Естественно-научный музей, аквариум и индусриальный музей с немецкой подлодкой.  Последний находится далековато от города, но туда ходит автобус. Не планируйте больше одного музея в день.  Виллис (бывшая Сирс) тауэр можете посетить, если дети высоты не боятся.  Там есть площадка со стеклянным полом, прикольно.  Арт музей там очень хороший. И там есть "детское" крыло, если нужно, можно разделиться - один родитель с младшим в детской зоне, второй со старшим смотрит коллекцию.  Вечером можно пойти на какое-нибудь шоу. Если вы туда летите и стоять будете в центре города, то машину в рент брать не советую, в Чикаго такси не дорогое.