Пофантазируй, доведи себя до экстаза (пальчиками клитор, сама, ему не доверяй, т.к. поймать момент надо) но не кончай, в этот момент мышцы ануса наиболее расслаблены. Дай ему сигнал, а лучше сама сверху. Ну и конечно смазка с анастетиком. Разрабатывать мышцы бесполезно, это не бицепс и не трицепс. Еще есть такая вещь как анилингус (можно одновременно с двух сторон), тоже помогает расслабиться и завестись, такой атас поймаешь аж зубы сводит. Если конечно он на это согласится.  Вообще в таком деле опыт нужен, дело серьезное травмоопасное. Раз вопрос возник придется его все равно рано или поздно решать. И еще сама ему сделай для начала анилингус, потом сам просить будет и тебе сделает.