Конечно вы должны с островом определиться сначала, отелей везде хватает хороших. Аруба вам подходит по сезону в это время, там дожди с октября начинаются, а ураганов там не бывает. Пляжей там полно красивейших, водичка изумительная! На Арубе Occidental Grand Aruba посмотрите, Bucuti Beach Resort его пляж считается одним из десяти лучших пляжей Карибcких островов, Amsterdam Manor Beach Resort Aruba,  на Барбэйдосе отель The House и Turtle Beach Resort. Теркс и Кайкос обожаю, пляж идеальный там, но с июля по ноябрь тропические штормы бывают. Там посмотрите отель Бичес на все включено: http://www.beaches.com/main/tc/tc-home.cfm   И по этой ссылке на Ямайке отель Beaches Negril посмотрите на 7 мильном пляже. А если вы без детей, то посмотрите отели сети Сандалс, на Ямайке, Багамах и Антигуа, они принимают только пары, отели шикарные, пляжи тоже: www.sandals.com/main/antigua/an-home.cfm