у меня немного наоборот было, были такие же отношения с коллегой, но я его не хотела. То же шефство, конфетки носил, защищал всегда, помогал по мере возможности. Я думала по дружбе, оказалось - по любви. Если хотите и есть возможность - почему бы и нет.. тем более сейчас НГ корпоративы, он и сам может дать понять, что готов на большее.