Я бы на зиму брала на размер больше - чтобы носить зимой на толстый носок и утерпленную стельку, а в межсезонье просто стельку-вкладку, и ходить будет удобнее. Но, конечно еще зависит от того, мерзлявый ли Ваш сын или из тех, кому всегда жарко?