Согласна. Тем более уже давно знакомы, вы его  должны знать, это с малознакомым челом можно рискнуть, а тут просто на авось, если он действительно заинтересован и дает понять, что у него это серьезно, то может и стоит рассмотреть, а если просто авось "ленка" даст, то и приятеля потеряете и отношениями не обзаведетесь, лучше сходите куда-нибуть вместе и не торопитесь, как бы дайте ему понять, что вам интересно проводить с ним время, если вам действительно это интересно.