Вам в любом случае нужна мультивиза, и в любом случае нужно заявлять, что вы на машине и обозначать примерный или точный маршрут. Если по-правильному, то подаваться в итальянское, если с ними какие-нибудь проблемы, то можно и в другое, но подаваемый для визы маршрут и соответственно брони отелей нужно тогда будет привязать к этой стране.