Автор, какие то штаны не понятные. Я ношу такого типа штаны но они поуже и покороче мне кажется...По другому смотрятся. Носить мне их нравиться не с футболками а с блузками из гапа. Там много разных и без рукавов. Они более свободные в области бедер но не широкие. Еще я такие брюки - чинос ношу с рубашками из JCrew. Очень хорошо смотрятся. А, и надеваю с кардиганами, не длинными.  Мне кажется вам надо посмотреть что то в этом ключе. Классные кроссовки, я иногда тоже с кроссовками надеваю. Хоть и как Амбер советовала носить с мокасинами, слипонами и босоножками на плоской подошве. Мне например такая обувь удобна на пару часов, но не на весь день  Кросовки и биркенстоки отлично с чинос идут.