В ресторане не нужно оплачивать, никогда, даже если Вы друзья. Исключение, это деловой обед, когда Вы приглашаете, ну и еще одно исключение, если Он друг и у него нет возможности оплатить. Но ни тот, ни другой случай к делу не относится.Чтобы не думалось с билетами и гостиницами, нужно встречаться на своей территории. Тогда не будет никаких неоднозначных ситуаций. Если все нормально пройдет в первый раз, то следующая встреча уже на нейтральной территории или на его территории, и тогда уж если он не предложит Вам оплатить расходы, но нафиг он Вам?