ИХМО, но если нет особенностей поведения (агрессия например), после пары занятий индивидуальных, всегда лучше занятия в группе. Там собака учиться  не просто слушаться хозяина, а еще и  не отвлекаться на других собак, людей, площадка дает правильный опыт общения с другими собаками в перерывы. Какая связь с зубами не понимаю, если честно, хотя в 5 месяцев может и рановато на общую площадку, но в 8-9, мое мнение, самое но.