Автор, Вы дальше что то планируете делать, кроме как констатировать, сколько раз он с ней разговаривает? Из всего того, что Вы рассказали, я делаю вывод, что встречаются они чётко в рабочее время. Для того, чтобы этот вывод подтвердить либо опровергнуть, нужно отследить его передвижения. У Вас есть какие то мысли, как это можно осуществить? Если у него айфон, то нужно добыть пароль от учётки и поставить программу себе на телефон найти айфон ( если у Вас тоже айфон). Если у вас обоих телефоны на андроиде, то надо найти другой способ. У андроида тоже вроде есть подобная опция, но я не знаю, насколько корректно она работает.