по -моему, для первого раза нужно смотреть классику, и надо, чтобы это была постановка произведения, которое он знает и любит... Скажем, любит Довлатова -идете на "Заповедник" (я в Питере, в Ленсовета с Вахой и Новиковым  замечательная постановка)