По мне, так кеды с юбкой - уродство жуткое. Их можно и нужно носить с джинсами, шортами и тп. А юбки и платья - с туфлями или босоножками. Но это лично мое мнение и мои тараканы  В городе я стараюсь в принципе  под любую одежду носить обувь с каблуком, спортивный стиль - это не мое совсем. Единственное послабление, которое я себе позволила с возрастом - каблуки стали ниже и более устойчивые