Я бы не советовала строить грандиозных планов на 2-х дневную поездку. В смысле и пошопиться и виды повидать  Может чего-нибудь одно. Я бы в это время года пошопиться поехала. Может Вам в Bend рвануть на лыжах покататься или в Ашланд на Сrаter lake посмотреть? Очень красиво.На побережье раньше середины июня ехать не стоит. Правда, Вы у воды больше 2-х минут не пробудете. Очень холодный ветер.