2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη βρίσκεται σε δύο (2) ζεύγη εναντιομερών, που αντιπροσωπεύουν δύο αλδοτετρόζες: την ερυθρόζη και τη θρεόζη. Η βιοχημική συμπεριφορά των δυο αυτών τετροζών είναι διαφοροποιήσιμη, γιατί οι ενζυμικές αντιδράσεις είναι συχνά στερεοχημικά εκλεκτικές (και κάθε τέτοια συμπεριφορά αναλύεται στο οικείο άρθρο). Ωστόσο, ο κοινός σύντομος συντακτικός τους τύπος, HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO, επιτρέπει μια σειρά από όμοιες χημικές συμπεριφορρές (που είναι το αντικείμενο αυτού του άρθρου).

Δομή

Ισομέρεια

Θέσης 

Με βάση το χημικό της τύπο, C4H8O4, έχει τα ακόλουθα (τουλάχιστον) σταθερά ισομερή θέσης:
 Κυκλοβουτανοτετρόλη-1,2,3,4  (σε τρία (3) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυμεθυλοκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3  (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 1-μεθοξυκυκλοπροπανοτριόλη-1,2,3 (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 1,2-διυδροξυ-2-υδροξυμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2C(OH)CHO.
 2,3-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH(OH)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή). 
 2,4-διυδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3,4-υδροξυβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH(OH)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 Μεθυλο-2,3-διυδροξυπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2C(OH)(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3-Υδροξυ(2-υδροξυμεθυλο)προπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (HOCH2)2CHCOOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 2.3-διυδροξυπροπανικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH2CH(OH)COOCH3. 
 Υδροξυαιθανικός 2-υδροξυαιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2COOCH2CH2OH.
 Μεθανικός 2,3-διυδροξυπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 3-μεθοξυ-2-υδροξυπροππανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH(OH)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή). 
 (2-υδροξυαιθυλοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH2CH2OCH2COOH. 
 (Μεθοξυμεθοξυ)αιθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2OCH2COOH. 
 Ανθρακικός προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH2CH2CH3.
 Ανθρακικός ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο HOCOOCH(CH3)2.
 Ανθρακικός αιθυλομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCOOCH2CH3.

Οπτική 

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη έχει δύο (2) χειρόμορφα κέντρα, με αποτέλεσμα να παράγονται δύο ζεύγη εναντιομερών που βιοχημικά χαρακτηρίζονται ως ερυθρόζη και θρεόζη, αντιστοίχως. Σημειώνεται ακόμη, ότι μόνο τα D- ισομερή των τελευταίων είναι τα φυσικά, που μετέχουν στους βιοχημικούς μηχανισμούς της ζωής. Τα δύο ζεύγη που διαχωρίζουν τις δύο τετρόζες που αντιστοιχούν στο ίδιο ισομερές θέσης, που αντιπροσωπεύει η συστηματική ονομασία 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη, είναι τα ακόλουθα:
Αρχείο:DL-Threose.svg

Παραγωγή

Με τετραμερισμό μεθανάλης 

Η 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη  είναι ένα ενδιάμεσο της αντίδρασης φορμόζης, κατά την οποία παράγονται σάκχαρα με πρώτη ύλη τη μεθανάλη (αλδολική συμπύκνωση):

Με διμερισμό υδροξυαιθανάλης 

Ο διμερισμός της υδροξυαιθανάλης μια άλλη εφαρμογή της αλδολικής συμπύκνωσης:

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης 

Με μερική οξείδωση ερυθριτόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου ή υπεροξείδιο του υδρογόνου, με χρήση αλάτων σιδήρου ως καταλύτη, παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη (δηλαδή ερυθρόζη και θρεόζη) και η ισομερής θέσης ερυθρουλόζη (δηλαδή τελικά μείγμα όλων των τετροζών):

Με μερική αναγωγή περισσότερο οξειδωμένων παραγώγων της ερυθριτόλης 

1. Με μερική αναγωγή 2,3-υδροξυβουτανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη:

2. Με μερική αναγωγή 2-οξο-3,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

3. Με μερική αναγωγή 3-οξο-2,4-διυδροξυβουτανάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

4. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

5. Με μερική αναγωγή 2,3-διοξοπροπανοδιάλης παράγεται 2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

Με έμμεση μερική αναγωγή 2,3,4-τριυδροξυβουτανικού οξέος 

1. Αρχικά το 2,3,4-τριυδροξυβουτανικό οξύ μετατρέπεται σε 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο:

2. Το 2,3,4-τριυδροξυβουτανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς  2,3,4-τριυδροξυβουτανάλη :

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αλδόζες
Μονοσακχαρίτες