Я лично начинаю бегать как заканчиваются лыжи, вот в средней полосе сейчас как раз начинается такая погода. Хожу почти круглогодично, не люблю только гололёд, ледяной дождь и прочую экстремальную погоду. На самом деле, не жаркая плюсовая температура - самая комфортная для бега, с пиком комфорта где-то между +8 и +18. Одеваться - зависит от нагрузки(пульса)- чем выше скорость, тем легче, определяемся опытным путём, в лёгкий плюс можно с двухслойного начать, с плотным, но не утеплённым верхним слоем, с полоской на уши и перчатками, а там посмотрите.