Αιθυλοπροπυλαιθέρας

Ο αιθυλοπροπυλαιθέρας (EthylPropyllEther, EPE) ή 1-αιθυξυπροπάνιο ή αιθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt. Είναι ένας  αιθέρας.  Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:
 Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
 Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
 Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
 Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
 Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
 Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
 Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
 (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
 Αιθυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος 

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) :
ή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

Μετάθεση Wittig 

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2:

Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλαιθέρες