Мне хотелось бы больше понять, как вы чувствуете и оцениваете себя по отношению к тем отношениям и нему, в прошлом. Но такое ощущение, что у вас есть некий раздрай по поводу этих оценок. С одной стороны вы назвали себя  дурой молодой, да и анонимно подписались в сообщении с поздравлением. Но с другой стороны вам по сну хотелось бы реанимировать или по меньше мере создать заново, восстановить подобные отношения в настоящем. Об этом указывает символ черных ботинок, отданных им в ремонт, и ваше восприятие этого его действия как заботы к вам. К тому же эти отношения воспринимаются вами, как продвигающие и толкающие вас наверх в жизни (разговор о книге о горах). Наверное, в данный период жизни вы чувствуете упадок и застой, нехватку сил на продвижение, и скорее всего речь идет о рабочей сфере или карьере.  Триггер на первый сон - его день рождения- способен привести вас к решению своего застоя через поиск "толкача" в виде подобных отношений с мужчиной подобного плана.