Езжайте с ним. Если его только дорога беспокоит, пусть вас сопровождает. Утром выехали пораньше, днем там покупались/погуляли, вечером его на электричке домой провожаете. В следующий выходной он приехжает на электричке утром, опять погуляли и вечером едете домой все вместе. Как-то так.