Очевидно, нужно установить причину, а затем объясниться с подростком, пусть даже в одностороннем письменном порядке. Говорить/писать о своей любви, так как он в ней категорически сомневается. Приходить в школу на собрания, интересоваться его жизнью устно или письменно (если он будет обрывать устное общение). Постоянно делать первый шаг - например, предложить вместе поехать за одеждой. И т.п.