Не вижу проблемы. Мы так год уже живем, а многие и с тремя детьми умудряются  Если погода хорошая, идем в сад с коляской. Если мелкая засыпает по дороге, продолжает спать у входа, пока я помогаю старшей. Если не спит, заносила люльку по-началу, когда маленькая была совсем, потом просто на руки с собой. Одеваю по погоде, никогда не кутаю, в помещении, если процесс затягивается, могу растегнуть куртку и снять шапку. В плохую погоду всех в машину, кресло с мелкой с собой. Пересаживать в кенгуру и обратно я бы запарилась вконец...