Много лет ездила с малюсенькой сумкой, сейчас со средней или большой  на колесиках (редко). Дамская сумка тоже большая, с длинным ремнем - все важное и необходимое, включая лекарства + техника в ней. Документы (обязательно делаю копии обоих паспортов). Ключи от дома. Мелкие деньги на такси в России и на покупки/чаевые там (пару раз сразу по прилёту воду покупала). Лекарства - обезболивающее (оно же жаропонижающее), антигистаминные, ферменты (панкреатин и пр), противодиарейные (лоперамид), леденцы от ангины, иногда таблетки от укачивания, пластыри. Маникюрные ножницы, пилочка, пинцет, расческа, зеркало, бальзам для губ, зубная паста и щётка, шампунь, крем спф, пантенол (после загара), мыло кусковое, бритва, крем-депилятор. Многое в маленьких упаковках или почти пустых - там выброшу и освобожу место под сувениры/покупки. Иногда верёвку, прищепки и хоз.мыло. Нож для фруктов, бутылку воды, хлебцы или батончики мюсли на перекус (на случай форс-мажора). Пляжное полотенце и сумку. Маленькую сумочку если планируются походы в клубы и пр. Фотоаппарат, смартфон и зарядки  к ним. Лечу в джинсах, кроссовках и пончо/ветровке/жакете - самые теплые и объемные вещи всегда на мне. С собой - пижаму (если привыкли), платье/халат для передвижения по номеру, два-три купальника, парео или что-то для похода на пляж, шляпу/панамку, вьетнамки, одни шорты, несколько топов/футболок, сарафан, длинная юбка, туника и/или блуза с длинным рукавом, пара летних платьев. Состав и количество одежды зависят от места поездки, количества дней и климата. Обуви по минимуму, помимо кроссовок и вьетнамок удобные балетки, сабо и/или босоножки - как показала практика, трёх пар обычно хватает (включая кроссовки). Вроде ничего не забыла... Иногда ещё книги беру - бумажные, в мини-формате.