Ну в пять конечно должен сам. Просто объявляешь, что уходишь гулять и все. Кто не успел собраться, тот опоздал. Пару раз уйди как будто без него. Но с другой стороны ты давно с ним общаешься? Какие отношения? Не стать бы злобной мачехой. Так что без перегибов, но самостоятельность надо срочно мальчику привить. А темперамент вряд ли переделать (если это он, а нет а не неврология)