Κυκλοπροπανόλη

Η κυκλοπροπανόλη είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C3H6O. Δομικά, περιέχει μια κυκλοπροπυλική ομάδα, και ένα υδροξύλιο ενωμένο μ' αυτήν. Είναι, δηλαδή, η απλούστερη κυκλοαλκανόλη, κορεσμένη μονοκυκλική μονοσθενής αλκοόλη. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: . 

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H6Ο έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:
 1-προπεν-1-όλη  (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOH.
 1-προπεν-2-όλη ή αλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2OH.
 2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(OH)=CH2.
 Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CH2.
 Προπανάλη (κύριο ταυτομερές) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHO.
 Προπανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-προπενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COCH3.
 Οξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
 Μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο

Παραγωγή

Από 1,3-διαλο-2-προπανόλη 

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 1,3-διαλο-2-προπανόλη παράγεται κυκλοπροπανόλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :

Από κυκλοπροπανόνη 

Με αναγωγή κυκλοπροπανόνης:
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:
  

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

Από κυκλοπροπυλαλογονίδιο 

1. Με επίδραση διαλύματος υδροξειδίου του αργύρου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται κυκλοπροπανόλη:
   

2. Με επίδραση διαλύματος αιθανικού νατρίου σε κυκλοπροπυλαλογονίδιο παράγεται αρχικά αιθανικός κυκλοπροπυλεστέρας, που στη συνέχεια υδρολύεται σχηματίζοντας κυκλοπροπανόλη :

Από κυκλοπροπένιο 

Με προσθήκη νερού σε κυκλοπροπένιο παράγεται κυκλοπροπανόλη:

Από κυκλοπροπυλεστέρα 

Με υδρόλυση κυκλοπροπυλεστέρα, π.χ. καρβοξυλικού, παράγεται κυκλοπροπανόλη :

Από κυκλοπροπαναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται κυκλοπροπανόλη :

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

Η ένωση είναι πολύ ασταθής (και άρα δραστική), εξαιτίας του τριμελούς της δακτυλίου, οπότε τείνει να δώσει αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, αλλά και να ισομεριωθεί, σχηματίζοντας προπανάλη. Αυτή η τελευταία αναφερόμενη ιδιότητα, μπορεί να αξιοποιηθεί συνθετικά, χρησιμοποιώντας κυκλοπροπανόλη για τη σύνθεση της ισομερούς προπανάλης. Η ένωση είναι επίσης χρήσιμη για να τοποθετήσει την κυκλοπροπυλική ομάδα σε εστερικούς, θειούχους και αμινικούς δεσμούς.

Ισομερείωση 

Η κυκλοπροπανόλη ισομερειώνεται, σχηματίζοντας προπανάλη:

Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης στο κυκλοπροπύλιο

Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση κυκλοπροπανόλης παράγεται 1-προπανόλη:

Υδραλογόνωση 

Με κυκλοπροσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1-αλο-1-προπανόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

Υδροξυαλογόνωση 

Με κυκλοπροσθήκη υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 3-αλο-1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-αλοπροπανάλη:
 
 Όπου X, αλογόνο, αλλά όχι φθόριο.

Ενυδάτωση 

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη ύδατος σε κυκλοπροπανόλη, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1-προπανοδιόλη, που μετατρέπεται τελικά σε προπανάλη:

Διυδροξυλίωση 

Με έμμεση κυκλοπροσθήκη υδροξειδίου του υδρογόνου, παράγεται αρχικά ασταθής 1,1,3-προπανοτριόλη, που μετατρέπεται τελικά σε 3-υδροξυπροπανάλη:

Αντιδράσεις του υδροξυλίου 

 Κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια επιρεάζουν και τον ευαίσθητο κυκλοπροπυλικό δακτύλιο, δίνοντας και αντίστοιχα προϊόντα κυκλοπροσθήκης.

Αλκοολικά άλατα 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:
 
2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::
 
3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::
 
4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::
 
 Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > κυκλοπροπανόλη () > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

Υποκατάσταση από αλογόνα 

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:
 
2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):
 
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:
1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):
 
2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):
 
3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

Εφαρμογές 

Παράγωγες ενώσεις της κυκλοπροπανόλης, που περιέχουν την κυκλοπροπυλική ομάδα, έχουν χρησιμοποιηθεί σε έρευνες ως δυνάμει αντιιικά φάρμακα και ως ρυθμιστές της διακίνησης πρωτεϊνών.

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Κυκλοαλκανόλες
C3
Κυκλοπροπάνια