Предлагать(в легкой форме) надо всегда, давая мужчине почуствовать что вы готовы разделить расходы.Но лучше если инициатива выравнивается. То есть если первые два-три свидания мужчина куда-то приглашал, организовывал ипрочее, то далее девушке самой следует его куда-то пригласить и обо всем позаботиться самой, включая расходы.