Почему начальница его должна затыкать, если Вы ему позволяете так с собой общаться?Вы и только Вы должны его осадить.Сказать: "Дорогой, Вася, все претензии в мой адрес запиши на листочек - сделай самолётик... И лети на хер! Счастливого полёта тебе и твоим пассажирам!" - и положить ему шоколадку на стол.