Да, мне было бы неприятно, если бы моя подруга мне предложила оплатить отпуск. Если вам хочется провести время именно с этой подругой, найдите поездку которая ей тоже по-карману,хотя бы частично.Я вообще с трудом представляю как вы собираетесь оплачивать ВСЕ ее расходы. Вот приходите вы в магазин, покупаете себе что-то... а что в это время делает подруга? смотрит на вас? или ее покупки вы тоже оплачиваете?