Все зависит от вашего мальчика. Мой с третьего класса до школы ходил в брюках. Сейчас, в 17 лет, ходит в джинсах на голые тощие ножки и куртешечка без утеплителя, конечно, ни о какой шапке и перчатках речи не идет. Не холодно, говорит.А товарищ его до 7 класса ходил в теплых штанах, сейчас всегда кальсоны одевает, пару свитеров, теплющую куртку и меховую шапку практически.Так что делайте пока, как вам удобно, не надо ни к чему приучать.