Если есть неопределенность в том, что он не готов платить за Вас, не имея ввиду ничего бОльшего, чем "двойной ужин", то подумайте для первых раз, куда бы Вы пошли в более бюджетные места, за посещение которых заплатили бы сами в любом случае.Каток? Выставка? Концерт?Ну а там - как пойдет. Просто понять его отношение к деньгам.