А вы в его ориентации уверены?  Полупрозрачные одеяния мне как-то навеяли сомнения...  Да и все же руководящая должность, плюс уже не юноша закомплексованный, а зрелый мужчина - по идее, должен знать, чего хочет, и сам этого добиваться; а он мало того, что инициативами не фонтанирует, так еще и от вашего прямого приглашения увиливает.  Выводы тут можно сделать самые разнообразные, но как-то мало среди них приличных...  может, вам все-таки остаться на стадии флирта? И в тонусе поддерживает, и карьере угроз никаких...