Вообще-то люди, которым есть куда прописаться, начинают именно с прописки по новому адресу, а не с выписки по старому. А выписка по старому происходит автоматически, документы идут почтой из одного паспортного стола в другой. Так сейчас все делают, на улицу никто не выписывается. У Вашего алкоголика есть жильё в собственности. Пусть идёт туда в паспортный стол и сдаёт там паспорт на прописку. Это в принципе правильно, да и вам безопаснее и спокойнее. Выписка таким образом произойдёт позже, и денежки получит он после выписки, как Вы ему и обещали, причём сразу всю сумму.