Я клала и кладу важные "бумажки" ребенку в портфель, напоминаю ему, что вот это тут лежит, не забудь передать. Учителю в 8.00 смс-ку: "У такого-то в дневнике документы/деньги на то - то и то-то". Еще вариант - в подписанном конверте документы оставить охраннику. "Учителю ФИО, от ученика ФИ 1 класса". Учителю параллельно СМС - "то-то и то-то у охранника". Ни разу за год не пришлось никуда прорываться.