Ну так с машиной самое простое - не давать денег и всё, придерживайтесь чётко этой позиции и, главное, не оправдывайтесь перед ним за отказ. А по поводу всего  остального - расслабьтесь и отпустите ситуацию, пусть он сам думает, где и как ему работать дальше. Это не ваша проблема, не надо думать за него, что ему хорошо, а что плохо, ведь он, как вы пишете, в отношении вас тоже не слишком то был заботлив.