Посмотреть и поездить - очень много. В сентябре по нашим меркам еще жарко, а вот в октябре уже не так жарко должно быть .. Мне кажется пожилым людям легче осматривать достопримечательности в несезон, это если купаться не особо надо.Культура - музеи, церкви, монастыри, дворцы - это и Лиссабон и окрестности и остальная континентральная Португалия на север по стандартным точкам: Обидуш- Алкобаса - Томар-Назаре- Куимбра- Порту плюс окрестности..Природа. Тут два варианта. На континенте природа в общем-то не особо примечательная, кроме быть может побережья  Алгарве со своими скалами.  Да, есть нац. парки разные, но  в основной массе они далеко от основных тур. городов.А вот острова  - и Азоры и Мадейра - отличаются природным буйством: и зелень и цветы. Азоры эдакая цветущая деревня: снял домик и отдыхаешь, как на дачке.  Как бонус - горячие источники по острову для купания в любое время года. Но тут легче все-таки с машиной.На Мадейре тур. инфраструктура оч развита, много экскурсий по острову, много пешеходных маршрутов именно прогуляться, есть и простые для пенсионеров, есть и  сложные для подготовленных любителей треккинга.