Αιθυλοφωσφίνη

Η αιθυλοφωσφίνη (αγγλικά: ethylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C2H7P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο H2PC2H5. Πιο συγκεκριμένα, πρόκειται για  πρωτοταγή (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από αιθύλιο (CH3CH2-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το αιθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το μοριακό της (C2H7P) έχει ένα (1) ισομερές θέσης, τη διμεθυλοφωσφίνη.

Ονοματολογία 

 Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με δύο (2) άτομα άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό. 
 Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH2).
 Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από αιθύλιο (CH3CH3).
 Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
 Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
 Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Μοριακή δομή 
Η μοριακή δομή της αιθυλοφωσφίνης συνδυάζει τη δομή του αιθανίου, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του φωσφόρου, με την τριγωνική πυραμιδική της φωσφίνης, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του άνθρακα. Ο δεσμός άνθρακα - φωσφόρου είναι ελαφρά πολωμένος κατά την έννοια Cδ--Pδ+, επειδή ο άνθρακας έχει υψηλότερη ηλεκτραρνητικότητα από το φωσφόρο (2,55 έναντι 2,19 κατά Paouling).

Παραγωγή

Από άλατα φωσφιδίου 
Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση αλάτων φωσφιδίου:

Με οργανομαγνησιακή ένωση 

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται αιθυλοφωσφίνη:

Με αιθυλίωση φωσφίνης 

Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) παράγεται αιθυλοφωσφίνη:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

Η ένωση παρουσιάζει τις χαρακτηριστικές ιδιότητες μιας πρωτοταγούς αλκυλοφωσφίνης, δηλαδή χημικής ένωσης του γενικού τύπου RPH2. Έχουν έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου.

Οξεοβασικές ιδιότητες 
Η αιθυλοφωσφίνη μπορεί να υδρογονωθεί από οξέα:To CH3CH2PH3+ ονομάζεται αιθυλοφωσφώνιο.

Μπορεί, όμως, και να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις:Το CH3CH2PH– ονομάζεται αιθυλοφωσφίδιο.

Αναγωγικές ικανότητες 

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):
 

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)
 

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:
 

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:
 

 Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Ακόμη, μπορεί να οξειδωθεί, ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, παράγοντας αιθυλοφωσφονικό οξύ:

Αλκυλίωση 
Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αιθυλοαλκυλοφωσφίνη (RPHCH2CH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη:

 Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Επίδραση μεθυλενίου 

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλοφωσφίνη παράγονται προπυλοφωσφίνη, (CH3CH2CH2PH2)  ισοπροπυλοφωσφίνη  [CH3CH(PH2)CH3] και αιθυλομεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH2CH3):

Πηγές πληροφόρησης
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Αλκυλοφωσφίνες
C2