Слишком большая программа на 3 дня у вас запланирована, и Милан, и Рим, и Венеция, и Помпеи, и Пиза. Это уже не отдых будет, да и ничего посмотреть толком не успеете. Холодно в Помпеях не будет, здесь примерно 15 градусов в январе, просто по времени не успеете, вы на переезды почти все время потратите и стоить такие переезды тоже будут совсем не дешево.