На машину Зеленую карту обязательно, остальное по желанию.В российском КАСКО включен месяц поездок заграницей.Отдельно оформляют ли КАСКО на Европу без местного КАСКО не знаю, но наверника очень дорого.Погода прохладная, примерно, как у нас, не угадаешь.С греческим естественно пустят, даже, если он не вскрытый, потому что на машине, скажите на границе, что едете в Грецию.Отели можно не бронировать, их там, как грязи, пика сезона не будет.Переезды займут дня четыре максимум, дороги там разные, скоростные автобаны и сельские с 50-70 км в час, следите за платными дорогами, они могут появиться внезапно и навигаторы в Польше афигевают от скорости ввода новых трасс, можно попасть в поля.