Смотря какой вы хотите маршрут, какие острова посетить. Мы 2 раза отплывали с Сан-Хуан(Пуэрто- Рико), а 1 раз с Майами. Зайдите на cruise.сom и посмотрите интересующие вас варианты в подборе круиза, и цены посмотрите. А на счет виз, то в основном они не нужны, но надо конкретный остров смотреть, виза CША  нужна.