Как вариант сначала одеть юбку, а потом из-под нее стянуть штаны. По крайней мере, я своих так всегда обучала. Хотя, прыгающих по раздевалке в трусах у них там предостаточно. Еще, если в школе допустимы брюки, то удобный вариант на легкие брючки натянуть теплые - у меня так пятиклассница ходит - не поваляться в сугробе после школы для нее бывает слишком тяжким лишением, поэтому одевается таким образом.