Ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Το o-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 2-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή  o-τολουνιτρίλιο ή 2-κυανοτολουόλιο ή ο-κυανοτολουόλιο ή 2-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο o-CH3C6H4CN. Είναι ένα άχρωμο προς ανοικτό γαλάζιο υγρό.

Παραγωγή

Με κυάνωση o-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε o-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (o-CH3C6H4X), παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση ο-μεθυλοβενζαμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε ο-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση ο-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζαμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  ο-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται ο-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

Παραγωγή ο-μεθυλοφαινυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται ο-μεθυλοφαινυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται ο-μεθυλοβενζυλαμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(ο-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια