смотря какие отношения с чуваком и с начальством. если неплохие, то можно после такой шутки отвести его с сторонку и абсолютно серьезно сказать, что: i find your comment about my _____ inappropriate. comments like these make me uncomfortable, I would appreciate if you could refrain from making such remarks in the future. посмотреть на реакцию. если ее не будет, в следующий раз с такой же речью к руководству. но все делать так нежно, без шуток, показывая, что не хотите проблем, но вам некомфортно.