А в поездку в сентябре он с вами поедет? Если да - то в чем проблема, пусть оплатит (даже если не все, то за себя с "хвостиком" ), и вашу недостающую часть.  Если нет - пригласите, заодно озвучьте стоимость поездки (его плюс вашу недостающую часть), достойный мужик с достатком оплатит и даже не будет проверять сколько стоила его часть. Зато он будет счастлив поехать с вами (не просто же так он за вами ухаживает), плюс вы не будете угнетать себя тем что деньги от него взяли - вы ему дарите время которое он проведет с вами.