Ну что ж обсудим. Неуверенный мужчина - не- пишется в данном случае слитно. И вообще, вы о запятых слышали?В вашем предложении из надо поставить перед словами "который" и "когда", а также перед союзом "и", так как подчиненные предложения не однородны в данном случае.А вы при такой грамотности уверенный в себе человек?