Пусть себе сам выберет шапку. Наверняка в его кругах есть какие-то общепринятые стандарты крутой одежды, и шапок в т.ч. Какие-то фирмы, фасоны.  Только так. На мою действует, когда говорю, что одеваться не по сезону - вот настоящее лоховство или нищебродство. Или нет возможности купить хорошую зимнюю одежду, т.к. она дорогая, или это тупость и безвкусица. Не, если ты обеспеченный человек, которому подают прогретую машину специальные люди в ту же секунду, как ты вышел из здания или подвозят ко входу, к двери, а потом едут парковаться и ждать, то , конечно, можно и зимой ходить в курточке нараспашку. А если этого всего нет, то просто глупо ходить в кедах и  с голой жопой в мороз... я вспоминаю вьетнамских студентов во времена моей молодости, почему-то их было много Москве. Вот они как раз так и ходили зимой в мороз в тонких коротких курточках и почему-то в лыжных ботинках ( мож я не так помню??). И это обсуждалось как апогей бедности.