Мы так и делали. Приезжали хором в сад, поднимались, раздевались(мелкую расстегивала по максимуму), раздевалась сама, потому как употеешь там, прощались, одевались, выезжали. Почему в кенгуру? У вас коляска сдвоенная? У меня был трансформер для мелочи и подставка для второго ребенка (в паспорте фото). Очень удобно.Заснуть- проснуться в 3мес еще не принципиально, можно и в люльке занести и на столик там поставить. Она все равно проснется, когда ее расстегивать будете.  Я просто вынимала из коляски и на ручках до группы, а потом воспиталке в руки))) Мой сын в первый раз в детсад старшую повел в возрасте 5 дней. Ничего страшного, это мелочи все. Главное, чтоб старшая заразу не таскала из сада. А привести-отвести, фигня все. Приноровитесь быстро.Иногда, зимой, когда мелкая спала, я охране ее сдавала на входе в сад. А сын БЫСТРО раздевался.