Купите себе несколько жакетов, свободных, двубортный или однобортный, спокойных цветов, длиной до середины бедра, ну или как вам идёт (но не куцых), под них на зиму тонкие свитерки/водолазки. Низ - ищите джинсы прямые, синего или черного цвета, на высокой или средней посадке. На мой взгляд, главный критерий выбора джинсов - чтобы комфортно сидели. Если на вас сидят буткаты, то они хорошо с ботинками. Кардиганы/свитеры сейчас носят не тонкие, объемные, не короткие. Свитер чуть заправить в джинсы. Если юбка, то есть трикотажные костюмы, с юбкой миди и свитером, они хороши с сапогами.