Навязываться не надо это непродуктивно. Попробуйте действовать через Ваших общих знакомых с целью участия в совместных каких-нить мероприятиях. Не важно в каких, важно, что бы Вы были на виду и имели возможность взаимодействовать с ним в каких-нить вопросах. Почувствуете с его стороны симпатию, тогда можно делать маленький шажок в его сторону. Малыми шажками можно достигнуть того, что Вы так хотите - его инициативы.