У меня сын ходит в брюках или джинсах + футболка с длинным или коротким рукавом (по погоде). Никогда в голову не приходило как-то по-особому наряжать его 1 сентября. Это же не "первый раз в первый класс". Главное, ему должно быть удобно в этой одежде, ну и одежда должна быть чистой и глаженой.