Μεθυλοκαρβαμικό οξύ

Το μεθυλοκαρβαμικό οξύ, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3NHCOOH, είναι μια οργανική χημική ένωση που είναι ασταθής υπό κανονικές συνθήκες και είναι ένα από τα καρβαμικά οξέα. Αυτοδιασπάται εύκολα σε μεθαναμίνη και διοξείδιο του άνθρακα.

Ισομέρεια 

Με βάση το χημικό τύπο της, C2H5NO2, έχει τα ακόλουθα 61 ισομερή θέσης:
 Νιτροαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2NO2
 Νιτρώδης αιθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2ONO (ο αιθυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
 1-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 2-νιτρωδοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)2.
 Αμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη  με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)NHOH.
 1-υδροξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Αιθενοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHN(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CH2CH(OH)2.
 Ιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2C(=NH)OH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=NOH.
 1-υδροξιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=NOH.
 Μεθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3N=C(OH)2.
 Ν-υδροξυμεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2N=CHOH.
 Μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH3)OH.
 Μεθυλεναμινοξυμεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2ON=CH2.
 1-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OC(=NH)OH.
 N-μεθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3ON=CHOH.
 (Ιμινομεθοξυ)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH2OH.
 Μεθοξυμεθανοϋδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3OCΗ=NOH.
 Αμινοϋδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH2)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 (Υδροξυαμινο)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HONHCH2CHO.
 Γλυκίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2COOH.
 Καρβαμικός μεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCOΟCH3.
 Μεθανικός αμινομεθυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟCH2NH2.
 Μεθανικός μεθυλαμινεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: HCOΟNHCH2.
 1-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CONH2.
 N-υδροξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CONHOH.
 (Υδροξυμεθυλο)μεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCONHCH2OH.
 Μεθυλυδροξυμεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HCON(OH)CH3.
 1,2,3-διοξαζολιδίνη  με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 1,2,4-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 1,3,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 1,4,2-διοξαζολιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-αμινο-1,2-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2-αμινο-1,3-διοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-υδροξυ-1,2-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-υδροξυ-1,3-οξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:  .
 4-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-μεθυλο-1,2,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 4-μεθυλο-1,3,2-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-μεθυλο-1,3,3-διοξαζετιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-αμινο-2-υδροξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 Υδροξυαμινοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2,2-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2,3-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 2,N-διυδροξυαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-μεθυλο-3-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-μεθυλο-N-υδροξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 N-μεθοξυοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 3-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 Ν-υδροξυμεθυλοξαζιριδίνη  με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 Αμινομεθυλοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 Μεθυλαμινοδιοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: .
 Αιθυλοδιοξαζιριδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: .

Δομή

Παραγωγή 

1. Με επίδραση μεθυλαμίνης σε αλομεθανικό οξύ:

2. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε μεθυλαογονίδιο:

3. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσρεων:

4. Με υδρόλυση μεθυλαμινομεθανονιτρίλιου:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

1. Ιονισμός: 

 Σε υδατικά διαλύματα:
 Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κέντρο).
 Για pH>pKa2 ιονίζεται η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Εστεροποίηση:

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4:

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:
 2-μεθυλαμινο-2-υδροξυοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Αμίδια