1) Да, если речь идет о жителях нищих мест, например, помогала бы жителям некоторых бывших моногородов или сельским жителям. Жителям больших городов - никогда.  300-500 рублей в этом случае заработать реально. Для них можно организовать что-то вроде микро-биржи труда: курьерить, окна мыть и т.п.2) Дополнительные 300-500 рублей в месяц я точно заработаю там, где живу.  Но есть места, где это невозможно.