С 1 и 2 пунктом смиритесь и надейтесь, что всё обойдётся без скорой помощи. А 3 пункт он, скорее всего, не рискнёт. Вы помните выражения лиц у людей в России?  К обниманию не располагают, как-то. В худшем случае, соберёт свой индивидуальный опыт в крутой Москве в виде отталкиваний и вербальных подробных объяснений.Да не переживайте Вы так. Преподносите ему город в ключе "сool", "in" и "круто". Он же от Вашей подачи предмета зависит. Как подадите, так и будет. Можно попровоцировать, что сомневыетесь, достаточно ли ОН "cool", чтобы с ним в Александровский сад или Оружейную Палату идти