Наша директриса сказала, что можно в заявлении о приеме в школу указать, к какому учителю мы хотим попасть, но это только в качестве пожелания, могут учесть, а могут и нет. Мне кажется, лучше заранее (по возможности, конечно) поговорить с самим учителем, показать ему ребенка, постараться, чтобы он вас запомнил. Вот как-то так...