Все, что вы описали - это все ВТОРОСТЕПЕННО. Это можно использовать как дополнительные аргументы, не более того. Важно, сколько вы стоите как специалист на рынке труда и сможете ли вы найти работу на ту зарплату, которую озвучиваете. Вот это - главный аргумент. Моя работа стоит ДОРОЖЕ. И если вы уйдете, во сколько ему обойдется такой же специалист.Поговорить всегда можно. Тут важен другой момент. Судя по тому, что начальник прижимистый, он вам скажет "сейчас нет возможности". Что вы будете  тогда делать? Настаивать? Вот тогда отношения могут испортиться. Тихонько согласитесь? Тогда будет прецедент, что и не надо вам ее повышать. Такие разговоры лучше вести с каким-нибудь боле-менее реальным офером за спиной.Ну или первый раз поговорить на авось. И рассчитывать, что если не поднимут, то искать другую работу в другой компании и следующий вопрос уже поднимать об увольнении/или повышении зарплаты.