Хорошо знаю человека, который, имея паспорт гражданина Узбекистана, на протяжении многих лет без проблем ездил из Москвы на отдых за границу. В Вашем случае рисковать бы не стала, для Вашего спутника можно взять вылет из Киева, а до Киева поездом. Не очень удобно, но лучше, чем испорченный отпуск.