мне кажеться - надо смотреть на его реакцию.мужчины тоже бывают стеснительные и зажатые. если чего-то хотите - берите инициативу в свои руки, но так, чтобы это не сильно бросалось в глаза. Сильно тратиться на подготовку - ИМХО не стоит, ибо если ничего не получится - будет еще обиднее.