Мы ездили в Италию, туда ехали в Чехию не заезжали, а обратно через юг Чехии (тк заезжали в Чески Крумлов.До границы, из Москвы, с дорогой все предельно ясно  - всегда прямо, в Белоруссии отличный автобан, да и Минка нормальная. Граница примерно посередине Вашего пути, только вот дороги Польши узкие, часто с ограничением скорости, везде камеры, тч несмотря на то что ехать по Польше меньше, но времени уйдет больше. Если утром потеряете много времени на границе, то потом будет трудно ехать и конец пути в темноте. Мне так было бы удобней, но Вам решать. Кстати, перейти таможню можно в 2 местах: в Бресте и чуть южнее, там только легковушки пускают. Мы туда ехали через Брест, а обратно через другое место (название не помню, шли по навигатору) прошли и там и там быстро, повезло.