Ботинки называются ЧЕЛСИ.С юбкой можно. Можно с гетрами или носками и юбкой.Погуглите "с чем носить ботинки челси" Очень много ссылок http://fashionstylist.kupivip.ru/article-27064-botinki-chelsi-luchshie-varianty-sochetaniyaвот одна , например