Если видели, что собрал вещи и ждал, надо было особо заострить его внимание на том, что поездка может и не состояться, что это еще не точно. С точки зрения ребенка "да, завтра собираемся на дачу" звучит вполне утвердительно, в отличие от "завтра поедем, если будет хорошая погода" или "если не будет снега, дождя и ветра".