А лететь надо обязательно? Если это обязательный перелет (ну там на лечение, например, нельзя не лететь) - занимать его весь полет. Купить много небольших игрушек, книжек и пр., и не показывать до полета. Выдавать по одной по мере пропажи интереса. Читать ему книжки, показывать мультики. Если то, что вы описали , из-за проблем со здоровьем, то наверное врач какие-нибудь успокаивающие или детское снотворное может выписать, не?