Вы этим вопросом поинтересуйтесь у тех, кто более плотно занимается этой темой. И конкретно о Калуге, если вас Калуга интересует. В  Ржеве, в музее Великой Отечественной войны  есть очень увлеченный сотрудник, историк. Он рассказывал нам, что Ржев, несмотря на тяжелые кровопролитные бои (одни из самых тяжелых боев в ВОВ, а в самом городе к моменту освобождения осталось из довоенных 50 000 - всего 150 человек),  не получил статус города-героя.  Звание "Город воинской славы" Ржеву  присвоили  уже в 90-х. Этот же историк рассказал нам, что звание "Город-герой" давалось вовсе не просто так (обороняли город и защитили - вот и звание),  а по совокупности многих факторов. Ржев это звание не получил и потому, что больше 1,5 лет  был  в оккупации, и потому, что очень большие потери были при его освобождении, и потому, что мирного населения в Ржеве почти не осталось (были угнаны в Германию или убиты), потому что самого города почти не осталось - одни руины...