Не нравится мне ваш вариант1. Если ездить дикарем (понравилось место - остановились), очень вероятны сложности с жильем (пик сезона+у вас собакен) и пляжами (яблоку негде упасть).2. Ехать из какого города? Если из Москвы, то расстояние до моря приличное, а у вас 1 водитель. Из наших югов  рассматривала бы только Крым. Краснодарский край ужасен в июле, имхо. В Абхазию одна с  ребенком не поехала бы однозначно.По Крыму с удовольствием попутешествовала бы, сменив 3-4 места, но заранее бронируя жилье, а именно отель или санаторий с собственным пляжем.И без машины. И собаку пристроила бы на время.