Citrals

==Nom de la substance==
Citrals
==Famille moléculaire==
* aldéhydes monoterpéniques
* mélange de géranial et de néral, deux stéréoisomères
==Source végétale==
* Huiles essentielles de Rutaceae, de Verveine odorante (Lippia citriodora) et Lippia alba, de Mélisse +++, Poaceae (Citronnelles)
==Propriétés==
* Anti-inflammatoire et antalgique Lucindo J. Quintans-Júnior, Adriana G. Guimarães, Marilia T. de Santana, Bruno E.S. Araújo, Flávia V. Moreira, Leonardo R. Bonjardim, Adriano A. S. Araújo, Jullyana S. Siqueira, Ângelo R. Antoniolli, Marco A. Botelho, Jackson R. G. S. Almeida, Márcio R. V. Santos. Citral reduces nociceptive and inflammatory response in rodents. Revista Brasileira de Farmacognosia, vol.21 no.3 Curitiba May/June 2011
* Sédatif, calmant du système nerveux central et légèrement tonifiant, relaxant musculaire T Gurgel do Vale, E Couto Furtado, JG Santos Jr, GSB Viana. Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) N.E. Brown. Phytomedicine, Volume 9, Issue 8, 2002, Pages 709-714 
* Antiseptique
* Activité antimicrobienne et antibiofilm vis-à-vis de Staphylococcus aureus Porfírio EM, Melo HM, Pereira AMG, Cavalcante TTA, Gomes GA, de Carvalho MG, Costa RA, Júnior FEAC. In Vitro Antibacterial and Antibiofilm Activity of Lippia alba Essential Oil, Citral, and Carvone against Staphylococcus aureus. ScientificWorldJournal. 2017;2017:4962707. doi: 10.1155/2017/4962707. PMID 28845443
** Attention néanmoins, le citral (contenant un mélange de géranial et néral) peut augmenter la résistance de Pseudomonas aeruginosa aux antibiotiques, notamment l'imipénème, la gentamicine, la tobramycine, la ciprofloxacine et la colistine, en augmentant l’expression des pompes d’efflux Tetard A, Foley S, Mislin GLA, Brunel JM, Oliva E, Torrealba Anzola F, Zedet A, Cardey B, Pellequer Y, Ramseyer C, Plésiat P, Llanes C. Negative Impact of Citral on Susceptibility of Pseudomonas aeruginosa to Antibiotics. Front Microbiol. 2021 Jul 5;12:709838. doi: 10.3389/fmicb.2021.709838. PMID 34290691; PMCID: PMC8287888.
** Les composés chimiques présentant des groupes aldéhydes (cinnamaldéhyde et citral) induiraient une réponse de stress électrophile chez Pseudomonas aeruginosa, permettant d’activer des transporteurs d'efflux multidrogues (en augmentant l'expression des opérons qui codent pour divers systèmes d'efflux) Tetard A, Zedet A, Girard C, Plésiat P, Llanes C. Cinnamaldehyde Induces Expression of Efflux Pumps and Multidrug Resistance in Pseudomonas aeruginosa. Antimicrob Agents Chemother. 2019 Sep 23;63(10):e01081-19. doi: 10.1128/AAC.01081-19. PMID: 31383658; PMCID: PMC6761548.
* Les citrals sont antiviraux vis-à-vis d'herpès virus I et II Schnitzler P, Schuhmacher A, Astani A, Reichling J. Melissa officinalis oil affects infectivity of enveloped herpesviruses. Phytomedicine. 2008 Sep;15(9):734-40. doi: 10.1016/j.phymed.2008.04.018. PMID 18693101, Allahverdiyev A, Duran N, Ozguven M, Koltas S. Antiviral activity of the volatile oils of Melissa officinalis L. against Herpes simplex virus type-2. Phytomedicine. 2004 Nov;11(7-8):657-61. PMID 15636181, Minami M, Kita M, Nakaya T, Yamamoto T, Kuriyama H, Imanishi J. The inhibitory effect of essential oils on herpes simplex virus type-1 replication in vitro. Microbiol Immunol. 2003 ;47(9) :681-4. Doi : 10.1111/j.1348-0421.2003.tb03431.x. PMID : 14584615, vis-à-vis de la grippe A H9N2 Pourghanbari, G., Nili, H., Moattari, A. et al. Antiviral activity of the oseltamivir and Melissa officinalis L. essential oil against avian influenza A virus (H9N2). VirusDis. 27, 170–178 (2016). https://doi.org/10.1007/s13337-016-0321-0, du virus de la fièvre jaune Gómez, L. A., Stashenko, E., & Ocazionez, R. E. (2013). Comparative study on in vitro activities of citral, limonene and essential oils from Lippia citriodora and L. alba on yellow fever virus. Natural product communications, 8(2), 1934578X1300800230.
* Antiallergique Mitoshi M, Kuriyama I, Nakayama H, Miyazato H, Sugimoto K, Kobayashi Y, Jippo T, Kuramochi K, Yoshida H, Mizushina Y. Suppression of allergic and inflammatory responses by essential oils derived from herbal plants and citrus fruits. Int J Mol Med. 2014 Jun;33(6):1643-51. doi: 10.3892/ijmm.2014.1720. PMID 24682420
* Légèrement œstrogénique Howes MJ, Houghton PJ, Barlow DJ, Pocock VJ, Milligan SR. Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents. J Pharm Pharmacol. 2002. Nov;54(11):1521-8. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12495555, pourrait induire une hyperplasie prostatique par son action œstrogénique Geldof AA, Engel C, Rao BR. Estrogenic action of commonly used fragrant agent citral induces prostatic hyperplasia. Urol Res. 1992;20(2):139-44. PMID 1372772
* Anticancéreux Osato S, Mori H, Morita M. Experiments on the chemotherapeutic treatment of carcinoma with citral and citronellal and those combined with PCMB. Tohoku J Exp Med. 1961 Dec 25;75:223-33.PMID 14482444. Texte intégral : , Osato S, Oda K, Sato F. [Direct action of citral and citronellal on cancer cells.] C R Seances Soc Biol Fil. 1954 Apr;148(7-8):768-9, Osato S. Chemotherapy of human carcinoma with citronellal and citral and their action on carcinoma tissue in its histological aspects up to healing. Tohoku J Exp Med. 1965 Jul 25;86(2):102-47. PMID 5835261. Texte intégral : 
** Induit l'apoptose, la fragmentation de l'ADN et l'activité catalytique de la caspase-3 Dudai N, Weinstein Y, Krup M, Rabinski T, Ofir R. Citral is a new inducer of caspase-3 in tumor cell lines. Planta Med. 2005 May;71(5):484-8. PMID 15931590
** Inhibe la promotion des cancers cutanés (activité antitumorale dose-dépendante sur les cancers cutanés induits par le tétradécanoylphorbol-13-acétate ou TPA) Connor MJ. Modulation of tumor promotion in mouse skin by the food additive citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal). Cancer Lett. 1991 Jan;56(1):25-8. PMID 2004350
* Inducteur de la glutathion-S-transférase de classe P1 (surtout trans-citral = géranial)
* Actif sur Helicobacter pylori
* Antifongique Araújo C, Sousa M.J, Ferreira M.F, Leão C. Activity of Essential Oils from Mediterranean Lamiaceae Species against Food Spoilage Yeasts. Journal of Food Protection, Volume 66, Number 4, 1 April 2003 , pp. 625-632(8), vis-à-vis de Candida albicans Leite MCA, Bezerra AP de B, de Sousa JP, Guerra FQS, Lima E de O. Evaluation of Antifungal Activity and Mechanism of Action of Citral against Candida albicans. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM. 2014;2014:378280. doi:10.1155/2014/378280. texte intégral
* Activité d’inhibition de la tyrosinase (les citrals sont des inhibiteurs non compétitifs alors que le myrcène est un inhibiteur compétitif Matsuura R, Ukeda H, Sawamura M. Tyrosinase inhibitory activity of citrus essential oils. J Agric Food Chem. 2006 Mar 22;54(6):2309-13. PMID 16536612
==Effet thérapeutique==
==Effets indésirables==
* Pas d'effets adverses décrits, le NOAEL des citrals est très élevé (120 mg/kg chez le rongeur Scientific Opinion of the Panel on Food Contact Material, Enzymes, Flavourings & Processing Aids on a request from the Commission on 3-Alkylated aliphatic acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes and precursors with or without additional double bonds from chemical subgroup 1.1.3 of FGE.19 
* Allergies possibles
* Non mutagène au test d'Ames Gomes-Carneiro MR, Felzenszwalb I, Paumgartten FJ. Mutagenicity testing (+/-)-camphor, 1,8-cineole, citral, citronellal, (-)-menthol and terpineol with the Salmonella/microsome assay. Mutat Res. 1998 Aug 7;416(1-2):129-36. PMID 9725999
* Non carcinogène chez le rat, doute chez la souris National Toxicology Program. NTP toxicology and carcinogenesiss studies of citral (microencapsulated) (CAS No. 5392-40-5) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 2003 Jan;(505):1-268. PMID 12637974
* Prudence en cas d’hyperplasie prostatique, une synergie entre le citral et la testostérone a été constatée, entraînant des modifications hyperplasiques de la prostate ventrale du rat Engelstein D, Shmueli J, Bruhis S, Servadio C, Abramovici A. Citral and testosterone interactions in inducing benign and atypical prostatic hyperplasia in rats. Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol. 1996 Oct;115(2):169-77. PMID 9568365
* Risque d'interactions médicamenteuses, inhibition faible du CYP2B6 Kyung-Ah Seo, Hyunmi Kim, Hei-Young Ku, Hee-Jeong Ahn, Soo-Jin Park, Soo Kyung Bae, Jae-Gook Shin, Kwang-Hyeon Liu. The monoterpenoids citral and geraniol are moderate inhibitors of CYP2B6 hydroxylase activity. Chemico-Biological Interactions, Volume 174, Issue 3, 2008, Pages 141-146, ISSN 0009-2797, 
==Bibliographie==
Catégorie:principes actifs