Попробуй встать под теплый душ и помассировать круговыми движениями, к соску, как бы пригоняю молоко по протокам к выходу. Должно полегчать. А потом уже начни молокоотсосом. Грудь вообще болеть не должна. Если болит - значит застой. Постоянно тоже сцеживать нельзя, нужно соблюдать временной промежуток, иначе расцедишь так, что потом не остановишь.