Касательно старшего мальчика подруги- то в этом возрасте разница 2 года это целая пропасть, если особенно школьник интеллектуально развит - ему ваш сын просто неинтересен, может раздражать, сестру он настраивает по своим впечатлениям. И то , что это дети вашей подруги, совершенно не значит, что они захотят дружить с вашим сыном. У меня сын дружит исключительно с ребятами постарше, так же терпеть не может дочку моей хорошей приятельницы( она его на 2г младше), мы тоже куда-то ездили раньше , на всякие мероприятия. Но года 2 назад он заставил меня уйти с совместного спектакля, сказал что эта девочка его жутко бесит и что больше никуда вместе с ней он не пойдёт. На даче тоже, он дружит или со старшими или будет  сидеть один, но не станет общаться с детьми младше и «глупее»- это в переносном смысле, просто ему с ними не интересно. Ну и совет- оцените объективно развитие своего ребёнка, возможно ему будет комфортнее с детьми младше . Или ровесниками, но с общими интересами- какая-то секция, общее увлечение.