Я думаю, что работающей в офисе женщине одними ботинками или сапогами не обойтись. Мне, например, на осенне-зимний период обязательно нужны ботинки с узким мысом, ношу их с юбками-карандаш и длинными широкими брюками. Нужны какие-то понараднее, у меня светлые замшевые. Нужно обувь за слякоть, что-то удобное по делам бегать, сапоги нужны в жокейское наряжаться.  В этом сезоне купила себе подобные тем SW, на которые ссылка сверху, только у меня кожаные dvf. Потому что актуальные, хочется тоже выглядеть современно. А ничто так не портит вид, как несовременная обувь. Поэтому советую вам продумать, какие именно вам нужны именно сейчас в зависимости от гардероба. И потихоньку присматриваться и покупать недостающее.