Удерживают налог только налоговые агенты, поэтому в момент продажи акций, нужно убедиться, что налог удержат. Тут топик был в прошлом году, дама продала акции, налог у нее не удержали, т.к. догвор был купли-продажи акций, а не на брокерское обслуживание. Налоговая выкатила штраф и пени - очень приличную сумму.