по парковкам в Чикаго я не специалист, только на паркингах парковались или на миттерах но мы одно время жили в Кембридже, там напряженка с паркингом везде, и ничего, справлялись как-то, либо платили деньги, либо пешком, либо на общественном транспорте в любом случае удачи в суде, страховую компанию я бы тоже не хотела обогощать