В вашем случае работать считаю нецелесообразным - у вас есть своя недвижимость и доходы от нее- это и есть ваши карманные деньги. А тратите вы много и как сами подтверждаете, на неизвестно что. Работать имеет смысл , если собственное жильё не куплено и всякие ипотеки гложут или в случае, если работа это хобби.