Сходите на форум Винского,там огромное количество людей оставили свой опыт и могут ответить на свежие вопросы. Почитайте отчеты, выберите страну попроще(безвизовую, спокойную и недорогую). Для меня стартом был Стамбул, многие начинали именно с него, но на самом деле много где удобно начать, труднее и дороже ездить по России как ни странно. А дальше планы, выуживание всей доступной информации по теме, поиск билетов, вдруг обнаруженные свободнные 3-4-5 дней и вдруг перед вами осуществленная мечта. Конечно первый раз есть и лишние траты и откровенные ошибки и перестраховка, но это все равно совершенно не сравнимо с запланированной оператором организованной по свистку поездкой...