Arbutoside

==Nom de la substance==
Arbutoside ou arbutine
==Famille moléculaire==
==Source végétale==
* Bruyère callune, busserole, myrtille, airelle rouge, arbousierChukarina EV, Vlasov AM, Eller KI. Quantitative determination of arbutin and hydroquinone in leaves of Arctostaphylos, Vaccinium vitis-idaea, and the plant preparations. Vopr Pitan. 2007;76(3):82-7. PMID 17674527, marjolaine Assaf MH, Ali AA, Makboul MA, Beck JP, Anton R. Preliminary study of phenolic glycosides from Origanum majorana; quantitative estimation of arbutin; cytotoxic activity of hydroquinone. Planta Med. 1987 Aug;53(4):343-5. doi: 10.1055/s-2006-962734. PMID 3671554.
==Propriétés==
* Anti-infectieux urinaire par son aglycone, l’hydroquinone, après hydrolyse par les bactéries intestinales Quintus Jc, Kovar KA, Link P, Hamacher H. Urinary excretion of arbutin metabolites after oral administration of bearberry leaf extracts. Planta Med. 2005 Feb;71(2):147-52. PMID 15729623, Schindler G, Patzak U, Brinkhaus B, von Niecieck A, Wittig J, Krähmer N, Glöckl I, Veit M. Urinary excretion and metabolism of arbutin after oral administration of Arctostaphylos uvae ursi extract as film-coated tablets and aqueous solution in healthy humans. J Clin Pharmacol. 2002 Aug;42(8):920-7. PMID 12162475
** L'arbutine est rapidement absorbée dans l'intestin grêle et subit une conjugaison hépatique pour former des conjugués d'hydroquinone
** Il a été dit que l’alcalinisation des urines était nécessaire pour améliorer l’efficacité, ce qui ne semble pas indispensable Siegers C, Bodinet C, Ali SS, Siegers CP. Bacterial deconjugation of arbutin by Escherichia coli. Phytomedicine. 2003;10 Suppl 4:58-60. PMID 12807345
* Inhibiteur compétitif de la tyrosinase qui catalyse la production de mélanine par oxydation à partir de la tyrosine (hydroquinone) García-Molina Mdel M, Muñoz Muñoz JL, Martinez-Ortiz F, Martinez JR, García-Ruiz PA, Rodriguez-López JN, García-Cánovas F. Tyrosinase-catalyzed hydroxylation of hydroquinone, a depigmenting agent, to hydroxyhydroquinone: A kinetic study. Bioorg Med Chem. 2014 Jul 1;22(13):3360-9. doi: 10.1016/j.bmc.2014.04.048. PMID 24842617
** L’hydroquinone provenant de l'arbutine inhibe l’activité de la tyrosinase, diminue donc la production de mélanine An SM, Kim HJ, Kim JE, Boo YC. Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. Phytother. Res. 2008;22:1200–1207., elle agirait seulement sur les mélanocytes qui effectuent une synthèse excessive de mélanine (taches de grossesse, taches séniles) Chang T-S. An Updated Review of Tyrosinase Inhibitors. International Journal of Molecular Sciences. 2009;10(6):2440-2475. doi:10.3390/ijms10062440. texte intégral
==Effet thérapeutique==
* infections urinaires Yarnell E. Botanical medicines for the urinary tract. World J Urol. 2002 Nov;20(5):285-93. PMID 12522584, Kathy Abascal and Eric Yarnell. Botanical Medicine for Cystitis. Alternative and Complementary Therapies. April 2008, 14(2): 69-77
* Éclaircissement de la peau, agent de blanchiment par effet inhibiteur de la production de mélanine Palumbo A, d'Ischia M, Misuraca G, Prota G. Mechanism of inhibition of melanogenesis by hydroquinone. Biochim Biophys Acta. 1991 Jan 23;1073(1):85-90. doi: 10.1016/0304-4165(91)90186-k. PMID 1899343.
==Effets indésirables==
* Dans les conditions d'utilisation recommandées, l’usage de feuilles de busserole est une option thérapeutique sûre pour le traitement des infections des voies urinaires basses de Arriba SG, Naser B, Nolte KU. Risk assessment of free hydroquinone derived from Arctostaphylos Uva-ursi folium herbal preparations. Int J Toxicol. 2013 Nov-Dec;32(6):442-53. doi: 10.1177/1091581813507721. PMID 24296864
** Ne pas prolonger l'usage, effet mutagène présumé Miiller et al. The mutagenic potential of arbutine, a naturally occurring hydroquinone glycoside L. Mutation Research 360 (1996) et https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/arbutin_508.pdf
** Pas d'effets sur la reproduction ni tératogènes après injection sous-cutanée quotidienne d'arbutine à des doses de 25, 100 ou 400 mg/kg chez des rats Sprague-Dawley mâles et femelles avant l'accouplement et chez des femelles gravides ou allaitantes 
* L’hydroquinone pure peut induire des adénomes rénaux et hépatiques et une hyperplasie thyroïdienne (Chemical Information Review Document for Arbutin (CAS No. 497-76-7) and Extracts from Arctostaphylos uva-ursi)
* L’hydroquinone ne poserait pas de problème en usage local Nordlund JJ, Grimes PE, Ortonne JP. The safety of hydroquinone. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2006 Aug;20(7):781-7. PMID 16898897 mais des risques cancérogènes et d'hyperpigmentation paradoxale ont été évoqués Jow T, Hantash BM. Hydroquinone-induced depigmentation: case report and review of the literature. Dermatitis. 2014 Jan-Feb;25(1):e1-5. doi: 10.1097/01.DER.0000438425.56740.8a. PMID 24407054.
==Bibliographie==
Catégorie:principes actifs