Почему вы решили, что у него заниженная самооценка?   Потому что у вас так было?  Не экстраполируйте свой опыт на других, жизнь многовариантна. Что касается советов "послать парня на фиг", можно и послать,  дело не хитрое. И вновь остаться у разбитого корыта. Некоторых жизнь ничему не учит, есть такое.