Стоп. Вопрос - ей эти встречи нужны? Или только ему?Если второе, то да, пущай обеспечивает ей полное удобство и не важно, как ему так будет потом.А если первое, если все-таки удовольствие взаимно, то как-то кажется естественным, что ОБА будут готовы идти на какие-то неудобства, чтобы получить удовольствие от общения. Другое дело, что дама большая и даром речи, скорее всего, обладает. Если ей что-то критично не подходит - пусть объяснит это МЧ. Например "знаешь, дорогой, давай не засиживаться - с удовольствием общалась бы с тобой хоть до утра, но  после ХХХ мне страшновато одной домой идти." И дальше пускай он сам думает, что ему делать - прощаться раньше на два часа, такси вызывать, провожать - полная свобода действий.