По каске во всех случаях. Осаго — это геморрой для несчастных у которых каско нет. Реальные сроки зависят от страховой и сервиса. У меня, насколько я помню, получалось достаточно быстро, пару дней на получение направления от страховой, в сервис можно записаться на удобные даты, можно подгадать под время когда машина нужна не критично, каникулы или выходные например.