Ιωδαιθίνιο

Το αιθινυλοϊωδίδιο ή ιωδοαιθίνιο ή ιωδοακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HI και σύντομο συντακτικό HC≡CI. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια.  Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνων 

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1,1-τριιωδοαιθάνιο ή 1,1,2-τριιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).:
ή

Με απόσπαση αλογόνου 

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,1,2,2-πενταϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοϊωδίδιο:

Με υποκατάσταση χλωρίου από ιώδιο 

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε αιθινυλοχλωρίδιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το καλύτερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοϊωδίδιο (CH3COI)
:

 Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοϊωδίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο:

 Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

 Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοϊωδίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοϊωδίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοϊωδίδιο.:

Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-ιωδοαιθένιο
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-ιωδο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.:

Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται  αρχικά  1-αλο-1-ιωδοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-ιωδοαιθάνιο.:

Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπενονιτρίλιο:

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα 

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-ιωδο-2-προπενικό οξύ:

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-ιωδοπροπενικός αλκυλεστέρας:

Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοϊωδίδιου, αντιστοϊχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο: 

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
 
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
 
 Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Προσθήκη αλκοολών 

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλκυλο(1-ιωδοαιθενυλο)αιθέρας:

Προσθήκη καρβονικών οξέων 

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε  αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται καρβονικός (1'-ιωδοαιθενυλο)εστέρας:

Οζονόλυση 

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοϊωδίδιο:

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται ιωδοφορμυλομεθανικό οξύ:

Υποκατάσταση ιωδίου από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O):

 Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς  αιθενάλη.

Παραγωγή αιθέρα 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR):

Παραγωγή αλκαδιινίου 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.:

Παραγωγή εστέρα 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH):

Παραγωγή νιτριλίου 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN):

Παραγωγή αλκινίου 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

Παραγωγή θειάλης 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S):

 Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH):

Παραγωγή νιτροπαραγώγων 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2):

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου 

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

Χρήσεις

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή πολλών παραγώγων.

Παραπομπές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αλκινυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις ιωδίου