Αιθυλομεθυλαιθέρας

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H8O και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:
 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος 

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αλαιθάνιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αλομεθάνιο (CH3X) :
ή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

Οξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια, κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O+:

Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου,  ιωδαιθανίου και νερού:

Μετάθεση Wittig 

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

Επίδραση καρβενίων 

Με παρεμβολή  μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

Θέματα ασφαλείας 
Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλαιθέρες
C3