Это пройдет, когда он начнет воспринимать одежду как социальный фактор.Первая цель одежды - гигиеническая (ну, или как ее назвать - она прикрывает тело, согревает его).Вторая - эстетическая (украшает человека).Третья - социальная (придает определенный статус - джинсы, брендовые вещи).Вашему сыну, судя всему, просто плевать на эстетику.  Это 50% мужчин такие, наверное. Моему мужу до сих пор интереснее, чтобы было "чисто и быстро".  На красоту чихать хотел.  Сын такой же. Ему любезнее джинсы.Поэтому просто помогайте ему подбирать одежду, учите правилам сочетания цветов и понятиям "так одеваться можно, так нельзя". Про стили потихоньку внушайте: на вечеринку можно одно, в школу - другое, а в театр - совсем третье, а уж на пляже - четвертое). В 11 лет, конечно, уже сложно  - он подросток, со своими приколами, своим независимым мнением... Тут уже убеждать надо.