Я не Ваш оппонент, но вопросы Вы очень правильные задаёте -"чем измерить успешность? кол-вом денег? друзей? детей?"что именно в настоящем Вашего сына может помешать ему стать успешным -  иметь хорошо оплачиваемую работу, друзей, семью, детей? по-моему ничего