А он удалил свои сообщения или Ваши? Свои сообщения можно удалить со своего скайпа, у собеседника они тоже не сохранятся. Мы так с подругой иногда откровенно потрындим, а потом каждая свои сообщения удаляет, чтобы мужья лишнего не узнали.