Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας

Ο ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή ισοπροπυλομεθυλοσουλφίδιο (isopropylmethylsulphide, IPMS) ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θεια-3-μεθυλοβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο (CH3)3CHSCH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά iPrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:
 Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
 Διαιθυλοθειαιθέρας
 βουτανοθειόλη-1
 βουτανοθειόλη-2
 μεθύλοπροπανοθειόλη-1
 μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή 

 Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών 

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων ισοπροπανοθειόλης (π.χ. (CH3)3CHSK) ή ισοπροπυλίωση από ισοπροπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH3SK)
παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):
ή

Αναγωγή σουλφοξειδίων 

Με αναγωγή ισοπροπυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας:

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου 

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX2) παράγονται ισοπροπυλομεθυλοθειοϋυδραργιρικά άλατα:

Επίδραση αλκυλαογονιδίων 

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

Οξείδωση προς σουλφοξείδια 

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο:

Αναφορές και παρατηρήσεις

Πηγές 

 Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
 Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Διαλκυλοθειαιθέρες
C4