У меня ощущение, что его а)не посадят в самолет;б) если он улетит, то застрянет в РФ по полной программе, трех месяцев может и не хватить. С работой проблемы не будут?У него есть какое-то другое гражданство? Может, попробовать въехать в рф по визе, как иностранец?...Я возвращалась как-то в рф с просроченным заграном и справкой о возвращении. При действующем внутреннем паспорте и отсутствии других проблем.В аэропорту меня мариновали три часа, было впечатление, что они  справку о возвращении впервые в жизни видят, ксерили и загран просроченный, и с внутренним паспортом в руках куда-то звонили, ходили,опять звонили... Домодедово.