Интересный вопрос. Наверное так же как и на все остальное. Составьте бюджет на необходимые траты и выделите статью "Накопления на отдых". Откладывайте туда с каждой получки сумму которую можете себе позволить - типа 100 баксов дважды в месяц в конвертик с надписью "БаХамы". Заодно посчитаете сколько времени у вас уйдет на накопление - вы уже знаете во что вам обойдется отпуск?