Если до этого он ни разу с бабушкой на весь день не оставался, то как же Вы согласились на все лето его с ней оставить? Даже при условии ежедневных привозов-отвозов. ИМХО, попробовать снова в садик попасть, пережить это лето и дальше думать только своей головой.