Пригласи его в кино или на представление, да поулыбайся. Скажи, билет пропадает, подруга не сможет, не хочешь ли дорогой...  Терпеть не могу ети кошки-мышки, я б подтолкнула развитие событий. Если не поможет, то явно ну его нафих. Так ходить переглядываться годами можно, а ты в него влюбишься при таком раскладе очень вероятно, нафантазируешь себе.