португалия - это все-таки экскурсионка. если бОльшую часть времени тратить на море, пляж, шоппинг и кафе,  то португалия - не лучший выбор.а зачем, кстати, совмещать италию и португалию? они друг с другом не граничат, лишний перелет опять же. логично было бы совместить италию с приграничными странами - францией, швейцарией, австрией, например. но вообще, италия немаленькая страна, вполне можно за месяц просто совместить северную италию и южную. или центральную + островную. смотреть-не пересмотреть всего . в общей сложности, за 3 поездки, я провела сильно больше месяца в италии, но не увидела и половины того, чего хотелось бы .мне кажется в вашем случае более логичным выделить неделю на северную италию (горы + озера, или можно просто на берегу озера остановиться), неделя - северные города (от милана до венеции, с запада на восток, там вам и шоппинг будет, и все остальное), а можно - с севера на юг, от венеции через болонью и флоренцию до рима, неделя - центральная, тоскана, например, очень красиво. неделя - непосредственно побережье, от тосканского и южнее. или последние 2 недели провести на островах - сардиния, искья (капри не предлагаю, он хоть и красив, но скалистый, вам с ребенком будет не очень удобно, да и с пляжами там похуже). да хоть сицилия .