От слова "тесать, обтесывать"  Ну когда топором кол заостряют, стесывая лишнее. В этом и смысл выражения, типа, что ни делай, хоть на голове кол теши (в смысле делать плохо, больно), а он все равно за свое. А смысл в выражении "Хоть на голове кол ЧЕШИ" - это как? Вы не задумывались?