А дальше спросите его что он сейчас читает? Чем занят в свободное время? Вечерами что делает? О чем думает? Обсудите какие-то события его и Вашей жизни, общие планы на выходные. У вас с ним вообще есть планы на будущее? Дети? Съехаться наконец когда-то планируете?