тонкий момент, но действительно все зависит от посыла и формата приглашения.Предложение пойти что-то сделать вместе, когда другому тоже надо/хочется это сделать, но вместе веселее - платят каждый сам за себя. Если одному надо, а другой идет, потому что его попросили - да, платить однозначно, и за подругу и за делового партнера и вообще не зависимо от пола. В делах так же - если коллеги вместе идут обедать в обеденный перерыв - каждый платит за себя, если кто-то приглашает в кафе на деловые переговоры - он и платит за всех.Мужчина платит за женщину по умолчанию, потому что это он ее приглашает и "отбивает" у других мужчин. Если женщине больше надо чем мужчине - может и она заплатить, конечно  В данном случае автору было НЕ НАДО покупать одежду, мужчина уговаривал - значит он и должен был платить за развлекуху.Но основная проблема тут - неумение разговаривать.