На втором этапе проще взять авто напрокат в Мадриде и начать путешествие сразу  600 км до Лиссабона - это примерно 6 часов с учетом остановок и возможность посетить ту часть Португалии, в которую вы вряд ли планировали попасть: Serra da Estrella. Если устанете и захотите заночевать, что в маленьких городках с этим проблем нет, а цены на гостиницы совсем смешные.Да и обратно можно проехать через юг (Algarve, посетить Андалусию и возможно Толедо, а там Мадрид и обратный путь домой.Аренда авто тем дешевле в сутки, чем дольше срок аренды.