Первый владелец продает акции без брокера и не платит. Брокер в этом случае вам не налоговый агент (но это лучше уточнить у самого брокера, мало ли как он себя видит) то удерживать налог и подавать на вас 2 ндфл он не будет. Дальше второй владелец продает на бирже и уже предоставляет расходы другие. Или продать самому брокеру.  P.S. То есть вы обсуждать как наи...ть гос-во стесняетесь, а отвечающим типа все равно должно быть. )