Вы большая молодец, все правильно мыслите и делаете.  Я тоже несколько раз в жизни поступала так же ( не относится к поиску репетиторов, а относится к получению услуги от незнакомых людей), в большинстве случаев это срабатывало. Самое главное - вы должны излучать позитив и доброжелательность.  И вы должны помнить, что вы идете не только просить, но и предлагать. Причем предлагать приятное этому человеку - хорошего ученика, заинтересованного благожелательного родителя и, конечно, деньги. Обычно люди не впадают в негатив, когда им доброжелательно предлагают деньги))Хорошо бы предварительно познакомиться с кем-нибудь из родителей ее учеников. Подождать около школы, поискать в соцсетях... Плюсом было бы упомянуть в разговоре с ней какую-нибудь фамилию, которая ей знакома, чтобы сразу предотвратить появление тревожности или подозрительности.