Во-1, никогда не надо ездить в каникулы или Рожд.время, Я, например, собираюсь ездить пока ребенок не пойдет в хай-скул во время не каникул , дешевле, меньше народу. Во-2, ищите дилы сами, в агенство можете пойти только оформить то, что нашли. Я, например, делаю так: приблизительно знаю когда собираюсь, мониторю за месяца 3-4, потом ближе к делу, выбираю 2-3 отеля, делаю такой кост/бенефит анализ, читаю/смотрю форки на Трипадвайзере, но немного обычно, т.к. лень. Если отель 5 звезд, это не значит, что мне он подойдет, у меня свои запросы  то есть по звездам я не ориентируюсь Смотрите не конкретный день, а все дни недели, обычно в 1 день какая-то поездка стоит 900, на след. день 1900. Мне нравится сайт травел2000, т.к. сразу выдает компаризон на 6 дней. По моему опыту, покупать надо за 3 недели, ну за 2 еще, но можно пролететь, тогда самые дэесвые цены, но может оказаться, что то, что надо уже ушло, надо быть осторожным В-3, обязательно зарегестрируйтесь в кидс-клаб, если он есть (например, с Трансатом есть), дает право выбора бесплатно места в самолете для детей(для взрослых это небесплатно, но дешево) и другие приятные мелочи.Если 1 раз и интересует пляжный отдых(лично для меня это единственный способ нормально отдохнуть после работы и учебы), то в Мексике лучше всего Ривьера Маия и Кузумель, на Кубе Варадеро-шикарные пляжи, в остальных местах-не знаю, вроде Каё Коко тоже хорошо, но я туда только собираюсь в след. раз Доминикана-пляже шикарные.Мои любимые сайты-травел2000 и ескейпс (выже дали те же). Там так все просто расчитывать, даже мне (мне обычно лень этим заниматься).