У меня бы такая дружба закончилась бы  в первый же такой случай в ресторане. и платить бы я не стала. Сказала бы что у меня  к сожалению денег нет, а если б надо было заплатить за себя кредиткой, то сказала бы что у сеня  минус в банке и что я не могу заплатить и за него тоже. Пусть бы он за свою часть оставил в заведении в залог документы и потом бы пришел платить или пусть бы разбирался как хотел. Но все это я сказала настолько сочуственно- проникновенно, что он бы и не обиделся и поначалу даже бы не понял что нашему общению пришел конец.  Даже я бы наверное когда платилла за себя, обьяснила бы официанту сложную ситуацию этого человека. И помогла бы ему в разговоре с метродотелем. И этот жадный человек лостался бы в полной уверенности что я настоящий друг и не бросила его в беде. А психологически поддержала и помогла.