Не сочетается тут ничего. Куртка больше тяготеет к милитариТуфли старушечьи. Мое воображение рисует в них ноги старушки в спущенных колготках. Зонтик девушки в стиле Ретро. Мой совет вам. Не мудрите ни с шарфами ни с платками. Тем более если куртка хорошо сидит. Купите лучше какие-нибудь ботинки по типу таких, качественные джинсы темно-синего цвета. Лучше с едва заметными потертостями.  Свитер или пуловер сочетающегося с коричневым цвета. Сумку тоже попроще, можно и черную и коричневую, желательно с длинным ремешком