Вот скорей всего в этом и причина. Детям успешных родителей крайне тяжело найти себя в жизни, часто они понимают что таких высот достичь не смогут и раслабляются.Попробуйте открыться перед ним. Расскажите о своих неудачах, провалах, промахах, своей неуверенности в подросковом возрасте, своих метаниях и т.д. Он должен увидеть не только вашу успешность, не только вас нынешних, уверенных в себе и уже чего то достигших, но и таких какими вы были в его возрасте.