Звоните ему когда у Вас хорошее настроение, пригласите куда-нибудь куда он любит ходить, займитесь вместе тем что ему интересно. Ну то есть если Вы можете хорошо, весело и с удовольствием провести вместе время, то стоит это делать. А задавать нудные вопросы и пытаться выяснять отношения - это прямой путь к расставанию.