Договоритесь с подругой где-нибудь встретиться, а детям не говорите, вы с сыном будете, а она с дочкой, типа "Вот моя подружка, надо же какое совпадение! А пойдёмте все кофеёк попьём!" А там будет видно, как они реагировать друг на друга будут. И опять, главное потом не расспрашивать: "А как тебя она?", а то он может, что бы не обидеть вас или вашу подругу, согласиться позвонить/написать девушке и будут они встречаться под давлением. А потом, как в другом топе - девушка забеременела, а он и не собирался жениться.