у меня сын такой. В первом классе была совсем беда: вещи улетали в черную дыру. К 5-му классу стало гораздо лучше. Учу проверять портфель, складывать все сразу на место, проверять не забыл ли что, периодически проверяю сама. Да, теряет и забывает, но уже не в таком количестве. Для своего спокойствия расходники (ручки, карандаши, ластики, перчатки, варежки и т.д.) покупаю дешевые. Если потеряно что-то важное (напр., учебник, сменка, кроссовки), а деточка не чешется пойти поискать, иногда со вздохом спокойно говорю: в этом месяце потратили многовато денег, придется новую вещь (потеряную) покупать за твои деньги. Обычно, сразу включается какая-то активность, сын включается в поиски и вещь находится очень быстро. Но я и в самом деле пару раз покупала канцелярку на его деньги, когда за месяц исчез годовой запас ручек и линеек. Так что, он знает, что это не пустая угроза.