بارا-حمض الكوماريك

حمض الكوماريك p هو مركب عضوي له الصيغة HOC6H4CH=CHCO2H. وهو أحد الأيزومرات الثلاثة لحمض الهيدروكسيسيناميك. وهي مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان بشكل طفيف في الماء ولكنها قابلة للذوبان بشدة في الإيثانول وثنائي إيثيل الأثير.

الحوادث الطبيعية
وهو مقدمة للعديد من المنتجات الطبيعية، وخاصة الليجنول، وهي مقدمة للكتلة الخشبية التي تتكون من العديد من النباتات.[1] من بين عدد لا يحصى من الحالات، يمكن العثور على حمض الكوماريك في Gnetum cleistostachyum.[2]

في الغذاء
يمكن العثور على حمض الكوماريك في مجموعة واسعة من النباتات والفطريات الصالحة للأكل مثل الفول السوداني والفاصوليا البحرية والطماطم والجزر والريحان والثوم. [بحاجة لمصدر] ويوجد في النبيذ والخل. [3] ويوجد أيضاً في حبوب الشعير.[٤]

فحمض الكوماريك الموجود في حبوب اللقاح هو أحد مكونات العسل.[5]

المشتقات
يمكن أيضًا العثور على جلوكوزيد حمض الكوماريك في الخبز التجاري الذي يحتوي على بذور الكتان.[6] يمكن العثور على ثنائيات حمض الكوماريك في شمع الكرنوبا.

التخليق الحيوي
يتم تصنيعه حيويًا من حمض السيناميك عن طريق عمل إنزيم هيدروكسيلاز حمض السيناميك 4 المعتمد على P450 (C4H).

حمض السيناميك
→
ج
4
ح
{\displaystyle {\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}} حمض بارا الكوماريك
ويتم إنتاجه أيضًا من L-tyrosine بفعل تيروزين أمونيا لياز (TAL).

لام تيروسين
→
ت
أ
ل
{\displaystyle {\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}} حمض شبه الكوماريك + NH3 + H+
كتلة البناء الحيوية
حمض الكوماريك هو مقدمة لـ 4-إيثيلفينول الذي تنتجه خميرة بريتانوميسيس في النبيذ. يحفز إنزيم سينامات ديكاربوكسيلاز تحويل حمض الكوماريك إلى 4-فينيلفينول.[7] يقوم إنزيم فينول فينول المختزل بعد ذلك بتحفيز اختزال 4-فينيلفينول إلى 4-إيثيلفينول. يُضاف حمض الكوماريك أحيانًا إلى الوسائط الميكروبيولوجية، مما يتيح التعرف الإيجابي على بريتانوميسيس عن طريق الرائحة.

تحويل حمض الكوماريك إلى 4-إيثيفينول بواسطة بريتانوميسيس
cis-p-Coumarate glucosyltransferase هو إنزيم يستخدم جلوكوز ثنائي فوسفات اليوريدين و cis-p-coumarate لإنتاج 4'-O-β-D-glucosyl-cis-p-coumarate وثنائي فوسفات اليوريدين (UDP). ينتمي هذا الإنزيم إلى عائلة ناقلات الغليكوزيل، وتحديدًا ناقلة الهيكسوسيل.[8]

يتم إنتاج حمض الفلوريتيك، الموجود في كرش الأغنام التي تتغذى على العشب المجفف، عن طريق هدرجة السلسلة الجانبية 2-بروبينويك من حمض الكوماريك.[9]

الإنزيم، سينسيز ريسفيراترول، المعروف أيضًا باسم سينسيز ستيلبين، يحفز تخليق ريسفيراترول في نهاية المطاف من رباعي الكيتيد المشتق من 4-كومارويل CoA.

حمض الكوماريك p هو عامل مساعد للبروتينات الصفراء النشطة ضوئيًا (PYP)، وهي مجموعة متماثلة من البروتينات الموجودة في العديد من البكتيريا الحقيقية.

أنظر أيضا
حمض الكوماريك
م-حمض الكوماريك
الكومارين
الكومارويل-الإنزيم المساعد أ
حمض الفيرليك
حمض السيناميك
محتوى الفينول في النبيذ
ف-الأنثوسيانين الكومارويل
مراجع
  ووت بويرجان، جون رالف، ماري باوتشر "التخليق الحيوي للجنين" آنو. القس بلانت بيول. 2003، المجلد. 54، ص 519-46. دوى:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  ياو سي إس، لين إم، ليو إكس، وانغ واي إتش (أبريل 2005). "مشتقات ستيلبين من Gnetum cleistostachyum". مجلة أبحاث المنتجات الطبيعية الآسيوية. 7 (2): 131-7. دوى:10.1080/10286020310001625102. بميد 15621615. S2CID 37661785.
  جالفيز إم سي، باروسو سي جي، بيريز بوستامانتي جا (1994). "تحليل المركبات البوليفينولية لعينات الخل المختلفة". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung. 199: 29-31. دوى:10.1007/BF01192948. S2CID 91784893.
  كويندي-أكستيل زد، بايك بي كيه (ديسمبر 2006). "المركبات الفينولية في حبوب الشعير وأثرها في تغير لون المنتجات الغذائية". مجلة الزراعة وكيمياء الطعام. 54 (26): 9978–84. دوى:10.1021/jf060974w. بميد 17177530.
  ماو دبليو، شولر إم إيه، بيرينباوم إم آر (مايو 2013). "مكونات العسل تعمل على تنظيم إزالة السموم وجينات المناعة في نحل العسل الغربي Apis mellifera". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية. 110 (22): 8842–6. بيب كود:2013PNAS..110.8842M. دوى:10.1073/pnas.1303884110. بمك 3670375. بميد 23630255.
  Strandås C، Kamal-Eldin A، Andersson R، Åman P (أكتوبر 2008). "الجلوكوزيدات الفينولية في الخبز الذي يحتوي على بذور الكتان". كيمياء الغذاء. 110 (4): 997-9. دوى:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. بميد 26047292.
  “مراقبة بريتانوميسيس عن طريق تحليل 4-إيثيلفينول و 4-إيثيلجواياكول”. etslabs.com. مؤرشف من الأصل في 19-02-2008.
  راسموسن إس، رودولف إتش (1997). "عزل وتنقية وتوصيف الجلوكوز UDP: حمض cis-p-coumaric-β-D-glucosyltransferase من sphagnum Fallax". الكيمياء النباتية. 46 (3): 449-453. دوى:10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
  تشيسون أ، ستيوارت سي إس، والاس آر جيه (سبتمبر 1982). "تأثير الأحماض الفينولية النباتية على نمو ونشاط تحلل السليلوز لبكتريا الكرش". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والبيئي. 44 (3): 597-603. بيب كود:1982ApEnM..44..597C. دوى:10.1128/aem.44.3.597-603.1982. بمك 242064. بميد 16346090.
  وانغ، تشوانهونغ؛ تشى، شوانغ؛ ليو، تشانغيينغ؛ شو، فنغشيانغ؛ تشاو، أيشون. وانغ، شيلينغ. رن، يانهونغ؛ لي، زينجانج؛ يو ، مود (2017). "توصيف جينات سينسيز ستيلبين في التوت (Morus at
ropurpurea) والهندسة الأيضية لإنتاج ريسفيراترول في الإشريكية القولونية “. مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية. 65 (8): 1659–1668. دوى:10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876.
  Hoff WD، Düx P، Hård K، Devreese B، Nugteren-Roodzant IM، Crielaard W، Boelens R، Kaptein R، van Beeumen J، Hellingwerf KJ (نوفمبر 1994). "حمض الكوماريك المرتبط بإستر الثيول كمجموعة صناعية جديدة ضوئية في بروتين يحتوي على كيمياء ضوئية تشبه رودوبسين". الكيمياء الحيوية. 33 (47): 13959–62. دوى:10.1021/bi00251a001. بميد 7947803