Смотря какой октябрь. У нас в октябре еще тепло Смотрите как я вижу платьишко: оно воздушное, но не вечернее. Длина - на ваш вкус, но если хотите показать ноги, то по колено. Такое, с закрытыми руками и воротничком. Высокие сапоги на плоском ходу, в них гольфы. Если не носили никогда и стесняетесь, то не нужно, ессно. Сверху хорошо бы пальтишко, раз октябрь на дворе. Или куртка-косуха - но смотрите, не задубейте в ней