Я всегда просто открытым текстом так и говорила "Маша, а ты помнишь, что мне 50 рублей должна?". С коллегами было так несколько раз и с соседями. Неприятно, конечно, но обидятся - их проблемы, нефиг быть забывчивыми в таких вопросах.Забить, но больше в долг не давать  - тоже вариант.