Если Ялта,то лучше в поселках около (ИМХО). Парковать машинку в Ялте и окрестностях в сезон - проблематично. Возле достопримечательностей все бесплатные (коих оочень немного) места заняты, за остальные -мзда. Очень много где стоят знаки, запрещающие парковку. В Севастополе, наверное, попроще с парковками (там мы были не на машине), более пологое расположение города. По жилью - в Севастополе подешевле конечно, чем в Ялте..Ехать искать жилье нужно на ж/д,авто вокзалы (ну это вы знаете и без меня )..