Позволю себе дать совет вашему другу.Чтобы снять зажатость общаться ему стоит на какие-то близкие ему темы, просто "не о чём" застенчивым людям сложно болтать (даже виртуально). В чём друг разбирается хорошо, кто по профессии, какие у него хобби/интересы?