Знаете, лично из моего опыта - малышу легче обувь подобрать. Во-1-х, все практически берется чуть-чуть на вырост, поэтому, если, например, подъем высокий, обувь, которая чуть больше, сядет (а та, которая по размеру - еще вопрос, сядет, или нет). По крайней мере, я где-то лет до 7 ему так и покупала обувь "на глазок", и ни разу не "промахивалась", а потом..потом пошли сплошные "промашки".  Во-2-х, дети постарше уже свое мнение имеют. Моему в саду и в младших классах было на одежду начхать - что мама принесет, то и оденет. А как подрос - начал привередничать. Конечно, не как девочки , но тоже..то цвет не такой - не нравится, то на футболке "рисунок дурацкий" (в идеале любит вообще без рисунков..а  производители детской одежды, заразы, только с рисунками и делают ). С обувью - примерно то же: то застежка неудобная и дурацкая, то выглядит "как-то не очень".