Думаю, нужно. Но микроскопическими дозами и внимательно оценивайте реакцию. Почему-то кажется, что сам он не будет инициировать контакты. Звонить с как дела и что нового - это уже на следующих этапах. СМС или в соцсетях с праздниками. Чем он занимается, работает уже? Высосать из пальца консультацию или предложить подработку. Еще, думаю, можно для начала приглашать его погулять с вашей семьей там, откуда он может легко соскочить, сославшись на занятость. Ну в общем так, аккуратненько. И, пожалуйста, без рыданий и экзальтаций - это пугает.