Приглашайте его в кафе/ресторан (что вам больше подойдет по цене), чтобы обсудить всякие детали и нюансы для дальнейшего сотрудничества типа хотите портрет, а уж в ресторане охмуряйте как можете может чего и получиться, имею в виду не портрет , а то что именно вы хотите.