Вообще не очень рассуждения у знакомого Вашего, если честно  Меня настораживают мужчины, которые вопрос чашки кофе переводят в плоскость "прикармливать как корову". Никогда не рассматривала мужчину с позиции сесть на шею, но считаю нормальным, когда встречи проходят в кафе (ресторане), если нет лучшей альтернативы (театр или концерт, как вариант).