Я не воспитатель, но поддержу тут многих: инициатива наказуема. Если бы Вы, приведя ребенка утром, озвучили бы свою просьбу раздеть его по погоде, то да, воспитатель бы прислушался ( если бы не забыл, у него вон сколько детей). Раз Вы ничего не сказали, то значит так и надо. По обоим пунктам.