Перерождение дружбы в любовь - довольно распространённая штука.Но я, для начала, посоветовала бы Вам выключить друга-жилетку и включить Женщину) Он начинает жаловаться на очередную любовную неудачу с очередной подружкой? Мягко прервите словами  типа: "Ой, да ну их всех! Ничего они не понимают в хороших мужиках. Давай лучше сходим куда-нибудь, развеемся?" Одной фразой и закрыли неприятную Вам тему, и комплимент сделали, и получили перспективу хорошо провести время) Больше неформальной обстановки, больше нежности (дотронулась невзначай, похвалила...), больше загадочности ("Ой, у меня тут тоже кое-что намечается...", - и глаза так томно закатила, и никакой конкретики)...