Такая же проблема была, сын очень долго не засыпал один, плакал, кричал, ходил за мной. Потом поставили кровати его и старшей дочери напротив, так что было друг друга видно и стал засыпать за 5 мин. Оказывается, боялся быть один в темноте. Можно, конечно, и радикальными способами - оставлять одного, не обращать внимания на его крики и т.п. Но кто даст гарантии, что в более старшем возрасте это не обернётся комплексом или чем-то подобным.