Мой личный опыт.  Безотносительно олимпиад.В школе учила паскаль. Сейчас  с ребенком вместе учу питон.В целом языки похожие, логика сходная. Какого-то ощущения сложности при смене языка не возникает.  Кроме, пожалуй, одного. У Питона есть некоторые возможности, способы оформления, которые отсутствуют в большинстве других обычных языков, которыми мне приходилось пользоваться в жизни, типа VB или php.  И вот это отличие сильно раздражает именно тем,  что я вынуждена разбираться в чем-то новом, но совершенно (для меня!) нежизненном. Но вполне может быть, что оно более жизненное для продвинутых программистов в будущем. Тут мне сложно судить, поскольку я не являюсь этим продвинутым программистом. (Но являюсь ИТ-шником).И еще смотрю задания по питону. И по моему ощущению, эта упрощенная запись в питоне в ряде случаев усложняет понимание материала. Намного проще понимать материал, когда есть скобки, явно задающие начало и конец чего-нибудь. Когда все параметры явно прописываются, а не заданы по умолчанию, "догадайся какому".   В Питоне слишком много убрано в умолчания, которые еще надо где-то прочитать.   В общем, паскаль с его оформлением мне кажется более понятным языком на начальном этапе.  А потом, при переходе к питону, достаточно понять, что вот этот параметр отправлен в умолчание, а здесь вместо скобок нужно отслеживать отступы.  А вот тут  появилось несколько интересных новых функций. А в остальном все то же самое.А когда скобок нет и параметров нет, и ты не знаешь, как оно вообще бывает, то ребенок регулярно пребывает в шоке ... и даже я в нем оказываюсь... но имея за плечами опыт, догадываюсь, что вот это и вот это где-то должно бы быть... и начинаю искать, где.При этом мы сейчас учимся по двум разным программам по питону, то есть вот эти сложности в обучении (решаемые, конечно же)  выглядят свойством языка, а не свойством программы обучения.По крайней мере это мое ощущение, как человека, выросшего на других разных языках, и там не испытывавшего сложностей перехода, а здесь  испытывающего регулярное раздражение. Но зато питон, как всюду пишут, частично объектно-ориентированный язык  (сын до этого уровня еще не дошел, поэтому я об этом ничего не знаю). А Паскаль нет. А объектно-ориентированность сейчас практически всюду.  Поэтому выучить ее пораньше - некоторый плюс.В целом, на мой взгляд, ребенку полезно знать оба языка... Именно чтобы понимать, что бывает по разному, и не все в жизни так клево, как в питоне.  В общем, с моей текущей точки зрения (возможно, она потом изменится..) кажется очень правильным начать с паскаля, освоить в нем те азы, которые общие с питоном.  Потом быстро перейти на питон, понять, как это реализовано в нем, в чем общее и в чем различия.  Дальше развиться в питоне до определенного уровня, а потом перейти на С++.  (про С++ я ничего не знаю, но слышала что он крут, но сложен для начального изучения. Поэтому я его и ставлю в этом списке третьим.. )Но мой собственный ребенок уже прошел мимо паскаля.  Правда у него за плечом регулярно стою я, чтобы объяснять и подсказывать.  (и как-то у меня это получается, имея за плечами исключительно " бессмысленный паскаль".)