В 1966 году в возрасте шестнадцати лет она заняла призовое место в подростковом конкурсе красоты «Miss Teenage Memphis», а в восемнадцать — победила в нью-йоркском конкурсе «Модель года» (1968), что сразу сделало её звездой моды шестидесятых в США.В юности у Сибил Шеперд были, в частности, отношения с певцом Элвисом Пресли, впрочем, непродолжительные.У них с Брюссом, кстати, был роман на съемках