Φαινυλαιθανονιτρίλιο

Το φαινυλαιθανονιτρίλιο ή κυανομεθυλοβενζένιο ή βενζυλοκυανίδιο είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου 

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου 

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH2X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης 

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH2CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο 

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση 

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο: 

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

Παραγωγή βενζυλοκετόνης 

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

Υδρογόνωση 

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής 

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Νιτρίλια