Я бы три недели не раздумывая разделила, дней 10 в районе Севастополя, а остальное  в Судак. Рядом с Севастополем Балаклава, Херсонес.... Рядом с Судаком Новый свет, очень красивое место, обязательно надо пройти по тропе Голицина, там же можно сходить на экскурсию на завод шампанских вин . Рядом с Судаком пляж Меганом, добраться можно без проблем, таксисты возят на целый день, тоже красота. Вы возьмете билет с дегустацией, ребенок просто прогуляется по погребам и территории. Мы были в Судаке, нам очень понравилось, но три недели....Если не Севастополь, то что то на ЮБК.Одна бы с ребенком я тоже не поехала бы на машине, но про дороги, паром, вы не правы. Мы два раза ездили, и еще с удовольствием поедем.