Смотрите, если едете в первый раз, лучше конечно от туроператора. 1)Страховку на всех так же делают они и соответственно при наступлении страхового случая вы просто звоните по указанным в распечатке телефонам и вам на русском языке объясняют либо куда проехать/пройти, либо в ваш отель присылают врача. 2) за магазины можете не переживать. Они есть в любом туристическом поселке. 3) в прошлом году мы ездили в деревню Аналипси, недалеко от столицы. Жили в апарт отеле Tsalos beach. Питание не брали. Утром я ходила в пекарню поселковую покупала свежий хлеб. Чай, кофе, масло, сыр все это купили в магазине в первый день. Вся посуда в отеле была. В обед мы опять же сами покупали овощи, фрукты, сок, сыр, оливки, нарезку и это ели у себя в номере на террасе. Вечером да, ходили ужинать в таверны. В этом году забронировала трешку в поселке Херсонисос. Он так же близко к столице острова и аэропорту. В этом поселке вообще жизнь кипит. Отель взяла в этот раз завтрак/ужин. Но мы уже взрослые мне проще в этом плане. Нам не нужна территория  и игровая площадка.  В этом поселке довольно много отелей таких приличных 4-к  с собственным аквапарком и территориями. Но я увы даже не знаю сколько они стоят в августе. Посмотрите на сайте туроператора область Ираклион, задайте в поиске 10 дней, ваш состав ,звездность отеля и просто  посмотрите, что сейчас предлагают. Еще в жирные годы в 2010-м мы были в области города Ретимно. Но я помню ехали долго из аэропорта Ираклиона.