За порядком в брюках подростка (извините за двусмысленность) равно как и за порядком в его комнате вы уже следить не обязаны. Насчет записи учительницы - не надо делать проблемы подростка своими проблемами. Так и сказать: "Ты самостоятельный человек, ходи, как тебе нравится, но избавь меня от упреков учительницы, мне это неприятно". И учительнице хамить не надо, просто сказать, что мальчик уже не малыш, если ее это беспокоит, пусть скажет об этом ему самому. Если училка не дура, она должна знать, что на подростков гораздо эффективнее действуют не мамины-папины поучения, а замечания от посторонних людей или сверстников.