В принципе, в сапоги со свободными голенищами (мягкими, "гармошкой" или жесткими, как для верховой езды) - можно преспокойно заправить джинсы, которые сЛЕГКА расширяются книзу. Даже в общем-то, можно заправить и джинсы или брюки, широокие от бедра - если ткань достаточно мягкая и если Вам нравится "силуэт галифе" - впрочем, сейчас очень модный. Вон, козаки вообще щаровары "шириною в Черное море" в сапоги запправляли