Автор, не надо никого окучивать. Вы взрослые свободные люди. Тут главное лёгкость. Вам надо, вы и начинайте. Причём легко и смело, а не смущаясь и краснея. Откажет, ну так что? Жизнь не из одних цветочков состоит. Будет опыт. Пригласите его на ланч, по поводу завершения вашей совместной работы, или чего вы там для него делаете. Это, кажется, надёжнее, чем в театр)))