Вам он, я так чувствую, не очень нравится? Зачем же Вы будете предлагать деньги за ужин в ресторане, который он выбрал? Я бы не стала этого делать. Вот и посмОтрите, жлоб или нет, а деньги себе на ланч оставите. Мне кажется предлагать за себя платить - лишнее. Если ему не нравится, что Вы не платите, он либо перестанет Вас приглашать вообще, либо будет приглашать в более демократичные места. А то получается, что он за Ваш счет ходит в дорогие рестораны. ИМХО все, естественно.