Дело не столько в тратах, сколько в том, что ребёнок плохо знает город. Поэтому и идут куда глаз упал. Начинайте выдавать карманные деньги и рассказывать где по пути их совместных прогулок, каким образом и на какие суммы можно проводить время с девушкой. Познакомьтесь с девочкой лично, узнайте круг её интересов. Вполне возможно, это поможет вашего парня лучше сориентировать как интереснее и разнообразнее проводить досуг. Тогда можно будет панировать маршрут прогулки и заранее договориться о разделении трат.