Σαρκοζίνη

Η σαρκοζίνη ή μεθυλαμιναιθανικό οξύ ή N-μεθυλογλυκίνη είναι ένα ενδιάμεσο και παραπροϊόν της σύνθεσης και αποικοδόμησης της γλυκίνης από χολίνη και μεθειονίνη. Μεταβολίζεται προς γλυκίνη από το ένζυμο δεϋδρογονάση της σαρκοζίνης, ενώ η γλυκίνη-N-μεθυλοτρανσφεράση καταλύει την παραγωγή σαρκοζίνης από γλυκίνη. Η σαρκοζίνη είναι το απλούστερο δευτεροταγές αμινοξύ και βρίσκεται φυσιολογικά στους μύες και σε άλλους ιστούς του σώματος. Έχει γλυκιά γεύση όταν διαλύεται στο νερό. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή βιοαποικοδομίσιμης οδοντόπαστας, καθώς και σε άλλες εφαρμογές. Η σαρκοζίνη είναι ακόμη παρούσα σε βιολογικά υλικά και σε τρόφιμα όπως στους κρόκους αυγών, στη γαλοπούλα, στο χοιρομέρι, σε λαχανικά, στα όσπρια και σε άλλα. Η συγκέντρωση της σαρκοζίνης στον ορό του αίματος σε φυσιολογικούς ανθρώπους είναι 1,59 ± 1.08 nmole/lit.

Ιστορία 

Η σαρκοζίνη πρωτοαπομονώθηκε και ονομάστηκε από τον Γερμσνό χημικό Τζέστους βον Λίεμπιγκ to 1847, ενώ ο Τζακόμπ Βόλχαρντ την πρωτοσυνέθεσε το 1862, ενώ εργαζόταν στο εργαστήριο του Χερμάν Κολμπέ. Πριν από αυτήν τη σύνθεση πιστευόταν από καιρό ότι ήταν προϊόν υδρόλυσης της κρεατίνης, μιας χημικής ένωσης που βρίσκεται στο εκχύλισμα του κρέατος. Κάτω απ' αυτήν την υποψία, ο Βόλχαρντ πρότεινε ότι η σαρκοζίνη ταυτοποιείται ως N-μεθυλογλυκίνη, γεγονός που όντως απέδειξε με τη σύνθεση της σαρκοζίνης από μεθαναμίνη (CH3NH2) και χλωραιθανικό οξύ (ClCH2COOH).

Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό τύπο της, C3H7NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 119 ισομερή θέσης:
 1-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2NO2.
 2-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO2)CH3.
 Νιτρώδης προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2ONO (ο προπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
 Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(ONO)CH3 (ο ισοπροπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
 1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH3CH2CH2OH.
 1-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NO)(OH)CH3.
 2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2=C(OH)2.
 3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)2.
 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)2.
 2-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2CH(OH)2.
 3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά  ισομερή).
 3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH(NH2)OH (σε τέσσερα στερεοϊσομερή: δύο (2) γεωμετρικά + δύο (2) οπτικά).
 1-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2NHOH.
 3-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NHOH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NHOH)CH2OH.
 Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH=C(OH)2.
 Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NHCH3)OH.
 Βινυλαμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHNHCH(OH)2
 Ν-μεθυλο-1-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)N(OH)CH3.
 Ν-μεθυλο-2-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHN(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Υδροξυμεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗNHCH2OH.
 1-αμινο-2-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-αμινο-1-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OCH3)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OCH2NH2)OH.
 2-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2OCH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-μεθοξυαμινοαιθενόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NHOCH3)OH.
 2-μεθοξυαμινοαιθενόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ONHCHCHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Αιθενοξυαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗΟCH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OCH3)NOH.
 2-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=CHNOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 2-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NH)CH(OH)2.
 3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1  με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH2CH(OH)2.
 1-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(=NH)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2  με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Ιμινοπροπανοδιόλη-1,3  με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)CH2OH.
 1-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=NOH.
 2-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=NOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH3CH2CH=NOH.
 Υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NOH)CH2OH.
 Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=CHCH(OH)2
 Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NCH3)OH.
 Ν-υδροξυμεθυλοαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=NCH2OH.
 2-μεθοξυ-1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2C(=NH)OH.
 1-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OCH3)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3CH2OH.
 1-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OCH3)=NOH.
 2-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2CH=NOH.
 1-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(=NOCH3)OH.
 2-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHCH2OH.
 Αιθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2N=C(OH)2.
 (1-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 (2-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2N=CHOH.
 Ν-(1,1-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)2)N=CH2.
 Ν-(1,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH(OH)N=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Ν-(2,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: (HO)2CHCH2N=CH2.
 N-(1-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-(2-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2N=CHOH.
 1-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2OC(=NH)OH.
 N-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ON=CHOH.
 N-(1-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)ON=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-(2-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2ON=CH2.
 N-(μεθοξυμεθυλο)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2N=CHOH.
 N-(μεθοξυδροξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH(OH)N=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-(υδροξυμεθοξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH2OCH2N=CH2.
 1,1-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OCH3.
 1,Ν-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH=NOCH3.
 1-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2CH2OH.
 Αιθοξυμεθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2OCH=NOH.
 Αιθοξυϊμινομεθανόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ON=CHOH.
 2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινο-3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CH2CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 1-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3COCH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH3COCH2OH.
 Μεθυλοαμινο-2-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3NHCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Μεθυλοαμινο-N-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N(OH)CH2CHO.
 Υδροξυμεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH2NΗCH2CHO.
 Αμινομεθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 (Αμινομεθοξυ)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2OCH2CHO.
 Μεθυλαμινοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2NHOCH2CHO.
 Αλανίνη ή 2-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 β-αλανίνη ή 3-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2COOH.
 Αιθυλαμινομεθανικό οξύ  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NHCOOH.
 Διμεθυλαμινομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2NCOOH.
 2-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CONH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 3-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CONH2.
 Προπανυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CONHOH.
 Υδροξυαιθανομεθυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο:  HOCH2CONHCH3.
 Αιθανομεθυλυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο:  CH3CON(OH)CH3.
 Αιθαν(υδροξυμεθύλ)αμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο:  CH3CONCH2OH.
 Μεθοξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCH2CONH2.
 2-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
 3-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 2-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 Κυκλοπροπανοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,2,3-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,2,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,3,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,3,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,3,5-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
 1,4,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:

Δομή

Παραγωγή 

 Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6,06 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

Από αλαιθανικό οξύ 

1.. Με επίδραση μεθαναμίνης: 

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και N-αλομεθαναμίνης (CH3NHX) με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας:

Αντίδραση Stracker 

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και μεθαναμίνης (CH3NH2) σε μεθανάλη (HCHO):

Από φορμυλομεθανικό οξύ 

Με επίδραση μεθαναμίνης (CH3NH2) σε φορμυλομεθανικό οξύ (HCOCOOH) παράγεται Ν-μεθυλιμιναιθανικό οξύ (CH3N=CHCOOH), που με υδρογόνωση δίνει σαρκοζίνη:

Από μηλονικό οξύ 

Από μηλονικό οξύ με μετροπή σε N-μεθυλομοναμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann:

Από γλυκίνη 

Με επίδραση μεθυλαλογονιδίου σε γλυκίνη παράγεται σαρκοζίνη.:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ιονισμός 

Η σαρκοζίνη έχει αμφολυτική, δηλαδή οξεοβσσική συμπεριφορά:

1. Ιονίζετα:

 Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) σαρκοζίνη .
 Για pH<pI ιονίζεται η μεθυλαμινομάδα (δεξιά).
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
 Για pH>pI ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:
και 

3. Εστεροποίηση:

Άλλες αντιδράσεις αμινομάδας 

1. Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου παράγεται αλκυλομεθυλαιθανικό οξύ.:

2. Επίδραση ακυλαλογονιδίων  παράγεται ακυλομεθυλαμιναιθανικό οξύ.:

Παραπομπές

Βιβλιογραφία 
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Μη πρωτεϊνικά αμινοξέα