Автор, вы где собираетесь ходить в России или заграницей? Если у нас, то надо ГИМСовский сертификат получать. В интернете найдёте яхтенные школы, которые готовят к экзамену. Но сдавать надо уже непосредственно в инспекции. Для заграничных плаваний надо получить или сертификат IYT или сертификат RYA. Первый проще. Опять-таки масса школ занимаются подготовкой. Эти школы принимают экзамены и выдают сертификаты. Если средства позволяют, то можно сначала пройти теоретический курс, а потом 2-недельную практику где-нибудь в Турции или Черногории. Более экономичный вариант - только практика, где, конечно, теорию тоже объяснят, то в сильно урезанном виде. Надо самостоятельно будет её осваивать.Ряд школ вместе со шкиперским удостоверением сразу дают и радио-сертифкат, некоторые школы за это отдельную денежку берут. В ряде стран наличие радио-сертификата является обязательным для сдачи лодки в чартер.Касательно регат - всё тот же интернет  . Многие школы, сами чартерные компании предлагают за деньги поучаствовать в регатах.