Пусть пишет. А ты спроси так мимоходом: как жизнь? как здоровье? хватает ли зарплаты/пенсии? Чем могу помочь? Вот тут-то он свои карты должен и раскрыть. И уж тебе решать, посылать ли ему раз в год открытку на Новый год и 100 баксов в конверте, или в гости приглашать, или забить на всё и продолжать нейтрально общаться по интернету/скайпу.