Лучше всего неспешно разобраться с ног до головы с иТюнсом, поразиться его возможностям и удивиться, как Вы раньше без него жили. Чтобы существенно упростить себе задачу, перед началом разборок признать слова "файл", "папка" ругательными и забыть про них, поскольку ребенок смотрит не файл, а мультфильм, фотографию или кино. Логика Apple именно в оперировании единицами, нужными конечному пользователю (песня, фотография, фильм), а не контейнерами, их содержащими (файлы и папки), что, согласитесь, логично, хоть для многих и непривычно. Я вот понятия не имею, где физически лежат файлы с моими фотографиями, зато с самими фотографиями могу творить что угодно, причем быстро и комфортно. Тут то же самое.Пока не разобрались, можете наделать ребенку плейлистов. В них можно класть не только музыку, но и кино. И вообще что угодно, понимаемое иТюнсом.