Φθοραιθάνιο

Το φθοραιθάνιο (αγγλικά fluoroethane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο C2H5F. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό HFC-161 ή R-161. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλαλκανίων, δηλαδή είναι άκυκλο κορεσμένο αλκυλαλογονίδιο. Το χημικά καθαρό φθοραιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι εύφλεκτο αέριο.

Ονοματολογία 

Η ονομασία «φθοραιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης.

Ο κωδικός HFC-161 παράγεται ως εξής: Το HFC προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη HydroFluoroCarbon.  Το πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 1+1 = 2 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (6) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 6 - 1 = 5 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (1), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει ένα (1) άτομο φθορίου.

Μοριακή δομή 
Η μοριακή δομή του είναι ανάλογη με εκείνη του αιθανίου, αλλά αντί για ένα άτομο υδρογόνου του τελευταίου το φθοραιθάνιο έχει ένα άτομο φθορίου. Η ενέργεια δεσμού C-F ανέρχεται σε 552 kJ/mol. Η ειδική θερμοχωρητικότητά του είναι Cp = 38,171 J/(mole·K) στους 25 °C. Ο δεσμός αυτός είναι πολύ σταθερός και έχει μεγάλη πολικότητα, αγγίζοντας τα όρια ετεροπολικού δεσμού.

Παραγωγή

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο 

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε αιθανόλη (CH3CH2OH) μπορεί να υποκατασταθεί το παραγώμενο υδροξώνιο από φθόριο:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά:

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο 

Με προσθήκη υδροφθορίου σε αιθένιο παράγεται φθοραιθάνιο:

Με παραγωγή και παρεμβολή μεθυλενίου σε φθορομεθάνιο 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου (KOH) σε φθορομεθάνιο αποσπάται υδροφθόριο, παράγοντας μεθυλένιο:

 Το ασταθές μεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται στους δεσμούς C-Η του υπόλοιπου φθορομεθανίου, που δεν πρόλαβε να αντιδράσει με το υδροξείδιο του καλίου:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υποκατάσταση από χλώριο 
Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε φθοραιθάνιο παράγεται χλωραιθάνιο:

Υποκατάσταση από φαινύλιο 
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει αιθυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει αιθυλομαγνησιοφθορίδιο:

Περιφθορίωση 

Το φθοραιθάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) εξαφθοαιθάνιο:

Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F):

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-φθορο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHF):

3. Η αντίδραση του φθοραιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
 (1,4-προσθήκη)

 (1,2-προσθήκη)

 (3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-φθοροπεντάνιο:
 
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από αιθυλοφθορίδιο παράγεται αιθένιο:

Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-φθοροπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπάνιου ~60% και 2-φθοροπροπάνιου ~40%.

Δείτε επίσης 

 Φθοροχλωράνθρακες
 Αλκυλαλογονίδια
 Δεσμός άνθρακα - φθορίου
 Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου

Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Οργανικές ενώσεις φθορίου
Αλαιθάνια
Αλκυλαλογονίδια
Ψυκτικά