Начинайте разговоры о поездках заранее, сильно ДО даты распродажи. Тогда он успеет свыкнуться с мыслью о поездке, а вы успеете купить билеты. У меня муж такой же - я все планирую заранее, а он любит оставить все на последний момент. Но мне не сложно спланировать, я люблю этим заниматься. Но я никогда не куплю никакие билеты, не посоветовавшись с ним, это было бы нечестно.