Я со своими гуляла с 9 до 10-30 как раз. Старшего забирали из сада в 16-17 как раз. Если засыпал в это время - спал в коляске. Летом детей выводят на площадку, поэтому проблемы, куда пристроить ребенка, пока старшего из группы забирать - уже не будет. Насчет лета - за 2 месяца он у Вас еще перестроится может на один сон. Общение со сверстниками? Ну в этом возрасте, ИМХО, не обязательно. Просто Вам хочется пообщаться, это понятно. Тогда вечером можно, после второго сна, когда старшего из сада заберете.