Αιθανικός μεθυλεστέρας

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας ή οξικός μεθυλεστέρας  είναι οργανική χημική ένωση, με  μοριακό τύπο C3H6O2, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί  (ημισυντακτικοί) τύποι: CH3CO2CH3, CH3COOCH3 και AcOMe.

Eίναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση  τουαιθανικού οξέος (CH3CO2H) και της μεθανόλης (CH3OH). Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή, που μοιάζει μ' αυτές από κάποιες κόλλες ή αφαιρετικά βαψίματος νυχιών. Τα χαρακτηριστικά του είναι πολύ όμοια με εκείνα του αιθανικού αιθυλεστέρα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ελαφρά πολικός και λιπόφιλος. Είναι διαλυτός στο νερό ως τη συγκέντρωση του 25% σε θερμοκρασία δωματίου (20°C ), αλλά, με την αύξηση της θερμοκρασίας, αυξάνεται πολύ περισσότερο. Δεν είναι σταθερός στην παρουσία ισχυρών υδατικών διαλυμάτων βάσεων ή οξέων, γιατί υδρολύεται. Δεν θεωρείται ως ΠΟΕ.

Δομή

Παραγωγή

Εστεροποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και αιθανικού οξέος (CH3COOH) σε όξινο περιβάλλον:

Αλκυλίωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης αιθανικού νατρίου (CH3COONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X):

Ακυλίωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με ακετυλαλογονίδιο (CH3COX):

2. Με άλλον αιθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, CH3COOR):

3. Με προπενόνη (CH3CH=C=O):

Χημικές ιδιότητες

Σαπωνοποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας αιθανικό νάτριο (CH3COONa) και μεθανόλη (CH3OH):

Μετεστεροποίηση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας αιθανικό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

Αμμωνιόλυση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας αιθαναμίδιο (CH3CONH2) και μεθανόλη (CH3OH):

Αμινόλυση 
Πρόκειται για μια παραλλαγή της αμμωνιόλυσης, κατά την οποία χρησιμοποιείται πρωτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη (RNH2 ή R2NH, με όχι υποχρεωτικά ίδια τα R), αντί αμμωνίας, σχηματίζοντας N-αλκυλαιθαναμίδιο (CH3CONHR) ή N,N-διαλκυλαιεθαναμίδιο (CH3CONR2), αντιστοίχως, αντί μεθαναμιδίου:

Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας μεθυλοκετόνη (RCOCH3) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο(CH3OMgX):

Αναγωγή 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

Συμπύκνωση 

Ο αιθανικός μεθυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας βουτανοδιόνη  και μεθανολικό νάτριο (CH3ONa):

Εφαρμογές 

Η κύρια εφαρμογή του αιθανικού μεθυλεστέρα είναι ως ένας πτητικός και χαμηλής τοξικότητας διαλύτης για κόλλες, μπογιές και για αφαίρεση της βαφής από νύχια.

Ο αιθανικός ανυδρίτης μπορεί να παραχθεί με καρβονυλίωση του αιθανικού μεθυλεστέρα με μια διεργασία που εμπνεύσθηκε από τη σύνθεση αιθανικού οξέος Μονσάντο (Monsanto).

Πηγές 
 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και παρατηρήσεις 

Καρβοξυλικοί εστέρες
C3