В Италию как гражданин ЕС вообще никакого паспортного контроля не проходят, на чек-ин разве что смотрят, совпадает ли фамилия с купленым билетом.  В Россию- он получается как гражданини тоже летал ( хотя врете вы опять, один он там не был). В Канаду он поедет как не гражданин, да еще и несоврешеннолетний. Пойдите на сайт официальный и прочтите список необходимых документов.