Если в школе холодно, я бы, например, одевала сыну то, к чему он привык и в чем ему комфортно. Полагаю, что в 1 классе будут мальчики и в кальсонах. и в колготках. Посему белой вороной ни в том, ни в другом предмете одежды  ребенок  не будет. Мой сын (тоже идет в 1 класс) зимой под зимние штаны на прогулку одевает колготки,  в бассейн - кальсоны. На подготовку в школу - брюки, сверху зимние штаны. В школе жарко. Раздеваться до трусов, снимая кальсоны или колготки, тоже не айс... Но, многие так и делали.Также и в школе планируем одеваться.