Всё зависит от того, чем вы с ребятёнком занимаетесь на улице. Если просто круги с коляской наматываете, то можно и в юбке, а вот носиться по кустам за кошками и т.п. с 2-3 леткой - это совсем другая прогулка. Лучше в брюках. А вообще, в жизни и так столько сложностей, незачем ещё на эту тему заморачиваться. Живите проще!