Ισοπροπυλοφωσφίνη

Η ισοπροπυλοφωσφίνη (αγγλικά: isopropylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P. Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της 2-προπαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το προπάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του μεσαίου ατόμου άνθρακα του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:
 Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο  συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
 Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.
 Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.

Ονοματολογία 

 Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με τρία (3) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και το φωσφύλιο συνδεμένο στο #2 άτομο άνθρακα.
 Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
 Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
 Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο  προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
 Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
 Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή

Με οργανομαγνησιακή ένωση 

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CHMgBrCH3) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη:

Με αιθυλίωση φωσφίνης 

Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHX3) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

Η ισοπροπυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου.

Αλκυλίωση 

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλισοπροπυλοφωσφίνη [RPHCH(CH3)2], που παράγεται είναι σταθερότερη:

Αναγωγικές ικανότητες 

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):
 

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)
 

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:
 

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:
 

 Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

Αντιδράσεις προσθήκης 

Η ισοπροπυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλισοπροπυλοφωσφίνη:
 

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλισοπροπυλοφωσφίνη:

Επίδραση μεθυλενίου 

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοφωσφίνη παράγονται δευτεροταγής βουτυλοφωσφίνη (CH3CH2CH(PH2)CH3),  τριτοταγής βουτυλοφωσφίνη [(CH3)3CPH2] και ισοπροπυλομεθυλοφωσφίνη [CH3PHCH(CH3)2]:

Πηγές πληροφόρησης
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές 

Αλκυλοφωσφίνες
C3