Конечно надо прямее говорить, хотя может он и специально "не понимает". Я бы на вашем месте начала с у меня такие проблемы, так нужны деньги, не знаю что делать. Прямо голова только в одном направлении и работает, не до встреч, пока не разрешу проблему, даже СЕКСУ НЕ ХОЧЕТСЯ  ну совсем не до секса  Можете сразу большую сумму просить, но что б ему по карману.