Если говорить о гарантированном купании - то думаю лучше брать с  начала июня(Родос, Крит, Южная Греция - Лутраки Кинетта, Враврона), середина июня (Корфу, Халкидики, Пелопоннес, о.Эвия).Относительно куда - вопрос хороший , но  везде хороше и по своему. Смотря что нужно.В целом если отталкиваться от цен , то на сегодняшний день они самые интересные по о.Родос.Если говорить о природе то о.Родос и о.Крит в целом примерно одинаковые(Родос чуть чуть по-зеленее).Самые зеленые места о.Корфу, Халкидики, Кефалония(нет прямого перелета), Скиафос(нет прямого перелета).Средне зеленые о.Эвия, Пелопоннес, Лутраки.Самая большая отельная база по.о.Крит, огромный выбор на любой вкус.Поэтому конечно сначала хотелось бы определиться:1. Когда вы поедите2. Что предполагает ваш отдых только отель или(экскурсии, удаленность от а/п, возможность гулять в туристическом городке, режим питания, предпочтение по пляжу,  высотный или низкой застройки отель.И тогда уже можно что-то конкретное предложить.