Мой ответ на оба ваши вопроса нет,не должна. 1. Вы не предупредили воспитательницу,что ребенка следует одеть по погоде. Она в вашей группе новая и не знает .как вы одеваете ребенка,возможно,он всегда так гуляет. 2. воспитатель не  должна проверять шкафчики на предмет наличия пижамы, у нее много других забот. Просто должна сказать детям,что берем пижамки  в шкафчиках и идем ложиться спать.