Flavonoïdes

==Nom de la substance==
Flavonoïdes
==Famille moléculaire==
* Polyphénols
* Pigments responsables de la coloration des végétaux et assurant la protection vis-à-vis des rayonnements ultra-violets
* La structure de base des flavonoïdes est celle de diphénols (deux noyaux phénol) à quinze atomes de carbone, assemblage C6-C3-C6. Les flavonoïdes sont les composés biologiquement les plus actifs parmi les polyphénols
* Leur nombre avoisine 5000 molécules USDA Database for the Flavonoid: http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/Flav/Flav02-1.pdf
* Différentes classes de flavonoïdes :
** flavonols (kaempférol, quercétine, myricétine, isorhamnétine …)
** flavones (apigénine, lutéoline, scutellaréine …)
** isoflavones (daidzéine, génistéine …)
** flavanones (hespérétine, naringénine, ériodictyol …)
** flavan-3-ols (catéchines, épicatéchines, théaflavines et théarubigines …)
** anthocyanidines (cyanidine, delphinidine, malvidine, pélargonidine, péonidine …), le terme anthocyanoside désigne l'hétéroside, la génine étant désignée par le terme anthocyanidol ou anthocyanidine
** chalcones et aurones
* Ils sont présents le plus souvent sous les forme d'hétérosides (combinés à un ou plusieurs sucres : oses)
==Source végétale==
* Fruits, légumes, vin, thé, quasiment toutes les plantes médicinales
* Teneur en nutriments protecteurs de quelques légumes (en mg/100 g)
 
 	Fibres solubles F.insolubles	Vitamine C	Caroténoïdes	Flavonoïdes*
 brocoli		15		14	90-149		3		10
 céleri		12,6		15,3	75		2		10
 chicorée	9,9		12,8	15		2		2
 choux Bruxelles	6,3		14,3	70		1,8		6,5
 chou fleur	12		13,4	50		0,3		0,3
 concombre	6,6		10,2	20		2		0,2
 endive		9,2		11,5	20		1,3		29
 épinards	7,6		13,3	50		15		0,1
 haricots verts	12,8		17,4	20		3		7
 laitue		11,3		12,5	20		3		1,5
 oignon		11,6		9,5	15		0,3		35
 poireau		12,6		12,5	25		3		10
 radis		11,3		15,9	25		0,2		0,6
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 (*quercétine + kaempférol + apigénine + lutéoline)
Source : Marie-José Amiot-Carlin et Christian Rémésy (INRA) 
==Propriétés==
* Antioxydants Cano A, Arnao MB, Williamson G, Garcia-Conesa MT. Superoxide scavenging by polyphenols: effect of conjugation and dimerization. Redox Rep. 2002;7(6):379-83. PMID 12625945 , piégeurs de radicaux libres Es-Safi NE, Ghidouche S, Ducrot PH. Flavonoids: hemisynthesis, reactivity, characterization and free radical scavenging activity. Molecules. 2007 Sep 26;12(9):2228-58. PMID 17962740, inhibition de la glutathion réductase Elliott AJ, Scheiber SA, Thomas C, Pardini RS. Inhibition of glutathione reductase by flavonoids. A structure-activity study. Biochem Pharmacol. 1992 Oct 20;44(8):1603-8. PMID 1329770
* Action de protection vasculaire = action vitaminique P (P pour perméabilité) en tant que co-facteurs de la vitamine C (acide ascorbique), amélioration de la perméabilité capillaire et de la rétention hydrique Christie S, Walker AF, Lewith GT. Flavonoids--a new direction for the treatment of fluid retention? Phytother Res. 2001 Sep;15(6):467-75. PMID 11536373
* Prévention cardiovasculaire, anti-athéroscléreux Morand, Christine. (2014). Intérêt des aliments riches en flavonoïdes pour le maintien de la santé cardio-métabolique. Médecine des Maladies Métaboliques. 8. 10.1016/S1957-2557(14)70860-0., diminuent l'oxydation des LDL Fuhrman B, Aviram M. Flavonoids protect LDL from oxidation and attenuate atherosclerosis. Curr Opin Lipidol. 2001 Feb;12(1):41-8. PMID 11176202
* Certains flavan-3-ols et procyanidines sont anti-hypertenseurs (le nombre de groupements hydroxyles semble déterminant) Actis-Goretta L, Ottaviani JI, Keen CL, Fraga CG. Inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) activity by flavan-3-ols and procyanidins. FEBS Lett. 2003 Dec 18;555(3):597-600. PMID 14675780, Ottaviani JI, Actis-Goretta L, Villordo JJ, Fraga CG. Procyanidin structure defines the extent and specificity of angiotensin I converting enzyme inhibition. Biochimie. 2006 Mar-Apr;88(3-4):359-65. PMID 16330143, Actis-Goretta L, Ottaviani JI, Fraga CG. Inhibition of angiotensin converting enzyme activity by flavanol-rich foods. J Agric Food Chem. 2006 Jan 11;54(1):229-34. PMID 16390204
* Action anti-inflammatoire Kim HP, Son KH, Chang HW, Kang SS. Anti-inflammatory plant flavonoids and cellular action mechanisms. J Pharmacol Sci. 2004 Nov;96(3):229-45. http://www.jstage.jst.go.jp/article/jphs/96/3/229/_pdf
* Pourraient réduire la prolifération cellulaire et exercer une activité antitumorale, surtout certains dérivés de flavones Guo W, Wei X, Wu S, Wang L, Peng H, Wang J, Fang B. Antagonistic effect of flavonoids on NSC-741909-mediated antitumor activity via scavenging of reactive oxygen species. Eur J Pharmacol. 2010 Dec 15;649(1-3):51-8. PMID 20854805, et des chalcones Szliszka E, Czuba ZP, Mazur B, Paradysz A, Krol W. Chalcones and dihydrochalcones augment TRAIL-mediated apoptosis in prostate cancer cells. Molecules. 2010 Aug 4;15(8):5336-53. PMID 20714300, Go ML, Wu X, Liu XL. Chalcones: an update on cytotoxic and chemoprotective properties. Curr Med Chem. 2005;12(4):481-99. PMID 15720256
* Propriétés anti-angiogéniques apigénine, lutéoline Bédard Valérie. Les propriétés anti-angiogéniques des flavonoïdes. Mémoire de maîtrise en chimie. Université du Québec à Montréal, avril 2008, Kim YH, Shin EK, Kim DH, Lee HH, Park JH, Kim JK. Antiangiogenic effect of licochalcone A. Biochem Pharmacol. 2010 Oct 15;80(8):1152-9. PMID 20637733, génistéine, kaempférol, quercétine Gacche RN, Shegokar HD, Gond DS, Yang Z, Jadhav AD. Evaluation of selected flavonoids as antiangiogenic, anticancer, and radical scavenging agents: an experimental and in silico analysis. Cell Biochem Biophys. 2011 Dec;61(3):651-63. PMID 21830125
* Préviennent la fixation des hormones cancérigènes sur les cellules (isoflavones)
* Action de prévention des cancers (anthocyanes) Wang LS, Stoner GD. Anthocyanins and their role in cancer prevention. Cancer Lett. 2008 Oct 8;269(2):281-90. doi: 10.1016/j.canlet.2008.05.020. PMID 18571839, surtout par combinaison synergique d'agents chimiopréventifs Amin AR, Wang D, Zhang H, Peng S, Shin HJ, Brandes JC, Tighiouart M, Khuri FR, Chen ZG, Shin DM. Enhanced anti-tumor activity by the combination of the natural compounds (-)-epigallocatechin-3-gallate and luteolin: potential role of p53. J Biol Chem. 2010 Nov 5;285(45):34557-65. PMID 20826787, voire activité antitumorale avec potentialisation des anticancéreux Chahar MK, Sharma N, Dobhal MP, Joshi YC. Flavonoids: A versatile source of anticancer drugs. Pharmacogn Rev. 2011 Jan;5(9):1-12. PMID 22096313 Texte intégral
* Prévention de la transformation carcinomateuse des polypes coliques adénomateux (anthocyanes) Cooke D, Schwarz M, Boocock D, Winterhalter P, Steward WP, Gescher AJ, Marczylo TH. Effect of cyanidin-3-glucoside and an anthocyanin mixture from bilberry on adenoma development in the ApcMin mouse model of intestinal carcinogenesis--relationship with tissue anthocyanin levels. Int J Cancer. 2006 Nov 1;119(9):2213-20. PMID 16823841
* Activités enzymatiques
* Anti-hépatotoxiques, anti-ulcéreux
* Anti-asthmatiques Tanaka T, Takahashi R. Flavonoids and Asthma. Nutrients. 2013;5(6):2128-2143. doi:10.3390/nu5062128 texte intégral
* Certains sont anxiolytiques (chrysine, apigénine) Paladini AC, Marder M, Viola H, Wolfman C, Wasowski C, Medina JH. Flavonoids and the central nervous system: from forgotten factors to potent anxiolytic compounds. J Pharm Pharmacol. 1999 May;51(5):519-26. PMID 10411210, tranquillisants, ligands pour les récepteurs aux benzodiazépines Medina JH, Viola H, Wolfman C, Marder M, Wasowski C, Calvo D, Paladini AC. Neurochem Res. 1997 Apr;22(4):419-25. Overview--flavonoids: a new family of benzodiazepine receptor ligands. PMID 9130252, Paladini AC, Marder M, Viola H, Wolfman C, Wasowski C, Medina JH. Flavonoids and the central nervous system: from forgotten factors to potent anxiolytic compounds. J Pharm Pharmacol. 1999 May;51(5):519-26. PMID 10411210, Jäger AK, Saaby L. Flavonoids and the CNS. Molecules. 2011 Feb 10;16(2):1471-85. doi: 10.3390/molecules16021471. PMID 21311414, neuroprotecteurs Grosso C, Valentão P, Ferreres F, Andrade PB. The use of flavonoids in central nervous system disorders. Curr Med Chem. 2013;20(37):4694-719. PMID 23834189
* Anticonvulsivants, certains flavonoïdes protègent le cerveau du stress oxydatif (rutine, quercétine, isoquercitrine, vitexine, lutéoline, dérivés hydroxylés de flavones, morusine, hyperoside, chrysine, apigénine, baicaléine, scutellaréine, wogonine, hespéridine, épigallocatéchine-gallate, linarine, amentoflavone, naringénine, goodyerine, fisétine) Diniz TC, Silva JC, de Lima-Saraiva SR, Ribeiro FP, Pacheco AG, de Freitas RM, Quintans-Júnior LJ, Quintans Jde S, Mendes RL, Almeida JR. The role of flavonoids on oxidative stress in epilepsy. Oxid Med Cell Longev. 2015;2015:171756. doi: 10.1155/2015/171756. PMID 25653736
* Les flavanones d'agrumes (hespérétine, naringénine, ériodictyol), et l’isosakuranétine (cassis) inhibent le TRPM3 (récepteur transitoire potentiel mélastatine 3), canal cationique exprimé dans des neurones sensoriels, activé entre autres par la chaleur et la pregnénolone, fortement inhibé par l’ononétine Straub I, Krügel U, Mohr F, Teichert J, Rizun O, Konrad M, Oberwinkler J, Schaefer M. Flavanones that selectively inhibit TRPM3 attenuate thermal nociception in vivo. Mol Pharmacol. 2013 Nov;84(5):736-50. doi: 10.1124/mol.113.086843. PMID 24006495.
* Propriétés antivirales, inhibition de la neuraminidase des virus grippaux, inhibition de la réplication du virus de la dengue (quercétine, fisétine) Zandi K, Teoh BT, Sam SS, Wong PF, Mustafa MR, Abubakar S. Antiviral activity of four types of bioflavonoid against dengue virus type-2. Virol J. 2011 Dec 28;8:560. doi: 10.1186/1743-422X-8-560. PMID 22201648, baicaléine Zandi K, Teoh BT, Sam SS, Wong PF, Mustafa MR, Abubakar S. Novel antiviral activity of baicalein against dengue virus. BMC Complement Altern Med. 2012 Nov 9;12:214. doi: 10.1186/1472-6882-12-214. PMID 23140177
** Potentialités d'inhibition de la neuraminidase : aurones > flavon(ol)es > isoflavones > flavanon(ol)es et flavan(ol)es
** Relation structure activité : les fonctions 4'-OH, 7-OH, C4O, et C2C3 semblent essentielles Liu AL, Wang HD, Lee SM, Wang YT, Du GH. Structure-activity relationship of flavonoids as influenza virus neuraminidase inhibitors and their in vitro anti-viral activities. Bioorg Med Chem. 2008 Aug 1;16(15):7141-7. PMID 18640042
* Neuroprotecteurs Mazzio EA, Close F, Soliman KF. The biochemical and cellular basis for nutraceutical strategies to attenuate neurodegeneration in Parkinson's disease. Int J Mol Sci. 2011 Jan 17;12(1):506-69. doi: 10.3390/ijms12010506. PMID 21340000; PMCID: PMC3039966., chez les personnes atteintes de maladie de Parkinson, une consommation élevée de flavonoïdes (surtout anthocyanes et flavan-3-ols, dans les baies et le vin rouge) susceptible d'être associée à un risque de mortalité plus faible Zhang X, Molsberry SA, Yeh TS, Cassidy A, Schwarzschild MA, Ascherio A, Gao X. Intake of Flavonoids and Flavonoid-Rich Foods and Mortality Risk Among Individuals With Parkinson Disease: A Prospective Cohort Study. Neurology. 2022 Mar 8;98(10):e1064-e1076. doi: 10.1212/WNL.0000000000013275. PMID 35082171.
* De nombreuses cibles cellulaires des flavonoïdes sont méconnues Buer CS, Imin N, Djordjevic MA. Flavonoids: new roles for old molecules. J Integr Plant Biol. 2010 Jan;52(1):98-111. doi: 10.1111/j.1744-7909.2010.00905.x. PMID 20074144
* Les flavonoïdes sont souvent synergiques entre eux Manuela Blasa, Donato Angelino, Lorenzo Gennari Paolino Ninfali. The cellular antioxidant activity in red blood cells (CAA-RBC): A new approach to bioavailability and synergy of phytochemicals and botanical extracts. Food Chemistry Volume 125, Issue 2, 15 March 2011, Pages 685–691 , Lila M. A. (2004). Anthocyanins and Human Health: An In Vitro Investigative Approach. Journal of biomedicine & biotechnology, 2004(5), 306–313. https://doi.org/10.1155/S111072430440401X. PMID 15577194
* Certains flavonoïdes ont montré une activité anti-SARS-CoV-2 :
** Quercétine, herbacétine, isobavachalcone Solnier, J., & Fladerer, J. P. (2020). Flavonoids: A complementary approach to conventional therapy of COVID-19?. Phytochemistry reviews : proceedings of the Phytochemical Society of Europe, 1–23. Advance online publication. https://doi.org/10.1007/s11101-020-09720-6. PMID 32982616
** Herbacétine, rhoifoline, pectolinarine Jo, S., Kim, S., Shin, D. H., & Kim, M. S. (2020). Inhibition of SARS-CoV 3CL protease by flavonoids. Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 35(1), 145–151. https://doi.org/10.1080/14756366.2019.1690480. PMID 31724441
** Baïcaline, herbacétine, pectolinarine Jo, S., Kim, S., Kim, D. Y., Kim, M. S., & Shin, D. H. (2020). Flavonoids with inhibitory activity against SARS-CoV-2 3CLpro. Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 35(1), 1539–1544. https://doi.org/10.1080/14756366.2020.1801672. PMID 32746637
** Baïcaline, baïcaléine Su, H. X., Yao, S., Zhao, W. F., Li, M. J., Liu, J., Shang, W. J., Xie, H., Ke, C. Q., Hu, H. C., Gao, M. N., Yu, K. Q., Liu, H., Shen, J. S., Tang, W., Zhang, L. K., Xiao, G. F., Ni, L., Wang, D. W., Zuo, J. P., Jiang, H. L., … Xu, Y. C. (2020). Anti-SARS-CoV-2 activities in vitro of Shuanghuanglian preparations and bioactive ingredients. Acta pharmacologica Sinica, 41(9), 1167–1177. https://doi.org/10.1038/s41401-020-0483-6. PMID 32737471
* Anthocyanes :
** Une supplémentation en anthocyanes améliore la vasodilatation et la fonction endothéliale chez les individus hypercholestérolémiques, avec diminution de l'inflammation Zhu, Y., Ling, W., Guo, H., Song, F., Ye, Q., Zou, T., Li, D., Zhang, Y., Li, G., Xiao, Y., Liu, F., Li, Z., Shi, Z., & Yang, Y. (2013). Anti-inflammatory effect of purified dietary anthocyanin in adults with hypercholesterolemia: a randomized controlled trial. Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases : NMCD, 23(9), 843–849. https://doi.org/10.1016/j.numecd.2012.06.005 PMID: 22906565, via la voie de signalisation NO/GMPc Zhu, Y., Xia, M., Yang, Y., Liu, F., Li, Z., Hao, Y., Mi, M., Jin, T., & Ling, W. (2011). Purified anthocyanin supplementation improves endothelial function via NO-cGMP activation in hypercholesterolemic individuals. Clinical chemistry, 57(11), 1524–1533. https://doi.org/10.1373/clinchem.2011.167361 PMID 21926181, protection cardiaque Song, F., Zhu, Y., Shi, Z., Tian, J., Deng, X., Ren, J., Andrews, M. C., Ni, H., Ling, W., & Yang, Y. (2014). Plant food anthocyanins inhibit platelet granule secretion in hypercholesterolaemia: Involving the signalling pathway of PI3K-Akt. Thrombosis and haemostasis, 112(5), 981–991. https://doi.org/10.1160/TH13-12-1002 PMID 25077916, Liobikas J, Skemiene K, Trumbeckaite S, Borutaite V. Anthocyanins in cardioprotection: A path through mitochondria. Pharmacol Res. 2016 Nov;113(Pt B):808-815. doi: 10.1016/j.phrs.2016.03.036. PMID 27038533
** Une méta-analyse de 128 essais cliniques randomisés rapporte un effet significatif de la consommation d'aliments riches en anthocyanes sur l’hypercholestérolémie et l’hypertension García-Conesa MT, Chambers K, Combet E, Pinto P, Garcia-Aloy M, Andrés-Lacueva C, de Pascual-Teresa S, Mena P, Konic Ristic A, Hollands WJ, Kroon PA, Rodríguez-Mateos A, Istas G, Kontogiorgis CA, Rai DK, Gibney ER, Morand C, Espín JC, González-Sarrías A. Meta-Analysis of the Effects of Foods and Derived Products Containing Ellagitannins and Anthocyanins on Cardiometabolic Biomarkers: Analysis of Factors Influencing Variability of the Individual Responses. Int J Mol Sci. 2018 Feb 28;19(3):694. doi: 10.3390/ijms19030694. PMID 29495642; PMCID: PMC5877555.
* Une consommation élevée d'aliments riches en flavonoïdes, reflété par le « Flavodiet Score » (score reflétant l’apport en flavonoïdes et en leurs sous-classes : proanthocyanidines, théaflavines, théarubigines, flavonols, flavan-3-ols), est associée à un risque plus faible de diabète de type 2 Thompson, A.S., Jennings, A., Bondonno, N.P. et al. Higher habitual intakes of flavonoids and flavonoid-rich foods are associated with a lower incidence of type 2 diabetes in the UK Biobank cohort. Nutr. Diabetes 14, 32 (2024). https://doi.org/10.1038/s41387-024-00288-0 et de stéatose hépatique non-alcoolique Bell W, Jennings A, Thompson AS, et al. A flavonoid-rich diet is associated with lower risk and improved imaging biomarkers of nonalcoholic fatty liver disease: a prospective cohort study. Am J Clin Nutr. 2024 Dec;120(6):1325-1334. doi: 10.1016/j.ajcnut.2024.09.022.
* Un régime alimentaire riche en flavonoïdes (anthocyanes, flavan-3-ols, flavonols, flavones, dans le thé, le vin rouge et les baies) est associé à un risque plus faible de démence Jennings A, Thompson AS, Tresserra-Rimbau A, O'Neill JK, Hill C, Bondonno NP, Kühn T, Cassidy A. Flavonoid-Rich Foods, Dementia Risk, and Interactions With Genetic Risk, Hypertension, and Depression. JAMA Netw Open. 2024 Sep 3;7(9):e2434136. doi: 10.1001/jamanetworkopen.2024.34136. PMID 39292460; PMCID: PMC11411383., peut réduire le risque de mortalité précoce Bondonno, N.P., Liu, Y.L., Zheng, Y. et al. Change in habitual intakes of flavonoid-rich foods and mortality in US males and females. BMC Med 21, 181 (2023). https://doi.org/10.1186/s12916-023-02873-z et prévenir la broncho-pneumopathie chronique obstructive BPCO et l'asthme Bondonno NP, Parmenter BH, Thompson AS, Jennings A, Murray K, Rasmussen DB, Tresserra-Rimbau A, Kühn T, Cassidy A. Flavonoid intakes, chronic obstructive pulmonary disease, adult asthma, and lung function: a cohort study in the UK Biobank. Am J Clin Nutr. 2024 Nov;120(5):1195-1206. doi: 10.1016/j.ajcnut.2024.08.032. Epub 2024 Aug 31. PMID 39222688; PMCID: PMC11600086.
==Effet thérapeutique==
* Réduction de nombreuses maladies chroniques de civilisation, cancers, maladies cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, diabète Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, Rissanen H, Heliövaara M, Reunanen A, Hakulinen T, Aromaa A. Flavonoid intake and risk of chronic diseases. Am J Clin Nutr. 2002 Sep;76(3):560-8. PMID 12198000 Texte intégral : 
* Prévention de la survenue de maladie de Parkinson (surtout avec les anthocyanes des petits fruits colorés X. Gao, A. Cassidy, M.A. Schwarzschild, E.B. Rimm, A. Ascherio. Habitual intake of dietary flavonoids and risk of Parkinson disease. Neurology, April 4, 2012 , Walter A. Kukull. An apple a day to prevent Parkinson disease. Reduction of risk by flavonoids. Neurology April 10, 2012 vol. 78 no. 15 1112-1113 
* Des apports alimentaires élevés de flavonols peuvent être associés à une réduction du risque de contracter une démence d'Alzheimer Holland TM, Agarwal P, Wang Y, Leurgans SE, Bennett DA, Booth SL, Morris MC. Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia. Neurology. 2020 Jan 29. pii: 10.1212/WNL.0000000000008981. doi: 10.1212/WNL.0000000000008981. PMID 31996451, Damian McNamara. First Evidence Dietary Flavonols Linked to Lower Alzheimer Risk. Medscape, May 9, 2020
* Prévention et traitement du syndrome métabolique par les anthocyanosides et les catéchines (insulino-résistance, diabète, obésité, hypertension artérielle) Naseri R, Farzaei F, Haratipour P, Nabavi SF, Habtemariam S, Farzaei MH, Khodarahmi R, Tewari D, Momtaz S. Anthocyanins in the Management of Metabolic Syndrome: A Pharmacological and Biopharmaceutical Review. Front Pharmacol. 2018 Dec 4;9:1310. doi: 10.3389/fphar.2018.01310. eCollection 2018. PMID 30564116, Bordoni A, Boesch C, Malpuech-Brugère C, Orfila C, Tomás-Cobos L. The role of bioactives in energy metabolism and metabolic syndrome. Proc Nutr Soc. 2019 Aug;78(3):340-350. doi: 10.1017/S0029665119000545. PMID 30967168
==Effets indésirables==
* Interactions potentielles avec les cytochromes P450 Hodek P, Trefil P, Stiborová M. Flavonoids-potent and versatile biologically active compounds interacting with cytochromes P450. Chem Biol Interact. 2002 Jan 22;139(1):1-21. PMID: 11803026, Breinholt VM, Offord EA, Brouwer C, Nielsen SE, Brøsen K, Friedberg T. In vitro investigation of cytochrome P450-mediated metabolism of dietary flavonoids. Food Chem Toxicol. 2002 May;40(5):609-16. PMID 11955666
* Inhibition du cytochrome P450 2C9 par des flavones (6-hydroxyflavone, 7-hydroxyflavone, chrysine, baicaléine, apigénine, lutéoline, scutellaréine, wogonine) et des flavonols (galangine, fisétine, kaempférol, morine, quercétine) Si D, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab Dispos. 2009 Mar;37(3):629-34. doi: 10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529
==Bibliographie==
* Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997.
* Kurhekar, J. V. Flavonoids-the magical components of medicinal plants. ChemXpress 9(2), 139-144, (2016) texte intégral
* Cook N. C, Samman S. Flavonoids-chemistry, metabolism, cardioprotective effects, and dietary sources. Journal of nutritional biochemistry. 1996, vol. 7, n° 2, pp. 66-76 
* Tungmunnithum D, Thongboonyou A, Pholboon A, Yangsabai A. Flavonoids and Other Phenolic Compounds from Medicinal Plants for Pharmaceutical and Medical Aspects: An Overview. Medicines (Basel). 2018 Aug 25;5(3):93. doi: 10.3390/medicines5030093. PMID 30149600; PMCID: PMC6165118.
* Dacosta Yves. Les phytonutriments bioactifs, 669 références bibliographiques. Ed. Yves Dacosta. Paris. 2003.
* Ghedira K. Les flavonoïdes : structure, propriétés biologiques, rôle prophylactique et emplois en thérapeutique. Phytothérapie 2005, vol. 3, no4, pp. 162-169
* Ko WC, Shih CM, Lai YH, Chen JH, Huang HL. Inhibitory effects of flavonoids on phosphodiesterase isozymes from guinea pig and their structure-activity relationships. Biochem Pharmacol. 2004 Nov 15;68(10):2087-94. PMID 15476679
* Middleton E Jr, Kandaswami C, Theoharides TC. The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmacol Rev. 2000 Dec;52(4):673-751. PMID 11121513 Texte intégral
* Blaut M, Schoefer L, Braune A. Transformation of flavonoids by intestinal microorganisms. Int J Vitam Nutr Res. 2003 Mar;73(2):79-87. PMID 12747214
* Stoner GD, Sardo C, Apseloff G, Mullet D, Wargo W, Pound V, Singh A, Sanders J, Aziz R, Casto B, Sun X. Pharmacokinetics of anthocyanins and ellagic acid in healthy volunteers fed freeze-dried black raspberries daily for 7 days. J Clin Pharmacol. 2005;45:1153–1164. PMID 16172180
* Hänninen, Kaartinen K, Rauma AL, Nenonen M, Törrönen R, Häkkinen AS, Adlercreutz H, Laakso J. Antioxidants in vegan diet and rheumatic disorders. Toxicology. 2000 Nov 30;155(1-3):45-53. PMID 11156742
* Vaya J, Tamir S. The relation between the chemical structure of flavonoids and their estrogen-like activities. Curr Med Chem. 2004 May;11(10):1333-43. PMID 15134523
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