Напрасно молчите, можете с ним просто потерять время. Не стоит спрашивать в стиле "Когда будем съезжаться?", "Когда будем жениться?", ненадо давить на него. Вопрос о женитьбе бообще поднимать не стоит, слишком рано. Тем более, он вам уже сказал, что в будущем собирается жениться. Я бы даже для полной ясности подчеркнула в разговоре, что задаю вопросы совсем ни с целью торопить события, а чтобы выяснить,  совпадают ли ваши с ним цели и планы.  Надо для начала спросить его что он чувствует на данный момент, как он ощущает теперешнюю ситуацию, а потом уже о том, как он представлает себе развитие ваших отношений. Я бы ещё выяснила вопрос о его готовности начать новую жизнь, а именно не переживает ли он до сих пор из-за смерти жены. Если он адекватный здравомыслящий человек и уважет вас и ваши с ним отношения, то этот разговор не должен его покоробить. Если же он всё-таки пойдёт напопятную, то делайте вывод о том, нужен ли вам данний мужчина.