Презентація на тему «Алкіни»

Алкіни
Поняття та відомості про алкіни
      Алкіни – вуглеводні, що містять в молекулі один або кілька потрійних зв’язків і відповідають загальній формулі.
СnН2n – 2  , де n ≥ 2.
 Алкіни  відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж  насичені вуглеводні.
Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається на суфікс -ін.Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен 
Електронна формула:      Н:С::С:Н
  


Структурна формула:
Ацетилен:
 3D модель найпростішого алкіну(ацетилену)  ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком
Характеристика потрійного зв’язку:
Вид гібридизації –          sp
Валентний  кут –             180°
Довжина зв’язку      С = С –        0,12 нм
Будова ─                        лінійна
Вид зв’язку       –    ковалентний  полярний
За типом  перекриття  хмар –   δ   і  2 π 
Схема утворення sp -гібридних орбіталей:
Гомологічний ряд алкінів:
C2H2
C3H4
C4H6C5H8
C6H10	
C7H12
C8H14








Етин    Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин

Структурна ізомерія алканів:

1. Ізомерія положення потрійного зв’язку (починаючи  з С4Н6):
СН ССН2СН3 	                  СН3СССН3
   бутин-1                                      бутин-2

2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8):
СН ССН2СН2СН3	СН ССНСН3
                                                                      
                                                                    СН3         пентин-1	                  3-метилбутин-1

3. Міжкласова ізомерія  з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8):
                                                                                                 СН = СН
СН С–СН2–СН3	            СН2=СН–СН=СН2	           	      
                                                                                                 СН2 –СН2
      бутин-1	              бутадієн-1,3	            циклобутен 
Фізичні властивості
Фізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів. При звичайних умовах (С2-С4) — гази, (С5-С16) — рідини, починаючи із С17 — тверді речовини. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння -103 °С, ацетилен кипить при -83,6 °С; пропен і пропін відповідно при -47 СС і -23 °С.
Розчинність нижчих алкінів у воді трохи вища, ніж алкенів та алканів, однак усе-таки вона дуже мала. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.
Хімічні властивості
Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах потрійного зв’язку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.
Реакції приєднання:
    1. Галогенування 
    Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.
2. Гідрогалогенування.
3. Гідрування.
4. Гідратація.
                                   HgSO4
НCCH  +  H2O     [HC=CH]  CH3CH 
                                                             	                  
                                                         H  OH	                    O
Окиснення
Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв’язку і утворенням карбонових кислот.

RCCR’  +  3[O]  +  H2O    RCOOH  +  R’COOH
Алкіни знебарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.
Горіння ацетилену
При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється  велика кількість  тепла:HCCH  +  2О2    2СО2  +  Н2О  +  Q
Реакція заміщення
При взаємодії ацетилену (або RCCH) з аміачним
розчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів:

HCCH  +  2[Ag(NH3)2]OH   AgCCAg   +  4NH3  +  2H2O
Реакція полімеризації
1.  Димеризація під дією водного розчину  CuCl2 і NH4Cl:
          НCCH  + НCCH  Н2C=CHCCH
                                                     (вінілацетилен)
2. Тримеризація ацетилену над активованим  
вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського):
                       С, 600 С
    3НCCH        С6H6   (бензол)	
Добування алкінів
Ацетилен добувають в промисловості двома способами:

1. Термічний крекінг метану:
           1500С
2СН4     С2Н2  +  3Н2 



2. Гідроліз карбіду кальцію:
CaC2  +  2H2O    C2H2  +  Ca(OH)2
Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного зв’язку, хімічною поведінкою карбонових атомів у стані sp-гібридизації. Для них характерні реакції електрофільного приєднання, заміщення кінцевого атома Гідрогену, окиснення та відновлення, полімеризації.
Хімічні реакції алкінів
Реакція галогенування:
Реакція  карболінірування:
Реакція ізомеризіції:
 Реакція окиснювального приєднання:
Застосування алкінів