Автор, я как человек, примерно Вашего возраста и образа жизни (кружки развивалки двор) очень Вам не рекомендую начинать эпопею с элегантностью  На мне не садятся джинсы практически никакие и я жутко мучаюсь с подборами гардероба кажуалЕсли все таки вам очень надо, то1. Меняете джинсы на брюки, например вельветовые или в английскую клетку, а дальше начинается2. Теперь идете подбирать джемпера к брюкам, это значительно сложнее, чем подбирать это все  к джинсам 3. Подбираете ботильоны под ваши брюки, это еще сложнее чем п2, потому что все ботильоны вам нужны элегантные, НО НА НИЗКОМ каблуке, что в природе жуткая редкость4. Потом укороченное пальто или дубленку. пуховики к брюкам идут редкоНе забудьте, что все это по цветам должно сочетаться  И тепло должно бытьЕсли Вам все еще мало Купите юбку, тоже вельветовую или какую-нибудь другу, но не однотонную и не прямую. Подберите под нее сапоги без каблука, пальто, шарф, шапку, перчатки, колготки и т.д.Тут кто-то как то советовал смотреть как одеваются западные принцессы и копировать - это как раз элегантный женственный кажуал... но он так безумно трудно достижим в непринцессной жизни