У меня не мальчик, а девочка. Но проходили через похожее. Мне кажется помогла бесконечная "сказкотерапия" и попытка говорить по дружески и на ее уровне. Бесконечно рассказывала про денежную ситуацию и бесконечно рассказывала примеры сверстников. При случае отмечала, как дела у молодых звезд и показывала до чего дошли звезды прошлого. Но мы жили вместе, потому общения было больше. Когда обнаружились прогулы, мы договорились о том, что доверия стало меньше, а контроля - больше. И разработали совместный план по "выползанию". Я прикрывала кое-где. Заодно, контролировала.