Вам нужно начать с ним шутить, потом попробовать засмущать, потом ненавязчиво флиртовать. Когда почувствуете, что начал клевать - ресницами похлопайте, глазки вниз опустите и скажите, что вам хочется в отрыв, ну потусить или отдохнуть от серых будней. Должен понять. Если свою готовность как-то не продемонстрировать (ненавязчиво повторюсь), вряд ли сам кидаться начнет.