У меня тоже все брюки короткие, остается зазор между ботинками и брючиной 6-8см. Тоже была такая проблема, никак не могла сообразить, как выкрутиться. Обследовала внимательно носочный отдел, купила разных носков и гольф. Ботинки у меня в ходу на широком каблуке кирпичиком, нос округлый. Или узконосые на толстом каблуке. C джинсами надеваю тонкие х/б носки под цвет ботинок с отворотами. Подворачиваю носки так, чтобы носок из ботинка немножко высовывался, это помогает немножко прикрыть зазор  и нет ощущения стянутой резинкой ноги.  С более формальными узкими брюками ношу капроновые гольфы под цвет обуви: плотные матовые черные под черные кожаные боты или под бежевые ботинки незаметные телесно-cерые. Заметила, что лодыжки не так уж и сильно мерзнут. Иногда просто не к месту бывает с голыми ногами ходить, но если чуть их прикрыть, чтобы голый сапог об них не терся, тогда ничего, терпимо. Я в НЙ, мороза у нас нет, но большинство дней зимой промозглые.