Пляж там относительно неплохой если идти или ехать в сторону о.Кличен (по карте можно посмотреть). Там недалеко ул. Орловского на ней есть гостиницы, это в частном секторе. Из достопримечательностей в самом Осташкове ничего особенного нет, самое популярное у туристов это поездка в Нилову пустынь.P.S. с машиной там конечно намного удобнее.