Я не из Чикаго, но посоветую детский музей http://www.chicagochildrensmuseum.org/ Четырехлетке может быть интересно. Такси в Чикаго относительно дешевое. Но не знаю распространятся ли это на пригороды, почему-то мне кажется, что дешево все-таки не будет. Попробуйте погуглить публичный транспорт - вводите в гугле ваш чикагский адрес, куда вы собираетесь ехать и выбираете картинку поезда сверху "by public transit".