Если есть возможность оставлять коляску внизу, то вполне справитесь за один выход сразу со всеми. Школьник и двухлетка идут за ручку, вы одного малыша несете в руках, второго в эрго. Но коляску, я бы на вашем месте всё-же купила двойняшковую и трансформер, они потяжелее, но зато и покрепче. И если к коляске дополнительно взять ступеньку для двухлетки, то вообще до школы вмиг долетите. На трость ступеньку не монтируют, опасно, не выдержит вес. Эрго тоже хорошо с собой брать, если один из малышей не в настроении, то можно его в эрго, а двухлетку в коляску. Есть такие трансформеры, на которые не жесткая люлька ставится, а мягкая люлька с ручками на полностью раскладывающееся сиденье прогулки.