Под городом имела в виду МОШ. 1-2 дипломы и в 5-7 классах вполне себе достижения. По поводу участия на год старше у меня вот какой  повод для беспокойства (в случае отсутствия вышеупомянутых очевидных успехов). Я воспринимаю олимпиады как промежуточную аттестацию. В случае успеха в олимпиаде на год старше все круто, конечно. А в случае неудачи, получается отсутствует адекватная аттестация за текущий год, зато есть соблазн сказать себе, что твоя неудача на олимпиаде на класс старше, это круче, чем победа над ровесниками.