Мне трудно ответить на этот вопрос, потому что советовать хочется то что любишь, а мне нравятся "лёгкие" философы, от них моск не заскрипит  Мне нравится Фромм "Иметь или быть", "Бегство от свободы", Сенека с его "Нравственными письмами". А трудные авторы, имхо, - Мамардашвили, Кант, Киркегор. Хотя мне кажется, что начинать лучше с истоков, то есть с древних греков  Аристотель, Платон, Эпикур, Эпиктет...