Не стоит вам больше проявлять инициативу, ИМХО. Уже достаточно. Не надо ничего напоминать, попробуйте завести и заинтересовать его без слов и действий - взглядами, улыбками, позами. Флиртом словами, но без всяких предложений куда-то идти и что-то делать.