Посочувствовать и проанализировать, это его друг так его подначивает или случайно вышло..)) Посоветовать демонстративно переключиться на другую девочку в первом случае и как-то обозначить свою симпатию во-втором...То есть ключевое здесь -отношения с другом. А про девочку не педалировать, так, вскользь заметить, что первая любовь должна быть по определению несчастной, и что в его возрасте его папа...( тут насколько фантазии хватит...типа переживал несчастную лбовь каждый учебный год и тп...) А вообще, похоже, время пришло книжки подсунуть про то, как нравится людям и девочкам, в частности) И как манипулировать чужим сознанием и как противостоять манипуляциям)