تفاعل بينغل

تفاعل بينغل (Bingel reaction) في كيمياء الفوليرين هو تفاعل حلقي البروبان للفوليرين إلى ميثانوفوليرين وأول من اكتشف هذا التفاعل هو بينغل عام 1993 م مع مشتق البروم لثنائي إيثيل المالونات وذلك في وجود قاعدة مثل هيدريد الصوديوم أو 8,1 - ديازا ثنائي الحلقة أنديس -7-ين . والروابط المزدوجة المفضلة لهذا التفاعل على سطح الفوليرين هي أقصر الروابط عند تقاطعات المركبين السداسيين (الروابط 6-6) والقوة الدافعة هي تخفيف الضغط «الإجهاد» الفراغي . ويعتبر التفاعل هام في مجال الكيمياء لأنه يسمح بتقديم ملحقات أو امتدادات مفيدة لسطح أو حيز الفوليرين . وتغير هذه الامتدادات خصائصها على سبيل المثال الذوبانية والسلوك الكهروكيميائي وبالتالي توسع نطاق التطبيقات التقنية المحتملة .

ميكانيكية (آلية) التفاعل 

ميكانيكية التفاعل في هذه الحالة كما يلي :

تقوم مادة قاعدية بإزالة بروتون المالونات الحمضي معطية كربانيون أو إينولات والذي يتفاعل مع الرابطة الثنائية في الفوليرين التي يكون فيها نقص إلكتروني في إضافة نيكليوفيلية . وهذا بدوره يولد كربانيون والذي يحل محل البروم في استبدال نيكليوفيلي أليفاتي في حلقة بين جزيئية في إغلاق حلقي البروبان .

نطاق (إطار) التفاعل 

تفاعل بينغل هو طريقة شائعة في كيمياء الفوليرين . غالباً ما يتم الحصول على المالونات (الحامل ذرة الهاليد) على صورة خليط من المركب القاعدي و رابع كلوريد الكربون أو اليود . ومعروف أيضاً أن هذا التفاعل يحدث عن طريق إحلال مجموعات الإستر بمجموعات الألكاين في ثنائي ألكاينيل ميثانو فوليرينات .

هناك بديل لتفاعل بينغل وهو تفاعل الفوليرين ديازوميثان . ويأخذ إستر N-(ثنائي فينيل ميثلين) جليسينات  في تفاعل بينغل مسار مقترن مختلف ويتفاعل مع الفوليرين ثنائي هيدروبيرول .

تفاعل بينغل الارتجاعي (المرتدّ) 

تعتمد البروتوكولات الموجودة لإزالة مجموعة الميثانو على اختزال التحليل الكهربائي  أو المغنسيوم المملغم .

المراجع 

تفاعلات الإضافة
تفاعلات تشكيل روابط كربون-كربون
بينغل
فوليرينات