Вы подготовку начните с себя. Поймите, что ребенок подрос и ему пора осваивать мир вокруг себя. И делать он может это не так как вы себе придумали, запланировали или наметили. Ваша задача ему помочь в этом освоении. Поэтому настройте себя прежде всего, а это значит: доверяйте воспитателям, будьте спокойны, уверены в том что вы делаете и успокаивайте ребенка. Не нарушайте своих слов. Если в сад "надо" значит "надо", а не так что сначало вы говорите "надо", а после его слез "ну ладно, значит не пойдем. Пообщали забрать с прогулки, значит четко забираете с прогулки, не обманывая. И спрашивайте мнение ребенка, радуйтесь его успехам, хвалите и гордитесь тем что он осваивает свою первую "работу" вне дома.