Я бы действовала по нескольким направлениям. 1 разрешила одеть с дополнительной стелькой и ваткой(как в старые времена) в носке ботинка. 2 . Объяснила бы . что от того что ботинок не чуть-чуть, а слишком большой он при носке деформируется и через месяц его любимые ботинки будут выглядеть как клоунские, носок к верху, трещина на подьеме и т.д 3. Сказала бы что большие ботинки вредно носить.... 4. Объяснила бы, что многие догадаются и очень быстро, что у него ботинки с "чужого плеча" )и будут над ним посмеиваться.