А почему именно о мальчиках вы рассказываете? Разве девушки не работают ?В нашей семье (вполне обеспеченной)  в Канаде  и девочка,  мальчик подрабатывают  где-то лет с 14-15. Сначала хоть пару часов в неделю (репетиторство, например), потом больше. А уж с 16-17 лет одежда, кафе с друзьями, кино -- конечно же,  все это за свой счет. Иногда дорогие вещи или обувь могут помочь купить родители. Но  телефоны - сами, или бери старый папин ))))Родители оплачивают поездки в отпуск  всей семьей в другие страны, поездки на лыжные курорты на несколько дней всей семьей , кружки и спортивные секции (когда были дети младше и посещали все это чуть ли не каждый день). Да, еще довольно дорогой летний лагерь всегда оплачивали.  А сейчас ребята в том же лагере летом вожатыми работают за хорошую зарплату, конечно.  ( Им сейчас 17 и 19. Последний год школы и университет.)Конечно, ребята  знают цену деньгам. И практически все их  школьные друзья , и мальчики, и девочки, тоже  работают вечерами и в выходные. А уж в каникулы побольше. Кто в магазинах, кто в кафе, кто вожатыми в лагерях.