Пустышку я бы вообще убрала, раз есть проблемы. Лучше не уходить далеко и добежать с орущим быстренько до дома. Прикладывание постарайтесь проверять, хотя бы просто чтобы не съезжал во время кормления на сосок (а это может быть запросто). Я лично орущему просто раз за разом предлагала грудь и он понимал, что придется поработать. Если это никак не прокатывает, то попробуйте менять грудь чаще, можно даже в одно кормление, но все равно по принципу первая-вторая-первая.