Меховое под шубу не носила бы - и исключения в этом смысле только подтверждают правило. В остальном - именно надо смотреть на то, что подходит именно Вам к лицу. Потому что сейчас, как понимаю, тенденция сочитать классику с "хулиганистыми" шапками: ушанками, "пидорками", шапочками с помпонами, кепками всех видов и форм, капорами (шапка в виде капюшона), шляпами, беретами.