здесь трудно написать универсальный совет, определенных правил нет, есть предпочтения. Первым делом надо определиться с длиной брючин- под каждую высоту каблука своя.Второе- цвет джинс и их плотность. Деним или хлопок со стрейчем? -меняется фактура- меняется стиль. Третье- отделка и отстрочка. Пример: серая отстрочка ВСЕГДА спорт- с серой отстрочкой только спортивную обувь (как отличить спортивную обувь от модельной или повседневной надеюсь, вы знаете); рыжая-классика- тут можно поиграть; в цвет брюк- больше подходит для кашемировых топов, спокойных классических  образов. Если есть дополнительная отделка ввиде цветных отстроченных деталей, украшений на карманах, аппликации и прочие украшательства требуют отдельного рассмотрения.