А что я могу сказать? У меня дочка садовская - она там быстренько привыкла все делать - и одеваться-раздеваться, и в коридорах не блудить, и в случае чего обращаться к знакомому воспитателю, а лучше охраннику. Так что у нас просто разные ситуации, вряд ли вам наш опыт поможет. Но вот когда мне надо было проверить навыки моего ребенка в той сфере, которую я дома воссоздать не могла никак, я просто искала соответствующие условия и давала проявить себя там. Вы если не ходите в сад, наверняка ведь какие-нибудь кружки посещаете? Ну и вот. Предварительно проведите беседу, что мол после окончания занятий задержитесь минут на 5-10, а он пусть сам идет одевается и вас собранным ждет. И педагогов с развивалки предупредите, что эксперимент ставите, чтобы они руку на пульсе держали (хотя лично для меня это было бы  излишним - разговора с дочкой мне бы хватило - и собственно хватало; но я не знаю, куда вы ходите и что у вас за мальчик). И посмотрите, что будет.