Зависит от вида отдыха и погоды. Если про погоду и программу пребывания сомнений нет поступаю очень просто - решаю что именно буду одевать каждый день и имею что-то на всякий случай, например, платье на выход, если есть вероятность культпохода или запасные джинсы, если есть вероятность турпохода. Сильно зависит от того, как часто Вы любите переодеваться. Кому-то на 7 дней хватит одной пары джинс и двух блузок, кому-то нужно  7 блузок и джинсы/брюка/юбка к ним в качестве минимального набора. Для себя просто четко планирую, что именно куда именно одену, мне так проще собраться. Обычно беру "проверенные" комплекты одежды  и удобную обувь. Белье-носки-колготки беру с расчетом на то, что стирать ничего в поездке не буду.