Acétate de linalyle

==Nom de la substance==
Acétate de linalyle, acétate de déhydrolinalool, acétate de linalool, acétate de 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol, 1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-, acetate, dehydrolinalool acetate, dihydrolinalool acetate
==Famille moléculaire==
Ester monoterpénique
==Source végétale==
* Huile essentielle de lavande vraie, lavandin, oranger amer, sauge sclarée, coriandre, ylang-ylang, bergamote
==Propriétés==
* Sédatif, anxiolytique Anita M. Schuwald, Michael Nöldner, Thomas Wilmes, Norbert Klugbauer, Kristina Leuner, Walter E. Müller. Lavender Oil-Potent Anxiolytic Properties via Modulating Voltage Dependent Calcium Channels.PLoS One. 2013; 8(4): e59998. texte intégral Published online 2013 April 29. doi: 10.1371/journal.pone.0059998 PMCID: PMC3639265 mais améliore l'attention Heuberger E, Ilmberger J. (2010) The influence of essential oils on human vigilance. Nat Prod Commun, Sep, 5(9):1441-6. PMID 20923005
* Anti-inflammatoire Peana AT, D'Aquila PS, Panin F, Serra G, Pippia P, Moretti MD. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils. Phytomedicine. 2002 Dec;9(8):721-6. PMID 12587692
* Spasmolytique des muscles lisses intestinaux (comme l'acétate de citronellyle) Damião P. de Sousa, Genival A. S. Júnior, Luciana N. Andrade, Josemar S. Batista. Spasmolytic Activity of Chiral Monoterpene Esters. Rec. Nat. Prod. 5:2 (2011) 117-122 texte intégral, antispasmodique des muscles lisses vasculaires par activation de l'oxyde nitrique Koto R, Imamura M, Watanabe C, Obayashi S, Shiraishi M, Sasaki Y, Azuma H. Linalyl acetate as a major ingredient of lavender essential oil relaxes the rabbit vascular smooth muscle through dephosphorylation of myosin light chain. J Cardiovasc Pharmacol. 2006 Jul;48(1):850-6. PMID 16891914
* Antalgique Yu SH, Seol GH. (2017) Lavandula angustifolia Mill. Oil and Its Active Constituent Linalyl Acetate Alleviate Pain and Urinary Residual Sense after Colorectal Cancer Surgery: A Randomised Controlled Trial. Evidence-Based Complementary And Alternative Medicine, 2017:3954181.
* L'acétate de linalyle et le 1,8-cinéole (eucalyptol) exercent une action synergique avec les antibiotiques de la famille des pénicillines sur Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline Gerstel J, Turner T, Ruiz G, Wise J, Stein A, Jones G, Morin T, Pinazza T, Sukhorukov E, Clark D, Steen T, Wright B, Langland J. Identification of botanicals with potential therapeutic use against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections. Phytother Res. 2018 Dec;32(12):2577-2585. doi: 10.1002/ptr.6198. Epub 2018 Sep 25. PMID 30251279.
* Anti-agrégant plaquettaire et antithrombotique (synergie moléculaire) Ballabeni V, Tognolini M, Chiavarini M, Impicciatore M, Bruni R, Bianchi A, Barocelli E. Novel antiplatelet and antithrombotic activities of essential oil from Lavandula hybrida Reverchon "grosso". Phytomedicine. 2004 Nov;11(7-8):596-601. PMID 15636172
* Antitumoral (prostate) Zhao Y, Chen R, Wang Y, Qing C, Wang W, Yang Y. (2017) In Vitro and In Vivo Efficacy Studies of Lavender angustifolia Essential Oil and Its Active Constituents on the Proliferation of Human Prostate Cancer. Integr Cancer Ther, Jun, 16(2):215-226.
* Cardioprotecteur, réduit les effets cardiovasculaires délétères de l'exposition aiguë à la nicotine Kim JR, Kang P, Lee HS, Kim KY, Seol GH. Cardiovascular effects of linalyl acetate in acute nicotine exposure. Environmental Health and Preventive Medicine. 2017;22:42. doi:10.1186/s12199-017-0651-6. texte intégral
* Éloigne les moustiques Michaelakis A, Vidali VP, Papachristos DP, Pitsinos EN, Koliopoulos G, Couladouros EA, Polissiou MG, Kimbaris AC. (2014) Bioefficacy of acyclic monoterpenes and their saturated derivatives against the West Nile vector Culex pipiens. Chemosphere, Feb, 96:74-80.
==Effet thérapeutique==
* Anxiété, tensions, stress
* Douleurs, spasmes, contractures
* Dysménorrhées Ou MC, Hsu TF, Lai AC, Lin YT, Lin CC. (2012) Pain relief assessment by aromatic essential oil massage on outpatients with primary dysmenorrhea: a randomized, double-blind clinical trial. J Obstet Gynaecol Res, May, 38(5):817-22.
==Effets indésirables==
* Peu toxique, classé « généralement reconnu inoffensif » (GRAS, "generally regarded as safe") par la FDA (Food and Drug Administration) CSST - Service du répertoire toxicologique. http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133694&nom=Ac%E9tate+de+linalyle
* Ni mutagène Linalyl Acetate, CAS 115-95-7 SIDS Initial Assessment Report. SIAM 14, Paris, France, 26-28 March 2002, Swiss Agency for the Environment, Forests and Landscape, Berne, Switzerland texte intégral, ni carcinogène Bickers D, Calow P, Greim H, Hanifin JM, Rogers AE, Saurat JH, Sipes IG, Smith RL, Tagami H. A toxicologic and dermatologic assessment of linalool and related esters when used as fragrance ingredients. Food Chem Toxicol. 2003 Jul;41(7):919-42. PMID 12804649
* D'après le Service du répertoire toxicologique, pas d'effet sur le développement, la reproduction, ni d'effet cancérogène, ni mutagène 
* DL50 par voie orale chez le rat : 14,55 g/kg ; la souris : 13,36 g/kg ; par voie cutanée chez le lapin : > 5 g/kg Jenner P.M., Hagan E.C., Taylor Jean M., Cook E.L., Fitzhugh O.G. Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicityCondiments et Complexes de Structure Voisine. I. Toxicité Aiguë par Voie Buccale. Food and Cosmetics Toxicology, Volume 2, 1964, Pages 327-343 https://doi.org/10.1016/S0015-6264(64)80192-9, Hagan EC, Hansen WH, Fitzhugh OG, Jenner PM, Jones WI, Taylor JM, Long EL, Nelson AA, Brouwer JB. Food flavourings and compounds of related structure. II. Subacute and chronic toxicity. Food Cosmet Toxicol. 1967 Apr;5(2):141-57. PMID 6068552
* L' acétate de linalyle est métabolisé en son alcool correspondant, le linalol
* Irritation oculaire possible
* Non irritant pour la peau
* Attention à d'éventuels effets gynécomastiants eu usage prolongé, linalol et acétate de linalyle montrent une activité anti-androgénique et une faible activité œstrogénique en se liant aux récepteurs aux œstrogènes Ramsey JT, Li Y, Arao Y, Naidu A, Coons LA, Diaz A, Korach KS. Lavender Products Associated With Premature Thelarche and Prepubertal Gynecomastia: Case Reports and Endocrine-Disrupting Chemical Activities. J Clin Endocrinol Metab. 2019 Nov 1;104(11):5393-5405. doi: 10.1210/jc.2018-01880. PMID 31393563
==Bibliographie==
* Letizia CS, Cocchiara J, Lalko J, Api AM. Fragrance material review on linalyl acetate. Food Chem Toxicol. 2003 Jul;41(7):965-76. PMID 12804651
Catégorie:principes actifs