Согласна, что вам теперь нужно поддерживать эту ситуацию с сыном. Поговорить с ним по взрослому, предложите несколько вариантов развития событий с девушкой, и пусть он расскажет как бы вел себя в этих ситуациях. Помогите ему разобраться и расставить точки. А также объяснить, что во взрослой жизни ему придется еще не раз принимать решения, порой таких, каких не хотелось бы принимать, но надо...В  общем разговаривайте с ним чаще.