Речь о свидании или о встрече с коллегой (другом), например? Если друг, то каждый платит за себя сам. Т.е. я могу в принципе хорошему другу разрешить заплатить за себя, но только если он сам это предложит, а ни в коем случае не по умолчанию. Если речь о свидании, то тоже предложу за себя заплатить, по поведению молодого человека сделаю выводы. А что там будет на 4-5 свидании предсказать не возьмусь.