Да ладна! Прям все такие нежные ромашки и застенчивые фиалки, щас. Остановитесь поболтать или вытащите на кофе или под любым предлогом. И между прочим спросите, ну скажем, про рождественскую вечеринку - мол, пойдет ли он. Если скажет "только для семейных" - то скажите - я вот тоже не знаю после развода как-то совсем никуда не хожу...То же самое - про выходные. Мол, никуда не ходим, времени нет все на мне (см. выше). Или - ходили в парк, весело, но утомительно, одной-то трудно.Можно спросить, а как прошли ЕГО выходные - и уже от этого плясать. Если автор ему хоть как-то интересен - намек поймет или хотя бы продолжит общение. Если нет - сведет разговор на нет.  Не говорила бы в лоб "не хочешь ли присоединиться" - просто потому что см. выше.