Автор, посмотрите каталоги одежды, самые обычные, типа бонпри и иже с ним. В разделах верхней одежды там часто бывают хорошо подобранные сочетания вплоть до аксессуаров. Без излишнего гламура, хорошие городские варианты на основе базовых вещей. И попробуйте повторить образ. Вполне возможно, что у Вас в гардеробе бОльшая часть одежды уже есть, понадобится прикупить всего лишь какой-нить один или парочку предметов и столько же аксессуаров. И присоединюсь к тем, кто считает, что первое свидание не место и не время для экспериментов с новыми стилями одежды. Главное - чувствовать себя комфортно, удобно; а слишком непривычная одежда может взывать напряжение, которое у вас и так будет на первой встрече. Не усугубляйте.