6-مونواسيتيل مورفين

6-مونواسيتيل مورفين هو واحد من ثلاثة مستقلبات نشطة للهيروين (ثنائي أسيتيل مورفين) ، والبعض الآخر هو المورفين والأقل نشاطًا 3-مونواسيتيل مورفين.

علم العقاقير 
يصبح 6-MAM كمستقلب للهيروين. بمجرد اجتياز عملية التمثيل الغذائي للمرور الأول ، يتم استقلاب 6-MAM إلى مورفين أو إفرازه في البول.

يتم استقلاب الهيروين بسرعة عن طريق إنزيمات الإستريز في الدماغ وله عمر نصفي قصير للغاية. كما أن لديها تقاربًا ضعيفًا نسبيًا مع مستقبلات μ-opioid لأن مجموعة 3-hydroxy ، الضرورية للربط الفعال بالمستقبل، تحجبها مجموعة الأسيتيل. لذلك ، يعمل الهيروين كمؤيد للمخدرات ، حيث يعمل كناقل محب للدهون للتوصيل الجهازي للمورفين ، والذي يرتبط بنشاط بمستقبلات الأفيون.

يحتوي 6-MAM بالفعل على مجموعة 3-hydroxy مجانية ويشترك في قابلية عالية للدهون من الهيروين ، لذلك يخترق الدماغ بنفس السرعة ولا يحتاج إلى إزالة الأسيتيل في الوضع 6 حتى يتم تنشيطه بيولوجيًا ؛ هذا يجعل 6-MAM أقوى إلى حد ما من الهيروين.

التوفر 
نادرًا ما تتم مصادفة 6-MAM في شكل معزول نظرًا لصعوبة أسيتيل المورفين الانتقائي في الموضع 6 دون أسيتيل الموضع 3 أيضًا. ومع ذلك ، يوجد بكميات كبيرة في الهيروين الأسود مع الهيروين نفسه.

التركيب 
ينتج عن إنتاج القطران الأسود الهيروين كميات كبيرة من 6-MAM في المنتج النهائي. 6-MAM أكثر نشاطًا بنسبة 30 بالمائة تقريبًا من ثنائي أسيتيل المورفين نفسه ، هذا هو السبب في أنه على الرغم من انخفاض محتوى الهيروين ، قد يكون القطران الأسود أقوى من بعض أشكال الهيروين الأخرى. يمكن تصنيع 6-MAM من المورفين باستخدام حمض الخليك الجليدي مع قاعدة عضوية كعامل مساعد. يجب أن يكون حمض الأسيتيك ذا نقاوة عالية (97-99 في المائة) لكي يتمكن الحمض من أسيتيل المورفين بشكل صحيح في الموضع السادس مما ينتج عنه بشكل فعال 6-MAM. يستخدم حمض الخليك بدلاً من أنهيدريد الأسيتيك ، حيث أن حمض الأسيتيك ليس قوياً بما يكفي لأسيتيل مجموعة الفينول 3-هيدروكسي ولكنه قادر على أسيتيل مجموعة 6-هيدروكسي ، وبالتالي ينتج بشكل انتقائي 6-MAM بدلاً من الهيروين. يعتبر حمض الخليك طريقة مناسبة لإنتاج 6-MAM ، حيث أن حمض الأسيتيك أيضًا ليس مادة كيميائية خاضعة للمراقبة لأنه المكون الرئيسي للخل.

الكيمياء

الكشف في سوائل الجسم 
نظرًا لأن 6-MAM هو مستقلب فريد للهيروين ، فإن وجوده في البول يؤكد استخدام الهيروين. هذا مهم لأن فحص عقاقير المقايسة المناعية للبول عادةً ما يختبر المورفين ، وهو مستقلب لعدد من المواد الأفيونية / المواد الأفيونية القانونية وغير القانونية مثل الكودايين وكبريتات المورفين والهيروين. كميات ضئيلة من 6-MAM ، مستقلب معين من الهيروين ، تفرز أيضًا لحوالي 6-8 ساعات بعد استخدام الهيروين. لذلك يجب جمع عينة بول بعد وقت قصير من استخدام الهيروين الأخير ؛ ومع ذلك ، فإن وجود 6-MAM يشير إلى أنه تم استخدام الهيروين مؤخرًا في اليوم الأخير.

تم العثور على 6-MAM بشكل طبيعي بكميات ضئيلة في دماغ بعض الثدييات.

أنظر أيضا 

 M3G ، المورفين -3-غلوكورونيد ، مستقلب غير نشط من المورفين بقدر 3-MAM هو المستقلب الأقل نشاطًا للهيروين (لا سيما هنا حيث أن المورفين هو مستقلب ثانوي نشط للهيروين نفسه مع كون 6-Monoacetylmorphine هو المرحلة المتوسطة)
 M6G ، المورفين -6-غلوكورونيد هو المتغير النشط ذو الصلة الوثيقة بـ 6-MAM ، كونه نسبيًا كمستقلبات مزدوجة لهذه المواد ، مستقلب جدًا نفسه ، مورفين ، توأمي إلى مستقلب (3-MAM) لمركب رئيسي (هيروين) من هذا المادة الكيميائية.

كيمياء