Надо объявление конкретное читать, думать над ним, потом формулировать  вопросы именно по нему. Ну и в ходе разговора надо думать всё время. Часто следующий мой вопрос возникает из мгновенных выводов, которые я делаю, судя по ответу, полученному на мой вопрос предыдущий. Это всё только с опытом приходит после просмотра  большого количества объектов и изучения документов по ним.