كأس الأمير 1999–2000

أقيمت بطولة كأس الأمير الثامنة والثلاثين في موسم 1999/2000، وشارك في هذه البطولة جميع الفرق.

الفرق المشاركة 
 نادي الساحل الكويتي
 نادي اليرموك
 نادي التضامن الكويتي
 نادي خيطان
 نادي الشباب الكويتي
 نادي الفحيحيل
 نادي كاظمة
 نادي الكويت
 نادي الجهراء
 نادي النصر الكويتي
 نادي السالمية
 نادي الصليبيخات
 نادي القادسية الكويتي
 نادي العربي الكويتي

الدور التمهيدي 
 نادي الساحل الكويتي × نادي اليرموك (1:2)
 نادي التضامن الكويتي × نادي خيطان (2:4) ضربات جزاء ترجيحية.
 نادي الشباب الكويتي × نادي الفحيحيل (0:1)
 نادي كاظمة × نادي الكويت (2:4) ضربات جزاء ترجيحية.
 نادي الجهراء × نادي النصر الكويتي (0:1)
 نادي السالمية × نادي الصليبيخات (1:3)

الدور الربع نهائي 
 نادي القادسية الكويتي × نادي الساحل الكويتي (1:2)
 نادي التضامن الكويتي × نادي الشباب الكويتي (0:1)
 نادي السالمية × نادي الجهراء (1:3)
 نادي العربي الكويتي × نادي كاظمة (2:3)

الدور النصف نهائي 
 نادي القادسية الكويتي × نادي التضامن الكويتي (2:1)
 نادي العربي الكويتي × نادي السالمية (1:3) ضربات جزاء ترجيحية.

مباراة تحديد المركزين الثالث والرابع 
 نادي السالمية × نادي القادسية الكويتي (0:3)

النهائي 
 نادي العربي الكويتي × نادي التضامن الكويتي (1:2)
سجل هدفي العربي :
 أحمد موسى
 محمد إديلم
سجل هدف التضامن :
 هادي ضحوي

هداف البطولة 
 علي مروي (السالمية) 3 أهداف.

كأس الأمير