Βρωμαιθίνιο

Το αιθινυλοβρωμίδιο ή βρωμοαιθίνιο ή βρωμοακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HBr και σύντομο συντακτικό HC≡CBr. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια.  Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνων 

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1-βρωμο-1,1-διιωδοαιθάνιο ή 1-βρωμο-1,2-ιωδοαιθάνιο ή και 2-βρωμο-1,1-ιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).:
ή

ή

Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1-βρωμο-1,1,2,2-τετραϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοβρωμίδιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το δεύτερο καλύτερο (μετά το ιώδιο), για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοβρωμίδιο (CH3COBr)
:

 Ενδιάμεσα παράγεται 1-βρωμοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοβρωμίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο:

 Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

 Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοβρωμίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοβρωμίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοβρωμίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοβρωμίδιο.:

Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-βρωμοαιθένιο
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-βρωμο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.:

Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται  αρχικά  1-αλο-1-βρωμοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1-βρωμο-1,1-διαλοαιθάνιο.:

Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται 2-βρωμοπροπενονιτρίλιο:

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα 

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-βρωμο-2-προπενικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-βρωμοπροπενικός αλκυλεστέρας:

Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοβρωμίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο: 

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
 
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
 
 Ενδιάμεσα παράγεται 1-βρωμοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοβρωμίδιο.

Προσθήκη αλκοολών 

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται αλκυλο(1-βρωμοαιθενυλο)αιθέρας:

Προσθήκη καρβονικών οξέων 

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε  αιθινυλοβρωμίδιο παράγεται καρβονικός (1'-βρωμοαιθενυλο)εστέρας:

Οζονόλυση 

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοβρωμίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοβρωμίδιο:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βρωμοφορμυλομεθανικό οξύ:

Υποκατάσταση βρωμίου από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O):

 Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς  αιθενάλη.

Παραγωγή αιθέρα 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR):

Παραγωγή αλκαδιινίου 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.:

Παραγωγή εστέρα 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH):

Παραγωγή νιτριλίου 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN):

Παραγωγή αλκινίου 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

Παραγωγή θειάλης 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S):

 Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH):

Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου 

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς αιθινυλοοϊωδίδιο (HC≡CI):

Παραγωγή νιτροπαραγώγων 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2):

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου 

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

 Ο διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2) είναι καλύτερος καταλύτης για την αντίδραση.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αλκινυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις βρωμίου