79-8
| EINECS numb.  = 227-348-8
| RTECS num.    = 
| UN num.       = 1694
| SMILES ident. = C1=CC=C(C=C1)C(C#N)Br
| InChI ident.  = 1S/C8H6BrN/c9-8(6-10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H
| PubChem CID   = 22044
| ChemSpiderID  =20715

| μοριακή μάζα            = 196.04394 g/mol
| σημείο τήξης            = 
| σημείο βρασμού          = 228 °C (σε 760 mmHg)
| τάση ατμών              = 0.075 mmHg (στους 25 °C)
| πυκνότητα               = 1.513 g/cm3
| διαλυτότητα στο νερό    = 
| διαλυτότητα σε διαλύτες = 
| ιξώδες                  = 
| οξύτητα                 = 
| διπολική ροπή           = 
| δείκτης διάθλασης       = 1.585

| επικινδυνότητα         = ναι
| εικόνα κινδύνου 1      = Hazard T.svg

| εικόνα κινδύνου 2      = Hazard Xi.svg
| εικόνα κινδύνου 3      = 
| εικόνα κινδύνου 4      = 
| προσδιορισμός κινδύνων = Τοξικό (Τ) Ερεθιστικό (Χi) 
| φράση-R                = 
| φράση-S                = 
| σημείο ανάφλεξης       = 91,7 °C
| σημείο αυτανάφλεξης    = 
| MSDS                   =
| NFPA1                  = 4
| NFPA2                  = 2
| NFPA3                  = 0
| NFPA4                  = 
| άλλοι κίνδυνοι         = Η ουσία είναι ισχυρότατο δακρυγόνο και προκαλεί έκρηξη αν έρθει σε επαφή με σίδηρο ή ατσάλι

| εκρηκτικό              =
| ευαισθησία στην κρούση = 
| ευαισθησία στην τριβή  = 
| ταχύτητα έκρηξης       =

| υποσημειώσεις  = Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά
}}

Το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο' (CA) είναι ένα ισχυρότατο δακρυγόνο το οποίο είναι αμφίβολο αν γνώρισε ποτέ αξιόλογης έκτασης χρήση και δεν χρησιμοποιείται πλέον στην εποχή μας.

 Χημικά χαρακτηριστικά 
Το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο αντιδρά εκρηκτικά με τον σίδηρο και το ατσάλι  και υδρολύεται ελάχιστα από το νερό.

 Παραγωγή 

Η παρασκευή του κυανιούχου βρωμοβενζυλίου γίνεται με μέθοδο δύο βημάτων:

1. Διάλυμα χλωριούχου βενζυλίου σε αιθυλική αλκοόλη βράζεται με κυανιούχο κάλιο, οπότε αποστάζεται το ακίνδυνο κυανιούχο βενζύλιο:

2. Το προκύπτον κυανιούχο βενζύλιο αντιδρά με αέριο βρώμιο, παρουσία ηλιακού φωτός ή υπεριώδους ακτινοβολίας, οι οποίες καταλύουν την αντίδραση:

Το προϊόν που λαμβάνεται ανακρυσταλλώνεται σε οινόπνευμα, οπότε προκύπτει καθαρό κυανιούχο βρωμοβενζύλιο σε μορφή κιτρινόλευκων κρυστάλλων  με οσμή σάπιων φρούτων. Για στρατιωτικούς σκοπούς χρησιμοποιείτο ακάθαρτο κυανιούχο βρωμοβενζύλιο, ένα ελαιώδες, πυκνόρρευστο και καστανόχρωμο υγρό.

 Ιστορία, χρήση 

Το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο δεν είναι γνωστό με σιγουριά αν χρησιμοποιήθηκε κατά τον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο, ωστόσο αγγλικές και ρωσικές πηγές υποστηρίζουν ότι χρησιμοποιήθηκε από τους Γάλλους κατά το τέλος του πολέμου υπό την κωδική ονομασία "Camite"''.  Κατά το Μεσοπόλεμο, οι Αμερικανοί δοκίμασαν την ουσία και απέδειξαν ότι επρόκειτο για το ισχυρότερο δακρυγόνο της εποχής.

Το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο είναι πράγματι ένα από τα ισχυρότερα δακρυγόνα που έχουν ανακαλυφθεί. Παρουσιάζει αρκετά πλεονεκτήματα ως χημικό όπλο, με κυριότερα τη χημική του σταθερότητα, τη μικρή του πτητικότητα (οι ατμοί του είναι 6 – 7 φορές βαρύτεροι από τον αέρα)  και την αντοχή του στο νερό, τα οποία του επιτρέπουν να διατηρεί τις τοξικές του ιδιότητες για  σχετικά μεγάλο χρονικό διάστημα, ακόμη και σε ανοιχτό πεδίο.
Μολαταύτα, η ουσία έχει και μεγάλα μειονεκτήματα, τα οποία καθιστούν τη χρήση του για στρατιωτικούς σκοπούς ελάχιστα πρακτική:

 Η δακρυγόνος ιδιότητα του κυανιούχου βρωμοβενζυλίου εξασθενεί με τη θερμότητα, πράγμα το οποίο σημαίνει ότι η ρίψη του με οβίδες που έχουν εκρηκτική γόμωση (και άρα διασκορπίζουν την ουσία σε μεγάλη ακτίνα) πρέπει να αποφεύγεται.

 Κυριότερο μειονέκτημα είναι η προαναφερθείσα ιδιότητα της ουσίας να εκρήγνυται όταν έρχεται σε επαφή με σίδηρο ή ατσάλι, ιδιότητα η οποία περιορίζει δραματικά τα υλικά στα οποία είναι ασφαλής η χρήση του, κυρίως σε ειδικά δοχεία από μόλυβδο, γυαλί, πορσελάνη κ.λπ. Αυτός είναι και ο σημαντικότερος λόγος για τον οποίο έχει πλέον εγκαταλειφθεί η χρήση της ουσίας για πολεμικούς σκοπούς. Σήμερα, το NATO δεν τη θεωρεί καν πολεμική χημική ουσία.

Τα μειονεκτήματα αυτά είχαν γίνει αντιληπτά ήδη από τις δοκιμές του Μεσοπολέμου, και έτσι για τυχόν μελλοντική χρήση προτάθηκε ότι το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο θα μπορούσε να χρησιμοποιηθεί σε μίγμα με άλλες ουσίες, όπως το αέριο μουστάρδας, προκειμένου να αποκρύπτει την ταυτότητά τους και να παραπλανεί τους στρατιώτες του εχθρού έτσι ώστε να μην μπορούν να λάβουν τα αντίστοιχα μέτρα προφύλαξης. Η πρόταση αυτή όμως δεν φαίνεται ότι δοκιμάστηκε κάποτε, καθώς κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο δεν έγινε χρήση χημικών όπλων από καμία πλευρά και μετά ανακαλύφθηκαν άοσμα και φονικότερα όπλα (παράγοντες νεύρων).

Τοξικότητα, συμπτώματα έκθεσης 

Το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο είναι, όπως αναφέρθηκε, ένα από τα ισχυρότερα δακρυγόνα που υπάρχουν: 0,0003 χιλιοστόγραμμα της ουσίας ανά λίτρο αέρα είναι αρκετά για να προκαλέσουν δάκρυα.  Η μέση θανατηφόρος δόση (LD50)  για το κυανιούχο βρωμοβενζύλιο είναι 8.000 mgminm3. Αντικείμενα που μολύνονται από κυανιούχο βρωμοβενζύλιο πρέπει να καθαρίζονται αρχικά με σφουγγάρι εμποτισμένο σε τετραχλωράνθρακα και έπειτα με αλκοολικό διάλυμα Υδροξειδίου του νατρίου (20%).
Το θύμα που εκτίθεται σε κυανιούχο βρωμοβενζύλιο αμέσως δακρύζει ακατάσχετα και εμφανίζει πονοκέφαλο και ναυτία. Η ουσία αναμιγνύεται με τον ιδρώτα και τα δάκρυα και σχηματίζει ερεθιστικά μίγματα που προκαλούν φλόγωση στο δέρμα του θύματος και ιδιαίτερα στις περιοχές όπου εκκρίνονται υγρά, όπως στο πρόσωπο και γύρω από τα μάτια.

Βιβλιογραφία 
 Δρανδάκης, Παύλος: “Μεγάλη Ελληνική Εγκυκλοπαίδεια”, τ. ΙΕ’, λήμμα "Κυανιοῦχον βρωμοβενζύλιον", σ. 838.
 Μανουσάκης, Γεώργιος Ε., "Χημικός και Βιολογικός Πόλεμος. Από τις Πλαταιές στο Τόκιο και τη Βαγδάτη", εκδόσεις Πατάκη, Αθήνα 2000. ISBN 960-378-405-2

Εξωτερικοί σύνδεσμοι 
 http://cameochemicals.noaa.gov/chemical/2651
 http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20715.html
 http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=22044

Παραπομπές 

Χημικά όπλα
Οργανικές ενώσεις βρωμίου