Мне не нравится с сапогами, я бы вообще одела его как туничку с широкими клешёными штанами+обувь что-то типа мэри-джейн на плоской подошве, и на длинные рукава. Только, может, чуть покороче его надо тогда - до дорожки укоротить К нему стиль нужен озорной, а не элегантные сапоги-колготки-лосины, брр. Да, туфли можно под цвет костюмчика чела! И причёску какую-то  озорную - либо просто распущенные волосы, либо вообще косички какие. Только, конечно, тут ещё и мироощущение такое же надо) А то будете себя неуютно чувствовать.