Если он 8 месяцев не работает, значит ему уже нравится не работать, а все "зависимые положения" не настолько критичны для него. Нужно подвинуть его из зоны комфорта, чтобы от сиденья дома и нехватки финансов ему было больше минусов, чем плюсов. Тут все зависит на сколько вы жесткий человек, сможете ли пойти на хитрости, обман, манипуляции, и какие у него потребности в целом, финансовые в том числе.