Многим деткам первый год очень трудно в садике именно потому что болеют много. и после болезни каждый раз нужно адаптироваться,привыкать к садику. Постарайтесь сами настроиться,а в след за вами и ребёнок поймёт, что детский сад,как работа для ребёнка на которую он должен ходить каждый день. В этом вопросе не может быть - сегодня хочу пойду,завтра хочу не пойду. Надо и всё. Если ребёнок выздоровел не держите его долго дома. Ну и конечно давно уже пора на сон оставлять. Раз у вас воспитательницы хорошие уверена всё будет хорошо. Вам самой  нужно психологически постараться отпустить её.