Да, будет делать шаги. На волне каких то общих интерсов. Или работаете вместе, или интересы у вас общие какие то - вот здесь он найдет точки соприкосновения и будут углублять ваши отношения. Но и бояться будет. Так что если дадите ему понять, что вы не против, он будет смелее.