Прекратила бы поток извинений с его стороны: одного раза достаточно. Не разрешила бы продавать за гроши дорогие хорошие вещи, на которые были потрачены родительские деньги. Работать - только если это реальная затея, если копеечное ля-ля в ущерб учебе, не нужны мне эти жертвы ни ради чего. Вот расходы бы на него сократила до момента выплаты всей суммы ущерба (никаких капризов, все строго необходимое и точка). У меня совсем простенький случай был со старшим ребенком в этом году, ни в какое сравнение не идет с Вашей историей, но человек понял: всё тайное действительно становится явным, расплачиваться за что бы то ни было - ой как грустно.