с сыном подруги - отдельная история, если вы его с пеленок знали и к себе младшим клерком взяли, то наоборот странно было бы начать ему вдруг выкать. но не все ж ваши подчиненные сыновья ваших подруг. А вы пишите, что у вас вообще подход такой - если молод и неопытен, то обращения на "вы" не заслужил