Наверное стоит тестирование у психолога пройти и было бы неплохо, если бы мальчик посмотрел своими глазами что представляет собой та или иная работа.  если есть круг друзей, знакомых, попросите, может покажут. В 14 лет действительно сложно понять чем бы ты хотел заниматься и куда направлять усилия.