Если воспитательница - ваша  хорошая знакомая, может поискать вместе в ней какие-то возможности плавного вовлечения ребёнка в садовскую жизнь. Я не знаю, какие у вас там порядки, но может можно его приводить не на долго на прогулку,что бы вы хотя бы за забором постояли, и он вас видел. Или попробовать дать возможность пообщаться с воспитательницей вне сада, погулять где-то вместе или в гости пригласить, что бы ребёнок к ней привык. В вашем случае нужно действовать очень плавно, никакого насилия, иначе будет ещё больший негатив со стороны ребёнка.  Я знаю несколько детей, которые начинали ходить в сад примерно так же как и вы, проходило пару месяцев и дети шли в сад спокойно и даже с радостью. Если вы решите всё же в сад ходить, то никаких перерывов лучше не делать, любой перерыв на стадии привыкания, и всё может опять начаться сначала. Если решили водить, то водите каждый день, хотя бы на час.