Я вам могу посоветовать брать с собой в садик его любимую игрушку, вроде как познакомить эту игрушку с новыми друзьями. Разыграйте с игрушкой сценку, что игрушка не хочет в садик, а он пусть ее уговаривает. Нам такое очень помогло в свое время, нас Белоснежка  спасла.