Шорты бывают разные. У меня раньше тоже возникало неприятное воспоминание "о советских пузыристых колготках с шортами" особенно с коротенькими, нелепой формы. На практике оказалось, что это действительно очень удобно, особенно зимой, качественные колготки, подобраные в тон к шортам длиной ниже колена, у меня сын доволен именно таким вариантом. Такие шорты лучше пропускают воздух чем брюки, особенно джинсы, одевать и снимать их предельно легко. Если носить шорты с носочками, то на полу, где дети сидя-лёжа проводят много времени, может быть прохладно, если одевать брючки с носочками, то как и в случае с шортами, переодевание на прогулку займёт немало времени и доставит неудобство ребёнку.