Тогда багаж полетит вместе с вами, забирать в Милане его не надо,  заберете сразу в Неаполе. Насчет того может ли он прилететь позже, да может, как и при любом другом перелете, но это только в случае если он потеряется и т.п.  Если вдруг прилетит позже, то вам его в отель привезут. Тут в Неаполе аэропорт маленький, не сложно разобраться, если что. Про трансфер из одного аэропорта в другой лучше уточнить в офисе Алиталии.