Конечно при ваших вводных идти за хорватской визой глупо. К итальянцам можно податься, прикрывшись какой-нибудь отменяемой маленькой бронью: типа вы в шенгенскую зону едете в Италию на пару-тройку дней (основная страна путешествия), потом выезжаете в Хорватию, потом едете назад опять через шенгенскую зону и Италию в том числе. Тогда действительно не важно, куда у вас первый въезд.