И у меня в жизни было несколько случаев, что я сразу при прохождении собеседований оговаривала возможность отпуска еще в течении испытательного срока (если так складывались обстоятельства в семье). И коллега, вот только в апреле устроившись, в конце мая уже съездил в отпуск с продлением испытательного на такой же срок.Так что если сотрудник ценен, то на такие условия могут согласиться.