Verbénone

==﻿Nom de la substance==
Verbénone, 2-pinene-4-one
==Famille moléculaire==
Cétone monoterpénique bicyclique
==Source végétale==
* Huile essentielle de romarin ct verbénone, lavande stoechade, verveine officinale, Verbena triphylla, Eucalyptus globulus
* Peut provenir de l'oxydation de l'alpha-pinène
==Propriétés==
* Expectorante, broncho-dilatatrice, inhibe le bronchospasme induit par l'histamine Chiariello M, Campana G, Delfanti G, Capuano D. Bradykinin bronchospasm in guinea pigs: effects of indomethacin and verbenone. Boll Chim Farm. 1986 Nov;125(11):390-1. PMID 3593547
* Anti-inflammatoire Chiariello M, Campana G, Delfanti G, Capuano D. The effect of verbenone on prostaglandin production in vivo. Boll Chim Farm. 1986 Nov;125(11):392-4. PMID 3593548, Folisi V, Chiariello M, Pighi R, Vigano V, Vitali R. Principi attivi terpenici: standardizzazione (PATS) identificazione, sintesi e caratterizzazione farmacologica di un monoterpene antiinflammatorio: Verbenone. III. Convegno Nazionale Divisione Chimica Farmaceutica - Societa Chimica Italiana - Montecatini Terme, 18-21 ottobre 1982.
* Antiagrégante
* Phéromone Rudinsky J. A. Multiple Functions of the Southern Pine Beetle Pheromone Verbenone. Environmental Entomology, Volume 2, Number 4, August 1973 , pp. 511-514(4)
* Insecticide Gene D. Amman, Ralph W. Thier, Mark D. McGregor, Richard F. Schmitz. Efficacy of verbenone in reducing lodgepole pine infestation by mountain pine beetles in Idaho. Revue canadienne de recherche forestière, 1989, 19(1): 60-64, , vis-à-vis de Dendroctonus ponderosae, le dendroctone du pin ou « Mountain pine beetle » John H Borden, Leslie J Chong, Tracy J Earle, Dezene P.W. Huber. Protection of lodgepole pine from attack by the mountain pine beetle, Dendroctonus ponderosae (Coleoptera: Scolytidae) using high doses of verbenone in combination with nonhost bark volatiles. The Forestry Chronicle, 2003, 79(3): 685-691
* Hydroxylé par le cytochrome P450 (CYP2A6) Miyazawa M, Sugie A, Shimada T. Roles of human CYP2A6 and 2B6 and rat CYP2C11 and 2B1 in the 10-hydroxylation of (-)-verbenone by liver microsomes.Drug Metab Dispos. 2003 Aug;31(8):1049-53. PMID 12867494
==Effet thérapeutique==
* Traitement des pathologies bronchopulmonaires dues à une inflammation et/ou une infection, accompagnées d'une obstruction des voies respiratoires, dosage envisagé entre 10 et 100 milligrammes par jour Davide Vegezzi. Method for the preparation of verbenone, myrtenal and pinocarveol and their therapeutical use patent US4190675A 
==Effets indésirables==
* Peu de toxicité de la verbénone, qui reste une cétone Verbenone - Human Health and Ecological Risk Assessment Final Report, Prepared for: USDA, Forest Service 
* La DL50 de la verbénone serait de 1800 mg/kg, les premiers signes de toxicité sont les tremblements et les convulsions, puis une perte de poids et enfin une léthargie Deenihan M. 1987b. Verbenone--Acute Toxicology Testing: NVP Report No. X7J055G., cité par USDA, Forest Service Verbenone - Human Health and Ecological Risk Assessment Final Report, Prepared for: USDA, Forest Service
==Bibliographie==
* Uzi Ravid, Eli Putievsky, Irena Katzir, Efraim Lewinsohn, Nativ Dudai. Identification of (1R)(+)-Verbenone in Essential Oils of Rosmarinus officinalis L. Flavour and Fragrance Journal, Volume 12, Issue 2, pages 109–112, March 1997
* Mitsuo MIYAZAWA, Atsushi SUGIE and Masaki SHINDO, “Biotransformation of (−)-Verbenone by Human Liver Microsomes”, Biosci. Biotechnol. Biochem., Vol. 66, 2458-2460 (2002). 
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