В НЙ хватит времени только в одном случае- если ваш самолет в НЙ не опоздает. Для JFK я б брала минимум 3 часа разницы.Через Чикаго проще (аэропорт проще), но там НЕТ прямых рейсов в Москву.Октябрь лучше в плане цен, будни лучше чем пятница и выхи.Откуда вы летите? Дешевый вариант- местный рейс до НЙ и оттуда другим рейсом Трансаэро и Аэрофлот, НО! в этом случае если ваш местный рейс опоздает, вы должны будете покупать билет до Москвы заново.  Если у вас будет один рейс с пересадкой, то даже в случае опоздания первого самолета авиакомпания вывернется наизнанку чтоб посадить вас на другой рейс до Москвы. Если есть время, я б сделала так: местный рейс до НЙ, там погулять полдня- день по городу и следующий рейс Трансаэро до Москвы. Я покупаю билеты тут:http://www.travelocity.com/ или тут:http://www.kayak.com/, http://www.expedia.com/Поиграйтесь на любом сайте с датами вылета и прилета, поймете, какой день выгоднее.Еще один момент, который надо учитывать. Если у вас пересадка на территории США, вы сами перетаскиваете багаж (недалеко, но 15 минут уйдет, мож, и больше). Если пересадка в Европе- сдаете багаж и получаете уже по прилету, никаких манипуляций в промежутке.Покупайте сейчас, точно сэкономите несколько сотен.