вам повод нужно найти благовидный што б пообчаться, на нейтральные темы,  связанные с работой, ну типа консультация на какую то тему, где  он в темеего фирма чем занимается?  желательно пригласить в кафе например, дать понять что он вам симптичен, но дискретно канешна, ну а там уж как карты лягут.