Так ведь в любом случае придется ему сказать, если будете уезжать. Так что смысла тянуть нет, поговорите, конечно. Можно начать издалека - только о работе. Сказать, что работа заканчивается, что новой такой не будет и сделать паузу, чтобы он как-то отреагировал, что-то сказал на это. И уже по ситуации строить разговор.