Мне кажется, Вы должны понять, а хотите ли Вы секса с ним. Интересна ли Вам эта игра. Если да- то вперед, поменьше парьтесь, больше инициативы, больше легкости и все получится. Ну в если лично Вам это не надо, не хотите его, то и не стоит ему надежд давать и себя обманывать. Из жалости или просто потому что "вроде пора" не надо.