Может, его в другой сад перевести, например, в сад при школе? Это действительно тяжело,, когда твоих друзей провожают в школу, а ты остаешься. У меня дочь апрельская, в сад пошла в 2,5 года в группу трехлеток. А в 4.5 наступил какой-то "криз" - не буду, не хочу по всем поводам. У меня была мысль перевести ее в более старшую группу, но воспитатели отговорили именно по той причине, что прощание с друзьями, которые в школу уходят, очень травматично для психики ребенка. Слова искать трудно,  особенно, если ребенок хорошо успевает и на занятиях не хуже тех, кто в школу идет. Здесь проще, если что-то не очень получается, тогда можно объяснить, что для школы этой проблемой надо позаниматься. А еще важно - кто дома. Если мама работает, надо решать с продленкой или как-то еще. Это тоже определяющий фактор для принятия решения, когда начинать школьную жизнь. И это тоже может помочь найти аргументы.А может его лучшие друзья в школу не идут?