Стоп, Вы знаете за что он должен? Лично для меня отношения в стиле "не посвящает меня в свои дела, но деньги берет" вообще неприемлимы. Поэтому мне и непонятно Ваше чувство вины за то, что Вы сомневаетесь, давать ли в очередной раз деньги.