В 1931-м Хуго вступил в ряды нацистской партии и даже стал одним из спонсоров СС. Позже Босс утверждал, что к нацистам он пришел в первую очередь из-за того, что те обещали покончить с безработицей; сыграл свою роль и кризис веры, настигший к тому времени Хуго.В 1936-м Босс присоединился к Германскому трудовому фронту (German Labour Front), в 1939-м – вступил в ряды Войск противовоздушной обороны (Reichsluftschutzbund), а в 1941-м – стал членом National Socialist People's Welfare.Продажи продукции Модного дома Хуго росли с завидной регулярностью – с 38260 рейхсмарок в 1932-м до 3300000 рейхсмарок в 1941-м; наряду с продажами рос и чистый доход. В своей рекламе Босс утверждал, что поставляет нацистам униформу с 1924-го; это, однако, скорее всего является преувеличением – поставки точно шли лишь с 1934-го, хотя вполне могли начаться в районе 1928-го.