наш сын лет с 11 гуляет с собакой постоянно  по утрам (у нас грифон) .  Лет в 10 он собаку сам выводил, но нерегулярно. Сейчас ему 13 - утром и днем гуляет, но вечером - только я или муж. У знакомой с йорком дочка вообще лет с 8 одна гуляла.Сложности -  на мой взгляд серьезная только одна: если есть в округе крупные собаки.  Одного ребенка собака может и не тронет, а к собачке может полезть (даже если не с агрессией, а понюхаться-поиграть) . А ребенок может испугаться, резкие движения делать, руками там махать..Если же есть малоадекватные собаки (или собаки с малоадекватными хозяевами) - это еще хуже.В остальном же - никаких сложностей. Если, конечно, собаку изначально воспитать нормально.