В 8 лет может быть двора достаточно, хотя автор пишет "во дворах тесно и куча машин, как припаркованных, так и проезжающих", а в 9-10-11 лет? Может лучше сейчас начать с детьми кататься. Как раз до 5 лет можно младшего ребёнка в велокресле катать, потом старший подрастёт, его меньше контролировать на дороге надо будет и тогда младшего на велосипед пересадить.  А вообще меня такой подход немного удивляет. У каждой семьи свой образ жизни и никого осуждать невозможно, но если уж встал "насущный вопрос. А как и где кататься-то?" то может надо задуматься и над тем, что и со вторым ребёнком надо будет кататься, и может тогда уж всей семьёй? Для примера: первый взрослый велосипед я купила в 28 лет, на лыжи встала в 35 лет, на виндсерфинге научилась кататься в 38 лет, на роликовых коньках в 39 лет, в бассейн хожу очень давно, но на тренировки с тренером пошла в этом году в 40 лет.  И на всё это меня сподвигли дети- я за ними тянусь, их детские увлечения поддерживаю, они за мной тянутся- я им пример подаю.