Καρβοξυαμινομεθανικό οξύ

Το καρβοξυαμινομεθανικό οξύ ή καρβοξυαμινοφορμικό οξύ είναι ένα ασταθές μη πρωτεϊνικό αμινοξύ. Σε αυτό η αμινομάδα παρεμβάλλεται μεταξύ δυο (2) καρβοξυλίων.

Παραγωγή 

1. Με επίδραση αμινομεθανικού οξέος σε αλομεθανικό οξύ:

2 Με υδρόλυση κυαναμινομεθανονιτρίλιου:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

1. Ιονισμός: 

 Σε υδατικά διαλύματα:
 Για pH<pKa1 ιονίζεται η αμινομάδα.
 Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η μια καρβοξυλομάδα.
 Για pH>pKa2 και pH<pKa3 ιονίζεται η μια καρβοξυλομάδα.
 Για pH>pKa3 και η δεύτερη.

2. Εστεροποίηση:

3. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

4. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

5. Αναγωγή με LiAlH4 ή NaBH4:

6. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:
 οξαοξιράνιο

7. Αυτοδιάσπαση:

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Μη πρωτεϊνικά αμινοξέα