Что лучше - флис или хлопок, решить можете только вы сами. Я выбираю флис - теплее и от ветра лучше защищает. Но тут сын в футбол поиграл в шапке на флисе - пришел мокрый. Зависит от того, кто и в каком режиме будет носить. Если самой шапочки еще нет, то лучше сначала сделать подклад, а потом, уже примеряя по нему, вязать шапку. Иначе велика вероятность, что, подшив подклад, убедитесь, что шапка безнадежно мала (как у меня случалось уже не один раз). Я отрезаю прямоугольник по обхвату головы, почти без запаса на свободное облегание, чтоб шапка сидела плотно и не крутилась. Сшиваю боковой шов, а потом, насколько это возможно, прям на голове ребенка (или, если есть, на манекене) иголочками скалываю защипы на макушке.  потом уже по ним наметываю, примеряю, и тогда сшиваю основательно. Ну или, если ребенок не позволяет, на шарике воздушном, на мячике, или по готовой купленной шапке можно попытаться сделать выкройку.Про двойной шов. На подкладе можно разгладить шов так, чтобы припуски ложились в разные стороны - он не будет толстым. Ну и сами шапочки можно вязать по кругу, совсем без шва. Ну даже если и будет шов, не думаю, что он будет таким объемным, что будет беспокоить малыша. На магазинных шапках он тоже везде есть. Про покраску помпона ничего не подскажу - не красила.