1. Сколько будете катать в люльке зависит от ребенка. Кто-то спит в ней чуть ли не 11 месяцев, а кто-то орет уже в 2.  Мой пересел в прогулку ровно в 6 месяцев , в люльке не любил с рождения, если просыпался, сразу орал. На лето да, лучше купить люльку со всякими съемными чехлами и капюшонами. И посветлее. Я сразу покупала 2 в одном, но люльку другого цвета. У меня была белая эко-кожа. И с поворотными передними колесами, это намного удобнее чем классика. Про хранить шасси в машине я не совсем представляю, как это осуществимо. Те вы подъезжаете к подъезду, снимаете верх и потом тащите на себе? Тяжело же. 2. Конверт конечно нужен будет, но скорее осенью-зимой. Ребенку, рожденному в середине апреля, вроде не актуально. Мой родился в самом конце, выписывались уже в мае, но было +8. Гулял в мохнатом комбезике и сверху пледиком закрывала. Этого было достаточно.