ну 300 км это не так много - выезжайте либо рано утром чтоб еще поспал или ближе к обеду, чтоб на обеденный сон "укачало" в машине. Возьмите в машину новых игрушек, книжек, мультики (в 1.9 уже мульты интересны) Да и сами с ним поиграйте в дороге, например у нас в этом возрасте прокатывали самые простые стрелялки из пальца по проезжающим мимо машинам, особенно когда папа паралельно издавал какие-то смешные звуки - радости было море и минут на 20-30 отвлекались от дороги, потом что-то другое можно придумать (пальчики посчитать себе, маме, брату - сороку-ворону поделать, стишки поучить/рассказать, если через деревни, луга едите может коров, курочек, гусей, козочек увидеть и прокомментировать кто как делает, что кушает, где живет и тп - ребенок отвлекается + занятия на реальных примерах. Удачи вам и легкой дороги!