Т.е. вы хотите повысить свой статус за его счет и из-за этого выносите ему мозги (причем ориентируетесь не иначе как на какие-то фильмы, откуда еще может взяться такой типаж успешного человека? Вообще джинсы, футболка и свитер это совершенно нормально. Обязательно в рубашках это пусть менеджеры низшего и среднего звена ходят, у которых дресс-код. А он может себе позволить жить так, как удобно.Если вам так уж чешется поколдовать над его видом - положите ему хороший свитер.