Не обсуждайте, а разговаривайте. Скажите, в конце-концов, чтобы принять его выбор вам надо с ним разговаривать о его интересах жизненных. Вы же не про интимные подробности пытаетесь узнать, а чисто человечески, внешность, занятость, интересы. А как бы вы девушек его с ним обсуждали? Или у вас отношения дистанцированные?