это на площадке перед мальчиком уже поздно делать. это надо разговаривать, обговаривать, тренировать в другое время, обкатывать в ролевых играх с игрушками, с вами, с папой-сестрой.отправлять его знакомиться на площадке в том виде, которое вы описали - это вообще самый худший вариант. вы только подчеркиваете его стеснение, он поэтому и после того, как мальчик к нему сам подойдет - продолжает зажиматься. в такой ситуации вообще лучше не акцентировать его внимание на проблеме.имхо, никакой "специалист" тут не поможет. специалисты могут только помогать решать проблему. основной решатель ваш ребенок, без его усилий ничего не получится. чем меньше ребенок, тем больше должна быть ваша помощь.