Для начала сразу же спланировать навигатор и хорошие карты в него! Далее: из Иерусалима ехать ТОЛЬКО по шоссе № 1 и НИКУДА не сворачивать!!!!! Хреново может кончится, т.к. машина будет с израильскими номерами, а ехать будете по территориям, прилегающим к местам массового арабского проживания. А то вдруг вам понравится название города Иерихон и вы решите его посетить?  По самой дороге (если не в ночь) вполне себе безопасно передвигаться. Далее: доезжаете до М.моря, поворачиваете направо и едете вдоль него. НИКАКИХ диких пляжей! Никаких "выйти из машины и дойти до водички". М.море - место экстремальное и реально опасное для таких вот любопытствующих. Перемещаться только по асфальтированной поверхности (т.к. внизу, под землей, могут быть пустоты, иногда глубиной в неск.метров, куда вполне себе реально провалиться... или грязевые резервуары, из которых тоже хрен вылезешь). Пляжи - лучше доехать до СПА Эйн-Геди (примерно 35 км от поворота на М.море с шоссе № 1.). Там оборудованный пляж, бассейн и вообще цивилизация какая-никакая.  А можно проехать дальше и остановиться на пляжах около отелей в Эйн-Бокек. Будете ли вы подниматься к крепости Масада - дело ваше. Но, как мне кажется, 1 день за рулем.. Иерусалим - М.море - Эйлат... Это достаточно тяжело и немало времени занимает. Поэтому до Масады дело вряд ли дойдет. Или планируйте 1 ночевку на М.море. На мой взгляд, М.море стоит того, чтобы задержаться там и на пару ночей.