Не догадываться он не может. Либо это его принципиальная позиция, либо он просто дебил. Во всех остальных случаях - догадывается.А вот не знает ЧТО подарить - это уже более интересный и очень часто встречающийся вариант. У мужчин в этом направлении фантазия очень плохо работает.Но в этом случае не надо просить подарка - надо просто как-бы невзначай расказать "А я вот всегда хотела ..., но всё как-то не складывается" - если у мужчины проблема в том ЧТО подарить - он эту информацию не пропустит мимо ушей