Если у вас есть время, то вам нужно что-то по теме почитать. Я недавно прочла книгу Правда о стиле Стейси Лондон  Truth about Style by Stacy London. Там как раз рассматриваются примеры таких, как вы. Полезная книга, информативная и жизненная. Прилепитесь к какому-нибудь фэшн блогу. Мне нравятся Стиль не вода и You look fab  (последний на английском). Но с Стиль не вода ничто, конечно, не сравнится по количеству и качеству информации о том что, как и с чем носить именно для читательниц с советским прошлым. Еще от меня лично совет: купите белые джинсы. Классная вещь! Их можно и летом и весной и ранней осенью носить. Очень нарядные!