"Я ему сразу обозначила, что просить денег я у него не собираюсь ни на что"Вы бы какой вывод сделали из этой фразы, сказанной Вам в самом начале знакомства? Я, конечно, не 50-летний американец, но мне бы показалось, что женщина позиционирует себя финансово самостоятельной и предложение ей денег после так четко обозначенной позиции будет воспринято как оскорбление.