По месту точно не подскажу, а вот по сроку-лучше всего ехать июнь, начало июля, потому что поздней в Италии (не во всех регионах) очень жарко, итальянцы в это время сами предпочитают уехать, в основном в Хорватию, я их здесь толпами встречаю...