Олимпиады лучше начинать писать с младших классов. Тогда к 10-11 классу уже опыт будет. И, не знаю, где как, но у нас в школе, например, в старших классах всех желающих уже на олимпиады даже школьного уровня не выпускают, а только тех, у кого были достойные результаты в предыдущие годы. Хотя на олимпиады, которые проводят вузы, это не распространяется, конечно. Только на всероссийскую.