Προπανονιτρίλιο

Το προπανονιτρίλιο ή αιθυλοκυανίδιο ή κυαναιθάνιο ή 1-αζαβουτίνιο-1 είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με αιθέρια, γλυκιά οσμή.  Με βάση τον χημικό τύπο, C3H5N, έχει τα ακόλουθα εικοσιένα (21) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
 Προπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNH2.
 Προπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NH2.
 N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH3.
 Προπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNH2.
 Προπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
 Προπεν-2-ιμίνη1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-μεθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH3.
 Ν-βινυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN=CH2.
 Προπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=C.
 Κυκλοπροπεν-1-αμίνη. 
 Κυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 Κυκλοπροπανιμίνη
 1,1,3-επαζωπροπάνιο ή αζετίνη-1.
 1,3-επαζωπροπένιο ή αζετίνη-2.
 1,2,2-επαζωπροπάνιο ή 2-μεθυλαζιρίνη-1.
 1,1,2-επαζωπροπάνιο ή 3-μεθυλαζιρίνη-1.
 1,2-επαζω-N-μεθυλαιθένιο ή N-μεθυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζωπροπένιο-1 ή 2-μεθυλαζιρίνη-2.
 1,2-επαζωπροπένιο-2 ή 2-μεθυλεναζιριδίνη.
 1,2-επαζωκυκλοπροπάνιο.
 1,2,3-επαζωπροπάνιο.

Δομή

Παραγωγή

Με κυάνωση αιθυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), παράγεται προπανονιτρίλιο:

 Σύμφωνα με μια παραλλαγή της παραπάνω η επίδραση κυανιούχου καλίου γίνεται σε όξινο θειικό αιθυλεστέρα (CH3CH2OSO3H):

Με αφυδάτωση προπαναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε προπαναμίδιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση προπανυδροξυλιμίνης-1 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε προπανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH=NOH), παράγεται προπανονιτρίλιο:

Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται προπανονιτρίλιο:

Υδροκυάνωση αιθενίου 

Με προσθήκη υδροκυανίου  (HCN υδροκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

Καταλυτικη υδρογόνωση προπενονιτριλίου 

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπενονιτρίλιου παράγεται προπανονιτρίλιο:

 Το προπενονιτρίλιο παράγεται βιομηχανικά με καταλυτική αμινοξείδωση προπενίου:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπαναμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  προπανονιτριλίου, παράγεται προπανικό οξύ:

Υδροχλωρίωση 

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροπροπανιμμώνιο-1:

Αμμωνίωση 

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοπροπαναμίνη-1:

Παραγωγή αιθυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται αιθυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται προπαναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται προπαναμίνη-1:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(αιθυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Τοξικότητα 

Το προπανονιτρίλιο είναι δηλητηριώδες όταν θερμαίνεται μέχρι διάσπασης ή όταν επιδρά πάνω του οξύ, γιατί παράγεται υδροκυάνιο. Το ίδιο το προπανονιτρίλιο έχει αποδειχθεί ότι είναι τερατογόνο, γιατί κατά το μεταβολισμό του παράγονται διάφορα κυανιούχα προϊόντα.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια