Если транспорт неизбежен, то поддерживаю такой вариант http://philandteds.com/eu/Products/Push/Verve#360  Такой коляски у меня не было, была обычная для двойни. Но рассуждая логически, это в ситуации автора самый удобный, мобильный и компактный вариант. Коляска лёгкая, с хорошими колёсами, по снегу пройдёт. В общественный транспорт скорее всего тоже влезет. Пока младенец маленький и много спит, его можно на нижнем полураскладывающемся ярусе держать, старшему сверху веселее. Через полгода поменять их местами, а ещё через полгода, когда старшему будет около 2,5 лет, нижний ярус вообще убрать, останется большая корзина для покупок и игрушек для двух активных детей.