Автор, я думаю так. Сейчас пока его трогать не надо - ему надо дать пережить разрыв с этой викой. А потом - всё-таки закрутить гайки. Отозвать заявление,  пенсию получать на руки.Объявить ему правила, что карманные  ему выдаются на определённых условиях.Первое. Он ходит в школу и учится. Второе. Если завтра  рабочий день - он ночует строго дома. Обозначить дедлайн. Такой, который он будет соблюдать. Если не успевает - вызывается такси (за его счёт). Третье. Если он задерживается или ночует не  дома (перед выходными) - он звонит и предупреждает. Если он эти правила нарушает - то на следующий месяц он лишается карманных. Можно, например,  откладывать эти деньги на репетиторов, чтобы  компенсировать его учебные пробелы.