1. Соглашусь с Галиной, можно прямым рейсом в Майами и оттуда на машине в орланда (3,5 часа ехали пару недель назад). Но по путешествовать по побережью - это если ехать вдоль берега, а это светофоры и тп, и не 3,5 часа конечно. А если по прямой дороге (I-95) то не оч интересно получается, но быстро. Можно на пару дней в Майами остановиться например. Если покажется сложно за руль после самолета.2. Я не знаю ваша ситуацию. Может у вас новый чистый паспорт, нет работы. Офиц и жилья. Тогда да - проблемы могут быть. А если все нормально - то какие должна быть проблемы?3. Страховки  - я с этот раз не успевала ничего. Сделала прям на сайте альфа страхования. Но если есть время (а время есть, если у вас виз еще нет? Покопайте - какие компании предпочтительнее, где лучше соотношение цена-качество.Мы первый раз летали с сыном в 6 лет. Было 2 пересадки. Он был просто супер молодец, я даже не ожидала. Конечно сложновато, тк длинная дорога, но пиэспи, айпэд, мульты, книжки и тп.