Сезон дождей на Кубе нашим летом. Ну как сезон: может пойти дождик ,а может не пойти. Мы за неделю в августе только два сильных ливня и видели, оба минут по 20 во второй половине дня. Переждали - и дальше пошли.Сентябрь-октябрь считаются месяцами с наибольше вероятностью возникновения ураганов, в ноябре вероятность уже маленькая.Как планировать - зависит от Вас. В Гаване есть много чего посмотреть, но по интересам: кто-то ездит по местам Че, кто-то по местам Хемингуэя, кто-то просто город смотрит. И для полного изучения всех уголков Гаваны нужно минимум дня 3-4, как мне кажется. Пляжи по идее есть везде, даже из Гаваны на автобусе можно ездить при желании. Мы же, когда ездили на аавто по Кубе, просто могли останавливаться по пути.И да, есть два варианта распространенного отдыха на Кубе: в тур. резервациях типа Варадеро, Кайо Лагро и т.п. Либо самостоятельно.Куба для самостоятельного туриста не то чтобы рай, но очень и очень подходит. В городах и городках на каждом углу объявления о сдаче жилья - "каса" здесь его называют - , отмеченные специальным синим знаком. Стоимость проживания на двоих - 20-35 кук в сутки, завтраки  - по 5 кук/чел , обед и ужин на двоих - 20-25 кук (1 евро = 1,02 КУК примерно).  Групповые экскурсии дешевые: у нас была одна по 10 кук с человека. Отели в городах, конечно, дороже: 90-120 кук/сутки на двоих с завтраком. Единственное, что оч. дорого на Кубе, это аренда авто. Из-за эмбарго на авто. Но между городами можно передвигаться и на общественном транспорте, а на местах брать экскурсии или такси.Если решитесь на самостоятельное путешествие, рекомендую Вам прочитать два отчета: мой - свежий! -  и еще одного парня - у него как путеводитель просто.Наше путешествие в августе этого года:http://forum.awd.ru/viewtopic.php?f=101&t=325506Отчет как Путеводитель по Гаване и Тринидаду:http://forum.awd.ru/viewtopic.php?f=101&t=315905