И мы примерно так пытаемся делать. Сыну 2г. и 5 месяцев. Уже месяца 3 скандалы регулярные при переодевании и особенно если уличную одежду надо одевать. Некоторые виды одежды вообще не хочет признавать, стараемся их избегать лишний раз. Если нужно по-любому одеть то, что нужно, то предлагаем два варианта, чтобы оба нам подходили. Он выбирает сам, тогда даёт обычно одеваться. К новой одежде очень сложно привыкает. Шапки новые, например, сначала дома на минутку одеваем, потом на улицу до магазина или до машины, когда не торопимся, чтобы в случае несогласия,  не опаздать. Постепенно, когда привыкнет, можно уже и в обычный рацион вводить )) Ждём, пока перерастёт. Дело осложняется тем, что у нас погодки, старшая не намного старше, но она обычно без проблем одевается, хотя бывает, что и капризничает тоже по этому поводу, но с ней хотя бы можно договориться, объяснить. С младшим эти способы пока не прокатывают.