Lactones sesquiterpéniques

==Nom de la substance==
Lactones sesquiterpéniques
==Famille moléculaire==
Sesquiterpènes à fonction lactone (dérivés des sesquiterpènes en C15)
* On décrit les germacranolides, heliangolides, guaianolides, pseudoguaianolides, hypocretenolides, eudesmanolides
==Source végétale==
* On les retrouve principalement chez les Asteraceae : pissenlit Taraxacum dens leonis, chicorée Cichorium intybus, artichaut Cynara scolymus, bardane Arctium majus, chardon béni Cnicus benedictus, absinthe Artemisia absinthium, armoise pontique Artemisia pontica L.
==Propriétés==
* Autrefois dénommées principes amers ou amères aromatiques dans les anciens traités de matière médicale. On en connaît environ 3000 structures différentes
* La plupart des plantes qui en contiennent sont « dépuratives » : 
** détoxicants et activateurs du métabolisme des enzymes de phase II
** stimulation de l'activité enzymatique hépatique et rénale
** effets anti-inflammatoires
* Les lactones sesquiterpéniques montrent d’autres propriétés, car elles réagissent avec les sites actifs de nombreuses enzymes :
** Le parthénolide de la grande camomille Tanacetum parthenium semble l’un des principes actifs expliquant ses propriétés antimigraineuses et dans les dysménorrhées
** L’aunée Inula helenium est active sur les toux chroniques par l’hélénine ou « camphre d’aunée », mélange de lactones sesquiterpéniques
** L’artémisinine de l’armoise chinoise Artemisia annua est antipaludéenne
** Le bisabolol de la matricaire ou camomille allemande Matricaria recutita est anti-inflammatoire, spasmolytique, anti-ulcéreux
** Le salograviolide A de Centaurea ainetensis est anti-inflammatoire Al-Saghir J, Al-Ashi R, Salloum R, Saliba NA, Talhouk RS, Homaidan FR. Anti-inflammatory properties of Salograviolide A purified from Lebanese plant Centaurea ainetensis. BMC Complement Altern Med. 2009 Sep 23;9:36. PMID 19775456 
* Anti-inflammatoires Siedle B, García-Piñeres AJ, Murillo R, Schulte-Mönting J, Castro V, Rüngeler P, Klaas CA, Da Costa FB, Kisiel W, Merfort I. Quantitative structure-activity relationship of sesquiterpene lactones as inhibitors of the transcription factor NF-kappaB. J Med Chem. 2004 Nov 18;47(24):6042-54. PMID 15537359
* Activité anticancéreuse Ghantous A, Gali-Muhtasib H, Vuorela H, Saliba NA, Darwiche N. What made sesquiterpene lactones reach cancer clinical trials? Drug Discov Today. 2010 Aug;15(15-16):668-78. doi: 10.1016/j.drudis.2010.06.002. PMID 20541036, prévention des métastases, induction de l'apoptose (fonction alpha-méthylène-gamma-lactone) Zhang S, Won YK, Ong CN, Shen HM. Anti-cancer potential of sesquiterpene lactones: bioactivity and molecular mechanisms. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2005 May;5(3):239-49. PMID 15992352, Merfort I. Perspectives on sesquiterpene lactones in inflammation and cancer. Curr Drug Targets. 2011 Oct;12(11):1560-73. PMID 21561425
==Effet thérapeutique==
==Effets indésirables==
* Risque d'hépatotoxicité à forte dose (?)
* Risques génotoxiques et embryotoxiques Amorim MH, Gil da Costa RM, Lopes C, Bastos MM. Sesquiterpene lactones: adverse health effects and toxicity mechanisms. Crit Rev Toxicol. 2013 Aug;43(7):559-79. doi: 10.3109/10408444.2013.813905. Review. PMID 23875764
** Tous les draineurs en phytothérapie doivent être utilisés de façon discontinue Morel Jean-Michel : Traité pratique de Phytothérapie. 618 pages. Préface de Jean-Marie Pelt. Ed. Grancher, 2008
* Risques allergiques
** Seules les lactones sesquiterpéniques contenant le fragment alpha-méthylène-gamma-butyrolactone seraient sensibilisantes Vigan Martine. Progrès en dermato-allergologie, Groupe d'études et de recherches en dermato-allergologie. Cours d'actualisation, Besançon 2012
==Bibliographie==
* Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997
Catégorie:principes actifs