Магистраль Питер-Москва очень хорошая, бесплатная, с нормальными заправками как в Европе (магазинчики, кафешки, чистые туалеты) . Если съехать на Осташков, то дороги не очень. И доехать например от Питера до Осташкова наверное можно или автобусом это часиков 6 в пути, или поезд не очень хороший. Можно посмотреть речной тур. Если нет морской болезни.