Я думаю, вам сильно повезло, что не очень подходящую подругу он встретил уже сейчас, такой опыт нужен, пусть учиться оценивать и выбирать. Главное - не давить. Возвращаясь к сабжу согласна с теми мнениями, что он должен рассчитывать сам свои расходы из своих личных денег (вы же ему выделяете сумму), но не больше. Это тоже необходимый опыт. Если сильно приспичит - пусть летом подрабатывает, поступать ведь ему в следующем году?