Giroflier

==Nom de la plante==
Giroflier, Girofle
==Dénomination latine internationale==
Syzygium aromaticum (L.) Merril & LM Perry = Eugenia caryophyllus (C. Spreng.) Bull. et Harr., Caryophyllus aromaticus (appellation ancienne)
==Famille botanique==
Myrtaceae
==Description et habitat==
* Arbre de 15 à 20 mètres de haut à feuilles persistantes
* Fleurs blanc rosé, groupées en petites cymes compactes et ramifiées
* Originaire des îles Moluques, cultivé à Zanzibar (Tanzanie), Madagascar et Indonésie
* Le bouton floral (clou) a une morphologie typique : partie quadrangulaire (hypanthe) et une tête globuleuse, entourée par les 4 sépales et constituée des 4 pétales enfermant de très nombreuses étamines recourbées
==Histoire et tradition==
* Bien distinguer l’huile essentielle de feuilles et de clous
* Le “clou de girofle” est le bouton floral séché jusqu’à ce qu’il présente une coloration brun-rouge
==Parties utilisées==
* “Clou de girofle” : bouton floral séché, huile essentielle de bouton floral
==Formes galéniques disponibles==
* Teinture-mère d’Eugenia caryophyllata bouton floral
* Huile essentielle de bouton floral
* Bouton floral en l'état
==Dosages usuels==
==Composition==
===Composants principaux de la plante===
* Le bouton floral (clou) possède une teneur exceptionnelle en huile essentielle (18 à 20 %) à phénol (propénylphénol) majoritaire : eugénol (70 à 85 %), béta-caryophyllène (10 %), et composés terpéniques, aliphatiques, aromatiques, hétérocycliques
* Tanins : eugéniine (ellagitanin)
* Flavonoïdes courants : quercétol, kaempférol
* Acides phénolcarboniques
* Stérols
* Triterpènes (acide oléanolique Kumar, V., Mishra, D., Chandra Joshi, M., Mishra, P., & Tanwar, M. (2021). Herbs and Spices—New Processing Technologies. Syzygium aromaticum: Medicinal Properties and Phytochemical Screening. Herbs and Spices - New Processing Technologies. doi: 10.5772/intechopen.99199, acide ursolique)
===Composants principaux des bourgeons ou jeunes pousses===
===Composants principaux de l'huile essentielle===
* Huile essentielle de bouton floral (clou) :
** Eugénol 70 - 85 % (propénylphénol), acétyleugénol 4 -15 %
** Hydrocarbure sesquiterpénique : béta-caryophyllène 4 - 15 %
** Composés terpéniques, aliphatiques, aromatiques, hétérocycliques
** Ester : acétate d'eugényle
** Cétones : heptan-2-one et octan-2-one
==Propriétés==
===Propriétés de la plante===
* Anti-infectieux majeur, antibactérien (Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline), antiparasitaire (Plasmodium, Babesia, Theileria, Giardia lamblia, Fasciola gigantica, Haemonchus contortus, Schistosoma mansoni), antiviral (Herpes simplex, virus de l’Hépatite C), mais également antifongique, antiseptique, analgésique, antioxydant, anticancer, antidépresseur, antispasmodique, anti-inflammatoire, hépatoprotecteur (réduit la toxicité du tétrachlorure de carbone) Batiha GE, Alkazmi LM, Wasef LG, Beshbishy AM, Nadwa EH, Rashwan EK. Syzygium aromaticum L. (Myrtaceae): Traditional Uses, Bioactive Chemical Constituents, Pharmacological and Toxicological Activities. Biomolecules. 2020 Jan 30;10(2):202. doi: 10.3390/biom10020202. PMID 32019140
* Le clou de girofle exerce des effets immunomodulateurs et anti-inflammatoires, entre autres par l'eugénol qui inhibe la voie du NF-κB Bachiega TF, de Sousa JP, Bastos JK, Sforcin JM. Clove and eugenol in noncytotoxic concentrations exert immunomodulatory/anti-inflammatory action on cytokine production by murine macrophages. J Pharm Pharmacol. 2012 Apr;64(4):610-6. doi: 10.1111/j.2042-7158.2011.01440.x. PMID 22420667
* Le clou est détoxifiant (augmente la teneur en glutathion-S-transférase), stimule la production de mucus gastrique, et spasmolytique par blocage des canaux calciques (effet parasympatholytique)
* Dépresseur du système nerveux central
* Antalgique puissant Kamkar Asl M, Nazariborun A, Hosseini M. Analgesic effect of the aqueous and ethanolic extracts of clove. Avicenna J Phytomed. 2013 Spring;3(2):186-92. PMID 25050273
* Anti-agrégant plaquettaire par l’eugénol K.C. Srivastava. Antiplatelet principles from a food spice clove (Syzgium aromaticum L). Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, Volume 48, Issue 5, 1993, Pages 363-372, https://doi.org/10.1016/0952-3278(93)90116-E. , Laekeman GM, Haemers A, Herman AG, Vlietinck AJ. Eugenol and analogues as antiplatelet compounds. Planta Med. 1986 Oct;(5):431. doi: 10.1055/s-2007-969242. PMID 17345398., XIA Meng-yuan,WANG Li,WANG Yue-hu. Antiplatelet and Antithrombotic Activities of Piper Plants[J]. Natural product research and development, 2016, 28(10): 1676-1685., Chen SJ, Wang MH, Chen IJ. Antiplatelet and calcium inhibitory properties of eugenol and sodium eugenol acetate. General Pharmacology. 1996 Jun;27(4):629-633. DOI: 10.1016/0306-3623(95)02089-6. PMID 8853295.
* Anti-inflammatoire, inhibition de la COX-2 et de iNOS Hong CH, Hur SK, Oh OJ, Kim SS, Nam KA, Lee SK. Evaluation of natural products on inhibition of inducible cyclooxygenase (COX-2) and nitric oxide synthase (iNOS) in cultured mouse macrophage cells. J Ethnopharmacol. 2002 Nov;83(1-2):153-9. PMID 12413723
* L'eugéniine est inhibiteur de l'alpha-glucosidase, inhibe l'hyperglycémie post-prandiale, intérêt potentiel dans le diabète Miou TODA, Jun KAWABATA & Takanori KASAI (2000) α-Glucosidase Inhibitors from Clove (Syzgium aromaticum), Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 64:2, 294-298, DOI: 10.1271/bbb.64.294. https://doi.org/10.1271/bbb.64.294
* Activateur de différentiation de cellules de lignée cellulaire de leucémie myéloïde de souris Umehara K, Takagi R, Kuroyanagi M, Ueno A, Taki T, Chen YJ. Studies on differentiation-inducing activities of triterpenes. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1992 Feb;40(2):401-5.
* Aphrodisiaque chez le rat mâle Tajuddin, Ahmad S, Latif A, Qasmi IA. Aphrodisiac activity of 50% ethanolic extracts of Myristica fragrans Houtt. (nutmeg) and Syzygium aromaticum (L) Merr. & Perry. (clove) in male mice: a comparative study. BMC Complement Altern Med. 2003 Oct 20;3:6. PMID 14567759
* L’eugénol est inhibiteur de la cyclo-oxygénase, inhibe la synthèse de prostaglandines, notamment par la muqueuse du colon, il est doué de propriétés antibactériennes même sur Helicobacter pylori Ali SM, Khan AA, Ahmed I, Musaddiq M, Ahmed KS, Polasa H, Venkateswar Rao L, Habibullah CM, Sechi LA, Ahmed N. Antimicrobial activities of Eugenol and Cinnamaldehyde against the human gastric pathogen Helicobacter pylori. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2005;4:20. doi: 10.1186/1476-0711-4-20. et inhibitrices du transit et des sécrétions intestinales
* L’eugénol est anticonvulsivant
* Action vraisemblablement parasympathomimétique sur le tractus gastro-intestinal (inhibition des effets par l'atropine) Agbaje EO. Gastrointestinal effects of Syzigium aromaticum (L) Merr. & Perry (Myrtaceae) in animal models. Nig Q J Hosp Med. 2008 Jul-Sep;18(3):137-41. PMID 19062476
* Immunomodulant Dibazar SP, Fateh S, Daneshmandi S. Immunomodulatory effects of clove (Syzygium aromaticum) constituents on macrophages: in vitro evaluations of aqueous and ethanolic components. J Immunotoxicol. 2015 Apr-Jun;12(2):124-31. doi: 10.3109/1547691X.2014.912698. PMID 24873744 
===Propriétés du bourgeon===
===Propriétés de l'huile essentielle===
* Antibactérienne très puissante à large spectre d'action, bactéries Gram positif (Staphylococcus aureus) Lisin, G., Safiyev, S. and Craker, L.E. 1999. Antimicrobial activity of some essential oils. Acta Hort. (ISHS) 501:283-288. http://www.actahort.org/books/501/501_45.htm, Listeria monocytogenes Pérez-Conesa D, McLandsborough L, Weiss J. Inhibition and inactivation of Listeria monocytogenes and Escherichia coli O157:H7 colony biofilms by micellar-encapsulated eugenol and carvacrol. J Food Prot. 2006 Dec;69(12):2947-54. PMID 17186663, et Gram négatif : Pseudomonas aeruginosa, souvent responsables de maladies nosocomiales V. -G. de Billerbeck. Huiles essentielles et bactéries résistantes aux antibiotiques. Essential oils and antibiotic-resistant bacteria. Phytothérapie, Volume 5, Number 5, 249-253, Escherichia coli Gaysinsky S, Davidson PM, Bruce BD, Weiss J. Growth inhibition of Escherichia coli O157:H7 and Listeria monocytogenes by carvacrol and eugenol encapsulated in surfactant micelles. J Food Prot. 2005 Dec;68(12):2559-66. PMID 16355826, inhibition du biofilm de certains germes, bactéries et fongi Bandara HM, Matsubara VH, Samaranayake LP. Future therapies targeted towards eliminating Candida biofilms and associated infections. Expert Rev Anti Infect Ther. 2017 Mar;15(3):299-318. doi: 10.1080/14787210.2017.1268530. PMID 27927053
** Anti-biofilm bactérien, les huiles essentielles de cannelle de Chine, de girofle, de tea tree, de baume du Pérou et de thym rouge sont plus efficaces pour éradiquer les biofilms de Pseudomonas et Staphylococcus aureus que certains antibiotiques, ce qui constitue un énorme potentiel pour la découverte d'alternatives ou de compléments aux antibiotiques Kavanaugh, N. L., & Ribbeck, K. (2012). Selected antimicrobial essential oils eradicate Pseudomonas spp. and Staphylococcus aureus biofilms. Appl. Environ. Microbiol., 78(11), 4057-4061.
* Antifongique vis-à-vis de Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, intérêt dans les vaginites mycosiques Ahmad N, Alam MK, Shehbaz A, Khan A, Mannan A, Hakim SR, Bisht D, Owais M. Antimicrobial activity of clove oil and its potential in the treatment of vaginal candidiasis. J Drug Target. 2005 Dec;13(10):555-61. PMID 16390816, avec effet anti-oxydant Chaieb K, Zmantar T, Ksouri R, Hajlaoui H, Mahdouani K, Abdelly C, Bakhrouf A. Antioxidant properties of the essential oil of Eugenia caryophyllata and its antifungal activity against a large number of clinical Candida species. Mycoses. 2007 Sep;50(5):403-6. PMID 17714361
* Régulateur de la flore intestinale Varel VH, Miller DL. Eugenol stimulates lactate accumulation yet inhibits volatile fatty acid production and eliminates coliform bacteria in cattle and swine waste. J Appl Microbiol. 2004;97(5):1001-5. doi: 10.1111/j.1365-2672.2004.02386.x. PMID 15479415., carminative
* Parasiticide (très efficace sur les poux), vermifuge, acaricide Kim EH, Kim HK, Ahn YJ. Acaricidal activity of clove bud oil compounds against Dermatophagoides farinae and Dermatophagoides pteronyssinus (Acari: Pyroglyphidae). J Agric Food Chem. 2003 Feb 12;51(4):885-9. PMID 12568544
* Immunostimulant, augmente le nombre de leucocytes, s’oppose à l’immuno-suppression induite par le cyclophosphamide Carrasco FR, Schmidt G, Romero AL, Sartoretto JL, Caparroz-Assef SM, Bersani-Amado CA, Cuman RK. Immunomodulatory activity of Zingiber officinale Roscoe, Salvia officinalis L. and Syzygium aromaticum L. essential oils: evidence for humor- and cell-mediated responses. J Pharm Pharmacol. 2009 Jul;61(7):961-7. doi: 10.1211/jpp/61.07.0017. PMID 19589240
* Anti-allergique par inhibition de la libération d'histamine par les mastocytes Kim HM, Lee EH, Hong SH, Song HJ, Shin MK, Kim SH, Shin TY. Effect of Syzygium aromaticum extract on immediate hypersensitivity in rats. J Ethnopharmacol. 1998 Mar;60(2):125-31. PMID 9582002
* Anti-oxydante Jirovetz L, Buchbauer G, Stoilova I, Stoyanova A, Krastanov A, Schmidt E. Chemical composition and antioxidant properties of clove leaf essential oil. Agric Food Chem. 2006 Aug 23;54(17):6303-7. PMID 16910723, Lee KG, Shibamoto T. Inhibition of malonaldehyde formation from blood plasma oxidation by aroma extracts and aroma components isolated from clove and eucalyptus. Food Chem Toxicol. 2001 Dec;39(1) PMID 11696393
* Hépatoprotecteur, inhibe la toxicité du tétrachlorure de carbone, inducteur d'enzymes de phase II (NADPH-cytochrome c réductase, NADH-cytochrome réductase, coumarine hydroxylase, 7-éthoxy coumarine-O-deéthylase, UDP-glucuronyltransférase, glutathion-S-transférase) Parasakthy Kumaravelu, Deepalakshmi P. Dakshinamoorthy, Shanthi Subramaniam, Halagowder Devaraj, Niranjali S. Devaraj. Effect of eugenol on drug-metabolizing enzymes of carbon tetrachloride-intoxicated rat liver. Biochemical Pharmacology, Volume 49, Issue 11, 1995, Pages 1703-1707, https://doi.org/10.1016/0006-2952(95)00083-C.
* Anti-inflammatoire et antalgique Chaieb K, Hajlaoui H, Zmantar T, Ben Kahla-Nakbi A, Rouabhia M, et al. The chemical composition and biological activity of clove essential oil, Eugenia caryophyllata (Syzigium aromaticum L. Myrtaceae) : a short review. Phytotherapy Research, 2007, 21 6 pp. 501-506. PMID 17380552
* Antalgique, analgésique par voie locale (eugénol et béta-caryophyllène) Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A. Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene. Farmaco. 2001 May-Jul;56(5-7):387-9. 2):1199-204. PMID 11482764, anesthésiante de la cavité buccale et cautérisante pulpaire
* Anticonvulsivante Pourgholami MH, Kamalinejad M, Javadi M, Majzoob S, Sayyah M. Evaluation of the anticonvulsant activity of the essential oil of Eugenia caryophyllata in male mice. J Ethnopharmacol. 1999 Feb;64(2):167-71. PMID 10197752
** L’eugénol est anticonvulsivant, anti-inflammatoire par inhibition de la Cox-2, agent préventif du cancer Kim SS, Oh OJ, Min HY, Park EJ, Kim Y, Park HJ, Nam Han Y, Lee SK. Eugenol suppresses cyclooxygenase-2 expression in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage RAW264.7 cells. Life Sci. 2003 Jun 6;73(3):337-48. PMID 12757841, inhibiteur de l’agrégation plaquettaire
* Dépresseur du système nerveux central
* Gastroprotecteur par stimulation de la synthèse du mucus gastrique (eugénol) Santin JR, Lemos M, Klein-Júnior LC, Machado ID, Costa P, de Oliveira AP, Tilia C, de Souza JP, de Sousa JP, Bastos JK, de Andrade SF. Gastroprotective activity of essential oil of the Syzygium aromaticum and its major component eugenol in different animal models. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2011 Feb;383(2):149-58. doi: 10.1007/s00210-010-0582-x. PMID 21140134, effet de prévention de l'ulcère gastrique Capasso R, Pinto L, Vuotto ML, Di Carlo G. Preventive effect of eugenol on PAF and ethanol-induced gastric mucosal damage. Fitoterapia. 2000 Aug;71 Suppl 1:S131-7. PMID 10930724
* Antivirale (stimulante immunitaire)
* Tonique utérine, sexuelle
* Hypertensive
==Indications==
===Indications de la plante entière (phytothérapie)===
* Troubles digestifs, diarrhées, dysenteries
* Infections diverses
* Traitement des petites plaies
* Antalgique dans les affections de la cavité buccale et de l’oropharynx
* Gastrites et ulcères à Helicobacter pylori
* 2 à 3 clous de girofle favoriseraient la dilatation du col utérin avant l'accouchement
===Indications du bourgeon (gemmothérapie)===
===Indications spécifiques de l'huile essentielle (aromathérapie)===
* Troubles digestifs, diarrhées, dysenteries, infections diverses, petites plaies
* Antalgique dans les affections de la cavité buccale et de l’oropharynx
* Infections bactériennes et virales respiratoires : angines et pharyngites, bronchites aiguës ou chroniques, bronchites asthmatiformes, sinusites, maladies tropicales : malaria, amibiases, zona, Herpes simplex, Helicobacter pylori
* Arthrite, rhumatismes
* Infections urinaires et intestinales : fermentations, diarrhées, cystites, dysmicrobisme intestinal
* Mycoses cutanées et parasitoses 
* Asthénie intellectuelle (manque de concentration) et sexuelle (frigidité, impuissance)
* Hypotension 
* Faciliterait l'accouchement
* Infections buccales : abcès, aphtes, stomatites
==Mode d'action connu ou présumé==
* Anti-agrégant plaquettaire par l’eugénol (inhibiteur de la cyclo-oxygénase, inhibe la synthèse de prostaglandines)
* L’eugénol est anticonvulsivant, anti-inflammatoire par inhibition de la Cox-2, agent préventif du cancer
* Spasmolytique par blocage des canaux calciques
==Formulations usuelles==
==Réglementation==
* Pharmacopée Française liste A (bouton floral = clou de girofle)
==Effets indésirables éventuels et précautions d'emploi==
* L’eugénol est reconnu sans danger pour l’alimentation, dose léthale estimée entre 50 et 500mg/kg (entre 3,5 et 35 ml pour une personne de 70 kgs)
* Irritant par voie locale et sur les muqueuses (huile essentielle à phénol)
* Éviter l’association avec les anticoagulants
** Interactions potentielles avec la warfarine Heck AM, DeWitt BA, Lukes AL. Potential interactions between alternative therapies and warfarin. Am J Health Syst Pharm. 2000 Jul 1;57(13):1221-7; quiz 1228-30. PMID 10902065
* L'intoxication aiguë (ingestion de 5 à 10 ml d'HE chez un enfant de deux ans…) a provoqué coma, coagulopathie et lésions hépatiques, syndrome similaire à celui induit par un surdosage important de paracétamol (thérapeutique similaire) Hartnoll G, Moore D, Douek D. Near fatal ingestion of oil of cloves. Arch Dis Child. 1993 Sep;69(3):392-3. PMID 8215554, Brown SA, Biggerstaff J, Savidge GF. Disseminated intravascular coagulation and hepatocellular necrosis due to clove oil. Blood Coagul Fibrinolysis. 1992 Oct;3(5):665-8. PMID 1450336
==Références bibliographiques==
* Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997. p. 450
* Seenivasan P. Manickkam J. Savarimuthu I. In vitro antibacterial activity of some plant essential oils. BMC Complement Altern Med. 2006; 6: 39.
* Agnihotri S, Vaidya AD. A novel approach to study antibacterial properties of volatile components of selected indian medicinal herbs. Indian Journal of Experimental Biology, 1996, 34 pp. 712-715 PMID 8979514
Catégorie:Myrtaceae