Тяжеловато, наверное. Если вы из Ретимно на Сатнорини поплывете, то это 20 минут до Ретимно и 2.5 часа на Мегаджете до Санторини. Если у вас ребенка укачивает, то лучше сразу выпейте таблетку. Мой нормально доплывал и туда и обратно при относительно спокойном море. Мой в машине засыпает сразу, а если подвеска мягкая или дорога с серпантирами, то и вырвать может..На самом острове все будет несколько галопом. В жару ходить по городам Кальдеры сложновато: ооочень жаро кажется...НУ и увидите вы конечно не все и на закат в Ие не останетесь,если с экскурсией поедите.С ребенком смотреть города не советовала бы, если только вечерком в ресторанчик съездить. РЕально в жару ему  - да и вам - это будет в тягость. Съездите на паравозите на озеро Курнас. Если будете брать машину, можно и на Балос съездить и на Элафониси. Еще недалеко от Георгиуполиса деревня Аргируполи с красивыми источниками. Еще мы ездили в ближайшее ущелье Имброс - 3-4 часа пешком в одну сторону неспешно с ребенком: на Самарью с ребенком я не замашнулась.Также под Ханьей есть небольшой аквапарк, это ближе, чем те, что под Ираклионом. В ГУвесе  - 15 минут от Ираклиона - есть аквариум, мы его за 40 минут прошли.. ))можете в пещеру съездить, ближайшие - Мелидони и Сфедони. Где-то часа полтора от Георгиуполиса..