Вы же можете не одна подойти с вопросами, а вместе с общими коллегами, которые к нему ближе. Хотя, если Вы его уже знаете, и что он любит, и как к нему лучше подойти, что самое подходящие это «ни о чем»… Я просто «со своей» колокольни, у меня в отделе 20 мужчин и две девушки вместе со мной))) И я точно знаю, как бы все они и на что отреагировали, и «ни о чем» из них бы вообще никто не понял, ну не понимают они ни каких намеков, только в лоб))) У вас наверно другой вариант)