Если сейчас стоит вопрос о датах отпуска, то я бы брала как можно раньше ( с учетом дней недели ). Потому как в начале сентября - бархатный сезон, самое лучшее время, а октябрь м.б. и очень неплох, но не очень надежен, уже появляется риск: то ли будет хорошая погода, то ли - нет. А уже потом спокойно выбирала  место. Сама я путешественник ну очень невеликий, наш опыт таков - в начале сентября 2012 прекрасно отдохнули 2 недели, в начале октября 2010 - тоже очень хорошо, но погода была уже не так хороша (дождик видели небольшой, и ветерок на пляже был иногда... неуютный).