Я Таллинн обожаю.  Была 2 раза. Гостиницы: Пирита – 15 минут от центра города на автобусе (ходят по расписанию достаточно часто) расположена в одноименном районе. Плюсы – можно купаться прямо около гостиницы, рядом сосновый лес, в отеле бассейн и сауна бесплатно и вообще район отличный. Калев Спа – около старого города, очень удобно, бассейн и сауна (плюс джакузи, жемчужная ванна, еще что-то бесплатно).  Рестораны: Олд Ханса – типа средневековый ресторан около Ратуши, дороговато, но вкусно (обязательно надо попробовать их пиво: медовое и травяное – очень вкусное). Пеперсэк – тоже средневековый, но попроще и подешевле, напротив Олд Ханса. Есть пивнушка Биирхаус – очень хорошее свое пиво и поесть вкусно можно. Также много хороших кафешек. Очень красивый старый город, он очень маленький, но там и нужно двигаться медленно, разглядывая фигурки котов на крыше, гуляя по длинной и короткой ноге (улицы так называются), сходите на органные концерты, заберитесь на Олевисте, в переулке Катарины мастерская стеклодувов – очень интересно, прогуляйтесь у стен старого города, посмотрите знаменитые их башни – Маргарет и тыпы.  Я была во всех районах Таллинна, но не уверена, что Вам будет это интересно, т.к.  смотреть жилые районы могли только мы с мужем – его родственники там жили и он в детстве гостил у них. Была в Роккальмаре – типа нашего Коломенского: крестьянский быт, мельницы, избы, прекрасная таверна, где нас вкусно накормили, красивые виды, площадки для пикника. Из ночной жизни – мало могу посоветовать, была только в клубе, который называется О (сверху еще 2 точки) – нормально. Но в этом плане, наверное Таллинн – слишком маленький город, хотя может это я  не осведомлена. Мне в свое время очень помог сайт Таллинна, думаю через поисковик быстро его найдете – там море информации.