все зависит от характера требований. Если требования равнозначные, т.е. по очередности одинаковые (например, из договорных отношений), то если не хватает имущества, то пропорционально заявленным требованиям. А если из разных очередей (у одного например, возмещение вреда здоровью, а у другого - вознаграждение по договору оказания услуг), то заплатят сначала  первому.