1. Когда ехать - без разницы. В городах Кавминвод нет дикой толпы как в Сочи или Анапе. Думаю, что количество отдыхающих в июне не сильно отличается от количества отдыхающих в июле. Мы были в июле. Вполне комфортное количество народа и температура тоже нормальная.2. Если у вас есть намерение подлечиться, то нужно понимать, что процедуры занимают всю первую половину дня до обеда. Подумайте, где и с кем в это время будут дети. Если им тоже пропишут процедуры, то кто их будет туда водить и с ними там сидеть? 12-летка справится сам (и то не всегда, если процедура водная, то по технике безопасности вы должны присутствовать), а вот младшие только с вами. Тогда вы пропустите свои процедуры. Короче, я считаю, что это будет слишком заморочно. Мне кажется, что в вашем случае лучше гостиница или санаторий (пансионат) без лечения. При желании купите на месте отдельные процедуры. Большой бассейн с бОльшей долей вероятности будет в санатории. Трёхразовое питание тоже проще найти в санатории.3. Как добираться? Это уже ваши предпочтения. Поезд привезет вас сразу в нужный город. Самолёт до Кавминвод, далее такси.4. Город? Ессентуки и Пятигорск поменьше. Кисловодск побольше. Особых детских развлечений там не помню. В Ессентуках есть парк с каруселями и озеро, в котором можно купаться. В Пятигорске была только на экскурсии. Подробностей про него не знаю. Ну а срок поездки зависит от ваших желаний и возможностей.