Забыла про обоснование. График отпусков по Закону предоставляется согласно утвержденному графику. С графиком отпусков должен быть ознакомлен каждый сотрудник. За две недели Вы обязаны уведомить сотрудника об его ежегодном отпуске. Сотрудник имеет право уйти в отпуск согласно утвержденному графику и работодатель без особых причин не имеет право отказать ему ( статьи приводить не буду). Так вот, если у Вас соблюдены все вышеописанные правила, то его отпуск наступает с 16.12. И 14.12. для него рабочий день. Так же согласно Закону Вы перечисляете отпускные за три дня до начала отпуска. И если Вы захотите отправить официально в отпуск 14.12. за 31.12 , то Вы уже опоздали с перечислением и нет резона поднимать вопрос про эту дату.  Просто увеличите ему отпуск на Один день.