В ресторане легко: просто самой оплачивать, пока не стали достаточно близки, чтобы вы принимали его кошелек без комплексов. Ну или оплачивать счета по очереди: сегодня он оплатил счет в ресторане, завтра вы предложите оплатить и оплатите.