блин, мы с подружками из подмосковья (полчаса до электрички, полтора часа на электричке, полчаса на метро с пересадками, найти дом по карте) ездили в театры в 10 лет в москву. первый раз мы с подружкой поругались - каждой из нас объяснили свою дорогу, уступать указания родителей не хотели, и фактически каждая поехала своей. не знаю, что уж там родители в это время думали, но отпускали. в 12 лет -  год на электричке в другой город английским заниматься. ну максимум, что ему грозит - сядет не на тот автобус и пропустит тренировку. дать с собой карту москвы, научить задавать вопросы прохожим и оборудовать телефоном. проездной у него есть. можно еще gps-брелком оборудовать.