Недавно из Италии вернулась, тоже катались по городам, только на машине. Самое удобное - многослойная одежда, потому что с утра может быть холодно, а днем жарко. Молодые итальянки ходят 90% в джинсах, каблуков на них не видела, сколько ни смотрела, даже в театре! Так что берите любимые штаны, удобные кеды / балетки / ботинки, майка + кардиганы, толстовки, курточки. Я б посоветовала еще шляпу/кепку от солнца, а также тонкий шарфик - на шею завязать, если ветер сильный.