Acide usnique

==Nom de la substance==
Acide usnique = acide usninique = 2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzo-furandione
==Famille moléculaire==
* Pigment acide spécifique des lichens (dibenzofurane, un furane lié à deux benzènes)
==Source végétale==
* Lichen d’Islande, Usnée barbue, genres Usnea, Cladonia (Cladonia arbuscula), Parmelia, Evernia, Alectoria, Lecanora, Ramalina
** L'acide usnique ne serait retrouvé que dans les lichens (et pourrait être utilisé comme herbicide naturel) Cocchietto M, Skert N, Nimis PL, Sava G. A review on usnic acid, an interesting natural compound. Naturwissenschaften. 2002 Apr;89(4):137-46. doi: 10.1007/s00114-002-0305-3. PMID 12061397.
** Remarque : Cladonia arbuscula serait source de vitamine D
==Propriétés==
* L'acide usnique (de couleur jaune pâle) protège les lichens d'une trop grande exposition à la lumière et des invertébrés qui n'apprécient pas son goût
* Anti-infectieux :
** L’acide usnique est antibiotique vis-à-vis des Gram +, il inhibe Bacillus diphteriae, Bacillus pumillus, Staphylococcus aureus, Streptococcus sp, Enterococcus, mycobacteries, germes anaérobies (Bacteroides, Clostridium Lauterwein M, Oethinger M, Belsner K, Peters T, Marre R. In vitro activities of the lichen secondary metabolites vulpinic acid, (+)-usnic acid, and (-)-usnic acid against aerobic and anaerobic microorganisms. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Nov;39(11):2541-3. PMID 8585741 texte intégral, certains germes résistants Elo H, Matikainen J, Pelttari E. Potent activity of the lichen antibiotic (+)-usnic acid against clinical isolates of vancomycin-resistant enterococci and methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Naturwissenschaften. 2007 Jun;94(6):465-8. PMID 17245580, Bacillus subtilis, Escherichia coli Sultana N, Afolayan AJ. A new depsidone and antibacterial activities of compounds from Usnea undulata Stirton. J Asian Nat Prod Res. 2011 Dec;13(12):1158-64. doi: 10.1080/10286020.2011.622720. PMID 22115039, l’acide usnique apparaît pour ces raisons dans des formulations cosmétiques de crèmes, dentifrices, déodorants, écrans solaires K. Ingólfsdóttir. Molecules of Interest, Usnic acid. Phytochemistry, Volume 61, Issue 7, December 2002, Pages 729-736
** Antimycobactérien Kristı́n Ingólfsdóttir. A.C. Chung. Vilhjálmur G. Skúlason, Stefán R. Gissurarson. Margrét Vilhelmsdóttir. Antimycobacterial activity of lichen metabolites in vitro. European Journal of Pharmaceutical Sciences, Volume 6, Issue 2, 1 April 1998, Pages 141-144
** Inhibe la formation de biofilms bactériens sur les surfaces Francolini I, Norris P, Piozzi A, Donelli G, Stoodley P. Usnic acid, a natural antimicrobial agent able to inhibit bacterial biofilm formation on polymer surfaces. Antimicrob Agents Chemother. 2004 Nov;48(11):4360-5. doi: 10.1128/AAC.48.11.4360-4365.2004. PMID 15504865
** Anticandidosique Regina Helena Pires, Rodrigo Lucarini, Maria Jose Soares Mendes-Giannini. Effect of Usnic Acid on Candida orthopsilosis and C. parapsilosis. Antimicrobial Agents and Chemotherapy Dec 2011, 56 (1) 595-597; DOI: 10.1128/AAC.05348-11
** Antiviral, antiprotozoaires, larvicide
*** Le mode d'action antibactérien serait lié à une inhibition de la synthèse d'ARN et d'ADN dans les cellules de bactéries Gram+ (Bacillus subtilis et Staphylococcus aureus), mais pas Escherichia coli, qui est résistant à l'acide usnique Maciąg-Dorszyńska M, Węgrzyn G, Guzow-Krzemińska B. Antibacterial activity of lichen secondary metabolite usnic acid is primarily caused by inhibition of RNA and DNA synthesis. FEMS Microbiol Lett. 2014 Apr;353(1):57-62. doi: 10.1111/1574-6968.12409. Epub 2014 Mar 17. PMID 24571086.
* Anti-ostéoporotique en inhibant l’activité des ostéoclastes médiée par RANKL (receptor activator of nuclear factor-κB ligand) Kim, K.-J.; Jeong, M.-H.; Lee, Y.; Hwang, S.-J.; Shin, H.-B.; Hur, J.-S.; Son, Y.-J. Effect of Usnic Acid on Osteoclastogenic Activity. J. Clin. Med. 2018, 7, 345.
* Effet anti-inflammatoire par inhibition de l' expression du TNF-α et d’iNOS, diminue le niveau de TNF-α dans les macrophages RAW264.7 stimulés par le LPS, de manière dose-dépendante Jin, J.‐q., Li, C.‐q. and He, L.‐c. (2008), Down‐regulatory effect of usnic acid on nuclear factor‐κ B‐dependent tumor necrosis factor‐α and inducible nitric oxide synthase expression in lipopolysaccharide‐stimulated macrophages RAW 264.7. Phytother. Res., 22: 1605-1609. doi:10.1002/ptr.2531
* Anti-inflammatoire et antalgique Vijayakumar CS, Viswanathan S, Reddy MK, Parvathavarthini S, Kundu AB, Sukumar E. Anti-inflammatory activity of (+)-usnic acid. Fitoterapia. 2000 Sep;71(5):564-6. PMID 11449509, Araújo AA, de Melo MG, Rabelo TK, Nunes PS, Santos SL, Serafini MR, Santos MR, Quintans-Júnior LJ, Gelain DP. Review of the biological properties and toxicity of usnic acid. Nat Prod Res. 2015;29(23):2167-80. doi: 10.1080/14786419.2015.1007455. Epub 2015 Feb 24. PMID 25707417., antioxydant, antiprotozoaire, antiviral
* Antimitotique (adjuvant dans les cancers du poumon), antiprolifératif Cardarelli M, Serino G, Campanella L, Ercole P, De Cicco Nardone F, Alesiani O, Rossiello F. Antimitotic effects of usnic acid on different biological systems. Cell Mol Life Sci. 1997 Aug;53(8):667-72. PMID 9351470
* Utilisé comme agent de conservation dans la cosmétologie
* Antiherbivores, anti-insectes
* Aide à la perte de poids
* Stimule la phosphorylation oxydative
==Effet thérapeutique==
==Effets indésirables==
* Suspicion de toxicité hépatique et risque d'allergie de contact 
* Quelques cas décrits d'hépatite fulminante à la suite de la prise d'acide unique pur à forte dose en vue de perdre du poids Durazo FA, Lassman C, Han SH, Saab S, Lee NP, Kawano M, Saggi B, Gordon S, Farmer DG, Yersiz H, Goldstein RL, Ghobrial M, Busuttil RW. Fulminant liver failure due to usnic acid for weight loss. Am J Gastroenterol. 2004 May;99(5):950-2. PMID 15128366, Sanchez W, Maple JT, Burgart LJ, Kamath PS. Severe hepatotoxicity associated with use of a dietary supplement containing usnic acid. Mayo Clin Proc. 2006 Apr;81(4):541-4. PMID 16610575
* La toxicité est en cours d’évaluation par la FDA Guo L, et al. Review of usnic acid and Usnea barbata toxicity. J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 2008 Oct-Dec. PMID 19034791
==Bibliographie==
* Ingólfsdóttir K. Usnic acid. Phytochemistry, Volume 61, Issue 7, December 2002, Pages 729–736. PMID 12453567
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