вы сама за рулем были? Севастополь и окрестности это совсем отдельная история и я бы не стала все это мешать в одну кучу, тем более если ехать не на машине. Да и на машине тоже не вижу смысла в одну поездку ехать с одного конца Крыма на другой.  Восточный Крым отдельно, ЮБК отдельно, и запад (Севастополь, Балаклава, Херсонес, Бахчисарай, пещеры) тоже отдельно - на один отпуск в одной части Крыма вполне достаточно экскурсий наберется, чтобы не бегом и все осмотреть и на пляже еще поваляться.  Севастополь с окрестностями я бы оставила на чуть попозже, когда ребенок подрастет, может через год. Кроме того, может аэропорт в Бельбеке запустят, тогда вообще красота. На ЮБК придеться вернуться, тк в прошлом году за 3 недели не успели все осмотреть, но моему ребенку было тяжеловато,уставала на такие длительные пешие вылазки. Групповые экскурсии нигде не заказываем, берем такси, и в несколько мест за один раз никогда не ездим, потому что и так минимум полдня уходит. В Москве предварительно сама составляю маршрут, закачиваю аудиогид в смартфон и вперед. В этот заход планирую только Судак (крепость, аквапарк с атракционами), новый свет, коктебель, Тайган, оба дельфинария и феодосию. В перемешку с отдыхом думаю хватит. Муж будет с нами часть отпуска, но ему вообще нужно отоспаться\отлежаться и похоже все равно где.