Найдите нечто среднее. Не джинсы, и не офисные брюки, а просто хорошие брюки скажем в клетку, из качественной шерсти. Жакет, если часто носить, самой быстро надоест. Можно вместо жакета мягкие кашемировые кардиганы подобрать, например темно-серый кардиган с белой рубашкой будет выглядеть сногсшибательно, но совсем не офицально.Ну и каблуки конечно странно будет смотреться, но можно танкетку носить, то есть нечто среднее, тем более что красивой и стильной обуви на танкетке сейчас полно, это один из трендов.