Обычно на сайтах знакомств, есть анкеты, где можно какую то инфу почерпнуть и  это сделать темой разговоров.С кем живет надо спрашивать. Можно спросить был ли женат. На вопрос почему развелся, все равно честного ответа не услышите, поэтому задавать его бессмысленно. Можно спросить о наличии детей и его с ними отношениях.