Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας

Ο αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή αιθυλομεθυλοσουλφίδιο (ethylmethylsulphide, EMS) ή μεθυλοθειοαιθάνιο ή 2-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλoθειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά EtSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25°C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης της πφοπανοθειόλης και της ισοπροπανοθειόλης.

Παραγωγή 

 Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών 

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων αιθανοθειόλης (π.χ. CH3CH2SK) ή αιθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH3SK)
παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):
ή

Αναγωγή σουλφοξειδίων 

Με αναγωγή αιθυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται αιθυλομεθυλοθειαιθέρας:

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου 

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX2) παράγονται αιθυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

Επίδραση αλκυλαλογονιδίων 

Με επίδραση αλκυλαλογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

Οξείδωση προς σουλφοξείδια 

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς αιθυλομεθυλοσουλοφοξείδιο:

Παραπομπές και παρατηρήσεις

Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλοθειαιθέρες
C3