У меня к рабочей сумке примерно такие же требования.  Мне очен  нравится вариант не на плечо, а мягкого рюкзачка. Но чтобы туда все влезало.  Я иногда ношу утилитарные коммютерские рюкзаки, у меня есть "оспрей" и еще один - с конференции, кирзовый (материал с прорпиткой, как у Вьюттона  и с лого ассоциации не скажу какой.  Снобский такой рюзкак...но не на каждом глобусе к таким привыкли. Еще вариант - обычная маленькая сумка плюс матерчатая торба для бумаг и прочего.Еще вариант - занудная черная или другая нейтральная сумка-сумища. Но УДОБНАЯ. А чтобы выделялась на фоне любой одежды - на ручке вяжется шарф или косынка. Который, есличе - можно и на шею завязать.