Acide oléanolique

==Nom de la substance==
Acide oléanolique, caryophylline
==Famille moléculaire==
* Triterpène : acide triterpénique pentacyclique (isomère de l'acide ursolique)
==Source végétale==
* Aubépine, mélisse, olivier (feuilles, huile et marc d'olive), romarin, sauges, thym, agripaume, marjolaine, lavande aspic, lierre terrestre, basilic, clou de girofle
** Plusieurs plantes médicinales contenant l’acide oléanolique seraient utilisées au Japon et en Chine comme remèdes de l’hépatite Lin C, Wen X, Sun H. Oleanolic acid derivatives for pharmaceutical use: a patent review. Expert Opin Ther Pat. 2016 Jun;26(6):643-55. doi: 10.1080/13543776.2016.1182988. PMID 27113324.
** Aglycone de certains saponosides
==Propriétés==
* Tonicardiaque, protecteur myocardique Senthil S, Sridevi M, Pugalendi KV. Cardioprotective effect of oleanolic acid on isoproterenol-induced myocardial ischemia in rats. Toxicol Pathol. 2007 Apr;35(3):418-23. doi: 10.1080/01926230701230312. PMID 17455091., Senthil S, Sridevi M, Pugalendi KV. Protective effect of ursolic Acid against myocardial ischemia induced by isoproterenol in rats. Toxicol Mech Methods. 2007;17(1):57-65. doi: 10.1080/15376510600822649. PMID 20020988., Senthil S, Chandramohan G, Pugalendi KV. Isomers (oleanolic and ursolic acids) differ in their protective effect against isoproterenol-induced myocardial ischemia in rats. Int J Cardiol. 2007 Jun 25;119(1):131-3. doi: 10.1016/j.ijcard.2006.07.108. PMID 17052790., Sun N, Li D, Chen X, Wu P, Lu YJ, Hou N, Chen WH, Wong WL. New Applications of Oleanolic Acid and its Derivatives as Cardioprotective Agents: A Review of their Therapeutic Perspectives. Curr Pharm Des. 2019;25(35):3740-3750. doi: 10.2174/1381612825666191105112802. PMID 31692428. et du système cardio-vasculaire
* Antihypertenseur Sureda A, Monserrat-Mesquida M, Pinya S, Ferriol P, Tejada S. Hypotensive Effects of the Triterpene Oleanolic Acid for Cardiovascular Prevention. Curr Mol Pharmacol. 2021;14(6):935-942. doi: 10.2174/1874467213999201230211544. PMID 33390142.
* Effet vasodilatateur sur des artères de rats, par action directe sur l'endothélium vasculaire, favoriserait la régénération des tissus de l'endothélium 
* Vasorelaxant, hypotenseur potentiel, par production endothéliale de NO (oxyde nitrique), qui induit une relaxation des muscles lisses de l’endothélium vasculaire Rodríguez-Rodríguez R, Herrera MD, Perona JS, Ruiz-Gutiérrez V. Potential vasorelaxant effects of oleanolic acid and erythrodiol, two triterpenoids contained in 'orujo' olive oil, on rat aorta. Br J Nutr. 2004 Oct;92(4):635-42. PMID 15522132
** Un mauvais fonctionnement de l'endothélium est en cause dans diverses maladies comme l'hypertension, l'athérosclérose, l'infarctus du myocarde et l'insuffisance cardiaque Bulletin Electronique Espagne numéro 29 du 6/05/2004, Ambassade de France
* Antalgique, anti-inflammatoire Choi J, Jung HJ, Lee KT, Park HJ. Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the saponin and sapogenins obtained from the stem of Akebia quinata. J Med Food. 2005 Spring;8(1):78-85. PMID 15857214, Singh GB, Singh S, Bani S, Gupta BD, Banerjee SK. Anti-inflammatory activity of oleanolic acid in rats and mice. J Pharm Pharmacol. 1992 May;44(5):456-8. doi: 10.1111/j.2042-7158.1992.tb03646.x. PMID 1359067., Kapil A, Sharma S. Effect of oleanolic acid on complement in adjuvant- and carrageenan-induced inflammation in rats. J Pharm Pharmacol. 1995 Jul;47(7):585-7. doi: 10.1111/j.2042-7158.1995.tb06719.x. PMID 8568626.
* Antioxydant, spasmolytique, antiallergique, anti-HIV, inhibiteur de l'acétylcholinestérase, de l'alpha-glucosidase, antimicrobien, antiviral, immunomodulateur, cytotoxique, antitumoral, anti-angiogénique, hépatoprotecteur, antiprurigineux Sultana N, Ata A. Oleanolic acid and related derivatives as medicinally important compounds. J Enzyme Inhib Med Chem. 2008 Dec;23(6):739-56. doi: 10.1080/14756360701633187. PMID 18618318
* Renforce la protection pulmonaire en modulant la libération de médiateurs inflammatoires et le stress oxydatif Santos RS, Silva PL, Oliveira GP, Cruz FF, Ornellas DS, Morales MM, Fernandes J, Lanzetti M, Valença SS, Pelosi P, Gattass CR, Rocco PR. Effects of oleanolic acid on pulmonary morphofunctional and biochemical variables in experimental acute lung injury. Respir Physiol Neurobiol. 2011 Dec 15;179(2-3):129-36. doi: 10.1016/j.resp.2011.07.008. PMID 21801858.
* Hépatoprotecteur Liu J. Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid. J Ethnopharmacol. 1995 Dec 1;49(2):57-68. doi: 10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885. vis-à-vis de la toxicité du tétrachlorure de carbone Jeong HG. Inhibition of cytochrome P450 2E1 expression by oleanolic acid: hepatoprotective effects against carbon tetrachloride-induced hepatic injury. Toxicol Lett. 1999 Apr 12;105(3):215-22. doi: 10.1016/s0378-4274(99)00004-1. PMID 10355542., du paracétamol Abdel-Zaher AO, Abdel-Rahman MM, Hafez MM, Omran FM. Role of nitric oxide and reduced glutathione in the protective effects of aminoguanidine, gadolinium chloride and oleanolic acid against acetaminophen-induced hepatic and renal damage. Toxicology. 2007 May 5;234(1-2):124-34. doi: 10.1016/j.tox.2007.02.014. PMID 17391827., de la phalloïdine Lu YF, Liu J, Wu KC, Klaassen CD. Protection against phalloidin-induced liver injury by oleanolic acid involves Nrf2 activation and suppression of Oatp1b2. Toxicol Lett. 2015 Jan 5;232(1):326-32. doi: 10.1016/j.toxlet.2014.09.027. PMID 25280775; PMCID: PMC4382455.
* Neuroprotecteur (maladie de Parkinson, d'Alzheimer) Gudoityte E, Arandarcikaite O, Mazeikiene I, Bendokas V, Liobikas J. Ursolic and Oleanolic Acids: Plant Metabolites with Neuroprotective Potential. Int J Mol Sci. 2021 Apr 27;22(9):4599. doi: 10.3390/ijms22094599. PMID 33925641; PMCID: PMC8124962.
* Diminue la peroxydation lipidique, comme l'acide ursolique Balanehru S, Nagarajan B. Protective effect of oleanolic acid and ursolic acid against lipid peroxidation. Biochem Int. 1991 Jul;24(5):981-90. PMID 1776961.
* Antidiabétique, améliore la tolérance au glucose de Melo CL, Queiroz MG, Fonseca SG, Bizerra AM, Lemos TL, Melo TS, Santos FA, Rao VS. Oleanolic acid, a natural triterpenoid improves blood glucose tolerance in normal mice and ameliorates visceral obesity in mice fed a high-fat diet. Chem Biol Interact. 2010 Apr 15;185(1):59-65. doi: 10.1016/j.cbi.2010.02.028. PMID 20188082, diminue la prise de poids abdominale et l’obésité chez la souris, comme l'acide ursolique (son isomère) Rao VS, de Melo CL, Queiroz MG, Lemos TL, Menezes DB, Melo TS, Santos FA. Ursolic acid, a pentacyclic triterpene from Sambucus australis, prevents abdominal adiposity in mice fed a high-fat diet. J Med Food. 2011 Nov;14(11):1375-82. doi: 10.1089/jmf.2010.0267. PMID 21612453, l'acide oléanolique est impliqué dans l'effet antidiabétique des feuilles d'olivier, comme l'oleuropéine Sato H, Genet C, Strehle A, Thomas C, Lobstein A, Wagner A, Mioskowski C, Auwerx J, Saladin R. Anti-hyperglycemic activity of a TGR5 agonist isolated from Olea europaea. Biochem Biophys Res Commun. 2007 Nov 3;362(4):793-8. PMID 17825251, améliore les troubles métaboliques et réduit le risque de stéatose hépatique Li Y, Wang J, Gu T, Yamahara J, Li Y. Oleanolic acid supplement attenuates liquid fructose-induced adipose tissue insulin resistance through the insulin receptor substrate-1/phosphatidylinositol 3-kinase/Akt signaling pathway in rats. Toxicol Appl Pharmacol. 2014 Jun 1;277(2):155-63. doi: 10.1016/j.taap.2014.03.016. PMID 24704288.
* Action protectrice vis-à-vis du cancer, inhibitrice de cellules tumorales, protection contre des effets secondaires des chimiothérapies et radiothérapies
* Anti-inflammatoire
* Anti-âge, protecteur de la peau, inhibe les activités de la collagénase et de l'élastase humaine, comme d'autres triterpènes Ying QL, Rinehart AR, Simon SR, Cheronis JC. Inhibition of human leucocyte elastase by ursolic acid. Evidence for a binding site for pentacyclic triterpenes. Biochem J. 1991 Jul 15;277 ( Pt 2):521-6. PMID 1859379
* Antimicrobien, immunomodulant Jiménez-Arellanes A, Luna-Herrera J, Cornejo-Garrido J, López-García S, Castro-Mussot ME, Meckes-Fischer M, Mata-Espinoza D, Marquina B, Torres J, Pando RH. Ursolic and oleanolic acids as antimicrobial and immunomodulatory compounds for tuberculosis treatment. BMC Complementary and Alternative Medicine 2013, 13:258 (7 October 2013) Abstract Provisional PDF, Jéssica A. Jesus, João Henrique G. Lago, Márcia D. Laurenti, Eduardo S. Yamamoto, Luiz Felipe D. Passero. Antimicrobial Activity of Oleanolic and Ursolic Acids: An Update. Evid Based Complement Alternat Med. 2015; 2015: 620472. Published online 2015 February 22. doi: 10.1155/2015/620472
* Antiviral
* Activité anticomplémentaire par inhibition de la C3-convertase Kapil A, Sharma S. Anti-complement activity of oleanolic acid: an inhibitor of C3-convertase of the classical complement pathway. J Pharm Pharmacol. 1994 Nov;46(11):922-3. PMID 7897600
* Activateur de différentiation de cellules de lignée cellulaire de leucémie myéloïde de souris Umehara K, Takagi R, Kuroyanagi M, Ueno A, Taki T, Chen YJ. Studies on differentiation-inducing activities of triterpenes. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1992 Feb;40(2):401-5. PMIDxx 1606636
==Effet thérapeutique==
==Effets indésirables==
* Atoxique, la DL50 par voie orale s'est avérée supérieure à 2 g par kg chez la souris et le rat 
==Bibliographie==
Catégorie:Principes actifs