Он должен это знать только с того момента, как ему дали перечень программ и сказали "ставить это".И когда все прописано в регламенте и регламент утвержден приказом. Прописано? Утвержден? Если нет - претензии только к вам, как к плохому руководителю.65 тыс - это именно зарплата тупого  квалифицированного исполнителя. А зарплата того, кто квалифицированный исполнитель с инициативной, начинается от 80 тыс. Вот если айтишник не знает, как поставить outlook, тогда он свои 65 тыс не заслуживает. Айтишник должен уметь настроить сеть, поставить необходимые программы и  отладить упавшую систему. А определять лимиты продавцов и перечень необходимых программ для каждого продавца - не его задача.