Иногда конечно нужно самой написать. Пишите надеюсь у тебы был хороший день. Или желаю хорошего дня. Что-то нейтральное, а ему приятно, что помните. Нельзя вообще никогда ничего первой не писать. Он тоже хочет видеть, что вы о нем помните.