На ГВ вообще проблем нет, вся еда "при себе" Я со своим в 4 мес. ездила, на ИВ были, чемодан был больше меня ростом (памперсы, питание, подогреватель, чайник). Памперсов все равно не хватило, подкупали. Питание по-моему тоже, чуть-чуть не хватило. Памперсы там есть, даже в отельских маркетах, в аптеках... Но если вы пользуетесь определенной маркой, то рассчитывайте и с собой конечно. Мы их по чемодану распределили, чтобы покомпактнее было. Я своего просто окунала в море, немножко поддерживала, как будто он "плавает", но мы в начале июня ездили, вода не так уж теплая была. Потом сразу в махровый халатик заворачивали, с капюшончиком, полотенце. В номере у нас был свой чайник (если соску ополаскивать), мой не сосал вообще Кондиционер - это сами смотрите, вы же знаете, к какому температурному режиму ваш ребенок привык. Но в конце мая не будет особенной жары, в 5* номера просторные, духоты не будет, можно и вообще его не включать. На пляже местечко подберите, чтобы тенек, все равно на солнце нельзя же постоянно держать. Но конечно солнышко "прихватит" даже пока будете по территории с коляской ездить. Конечно крем, подберите детский вариант с самым большим фактором. Помощник есть - это хорошо, всегда сами сможете искупаться, отойти на массаж и пр. Мы были в отеле с бунгало, номер взяли на первом этаже с терассой, можно было прямо из номера на лужайку выходить, там и коляску ставить, а так у нас в отеле не было ни одной ступеньки, территория приспособлена для колясок.Сама найдете что покушать, всегда и везде есть спагетти, просто овощи (огурцы например), утром блинчики-оладушки, йогурты, мюсли. Курятины всегда много в разном виде, в том числе в белой подливе, можно просто кусочки мяса выбрать, без всяких томатов.  В самолете без разницы, только у окна не садитесь (поддувает). "Потетёшкаете" сначала, потом как правило дети засыпают пол дороги (тоже смотря какой ребенок). Про коляски - это от авиакомпании зависит. Я давно ездила, с трехколесной здоровой нас прямо в самолет пустили, в багажный отсек поставили. Сейчас правила другие, наверно, пишут - не пускают... Это девчонки подскажут, кто мамы молодые