Конкретно по теме - у меня получилось договориться и со старшим в свое время, и с младшим, что на любом повороте, а также при пересечении тротуара(тропинки) с абсолютно любой дорожкой они останавливаются и меня ждут. Я на даче одно время гугяла с тремя - мои двое и племянник - особенно актуально, т.к. старшие могут умотать, а младший не быстрый ходок. Были случаи, когда кто-то из них нарушал это правило, в этом случае мы просто переставали ездить на какое-то время. Если по пересеченке, где нет людей и машин и  где до ближайшего поворота ехать и ехать - тут мы все на великах ездили и ездим.Не по теме - у нас тоже 4 велосипеда в двушку входят - 2 взрослых + 2 детских, 20 и 24 дюйма. И еще куча всякого инвентаря. На самокате ...можно, наверно, попробовать, есть ведь самокаты с большими колесами и наверняка есть с надувными - на таком можно по пересеченке ездить.