Μεθανοϋλοβρωμίδιο

Το μεθανοϋλοβρωμίδιο ή φορμυλοβρωμίδιο (formyl bromide) με χημικό τύπο HCBrO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Δομή 

Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Παραγωγή

1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοβρωμίδιο::
Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOBr)

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοδιάσπαση

Υδρόλυση 

 Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ

Αλκοόλυση 

 Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα

Αμμωνιόλυση 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο:

Αμινόλυση 

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε  μεθαναλκυλαμίδιο:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε  μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος 

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων 

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης 

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοβρωμίδιο:

Αναγωγή 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη::

Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ:

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου 

Με επίδραση Hg2F2 σε  μεθανοϋλοβρωμίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Ακυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις βρωμίου