Конечно нужно быть готовой заплатить. Но если он не будет "рваться платить", то осадочек вообще-то все равно будет, и отпуск автору подпортит. Поэтому не самая лучшая идея так подключать к своему отпуску в начальных стадиях отношений. Лучше бы он сам предложил и спланирвал первый отпуск, тогда и расклад был бы другой.С другой стороны, после этого отпуска будет понятно, стоит продолжать с ним отношения или нет.