А где гарантия,что "все будет хорошо",как Вы пишете?Это ВЫ так думаете,а ОН сомневается.Поддерживаю большинство,что идея сделать ему предложение -дурацкая.Он может все свести к шутке,замять этот вопрос,сделать вид,что ничего не понял и будете потом чувствовать себя полной дурой.