Устройте, для начала, тотальную проверку всех пластов базовых знаний: хорошо ли усвоил состав числа (доступен ли ему счет в уме, или до сих пор на пальцах "догоняется" ), качество чтения (не скорость, а именно качество - буквально, хорошо ли он усваивает смысл заданий). Дети, которым все твердят: "Учись! Ты можешь!", до последнего скрывают, что у них есть фундаментальные пробелы, из-за которых происходит бег на месте и постоянные "качели" в итогах работ (в свое время не признался, что ничего не понял, и пошло-поехало, одно за другим). Мечтательность с путаницей знаков проходит, а вот понимание смысла самих действий без подтяжки само не рассосется. Почерк - вернитесь к прописям. Вам это кажется невозможным, а он может просто не видеть неправильных соединений на письме: как начал неправильно, никто внимания не заострил, так и продолжает).