Подождать когда выйдет от начальницы, подловить например на лестнице или около выхода, сами знаете где в вашей компании это можно сделать. И прям в лоб спросить: " не желаете ли выпить со мной чашечку кофе?" или что то в том же духе. Если он не против, то дать ему свой телефон. У меня была похожая ситуация, когда вместе работали, мужчина был гораздо старше, но как то понравился он мне, решила действовать. Сделала по той схеме, что вам описала, с той лишь разницей, что работали в одном здании, но на разных этажах, пересекались не часто. "Подловила" его случайно и предложила о встрече. Все прошло на ура