Присоединюсь к советам выше - вырезайте шаблон стопы. Если вы именно на Тимберленд настроились, то у них, помимо того, что стелька вынимается, так еще и по носку стельки три отметки: мало, большие и самый раз. Вы сыну берете? Мой в свои ровно полтора года носит чистый 23 размер, нога 15 см. Но он в этом размере сидит с апреля, со дня на день переобую его в 24ый. На зиму взяла 26ой. Тимберленды мягкие и "пухлые", не вывалится, даже если к зиме останется в 25ом. Они по стельке 16 см. Я ему меряла при покупке, он в них даже ходит нормально.