Попросите его вам помочь. Выберите то, в чем он силен. Пробейте в разговорах, что это такое может быть. Придумайте проблему и пригласите его к себе домой. Починить компьютер или установить программу, собрать шкаф или передвинуть его, съездить с вами в автосервис, или на строительный рынок. Помочь вынести на помойку старое кресло, стиралку, ну не знаю, что угодно. А вообще что лучше прозрачных намеков. Типа выходные на носу, делать нечего, хотела пирогов напечь (да чего угодно), а кто есть-то будет... Или в кино/театре сто лет не была, а сходить не с кем... Некоторые и на такое сразу не ведутся, тогда первое предложение с помощью, только надо так тонко, чтоб он не догадался, что спецом, раз такой ломака херов. Разузнайте, в чем он может реально помочь, именно он.