Нет, периодически оценку делать не надо. Нужно иметь оценку всей недвижимости на день (или около того), когда Вы залендились. Вы же не ввезете в Канаду наличными 150 тысяч за московскую квартиру. Они захотят документы, за сколько Вы продали. Желательно, чтобы сумма официальной продажи не превышала то, что написано в оценке. Ну а можете никогда ничего не продавать. Тоже вариант. Тут у каждого свои дела и планы. Или продать все до въезда в Канаду. Это действительно куча забот.