Ну предложите ему куда-нибудь сходить. Например, собирались в кино с подругой, но у нее поменялись обстоятельства, а вам пойти очень хочется, мол, нет ли у него желания составить вам компанию. Может согласится. А если нет, сможете оценить реакцию. Если вы ему интересны, он предложит что-то аналогичное сразу или через некоторое время. Главное вы до него в нейтральной форме донесете, что были бы не против провести время вместе.