Автор, а что вам мешает просто подойти и поговорить с ним, так, ни о чем? Не надо сразу "навяливаться", просто покажите ему, что очень хорошо к нему относитесь, может дойдет до дружбы, а там сами посмотрите. В общем, нужно просто наладить с ним контакт. Судя по вашему описанию, парень довольно таки робкий, может боится, что вы его отошьете, ну и тем более, вы выше его по должности. Если просто сидеть и смотреть на него в монитор, то точно ничего не произойдет само-собой, нужно как то двигаться в этом направлении. Удачи