Для начала поговорите с ним насчет в каком объеме он хочет знать свое состояние и принимать решение сам или он полностью вам доверяет и полагается на вас.Если он скажет "знать ничего не хочу, буду делать все что ты мне скажешь" это одна история. А если скажет "я буду принимать решение сам", то совсем другая.