Для меня на прогулке с дитем главное удобное обувь. Никогда не надену каблук, когда иду куда то с дитем. Только если в сопровождении папы  Если платье позволяет надеть обувь без каблука - то почему бы и нет.А вообще я считаю, что одеваться надо уместно. На детской площадке фифа на шпильках, в брульянтах и при плоном боевом раскрасе вызовет у меня только хихи. Ну и сразу ясно, что бедная дамочка нигде больше не бывает