29 марта 1999 назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ. Остался в списке политсовета НДР, реорганизованном на VI съезде НДР 24 апреля 1999. В период директорства В.Путина в ФСБ в России был совершен ряд крупных преступлений, оставшихся нераскрытыми, в том числе:•убийство главного редактора журнала "Юридический Петербург сегодня" Анатолия Левина-Уткина (20 августа 1998);•убийство во дворе Центральной мечети Махачкалы муфтия Дагестана Саид-Мухаммада Абубакарова и его брата (21 августа 1998);•убийство радиоуправляемой миной президента АО "Петербургская топливная компания", бывшего кандидата на пост губернатора Санкт-Петербурга Дмитрия Филиппова, доверенного лица Геннадия Селезнева (умер 13 октября 1998 от ран, полученных 10 октября);•ранение в Санкт-Петербурге в результате покушения советника и спонсора Г.Селезнева Михаила Ошерова (16 октября 1998);•убийство в Cанкт-Петербурге Галины Старовойтовой (20 ноября 1998);•покушение на убийство 1-го зампрефекта Центрального округа Москвы Петра Бирюкова (28 ноября 1998);•зверское убийство в Чечне трех англичан и одного новозеландца (их обезглавленные тела обнаружены 10 декабря 1998, иностранные специалисты были похищены 3 октября 1998);•взрыв автомобиля у посольства США в Москве (17 января 1999);•убийство в Москве редактора журнала "Российский адвокат" А.Полякова (4 марта 1999);•похищение в Грозном полномочного представителя МВД России генерала Геннадия Шпигуна (5 марта 1999);•погром в синагоге в Новосибирске (в ночь с 8 на 9 марта 1999);•взрыв на рынке в г.Владикавказе, более 60-ти человек убито, более 100 - ранено (19 марта 1999);•попытка обстрела из гранатомета посольства США В Москве (28 марта 1999);•убийство в Махачкале заместителя генерального прокурора Дагестана Курбана Булатова (31 марта 1999);•взрыв под стеной здания приемнй ФСБ на Лубянке (4 апреля 1999);•минирование еврейского театра "Шолом" в Москве (10 мая 1999);•убийство мэра г.Кызыла, лидера тувинского отделения партии ДВР Генриха Эппа (21 июля 1999) и др.