Cамый простой способ  это положить диктофон в машину. Не надо почты ломать, лазить по соцсетям, читать переписку в вайбере. Если готовы услышать значит пусть пару дней с  диктофоном поездит. А вы потрм послушаете, с кем он общается и о чем.