имхо, самое удобное будет качественное шерстяное пальто. Оно не промокает особенно (в отличие от кожанного), не потеряет форму, его легко почистить, если что, и оно хорошо спасает от ветра. На голову можно маленькую кашемировую шапочку. Ее легко можно носить в сумке, она будет хорошо смотреться с пальто.