Ну по грязи конечно можно)) но лучше мехом наружу, т.к. в полный рост эти сапоги укорачивают ваши ноги. Еще можно под шерстяное платье попробовать прикинуть, если джинсы, то вместо кофты может пиджачишко, внутрь майку, шарф на шею, но как вы одели тоже нормально. Можно леггинсы сверху длинную кофтейку, как-то так.