1. Приучить читать обязательно. 2. Проблема только в размере букв, наклоне и в грязи? Если да, то пусть пишет, как хочет. Если учительница снизит его мотивацию до нуля из-за почерка, менять учителя. Если проблема в большем (признаки дисграфии), то найти толкового логопеда и работать, работать.  Вы сами ничего с его почерком не сделаете, только разругаетесь.