А нельзя ли вам например сделать список всего того что висит на вас и расставить степени важности и последствия, которые могут последовать если вы что то не сделаете. И потом выбрать 2-3-4 пункта где даже если вы ему поручите это сделать, а он не сделает, последствия будут не смертельные и максимально неприятные именно для него.И начать с делегирования именно этих обязанностей.