Мне кажется, дело не в самой длине волос, а в их структуре. У вашего сына волосы не прямые, но и не вьющиеся, поэтому получается ни то ни се. У меня самой волосы примерно такого типа, поэтому стрижки типа каре мне противопоказаны - любая укладка через короткое время смотрится неопрятно. Может, стилист что-то посоветует? В любом случае, автор, не бойтесь перемен).