Всё просто. Он видит себя "беспроблемным в финансовом плане", это Вы считаете, что у него "проблема на проблеме". Вам надо поменять отношение к нему, не считать его неудачником и нищим. Хотите пойти с ним поужинать в ресторан? Идите! Платите за себя, он за себя, или даже просите его заплатить за Вас. Бессовестно клянчите, чтобы угостил Вас ужином в ресторане! Хотите в отпуск - берите путёвку! Если он себе купит, то едет с Вами, если нет, то придётся в отпуске знакомиться с друмими мужчинами. Просите купить Вам такую путёвку, чтобы Вас устраивала.Автор, это его ЛИЧНОЕ ДЕЛО, захочет он зарабатывать на ужины и поездки с Вами или не захочет, это не Вам за него решать и придумывать себе, что он голодранец. Если ему это надо будет, - заработает и будет Вас .... А если нет, - ну значит не настолько он Вас и хочет. Уж извините за откровенность, но такая у нас, мужчин, психология.  Я как-то видел передачу про одну немку, которая жила на острове Пасхи и открыла там с мужем отель для туристов. Как-то годах в 70ых она сьездила туда в отпуск, развлечься. И приглянулась там местному. Секс с ней был видимо настолько улётным, что когда она улетела домой в Германию, расстроенный чилиец пустился за ней в путь. Добрался до Гамбурга и через неделю уже подрабатывал (нелегально конечно, как и пребывание в стране, языка которой он не знал). Поселился у своей зазнобы и через пол-года таки уговорил её переехать к нему обратно на Остров Пасхи.  Она согласилась при условии, что он ей там стиральную машину организует. Вот видимо организовал.  Короче, если мужчине очень надо Вас трахнуть, то вопросы ужина и отпуска решаемы, поверьте.  Надо только не стесняться и не придумывать себе, что он голодранец. Придумайте лучше, что у него нормальные доходы и пускай подтягивается.