Попробуйте , если бюджет позволяет и ребенок не возражает, найти преподавателя по математике на каждый день минут по 40-45.  Подойдет какой-нибудь студент-математик из соседнего подъезда. И общий язык найдут, стесняются меньше. То, что вы описываете , выглядит тревожно. Неудивительно, что мальчик переживает(