Парню примерно 18-19? Я бы не гнала его сейчас работать, у него действительно был непростой год - поступление и адаптация в вузе, с которой он, судя по Вашим словам, отлично справился. Вы же с ним не обговорили заранее его работу на лето, может, он ждал этого сладкого ничегонеделанья весь год? ))) Но, видя такое, я бы твердо довела до него уже сейчас, что это его  "последнее лето детства" и в  будущем году он пойдет на стажировку/работу. И дальше уже обсуждала бы с ним детали: куда, на сколько, хочет он сам найти место или пойдет на ваше и пр. Чтобы он был морально готов и понимал неизбежность. И ненавязчиво бы напомнила ему пару раз в году, а ближе к маю занялась бы вплотную вопросом.