Читаю я Ваше описание друга, и у меня ощущение, что просто какое-то использование друга другом. Зачем ехать ночью? Неужели нельзя вызвать такси, скорую, да просто побыть ночь одному, а встретиться днём на следущий день? Про деньги, почему бы не взять кредит в банке? Зачем напрягать друга? Если экстренная ситуация (на операцию например) и другого выбора нет, то могу понять. А просто так, чтобы % не платить, не понимаю...  Про выслушать... Если это разовая ситуация, то да, а если друг будет меня использовать как унитаз для снятия негативных эмоций, то нафиг, нафиг...