Конечно СРАЗУ, как только оказия выдастся. Напр. планируя свидание, упомянуть, что мол давай в пятницу, как ребенка из садика заберу и к маме отведу. Или еще раньше: ПЕРЕД свидание побольше порасспрашивать человека о его жизни (и правда, а вдруг ОН женат?) - и в ответ упомянуть о своей - мол, разведена, есть 5-летний сынок, моя\ гордость и радость