Возможно ему просто не нравится одеваться. Т к сейчас после летних шортиков-маечек приходится одевать много "крупногабаритной" одежды. Попробуйте одевать под забалтывания, под мульты и пр. У моих так было. Один гулять не хотел до истерик, как раз в холодное время года. Оказалось, что процесс одевания не нравился.