سلفنة عطرية

السلفنة العطرية (أو اختصاراً تفاعل السلفنة) هو تفاعل عضوي يحدث على المركبات العطرية بحيث تحل مجموعة حمض السلفونيك الوظيفية محل ذرة هيدروجين على الحلقة العطرية.

يستخدم هذا التفاعل على نطاق واسع في صناعة المنظفات والأصبغة والعقاقير الدوائية.

الكيفية 

يجرى تفاعل السلفنة العطرية نمطياً بالتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز بوجود حفاز ملائم.

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

يمثل ثلاثي أكسيد الكبريت أو مشتقاته المبرتنة العامل الإلكتروفيلي (المحب للإلكترونات) الفعال في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات.

لدفع مسير التفاعل يضاف عامل نازع للماء مثل كلوريد الثيونيل

C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl

كما يعد كلورو حمض الكبريتيك (أو كلورو حمض السلفونيك) عامل سلفنة فعال أيضاً.
 
C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl

على العكس من تفاعل النترتة العطرية وتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية الأخرى، فإن تفاعل السلفنة العطرية يمكن أن يكون عكوساً. كما يمكن توجيه التفاعل بإضافة مجموعات ساحبة للإلكترونات على الحلقة العطرية.

أمثلة

تفاعل بيريا 
يعد تفاعل بيريا (Piria) من أمثلة تفاعلات السلفنة العطرية القديمة باستخدام أملاح لاعضوية؛ حيث يفاعل نترو البنزين مع أملاح بيكبريتيت (بيسلفيت) فلز ليشكل أمينو حمض السلفونيك بحدوث تفاعل مشترك بين الاختزال والسلفنة.

تفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك 
في هذا التفاعل يفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك المركز مع وجود عوما ساحبة للماء من الوسط:

اقرأ أيضاً 
 نترتة

المراجع 

تفاعلات استبدال