Цены на билеты и ж/д сообщение можно посмотреть на сайте ж/д Италии https://www.trenitalia.com/en.html Обычно цена билетов сильно зависит от того, за сколько времени вы их покупаете.На машине между городами передвигаться легко. 3 с половиной часа  для вас много? Именно столько от Милана до Флоренции по платной дороге. Мы даж когда прилетали на 6 дней в Милан, чтобы остановиться в Тоскане, сразу брали авто и ехали до Флоренции...Другой вопрос, если Вам нужно парковаться в крупных городах, то это вызывает определенные трудности у новичков. Во-первых, в центр не заехать просто так - там зона ограниченного траффика ZTL. Во-вторых , парковки в центре это в принципе дорого, даже если у вас будет разрешение. Так, в центре Флоренции - прям рядом со старым мостом -  мы парковались в подземном гараже и отдали порядка 25 евро за 4 часа парковки.Мое мнение, для крупных городов машина не нужна. Тем более для Венеции. Если планируете только крупные - то имеет смысл рассмотреть все-таки передвижение на поездах. Либо искать гостиницы с парковками рядом с остановками общ транспорта, откуда потом ехать в центр.. Либо гостинницы в центре, у которых есть своя парковка в зоне ZTL с разрешением для клиентов.