Это склад характера такой. Успешный, не успешный, и насколько искушенный в сексе, в данном случае вообще не важно. У него пунктик в голове - неуверенность "а вдруг", недоверие наверняка тоже (в отношениях вообще). А про игрушки у него вывод один - значит его вам не хватает. Такая вот закостенелость, непонимание, что это вещи могут быть совершенно не связаны.