На мой взгляд, шанс скрыть неодноразовую измену есть только в случае, когда человек не из вашего круга общение (и желательно вообще не из вашего города). А когда речь идет о человеке, с которым вы регулярно общаетесь семьями, ваши отношения довольно скоро станут достоянием общественности. Так что или не ввязывайтесь, или стелите соломку и готовьтесь с последствиям.