Это смотря какое начальство, какая работа и какие отношения. Ваще, обычно вот так через месяц уходить в отпуск... не принято как бы, если заранее не оговаривалось. Но если они не против, почему нет.С больничного вернуться с морским загаром - люди же не идиоты, какое мнение о Вас сложится... На испытательном сроке еще наверняка.А на море можно в октябре-ноябре вырваться, даже лучше, из холодной москвы. Ребенка  пока придумать в какой-то лагерь, отправить.