Так и водите в том, что считаете нужным. Воспитателю, если будет опять эту тему поднимать, спокойно объясните что другой обуви на этот сезон у вас нет, а в зимних ребенку еще жарко, так что уж извините за временные неудобства, но не могли бы вы помочь ему?