не вижу промахов вашей стороны. с его - в зависимости от отношения к вам во время отдыха. взять из вашего кошелька может быть как наглостью, так и выказыванием его отношения к вам, как к родному и близкому человеку, с которым все общее. потому, надо смотреть в контексте.