Такое поведение понятно, если он сам по себе такой активный, и не прочь кому-либо что-либо купить заодно (кофе, журнал). Но если бы он конкретно хотел сделать приятное понравившейся женщине, то логичнее это приятное сделать, хотя бы в виде шоколадки, как многие тут написали. Если признать поведение вашего коллеги как ухаживание, то на мой взгляд, такое поведение вполне определенный штрих к портрету: не потратив ни копейки, создает ложное впечатление что для вас уже что-то сделал, и это что-то значит. Простой пример: когда я в отделе хочу девочек угостить, я приношу пирожные или конфеты. Логика проста, хочу - делаю. Если же не хочу за свои деньги радовать, то или зову с собой в кафе, или беру деньги под запрос на "я иду прогуляться вниз, тебе кофе купить?"