Он упирается, т.к. чувствует ваше сопротивление. И для него важно настоять на своем. А я предлагаю ВАМ не сопротивляться. Типа "не буду надевать куртку" - куртку подмышку и пошли как есть. И не требовать ее надеть вообще, просто иметь при себе. Ну, другое дело, что вам страшно, что ребенок заболеет, т.е. вы не можете через себя перешагнуть. Но тогда имеет смысл подумать, какие у вас есть варианты: не ходить вообще, уйти самой, оставив на няню, чем-то соблазнить (моя старшая может упереться, что не хочет с младшей гулять, но если предложить взять самокат - пойдет). Принцип тот, что ребенок должен сам ощутить последствия своих действий и при этом осознавать, что это его выбор, который он делает сам, а не под давлением. А у вас сейчас на первом месте именно "бодания", неважно из-за чего (т.е. сам предмет спора непринципиален).