С широкими брюками в пол будет отлично и удобно. Мне нравится, что у ваших ботинок так глубоко срезан верх, я бы попробовала их надеть с плотными черными колготками и юбкой или платьем, неузкими и недлинными, из тостых шерстяных тканей или плотного трикотажа. Сверху пальто.