В сентябре может быть жарко, а в ноябре может выпасть снег. Одежду берите исходя из этого. Пошопиться можно здесь http://www.themagnificentmile.com  Магазинов разного уровня в даунтауне много. Вас какая ценовая категория интересует? От Пеории до Чикаго почти 200 миль, не думаю, что вы каждые выходные будете туда ездить. Лучше поехать на несколько дней.