Главное, чтобы с погодой повезло . Там многие сдают жилье. По дороге полно объявлений, в самом Осташкове тоже хватает. Но вам лучше  базу отдыха смотреть. Магазины в  Осташкове, в поселках иногда попадаются Пятерочки, но в основном сельпо, которые работают до 18.00, ассортимент соответствующий. И не забудьте про комаров