Имхо, потому что он привык общаться с мамашками, многие из которых вот именно ТАК и позиционируют себя, когда говорят про своего ребенка: не "Он, она", а "Мы". Это как-то естественно, что ли, когда речь идет не просто об отдельных занятиях с ребенком, и когда рядом родители. Ну вот если бы ваш сын ездил бы к нему самостоятельно, то речь бы шла "Как там ваш сын? Когда он приедет?" А когда репетитор приезжает в КВАРТИРУ, в СЕМЬЮ, то разговор идет именно во множ.числе. Но это опять же имхо.