Подруга (как мне кажется) в нюансах не права.Не "должен платить обязательно", а скорее всего заплатит. Но в Вашей постановке - первая встреча на катке, есть вероятность, что он не думал о романтическом свидании а имел ввиду только дружеское времяпровождение. Компанию себе искал. Имеет смысл иметь с собой достаточно денег для оплаты всех своих желаний. Если будет делать попытки оплатить - для Вас хороший знак