Мне кажется, так себе план. В том смысле, что выборка, Алгарве и Кашкайш несколько непрезентативная. Я бы разделила часть времени на юге, а часть  - севернее. И место для виндсерферов совсем не между Лиссабоном и Порту, а как раз в раёне Кашкайш. Купатьсйа везде можно, если купаетесь в холодной - по обшеприниатым впечатленииам - воде. Лиссабон - Порту 3 часа где то на алфа пендулар (скорый поезд), на машине зависит от выбранной трассы, автобус не рекомендую.