Проще всего пойти с той самой девушкой в тех самых ботинках - в те самые магазины типа Бершки или Н&М и подобрать все к ботинкам и к девушке. Навскидку - подойдут джинсы темно-синие буткат (чуть расширенные книзу), если узкие-то с носками, но девушка должна быть стройная. Пальто типа бушлата или короткий пуховичок или бомбер, шорф-шапка-вареэжки - уже по цвету.