Все элементарно, когда принесут счет,  откройте его и достаньте кошелек, если счет положили перед ним и он его открыл, то спросите сколько вы должны,  по идее в этот момент он скажет ни сколько, и вы кошелек убираете, или он скажет и тогда платите половину. В этом нет ничего особенного, предложить заплатить за себя вы должны, даже если это первые свидания, а не встреча друзей.  И выводы, если это все же завуалированное под встречу друзей свидание,  и он не угостил вас даже кофе, я бы задумалась надо ли оно!  Если это деловая встреча или дружеская без подтекста, то платить за вас он не обязан, это всего лишь говорит о его галантности и воспитании, не более того...