У нас подобное, но не в такой мере. На улице жара, а ему надо длинные штаны и кофту теплую. но я через слезы одевала в шорты (начали с тех, что длиной гиже колена чуть-чуть) и футболки. объясняла, что это штаны такие, все нормально. но а с футболками было сложней. Сначала рыдал мне на улице, просил "джекет". понял, правда, быстро. на улицу же жарко даже в футболке. А ваша ситуация один в один, что  мне рассказывает свекровь про мужа в детстве. Говорит, даже в школе была проблема новую вещь заставить одеть, ходил в одном и том же. Все новое должно было отвисеться в шкафу сначала, чтоб привык, потом только носил.