Шенген для того и организовывали, чтобы не проходить границы и не ставить штампы при переезде/перелете из одной шенгенской страны в другую. С Вами же вместе в одном самолете из Италии в Испанию полетят какие-нибудь итальянцы или немцы или испанцы, которым вообще никакие визы не нужны при перемещении внутри Шенгена. Поэтому никакой границы уже не будет. Въедете в Шенген один раз - и все.Не волнуйтесь, Вы не нарушаете никаких правил/законов, и таких, как Вы, много.