В Чикаго обязательно сходите в Аквариум.  Рядом с ним естесственно-научный музей.  В нем сейчас выставлен мамонтенок Люба; если вы его еще не видели в Москве, то можее посмотреть  в Чикаго  еще в этом же музее экспозиция "Подземный мир" -если ребенок любит жучков-паучков, то самое то.  Зоопарк там бесплатный и весьма неплохой.  Если в Сентябре все еще будет хорошая погода, то сможете там на лодочке (типа водного велосипеда)покататься.  В Планетарий интересно пойти.  Дети там отрываются в детсом уголке- можно нарядиться астронавтом, надеть их фирменный рюкзачек, выйти в открытый космос, порулить ракету и много чем еще заняться.  На обзорную площадку в бывшей Сирс башне (ныне Виллис) можно пойти.  В художественный музей зайти. Там, кстати, тоже есть детская комната, бесплатная, в новом крыле расположена.  Можете с мужем разделиться - один сидит с ребенком, второй по музею.Да, если соберетесь в Чикаго, то лучше с ночевкой в гостинице, иначе потратите первую половину дня, чтобы добраться до места назначения, а вторую, чтобы выбраться. На аквариум отведите часа 4, он большой.  Можете один викенд посвятить Аквариуму и естественно-научному музею.  В таком случае, я бы посоветовала остановиться в гостинице Хаят-Маккормик Плайс- она совсем близко к этим музеям, за $10 такси доставит за 10 минут.  Только постарайтесь попасть на промоушен, тогда ночь может получиться очень дешево. Еще эта гостиница хороша тем, что расположена достаточно близко ко всем туристским местам, но в то же время и не в центре.  Если вы бедете ездить везде на своей машине (чего я не советую делать), то вам будет легко выезжать на "большую" дорогу и не путаться в каменных джуглях, где весьма непросто разобраться в Вехних и нижних уровнях одной и той же улицы.  И навигация там далеко не всегда лучший друг.Да, забыла про Индустриальный музей написать - пусть вас не пугает название.  Там тоже масса интересного для детей.  До него, кстати, от Маккормик Плайс очень удобно ехать.  Вот туда таки лучше ехать на своей машине - с паркингом проблем не будет.