Значит ищите платный сад, индивидуального подхода в садах массовых нет и не будет, не может воспитатель на всех разорваться,мой ребенок примерно в таком же возрасте пошел в сад, он мог прекрасно сам переодеться если ему дискомфортно, в шкафу лежало 3 сменных комплекта одежды, самые обычные шортики на резинке и футболки.Он с некоторой аллергией, опять же сам знал, что ему нельзя.Учите уже ребенка самостоятельности. Да и уговоры дело пустое, любой ребенок выберет остаться с мамой, а не пойдет к незнакомой тете, даже если его дома лупят.