Мне кажется, что аккуратно можно не зондировать. Просто донесите до него, что это для вас неприемлемо. И пусть он изначально ищет выход исходя из этого понимания. Как показывает опыт, чем больше вы будете аккуратничать и входить в его положение, помогать ему с квартирами, тем быстрее он сядет Вам на голову. У меня у подруги Л сначала снял квартиру, потом быстро у него кончились деньги и она сама стала искать варианты