По чьим условиям? Если мальчик мальчик не хочет знакомств (как вы говорите), то он идет лесом. Вы странная. Это мальчик, в первую очередь, заинтересован в девочке, а не она в нем. Поэтому не он диктует условия, а она. Моя дочь тоже училась не рядом с домом, но всех ее друзей я знаю. И знаю, что представляют из себя их родители. А с некоторыми дружу до сих пор. Школа у нас была приличная и, соответственно, семьи тоже приличные. И наконец, если вашему всего 14, что ж Вы так переживаете? Заранее? Учите сына рассчитывать на свои возможности или ждать до того момента, пока свои деньги появятся.