Насколько я знаю по Осташковскому шоссе нет обычных  садово-навозных товарищств. Либо коттеджные либо стародачные поселки. Поэтому и цены высокие. Водохранилище опять таки рядом - это повышает цену. У нас дача в Черкизово, школа, институт, магазины, аптека, поликлиника - все есть. Если ездить в Москву по железке, то 30 минут  и ты на площади трех вокзалов. По самой Осташке тяжелее, узкая она, поворотов много, если встретишь какой тихоход, можно долго за ним тащиться, т.к. почти везде обгон запрещен. Вот как-то так.