Ну тут нужен кураж особый. Чтобы вид был "мне пофик", а не "выскочила мусор выносить, нацепила что попало". В ашем примере ИМХО это был бы второй вариант - если бы не было надето на очень юной девушке, и то "на грани фола".Разница минимальная, но это именно та черта между небрежностью и неопрятностью. Или еще хуже "надела все лучшее сразу"