Во-первых, проверять и контролировать надо, без этого никак. Во-вторых, если уж некоторые вещи совсем невмоготу,оставляете это на его усмотрение, но если выяснится, что он что-то забыл, не сделал или потерял, он лишается чего-то очень ценного. Например, игры за компом на день, похода в кино, покупки, или что он там любит.