3-μεθυλεξάνιο

Το 3-μεθυλεξάνιο (για την ακρίβεια τα 3-μεθυλεξάνια, δηλαδή το 3R-μεθυλεξάνιo και το 3S-μεθυλεξάνιo) είναι το απλούστερο ζεύγος εναντιομερών αλκανίων. Έχει μοριακό τύπο C7H16.  Αποτελεί πιθανό συστατικό του αργού πετρελαίου και ιδιαίτερα της βενζίνης, μετά από πυρόλυση. Η ποιότητά του ως καύσιμο βενζινοκινητήρων είναι μέτρια, αφού έχει αριθμό οκτανίου 90,7. Αποτελεί, ακόμη, ένα ισομερές θέσης του επτανίου. Βρίσκεται ως πρόσμειξη στις περισσότερες εμπορικές συσκευασίες επτανίου, αν σπάνια δίνεται σημασία σ' αυτό, αφού οι φυσικές και χημικές του ιδιότητες είναι παρόμοιες μ' αυτές του (κανονικού) επτανίου και έτσι η παρουσία του σπάνια είναι ανεπιθύμητη. Για τον ίδιο λόγο είναι σπάνιες οι περιπτώσεις που διαχωρίζεται τόσο από τα υπόλοιπα επτάνια. Ακόμη πιο σπάνια διαχωρίζονται τα δυο εναντιομερή 3-μεθυλεξάνια.

Ονοματολογία 

Η ονομασία «3-μεθυλεξάνιο»  από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «μεθυλ-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα και συγκεκριμένα στο άτομο άνθρακα #3, όπως δηλώνει ο αρχικός αριθμός θέσης, το τμήμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία  έξι (6) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή 

Το μόριό του αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα [τρία (3) πρωτοταγή, συγκεκριμένα τα #1,#6 και #1΄, τρία (3) δευτεροταγή, συγκεκριμένα τα #2 και #5, και ένα (1) τριτοταγές, συγκεκριμένα το #3]. Αυτά πλαισιώνονται από  δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου. Συνολικά, κάθε μόριό του περιέχει 23 άτομα. Είναι οπτικά ενεργό, αφού το #3 άτομο άνθρακα συνδέεται με τέσσερις (4) διαφορετικές ομάδες: υδρογόνο, μεθύλιο, αιθύλιο και προπύλιο. Ο διαχωρισμός των δύο εναντιομερών είναι δύσκολος και γίνεται μόνο για ερευνητικούς λόγους.

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές 

 Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
 Απομονώνεται από μείγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα 

Δομικά το 3-μεθυλεξάνιο αποτελείται από δυο μέρη: προπύλιο (CH3CHCH3) και δευτεροταγές βουτύλιο (CH3CH2CH2CH2).  Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής χημικά καθαρού ισοεπτανίου είναι η αντίδραση ζεύγους 1-αλοπροπανίου - δευτεροταγές βουτυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - 2-αλοβουτανίου:
ή

Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων 

Κατάλληλα για παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι τα ακόλουθα αλκυλαλογονίδια:
 1-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
 2-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
 3-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
 1-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
 2-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
 3-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
 1-αλο-2-αιθυλοπεντάνιο.

 Καθένα από αυτά (π.χ. το 1-αλο-3-μεθυλεξάνιο) μπορεί να αναχθεί με τους ακόλουθους τρόπους:

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4):

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων ιωδαλκανίων από HI:

4. Με αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Π.χ.:
  ή

5. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 3-μεθυλεξάνιο.Π.χ.:

 Συμπαράγονται και πολυαλογονοπαράγωγα του σιλανίου.
 Στην παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες αλογονούχες ενώσεις με ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

6. Με αναγωγή από αλκυλοκασσιτεράνιο  Π.χ.:

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή των κατάλληλων αλδεϋδών -  Αντίδραση Βολφ-Κίσνερ (Wolf-Kishner), με υδραζίνη (NH2NH2) Κατάλληλες για παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι κατάλληλες οι ακόλουθες αλδεΰδες:

 3-μεθυλεξανάλη.
 4-μεθυλεξανάλη.
 2-αιθυλοπεντανάλη.
Π.χ. για τη 3-μεθυλεξανάλη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

2. Με αναγωγή των κατάλληλων κετονών -  Αντίδραση Κλεμμενσέν (Clemmensen):  Κατάλληλες για παραγωγή 2-μεθυλεξανίου είναι  κατάλληλες οι ακόλουθες κετόνες:

3-μεθυλ-2-εξανόνη.
4-μεθυλ-2-εξανόνη.
4-μεθυλ-3-εξανόνη.

Π.χ. για τη 3-μεθυλ-2-εξανόνη έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

 Στις παραπάνω λίστες αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες οξυγονούχες ενώσεις με ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο, που μπορούν να επίσης να δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney) παράγεται 3-μεθυλεξάνιο. Για την παραγωγή του 3-μεθυλεξανανίου είναι κατάλληλες οι ακόλουθες θειόλες:
3-μεθυλο-1-εξανοθειόλη.
3-μεθυλο-2-εξανοθειόλη.
3-μεθυλο-3-εξανοθειόλη.
4-μεθυλο-4-εξανοθειόλη.
4-μεθυλο-2-εξανοθειόλη.
4-μεθυλο-3-εξανοθειόλη.

Π.χ. για την 3-μεθυλο-1-εξανοθειόλη χουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

 Στις παραπάνω λίστες αναφέρθηκαν μόνο οι κατάλληλες θειούχες ενώσεις με ένα άτομο θείου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως και πολυπλοκότερες, με περισσότερα άτομα θείου ανά μόριο, ή και θειούχες ετεροκυκλικές που μπορούν να επίσης να δώσουν 3-αιθυλοπεντάνιο. Επίσης, παραλήφθηκαν όσες οι μικτοί θειαιθέρες που δίνουν μείγματα που περιέχουν και 3-αι8υλοπεντάνιο.

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων 

Κατάλληλοι για την παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι τα αλκένια, αλκίνια, αλκαδιένια ή και περισσότερο ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με συνολικά επτά (7) άτομα άνθρακα, από τα οποία το ένα (1) βρίσκεται σε διακλάδωση στο #3 ή #4 άτομο άνθρακα της εξαμελούς κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Ειδικότερα, κατάλληλα είναι τα ακόλουθα αλκένια:
3-μεθυλ-1-εξένιο.
3-μεθυλ-2-εξένιο.
4-μεθυλ-3-εξένιο.
4-μεθυλ-1-εξένιο.
4-μεθυλ-2-εξένιο.
2-αιθυλο-1-πεντένιο.
Π.χ. για το 3-μεθυλεξένιο-1 έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας 

 Με τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος των κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 3-μεθυλεξάνιο. Κατάλληλα για την παραγωγή του 3-μεθυλεξανίου είναι τα ακόλουθα καρβοξυλικά οξέα:
 4-μεθυλεπτανικό οξύ.
 3-αιθυλεξανικό οξύ.
 5-αιθυλεξανικό οξύ.
 2,3-διμεθυλεξανικό οξύ.
 2,4-διμεθυλεξανικό οξύ.
 2-αιθυλο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ.
 2-αιθυλο-3-μεθυλοπεντανικό οξύ.
Π.χ. για το 4-μεθυλεπτανικό οξύ έχουμε την ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

 Στην παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο τα κατάλληλα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Υπάρχουν όμως και δικαρβοξυλικά, πολυκαρβοξυλικά, κ.τ.λ. καρβοξυλικά οξέα που με διπλή, τριπλή κ.τ.λ, αποκαρβοξυλίωση αντίστοιχα μπορούν να επίσης να δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

Φυσικές ιδιότητες και ισομερή 

Είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτό σε πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως οι αλκοόλες και ο διαιθυλαιθέρας. Ωστόσο, το 3-μεθυλεξάνιο θεωρείται και το ίδιο ως ένας οργανικός διαλύτης. Ο διαχωρισμός των δύο ισομερών είναι δυνατός, αν και αντιοικονομικός, με εξαντλητικές αποστάξεις.

Το 3-μεθυλεξάνιο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [εννέα (9) αν μετρηθούν και τα εναντιομερή] ισομερή: 
 (n-) ή (κ-) C7H16: (Κανονικό) επτάνιο.
 CH3(CH2)3CH(CH3)2: 2-μεθυλεξάνιο ή ισοεπτάνιο.
 (CH3)3C(CH2)2CH3: 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή νεοεπτάνιο.
 (CH3)2CΗ*CH(CH3)CH2CH3: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
 (CH3)2CΗCH2CΗ(CH3)2: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
 (CH3CH2)2C(CH3)2: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο ή ισονεοεπτάνιο.
 (CH3CH2)3CH: αιθυλοπεντάνιο.
 (CH3)3CCH(CH3)2: τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο.

Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες:

Χημικές ιδιότητες 

Η διακλάδωση κάνει το 3-μεθυλεπτάνιο πιο εύφλεκτο από το επτάνιο, όπως φαίνεται από τη χαμηλότερη θερμοκρασία αυτανάφλεξης και την ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης σε σχέση με το επτάνιο. Επίσης, θεωρητικά το 3-μεθυλεπτάνιο καίγεται με φλόγα που παράγει λιγότερη αιθάλη και εκπέμπει ακτινοβολία υψηλότερης συχνότητας, αλλά επειδή η διαφορά είναι μικρή, το αποτέλεσμα και για τα δυο ισομερή είναι μια έντονη κίτρινη φλόγα όταν αναφλέγονται.

Επίσης, σε σύγκριση με το επτάνιο, το 3-μεθυλεπτάνιο έχει χαμηλότερο σημείο τήξης, χαμηλότερο σημείο βρασμού αλλά και χαμηλότερη πυκνότητα.

Στην κλίμακα NFPA 704 το 3-μεθυλεπτάνιο κατατάσσεται στο επίπεδο 0 χημικής δραστικότητας, μαζί με τα υπόλοιπα άλλα αλκάνια. Ωστόσο η παρουσία του τριτοταγούς #3 ατόμου άνθρακα διευκολύνει την οξείδωσή του και τις φωτοχημικές αντιδράσεις με αλογόνα, συνήθως με το βρώμιο, σε διαλύτες όπως συνήθως το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο.

Οξείδωση 

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το 3-μεθυλεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό:

 Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:

3. Καταλυτική οξυγόνωση, κυρίως προς 3-μεθυλ-3-εξανόλη:

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 3-μεθυλ-3-εξανόλη:

Αλογόνωση 

 Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
 όπου 0<a,b,c,d,e,f,g<1, a + b + c + d + e + f + g = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο: 
 Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των επτυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως από τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. 
 Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε: 
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1. Παράγεται 3-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο: 3·1 = 3.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #2. Παράγεται 3-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο: 1·5 = 5.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 4-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 4-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο: 3·1 = 3.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1΄. Παράγεται 3-αιθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 3·1 = 3.

 Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 8,2% 3-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο, 20,7% 3-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο, 13,6% 3-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο, 20,7% 4-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο, 20,7% 4-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο, 8,2% 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο και 8,2% 3-αιθυλο-1-χλωροπεντάνιο.
 Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των αλεπτανίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1. Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 3·1 = 3.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #2. Παράγεται 2-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 1·1600 = 1600.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 3-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
 Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 2-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 1-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 3·1 = 3.
 Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #1΄. Παράγεται 3-αιθυλο-1-βρωμοπεντάνιο: 3·1 = 3.
 Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 0,1% 1-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 7,8% 2-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 76,2% 3-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 7,8% 3-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο, 7,8% 2-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο, 0,1% 1-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο και 0,1% 2-αιθυλο-1-βρωμοπεντάνιο.
 Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του  CH3CH2CH(CH3)CH2CH3:
1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

 Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
 
3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
 
 
 

 

 Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
 Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 και Χ2 θα παραχθεί μείγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2CH(CH3)CH2CH3.
 Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Νίτρωση 

 Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση:

 

όπου 0<a,b,c,d,e,f,g<1,  a + b + c + d + e + f + g = 1.

Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

 Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 4-μεθυλεπτάνιο.
 Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1'H2-H. Παράγεται 3-αιθυλεξάνιο.
 Παρεμβολή στους  τρεις (3) δεσμούς C#6H2-H. Παράγεται 3-μεθυλεπτάνιο.
 Παρεμβολή στο δεσμό C-H: 1. Παράγεται 3,3-διμεθυλεξάνιο.
 Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 2,3-μεθυλεξάνιο.
 Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 3,4-μεθυλεξάνιο.
 Παρεμβολή στους  δύο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 2,4-μεθυλεξάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 3-μεθυλεπτάνιου (~18,8%), 2,2-διμεθυλεπτάνιου (~6%), 2,3-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 2,4-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 3,4-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 3-αιθυλεξάνιο (~18,8%), 4-μεθυλεπτάνιου (-18,8%).

Καταλυτική ισομερείωση 

To 3-μεθυλεξάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τα ισομερή του:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Επτάνια