Демисезонная обувь фактически бывает в продаже только весной, поэтому покупайте сейчас, осенью резко пропадут босоножки,  и появятся зимние сапоги с ботинками, так что покупать демисезонку надо сейчас, это касается и одежды и обуви, размер можно определить сравнив какая нога была прошлой весной и прошлой зимой, еще можно спросить здесь на форуме кто какой размер носил, обычно дети с похожими исходными данными носят одинаковые размеры.