В Италии с прокатом проблем нет, бронировать лучше заранее, тем боле если в аэропорту. Правда там чуть дороже всегда чем в городе.В сезон машин из дешевых сегментов остается мало и если брать на месте то и дороже и выбор плохой, а то и вообще будете ездить по пунктам проката и искать, у меня такой опыт уже есть, с детьми не накатаешься. Я бронировала последние два раза здесь http://www.flydex.ru/cars/Piza-Galileo-galilej-airport, вот вам ссылка смотрите. что касается ваших чемоданов то тут только определяйте на глаз по машине, у всех чемоданы разные, все зависит от вашего кошелька.