Обратитесь к проверенному туроператору. Вот с этого и начните. В первый раз не обязательно все самой делать. Пусть за вас сделают люди, которые этим годами занимаются, а войдете во вкус, потом будете сами все организовывать. Так как ребенок у вас уже в школе учится, вам подойдут июль-август для отдыха. Это конечно в Европе самые дорогие месяцы для отдыха, но если с деньгами нет проблем, то обязательно слетейте. Я ооочень люблю Грецию, можно или на материк, и на острова. Там напрокат возьмете машину и объездите все побережье. Там ооочень красиво. Еще у меня несколько знакомых любят Черногорию, Хорватию. Испания тоже для отдыха с ребенком не такой уж и плохой вариант.