Лучше - из Ретимно, но только с экскурсией. Из Ретимно ходили экскурсионные катамараны одним днем.Самостоятельно - купить билеты на катамаран High Speed 5  Ираклион - Фира.Кстати, раньше ходил меньший катамаран, этот побольше будет. Это насчет укачивания..Мы жили в Георгиуполисе, ездили на Санторини именно самостоятельно: на машине до порта, там машину сдавали и садились на катамаран до Санторини. Но брали мы машину на неделю, а после Санторини улетали из Ираклиона домой..