Хм, лучше всего под школьные классические штанцы подходят кожаные мокасины, туфли, полуботинки, ботинки фирм ТHY, Eli, и прочих испанцев и итальянцев. Но, в нашем климате сами понимаете, сезон их носки недолог, мокасины убрали на прошлой неделе.  Мои все трое уже ходят в демисезонных ботинках Рикоста и СФ и нормально смотрится.  Если вам прям ужасть как хочется классику под брюки то посмотрите зимние итальянские и испанские, на сухом асфальте и снегу ничего, цена 7000-10000.  Возможно, найдете приличную Капику и Скороход, Парижскую коммуну, но так и они минимум 4000-500, и тоже без примерки никак.