Почаще заводите с ним разговоры на эту тему.Я не имею в виду, что ему надо нож к горлу приставлять "Или ты на мне женишься или ты покойник".Просто постарайтесь его раскрыть.Например: у подруги такая-то и такая-то ситуация.Ну и дальше обрисовываете ему свою ситуацию и спрашиваете его мужское мнение, с обожанием глядя в его умные глаза.Большинство мужчин на эту женскую уловку клюнет.