думаю что в первый раз ласки и расслабиться тебе не помогут сильно. Просто проконтролируй как он в тебя входит. Придержи член и аккуратно дай в себя войти не глубоко, как только почувствуешь боль, немного назад, следующая попытка чуть глубже, опять назад, опять чуть глубже. Никакой жуткой боли не будет, не жди ее и держи все под своим контролем.. От таких поступательных движений постепенных сфинктер расслабиться и........ приятного удовольствия.  Настройся на то что это нужно тебе, а не ему.