У меня такая практика уже второй год. Потерял школьный проездной - оплачивай проезд из копилки, пока новый не придет. Потерял кроссовки хорошие - покупаешь за свой счет. Это не помогает ( или помогает чуть-чутьДо этого было - если что-то потерял, тратишь время на поиски столько  же, сколько и я. Например, забыл одежду в транспорте, вместе со мной едешь в бюро находок или возвращаешься в ресторан и там всех спрашиваешь сам, где куртка.Недавно, после потери очередных хороших кроссовок я не разрешила ему брать в школу на физру еще одни хорошие корссовки, только на тренировки. Несколько месяцев ходил на физру в сменке (кеды), потом попросил все же разрешения брать кроссовки. Вроде следит пока.Но в целом пришлось снизить планку и перейти на страшные бюджетные вещи, которые если и потеряются, то не так обидно.