Мне кажется, что на такие вопросы он бы просто не смог ответить, а молчал бы. Хотя надо попробовать конечно, просто мне кажется я ни разу не задавала ему вопроса "Что было бы, если бы..." А тем более такая формулировка вопроса про чувства точно вгонит его в ступор.