Ну тогда Вы сами ответили на свой вопрос: "двое детей, живет в трешке с родителями, с сестрой, с ее мужем и ребенком, и он с детьми. Жить ему негде, а к себе пускать не хочу." - ИМЕННО. Тут сам расклад довольно безнадежный, и профессия или место работы постольку-поскольку. Даже если бы начальник был - все равно нафиг надо на таких условиях. Да еще и "внешне типаж не нравится!, то есть надеяться  на "химию" или на "повстречаться на потрахацца" тоже не приходится. А что "женщина хочет познакомить троюродного брата", которому жить негде, а продавщица не нравится - то это ЕЕ проблемы (и его). А Вы же не благотворительная организация по предоставлению социального жилья?