может ему неуютно в коляске? у меня первый сын не спал в коляске, у нас прогулки были - пытка для родителей. пока мы не обустроили там ему поуютнее гнездышко, помягче сделали, под ножки валик подложили - он как в креслице мягком лежал там, и сразу спать начал на прогулках. а до этого просто на плоской поверхности коляски, застеленной пеленкой, лежал.