Πενταλένιο

Το πεντάλένιο ή δικυκλο[3.3.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7  είναι ένας δικυκλικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του αποτελείται από δυο συμπυκνωμένους (δηλαδή με μια κοινή πλευρά) κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους. Είναι μια αντιαρωματική ένωση, αφού είναι ενιαίο επίπεδο σύστημα με 4 συζυγείς π δεσμούς.

Ισομέρεια 

 Με βάση το χημικό τύπο του, C8H6, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα ισομερή θέσης:΅
 Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
 Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
 Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
 Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
 Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
 Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
 Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
 Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
 Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
 Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή

Παραγωγή

Μέθοδος Grignard 

Από 1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται πενταλένιο:
1-αλο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3  1-αλομαγνησιο-5-(3'-αλοπροπυλιδενο)κυκλοπενταδιένιο-1,3

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Διμερισμός 

Διμερίζεται τάχιστα, ακόμη και στη θερμοκρασία των -100 °C παράγοντας πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15, που είναι σταθερότερη ένωση:
   Πεντακυκλο(7,5,0,0(2,9),0(4,8),0(12,16)δεκαεξαεξαένιο-3,5,7,11,13,15]

Άλας με λίθιο 

Με επίδραση βουτυλολιθίου παράγει σταθερό διλίθιο άλας, γιατί το διανιόν του πενταλενίου (2-) έχει 10 π ηλεκτρόνια και άρα είναι ένα αρωματικό σύστημα:
   .
 Η ένωση αυτή πρωτοαπομονώθηκε το 1962, δηλαδή πριν από το ίδιο το πενταλένιο, που ανακαλύφθηκε το 1997.
 Το διανιόν μετέχει επίσης ως συναρμωτής σε έναν αριθμό ενώσεων συναρμογής με άλλα μέταλλα ή και με άλλους συναρμωτές.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακες
C8