Не должны. Но поговорят обязательно. Держите наготове свои обратные билеты в распечатанном виде, это важно . Ну и все остальные бумажки распечатайте. Они часто на слух плохо понимают , с бумажками им легче въехать в ситуацию. Хотя ничего из вами распечатанного может и не понадобится.Шенген итальянский, особенно уже открытый, это нормально, и улетать в последний день действия визы, даже поздно вечером, не возбраняется.