При таком маршруте ребенок большую часть проведет в дороге и крупных городах, а не на море воздухом подышет. У них ведь тоже "пробки" случаются, при однодневном выезде из Милана в Венецию даже представить страшно! Хотя московские дети закалены и не в таких "пробках". А по делу, я бы советовала разбить маршрут. На практике проверено, что останавливаться на одном месте и делать многокилометровые вылазки труднее, чем передвигаться и посещать что-то рядом. Можно из Рима доехать до Сиены, затем посетить Флоренцию, Пизу поочереди, а уж затем провести несколько спокойных дней на море. Посмотрите Лигурийское побережье. Затем съездить в Милан, а на последок в Венецию. Удачи!