Вообще не было проблем с надеванием никогда. А какая марка краг у вас? Может, в этом дело? В хороших крагах утяжка не резинкой, а на липучке. Сам покрой такой, что ладошка без проблем проходит внутрь, а потом липучкой утягиваешь краги на запястьях, и никуда они не слетают. Краги я надеваю дочке до куртки. То есть, рукава идут поверх манжетов краг - так они сидят прочнее.