Когда люди вместе работают, всё и сложнее, и проще. С одной стороны, будете всё время сталкиваться по разным поводам, а значит больше или меньше будете обо всём этом думать, будете переживать. А с другой стороны, что тихо терзаться, раз уж всё равно регулярно видитесь, лучше что-то сделать, чтобы ясность внести. Вы ж не планируете за ним долго ходить и нудно уговаривать, ничем вы по сути не рискуете, если подобный вопрос зададите. Если он хоть немного в чём-то заинтересован -- это по его реакции будет ясно, а если ему это всё нафик не надо -- вы это лучше это понять раньше, чем позже.