Тонкий пуховик брать обязательно. Один короткий, второй подлиннее, оба непродуааемые. Кашемировый кардиган, не тоненький. Теплые носки, шапку, если мерзлячка, перчатки тоже не помешают. Можно еще тонкое шерстяное пальто без подкладки - для вечернего выхода. На босоножки я бы не рассчитывала. Много лет подряд бываю в Питере в мае-июне, лет 8 назад вообще на майские морозы были. На июньские мы там всегда ночью пуховики надеваем.