В начале июня точно не подскажу, не интересовалась. По ощущениям - все равно на юге должно быть жарко.Дороги в Португалии между городами хорошие, вся страна в сети платных трасс. Опасных серпантинов я не помню, но я к этому спокойно отношусь. Между основными туристическими городами/деревнями дороги отличные. Вот на островах - да, на Мадейре много горных дорог, но все равно опасными я бы их не назвала.