обязанность платить транспортный налог возникает у налогоплательщика с момента вручения ему уведомления а потом требования. Ему их когда вручили?и вручили ли?соответственно пени никакие он платить не должентак же срок давности три года, соответственно он обязан заплатить налог за три последних года и все.пусть пишет письмо в налоговую с указанием всех этих обстоятельствв энторнэтах наверняка есть образцы