Hopéine

==﻿Nom de la substance==
8-prényl-naringénine = hopéine (8-prénylnaringénine)
==Famille moléculaire==
Flavonoïde (flavanone prénylée)
* La prénylation est l'ajout d’un groupement farnésyl à 15 carbones ou d'un géranylgéranyl à 20 carbones
==Source végétale==
* Houblon
==Propriétés==
* Puissamment œstrogénique Zierau O, Gester S, Schwab P, Metz P, Kolba S, Wulf M, Vollmer G. Estrogenic activity of the phytoestrogens naringenin, 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin and 8-prenylnaringenin. Planta Med. 2002 May;68(5):449-51. PMID 12058324, S Milligan, J Kalita, V Pocock, A Heyerick, L De Cooman, H Rong, and D De Keukeleire. Oestrogenic activity of the hop phyto-oestrogen, 8-prenylnaringenin. Reproduction (2002) 123 235-242. 
, à la dose de 30mg/Kg de poids corporel chez le rat pendant 14 jours, provoque une augmentation de taille de l’utérus identique à celle obtenue avec 0.01mg/Kg d'estradiol (effet utéro-trophique) AFSSA, AFSSAPS. Sécurité et bénéfices des phyto-estrogènes apportés par l’alimentation - Recommandations. Mars 2005
* L'activité est identique au niveau des récepteurs aux œstrogènes alpha et béta S Milligan, J Kalita, V Pocock, A Heyerick, L De Cooman, H Rong, and D De Keukeleire. Oestrogenic activity of the hop phyto-oestrogen, 8-prenylnaringenin. Reproduction (2002) 123 235-242. 
* L'isoxanthohumol, faiblement phyto-estrogénique peut être bioactivé par la 8-prényl-naringénine Bolca S, Possemiers S, Maervoet V, Huybrechts I, Heyerick A, Vervarcke S, Depypere H, De Keukeleire D, Bracke M, De Henauw S, Verstraete W, Van De Wiele T. Microbial and dietary factors associated with the 8-prenylnaringenin producer phenotype : a dietary intervention trial with fifty healthy post-menopausal Caucasian women. British journal of nutrition. 2007, vol. 98, no5, pp. 950-959 
* Non anti-androgénique, contrairement à la naringénine Zierau O, Morrissey C, Watson RW, Schwab P, Kolba S, Metz P, Vollmer G. Antiandrogenic activity of the phytoestrogens naringenin, 6-(1,1-dimethylallyl)naringenin and 8-prenylnaringenin. Planta Med. 2003 Sep;69(9):856-8. PMID 14598215
* Inhibe l'angiogenèse in vitro et in vivo Pepper Michael S, Hazel Susan J, Hümpel Michael, Schleuning Wolf-Dieter. 8-prenylnaringenin, a novel phytoestrogen, inhibits angiogenesis in vitro and in vivo. J. Cell. Physiol. 199: 98-107, 2004 
* Efficace sur les bouffées de chaleur à la dose de 400 µg/kg James Bowe, Xiao Feng Li, James Kinsey-Jones, Arne Heyerick, Susan Brain, Stuart Milligan, Kevin O’Byrne. The hop phytoestrogen, 8-prenylnaringenin, reverses the ovariectomy-induced rise in skin temperature in an animal model of menopausal hot flushes. Journal of Endocrinology (2006) 191, 399-405 
* Augmente la fonction des protéines d'adhésion cellulaire (cadhérines) dont la perte de fonction est observée dans les tumeurs agressives (E-cadhérine) Rong H, Boterberg T, Maubach J, Stove C, Depypere H, Van Slambrouck S, Serreyn R, De Keukeleire D, Mareel M, Bracke M. 8-Prenylnaringenin, the phytoestrogen in hops and beer, upregulates the function of the E-cadherin/catenin complex in human mammary carcinoma cells. Eur J Cell Biol. 2001 Sep;80(9):580-5. PMID 11675933
==Effet thérapeutique==
==Effets indésirables==
==Bibliographie==
* The endocrine activities of 8-prenylnaringenin and related hop (Humulus lupulus L.) flavonoids. Milligan SR, Kalita JC, Pocock V, Van De Kauter V, Stevens JF, Deinzer ML, Rong H, De Keukeleire D. J Clin Endocrinol Metab. 2000 Dec;85(12):4912-5. PMID 11134162
* Bolca S, Possemiers S, Maervoet V, Huybrechts I, Heyerick A, Vervarcke S, Depypere H, De Keukeleire D, Bracke M, De Henauw S, Verstraete W, Van De Wiele T. Microbial and dietary factors associated with the 8-prenylnaringenin producer phenotype : a dietary intervention trial with fifty healthy post-menopausal Caucasian women. British journal of nutrition. 2007, vol. 98, no5, pp. 950-959 
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