"должен" - неправильная постанлвка вопроса, он может ХОТЕТЬ или НЕ ХОТЕТЬ оплачивать долги женщины, с которой спит, женщине же настаивать на оплате долгов только из-за того что они занимаются сексом - проституция, но если он хочет, то ей решать принимать ли такую помощь отэтого конкретного мкжчины