Βουτανονιτρίλιο

Το βουτανονιτρίλιο ή προπυλοκυανίδιο ή 1-κυανοπροπάνιο ή 1-αζαπεντίνιο-1 ή βουτυρονιτρίλιο είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό αναμίξιμο με τους περισσότερους οργανικούς πολικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή αμπρόλιου, που χρησιμοποιείται ως φάρμακο για πουλερικά. Με βάση τον χημικό τύπο, C4H7N, έχει τα ακόλουθα ογδόντα τρία (83) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):
 Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C ≡ CNH2.
 Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CCH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2CH2NH2.
 Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNHCH3.
 N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NHCH3.
 N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH3)2.
 Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=CHNH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHCH2NH2.
 Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(NH2)=CH2.
 Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=C(NH2)CH3.
 3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=CHNH2.
 N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNHCH3.
 N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNHCH=CH2.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C=NH.
 Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH=NH.
 Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHC(=NH)CH3.
 Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=C=NH.
 2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH=NH.
 N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C=NCH3.
 N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NCH3.
 Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH2CH3.
 Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NCH=CH2.
 N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH=CHCH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NCH2CH=CH2 
 Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NC(CH3)=CHCH2 
 Μεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCN.
 Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2N=C.
 Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHN=C.
 Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
 Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
 Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
 Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
 Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
 Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
 Κυκλοβουτανιμίνη.
 2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
 1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
 1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
 1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
 1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
 1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
 1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
 1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
 2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
 1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
 2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
 1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
 1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
 1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
 2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
 Δικυκλοβουταναμίνη-1
 Δικυκλοβουταναμίνη-2
 1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο 
 1,2,4-επαζωβουτάνιο
 1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο 
 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Δομή

Παραγωγή

Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-1 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X), παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση βουταναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βουταναμίδιο παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-1 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε βουτανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH2CH=NOH), παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-1 σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-1 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Αμινοξείδωση βουτανόλης-1 

Με αμινοξείδωση βουτανόλης-1 παράγεται βουτανονιτρίλιο:

 Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική μέθοδος.

Μεθυλοκυάνωση αιθενίου 

Με προσθήκη αιθανονιτρίλιου (CH3CN, μεθυλοκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται βουτανονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουταναμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση  βουτανονιτριλίου, παράγεται βουτανικό οξύ:

Υδροχλωρίωση 

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροβουτανιμμώνιο-1:

Αμμωνίωση 

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοβουταναμίνη-1:

Παραγωγή προπυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται προπυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βουταναμίνη-1:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βουταναμίνη-1:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(προπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια