Вас в какую сторону подтолкнуть? Вот уж проблему нашли...Давайте от простого: инициатива встречи должна быть от него. Обещаний и "авансов" не раздавайте.Предложит для встречи то, что Вам интересно, будете свободны в это время - сходите, получите удовольствие от мероприятия.Если поймаете себя на том, что в его обществе удовольствие усиливается -  разрешаю продолжить общение Если будет раздражать, беспокоить и бесить - можете сказать ему об этом (в вежливых выражениях). Ну или молча "слиться".