Как правило, весенний отпуск покупаем билеты и бронируем жилье в ноябре-декабре, летний -не позднее конца февраля. Зимний - когда как. Лучше всего в августе-сентябре, но в этом году, к примеру, мы только вернулись из летнего отпуска, я была морально не готова планировать зиму)) Ну и в итоге когда я "проснулась" в конце октября, то поняла, что скорее всего никуда не поедем - поздно спохватилась, да и куча других обстоятельств было. Чудесные каникулы в Подмосковье получились, не жалею  Но был год, когда поездку на январские каникулы я купила 29 декабря!)) Но этот выбор был прямо такой: есть 3 авиабилета туда-то, берете? от билетов плясали с выбором страны, в итоге это был морской круиз (последняя каюта на корабле была продана нам: кто-то незадолго до нашего обращения аннулировал тур, случайно оказались билеты в наличии, ровно 1 каюта на родителей+ребенок - как нам и надо было, прямо идеально))