он не в беде. он в заднице, в которую сам себя запихнул. определить сумму, которую готовы выделять ему в год. озвучить. и выдавать помесячно. сообщить, что последняя сумма будет в последний месяц отсидки.  поговорить с руководством исправительного учреждения, чтобы выяснить, что за отношения там и почему только деньги и так часто. вполне может быть, что он их отдает "чтобы не трогали", потому и деньги, а не еда. или на дозу. что, впрочем, не делает вас вечно должной.и четко определить свою позицию относительно времени, когда он выйдет. потому, что сейчас - цветочки.  если я верно догадываюсь, самый пиздец начнется у вас, когда он выйдет.