Если преподаватель нормальный, то через несколько месяцев школьная программа для Вашего ребенка не будет представлять сложностей. А сыну будет интереснее заниматься по другим учебникам. Оплата - у всех по-разному, я обычно беру за некий блок занятий пост-фактум, но некоторые коллеги берут оплату за каждое занятие. Единственное ИМХО - третий класс, мальчик - может быть чуть-чуть рановато для Скайпа. Занимаюсь уже 5-ый год по Скайпу, и картина такова: с 10-11 лет могут заниматься 99.9% детей с той же эффективностью, что и при очных занятиях. Раньше - индивидуально, зависит от темперамента и усидчивости ребенка. Просите у преподавателя обратную связь каждые 1.5 - 2 месяца, спрашивайте у ребенка о его ощущениях. Убедитесь, что преподаватель полностью использует возможности Скайпа - виртуальную доску, программы для прослушивания аудио и просмотра видео и пр.