Отвечаю как местный житель . От Туапсе пошли серпантины до Джубги. Не очень крутые, но... Можно в разгар сезона простоять часа 4 в пробке до Джубги. Далее пошли серпантины от Джубги до Новороссийска. Хорошие такие . Дорога везде хорошая, но пробки могут быть, т.к. отдыхающих очень много на машинах.Поезда прямого от Туапсе до Анапы нет. Это разные ветки и соединяются они в Краснодаре. Т.е. поезд идет от Адлера вдоль моря до Туапсе, далее через горы уходит на Горячий Ключ и далее на Краснодар. В Краснодаре можно пересесть на поезд, который через совсем другую сторону Краснодарского края идет на Новороссийск или Анапу. Ну... если охота сутки с детьми в поездах покататься, то можно, конечно.Вывод - я бы с малышом не поперлась никуда из Туапсе