Ну не любит человек офисный стиль, убить его за это?В Ваших силах сделать так, чтобы он одевался в своем стиле, но красиво. Как будто нет красивых курток, джинсов, свитеров и т.п. элементов кэжуал стиля.Покупайте ему прямо комплектами, чтобы не парился, что надеть и чтобы все подходило одно к другому.