Мне кажется, что 14-е просто рабочей день, а за какое он число - без разницы.Если сотрудник работает в этот день, получает за него заработную плату. Если не работает - то пускай пишет на него отпуск. А 31-го у вас выходной получается. Вот на 31 отпуск писать не обязательно. Т.е. если переделать отпуск на 3: 14.12-14.12 (1 день), 16.12-30.12 (15 дней) и 01.01-08.01 (8 дней), то в расчете отпускных сотруднику и в остатках его отпусков ничего не изменится.