Зря вы так про аквариум и зоопарк - они в каждом городе разные.  Есть еще Field Museum(на одной плащади с Аквариумом расположен), Арт Museum, Планетарий и Museum Of Science and History (не забудьте взять билеты на немецкую подводную лодку).  В каждом музее можно провести целый день, ну разве что в Арт шестилетке хватит пары часов, но и там в новом здании малолеткам есть чем заняться в специально отведенном для них центре. По субботам и средам у них салют над озером.  Лучше всего взять архитектурный тур по реке (билеты на Неви пир) и смотреть салют с лодки.  Кроме Виллис тауэр со стеклянной площадкой в воздухе есть еще Ханкок тауэр, с нее лучше всего смотреть на город, в том числе и на Виллис тауэр.  В пригороде Чикаго Шаумбурге есть Лего дискаверi центер, шестилетке будет интересно.  Если проведете в городе 3+ дня, pассмотрите покупку сити пэсс.  Если останавливаетесь в центре, то перемещаться лучше на такси(кроме индустриального музея - туда надо своим ходом) или на общественном транспорте.