Смотря какого рода переходную обувь вы имеете в виду. Кожаные ботинки я предпочитаю покупать "в весну", чтоб при необходимости можно было носить холодным летом и теплой осенью. А если на утеплителе или мембране, то лучше начинать носить осенью, а зимой надевать в какие-нибудь вылазки, вроде магазинов.