А может к психологу? Ну как мне кажется, что он у вас очень в себе не уверен, он боится выбрать и ошибиться. Я сама такая, выбирать терпеть не могу, потому что думаю так: вот выберу это, а потом выяснится, что "то" еще лучше, а я уже выбор сделала. Не знаю, может уговаривать и уговаривать, что еще остается...? У меня младшая такая, только с едой рефлексирует. Новое невозможно уговорить попробовать. Нет и всё. С одеждой такие же траблы были. Но постепенно перерастает. Может его подкупать чем за принятое решение, плюшками какими-нибудь?