А может не решается? может Вы строго выглядите? неприступной и он боится отказа? Улыбнитесь, заговорите о чем-то, раз стоит рядом... Ну просто банальное про погоду или еще что... или комплимент какоц типа "Хорошо выглядишь"... Если есть у него инетерес - подхватит инициативу и проявится.