А с чего вы взяли, что если он откроет свое дело, то у него будут заказы? Заказчик, это тот же работодатель, которого надо "облизывать" и искать. Серьезный заказчик не будет связываться с каким-то уличным программистом, а пойдет в серьезную, зарекомендовавшую себя фирму. Интересно, откуда у россиян такая святая вера в "работать не на дядю, а на себя"?