Я тоже была очень стеснительная, и сейчас такой отаюсь. Может лучше, пусть он посмотрит, получит удовольствие, а захочет принять участие - поучаствует. Но Ваша задача, мне кажется, подбодрить его, подготовить стишок (или с чем бы ему хотелось выступить), по ходу веселья, глядишь, и наберется храбрости.