Обычно это словосочетание применяют в сравнении "было-стало". Т.е. был человек "неотесанный", а потом пообтесался. Выражение было распространено в те времена, когда люди массово уеззжали из деревень в города, и действительно там приобщались к цивилизации, значительно изменяясь, типа бегал босиком/в лаптях, а теперь в сапогах/ботинках ходит. По тем временам - значительное улучшение.В современном мире я такое выражение ни разу не слышала, для меня оно исключительно книжное. Благо, босиком теперь даже в самых глухих деревнях не ходят.