если он не проявит инициативы, попросите у официанта раздельные счета. и оплатите свой.если он не полезет за кошельком, чтобы оплатить как минимум свой кофе, то это не вы его поставите в неловкое положение, а он вас.или предлагаете ему попросить счет и предлагаете деньги, дальше смотрите на реакциюужасный муж, тиран и мизогин не означает, что этот муж обязательно должен был быть скупым жлобом.по сути это тест - флиртует-ухаживает этот мужчина за вами или это  банальная вежливость.если не заплатит - точно не флиртует.  если заплатит - может быть и так, и так.