Никогда не просила, но бывали ситуации, когда мужчина, зная о моих временных проблемах, сам предлагал помощь. Может быть просто честно рассказать ему, что есть финансовые трудности. А там уже как сам прореагирует. Раз Вы давно с ним встречаетесь, то такой разговор вполне уместен.