Не надо ребёнка передавать воспитателю плачущего. Как бы быстро после Вашего ухода не успокаивался, но расценивает сын этот поступок как предательство и желание поскорее от него избавиться. Уговаривайте, подкупайте, шантажируйте. Делайте всё для того, чтобы он пошёл в группу сам, по собственной воле и решение исходило от него. То, что не хочет без Вас на развивалках оставаться следствие Вашего неправильного поведения в садике. Если ребёнок просит и есть возможность, т.к. всё равно дома с младшей сидите, то устраивайте дополнительный выходной раз в неделю.  Понедельник или пятница, может быть среда. Кому-то нужно подольше в конце рабочей недели отдохнуть, а кому-то нужен перевыв посередине. Гдавное, чтобы этот выходной был стабильным: определили один раз, что в среду выходной, и больше в среду в садик не водите. И нет ничего страшного, если водить до сна неопределённое время. Мы прошлый год полностью так и проходили. Ребёнку было вполне достаточно общения в таком режиме.