Может. Мой покупатель так и сделал, не смотря на то, что переоформил на  себя машину через день, в первый же день успел попасть на превышение скорости. Доказывать придется в ГИБДД на Садовой-Самотечной (если вы в Москве) в течение 10 дней с момента получения постановления с документами о продаже. Я не пошла, т.к. в тот момент не было времени этим заниматься. Сумма штрафа была 500 руб., мне было проще оплатить за него штраф со скидкой 50%.Насчет ОСАГО: это не ваша проблема, по идее он не должен ездить без ОСАГО. Я поэтому когда покупаю новую машину делаю ОСАГО в первую очередь, прямо на следующий день.