Вообще не вижу проблемы. Мальчику нужно учиться быть естественным. В этой ситуации сразу сказать, что да, с удовольствием заплачу, но так как планировался ужин только на двоих,а не на пятерых, то в распоряжении есть такая-то сумма. Давайте вместе определим, что лучше заказать. Например по напитку каждому или чай и пиццу на всех. А девочке уже после ужина спокойно сказать, что если она собирается приглашать подружек на встречи, то нужно предупреждать об этом и его, чтобы он имел возможность выбора - пойти или не пойти на такую встречу. Если девочка пассажа не поймет, то больше её не предлагать. Зачем продолжать общаться с человеком, с которым явно не на одной волне находишься?