Αιθανοϋλοφθορίδιο

Το αιθανοϋλοφθορίδιο ή ακετυλοφθορίδιο με  σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα  ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

 Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF.
 Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF),  με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOF.
 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
 φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Δομή

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH3COX):

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH3COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)

 Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

 Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ

Αλκοόλυση 

 Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα

Αμμωνιόλυση 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο:

Αμινόλυση 

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε  αιθαναλκυλαμίδιο:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε  αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος 

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων 

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης 

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο:

Αναγωγή 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας αιθανόλη::

Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Ακυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις φθορίου