ну для начала надо другу объективно себя оценить) может он только на друга и может рассчитывать? насколько в нем выражено мужское начало?)) что он из себя представляет? умеет решать проблемы или  только ныть? я бы предложила начать с какой то конкретной помощи. у девушки всегда есть проблемы, которые мужчина может помочь решить))) а потом уже - кино или театр.... а может концерт)))