2-πεντίνιο

Το 2-πεντίνιο  (αγγλικά: 2-pentyne) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C5H8 και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2C≡CCH3. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκινίων.

Το χημικά καθαρό 2-πεντίνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

Παραγωγή

Βιομηχανική 

Βιομηχανικά, το 2-πεντίνιο παράγεται με ισομερείωση 1-πεντινίου, με αιθανολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου (KOH):

Εναλλακτικές μέθοδοι

Με απόσπαση υδραλογόνων 

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδραλογόνου από 2,2-διαλοπεντάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται 2-πεντίνιο:

Με βρωμίωση και μετά απόσπαση υδροβρωμίου 
Με βρωμίωση (Br2) 2-πεντενίου παράγεται αρχικά 3,4-διβρωμοπεντάνιο. Μετά, με απόσπαση δύο ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από το τελευταίο με  χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):

Με απόσπαση αλογόνων 

Με απόσπαση δύο ισοδυνάμων αλογόνου από 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται 2-πεντίνιο:

Με μεθυλίωση 1-βουτινίου 

Το βουτινικό νάτριο (CH3CH2C≡CNa) μπορεί να μεθυλιωθεί με κάποιο αλομεθάνιο:

Με αιθυλίωση προπινίου 

Το προπινικό νάτριο  (CH3C≡CNa) μπορεί να αιθυλιωθεί με αλαιθάνιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

Καύση 

 Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας κυανή φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (Η2O, ενυδάτωση) σε 2-πεντίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg2+), παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από 2-πεντανόνη (CH3CH2CH2COCH3) και 3-πεντανόνη (CH3CH2COCH2CH3):

 Ενδιάμεσα παράγονται 2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη, και 2-πεντεν-3-όλη (ασταθής ενόλη), που  τελικά  ισομερειώνεται σε 3-πεντανόνη

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) 2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα  3-αλο-2-πεντανόνης και 2-αλο-3-πεντανόνης:

 Το HOX παράγεται συνήθως in situ με την αντίδραση:

 Ενδιάμεσα παράγονται 3-αλο-2-βουτεν-2-όλη (ασταθής ενόλη,) που τελικά ισομερειώνεται σε 3-αλο-2-πεντανόνη, και 2-αλο-2-βουτεν-3-όλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-αλο-3-πεντανόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση (Η2) 2-πεντινίου σχηματίζεται αρχικά 2E-πεντένιο, και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου), πεντάνιο.:

 Μπορεί να παραχθεί ειδικά 2Z-πεντένιο με λίγο διαφορετική μερική υδρογόνωση:

Αλογόνωση 

Με επίδραση αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 2-πεντίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετραλοπεντάνιο.:

Υδραλογόνωση 

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά  σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλο-2-πεντένιο και 3-αλο-2-πεντένιου και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2,2-διαλοπεντάνιου και 3,3-διαλοπεντάνιου.:

Υδροκυάνωση 

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε  2-πεντίνιο παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αιθυλο-2-προπενονιτριλίου και 2-μεθυλο-2-βουτενονιτριλίου

Διυδροξυλίωση 

Η διυδροξυλίωση 2-πεντινίου , αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2) και παράγει σχεδόν ισομοριακό μείγμα 3-υδροξυ-2-πεντανόνης και 2-υδροξυ-3-πεντανόνης:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
 
2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος (RCOOH) και υπεροξείδιου του υδρογόνου (H2O2):
 

 Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-1,2-διόλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 3-υδροξυ-2-πεντανόνη και σε 2-υδροξυ-3-πεντανόνη.

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου 

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2,3-πεντανοδιόνη:

Προσθήκη αλκοολών 

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα 2-αλκοξυ-2-πεντένιου και 3-αλκοξυ-2-πεντένιου:

Προσθήκη καρβονικών οξέων 

Με επίδραση καρβοξυλικών οξέων (RCOOH) σε 2-πεντίνιο  παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα από καρβονικό 1'-αιθυλο-1'-προπενυλεστέρα και  καρβονικό 1'-μεθυλο-1΄-βουτενυλεστέρα:

Οζονόλυση 

Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε 2-πεντίνιο παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε 2,3-πεντανοδιόνη:

Προσθήκη καρβενίων 

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε 2-πεντίνιο σχηματίζεται μείγμα από 3-εξίνιo, 2-εξίνιο, μεθυλο-2-πεντίνιο και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο:
  

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική, και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1-H: Προκύπτει 3-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H: Προκύπτει 2-εξίνιο, ένα αλκίνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4-H: Προκύπτει μεθυλο-2-πεντίνιο, ένα αλκίνιο.
4. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.

 Προκύπτει επομένως μείγμα από 3-εξίνιο ~33%, 2-εξίνιο ~33%,  μεθυλο-2-πεντίνιο ~22%, και 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπενιου ~11%.
 Με τη χρήση διιωδομεθανίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

Πηγές 

 Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις 

Αλκίνια
C5