Вы не совсем поняли, что я имела в виду. Вы спросили ли - прилично ли в описанной вами ситуации направить личное поздравление, которое по приведенным вами аспектам - оценочное и даже покровительственное. Лично мое мнение - нет. Это будет неправильно, некорректно или, вашими словами  - неприлично.Исключение - если он вам не просто хороший и давний коллега, а очень близкий друг. Но тогда, чтобы поговорить откровенно и высказать поддержку и другие ваши чувства, вам не нужно было бы ждать Рождества.==Спорить с начальством, отстаивая свое мнение специалиста - это можно и нужно делать. Я не утверждала обратное.