Он всегда так к вещам относился? По факту не заменять испорченные вещи - не покупать новые ластики, на порванный костюм заплатку, кепку заставить стирать самому, все что не на месте - в помойку, только по настоящему. А еще с психологом бы пообщаться, если у него это недавно началось, очень похоже на протест и вызов в ответ на какие-то Ваши действия.