Мне видится легкий, но хулинанский (в стиле джейкоба) образ, с плащиком-дождевиком или ветровочкой, без всяких джинс  с почти голыми ногами. Даже особо не подбирая- пойти в чем были, но надели сапожки, потому что дождь. Красиво что б гольфы высокие торчали из раструба. А вобще на своем опыте- резиновые сапоги долго носить неприятно- все равно нога мокрая от чего-то и холодно (уж думала хантеровские носки купить).  Получается, что носить их  лучше в теплое время года от силы минут 15 (выбежала до магазина за солью или с собакй по траве) даже в лес я предпочитаю обуть кросовки, а в парк после дождя кроксы мыльницами.