Выезжать лучше в ночь, я по своему опыту сужу. Мой тоже всегда плохо спал, так мы его на ночной сон загружали, он засыпал и мы спокойно бОльшую часть пути осиливали в спокойствии. Утром, когда просыпался останавливались, завтракали где то и до места назначения пару часов оставалось, уже нормально. Единственное, один из вас должен контролировать водителя, чтобы не заснул. И если есть возможность меняться, было бы идеально.