Προπανοσουλφονικό οξύ-2

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 ή ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ (2-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SO3H)CH3. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-]. Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,189), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Παραγωγή

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε ισοπροπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker 

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο 

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε προπένιο παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-2:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων 

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

Σουλφοναμίδια 

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-2 :

Σουλφαλογονίδια 

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-2:
 
 
 
 Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-2 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-2:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας 1982.

Σουλφονικά οξέα