На вашем месте лично я бы постарался пусть и не помочь, но как-то скрасить его тяжкую жизнь. Я не знаю, порадует ли его банка борщечка, но вот может без всякой там задней мысли о ресторане просто съездить с ним куда-нибудь (куда ему надо по делам, типа в больницу к близкому человеку или еще что-то подобное). Навязываться - не навязываться, а просто предложить свою компанию. В общем то вам виднее, что вы там можете предложить, а что - нет.ИМХО без разницы спите вы с ним или нет, хотите вы его в мужья или нет, если вам с ним приятно и вы хотите ему помочь, что-то хорошее сделать - сделайте. Никакого криминала я в этом не вижу.