Nérolidol

==﻿Nom de la substance==
Nérolidol, péruviol, d-nerolidol, (+)-nerolidol
==Famille moléculaire==
Alcool sesquiterpénique
* On décrit deux isomères, cis-nérolidol et trans-nérolidol
==Source végétale==
* Huiles essentielles de néroli Citrus aurantium ssp. amara fleurs, cabreuva Myrocarpus fastigiatus (la plus riche), niaouli, cardamome, gingembre, jasmin, lavande, arbre à thé, lemongrass
==Propriétés==
* Activité antalgique Ogunwande IA, Avoseh ON, Olasunkanmi KN, Lawal OA, Ascrizzi R, Flamini G. Chemical composition, anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of essential oil of Bougainvillea glabra. J Ethnopharmacol. 2019 Mar 25;232:188-192. doi: 10.1016/j.jep.2018.12.017. PMID 30576771 par effet probable sur le système GABAergique, activité anti-inflammatoire attribuée à la suppression des cytokines proinflammatoires TNF-alpha et IL-1béta Fonsêca DV, Salgado PR, de Carvalho FL, Salvadori MG, Penha AR, Leite FC, Borges CJ, Piuvezam MR, Pordeus LC, Sousa DP, Almeida RN. Nerolidol exhibits antinociceptive and anti-inflammatory activity: involvement of the GABAergic system and proinflammatory cytokines. Fundam Clin Pharmacol. 2016 Feb;30(1):14-22. doi: 10.1111/fcp.12166. PMID 26791997
* Anxiolytique, antioxydant, activité anticholinestérasique De Carvalho RBF, De Almeida AAC, Campelo NB, Lellis DROD, Nunes LCC. Nerolidol and its Pharmacological Application in Treating Neurodegenerative Diseases: A Review. Recent Pat Biotechnol. 2018;12(3):158-168. doi: 10.2174/1872208312666171206123805. PMID 29210667.
* Neuroprotecteur :
** Effet antioxydant et anti-inflammatoire, atténue la neurodégénérescence dopaminergique induite par la roténone, potentialités dans la maladie de Parkinson Javed H, Azimullah S, Abul Khair SB, Ojha S, Haque ME. Neuroprotective effect of nerolidol against neuroinflammation and oxidative stress induced by rotenone. BMC Neurosci. 2016 Aug 22;17(1):58. doi: 10.1186/s12868-016-0293-4. PMID 27549180
** Protège le cerveau des lésions provoquées par un traumatisme crânien, sur modèle murin Kaur A, Jaiswal G, Brar J, Kumar P. Neuroprotective effect of nerolidol in traumatic brain injury associated behavioural comorbidities in rats. Toxicol Res (Camb). 2021 Jan 5;10(1):40-50. doi: 10.1093/toxres/tfaa100. PMID 33613971; PMCID: PMC7885190.
** Protège le cortex cérébral et l'hippocampe des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin Iqubal, A., Sharma, S., Najmi, A. K., Syed, M. A., Ali, J., Alam, M. M., & Haque, S. E. (2019). Nerolidol ameliorates cyclophosphamide-induced oxidative stress, neuroinflammation and cognitive dysfunction: Plausible role of Nrf2 and NF- κB. Life sciences, 236, 116867. 
* Gonadoprotecteur, protège le testicule des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin Iqubal, A., Syed, M. A., Najmi, A. K., Ali, J., & Haque, S. E. (2020). Ameliorative effect of nerolidol on cyclophosphamide-induced gonadal toxicity in Swiss Albino mice: Biochemical-, histological- and immunohistochemical-based evidences. Andrologia, 52(4), e13535. https://doi.org/10.1111/and.13535
* Cardioprotecteur, protège le myocarde des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin Iqubal, A., Sharma, S., Ansari, M. A., Najmi, A. K., Syed, M. A., Ali, J., Alam, M. M., Ahmad, S., & Haque, S. E. (2019). Nerolidol attenuates cyclophosphamide-induced cardiac inflammation, apoptosis and fibrosis in Swiss Albino mice. European journal of pharmacology, 863, 172666. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2019.172666
* Hépatoprotecteur, protège le foie des lésions induites par le cyclophosphamide sur modèle murin Iqubal, A., Syed, M. A., Ali, J., Najmi, A. K., Haque, M. M., & Haque, S. E. (2020). Nerolidol protects the liver against cyclophosphamide-induced hepatic inflammation, apoptosis, and fibrosis via modulation of Nrf2, NF-κB p65, and caspase-3 signaling molecules in Swiss albino mice. BioFactors (Oxford, England), 46(6), 963–973. https://doi.org/10.1002/biof.1679
* Propriétés anti-âge Proshkina E, Plyusnin S, Babak T, Lashmanova E, Maganova F, Koval L, Platonova E, Shaposhnikov M, Moskalev A. Terpenoids as Potential Geroprotectors. Antioxidants (Basel). 2020 Jun 17;9(6):529. doi: 10.3390/antiox9060529. PMID 32560451; PMCID: PMC7346221.
* Inducteur d’apoptose dans des cellules cancéreuses Joo JH, Jetten AM. Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis. Cancer Lett. 2010 Jan 28;287(2):123-35. doi: 10.1016/j.canlet.2009.05.015. PMID 19520495; PMCID: PMC2815016. (hépatocarcinome Biazi, B.I.; Zanetti, T.A.; Baranoski, A.; Corveloni, A.C.; Mantovani, M.S. Cis-Nerolidol Induces Endoplasmic Reticulum Stress and Cell Death in Human Hepatocellular Carcinoma Cells through Extensive CYP2C19 and CYP1A2 Oxidation. Basic Clin. Pharm. Toxicol. 2017, 121, 334–341., Ferreira, F.M.; Palmeira, C.M.; Oliveira, M.M.; Santos, D.; Simoes, A.M.; Rocha, S.M.; Coimbra, M.A.; Peixoto, F. Nerolidol effects on mitochondrial and cellular energetics. Toxicol. In Vitro 2012, 26, 189–196.)
* Le cis-nérolidol comme le trans-nérolidol inhibent la prolifération de cellules de léiomyome de rat de manière dose-dépendante (arrêt du cycle cellulaire en phase G1), potentialités dans le traitement de fibromes utérins Dong JR, Chang WW, Chen SM. Nerolidol inhibits proliferation of leiomyoma cells via reactive oxygen species-induced DNA damage and downregulation of the ATM/Akt pathway. Phytochemistry. 2021 Nov;191:112901. doi: 10.1016/j.phytochem.2021.112901. PMID 34388663.
* Phéromone pour certains insectes Brezot Patrick. La communication chimique chez Nezara viridula (L.) (heteroptera: pentatomidae): étude du signal phéromonal émis par les mâles = Chemical communication in Nezara viridula (L.) (heteroptera: pentatomidae): studies of the pheromonal signal released by males. Thèse nouveau doctorat Université de Paris 06 1994, 189 p. (No : 94 PA06 6514) , phéromone des reines de termites de la sous-famille Syntermitinae Havlíčková J, Dolejšová K, Tichý M, Vrkoslav V, Kalinová B, Kyjaková P, Hanus R. (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Z Naturforsch C. 2019 Mar 28. pii: /j/znc.ahead-of-print/znc-2018-0197/znc-2018-0197.xml. doi: 10.1515/znc-2018-0197. PMID 30920958
* Biopesticide, toxique pour Spodoptera littoralis, parasite du coton Ghoneim K et al. Biopesticidal Potential of Nerolidol, a Sesquiterpene Compound, and Its Drastic Impact on Growth and Metamorphosis of the Cotton Leafworm Spodoptera Littoralis (Lepidoptera: Noctuidae). Sch Acad J Biosci, 2021 Feb 9(2): 36-57., Ghoneim, K. (2020). Impairing Effectiveness of Nerolidol, a Sesquiterpene Compound, on Adult Performance and Reproductive Potential of Egyptian Cotton Leafworm, Spodoptera littoralis (Lepidoptera: Noctuidae). Egyptian Academic Journal of Biological Sciences. A, Entomology, 13(2), 97-120.
* Antifongique Lee SJ, Han JI, Lee GS, Park MJ, Choi IG, Na KJ, Jeung EB. Antifungal effect of eugenol and nerolidol against Microsporum gypseum in a guinea pig model. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):184-8. PMID 17202684
* Renforce la pénétration des drogues thérapeutiques par voie percutanée Moser K., Kriwet K., Naik A., Kalia Y.N., Guy R.H. Passive skin penetration enhancement and its quantification in vitro. (2001) European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 52 (2), pp. 103-112.
* Arôme boisé et d'écorce fraîche
==Effet thérapeutique==
* Anisakiase Navarro-Moll MC, Romero MC, Montilla MP, Valero A. In vitro and in vivo activity of three sesquiterpenes against L(3) larvae of Anisakis type I. Exp Parasitol. 2011 Feb;127(2):405-8. PMID 20932829
* Paludisme (malaria), surtout en association avec les drogues classiques Saito AY, Marin Rodriguez AA, Menchaca Vega DS, Sussmann RAC, Kimura EA, Katzin AM. Antimalarial activity of the terpene nerolidol. Int J Antimicrob Agents. 2016 Dec;48(6):641-646. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2016.08.017. PMID 27742206
==Effets indésirables==
* DL 50 par voie orale (chez le rat) > 5 g/kg
* Très faible génotoxicité chez la souris Piculo, F.; Guiraldeli Macedo, C.; de Andrade, S.F.; Luis Maistro, E. In vivo genotoxicity assessment of nerolidol. J. Appl. Toxicol. 2011, 31, 633–639.
* Le nérolidol ne semble pas avoir d'activité estrogénique propre, il ne se lie pas aux récepteurs des œstrogènes dans l'utérus de ratte
==Bibliographie==
* Chan WK, Tan LT, Chan KG, Lee LH, Goh BH. Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities. Molecules. 2016 Apr 28;21(5):529. doi: 10.3390/molecules21050529. PMID 27136520; PMCID: PMC6272852.
Catégorie:Principes actifs