Сложный Вы хотите реализовать планДля начала Вам нужно позвонить в итальянский визовой центр и спросить: "Делают ли они визы при подтвержденной брони гостиницы, но без оплаты?" Допустим делают (хотя например,  в чешском виз. центре на таких условиях у документы не примут).Если все таки не делают , тогда Вам придется бронировать и оплачивать самый, самый дешевый итальянский хостел и на время поездки в Болгарию тоже.Далее ,если не хотите бронировать,  а потом отказываться от итальянских а/билетов ( это по любому штраф), то покупайте гринкарту на машину и составляйте маршрут :как бы ВЫ добираетесь до Европы (Италии) на машине. По гринкарте (без а/билетов) Вы получите точно такую же шен.визу.Попробуйте сделать, если "овчинка выделки стоит"Может быть по деньгам будет выгоднее получить однократную визу в Болгарию ( по ней въехать и выехать) и имея а/билеты в Италию и оплаченную гостиницу сделать итальянский Шенген. Спокойно о нему въехать, без нарушения визового режима и т.д.Тем более ,что неизвестно на сколько Вам его дадут ( может так получиться, что только на даты поездки).Т.к. для получения как минимум 6 мес. шенгена надо иметь предыдущий годовой шенген (при чем желательно той же Италии) и то не факт ,что дадут 6 мес/годовой, учитывая нынешнюю политическую обстановку.