Мужчина в возрасте за 50 скорее всего консервативен. Ну 100 пудово платье нужно, (и вообще ИМХО  грушам с "ушами" только платья и юбки нужно носить. А с выраженной талией, хрудью и попой обязательно платья) А вообще конечно нужно чтобы все таки вещь была примерно из вашего гардероба,чтобы чувствовать себя уверено а не дергаться. А еще про туфли лодочки здесь пишут....ну и странно же вы будете выглядеть в лодочках в декабре)