Может. Если по ТД он у вас повар, а в качестве ИП вы нанимаете его как грузчика.Т.е. нужно, чтобы работы были разные и нельзя было бы докопаться до того, что вы уклоняетесь от уплаты налогов за своего сотрудника, заставляя делать его работу в рамках ТД, но не оплачивая пенсионку и прочие фонды.