Примерный план такой: смотрите билеты на самолет. прикидываете куда дешевле. и сколько оттуда потом на машине\пароме до места отдыха. И дальше решаете, что вам подходит. Мы от Афин будем добираться до Закинтоса. Но кому-то например это не подойдет.Дальше смотрите апарты на букинге, арнбнб.  Можно еще много найти ресурсов (например какими англичане пользуются), но обычно и там что-то да найдется.Если ехать не по наводке друзей-знакомых, мнению которых вы доверяете, то чтобы выбрать хорошие пляжи и нормальную инфраструктуру - надо читать отзывы путешественников, просматривать гугл карты (фото пляжей и окрестностей). Тогда имеешь более-менее реальное представление о местности в которую направляешься. И прикидываешь твое это или нет.Для меня например важно, чтобы к морю были тротуары, а не обочины! особенно когда ребенок на коляске или маленький. Либо же чтобы были совсем маленькие дорожки подъездные, типа как на наших дачных участках, где едут с небольшой скоростью. Потому как идти по обочине где несутся 50 км в час не очень приятно.А так вообще много нюансов, и они зависят от многих факторов. Будете ли вы брать машину на весь срок или нет. В каком море любите купаться, какой вход нужен. у меня например много заморочек такого плана