2-φθοραιθανόλη

Η 2-φθοραιθανόλη ή αιθυλενοφθορυδρίνη είναι η απλούστερη σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:
 φθοροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OF, ο αιθυλαιθέρας του υποφθοριώδους οξέος.
 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
 μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2F.

Η 2-φθοραιθανόλη, στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm), είναι ένα άχρωμο τοξικό υγρό. Αναπτύχθηκε για να χρησιμοποιηθεί ως τρωκτικοκτόνο, εντομοκτόνο και ακαρεοκτόνο. Μάλιστα εξαιτίας της εύκολης οξείδωσής της προς φθοραιθανικό οξύ (FCH2COOH) είναι πολύ τοξική, αν και πολύ λιγότερο από τη 2,2-διφθοραιθανόλη (F2CHCH2OH) και την 2,2,2-τριφθοραιθανόλη (F3CCH2OH).

Ονοματολογία 

Η ονομασία «2-φθοραιθανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#2-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Από 2-χλωραιθανόλη 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH):

Από αιθένιο 

Με επίδραση (προσθήκη) υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-φθοραιθανόλη:

 Το HOF παράγεται συνήθως επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

Από αιθανοδιόλη-1,2 

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH):

 Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

Από 1,2-διφθοραιθάνιο 

Με μερική υδρόλυση 1,2-διφθοραιθανιου:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν φθοραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O):

Από φθοραιθανάλη 

Με καταλυτική υδρογόνωση:

Από φθοραιθανικό 2-φθοραιθυλεστέρα 

Ο φθοραιθανικός 2-φθοραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-φθοραιθανόλη:  

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

Από 2-φθοραιθαναμίνη 

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-φθοραιθαναμίνη :

Από οξιράνιο 

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξιράνιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-φθοραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις. 
 Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου

Φθοραιθένιο 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοραιθανόλης παράγεται φθοραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-φθοραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

Δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρας 

Παραγωγή δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα:

Καρβοξυλικοί εστέρες 

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

 Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση 

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται φθοραιθανικό οξύ:

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά φθοραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, φθοραιθανικό οξύ:

 Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην φθοραιθανάλη.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα 

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):

Χημικές αντιδράσεις του φθορίου

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο 

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:

 Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
 Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3):

Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH):

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

Υποκατάσταση από αμινομάδα 

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη:

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:

 Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2):

Υποκατάσταση από αρύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται αιθανόλη:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται αιθανόλη:

Εσωτερική απόσπαση υδροφθορίου 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:

Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανόλη-1, 1-φθοροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-φθοραιθυλ)αιθέρας:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

Αλαλκοόλες
Οργανικές ενώσεις φθορίου