Я б разделяла по типу потерь. Ручки-карандаши - это расходный материал, купите коробку дешевых и не парьтесь. Очки в бассейне? А может кто-то тырит? Все таки если есть факт воровства, то ребенку сложно этому противостоять. Или у всех одинаковые и кто-то унисит и свои,  и чужие, а потом назад не приносит. Тут стоит подписать - крупно и заметно. Ботинки зимние... здесь вот тоже вины ребенка не вижу. Вряд ли он потерял их по дороге в школу. Оставил в раздевалке как положено, а там запинали-забросили. Не должен же был он их таскать с собой по школе. Возможно, тут стоит разобраться куда лучше вешать, чтоб не запинывали вещи. Сходить с ребенком в школу, посмотреть что представляет из себя раздевалка, подумать как и куда надо вешать вещи, что минимизировать вероятность их потери. У самого ребенка пока соображаловки тут может и не хватать.