Смотря какая обувь... Если удобная колодка и толстая подошва, то могу целый активный день совершенно спокойно провести на каблуках и даже не устать. Под активным днем подразумеваю много пеших передвижений по улицам. Но вообще удобная колодка - редкость  ПС. А так в черте города я обычно всегда ношу обувь с высокими каблуками, кроме тех случаев, когда я в другом городе и планирую много ходить на экскурсии.