Oranger amer

==Nom de la plante==
Oranger amer, Bigaradier
* Pour les huiles essentielles : néroli (fleurs), oranger petit grain ou petit grain (feuilles et bouton floral)
==Dénomination latine internationale==
Citrus aurantium L. ssp aurantium Engler et Citrus aurantium L. ssp . amara Engler, synonymes Citrus bigaradia Duch., Citrus vulgaris Risso
==Famille botanique==
Rutaceae
==Description et habitat==
* Arbuste atteignant 5 à 10 m de haut, feuilles entières, elliptiques, à pétiole ailé
* Fleurs d’un blanc très pur d’odeur suave agréable
* Europe du Sud et régions à climat subtropical (la drogue est importée en général d’Espagne, du Mexique ou du Paraguay)
==Histoire et tradition==
* Le genre Citrus (Rutaceae) est originaire de l’archipel malais il y a plus de 20 millions d’années
* Le bigaradier et l’oranger doux semblent deux espèces très différentes
** Les fleurs donnent l'essence de Néroli (du nom de Marie-Anne de La Trémoille, princesse des Ursins et de Nérola, qui la popularisa et dont la légende dit qu'elle l’utilisa durant la peste au XVII° siècle en Italie)
** Les feuilles et jeunes rameaux à fruits donnent l'essence de petit grain
==Parties utilisées==
* Fleur, feuille, fruit, écorce du fruit
* Huile essentielle de fleurs, de zestes, de feuilles
* écorce du fruit confite (orangeat)
==Formes galéniques disponibles==
* Huile essentielle de zestes (essence d’expression des écorces de fruits ou essence d'orange amère)
* Huile essentielle de feuilles et bouton floral (petit grain)
* Huile essentielle de fleurs (Néroli)
==Dosages usuels==
==Composition==
===Composants principaux de la plante===
* Flavonoïdes : tangérétine, nobilétine, naringine et naringénine, heptaméthoxyflavone
* Alcaloïdes : synéphrine et octopamine dans l'écorce
* Huile essentielle de composition différente suivant l'organe :
** Huile essentielle d’écorce (zeste) : essence à limonène (85-90 %), béta-myrcène, décanal, citrals, méranzine, esters (acétate de linalyle, acétate de géranyle, acétate de citronellyle) ; coumarines, caroténoïdes, vitamine C, flavanones, citroflavonoïdes, pectines
** Huile essentielle de Néroli (extraite à partir des fleurs) : linalol 30-45 %, nérolidol, farnésol, acétate de linalyle 2-15 %, limonène, béta-pinène
** Huile essentielle de feuilles (Petit grain) : acétate de linalyle 40-80 %, linalol
===Composants principaux des bourgeons ou jeunes pousses===
===Composants principaux de l'huile essentielle===
* Huile essentielle de feuilles (petit grain) : 
** Esters (55-60 %) : acétate de linalyle 40-80 %, acétate de géranyle 4 %, acétate de néryle 2 %, acétate d'alpha-terpinyle 
** Monoterpénols et alcools (32 %) : linalol 25 %, alpha-terpinéol 5 %, géraniol 3 %, nérol < 2 %, 4-terpinéol, 3-hexèn-1-ol, (E)-2-hexèn-1-ol, 1-hexanol, gamma-terpinéol
** Monoterpènes (8-9 %) : limonène 1 %, cis-ocimène, trans-ocimène 2 %, béta-myrcène 2 %, béta-pinène 2 %, para-cymène, delta-3-carène, alpha-pinène, sabinène, gamma-terpinène, camphène, alpha-phellandrène, terpinolène
** Sesquiterpènes (< 1 %) : béta-caryophyllène, gama-élémène, trans-béta-farnésène, bicyclogermacrène
** Aldéhydes (< 1 %) : géranial, néral
** Sesquiterpénols (< 1 %) : nérolidol
** Cétones (< 1 %) : 6-méthyl-5-heptèn-2-one
** Composé azoté : N-méthyl anthranilate de méthyle < 1 %
** Oxydes monoterpéniques : 1,8 cinéole, oxyde de linalol
* Huile essentielle de Néroli (extraite à partir des fleurs) :
** Monoterpènes (limonène 15 %, béta-pinène 15 %, trans-béta-ocimène, cis-béta-ocimène, myrcène, sabinène, terpinolène)
** Monoterpénols (linalol majoritaire 30-35 %, alpha-terpinéol, nérol, terpinène-4-ol)
** Esters terpéniques (acétate de linalyle, acétate de géranyle, acétate de néryle, acétate de terpényle)
** Sesquiterpènes (béta-caryophyllène)
** Sesquiterpénols (farnésol, nérolidol 2 à 10 %)
** Aldéhydes sesquiterpéniques : farnésal
** N-méthyl anthranilate de méthyle Bonaccorsi, I., Sciarrone, D., Schipilliti, L., Trozzi, A., Fakhry, H. A., & Dugo, G. (2011). Composition of Egyptian nerolì oil. Natural Product Communications, 6(7), 1934578X1100600723. 
* Huile essentielle d’écorce (zeste) Bendaha, Hasnae & Bouchal, Btissam & El Mounsi, Ibrahim & Salhi, Amin & Berrabeh, Mohammed & El Bellaoui, Mohammed & Mimouni, Mostafa. (2016). Chemical composition, antioxidant, antibacterial and antifungal activities of peel essential oils of citrus aurantium grown in Eastern Morocco. Der Pharmacia Lettre. 8. 239-245., Jeannot V, Chahboun J, Russell D, Baret P. (2005). Quantification and determination of chemical composition of the essential oil extracted from natural orange blossom water ( Citrus aurantium L. ssp. aurantium). International Journal of Aromatherapy. 15. 94-97. 10.1016/j.ijat.2005.03.012., Boussaada Olfa, Skoula Melpomeni , Kokkalou Eugene, Chemli R. (2013). Chemical Variability of Flowers, Leaves, and Peels Oils of Four Sour Orange Provenances. Journal of Essential Oil Bearing Plants. 10. 453-464. 10.1080/0972060X.2007.10643579., Carmen González-Mas M, Rambla Jose, López-Gresa M Pilar, Blázquez María, Granell Antonio. (2019). Volatile Compounds in Citrus Essential Oils: A Comprehensive Review. Frontiers in Plant Science. 10. 10.3389/fpls.2019.00012., Ouedrhiri, W., Bouhdid, S., Balouiri, M., Lalami, A. E. O., Moja, S., Chahdi, F. O., & Greche, H. (2015). Chemical composition of Citrus aurantium L. leaves and zest essential oils, their antioxidant, antibacterial single and combined effects. J. Chem. Pharm. Res, 7(1), 78-84. :
** Limonène (85-90 %), béta-myrcène, décanal, citrals, méranzine, esters (acétate de linalyle, acétate de géranyle, acétate de citronellyle)
** Coumarines, caroténoïdes, vitamine C, flavanones, citroflavonoïdes, pectines (dans l'HE extraite par expression du zeste)
==Propriétés==
===Propriétés de la plante===
* Feuilles :
** Sédatif du système nerveux central par les alcools monoterpéniques et les esters, antispasmodique, hypnotique léger
** Propriétés anticancéreuses : tangérétine et nobilétine (flavonoïdes) inhibent la mutagénèse induite par des cancérigènes, et la division de cellules cancéreuses, l’heptaméthoxyflavone ralentit l'activation du virus Epstein-Barr, inhibe la carcinogénèse et la promotion de tumeurs cutanées (souris)
** Les flavonoïdes sont hypolipémiants (naringine et naringénine) par inhibition enzymatique (acyl-coenzyme A cholestérol acyltransférase et coenzyme-3-hydroxy-3-méthylglutaryl A-réductase)
** Les flavonoïdes sont inhibiteurs de la différentiation des adipocytes (naringine, hespéridine, poncirine, isosiennsetine, hexaméthoxyflavone, sineesytine, isoscutellaréine, nobilétine, heptaméthoxyflavone, 3-hydoxynobilétine, tangérétine, hydroxypentaméthoxyflavone) Kim G, Park H, Woo J, Kim M, Koh P, Min W, Ko Y, Kim C, Won C, Cho J. Citrus aurantium flavonoids inhibit adipogenesis through the Akt signaling pathway in 3T3-L1 cells. BMC Complementary and Alternative Medicine 2012, 12:31 (3 April 2012)
Abstract: , Provisional PDF : 
* Zestes :
** La poudre de zestes d’agrumes est antibactérienne vis-à-vis de Salmonella typhi, Enterobacter spp, Aspergillus niger Adeline Dorcas F, Sheila John, Estherlydia, Priya Iyer, Priyadarshini S. Study on the antimicrobial property of bitter orange (Citrus aurantium L.) Peel powder and developing recipes using the powder. International Journal of Home Science 2016; 2(2): 125-131 texte intégral
** Attention à la présence de synéphrine aux propriétés adrénergiques
* Fleurs :
** Sédatives
===Propriétés du bourgeon===
===Propriétés de l'huile essentielle===
* Petit grain (huile essentielle de petit grain bigarade) :
** Calmant du système nerveux, sédatif, anxiolytique Goes TC, Antunes FD, Alves PB, Teixeira-Silva F. Effect of sweet orange aroma on experimental anxiety in humans. J Altern Complement Med. 2012 Aug;18(8):798-804. PMID 22849536, Pultrini Ade M, Galindo LA, Costa M. Effects of the essential oil from Citrus aurantium L. in experimental anxiety models in mice. Life Sci. 2006 Mar 6;78(15):1720-5. PMID 16253279, Carvalho-Freitas MI, Costa M. Anxiolytic and sedative effects of extracts and essential oil from Citrus aurantium L. Biol Pharm Bull. 2002 Dec;25(12):1629-33. PMID 12499653 texte intégral,
** Anti-inflammatoire sur phénomènes névralgiques (arthrite cervico-dorsale, névrite, rhumatismes articulaires algiques)
** Somnifère léger 
** Spasmolytique (spasmes nerveux, thoraciques, gynécologiques)
** Spasmolytique vasculaire (insuffisance coronarienne légère)
** Améliore la circulation artérielle 
** Antipléthorique
** Anti-infectieux léger (affections des voies respiratoires)
** Potentialités dans les infections à Staphylococcus aureus résistants (MRSA) Karthikeyan, Venkatachalam. (2014). Antibacterial activity of Citrus aurantium leaf essential oil against S.aureus and MRSA. Journal of Drug Discovery and Therapeutics 2 (22) 2014, 54-60. 2. 54-60. texte intégral
** Antiparasitaire, larvicide sur Anopheles stephensi Sanei-Dehkordi, A., Sedaghat, M. M., Vatandoost, H., & Abai, M. R. (2016). Chemical Compositions of the Peel Essential Oil of Citrus aurantium and Its Natural Larvicidal Activity against the Malaria Vector Anopheles stephensi (Diptera: Culicidae) in Comparison with Citrus paradisi. Journal of arthropod-borne diseases, 10(4), 577-585. PMID 28032110 texte intégral
* Zestes (essence d'orange amère) :
** Propriétés du d-limonène et du citral, anticancer et antiviral Jyotsna A. Saonere Suryawanshi. An overview of Citrus aurantium used in treatment of various diseases. African Journal of Plant Science Vol. 5(7), pp. 390-395, July 2011
** Sédatif et anxiolytique Costa CA, Cury TC, Cassettari BO, Takahira RK, Flório JC, Costa M. Citrus aurantium L. essential oil exhibits anxiolytic-like activity mediated by 5-HT1A-receptors and reduces cholesterol after repeated oral treatment. BMC Complementary and Alternative Medicine 2013, 13:42 (23 February 2013) Abstract Provisional PDF 
** Antibactérien vis-à-vis de la flore pathogène tout en respectant la flore résidente (microbiote) Hawrelak JA, Cattley T, Myers SP. Essential oils in the treatment of intestinal dysbiosis: A preliminary in vitro study. Altern Med Rev. 2009 Dec;14(4):380-4. PMID 20030464
** Utilisable en massage avec un effet anxiolytique Jiro Imanishi, Hiroko Kuriyama, Ichiro Shigemori, Satoko Watanabe, Yuka Aihara, Masakazu Kita, Kiyoshi Sawai, Hiroo Nakajima, Noriko Yoshida, Masahiro Kunisawa, Masanori Kawase, Kenji Fukui. Anxiolytic Effect of Aromatherapy Massage in Patients with Breast Cancer. Evid Based Complement Alternat Med. 2009 March; 6(1): 123–128. texte intégral
** Hypocholestérolémiant léger
** Adjuvant en dermatologie (attention aux risques photosensibilisants)
* Fleurs (huile essentielle de néroli)
** Tranquillisant, antispasmodique, antidépresseur léger
** Antalgique et anti-inflammatoire Khodabakhsh P, Shafaroodi H, Asgarpanah J. Analgesic and anti-inflammatory activities of Citrus aurantium L. blossoms essential oil (neroli): involvement of the nitric oxide/cyclic-guanosine monophosphate pathway. J Nat Med. 2015 Jul;69(3):324-31. doi: 10.1007/s11418-015-0896-6. PMID 25762161. (linalol, acétate de linalyle, nérolidol) 
** L'inhalation de l'huile essentielle de néroli aide à soulager les symptômes de la ménopause, augmenterait le désir sexuel, réduirait la pression artérielle chez les femmes ménopausées Choi SY, Kang P, Lee HS, Seol GH. Effects of Inhalation of Essential Oil of Citrus aurantium L. var. amara on Menopausal Symptoms, Stress, and Estrogen in Postmenopausal Women: A Randomized Controlled Trial. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM. 2014;2014:796518. doi:10.1155/2014/796518. texte intégral
** Améliore les symptômes du syndrome prémenstruel, en inhalation Heydari, N., Abootalebi, M., Tayebi, N., Hassanzadeh, F., Kasraeian, M., Emamghoreishi, M., & Akbarzadeh, M. (2019). The effect of aromatherapy on mental, physical symptoms, and social functions of females with premenstrual syndrome: A randomized clinical trial. Journal of family medicine and primary care, 8(9), 2990–2996. https://doi.org/10.4103/jfmpc.jfmpc_452_19. PMID 31681680, Heydari, N., Abootalebi, M., Jamalimoghadam, N., Kasraeian, M., Emamghoreishi, M., & Akbarzadeh, M. (2018). Investigation of the effect of aromatherapy with Citrus aurantium blossom essential oil on premenstrual syndrome in university students: A clinical trial study. Complementary therapies in clinical practice, 32, 1–5. https://doi.org/10.1016/j.ctcp.2018.04.006. PMID 30057033, potentialisation par l'HE de rose de Damas Heydari N, Abootalebi M, Jamalimoghadam N, Kasraeian M, Emamghoreishi M, Akbarzaded M. Evaluation of aromatherapy with essential oils of Rosa damascena for the management of premenstrual syndrome. Int J Gynaecol Obstet. 2018 Aug;142(2):156-161. doi: 10.1002/ijgo.12534. PMID 29788545
** L'HE de néroli est anticonvulsivante Azanchi T, Shafaroodi H, Asgarpanah J. Anticonvulsant activity of Citrus aurantium blossom essential oil (neroli): involvment of the GABAergic system. Nat Prod Commun. 2014 Nov;9(11):1615-8. PMID 25532295, elle est aussi antibactériene (Pseudomonas aeruginosa) et antifongique Ammar AH, Bouajila J, Lebrihi A, Mathieu F, Romdhane M, Zagrouba F. Chemical composition and in vitro antimicrobial and antioxidant activities of Citrus aurantium l. flowers essential oil (Neroli oil). Pak J Biol Sci. 2012 Nov 1;15(21):1034-40. PMID 24163946
==Indications==
===Indications de la plante entière (phytothérapie)===
* Fleurs :
** Nervosité, facilitation de l’endormissement
* Feuilles :
** États neurotoniques et troubles mineurs du sommeil
** Excellent sédatif des enfants
** Anxiété
* Zestes :
** L’usage de flavonoïdes de zestes de Citrus dans la chimioprévention a été discuté
** Dans certaines préparations commerciales destinées aux personnes qui veulent perdre du poids, la caféine est associée à un extrait de zeste d’orange amère en raison de la présence de synéphrine aux propriétés adrénergiques. L’efficacité de cette association n'est pas démontrée. En outre, elle peut provoquer des troubles cardiaques semblables à ceux que cause l’association éphédrine/caféine
** La dose limite de p-synéphrine a été fixée à 20 mg Avis de l’ANSES relatif aux risques liés à la présence dans les compléments alimentaires de p-synéphrine ou d’ingrédients obtenus à partir de fruits de Citrus spp. en contenant
===Indications du bourgeon (gemmothérapie)===
===Indications spécifiques de l'huile essentielle (aromathérapie)===
* Petit grain et néroli :
** Nervosité, facilitation de l’endormissement, anxiété
*** L'inhalation d'huile essentielle de Citrus aurantium diminue le niveau d'anxiété et de stress chez les patients devant subir une coronarographie Moradi K, Ashtarian H, Danzima NY, Saeedi H, Bijan B, Akbari F, Mohammadi MM. Essential Oil from Citrus aurantium Alleviates Anxiety of Patients Undergoing Coronary Angiography: A Single-Blind, Randomized Controlled Trial. Chin J Integr Med. 2021 Mar;27(3):177-182. doi: 10.1007/s11655-020-3266-5. PMID 32572778.
** États neurotoniques et troubles mineurs du sommeil
** Syndrome des jambes sans repos : le massage des pieds avec des huiles essentielles de Lavandula vera et de Citrus aurantium améliore la qualité du sommeil et le syndrome des jambes sans repos Oshvandi K, Mirzajani Letomi F, Soltanian AR, Shamsizadeh M. The effects of foot massage on hemodialysis patients' sleep quality and restless leg syndrome: a comparison of lavender and sweet orange essential oil topical application. J Complement Integr Med. 2021 Apr 12. doi: 10.1515/jcim-2020-0121. PMID 33838094.
** Le massage aromatique des jambes avec les HE de Lavandula vera et de Citrus aurantium améliore significativement la qualité de vie des patients hémodialysés Mohammadpourhodki R, Sadeghnezhad H, Ebrahimi H, Basirinezhad MH, Maleki M, Bossola M. The Effect of Aromatherapy Massage With Lavender and Citrus Aurantium Essential Oil on Quality of Life of Patients on Chronic Hemodialysis: A Parallel Randomized Clinical Trial Study. J Pain Symptom Manage. 2021 Mar;61(3):456-463.e1. doi: 10.1016/j.jpainsymman.2020.08.032. PMID 32889038.
** Excellents sédatifs des enfants
** Dépression nerveuse réactionnelle, tristesse et mélancolie, surmenage, lassitude
** Spasmophilie, dystonies neuro-végétatives
** Soulage la douleur de l'accouchement Namazi M, Amir Ali Akbari S, Mojab F, Talebi A, Alavi Majd H, Jannesari S. Effects of Citrus Aurantium (Bitter Orange) on the Severity of First-Stage Labor Pain. Iranian Journal of Pharmaceutical Research : IJPR. 2014;13(3):1011-1018. PMID 25276203.
** Usage local : affections cutanées, acné, furoncles, soins du visage
* Zestes :
** Dysbioses intestinales
==Mode d'action connu ou présumé==
* L’acide anthranilique est à l’origine de la biosynthèse de benzodiazépines par certains champignons
* Le d-limonène protège contre la cancérisation de la peau, du foie, du sein et du colon Guang L, Feng B, Zhan L, Yu Z. 2003. D limonene induces apoptosis of gastric cancer cells. Zhonghua Zhong Liu Za Zhi (Chin J Oncol) 25: 325 727., inhibe la croissance cellulaire maligne Guang L, Li Bin Z, Bing An F, Ming Yang Q, Li Hua Y, Ji Hong X. 2004. Inhibition of growth and metastasis of human gastric cancer implanted in nude mice by d limonene. World J Gastroenterol 10: 2140 2144., Kaji I, Tatsuta M, Iishi H, Baba M, Inoue A, Kasugai H. Inhibition by d-limonene of experimental hepatocarcinogenesis in Sprague-Dawley rats does not involve p21(ras) plasma membrane association. Int J Cancer. 2001 Aug 1;93(3):441-4. PMID 11433412, Del Toro Arreola S, Flores Torales E, Torres Lozano C et al. 2005. Effect of D Iimonene on immune response in BALB/c mice with lymphoma. Int Immunopharmaco! 5: 829 838. 
* Le linalol est antalgique, anti-inflammatoire, anxiolytique Umezu T, Nagano K, Ito H, Kosakai K, Sakaniwa M, Morita M. Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents. Pharmacol Biochem Behav. 2006 Dec;85(4):713-21. PMID 17173962, inhibe la libération d’acétylcholine et réduit le temps d’ouverture des canaux ioniques de la jonction neuro-musculaire), anti-oxydant, hypnotique, anti-convulsivant, hypothermisant, anesthésique local, antiseptique, antiviral
==Formulations usuelles==
==Réglementation==
* Pharmacopée Française liste A (feuille, fleur, péricarpe dit "écorce ou zeste")
==Effets indésirables éventuels et précautions d'emploi==
* L'huile essentielle de zestes est photosensibilisante (limonène et coumarines)
* Le fruit vert de Citrus aurantium L. ssp aurantium (Citrus aurantium L. ssp amara) est interdit à la vente (Décision du 12 avril 2012 portant interdiction…fruit vert de Citrus aurantium L. ssp aurantium) car il contient de la synéphrine, agoniste alpha-adrénergique sympathique, apparentée pharmacologiquement à l'éphédrine dont l'utilisation chez l'homme est interdite en France depuis octobre 2003 compte tenu de ses effets indésirables graves cardio-vasculaires et neurologiques
** Possibilité de troubles cardiaques avec l’association synéphrine/caféine, idem avec l'octopamine
* Les produits alimentaires ne doivent pas contenir plus de 30 mg de synéphrine (soit 500 mg d’extrait titré à 6 %) pour être commercialisés. La synéphrine est présente dans l’alimentation, il serait disproportionné de l’interdire totalement dans les compléments alimentaires (DGCCRF)
** Le jus d’orange contient 15 à 27 mg/l de synéphrine
==Références bibliographiques==
* Teuscher Eberhard, Anton Robert, Lobstein Annelise. Plantes aromatiques : Epices, aromates, condiments et huiles essentielles. Ed. Tec & Doc. Cachan. 2005. P 81
* Takahashi Y, Inaba N, Kuwahara S, Kuki W. Antioxydative effects of Citrus essential oils componets on human low-density lipoprotein in vitro. Biosci Bioechnol Biochem. 2003. 67:195/197
* Setzer WN. Essential oils and anxiolytic aromatherapy. Nat Prod Commun. 2009 Sep; 4(9):1305-16. PMID 19831048
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