Furanocoumarines

==Nom de la substance==
Furanocoumarines = furocoumarines
* Appelés aussi psoralènes, exemples :
*** 5-méthoxypsoralène = 5-MOP
*** 8-méthoxypsoralène = 8-MOP)
*** 5-géranoxypsoralène = 5-GOP = bergamottine
*** 5-8-methoxy-psoralène = 5-8-MOP = isopimpinelline
* Autres :
** Peucédanine, oxypeucédanine, angélicine, impératorine
==Famille moléculaire==
Résultent de la fusion d'une coumarine et d'une molécule de furane
* Exemples : angélicine, impératorine, xanthotoxine, bergaptène, marmésine (nodakénétine)
==Source végétale==
* Zestes de Rutaceae du genre Citrus : citron, mandarine, bergamote, oranger, pamplemousse…
* Autres Rutaceae telles que Ruta graveolens
* Apiaceae : Céleri, aneth, persil, panais, carotte, Ammi majus, berce du Caucase (Heracleum mantegazzianum) et autres Ombellifères 
* Moraceae
* Fabaceae : graines de Psoralea corylifolia, ainsi que Coronilla sp
* Certaines Asteraceae : chrysanthèmes
** Source : Plantes produisant naturellement des furocoumarines, Laboratoire agronomie et environnement, INRA Univ. de Lorraine
==Propriétés==
* Photosensibilisation
* Propriétés œstrogéniques pour certaines Piao XL, Yoo HH, Kim HY, Kang TL, Hwang GS, Park JH. Estrogenic activity of furanocoumarins isolated from Angelica dahurica. Arch Pharm Res. 2006 Sep;29(9):741-5. PMID 17024846
==Effet thérapeutique==
* Le psoralène est utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo
==Effets indésirables==
* Photosensibilisation (agents toxiques photosensibles) Fukuda K, Ohta T, Yamazoe Y. Grapefruit component interacting with rat and human P450 CYP3A: possible involvement of non-flavonoid components in drug interaction. Biol Pharm Bull. 1997 May;20(5):560-4. PMID 9178939
** Selon l'EMA, les furocoumarines sont présentes dans divers produits alimentaires et font régulièrement partie de notre alimentation. L'évaluation des risques liés aux furocoumarines alimentaires a été réalisée, un apport quotidien moyen de 1,45 mg de furocoumarines alimentaires a été estimé, avec des pics d'exposition élevés pouvant atteindre 14 mg Reflection paper on the risks associated with furocoumarins contained in preparations of Angelica archangelica L. Doc. Ref. EMEA/HMPC/317913/2006. pdf
* Les furocoumarines présentes dans le pamplemousse (surtout dans la pelure) et dans les oranges amères sont des inhibiteurs irréversibles des cytochromes 3A4 (enzyme) intestinales et des PGP (transporteur d'efflux) intestinales. Ainsi, toutes molécules (médicaments) substrat de ces enzymes et/ou de ces transporteurs verra augmenter sa concentration sanguine
==Bibliographie==
* Audray Dugrand-Judek. Contribution à l’étude phytochimique et moléculaire de la synthèse des coumarines et furocoumarines chez diverses variétés d’agrumes du genre Citrus. Sciences agricoles. Université de Lorraine, 2015. Français. ⟨NNT : 2015LORR0238⟩. ⟨tel-01754500⟩
* Page N A. ; Wall R E. ; Darbyshire S J. ; Mulligan G A. The biology of invasive alien plants in Canada. 4. Heracleum mantegazzianum sommier & levier. Canadian journal of plant science. 2006, vol. 86, no2, pp. 569-589
* Mouly Stéphane ; Mahe Isabelle ; Jarrin Irène ; Bergmann Jean-Francois. Influence du jus de pamplemousse sur la toxicité des statines en pratique clinique = Effects of grapefruit juice on the toxicity of statins in clinical practice. STV. Sang thrombose vaisseaux. 2004, vol. 16, no5, pp. 249-252
Catégorie:principes actifs