ИМХО тут дело не том, чтоб оставлять на второй год. Ведь до 3-го класса он дотянул. Оставите на второй год - у ребенка совсем самооценка рухнет - мне так кажется, но я могу ошибаться. Представьте себя на его месте. Почитайте книги по дет.психологии. Какие у него оценки сейчас? В чем у него есть успехи? Уроки вы помогаете делать?