Вы не спрашивайте, Вы разговаривайте. Я вот не очень люблю, когда меня спрашивают, зато люблю болтать.И разговаривайте без напряга. Расскажите, что нового у Вас, кого видели, что прочли, что посмотрели. При этом не монолог, а с вовлечением его в разговор. Пусть высказывает свои эмоции, мысли относительно того, что вы ему рассказываете.Но все это работает, если человеку с Вами интересно в принципе. Если нет, то нет.Возможно, он тоже считает, что знает Вас вдоль и поперек, и Вы ему уже неинтересны. А сравнение с бывшей говорит не о хорошем, да еще раздельное проживание...