без разницы - по графику вы или по пятидневке -отпуск рассчитывается всем одинаково, человек отрабатывает смену и берет отпуск. И все праздничные дни в отпуск не входят, 14 дней считаются сплошняком, высчитывая праздничные.  У вас график отпусков есть? Обычно вопросов не возникает, когда есть график отпусков, а он обязан быть у всех организаций, поэтому если он утвержден и человек заранее написал, что идет с 30.12 на 14 дней, то это явл. обязательным, как для руководства. так и для сотрудника, если вам разрешено менять график отпусков и руководство подписало заявление сотрудника на изменение отпуска, то работник идет в отпуск когда ему надо.Еще один момент - приказ об отпуске должен быть издан не менее, чем за 14 дней до начала отпуска. Т.е, есть график или заявление подписанное руководством, сотрудник хочет идти на 14 дней с 30 декабря, делается приказ от 16 декабря 2016 года, где написано, что сотрудник идет с 30.12 по 20.01. Далее, человек выходит в первую смену по своему графику.