Погода как у нас, может потеплее и повлажнее немного. По греческому шенгену конечно пустят, даже не пережвайте. Про КАСКО каждый решает сам, но гринкард оформить надо обязательно. Мы всегда в Москве оформляем заранее. В 9 дней уложитесь без проблем. Польша небольшая, переезды относительно недолгие. Мы, например, от границы (Гродно) до Варшавы часа за 2 доезжаем, ну максимум 3. Про границу не подскажу, мы всегда через Гродно ездим, нам так удобно. Главное не попасть в пятницу и выходные. Как правило уже в воскресенье рано утром часов в 5 утра на границе никого нет. Обратно главное успеть до 13-14 часов по местному времени практически в любой день. Отели можно заранее не бронировать. Но мы всегда ездим с детьми, поэтому хочется определенности. Мы бронируем заранее. Как минимум списываемся с отелями и резервируем номера без предоплаты.