Если на бумаге, а документ предназначен куда-то наверх - то да, отправит, потому что у него возможности исправить документ нет.А если документ для его внутреннего пользования, или если документ был прислан электронно  -не станет, просто потому что это никому не нужно. А цели "поучить правописанию" у нормального директора нет.По крайней мере мне ни один начальник за все время работы не возвращал электронных документов с исправлением опечаток, чтобы я полюбовалась и постыдилась. При этом думаю что эти опечатки у меня были. Я же человек, а не робот.