Небрежность приходит когда с хорошим подбором качественных вещей уже давно живешь и привыкла их носить. Ну и всякие шарфики  и дешевые крупные побрякушки тоже дают эффект нарочитости. Не нужно старательно сочетать цвета, то есть брюки и жакет одного цвета - это не очень, уместно в офисе и сдержанных тонов. Не подбирать сумку к ботинкам. Ну и качество в приоритете, "нарядность" - оставить для нового года. Так, интуитивно навскидку.