Ну вы задумайтесь, почему он говорит, что он не выиграет в шахматы и отказывается?Потому что он сильно боится проигрыша. Страх.Почему он так боится проиграть?Потому что если он проиграет, то увидит себя недостойным.А в его голове, он - достойный (на высоте, умелый).А тут он реально имеет шансы оказаться не достойным (в низине, не умелый).Этой вот пропасти он и боится. И это реально больно видеть.Легче сразу отказаться, но остаться в иллюзии, что ты на высоте.Это завышенная самооценка. То есть в жизни пытаешься себя тянуть до мнимого уровня в своей голове.Уберите эту пропасть, покажите ему постепенно, что во-первых, он обычный, а не на высоте вовсе.Во-вторых, может проиграть и это нормально.А тем, что вы ищите способы и дальше ему внушать, что он самый лучший, вы ему жабу просто подкладываете.