Самый простой вариант - определяетесь с маркой (или двумя-тремя) которые вам нравятся и ложатся в бюджет. Какие-то могут быть дороговаты, какие-то маловаты, какие-то глаз не будут радовать. Потом ищите в Яндексе клубы любителей этих машин. Они у каждой марки есть, ну, может быть, кроме Бентли  Читаете форум, если интерес сохраняется - регистрируетесь и общаетесь. Там, в основном, мужики, которые девочке будут рады до соплей и ответы на 99% ваших вопросов вы получите сразу. Начиная от того куда ехать ремонтироваться и заканчивая тем, что смотреть при покупке, как проверять и что можно сделать самим.З.Ы. Ну и мне хотелось бы отметить, что мужики тоже не рождаются с умением перебрать карбюратор или отдиагностировать подвеску по телефону  Так что бояться ничего не надо - опыт дело наживное.