1. Если у вас правильные "конные" ботинки+ краги, ИМХО разницы для посадки нет. Сапоги надевать быстрее и проще, они красивые )) Ездила и в том и в том. Ну и сапоги помнится шились на заказ и стоили прилично.2. Мне хватало вставок около коленок. Правда с подпопием не пробовала, честно говоря не очень себе представляю как оно.   Правильная обувь для верховой езды  - это прежде всего безопасность и еще раз безопасность. Вот как то там по моему опыту, ездила несколько лет, но как "чайник". ))