Из тени в свет перелетая не забывайте о том, что яркое солнце закона может опалить крылья наивному теневому мотыльку.И в том и в другом случае (ИП и самозанятость) вы собственноручно расписываетесь в том, что используете квартиру и коммерческую недвижимость в предпринимательских целях. И при их продаже вы лишаетесь налоговых льгот, которые как физлицо имеете в зависимости от срока владения (полное освобождение от НДФЛ). В случае ИП вы получите обязанность заплатить 6% от суммы продажи (или 15% в случае учета по схеме "доходы минус расходы", что маловероятно), в случае самозанятой наскочите на все 13%, т.к. скорее всего объект вашей продажи стоит более 2.4млн.