На мой взгляд, да, вы ведёте себя абсолютно неправильно. Выносить ему мозг бесконечными вопросами о том, когда же он найдёт работу - бесполезно. Надо было давно прекратить тратить свои заначки и предоставить ему возможность самому решать финансовые вопросы.