Постепенно начните предоставлять ребенку выбор. Например, утром на выбор предлагайте ему 2 разные рубашки, пусть САМ выбирает. Если уже одевается сам, то в других областях предлагайте выбор - какой дорогой идти до школы, или каким маршрутом автобуса ехать, на какую тарелку ему положить еду, что лучше дать ему с собой на перекус, какое мороженое купить, какой мульт или фильм хочет смотреть и т.п. Сначала предлагайте 2 варианта, постепенно расширяйте ассортимент Вся эта неуверенность из-за страха допустить ошибку в своих действиях. Значит, надо тренировать совершение выбора, тренировать принятие ошибок. Постепенно и одного сможете отпускать во двор, ЗНАЯ, что он в критической ситуации сделает верный выбор.