Если едете в Тоскану замените Болонью на Сиену, не пожалеете : до Болоньи ехать дальше, а если вы будете опираться на бесплатные дороги, то получится долго. Во Флоренции большая бесплатная парковка находится в районе площади Микельанджело. Если приехать пораньше, места там скорее всего будут. Оттуда неленивому туристу можно дойти пешком до всех ключевых (и не очень) достопримечательностей. Кроме того, с площади открывается "канонический" вид на город. Есть питьевые фонтанчики .  В Пизе бесплатно можно запарковаться в жилых кварталах в районе ж/д вокзала. Там тихо, и днём в будни есть свободные места. Оттуда недалеко пешком до Поля чудес.Самое главное. Если вы едете летом, то во Флоренции, Пизе и других удаленных от побережья городах будет жарко. Может быть очень жарко. Я к жаре отношусь хорошо, но во Флоренции у меня просто уши в трубочку сворачивались в конце июня. Поэтому нужны шляпы и вода. Много воды.