Смотря по тому, что у ребёнка с ногами.Если есть какие-то проблемы, например по части неврологии (все эти сниженные-повышенные тонусы, ходьба на цыпочках), то ИМХО -- сразу, причём ортопедическую. Меньше проблем будет в будущем. А если всё гарантированно в норме, то пусть босиком шлындает