Furaan

Furaan is 'n heterosikliese aromatiese verbinding met die chemiese formule . Dit is die suurstofanaloog van tiofeen.

Furan is 'n kleurlose, vlambare, baie vlugtige vloeistof met 'n kookpunt naby kamertemperatuur. Dit is oplosbaar in gewone organiese oplosmiddels, insluitend alkohol, eter en asetoon, en is effens oplosbaar in water. Die geur daarvan is "sterk, eterig en chloroformagtig."

Dit is giftig en kan 'n karsinogeen (kankerwekkende) wees by mense. Furaan word as vertrekpunt vir ander spesialiteitschemikalieë gebruik.  

Dit word ook dikwels gehidrogeneer tot  tetrahidrofuraan (THF). Laasgenoemde is nie meer 'n aromatiese verbinding nie, en word gereeld as oplosmiddel gebruik.

Geskiedenis 
Die Engelse naam "furan" kom van die Latynse furfur, wat semels beteken.

Die eerste furaan-afgeleide verbinding wat beskryf is, was 2-furoiksuur, geskep deur Carl Wilhelm Scheele in 1780. 'n Ander belangrike afgeleide verbinding, furfuraal, is in 1831 deur Johann Wolfgang Döbereiner gerapporteer en nege jaar later het John Stenhouse die kenmerke daarvan bepaal. 

Furaan self is in 1870 vir die eerste keer deur Heinrich Limpricht voorberei, hoewel hy dit tetrafenol genoem het (asof dit 'n vier-koolstofanaloog van fenol, C6H6O was).

Produksie 
Industrieel word furaan vervaardig deur die palladium-gekataliseerde dekarbonielasie van furfuraal, of deur die koper-gekataliseerde oksidasie van 1,3-butadieen:

In die laboratorium kan furaan vanaf furfuraal verkry word deur oksidasie tot 2-furoïeksuur, gevolg deur dekarboksilering. Dit kan ook direk berei word deur termiese ontbinding van pentose-bevattende materiale, en sellulose-vaste stowwe, veral dennehout.

Sintese van furaan 
Die Feist–Benary-sintese is 'n klassieke manier om furaan te sintetiseer, hoewel baie sinteses ontwikkel is. Een van die eenvoudigste sintesemetodes vir furaan is die reaksie van 1,4-diketone met fosforpentoksied (P2O5) in die Paal–Knorr-sintese. Die tiofeenvormingsreaksie van 1,4-diketone met Lawesson se reagens ('n tiëringsagent) vorm ook furaan as neweprodukte. Daar bestaan baie roetes vir die sintese van gesubstitueerde furaan.

Verwysings 

Organiese chemie