В самом Можайске делать абсолютно нечего: никаких музеев там нет. Есть пара храмов (особенно красивый Никольский собор), Лужецкий монастырь. В Бородино имеет смысл ехать осенью, когда устраивают реконструкцию. В другое время, а особенно зимой, не нужно. Только устанете и замерзнете. (У нас дача под Можайском, знаю этот район очень хорошо). В Твери, наверное, поинтереснее. Посмотрите Тулу. Боровск... ну там тоже только храмы  и Пафнутьевский монастырь.