Сколько раз Вы с ним выходили "в свет"?Что именно смущает в это время? Он болтает чушь? Слишком много пьет? В чем неестественность?Как он относится к Вашему окружению? Что говорит о Ваших друзьях? Кто-то из них ему нравится? Как к нему относятся люди? Как реагируют на его "неестественность"? К чему я клоню - если он просто стесняется, то надо просто помочь ему освоиться.