у нас в прошлом году (чуть больше года было) тоже самое происходило. ботинки были сильно велики (нужны были 18, а самые маленькие теплые сапоги, какие смогла найти были 21). правда к середине зимы он перестал ходить на улице уже по другой причине, как потом выяснилось: нога очень сильно скаканула в размере и ему сапоги стали малы, обули новые (были уже подарены бабушками) и ходил нормально, хотя тоже велики были. так что может и просто маленький еще и не нравится ходить в зимней одежде, а может и из-за того, что большие и не удобно. но если в коляске сидит, то можно и с коляской пока погулять