Ну часть проблем можно убрать легко: не одевать кальсоны, а одевать теплые штаны поверх обычных, как это у нас в школе все делают - удобно, дети не парятся на уроках и не мерзнут на улице. Тетради, книги?-покупайте вместе, сын стал старше, хочет САМ подбирать себе вещи, тоже не сложно устроить. А вот нежелание ходить в школу связано с тем, что он себя стал сравнивать с кем-то, и это сравнение не выдерживает. Или кто-то из ребят подтрунивает над ним, или  он стал не уверен в себе из-за своей низкой самооценки. Надо искать причину,без этого никуда.