Не знаю, поможет ли мой опыт, просто расскажу. В классе у моего сына есть такой застенчивый мальчик, наш сосед. В сад ходил, но воспитатель - бабушка, все время с ней. От детей просто сбегает, хотя в классе его любят, не изгой. Он подружился именно с ребенком подруги мамы, то есть мамы общались, вместе из школы - в школу, теперь и дети дружат.