Почитайте что-то типа "Обещать не значит жениться". Подобных книг много сейчас. Очень хорошо голову на место ставят. Мне помогло трезво оценить ситуацию. Скорее всего, что ваш босс вас хочет, но боится последствий. А они непременно будут, когда после начала отношений случится откат и бабочки в животе исчезнут. Будет очень напряжно работать и вас уволят. Так что лучше переводить все в шутку и не давать ситуации зайти далеко и глубоко))