Мне кажется ваш пример не очень удачен. Вокруг первых шагов и слов столько всяких вспомогательных подпорок наворочено.На этот вопрос нет однозначного ответа. Кого-то такая помощь сделает циником, кого-то лишит стимула развиваться - в природе самцы, как правило, должны постараться, чтобы заполучить самочку. А кого-то излечит от комплексов и дикой застенчивости. На мой взгляд такая "мамина приятельница" вовсе не хуже, чем пятым в очереди после Васи с пьянющей Дуней, которая никому не отказывает.