Присмотритесь к ботинкам Челси (вот, например, https://www.ecco-shoes.ru/catalog/266503/01001/)  и пальтишкам. Джинсы можно заменить на брючки, коих сейчас полно всяких разных. И к Оксфордам присмотритесь: полуботинки как замена кроссовкам. Сапоги без каблука посмотрите, тоже с пальто. Каблук, кстати, может быть разным, у меня ботильоны есть, которые смотрятся и с джинсами прекрасно (со скини) и с платьем-футляром трикотажным. Под настроение их ношу - особый повод и не нужен. В вашем случае - в поликлинику, в кино с дитем, на собрание в школу, на экскурсии школьные, на детский спектакль, на доп.занятия. Как-то так).В общем, изучите стиль Casual))))).