Все равно это с опытом приходит. Почти все начинают с того, что одеваются слишком тепло. В обратную сторону почти никто не ошибаетсяПопробуйте для  начала на слой меньше, чем на ходьбу. Например, летняя ветровка, а под неё два слоя- футболка с длинным рукавом и какая-нибудь флисовая кофта. Штаны если тонкие - то два слоя, если толстые - один. Шапка, перчатки. И недалёко от дома, чтоб свернуть можно было в случае чего. Удачи!