если она обещала ОДОЛЖИТь эту сумму, вижу единственную причину, почему он мог расстроиться: Он планировал на "свои" отвести женщину потом в ресторан, например, или другие планы имел на эту сумму, но как "джентельмен" хотел за свои сделать даме приятное.