Ну, до 20 можно спокойно и в коляске, и на машине, как Вам самой удобнее. Просто одеть по погоде - на один слой больше, чем себя, плюс одеяло или конверт сверху. Проблемы не вижу. Что касается кресла, то в этом возрасте же переноска еще-она легкая и пристегивается легко, я домой заносила, укладывала в нее дома ребенка, его и пристегнуть так проще, чем в машине. И проблемы с холодным креслом нет.