Я бы пару раз проехалась с ним вместе от места тренировки до дома, оценила бы "людность" маршрута. Если людей по пути много, ездил бы один или я встречала бы с трамвая у дома. Если на улицах пусто, то встречала бы с тренировки. У меня дочь с 13 лет сама посещает занятия (заканчивает в 19-30, правда) пешком 20-25 минут или пешком+трамвай - по времени столько же.