Вам главное переломить ситуацию - первый раз как-нить по-хитрому выманить его из дома, и сделать прогулку приятной и тогда дальше он наверняка будет собираться на улицу без уговоров.  Насильно одеть и вывести тоже вариант но стоит ли такой ценой...