Если Вас ломает просить деньги, заведите себе карту, на которую он будет ежемесячно/еженедельно/ежеквартально (как ему удобнее) класть определенную сумму денег. Вы сможете планировать и распределять бюджет без ежедневных  просьб наличности. Это напрягает, согласна. Договоритесь о сумме, может, если у него фиксированная зарплата, то и сумму фиксируйте, или это будет определенный процент... Вам с ним виднее. Вообще-то, "содержать" - слишком расплывчатая формулировка, я бы на такую не полагалась. Узников в тюрьме тоже "содержат" - баланда, хлеб, вода. Без излишеств, понимаете ли; но понятия об излиществах тоже у всех разные.