Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Ο ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (IsopropylMethylEther, IME) ή 2-μεθυξυπροπάνιο ή ισοπροπυλομεθυλοξείδιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3 που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOMe. Είναι ένας  αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
 Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH2CH2CH2OH.
 Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH2CH(OH)CH3.
 Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο  (CH3)2CHCH2OH.
 Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
 Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο  με σύντομο συντακτικό τύπο  CH3CH2OCH2CH3.
 Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπάνιο  με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3.

Παραγωγή

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος 

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο [(CH3)2CHX] ή μεθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH3)2CHONa] με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) :
ή

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αυτοξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-2:

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-2 και ισοπροπυλοϊωδίδιου:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλοϊωδίδιου και νερού:

Μετάθεση Wittig 

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται μεθυλοπροπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, αιθυλοϊσοπροπυλαιθέρας και μεθυλο(2-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλαιθέρες