Моим сынкам 4 года: та же история. Очень любят наряды, но всё время им что-то в них не нравится: то цвет не такой, то резинка слабая, то рукава длинные, то брюки слишком сильно на ботинки спускаются. Мучение страшное! Мне дочь проще уговорить надеть то, что необходимо, чем парней! Ну что, терпеливо объясняю, что другой одежды нет и сегодня надеваем ЭТО. Хныкают, но надевают и идут. Потом забывается... В вашей ситуации я бы не купила велосипед, а поставила условие: будет тогда, когда научишься одеваться без скандалов и претензий (и подчеркнуть: не один раз, а постоянно).