Моя младшая тоже почти все время ходит в платьях. Но осенью в прохладную или влажную погоду в любом случае носит непромокаемые брюки или полукомбез (платье  в идеале заправляется внутрь). Сверху куртка или пальто (с платьем пальто или удлиненная курточка лучше смотрится).