Организовать-то в чем проблема? Мой тоже не организовывает, ибо нет у него на это времени, этим я занимаюсь совершенно спокойно. Вот то, что он "поеду-не поеду" у вас - это безобразие, конечно. 8 лет без отпуска нормального - не по человечески как-то. Я бы поговоила с таким серьезно. Если опять двадцать пять  - съездить разок с подругой, вернуться повеселевшей похорошевшей и сказать, что теперь вы каждый год и даже не один раз в год так собираетесь ездить. А он может дальше сидеть и думать, ехать или нет.