Витебский вокзал - это фактически центр города.  Туда добраться с любой окраины - ну максимум час,  это если не рядом с метро жить.   Если рядом - до 40 минут.  Из любого офиса в пределах центральных районов - полчаса.  Это максимум.  Какой день?    Работу на  полтора часа раньше закончить и успеть на автобус не особо спеша. В 17-00 (ошиблась чуть-чуть) уходит автобус, в Таллине он в 23.35.   Масса недорогих отелей в пределах 15 минут ходьбы от автовокзала. 30-40 евро отдельный номер.  В аэропорт идет  трамвай.  Из самого центра - 20 минут.  От автовокзала  - 10 минут. Вы всерьез полагаете, что билет  Таллин-Милан на изиджете  стоимостью 60 евро  плюс автобус  2 тыс рублей и отель  за 30 евро  - это то же самое что прямой рейс  Спб-Милан , который начинается  от 250?  А на двоих-троих?