Siklobutaan

In organiese chemie is siklobutaan 'n sikloalkaan en organiese verbinding met die formule (). Siklobutaan is 'n kleurlose gas en is kommersieel beskikbaar as 'n vloeibare gas. Afgeleides van siklobutaan word siklobutane genoem. Siklobutaan self is van geen kommersiële of biologiese betekenis nie, maar meer komplekse afgeleides is belangrik in biologie en biotegnologie.

Geskiedenis 
Siklobutaan is vir die eerste keer in 1907 deur James Bruce en Richard Willstätter gesintetiseer deur siklobuteen in die teenwoordigheid van nikkel te hidrogeneer.

Baie metodes bestaan nou vir die bereiding van siklobutane, insluitend die dimerisering van alkene in die teenwoordigheid van UV-lig, en reduksie van 1,4-dihalobutane met reduserende metale.

Struktuur 
Die bindingshoeke tussen koolstofatome is onder aansienlik spanning en het as sodanig laer bindingsenergieë as verwante lineêre of ongespanne koolwaterstowwe, bv. butaan of sikloheksaan. As sodanig is siklobutaan onstabiel bo ongeveer 500 °C.

Die vier koolstofatome in siklobutaan is nie koplanêr nie.  In plaas daarvan neem die ring tipies 'n gevoude of "gerimpelde" vorm aan en daarom is die C-C-C-hoek minder as 90°.  Een van die koolstofatome maak 'n hoek van 25° met die vlak wat deur die ander drie koolstofatome gevorm word. Op hierdie manier word sommige van die verduisterende interaksies verminder. Die bouvorm staan ook bekend as 'n "vlinder". Die molekule verander spontaan tussen ekwivalente geplooide konformasies:

Siklobutane in biologie en biotegnologie 
Afgeleides van siklobutaan word wyd in biologie en biotegnologie gevind.

'n Ongewone vorm van siklobutaan, genaamd pentasikloanammoksiensuur, word in sekere bakterieë aangetref.

Siklobutaanfotodimere word in die liggaam gevorm deur fotochemiese reaksies, wat tot die koppeling met die C=C dubbelbinding van pirimidiene lei. 'n Genetiese siekte, genaamd Xeroderma pigmentosa, verhoed die herstel van die fotodimere in die liggaam en veroorsaak velverkleuring en kankergewassse

Karboplatien (links) is 'n teenkankermiddel afkomstig van silkobutaan-1,1-dikboksielsuur.

Aantekeninge

Verwysings 

Chemie
Chemiese stowwe
Organiese verbindings
Koolwaterstowwe