На самом деле вас волнует не девушка, а жизнь сына, которая по вашему мнению, не очень удачно складывается. Ничего странного в этом нет. Девушка вспоминается просто потому что когда-то она была частью жизни сына, а не потому что вы на что-то надеетесь. Я например, периодически вспоминаю о своём бм (осталось много общих друзей, сливающих информацию). Когда-то это был мой самый близкий человек и мне немного жаль что его жизнь сложилась, так как она сложилась. Вспоминая о нем я всегда представляю себя на месте его сегодняшней жены (также как и вы представляете себе девушку с вашим сыном) и думаю "какое счастье что не сложилось".  Ничего крамольного в этом нет. Вполне естественное явление вспоминать о людях, которые были частью твоей жизни.