Я бы поехала из Милана до Брешии-Вероны (1.5 часа быстрой езды) и проехалась бы денек-два по левой стороне Гарды (можно с ребенком на полдня в Гардаленд и сафари парк). В Милане бы ни дня не останавливалась... Генуя тоже уступает многим рядом стоящим городам. Родителям - Верона, Сирмионе, ребенку-Гардаленд и сафари парк, далее двинула бы вниз (в сторону Флоренции), на Сиену бы забила (хотя красивый город, но реально не успеваете...), один день Лукка и Пиза (в Пизе просто отметиться у башни, больше там делать - ИМХО - нечего) ну и сама Флоренция... Довольно напряженный переездами график получается, с 3-летним ребенком может быть тяжеловато, но вполне реально...Либо второй вариант - без Тосканы. Милан - Десензано - окрестности Гарды - Верона - Венеция и снова Милан. Дорога А4 - хорошая, широкая, ехать можно очень быстро...поэтому времени будете тратить минимум.