Поезжайте смело. Все проблемы надо решать по мере поступления, а не думать, что где сломается по дороге. Переночуете в Ростове, остановиться можно на несколько дней где-нибудь в Кучугурах/Голубицкой. Я в Крым езжу каждый год на машине, но из Краснодара. . Перед поездкой машину привести в порядок, чтобы не было неожиданностей. Я в Крыму несколько раз колесо пробивала, всегда находились добрые люди помочь поставить запаску, чтобы доехать до шиномонтажки. Машина там - большой плюс.