Вторая поездка в данной ситуации должна по логике вещей оплачиваться (время, которое курьер потратит стоит денег -- это без вопросов). Курьера нанимают для того, чтобы он передал вещи из рук в руки тому, кому они предназначены. Пока он этого он не сделал, нельзя считать, что услуга оказана.