нет никакой гарантии как вы понимаете что на каком-то острове будет теплее, я бы выбирала по тому, на какой остров больше хочется.я не попадала осенью в непогоду, была в сентябре на крите - было как летом (только вечер раньше наступал), была в ноябре в прости господи в алании и тоже была погода пригодная для загорания и купания, весной же - ездила в апреле на Корфу и было тепло, загорать и купаться можно, в то же время на Родосе знакомые в дожди попали... а весна такой же "демисезон" без гарантий, потому привожу как пример.