Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας

Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας ή μεθοξυφθορομεθάνιο ή FMM (FluoroMethoxyMethane) είναι ένας αλαλκυλαλκυλαιθέρας, δηλαδή ένας μονοαλογονούχος άκυκλος κορεσμένος μονοαιθέρας. Ο σύντομος συντακτικός τύπος του είναι: CH3OCH2F. Με βάση το χημικό τύπο του, C2H5OF, έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:
 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
 2-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2OH.

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Από μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρα (CH3OCH2Cl):

Φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος 

Εναλλακτικά μπορεί να παραχθεί με φθορομεθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με φθορομεθυλαλογονίδιο, συνήθως ιωδοφθορομεθάνιο:

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα 

Με φωτοχημική φθορίωση διμεθυλαιθέρα:

 Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας διμεθυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 

 Ο μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας συμπεριφέρεται χημικά ως συνδυασμός αιθέρα και αλκυλαλογονίδιου.

Αντιδράσεις ως αιθέρας

Αυτοξείδωση 

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

Επίδραση οξέων 

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis, παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

Θειικό διμεθύλιο 

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή θειικού μεθυλο(φθορομεθυλ)ίου [CH3SO4CH2F]:

Αιθανικό οξύ 

Μια από τις κύριες εφαρμογές του μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρα και της δράσης του ως βάσης κατά Lewis είναι η παραγωγή μίγματος αιθανικού οξέος και φθοραιθανικού οξέος:

Υδρόλυση 

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς μεθανόλη και μεθανάλη :

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μίγμα μεθανόλης,ιωδοφθορομεθανίου, μεθάλης και ιωδομεθανίου:

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται μεθυλοϊωδίδιο, διιωδομεθάνιο και νερό:

Αντιδράσεις του φθορίου

Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς μεθοξυμεθανόλη (CH3OCH2OH):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκοξυμεθοξυμεθάνιο (CH3OCH2OR):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 1-αλκοξυαλκίνιο-1 (RC≡CCH2OCH3). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθοξυμεθυλεστέρα (RCOOCH2ΟCH3):

Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθοξυαιθανονιτρίλιο (CH3OCH2CN):

Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς μεθοξυαλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθοξυμεθανοθειόλη (CH3ΟCH2SH):

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοθειομεθοξυμεθάνιο (CH3OCH2SR):

Υποκατάσταση από ιώδιο 

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς (ιωδομεθυλο)μεθυλαιθέρα (CH3ΟCH2I):

Υποκατάσταση από αμινομάδα 

1. Με αμμωνία (NH3) προς μεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NH2):

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς N-αλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NHR):

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς N,N-διαλκυλομεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NR2):

 όπου R εδώ όχι απαραίτητα ίδια.

Υποκατάσταση από νιτρομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς μεθοξυνιτρομεθάνιο (CH3ΟCH2NO2):

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται μεθοξυμεθυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθοξυφαινυλομεθάνιο:

Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

Επίδραση καρβενίων 

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας και 1-μεθοξυ-1-φθορομεθάνιο:

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αιθέρες
C2
Οργανικές ενώσεις φθορίου