Ну так зависит от цели прогулки. Если 5 минут добежать до школы, то и в первом классе разрешаю (хотя он сам отказывается). А если час гулять после школы, валяясь в сугробах, так какие могут быть брюки.Так что я думаю с такого возраста, когда как у взрослых только короткие перебежки между домом, школой и машиной.