Ну, если вкратце, вам предстоит в обязательном порядке выкупать все купе, возможны подношения погранцам (потому что прицепиться найдут к чему), ветпаспорт должен быть в ажуре, справка - и из России, и из Украины, когда обратно поедете, причем госветклиники крупного областного центра, так, что ли... Надо заранее найти место, где вас поселят с собакой. Если хотите ходить на пляж все вместе, место это должно быть еще и на отшибе цивилизации  скачущая по пляжу собачка радостных эмоций окружающим не приносит... плюс она может плохо переносить жару, тогда на улицу будет выходить только рано утром и вечером, на такой случай лучше частный сектор.