Выписаться в "никуда" может. Правда, в заявлении о таком снятии с постоянного регистрационного учёта его всё равно в паспортном столе попросят указать, куда же он намерен отбыть, по какому адресу.   Если хотите застраховать себя от дальнейших связанных с регистрацией и, соответственно, с правом собственности, судебных проблем, навязанных вам алкоголиком или его якобы "друзьями"-доброжелателями-адвокатами и т.п., тогда для вас всё же лучше будет, если он пропишется по новому адресу и выпишется по старому. К сожалению, такой правовой казус, как постоянная регистрация сразу в двух местах, у нас в стране хоть и не часто, но встречается, и штамп в паспорте при этом не всегда показатель.