Средняя школа очень обширна... В 5-6 классе я бы разрешила сыну это только с согласия родителей одноклассников. Возможно, детям бы разрешили торжественно передать друг другу деньги и гаджет, но детали сделки обсуждались бы между родителями.В 10-11 классе, возможно, родители дали бы больше свободы в обсуждении деталей, но обязательно были бы в курсе сделки.У нас - маленький городок, продажа б/у вещей тоже распространена, поэтому часто продаем что-то, покупаем  или арендуем или даем напрокат у родителей одноклассников, одношкольников, знакомых родителей одноклассников и одношкольников, а было дело даже у учителя ребенка.