У меня дети спали в коляске до 3 лет и никогда в сапогах, шерстяные носки, зимние пинетки и спальный мешок. Мне кажется спать в сапогах неудобно, от застёжек и шнурков кровообращение в какой то мере ухудшается, и ножки мёрзнут. А когда дети просыпались, одевала им сапоги и догуливали прогулку ножками.