Я не собираюсь вас осуждать, но мне кажется что вашему молодому человеку просто в голову не может прийти что у 38-ми летней женщины с ребенком, которая может себе позволить жить в Нью йорке есть проблема оплатить 15$ за дорогу. Если бы я был на вашем месте, то шуточный вопрос "дорогая, я знаю что 15$ для тебя сейчас возможно существенная сумма, могу я оплатить тебе автобус?" я бы оскорбился. Все же мне кажется что хотя бы быть независимым от кого бы то ни было на уровне 15$ очень помогает в построении здоровых отношений.