Не попробуете - не узнаете. У меня был такой же стеснительный мальчик. В сентябре 1.10 пошел в ясли. На площадке никуда ни с кем и сейчас (только если знает ребенка), НО из сада его только пинками можно выгнать, у него была достаточно легкая адаптация. Никто не ожидал, что так будет. И, наоборот, знаю деток довольно общительных на площадке и развивалках, а сад не хотят.