Ну строго говоря, он разбирался в дамской одежде лучше, чем Скарлетт по вполне обхяснимым причинам. Во0первых, строго говоря,  Скарлетт была провинциалкой,  помещичьей дочкой, потому "парижски моды" да еще и в то время могли не быть ей знакомы прям сразу. А Ретт был аватюристом, путешественником,контрабанистом, да еще и ...мнээээ...был в серьезных отноениях с известной городской бордель-мадам, которой сам Бог велел разбираться в нарядах. Во-вторых, в то время деньгами распоряжались мужчины, они же и покупали дамам наряды, особенно всякие "женские штучки". И в-третьих, Ретт Баттлер - вообще литературный персонаж да еще и "женского романа", пусть талантливого и ставшего классикой.