У моего младшего такие настроения годам к 7-ми обозначились, и, видимо, в силу более нежного возраста "перепрограммированию" он в основном поддался.Может быть Вам в случаях с позитивным опытом своего ребенка попробовать превозносить не прошлые заслуги, а максимально "раздувать" позитив, который имеет место в режиме реального времени + каждому поражению противопоставлять какое-нибудь достижение тоже не из прошлого, а находить что-нибудь сиюминутное. Мне кажется, что обсасывание в деталях неудач, это необязательно низкая самооценка, может быть это такой способ рефлексии и ребенок банально рефлексирует вслух и не может вовремя поставить точку.