Покупаете, хорошую прогулочную коляску, с возможностью на неё ставить автокресло с возможным горизонтальным положением,у нас вопрос также обстоял в прошлом году, только  ездили на машине, парковка далеко , выходила достаала колёса,  снимала в кресле младшего,потом отстёгивала старшего, главное не перепутать, а то старший может рвануть на дорогу, на автокресло одевали например вот такой конверт http://www.formybaby.ru/catalog001/images/l_03916945.jpg  , а по приходу в группу растёгиваете только конверт, чтоб не упарился ребятенок, кстати такие кресла, с регулировкой, есть у red castle, casualplay и stokke, удобно. А потом по весне уже ставите прогулочную часть на эти колёса, а автокресло продаёте. Кстати, искренне не понимаю, тех кто решает экономить на коляске зимой, и носит детей в слинге под пуховиком.