В чем проблема то?  Мальчик должен сам научится рассчитывать свои финансы. Плохо, что ему не дали деньги на транспорт, но основная задача ему самому научиться планировать.Если ему нравиться тратить на других деньги, угощать, это неплохо. Надо только не увлекаться черезчур. Потом на девочек станет все спускать.