Практически все, кого знаю из области фриланса, а, скорее, удаленной работы - все начинали в офисе. Состоялись сначала там как профи, и затем смогли договориться о более свободном графике\возможности подработок. В основном все из ИТ; есть журналисты и дизайнеры\художники\рукодельницы).