Это не мысли о прошлом. Это сожаление о настоящем. Вы представляете себя на месте жены "почти олигарха" и думаете, что "счастье было так возможно, так близко". Если бы он стал учителем труда, вы бы не переживали. Следить за жизнью бывших мы все в той или иной мере не перестаем (ну соцсети тому причиной, только ленивый не наберет в поисковике фамилию бывшего возлюбленного, заклятой подруги и т.п. Но сожаления случаются только тогда, когда ты видишь, что сожалеть есть о чем.