Предположу, что загаданный персонаж это Зилов из "Утиной охоты" Вампилова.Олег Даль в сыграл его в фильме "Отпуск в сентябре"Евгений Цыганов в фильме "Райские кущи" Константин Хабенский в спектакле МХТ "Утиная охота".Тогда "Гуляка в большом городе" это фильм "Прогулка", а вот первую и третью загадку отгадать пока не получилось.