Мы тоже много ездим и летаем.  Как ни странно, но первый год с ребенком путешествовать наиболее беспроблемно. И тысячи километров на машине  относительно легко преодолеваются, и самолет вполне себе средство передвижения. Вот после года уже становится сложнее, но годам к 3-4 снова  все опять сглаживается.   Так что выбирайте сейчас, что удобнее лично для вас. Но я бы самолет выбрала, чтобы не растягивать удовольствие.