Возможно, что "заслужить" здесь несколько в ином смысле употребляется. Заслужить не как награду, а как доверие. Есть вещи, которые мы можем себе позволить только с очень-очень близкими людьми. И уж точно не на первом-втором свидании. Ну, для меня это, к примеру, абсолютно точно римминг. А для кого-то может и минет. Почему бы нет?