Βενζονιτρίλιο

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση τολουολίου 

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX), παράγεται βενζονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση βενζαμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο:

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

Παραγωγή φαινυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια