ديورون

ديورون (3-(3،4-ثنائي كلورو فينيل)-1،1-ثنائي ميثيل يوريا) هو مبيد طحالب ومبيد أعشاب من فئة أريلوريا الذي يثبط التمثيل الضوئي. تم تقديمه بواسطة باير في عام 1954 تحت الاسم التجاري ديورون.

تاريخ 
في عام 1952، حصل الكيميائيون في شركة دو بونت دي نيمور وشركاه على براءة اختراع لسلسلة من مشتقات أريل اليوريا كمبيدات أعشاب. تم تسويق العديد من المركبات التي تغطيها هذه البراءة كمبيدات أعشاب: مونورون (4-كلوروفنيل)، كلورتولون (3-كلورو-4-ميثيل فينيل) و ديورون، مثال (3،4-ثنائي كلورو فينيل).

بعد ذلك، وصل أكثر من ثلاثين من نظائر اليوريا ذات الصلة بنفس آلية العمل إلى السوق في جميع أنحاء العالم.

تركيب 
كما هو موصوف في براءة اختراع دو بونت، فإن المادة الأولية عبارة عن أريل أمين بديل، أنيلين، يتم معالجته بالفوسجين لتكوين مشتق الأيزوسيانات. يتفاعل هذا لاحقًا مع ثنائي ميثيل أمين لإعطاء المنتج النهائي.

 Aryl-NH2 + COCl2 → Aryl-NCO
 Aryl-NCO + NH(CH3)2 → Aryl-NHCON(CH3)2

آلية العمل 
الديورون هو مثبط محدد وحساس للغاية لعملية التمثيل الضوئي. إنه يمنع موقع ربط تصفية كامل الجسم كينون صانعي للنظام الضوئي الثاني، مما يمنع تدفق الإلكترون من النظام الضوئي الثاني إلى  الكينون الصانعي. يقطع هذا سلسلة نقل الإلكترون في عملية التمثيل الضوئي وبالتالي يقلل من قدرة النبات على تحويل الطاقة الضوئية إلى طاقة كيميائية (أدينوسين ثلاثي الفوسفات وإمكانات الاختزال).

يعمل الديورون فقط على منع تدفق الإلكترون من النظام الضوئي الثاني، وليس له أي تأثير على النظام الضوئي الأول أو التفاعلات الأخرى في عملية التمثيل الضوئي، مثل امتصاص الضوء أو تثبيت الكربون في دورة كالفن.

ومع ذلك، نظرًا لأنه يمنع الإلكترونات الناتجة عن أكسدة الماء في النظام الضوئي الثاني من الدخول إلى تجمع البلاستوكينون، يتم إيقاف عملية التمثيل الضوئي «الخطي» بشكل فعال، حيث لا توجد إلكترونات متاحة للخروج من دورة تدفق الإلكترون في التمثيل الضوئي لتقليل NADP + إلى NADPH. في الواقع، وجد أن الديورون لا يثبط مسار التمثيل الضوئي الدوري فحسب، بل يحفزه بالفعل في ظل ظروف معينة.

بسبب هذه التأثيرات، غالبًا ما يستخدم الديورون لدراسة تدفق الطاقة في عملية التمثيل الضوئي.

تسمم 
تم وصف الديورون على أنه مادة مسرطنة معروفة/محتملة للإنسان بناءً على التجارب على الحيوانات.

مراجع 

أنيلينات
علم السموم
عوامل مسرطنة
مبيدات أعشاب
مشتقات اليوريا