Мы в прошлом году отдыхали в Тоскане в июле. Было холодно (временами около +20 и дождь). Говорят, в прошлом году лето было аномальное в Италии. Но мы были шокированы: после Греции, Испании и Турции, где в июле гарантированно будет жарко, тут оказалось не так. Поэтому насчет октября я бы сильно подумала, особенно если это не начало октября.Серпантина в Тоскане мы не нашли ну т.е., как написали выше, есть умеренно-извилистые второстепенные дороги, есть трассы (в т.ч. до Флоренции). Дороги не напряжные абсолютно.Но хочу Вас предостеречь по другому поводу. Только в Италии есть такая фишка: зона трафико лимитато. Почитайте в интернете. В центры городов въезд разрешен только местным жителям, остальным за даже нечаянный въезд присылают дикие штрафы. Мы больше всего этого боялись, но вроде обошлось. Я заранее нашла в интернете и распечатала карты этих зон для городов, куда мы собирались ехать (Флоренция, Пиза, Лукка, Вольтерра, Сан-Джиминьяно, Сиена), и мы их внимательно изучали перед поездкой, чтобы не вляпаться в эту зону. Да и вообще, въезжая в любой город, очень внимательно вдвоем смотрели на знаки - т.к. эти зоны есть почти в каждом городе (правда, не везде висят камеры, мы жили в Сан-Винченцо, зона эта была, и мы в нее нечаянно въехали - деваться было некуда, но там нет камер).Мы были с ребенком 9 лет. Конечно, ей не так интересны города, мы составляли программу, чтобы там было все: и культурная программа, и парки развлечений, и аквапарки. Все это в Тоскане есть.По последнему вопросу в октябре я бы все-таки советовала смотреть в более южную сторону: Греция (Крит, Родос), Майорка? В Италии может быть холодно.