Беспроигрышный вариант - оксфорды и укорочённые ботильоны (высотой до щиколотки, чтобы щиколотка была видна). Остальные ботинки и ботильоны надо мерить, итог зависит от длины штанины, высоты ботильонов, ширины голенища по контрасту с шириной штанины. Лоферы на каблуке тоже хороший вариант.