Вы знаете, есть такой шуточный совет: лучше молчать и производить впечатление идиота, чем заговорить и развеять все сомнения  но на самом деле, в каждой шутке есть доля шутки. не перехватывайте сразу инициативу - позвольте "парню" позаботиться о темах ваших разговоров. нескольких зайцев убьете - позволите ему говорить о том, что ему интересно, не будете мучиться вопросами, о чем говорить, и многое узнаете о молодом человеке, если будете хорошо слушать  и вообще, читайте больше