Мое мнение вначале надо снять жильё, пожить, везде самому посмотреть и чётко определить свои приоритеты. Везде есть плюсы и минусы. Квартиру для отдыха в Сочи мы выбирали за месяц. Если бы я переезжала, то первый год бы жила на съёме ( дома сдала своё жильё, в др городе сняла), потом уже определялась, смогу жить или нет. Я видела разочаровавшихся людей, которые возвращаются домой спустя год. Продать жильё в маленьких городах сейчас сложно за нормальную цену. Когда искала кв в Сочи, сначала смотрела через инет разные варианты. Сопки и дома стоящие на возвышенности меня не пугали. В реале, я имеющая разряд по лёгкой атлетике, по сей день  учавствующая в марафонах, поднималась к этим новостройкам с одышкой!  А в этих домах, со слов агентов, люди из дальних регионов покупали квартиры удалённо (есть филиалы застройщиков на Камчатке, на Урале). Я не представляю как туда влезет пенсионер или женщина с маленькими детьми.Заграницу я не рассматривала, это было дороже, язык не знаю( англ средне). Мне будет сложно контролировать, знакомых нет. Если что то случится надо искать переводчика.  Постоянно надо шенген получать. А сейчас тем более,все сильно дороже из за курса евро. Для проживание я бы рассматривала Сочи, Адлер, Евпаторию, Ялту, Севастополь. Но обязательно сохранила бы недвижимость в Москве (Подмосковье) и прописку. Медицина, социалка, пенсии в Москве намного лучше чем в регионах. Большой шанс, что выросшие дети захотят вернуться. Из моих знакомых москвичей (есть те кто уже 10-20 лет живет в Крыму, Сочи) никто не обрубил концы, все сохранили за собой недвижимость в Москве