http://goodprogs.com/?p=756"История Skype сообщений хранится на компьютере пользователя  в локальном профиле SkypeЕсли вы используете Skype больше чем на одном компьютере, история переписки будет сохранена на той машине, с которой она велась.Однако в последних версиях Skype, программа попытается переслать вам последние разговоры, совершенные с другого компьютера.Для этого необходимо чтобы оба участника переписки находились в  режиме Online."