автор,попробуйте сделать так:когда он поедет на очередную ночлежку,позвоните ему достаточно поздно(например в 22-23 вечера) и уточните как дела и где он находится.Он вам скорее всего ответит,что в квартире готовится ко сну и тут вы ему заявите что решили устроить сюрприз и уже на пути к нему с бутылкой шампанского и свечами для романтика прям уже почти под дверью стоите,внизу у подъезда,мол открывай дорогой,поднимаюсь)