Советую не усложнять. Я бы надела с серым джемпером и серыми длинными широкими брюками, обувь нейтральная. Или с темными классическими прямыми джинсами и каким-то тоже нейтральным не слишком контрастным по цвету верхом типа джемпера цвета оатмил, голубым, розоватым или жемчужно серым. Утеплиться свободным жакетом или плащем. На картинках, по-моему, очаровательно. Ваша сумка мне нравится даже больше. Хоть молния, конечно, выдает недорогую вещь. Но опять таки, не нужно усложнять и придираться