На Кубу можно лететь в любое время, даже когда говорят не сезон, все равно там хорошо. Для нас там всегда сезон, мы не избалованные теплом, по этому там всегда для нас жарко.Гавану советую посетить проездом, то есть не тратить на нее 2-3 дня, лучше съездить в Тринидад, Ольгин. Пляжи и экскурсии хорошие в Варадеро, там же и дайвинг ,очень хороший, думаю и ребенку понравятся морские экскурсии их там много.