Ой, я думаю Новый год в Гаване встретить очень здорово , тем более если  бюджет позволяет, почему бы и нет) Остановитесь на пару дней в Гаване , там погуляйте по городу , по набережной, посетите Собор святого Кристобаля ( красивый , внутри еще могилы находятся), Капитолий.  Ну а потом уж смело можно и на пляж. Из экскурсий меня еще впечатлил водопад  Эль Ничо , ребенку думаю понравится , там можно внутри пещеры подойди в водопад,и обязательно возьмите лодку с прозрачным дном, круто !