Διαιθυλοθειαιθέρας

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et2S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:
 Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
 Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
 βουτανοθειόλη-1
 βουτανοθειόλη-2
 μεθύλοπροπανοθειόλη-1
 μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή 

 Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων 

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες:

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών 

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH3SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

Αναγωγή σουλφοξειδίων 

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου 

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX2) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα:

Επίδραση αλκυλαογονιδίων 

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

Οξείδωση προς σουλφοξείδια 

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο:

Χρήσεις 

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι.

Αναφορές και παρατηρήσεις

Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλοθειαιθέρες
C4