Мы туда каждый год ездим (мои родители в Анапе живут), с 2 лет старшего ребенка.Всё реально.Кто-то предпочитает ехать в ночь (машин и ГИБДД меньше + ребенок спит). Мы ездим с ночевкой по дороге  - выезжаем рано утром,  под Ростовом-на-Дону ночуем (проезжаем примерно 1100 км), к обеду на второй день - мы  в Анапе. В дороге дети спят сидя, в креслах.  С собой берем - бутерброды + чай в термосе. Можем на обед остановиться в кафе пообедать, если попадается приличное. Можем просто в лесок съехать и пикник устроить.По пути несколько участков платной дороги - их удобно проезжать с транспондером (для бесконтактной оплаты).Для ночевки - неплохой отель "Аксу" (в Аксае, только чтобы до него доехать, нужно развернуться по трассе и чуть проехать в обратную сторону. не очень удобно), либо "Фараон" в Каменск-Шахтинском, либо "Хуторок" - сразу за Аксаем. Это те, где мы останавливались и где условия приличные. А вообще гостиниц полно. Но лучше бронировать заранее, в сезон может не быть мест.Дорога неплохая, но в этом году в некоторых местах были дикие пробки - из-за того, что многие вместо Турций-Египтов рванули в Крым и в Краснодарский край и из-за ремонтов дороги. Выручал навигатор.