Вам его в пятом классе такого выдали, или это результат ваших усилий? Если второе, то начинайте спокойно и постепенно  учить и прививать эту самостоятельность. Меня поразила недавняя картинка: перелет 3 часовой, регистрация в аэропорту, много малышей на рейсе, мама ребенка 13-ти лет устроила скандал, потому что ее и сына посадили через ряд. А он РЕБЁНОК!!! КАК ОН ПОЛЕТИТ ОДИН!!! Ребенок (не особенный, обычный мальчик из хорошей школы, потом сидел рядом с нами) послушно стоял рядом и маме не перечил.Дорога - отдельная тема. Только вы знаете, можно отпускать по этому маршруту вашего конкретного ребенка или нужно провожать. Сколько дорог и перекрестков переходить до метро и от метро , насколько загружена ветка .