Попросить можно всегда, особенно если отношение неплохие. А вот про больничные мой вам личный совет - заранее найдите няню/подстраховку. Сама выходила на работу после 3,5 лет, это очень спасает и себя, и работодателя, да и коллег тоже. Потому как работать за другого не захочет никто, а хотя бы год на старом месте вам продержать надо. Успехов!