При таком раскладе, автор, я бы всё-таки отталкивалась от того, какой одежды мне надо больше офисной или для прогулок с ребёнком. Имела сходную проблему, как у вас. После декрета планировала выходить на работу и на ограниченные средства купила брюки классические, юбки две, блузки. Оказалось, всё это действительно требует плащей- пальто, соответствующей обуви. На работу я так и не вышла, но нужно было водить ребёнка на разные мероприятия, занятия, садик, прогулки. В результате, офисная одежда не подошла. Пришлось поменять стиль. Купила 3 пары джинс хорошего качества, прекрасно сидящих. Комбинирую с бархатным жакетом, вязанными кардиганами. Обувь соответствует, на небольшом каблуке, ботинки, туфли. На зиму есть один пуховик-пальто, под который надеваю леггинсы + длинный свитер.Т.е если работа у вас не требует соблюдения строгого дресс-кода, то и носите прекрасно удобные джинсы, комбинируя их с подходящим верхом (жакеты, кардиганы). Зато под ваш спортивного вида пуховик всё это подойдёт и стиль будет выдержан.