Чтобы выглядеть дорого и стильно придется покупать дорогие вещи. Поэтому лучше понять а надо ли вам, и куда. Если на работу не ходите то инвестируйте в пару дорогих базовых вещей, типа светлых шерстяных брюк (не черных и не темных) и пару шелковых и кашемировых водолазок или джемперов. Обувь делает образ. Если есть лишние и немалые деньги - вложитесь в качественный жакет из светлой тонкой замши  - будете лет 5 носить.