На каблуках в Германии ходят. Нужно, конечно, учитывать специфику - почти везде брусчатка. Особенно в пешеходных зонах. Зависит еще от того, куда Вы отправляетесь. Если это провинциальный город, то да, действительно лучше куртка и джинсы, чтобы не выглядеть, как лошадь на витрине. А, если в крупный город - вполне будут уместны брюки, жакеты, платья. Правда очень короткие юбки сейчас носят только очень отчаянные молодые девочки - похолодало у нас.