у моего сына сидя тоже долго не получалось писать, стоя он был не против. Купили горшок с вынимаемым вкладышем, он доставал этот пластиковый вкладыш, стоя туда писал и ставил на пол. Думаю можно попробовать с любой небольшой тарой, типа детского ведерка.Не могу объяснить причины такого поведения, но хотя бы с "малой" нуждой мы проблем не знали лет с 2, по-большому где-то ближе к 2,7 стало получаться понемногу. Экспериментируйте, без нажима желательно. А ещё старайтесь ребенку показать насколько комфортно ходить без памперса, надевайте какие-нибудь легкие мягкие штанишки, чтобы ему понравилось это ощущение. Особенно летом в них не комфортно же.