У меня сын такой - у него все вещи горят. Зависит от степени необходимости новой вещи. Вот игрушки я не меняю сразу. А обувь, все-таки стараюсь. Джинсы - ну если дырка на коленке, могу оставить летом доносить на даче. Так же и с куртками. Вот мы примерно так и ходим - дочь и младший  - аккуратно одетые, а средний... Если мне нужно, чтобы средний где-нибудь появился чистым - я просто беру ему сменную одежду. Потому что из пункта А в пункт Б он умудряется где-то испачкаться, даже когда мы едем на машине