Если человек выражает свои мысли так, что, когда их читаешь, вытекают на клавиатуру глаза, то иной раз и стоило бы поправить.Я обычно поправляю только тех людей, которые обычно пишут грамотно, и к которым я хорошо отношусь. И их грамматические ошибки - следствие случайного помутнения или опечатки. Поэтому такого человека я поправляю, как приятеля: мол, милая, у тебя в платье беспорядок, поправь одежду. Кстати, я обычно рада, когда меня так поправляют.  Потому что мое грамотное  письменное изложение мыслей для меня важно.