В Гаване есть представительства, но где точно не знаю, и да, если вы в аэропорту начнёте спрашивать вас могут "не понять". Мы вот летали Marazul charters: http://marazul.com/contact_eng.html. Они одни из самых старых чартерных компаний, там телефоны в Маями, позвоните узнайте, или можно с ними по email связяться. Я вот статью почитала, похоже больше сейчас рейсов появляется, из разных городов, но мой опыт говорит, что их мало, билеты надо хорошо заранее бронировать, и главное ненадёжность-могут отменить. Билеты дорогие, если что, в зависимости от горячности сезона, 400-600 долларов за час полёта между Гаваной и Маями, с весом чемоданов там строго, 20 кг на голову, перевес от доллара до двух за 1 кг. Лучше через Канкун летать, спокойнее.