Автор, если вы его давно знаете,  то так прямо и скажите. Но только в виде шутки. Типа, Вася, а не перевести ли наши с тобой отношения в новый формат? И смотреть реакцию.Если поддержит, то дальше развить дело техники. Не поддержит - а че такова, я просто пошутила.