В Яндекс карте посмотрите, от Питера до Осташкова, он вам проложит маршрут, от Питера до Осташкова наверное +-300 км, а от Осташкова до Москвы - 400 км. Но нужно ехать на машине, потому что с общественным транспором такой маршрут проблематичен.