Самое оптимальное дождаться какого-нибудь корпоративного мероприятия и там попытаться с ним пообщаться не на рабочие темы, при этом давая ненавязчиво понять что он Вам симпатичен.К тому же в повседневной жизни Вам надо понять схожесть ваших интересов, найти общие темы для разговоров.Вы кстати на обед его пригласить не пробовали? Только всё это надо ненавязчиво предлагать. Например, во время беседы по рабочему вопросу спросите не был ли он в кафе за углом, там говорят очень вкусный бизнес ланч? И в таком духе можно про что угодно. Если он разбирается в компьютерах расспросите его о какой-нибудь приблуде для компа, и т.д.