это депрессия у него по поводу безденежья. в таком состоянии все мысли вокруг денег и их отсутствия, и о том что думают люди. если нравится и даже есть к нему чувства то надо найти правильные слова. На такие его реплики отвечать что-нибудь вроде того что ерунда, сегодня я тебя угощу попкорном, завтра ты меня. ну и побольше его хвалить. Мужчинам очень важно чтобы их хвалили, мол вот умный, вот образованный, в таком плане. Глядишь сам в себя поверит и закрутится. Пусть заграницей ищет работу, если языки знает, пусть попробует получить грант на учебу, на тот же мва в штатах ведь гранты дают. показать что сейчас вы ему поддержка и опора, что проблемы временные.