По-моему, лучше всего было бы ему сьехать от вас и пожить отдельно, чтобы мозги на место встали.  Он должен сам созреть учиться, и тогда вы ему будете готовы помочь. И девушка глядишь заведется, когда сьедет, и поставит перед ним новые цели.