У нас на работе каждый год практикуются такие мероприятия. Самые отчаянные приходят в специальных walking shoes, куртках-дождевиках и штанах аля жилетка Вассерманна. Липердовое платье и шпильки здесь точно не уместны. Оптимальнее всего джинсы, балетки/мокасины/кеды, куртка или кардиган, которые всегда можно снять в помещении, рюкзачок или вместительная сумка для камеры, зонта и пр. Если погода шепчет, то расклад слегка другой.