А если застать в "он-лайне" и попробовать просто поговорить? Если разговор завяжется, он и сам начнёт инициативу проявлять. Я бы действовала более спокойно - сначала наладить общение на виртуальном уровне, потом решать, а нужно ли сближение в реале. Может он туповат или хамоват, оно Вам  надо?