По вашим словам, подруга сильно изменилась, а вы ждете, что она опять станет адекватным человеком. Возможно, и станет, но все равно это будет другой человек - нельзя в одну реку войти дважды, все мы меняемся под влиянием времени и обстоятельств. Ваше желание сохранить отношения понятно, и правильно учите дочку спускать на тормозах. Но все же одновременно было бы неплохо  дистанцироваться от них. Опять же, не есть гуд, что ваша дочь невольно стала хранительницей каких-то компрометирующих секретов. Это совсем не детское дело. Не знаю, что она там увидела, но считаю, что такие секреты травмируют психику ребенка. Поэтому надо не следить за тем, что она может проболтаться, а подальше отстроиться от подруги, чтобы дочь забыла о той ситуации. Вообще при таком раскладе ваша подруга больше всех заинтересована в том, чтобы не раздражать вашу дочь  Удивительно, что она этого не понимает.