Автор, а сын вообще на что-то тратит "свои" деньги или только копит и копит? Я вижу тут две проблемы - прижимистость отдельно, неаккуратность отдельно. Я все понимаю, что дети могут что-то потерять, но Ваш явно не переживает по этому поводу и не пытается найти.