Если пояс штанов видно из-под верха, то всегда. Но я никогда не заправляю верх в брюки. Ни при каких условиях. Единственное исключение - для тепла зимой  Если же кофта прикрывает пояс, то не ношу, если, канешн, он реально не нужен, т.е. штаны падают, и ремень выполняет свою прямую функцию *ржот*