Хорошо бы знать откуда поедете, как надолго и когда, что предпочитаете (размеренный деревенский отдых, маленькие уютные города или крупные города). Из опыта поездок с детьми понравилось останавливаться в агротуризмо. Если малыш активный, то очень внимательно выбирайте апартаменты в плане безопасности (выбираю с минимумом мебели и всяких мелких вещей в интерьере, которые легко достать, запихнуть в рот, кухней с отдельной дверью и тд). Из последнего понравилась Тоскана. А так, можно хоть всю поездку по озерам распланировать.