Я бы не начинала с отъезда на 20 дней и далеко. Темболее с домашним мальчиком. Мой своеобразный мальчик поехал первый раз на 12 дней 35 км от Москвы (хотя первый раз вообще без родителей он отбыл на отдых в 3,10,с няней) Я дэушка переживающая, готова была в любой момент прыгнуть в машину и поехать спасать ребенка. Но спасать было не от чего, вожатые-выше похвал, ребята в палате-тоже. Ему очень понравилось(правда истеричная я за эти 12 дней умудрилась 2 раза к ребенку съездить). После этого уже поехал на полную смену. На море поехал первый раз в прошлом году в лагерь, но под боком в пансионате жил папа. Опять же с машиной Папа не особо был нужен в итоге, ребенку опять же понравилосьЕздил на 2 недели. Вы не напрягайтесь сама, у моего друг примерно как ваш, первый раз поехал влагерь, но в Грецию-был в восторге. Но он был предупрежден что экстренно его никто эвакуировать не будет