Про Крым не знаю. Несколько лет ездили в Анапу самый конец августа/сентябрь. Погода всегда была хорошая,  море теплое. Максимум что было это дождь, который был пару часов, а потом снова тепло и солнышко. Волнение на море, но это только на один/два дня, который можно посвятить экскурсиям.