Вольно или нет всегда возникнут темы для споров по работе, а с другом вы будете общаться несколько иначе, чем с независимым руководителем, все имхо, но по моему опыту не стоит связываться с друзьями, не факт еще что его стиль руководства вас устроит и его устроит ваш стиль работы, я в свое время именно из этих соображений отказалась идти в компанию друга, ибо уже был опыт работы с моей подругой, которую я брала к себе, к счастью на недлительное время, только благодаря этому удалось сохранить отношения  просто наглядно поняла, что люди в быту совсем другие