в том же в чем и без малыша. Автор, вы прикалываетесь или серьезно такие бредовые вопросы посещают ваш мозговой центр? какая разница - с коляской вы идете, с дошкольником, с мужем или с бабушкой? Смотрите по погоде и по удобству  - на 15 мин. можно каблуки и куртяшку, на 2 часа хороший пуховик/ шуба/ дубленка и теплые сапоги на низком ходу. Если выдержите 2 часа на шпильках - почему нет?Ну реально вопросы "в чем гулять с ребенком" и "что надеть после декрета" в ступор вгоняют...