О, Вы заморочились-то  Если правда "старинный" друг семьи, то примерно так: Вась (или Маш), ты можешь нашего оболтуса (или принцессу) до места сопроводить, тебе по дороге? Тебе денег дать на его/ее билет?Ответы - "Да, дай, пригодится" или "Нет, наскребу как-нибудь по сусекам " - воспринимаются нейтрально и равнозначно.