Мнэээээ...жокейские сапоги на мороз? Куртка-то явно не демисезонная и даже не на "еврозиму". Тогда уже сапоги без каблука, но хотя бы на толстой подозве или на низком каблуке и на меху или теплой подкладке, но чтобы и смотрелись таковыми. Ну как выше по ссылке .  А если ботинки - то тоже лучше бы на меху или овчине или чем-то таком..