Гм...это скорее по виду кроссовки, чем ботинки. И "мелкому пухлячку" -  как выше написали, искать куртку или что, подходящее по фигуре, а потом уже к ботинкам. Вариант так сказать беспроигрышный - соственно куртки спортивного стиля - конечно, "городского" варианта: ветровки, парки. Лучше свободные и удлиненные.  С джинсами (тоже подходящими по фигуре, леггинсами и длинными свитерами (если ноги позволяют) или длинными не широкими трикотажными юбками. В принципе можно найти пальто типа "шинелька", но при вышеуказанной фигуре с этим надо очень осторожно. Сумка - ну рюкзачок или спортивного стиля кроссбоди, или типа "студенческий портфель".