Попробуйте эти ситуации с переходами от одной обстановке к другой проговаривать в спокойной обстановке в выходные. Поспрашивайте, что его так беспокоит, посочувствуйте. Надо переключать внимание с этого неприятного момента на то, что его ждет после - интересный садик, любимый дом. Подоговаривайтесь, что раз изменить ничего нельзя, то он ведь мальчик уже большой, попробует так сильно не расстраиваться, а вспоминать о том, что будет интересного дальше. Пообещайте ему за это что-нибудь хорошее - серьезные достижения надо вознаграждать. Но не затевайте разговоры "мы ведь договаривались" в момент истерики, только дома вечерами или в выходные. Максимум - напоминание о том, ради чего встаете и едете, или о награде за усилия.