Вы напишите что-то ни к чему не обязывающее, например, поздравьте с праздником. И никаких предложений. Это и будет небольшая такая скромная инициатива, но мячик после этого будет на его стороне. Либо он ответит спасибо, либо предложит что-то сам - чай-кофе-потанцуем и т.п. Сразу станет всё понятно - чего он хочет или не хочет (может пока не хочет или не может). Дальше будете просто выжидать. Он будет знать, что Вы его вспомнили и он вам не безразличен.