Присоединяюсь к большинству - с таким "стажем" вождения, да еще и с малышом лучше ехать на поезде. Я за рулем почти два года (каждый день), но одна не поехала бы. Говорю так, потому что автопробег "Москва-Анапа" для нас дело привычное, в т.ч. и с маленьким ребенком (сын ездит как раз с 2,5 лет) -у меня в Анапе родители живут. за рулем муж - опытный водитель. В этом году, может, буду его подменять на спокойных участках (в прошлом году за руль он меня на трассе не пустил, да я и не рвалась).Дорога сложная. Сложная тем, что много участков двухполосной дороги (по одной полосе в каждую сторону), с плохим покрытием. Много фур, которые сложно обгонять на двухполоске, особенно новичку. Много опасных мест именно для новичка - когда двухполоска резка переходит в четырехполоску, потом опять в двухполоску - есть соблазн разогнаться, и водители разгоняются... Для опытного водителя опасность - в гаишниках (секут скорость), для неопытного - потеря бдительности и аварии... Трассу ремонтируют, участки, где идет ремонт - тоже непростые.ИМХО, езжайте поездом. Поезда - комфортные сейчас (зимой мы в Анапу только на поезде-самолете ездим). А вообще, Анапа - город небольшой, иметь машину для поездок по магазинам и развлекаловкам - нет такой необходимости. Кроме того, в Анапе и окрестностях проблем с общественным транспортом и такси нет, такси дешевое. Уверена, что и арендовать машину вы сможете без проблем...