1. Трудовой Кодекс  не предусматривает предоставление отпусков пропорционально отработанному времени, т.е. после истечения шести месяцев работы, Вы имеете право сразу на 28 календарных дней отпуска; 2. Использование двух и более  отпусков  в календарном году допускается, но, опять же, по соглашению с работодателем.   "Ежегодные отпуска за предыдущие рабочие периоды могут  предоставляться  либо  в  рамках  графика отпусков на очередной календарный год, либо по соглашению между работником и работодателем." - это разъяснение содержится в письме  Федеральной службы по труду и занятости от  1 марта 2007 г. N 473-6-0;3. Даже если  Вам удастся уговорить работодателя предоставить Вам отпуск за рабочий год с 08.06.2010 по 07.06.2011, все равно в октябре Вам придется идти в отпуск, поскольку график отпусков обязателен как для работодателя, так и для работника. Такой отпуск Вам невыгоден, так как будет предоставлен авансом, и в случае увольнения с Вас удержат излишне выплаченные отпускные.4. Может, стоит попробовать договориться о переносе части отпуска с октября на нужное Вам время? Такой вариант мне кажется самым простым в Вашем случае.