Ακεναφθυλένιο

Το ακεναφθυλένιο είναι ένας κίτρινος κρυσταλλικός στερεός τρικυκλικός αρωματικός υδρογονάνθρακας με χημικό τύπο C12H8 και το μόριό του αποτελείται από ένα μόριο ναφθαλίνιου με μια «γέφυρα» αιθενίου ανάμεσα στα άτομα 1 και 8. Είναι συστατικό της λιθανθρακόπισσας. Ανόμοια με τους περισσότερους πολυλυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες, το  ακεναφθυλένιο δεν''' παρουσιάζει το φαινόμενο του φθορισμού.

Παραγωγή

1. Από ναφθαλίνιο και cis-1,2-διχλωροαιθένιο:
  

Παράγωγα

Αντιδράσεις προσθήκης στην αιθυλενομάδα

1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται ακεναφθένιο:
  
2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 7-αλοακεναφθένιο:
  7-αλοακεναφθένιο
3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 7,8-διαακεναφθένιο:
  7,8-διαακεναφθένιο
4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 8-αλοακεναφθόλη-7:
  8-αλοακεναφθόλη-7
5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7:
  ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7
6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται ακεναφθόλη-7:
  ακεναφθόλη-7
7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται ακεναφθοβοράνιο-7:
  ακεναφθοβοράνιο-7
8. Επίδραση αρ. KMnO4 (ισοδυναμεί με προσθήκη H2O2 και είναι επίσης εφικτή με χρήση, εναλλακτικά, μίγματος H2O2 και καρβονικού οξέος). Σχηματίζεται ακεναφθοδιόλη-7,8:
α. αρ. KMnO4:
  ακεναφθοδιόλη-7,8
β. H2O2 και καρβονικό οξύ:
  ακεναφθοδιόλη-7,8
9. Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου. Σχηματίζεται ακεναφθοξείδιο-7,8:
  ακεναφθοξείδιο-7,8
10. Προσθήκη αλκυλαλογονιδίου:
  7-αλο-8-αλκυλοακεναφθένιο
11. Προσθήκη αλκοόλης (ROH):
  8-αλκυλοακεναφθόλη-7

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αρένια
Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες