он вполне может быть таким настойчивым просто потому что уже 20 лет хотел жениться на ней и не видит нормальной семьи в условиях ГБ (есть же такие люди и их не мало). а как его выпишут? если у него есть доля в квартире, то это не возможно. прописывать не нужно. да даже можно приносить справку из жэка, что он постоянно проживает в другом месте и будут перерассчитывать коммуналку