Здравствуйте! Однозначно начать с Фуншала. Потом даже не знаю, что порекомендовать. Все-таки городки здесь маленькие, да и не знаю что Вы ищете, к тому же с учетом маленьких детей. Я бы наверное, выбрала на вторую часть, при условии что хотите сменить Фуншал, или Калету (но она минутах в 40 езды от столицы и там реально делать нечего кроме как лежать на песочном пляже и исследовать западную часть острова) или Мащико. Мащико в этом плане лучше, наверное. Минут 20 от столицы на восток, практически рядом от аэропорта получается (удобный трансфер опять же). Там классный песочный пляж, городок достаточно большой, можно и по набережной прогуляться, и магазины всякие есть. Но погода может быть хуже, чем в Калете (Калета самое солнечное и теплое место на острове, здесь меньше всего осадков) и зимой часто бывает ветренно. Зато можно исследовать восточную часть острова со своими достопримечательностями, опять же недалеко Санта де Серра с красивым парком с оленями и павлинами для детей (их можно покормить), подышите насыщенным эвкалиптовым воздухом, полюбуетесь гольф-полями (можно просто заехать посмотреть, очень красивый вид на океан и часть острова). Если вообще уединения хотите, рассматривайте живописный север острова. Порто-мониж, например. Там природные бассейны, мини-океанариум, детские площадки. Но городок небольшой, с погодой на севере как повезет, она там нестабильнее, чем на южной части острова.