Моему сыну тоже  5 лет, и примерно такая же ситуация, развитие тоже опережает возраст, все додумывает, по этому и боится. Если спросить почему ты боишься, он даст конструктивный ответ, описав возможные последствия. С дочкой таких проблем не было, так как были проблемы с развитием, и она не просчитывала последствия, и была бесстрашная. И тоже очень нежный и впечатлительный, ко всему еще обидчивый. Ой, боюсь чем дальше, тем труднее будет. Заговорить его сложно с детства, у него на все есть ответ, и такой, что иногда и не знаешь, что сказать. По этому, как со взрослым, договариваемся, ищем компромиссы, просто "уговорить за конфетку", точно не удастся, только разложив все по полочкам и просчитав риски