Хм, ботинки как ботинки, но не фонтан.Посмотрите чем отделаны края, которые вам натирают. Если они жесткие, их можно отбить самой или у сапожника молотком, если узкие - растяжка вас спасет. С джинсой будут смотреться - если брюки внизу не расклешенные, обычные прямые, цвет светло-синий, но не голубой. С юбкой не надо - это старперский вариант.