замените ты на вы. Чашечку кофе оставьте при расставании  с ним/выхода из кабинета; начните с того, "А кстати! не были ли вы, Иваниваныч, в той изумительной кофейне между второй и третей авеню?" в зависимости от ответа, стройте разговор дальше. Он что вас покусает что ли?