переход границ зависит от многих факторов, дня недели и времени суток. В объезд Украины ехать - лишняя тысяча км, в свою беременность я бы не решилась. А как она у вас проходит знаете только вы. Страховку можете сделать в любой страховой компании, которой доверяете. Например, там же, где страхуете машину