Всегда, если идет речь о деньгах "в долг", возвращаю. Даже если это совсем небольшая сумма, даже 100р.   Потом мужчина потратит больше, но он примет это решение сам, и у него не будет связки "долг" и  "не отдала". Начинала встречаться с мужчиной, вызвался помочь мне менять колеса, приехали в шиномонтаж, а там карточки не берут, наличные я забыла, попросила одолжить. Он заплатил, я тут же перевела ему на карточку всю сумму. И еще было несколько ситуаций подобных. Сейчас он уже потратил и продолжает тратить гораздо больше, чем тот шиномонтаж