Мне кажется не стоит все всегда воспринимать так уж буквально. В вопросах типа "Как он тебе?" (о своем возлюбленном!!!) или "Как тебе мое новое платье?" (о купленном и надетом уже платье!!!) на самом деле нет этих вопросов, в них ожидание похвалы и комплемента, желание разделить с вами радость. имхо