Строго говоря, могут. Регулярная пересылка одного и того же товара от одного лица другому для любого таможенника является флажком вероятной коммерческой деятельности. Если вас таком образом пометят, то после этого все высылаемое вами кому-либо, даже носочки для любимой бабушки, с высокой долей вероятности будет вскрываться, досматриваться и переоцениваться по рыночной (на взгляд таможни) стоимости, с начислением соотвествующих налогов и сборов как с коммерческой деятельности. В связи с недавними изменениями в российском таможенном законодательстве на той стороне порядки слегка ужесточаются. Геморрой для вас, бОльший геморрой для принимающей стороны. Наверняка ли "засекут"? Не наверняка. Где граница между "всем родственникам пошлю по б/у айпаду" и "открою мелкий перепродажный бизнес" - кто его знает, это на усмотрение таможни.