Мы этой весной как раз так и сделали как Вы планируете. Т.е. прилетали и вылетали из Милана, а основное путешествие у нас было из Венеции. В Милане останавливались в гостиницах в 5 мин. ходьбы от ЖД вокзала. Правда в мае гулять по городу было легко и приятно, чего не скажешь о прогулках по городу в августе месяце. Я помню как в прошлом августе мы перебежками изучали Флоренцию. Тяжеловато и некомфортно. В принципе посмотреть  в Милане есть что, но это именно тот город на который хватает 1-2 дней. Никогда не думала что меня заинтересует кладбище, но в Милане, на мой взгяд его стоит посетить. Обязательно поднимитесь на лифте наверх Дуомы. И еще если у Вас будет возможность продлить свое путешествие на один день, то я бы посоветовала провести его на озере Комо (это всего в часе езды от Милана). Погулять по городу, покататься на кораблике, подняться на фаникулере. Мне очень понравилось это местечко.