мне кажется лучше сразу с больничным. Мужики любят конкретику, и разговоры о перспективах их не очень возбуждают, кмк. А когда ты придёшь уже с бамажкой и скажешь, что вот ты уже оформляешь декрет и давайте договариваться о деньгах, то так ему уже станет понятно, что вопрос пора решать сейчас.