Мой младший тоже не хотел засыпать подолгу, также укладывала по часу. Потом меня это достало. И ритуал у нас стал такой: 5 минут рядом с ним, потом говорю- ты лежи, я сейчас приду. И ухожу по своим делам. Повертится минут 5-10 и зысыпает. И днем так, и вечером. Попробуйте оставлять его одного в  комнате и уходить. Вы просто ведетесь на его вполи, а  он это чувствует.