ИМХО инициатива должна исходить от него. У нас надо сначала сдать письменный экзамен. Я пальцем не пошевелю, пока сын сам его не пойдет и не сдаст (я заплачу, конечно). После этого уже можно думать о школе,  и только после школы о машине. У нас еще модно, чтобы дети хоть частично рассчитывали оплачивать сами либо машину, либо бензин, либо страховку.