Не стала бы. По двум причинам. Первая - не создавать прецедент, здесь уступишь, потом сложно будет отказать в какой-то еще ненужной самостоятельности, уже более опасной. Вторая - в саду не разрешают, хотя договориться можно, у нас в яслях семилетний забирал младшего брата, и идти им было не до калитки, а достаточно далеко...Направьте самостоятельность в более полезное русло. В магазинах покупать или узнавать что-то, когда вы неподалеку, все контролируете, но он сам. Какие-то вопросы чтобы решал с воспитателями и преподавателями сам (ну, вроде подойти и договориться, что ты завтра придешь попозже, или точно разузнать и записать, какие канцтовары принести). Со знакомыми взрослыми чтобы напрямую общался, а не через вас (не вы просите маму одноклассника дать задание, которое вы пропустили, а он сам подходит к ней и просит). Ну и прочее в том же духе. Главное, в каждом случае подчеркивать, что это вот именно она - вожделенная САМОСТОЯТЕЛЬНОСТЬ, чтобы чувствовал себя удовлетворенным