Propyn

Moet nie met propaan of propeen verwar word nie.

Propyn is 'n onversadigde drie-koolstofketting-alkyn met die molekulêre formule . Dit staan ook bekend as metielasetileen of allileen, het een drievoudige binding en is die tweede eenvoudigste lid van die alkynklas koolwaterstowwe. Dit is 'n kleurlose gas met 'n effense soet reuk. Dit was een van die komponente van 'n gasmengsel genaamd MAPP wat gebruik is om asetileen te vervang. Hierdie mengsel word egter nie meer in grootmaat gemaak nie, en effens onsuiwer propyleen (propeen) word eerder gebruik. In verbindings word hierdie groep na verwys as "propyl".

Produksie en ewewig met metielasetileen 
Propyn (metielasetileen) bestaan in ewewig met propadieen en die mengsel word soms MAPD genoem vir metielasetileen-propadieen:

waarvoor die ewewigskonstant K=0,22 teen 270 °C, of K=0,1 teen 5 °C.

MAPD word geproduseer as 'n dikwels ongewenste neweproduk van dehidrogenering van propaan om propeen te produseer, 'n belangrike grondstof in die chemiese industrie. MAPD affekteer die katalitiese polimerisasie van propeen.

Propyn kan ook op laboratoriumskaal gesintetiseer word deur die reduksie van 1-propanol, allilalkohol of asetoon dampe oor magnesium, wat as katalisator optree.

Organiese chemie 
Propyn is 'n maklike drie-koolstof-bousteen vir organiese sintese. Deprotonasie met n-butiellitium gee propiniellitium. Hierdie nukleofiliese reagens bind saam met karbonielgroepe (C=O) wat alkohole en esters produseer. 'n Voorbeeld is die reaksie van propyn met butiellitium om 'n propiniellitium-tussenganger te vorm (verbinding 1). Dit reageer met etielchloorformaat en eter om etieltetrolaat (verbinding 2) te vorm.

Etieltetrolaat reageer self met eter om die ester etielisokronaat (verbinding 3) te vorm.

Propyn, tesame met 2-butyn, word ook gebruik om gealkileerde hidrokinone te sintetiseer as deel van die totale sintese van vitamien E.

In die sterrestelsel 
In 1998 het die Europese Ruimtevaartorganisasie vir die eerste keer berig oor die aanwesigheid van propyn in Saturnus se atmosfeer.

Verwysings 

Chemie
Chemiese bindings
Organiese chemie