Мы были в апреле. В сентябре вода будет теплее. Но в любом случае, Мадейра не для пляжа.. Все-таки океан бодрит... А так там же круглый год весна. Температура не сильно меняется в зависимости от сезона. Авто нужно обязательно. Мы одну экскурсию брали обзорную по острову. Остальное все сами. Дороги там хорошие. В самом Фуншале проблемы с парковкой могут быть. Но места всегда находили. Или ставили на подземный паркинг в торгом центре. Эх.. завидую Вам сейчас..  а летите как? прямой рейс?