я проблем не вижу. Если дети хорошо переносят поездки, то все будет хорошо. Поплавать тоже получится, особенно, если на машине, то всегда сможете найти подходящий пляж. Я ездила с детьми в октябре, декабре-январе и летом, конечно. Сейчас я здесь живу. В этом году шикарная зима, погода потрясающая стоит. Только вернулась с океана. Не могу сказать ничего про март, т.к. в этом месяце ни разу еще не жила здесь. Но, слышала от знакомой, что самые неудачные месяцы считаются февраль-март. Конечно, сложно прогнозировать погоду, например, в прошлом году декабрь-январь были намного хуже, чем в этом году. В плане стабильно хорошей погоды, наверное, лучше поехать летом, тогда 100% будет отличная погода. Но здесь есть свои нюансы. Будет много народу, особенно на пляжах. Мы летом даже больше в бассейне плаваем по причине многолюдности. А сейчас такая красота! Если ехать летом, то захватывайте июнь-июль. В августе-сентябре самый аншлаг! К Канарам у меня неоднозначное отношение. Природу там вообще не сравнить с Мадейрой. Для меня Тенерифе - вообще пустыня! Но для детей там действительно много развлечений и песочные пляжи.Постаралась ответить на Ваши вопросы. Решать, конечно, Вам. Но и в зимнем, и в летнем отдыхе на Мадейре есть свои плюсы и минусы. По поводу аренды домов. Найти можно все! Если нужна будет помощь - пишите в личку, дам координаты фирмы. Это не моя работа, поэтому я лицо не заинтересованное. Просто могу дать координаты людей, которые занимаются аппартаментами. Если они найдут Вам подходящий вариант, буду рада, что оказала помощь