Βενζοκυκλοβουταδιένιο

Το βενζοκυκλοβουταδιένιο ή δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ο απλούστερος δίκυκλος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας, παρόλο που περιέχει ένα βενζολικό δακτύλιο, γιατί είναι ενιαίο επίπεδο δικυκλικό σύστημα με 4 π συζυγείς δεσμούς.

Ισομέρεια 

 Με βάση το χημικό τύπο του, C8H6, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα ισομερή θέσης:
 Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
 Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
 Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
 Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
 Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή

Παραγωγή

Με απαλογόνωση κατά Fiedel-Crafts 

1. Με ενδομοριακή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts του 1-αλο-2-φαινυλαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:
 

2. Με διαμοριακή διπλή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts μίγματος βενζολίου και 1,3-διαλοαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:

Μέθοδος Grignard 

Από 2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο:
2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο  2-αλομαγνησιο-1-(3'-αλαιθεν-2'-υλο)βενζόλιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Διμερισμός 

Διμερίζεται τάχιστα, παράγοντας Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο, που είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας:
   Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο

Αντίδραση Diela-Alder 

Δίνει αντίδραση Diela-Alder ως διενόφιλο. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παράγει βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο
  βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
C8