Если Вы работаете личным ассистентом, надо соблюдать грань профессионализма. Т е допустимое невозмутимо выполнять. А  недопустимое даже и предлагать вам чтоб в голову шефу не приходило.    В том числе непрофессионально выходить за рамки профессиональных отношений с руководителем. Нужно было найти мягкий но верный способ уйти от роли жилетки.