Μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Το μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή 3-μεθυλοβενζονιτρίλιο ή μ-τολουνιτρίλιο ή 3-κυανοτολουόλιο ή μ-κυανοτολουόλιο ή 3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH3C6H4CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

Παραγωγή

Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH3C6H4X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια