Я так и хожу с малышом везде, причем еще 2 дня в неделю старшего в школу отвожу(сначала раздеть, потом одеть), а после в сад бегом (там раздеть). Приноровилась уже мелкого либо облокачиваю на банкетку/ сидение, он стоит и ручками держится, у нас любит это дело, либо сажаю, но там где можно облокотится на спинку  или как вариант я на корточках, малыш между ног у меня стоит, держу его коленками, при этом раздеваю старшего, он конечно может и сам, но пока разденется, столько времени занимает. Курточку и шапку с мелкого всегда снимаю, пока старший куртку натягивает я мелкого одеваю.