Визу, конечно, на год   самый обычный шенген. Или его у вас нет? Медстраховку на границе могут спросить и куда едете. Если ехать через Псков (Куничина Гора - Койдула), могу подсказать хорошую гостиницу для ночёвки на эстонской территории.Очередь на границе зависит от выходных\рабочих/праздничных дней, времени дня. Днём очереди никогда нет, а по утрам, особенно в праздники просто ж...Карта везде, без карты только русские