В самой Истре только монастырь с выставками, но ему вряд ли понравится. А зачем в Истру на его ДР? Там электричка до м. Дмитровская 1 час идет, рядом Музей Живые системы, Дизайн-завод Флакон, Хлебзавод - это типа Флакона, даже лучше. Все для молодых - одежда, кафе, комиксы и проч. Если не хотите ехать в Москву, то на машине можно поехать в санаторий Газпрома 20 мин. От Истры. Там рыбалка, бассейн, просто погулять. В самой Истре ничего интересного не знаю, к сожалению.