Запрашивать можете либо в страну первого въезда, либо в страну, где планируете провести больше всего времени ( из шенгенской зоны). Да, брони отелей по всему маршруту обязательны (по крайней мере для первой поездки точно, но для подстраховки и чтобы претендовать на более длинную визу, то и для второй поездки тоже), + медицинские страховки, плюс страховка на машину.