Salicylate de méthyle

==Nom de la substance==
Salicylate de méthyle
==Famille moléculaire==
Ester : ester méthylique de l'acide salicylique, ester de méthyle d'acide salicylique, appelé aussi essence de Wintergreen
==Source végétale==
De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité
* Sources principales : Huile essentielle de gaulthérie ou wintergreen (richesse exceptionnelle), de bouleaux, reine des prés-ulmaire, saules, genres Pyrola, Gaultheria, Betula sp, Salix sp.
==Propriétés==
* Dans la plante, le salicylate de méthyle servirait de protection anti-insectes herbivores, sa libération fonctionnerait comme exophéromone pour attirer des insectivores James DG, Price TS. Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops. J Chem Ecol. 2004 Aug;30(8):1613-28. PMID 15537163
** Le salicylate de méthyle est une hormone de stress libérée par les plantes attaquées par des herbivores, il repousse les ravageurs et attire les insectes prédateurs des herbivores Luo J, Xu Z, Tan Z, Zhang Z, Ma L. Neuropeptide receptors NPR-1 and NPR-2 regulate Caenorhabditis elegans avoidance response to the plant stress hormone methyl salicylate. Genetics. 2015 Feb;199(2):523-31. doi: 10.1534/genetics.114.172239. PMID 25527285; PMCID: PMC4317659.
* Utilisé comme arôme alimentaire sous le nom d’essence de Wintergreen
* Analgésique
* Anti-inflammatoire
* Antipyrétique
* Par voie externe : 
** Révulsif, analgésique et anti-inflammatoire
==Effet thérapeutique==
* Douleurs musculaires, musculo-ligamentaires, tendinites par voie topique, éventuellement associé au menthol Higashi Y, Kiuchi T, Furuta K. Efficacy and safety profile of a topical methyl salicylate and menthol patch in adult patients with mild to moderate muscle strain: a randomized, double-blind, parallel-group, placebo-controlled, multicenter study. Clin Ther. 2010 Jan;32(1):34-43. doi: 10.1016/j.clinthera.2010.01.016. PMID 20171409
==Effets indésirables==
* Gastralgies
* Hémorragies
* Ne pas utiliser par voie orale :
** Naturel ou synthétique, le salicylate de méthyle est régulièrement à l'origine d'intoxications dont la symptomatologie est celle de l'intoxication salicylée : 1 ml de salicylate de méthyle est équivalent à 1,4 g d'acide acétylsalicylique et les quantités ingérées sont parfois supérieures à 10 ml 
** Une cuillerée à café (5 ml) d'HE de gaulthérie contenant une quantité presque équivalente de salicylate de méthyle équivaut à environ 7000 mg d'aspirine (21,5 comprimés à 325 mg) Botma M, Colquhoun-Flannery W, Leighton S. Laryngeal oedema caused by accidental ingestion of Oil of Wintergreen. Int J Pediatr Otorhinolaryngol. 2001 May 11;58(3):229-32. doi: 10.1016/s0165-5876(01)00453-0. PMID 11335011.
** Surdosage en salicylate de méthyle, voir : http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002683.htm#Expectations%20(prognosis)
* Par voie topique :
** Le salicylate de méthyle est absorbé par la peau avec des concentrations systémiques mesurables, même avec des doses faibles, il augmente l'action des anticoagulants oraux en affectant le métabolisme de la vitamine K ou en déplaçant la warfarine des sites de liaison aux protéines Joss JD, LeBlond RF. Potentiation of warfarin anticoagulation associated with topical methyl salicylate. Ann Pharmacother. 2000 Jun;34(6):729-33. doi: 10.1345/aph.19309. PMID 10860133., Chan TY. Potential dangers from topical preparations containing methyl salicylate. Hum Exp Toxicol. 1996 Sep;15(9):747-50. doi: 10.1177/096032719601500905. PMID 8880210.
** Par voie cutanée, le salicylate de méthyle diminue significativement l’agrégation plaquettaire chez des volontaires sains, de façon équivalente à l'acide acétylsalicylique par voie orale (162 mg d'acide acétylsalicylique per os ou 5 g de préparation à 30 % de salicylate de méthyle par voie topique) Tanen DA, Danish DC, Reardon JM, Chisholm CB, Matteucci MJ, Riffenburgh RH. Comparison of oral aspirin versus topical applied methyl salicylate for platelet inhibition. Ann Pharmacother. 2008 Oct;42(10):1396-401. doi: 10.1345/aph.1L128. Epub 2008 Aug 12. PMID 18698012.
** Par voie topique, la concentration tissulaire et plasmatique in vivo du salicylate de méthyle est plus élevée en raison d’une distribution 1,4 fois plus rapide dans le sang, due à une augmentation du débit sanguin dans les vaisseaux cutanés Cross, S.E., Megwa, S.A., Benson, H.A., Roberts, M.S., 1999. Self promotion of deep tissue penetration and distribution of methylsalicylate after topical application. Pharm. Res. 16, 427–433.
*** Le salicylate de méthyle est donc plus actif que l’aspirine et il est plus vite absorbé
* Éviter l'usage en cas d'allergie à l'aspirine
* Éviter en cas de prise d'anticoagulants
** Le salicylate de méthyle inhibe l’agrégation plaquettaire, il est transformé en acide salicylique par des estérases, il peut ainsi se lier fortement aux protéines plasmatiques et augmenter le taux de warfarine libre dans le sang Poirot Tony. Bon usage des huiles essentielles, effets indésirables et toxicologie. Thèse Sciences pharmaceutiques. 2016. hal-01732166 
* Irritation cutanée (dermocaustique) possible à l'état pur
* Tenir hors de portée des enfants
* Traitement hospitalier des intoxications par dialyse péritonéale Halle MA, Collipp PJ. Treatment of methyl salicylate poisoning by peritoneal dialysis. N Y State J Med. 1969 Jun 15;69(12):1788-9. PMID 5254527., Kloss JL, Boeckman CR. Methyl salicylate poisoning. Case report and discussion of treatment by peritoneal dialysis. Ohio State Med J. 1967 Aug;63(8):1064-5. PMID 6046699.
==Bibliographie==
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