А если ему машинку купить специальную, в которой можно кататься? Мы вот, пока было тепло, чередовали коляску с великом, но велик сейчас не очень актуален. Выпадет снег - в санки можно посадить.Скажу Вам так: У меня дочка спала на улице до 1.4. (Всю прошлую зиму). Но у меня была навязчивая идея, что она должна еще гулять ножками (получать информацию). Так вот. Я гуляла с ней 2 часа на сон, и днем выходила гулять во двор на полчаса. Больше она не выдерживала. Он у Вас сейчас только учится ходить, ему физически тяжело, а одежда громоздкая, обувь тяжелая - сложно вдвойне. Попробуйте делать именно так: гуляйте перед сном: немного походил - в коляску - и спать. И свежий воздух, и постепенно привыкнет.