Поставьте его в ситуацию. что вынь да положь, но ждете от него определенную сумму, сначала вполне разумную. Например, говорите, что подработки закончились, деньги не платят, устроиться еще куда-то нереально. Обещают взять снова, но пока не могут - на весь следующий год бюджета на подработку нет. Ждете эту сумму от него. Пусть год как хочет расшибается в лепешку, но приносит...