Я бы начала с планирования маршрута, поисков вариантов размещения, питания, транспорта и экскурсий. Это если самостоятельно планировать. Если через фирму - искать подходящую по цене и программе.  По Пскову могу подсказать - сами этим летом путешествовали в тех краях. Рекомендую кроме Пскова посетить Изборск: изборскую крепость, изборско-мальскую долину, словенские ключи. Там же рядом есть страусиная ферма, знакомая учительница класс возила - всем понравилось.  И Пушкинские горы само собой. Еще в Печорах есть Псково-Печерский монастырь, очень красивый и с уникальными пещерами под ним.