Я сама такой человек как Ваш сын. И в детстве, и сейчас. Поверьте. больше всего от этого страдаю я сама. Ключей, денег, пропусков, банковских карточек потеряно без счета. И тот факт, что потери возмещаются за мой счёт  + лишние телодвижения - никак не лечит. А уж в детстве!... Мне бы, наоборот, легче было возместить "из своих", чтобы мама отстала. Но у меня этих своих не было.  И это не небрежность и пофигизм к вещам, хотя и это тоже, но это ещё и рассеянность, витание в облаках. Я могла не просто потерять - я могла в школу прийти в пижаме. )Как боремся - покупаю себе неубиваемое. Муж купил чехол для читалки, с которым её можно ронять (до этого я убила 2, при том, что читалка - самая ценная материальная вещь для меня вообще) . Телефон уже много лет умоляю его не покупать мне никаких "нормальных телефонов"  - меня полностью устраивает мой дешёвый самсунг, он сто раз падал на асфальт и рассыпался там на части, плавал в унитазах и лужах - и всё ещё работает. 3 тыщи вроде стоил. Вам надо не по цене ориентироваться, а по неубиваемости. Чтобы молнию можно было дёргать, коленки протирать, а хоть бы что. Такое бывает, выбирайте по отзывам.А вот с потеряшками не знаю как бороться. Сама всё ещё теряю, бывает.