Автор, вы не написали по какому учебнику математики учится ваш сын. Мне кажется его трудности от того, что ему не хватает "теории", устной математики.  У Петерсон есть устные упражнения для каждого класса начальной школы, где в форме математических диктантов бесконечно обмусоливаются понятия действий, выражения, равенства, значение суммы, почему вот эта запись называется разность, а вот эта - вычитание, постоянно анализируются все действия и разбираются алгоритмы решения. Есть Устные задания у Узоровой и Нефедовой, где уйма формулировок примера, решение которого сводится к сложению 2 и 3. Есть "математические разминки" Погодина для каждого класса, с помощью которых можно отрабатывать не только счетный навык, но и понимание задания.