Да вполне - если цвет сочетается и платье хорошего качества. А то такие платья могут быть опасны тем, что легко переступают грань от "по фигуре" до "обтягивая телеса" и от "свободного" до "мешок с картошкой". Но если платье сидит хорошо - то почему бы и нет. Едино что - добавила бы ОДИН аксессуар в том же стиле (соответственно или "армейском", или "лошадином" в зависимости от сапог). Или сумка а-ля планшет или а-ля сельский доктор, или пояс а-ля портупея или а-ля сбруя, ну или украшение какое-то в стиле. Но "или", а не "и". Если идут головные уборы - то к "солдатским" сапогам можно кепку а-ля офицерская, а к кавалерийским - а-ля собссно жокейка.