У меня такого возраста сын, но все-таки отвечу. Сыну 15. Дружат компанией, т.е "своей" девочки нет, но есть всякие симпатии. У сына есть карманные деньги. Вот в рамках этих карманных денег он и может потратить на свою симпатию. Обычно билеты в кино, развлечения  типа боулинга, катка, батутов и т.п., походы в кафе  каждый сам за себя. Но может и угостить мороженым, например, или заплатить за девушку в кафе, если у нее нет денег. Но точно так же, как заплатил бы за друга, у которого в данный момент не оказалось  денег.  Я была бы очень удивлена, если бы от 15летнего  школьника ожидали дорогие подарки  и оплату всех развлечений.