у меня так было много раз. Проблем нет. Просто ДО начала работы вы должны обговорить и сказать, что у вас уже куплены путевки ( и на май, и на август) и что вы можете выйти на работу только в случае, если вам предоставят отпуск ЗА СВОЙ СЧЕТ ( ну да, а как иначе?) на эти периоды. Для нормальной организации - это НЕ проблема! А если организация НЕ нормальная - зачем вам туда?Я так ВСЕГДА устраиваюсь - как работа - уже планы, а муж  и ребенок ждать не могут. Реально - не переживайте