А с другими людьми как он общается? Оставался ли ребенок с кем то кроме вас до яслей? Поручали ли вы его кому то? Если нет, то ему сложно, конечно. Знакомые вот такого ребенка перед садом специально водили в детские клубы и постепенно приучали оставаться без них, сначала на 10 мин, потом увеличивали время, учили слушаться в их отсутсвие воспитателя.