Μεθανοϋλοφθορίδιο

Το μεθανοϋλοφθορίδιο ή φορμυλοφθορίδιο με χημικό τύπο HCFO είναι ένα τοξικό αέριο ακυλαλογονίδιο. Πρωτοαναφέρθηκε το 1934.

Δομή 

Το μόριο του μεθανοϋλοφθορίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο μεθανοϋλοαλογονίδιο (HCOX):

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)

 Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοδιάσπαση

Υδρόλυση 

 Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ

Αλκοόλυση 

 Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό αλκυλεστέρα

Αμμωνιόλυση 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο:

Αμινόλυση 

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε  μεθαναλκυλαμίδιο:

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε  μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

Επίδραση καρβονικού άλατος 

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος:

Επίδραση αρωματικών ενώσεων 

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη:

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης 

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοφθορίδιο:

Αναγωγή 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη::

Επίδραση διαζωμεθανίου 

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ:

Σημειώσεις και παραπομπές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Ακυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις φθορίου