Если вы выходите гулять на сон - то я свою дочку сначала засыпала, а потом одевала. Зимой как раз дело было, у меня так прокатывало ну месяцев до 7 где-то. Усыпляла с грудью, выжидала пока крепко заснет, одевала тихонько и в коляску. Попробуйте.