Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο (αγγλικά Εthylcyclopropane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C5H10 ή πιο αναλυτικά (C3H5)CH2CH3. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.

Παραγωγή

Ενδομοριακή αντίδραση Freund 

Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (Freund reaction) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται:
Η απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):
3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].

Με χρήση καρβενίου 

Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιο:

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση 

1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O):
 
 Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2.
 Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.
2. Παραγωγή υδραερίου:
 
3. Καταλυτική οξείδωση:Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:
  
4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:

Καταλυτική υδρογόνωση-1,3 
Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.

Υδραλογόνωση-1,3 

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:

Υδροξυαλογόνωση-1,3 

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:

Ενυδάτωση-1,3 
Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:

Διυδροξυλίωση-1,3 

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:

Διαλογόνωση-1,3 
Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:

Αναφορές και παρατηρήσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Κυκλοπροπάνια
Κυκλοαλκάνια