В ситуации автора - никак, то есть поздняк метацца. Она пишет, что отношения изначально "ненапряжные". Что боится потерять чела в пользу какой-то "молодой и беспроблемной" и что изначально позиционировала СЕБЯ как успешную и...беспроблемную.  И такой статус кво мужчину устраивает, и вполне может случиться так, что если дама заикнется о своих проблемах и уж тем более напрямую попросит денег - то кавалер сольется. Или сделает вид, что не услышал, а потом через какое-то время сольется. Потому как если бы его действительно интересовало материальное положение дамы или он как-то сопереждивал ей - то давно бы догадался или как-то бы спросил, или эмоциолнальный климат был бы таков, что располагал бы о доверительных разговорах. Ну можно когда в очередной раз спросит, как дела - сказать ненавязчиво (ни разу не пожаловаться) что сейчас неприятная ситуация с деньгами, ипотека - это так здорово, но на нее уходит почти вся зарплата и так мало что остается. сказать так, между прочим. Если пойцмет правильно - сам предлождит помощь или хотя бы спросит. Если нет - значит, не хочет понимать, потому оставить мужука в покое .А насчет "почувствовать себя джентльменом"....ну тут, понимаете, может быть наоборот: почувствует, что его любят не за его невгребенную охрененность, а за деньги. . А для женатых пожилых кавалеров такое оченно болезненно для эга. Мол, жена сидит на шее (ну допустим) думал, что вот нашел чистую и бескорыстную, а тут нА тебе. (может даже цветы-букеты пересмотреть).Но это я типа краски сгущаю. Попробовать как выше написали - всегда можно. А вдруг?