Если речь о том, чтобы ездить одной и той же дорогой (которую ребёнок хорошо знает), если при этом сам он ехать один не боится, ИМХО, надо отпускать. Сама в этом возрасте ездила в секцию достаточно далеко (и туда, и обратно), ездила к бабушке (автобус/троллейбус, метро, снова автобус/троллейбус), всегда пользовалась и наземным, и подземным транспортом достаточно уверенно. Своих детей тоже отпускаю. Конечно, сейчас опаснее, чем было в нашем детстве, но у нас телефонов не было, а сейчас есть. При этом я достаточно жёстко и чётко инструктирую на предмет "с чужими не разговаривать, быть внимательным и осторожным...". Плюс и объяснила "что делать если..." (без лишних истерик о возможных недоразумениях в пути).