كأس الأمير 1998–99

أقيمت بطولة كأس الأمير السابعة والثلاثين في موسم 1998/1999، وشارك في هذه البطولة جميع الفرق.

الفرق المشاركة 
 نادي الكويت
 نادي خيطان
 نادي التضامن الكويتي
 نادي النصر الكويتي
 نادي العربي الكويتي
 نادي الشباب الكويتي
 نادي الجهراء
 نادي الفحيحيل
 نادي الساحل الكويتي
 نادي الصليبيخات
 نادي القادسية الكويتي
 نادي اليرموك
 نادي كاظمة
 نادي السالمية

الدور التمهيدي 
 نادي الكويت × نادي خيطان (0:1)
 نادي التضامن الكويتي × نادي النصر الكويتي (1:2)
 نادي العربي الكويتي × نادي الشباب الكويتي (1:3)
 نادي الجهراء × نادي الفحيحيل (6:7) ضربات جزاء ترجيحية.
 نادي الساحل الكويتي × نادي الصليبيخات (0:2)
 نادي القادسية الكويتي × نادي اليرموك (1:3)

الدور الربع نهائي 
 نادي الكويت × نادي السالمية (5:6) ضربات جزاء ترجيحية.
 نادي العربي الكويتي × نادي التضامن الكويتي (0:1)
 نادي كاظمة × نادي الجهراء (0:3)
 نادي الساحل الكويتي × نادي القادسية الكويتي (1:2)

الدور النصف النهائي 
 نادي الساحل الكويتي × نادي كاظمة (0:1)
 نادي العربي الكويتي × نادي الكويت (2:4)

مباراة تحديد المركزين الثالث والرابع 
 نادي الكويت × نادي كاظمة (0:1)

النهائي 
 نادي العربي الكويتي × نادي الساحل الكويتي (1:2)
سجل هدفي العربي :
 كلاوديو منديز (2)
سجل هدف الساحل :
 مبارك العصفور

هداف البطولة 
 أحمد رفاع (كاظمة) ويوسف دابس (الساحل) 3 أهداف.

كأس الأمير