Туда ведет много разных дорог - от очень хороших, до очень плохих, смотря, чего вам хочется получить от жизни.Документы стандартные + страховка для Украины (можно в МСК купить, можно на границе). Паспорта возьмите. И если есть время - можно получить международные права, пугать ими ДАИшников, но не обязательно.Стоит ли? А что вы там хотите делать? Если машина лишь как средство доехать туда, а там лежать овощем - скорее всего не стоит, если хотите покататься по Крыму или посетить Киев - то почему бы и нет?