Все зависит от климата. Расскажу про Москву. С обоими детьми активно гуляла по московским паркам. Зимой там снег до асфальта не соскребают, поэтому важными качествами были маневренность и управляемость (вечно приходилось ждать приятельниц, пытающихся вытащить коляску, увязшую в снегу). Учитывая ветер и снег, хорошо, если у коляски большой козырек (ну или как называется эта штука сверху). Если планируются поездки на машине, то коляска должна легко складываться, люлька должна сниматься без усилий. Ну и сама коляска не должна быть тяжелой - я могла катить свою коляску буквально одним пальцем, без напряжения (опять же в сравнении, видела, что многим мамочкам было тяжело зимой катить коляску, груженую ребенком, продуктами и термосом с чаем-зимой, знаете ли, хорошо иметь с собой). А, ну и чтоб в лифт влезала, если грузового нет.