Μεθυλοβουτανόνη

Η μεθυλοβουτανόνη ή ισοπροπυλομεθυλοκετόνη ή προπυλομεθυλοφορμαλδεΰδη
είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH3 ή συντομογραφικά iPrCOMe ή IMK (IsopropylMethylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:
 Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
 Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
 Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
 Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
 Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
 Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
 Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
 Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
 Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2)  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
 Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
 Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
 Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
 Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο .
 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 κυκλοβουτυλομεθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο  
 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο 
 (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 
 (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
 Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
 Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
 Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
 Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
 Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
 Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
 Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
 Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
 Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
 (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
 Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 
 (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο 
 Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
 Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
 Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
 Πεντανόνη-3  (μείζον ταυτομερές της πεντεν-2-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3.

Παραγωγή

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου 

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλο-2-φαινυλοβουτανίου [PhCH(CH3)CH(CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και μεθυλοβουτανόνη:

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1 

Με καταλυτική οξείδωση 3-μεθυλοβουτένιου-1, με τη μέθοδο Wacker παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 όπου DMF διμεθυλομεθαναμίδιο.

Με οργανομαγνησιακές ενώσεις 

1. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανικό αλκυλεστέρα (CH3COOR) παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος μεθυλομαγνησιοαλογονίδιου]] (CH3MgX) και μεθυλοπροπανικού αλκυλεστέρα:

2. Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου ((CH3)2CHMgX) σε αιθανονιτρίλιο παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 Όμοιο αποτέλεσμα έχουμε με το ζεύγος αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3MgX) και μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 

Με οξείδωση 3-μεθυλοπεντανόλης-2 [(CH3)2CHCH(OH)CH3] παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

Με προσθήκη ύδατος σε μεθυλοβουτίνιο 

Με ενυδάτωση μεθυλοβουτίνιου ((CH3)2CHC ≡ CH) παράγεται αρχικά η ταυτομερής 3-μεθεν-1-όλη-2, που ταυτομερίζεται σε μεθυλοβουτανόνη:

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 

Με οζονόλυση 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 2,3,4,5-τετραμεθυλοεξένιο-3 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

 Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της μεθυλοβουτανόνης, σχηματίζοντας μεθανικό οξύ και μεθυλαιθανικό οξύ. Δείτε παρακάτω στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα».

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,3,4,5-τετραμεθυλεξανοδιόλη-3,4 παράγεται μεθυλοβουτανόνη:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με πεντεν-1-όλη-2 και πεντεν-2-όλη-2 

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με τις ταυτομερείς της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 και 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-2. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αλκανόνες