То, что Вы описываете, может быть недостатком воспитания. Есть такие говорливые и непосредственные люди. Когда им 5-7 лет, обычно все умиляются их развитой речи, общительности и непосредственности. Такие дети легко подражают взрослым, любят умные и даже заумные разговоры, пытаются говорить на взрослые темы. В 6-7 лет это умиляет, и большая часть окружающих взрослых ребенку подыгрывают. Даже если родители пытаются вмешаться, то их одергивают "Такой умный ребенок, что ты ему рот затыкаешь?" Но когда ребенок становится подростком, то от него немедленно начинают требовать соответствующего поведения. А он еще не может понять: почему раньше это поведение умиляло и все радовались, а сейчас - нет.По описанным ситуациям:1) Вопрос гостье "О, вы подстриглись и покрасились?" не критичен. Он пытается научиться делать комплименты, подражая взрослым. Если бы ему было 8 лет, комплимент не воспринимался бы неуместным, потому что 8-летний ребенок воспринимается именно ребенком. Комплимент взрослой женщине от 14-летнего юноши уже воспринимается с сексуальным подтекстом (пусть и подсознательно), поэтому смущает окружающих.2) Ремарка "Боже, как у вас тут мало места, как вы тут живете?" - то же самое. Это попытка завязать разговор, но без понимания уместности ситуации. Например, от Вас в адрес подруги подобная ремарка могла бы быть уместной, подруга поддержала бы разговор на тему "Да, сами боками толкаемся, хотели бы дом купить", а дальше была бы светская беседа на тему недвижимости в городе Москве. Но это было бы уместно только между БЛИЗКИМИ друзьями.  От Вашего ребенка это прозвучало, скорее, отражением мыслей взрослых. Поэтому неловко стало в первую очередь Вам.3) Ситуация с загадками. Опять же - ничего критичного, детская попытка навязать свою игру взрослым, хотя и неприятно.ИМХО, у юноши нет недостатка социального интеллекта, максимум - легкая незрелость социальных навыков. И, мне кажется, нет никакого психиатрического диагноза.  А есть просто... "недовоспитанность", усиленная подростковым гонором. Есть два варианта работы с таким поведением. Оба работают. Но один педагогичный, а второй - не гуманный. Первый вариант: это беседы, объяснения, обучение психологии межличностных отношений на примерах и пальцах. "Сын, в этом случае твоя реплика выглядела бестактно, потому что ты уже не ребенок но еще не мужчина. Пожалуйста, воздержись от таких реплик". "Вася, учти на будущее: критиковать чужой дом НЕПРИЛИЧНО и НЕВЕЖЛИВО. Теперь Петровы много раз подумают, приглашать ли тебя вновь в гости. Людям неприятно слышать подобные замечания насчет своего любимого дома". Второй вариант менее педагогичен, но зато является более древним: просто поставить подростка на место.В примитивных обществах дети были вне системы, они - маленькие, о них заботятся. Отроков (с 6-7 лет) начинали учить, и в 14 лет то, что было позволено дитяти и отроку, за то юноше бы дали затрещину. Потому что он переходил во взрослое общество, но по возрасту, уму и опыту занимал там нижайшее положение. Поэтому и отношение к нему уже было как к худшему из взрослых, недорослю. Ему поручались работы, его критиковали, его обучали, возражение взрослым и строптивость строго наказывались. Хорошо это отражается в популярной лет 15 назад поговорке (типа японской): "Ребенок до 5 лет - царь, с 5 до 15 - раб, с 15 лет - равный". Умения и навыки приобретались, и подросток поднимался до уровня юноши, затем полноценного члена общества, мужчины. Так можно и тут... Его место - нижнее в иерархии семьи. Поэтому "закрыл рот и молчи, пока взрослые не спросят". Попытка завязать разговор со взрослым без позволения резко пресекается "Взял, что хочешь - и выйди из комнаты". Однако это, во-первых, неизбежно вызовет конфликты, а во-вторых, требует специфического характера и особых убеждений у родителей. В семьях военных, например, часто такое получается само собой.  Причем абсолютно безболезненно и естественно для всех членов семьи. Можно сочетать методы, но это потребует значительной гибкости от взрослых.