На счет гостиниц не подскажу. Что посетить - обязательно Шед Аквариум(дорогущий как зараза, но интересно очень), еще можно Неви Пир(там детскиий музей есть для младшего, и куча разных развлекух для всей семьи), еще можно на прогулочную экскурсию по озеру поехать, затем на автобусную экскурсию по центру города. При чем с автобуса можно сойти на  любой остановке, а затем на следующий такой же по билету(действует целый день) сесть и поехать дальше(я о двухэтажных экскурсионных). Еще на Бангкок билдинг залезть мона, на смотровую площадку и там же наверху есть ресторан(если денех не жалко). Еще можно в Линкольн Парк Зоопарк поехать. Он бесплатный и довольно интересный. Покушать с детьми можно в Рейн Форест кафе(дети енто любят), а для взрослых у меня там любимое место это ФогоДеЧао(дорого, но вкусноооооо, если вы мясоеды). Что еще даже не знаю. Это все прямо в центре Чикаго, в шаговой доступности. Конечно шоппинга полно на Магнифисент майл, а точнее на Мичиган Авеню, и еще на Стейт стрит. Еще можно в Миллениум парке погулять, там может быть сейчас  фонтаны-тумбы работают, только не забудьте детям взять плавки-полотенца. Мой старший обожал там носиться. За Миллениум парком, ближе к озеру, есть Байсентениал парк с хорошей детской площадкой, если младшего захотите выгулять(это прямо рядышком с Миллениум парком, можно прогуляться туда по извилистому мостику). А вообще правда поштудируйте вебсайтики про конкретные евенты, которые там сейчас проходят, я не в курсе, может чего не знаю.А вот еще..Арт музей. Очень интересно там. Для старшего наверное будет интересно и просто на живопись поглазеть, а для младшего на нижнем этаже есть огромный зал с рыцарскими доспехами и тп штуками.  Я туда со своим старшим ходила в 4-5 лет, он с дуовольствием по сторонам глазел. И там тоже не очень дорого.