Очень много у вас противоречий.Если учительница по всем предметам, то почему только математика слабая? А как же русский? Учительница сильна в русском?Если мальчик стеснялся выходить к доске по математике, боялся ли он выходить на русском? Или на чтении/окружающем  мире и пр? Почему только по математике боялся? Молодая учительница доказала, что не страшно к доске выходить. А что страшного в тех примерах и задачах, которые учительница по вашим словам брала. По-вашему получается - Учительница брала ерундовые задачи, а ребенок боялся, потому что математика - это страшно. И оказалось с репетитором, что ерундовые задачи - это не страшно, раскрепостила.Студентка сводила его на олимпиады начальной школы. На какие? таких олимпиад можно в каждом развивающем центре найти, где есть математический кружок. И еще. Получается, что аппетит пришел и вы решили считать это стимулом к переезду. И поступать в математическую школу? Ну какой у вас результат? Средний балл повысился на две десятых, с 4.6 до 4.8  за четыре урока в неделю по математике. Это прогресс? Учительница ведь дает ерундовые задачи, чего бы их не решить.Ну и поступление показало, что вы слишком далеки от математики.