Ходим в самый обычный детсад (ЮЗАО) - все дети одеты очень прилично, но у нас и сам район очень приличный. Никто не испачканый, вещи за 2 года ни у кого не пропадали (нам сейчас 4,5). Кофточки меняю каждый день (у нас просто их много, благо со стир. машинкой это не проблема) и почти каждый день подумываю: а не отправить ли его и на следующий день в этой же одежде? Настолько она аккуратно выглядит. Насчет воспитателей - не знаю, наверно, обращают внимание (они сами у нас молодые и одеваются очень даже ничего). Но больше, может быть, на ее функциональность - в первую очередь одежда должна быть удобна для ребенка, а верхняя -  еще и соответствовать сезону (стобы легко одевать / раздевать и не переживать, что ребенок на прогулке промокнет / замерзнет). Дети же - мой мальчишка совершенно не обращает внимания ни на свою, ни на чужую. Про девочек - не знаю.