Мы тоже одеваем постепенно,но я специально отметила октябрь,т.к. в отопительный сезон дети преют в раздевалке уже в кофтах,у нас во всяком случае(Ну мы тоже просим забирать излишки из шкафчиков,потому что за игрушками одежду не найдешь когда надо.странно что Вас попросили забрать именно ее.На самом деле,"потеря" вещей частая ситуация после утренней прогулки,когда надо быстро-быстро раздеться и на занятия или обедать,но это  только в старших группах,где дети сами вещи убирают и обычно вечером пропажа находится в соседнем шкафу,а то и под ним)Я,честно говоря,отсылала в группу в таких случаях-здоровье ребенка и его комфорт важнее возможного втыка от начальства,НО у нас второй воспитатель и очень ответственная няня,которую можно попросить присмотреть.Вот сейчас перебираю в уме нянь из других групп и далеко не с каждой ребенка бы оставила,ответственность же в любом случае на мне.А когда работала в саду без няни,были случаи что и прогулку приходилось сокращать,возвращались все в группу.Что касается невысохшей обуви,то после тихого часа если сапоги-ботинки-штаны не высохли,тогда звоню родителям с просьбой принести замену,но тоже не все могут принести.В вашем случае,честно говоря,надела бы на ребенка запасной свитер другого,у которого не особо конфликтные родители и если бы тот ребенок разрешил,но обычно проблем не бывает.