Не должен! Я в детстве всех воспринимала в штыки и при родителях ни с кем из подъезда не здоровалась, а без родителей было как-то неуютно, люди-то уже знали, что я не здороваюсь  Здоровалась с родителями подружек, когда приходила в гости и в школе с учителями и др. взрослыми, которых знала в лицо. Сейчас без проблем здороваюсь со всеми и вообще очень гостеприимный человек. Дочка до поры до времени не здоровалась, сейчас (8 лет) начала всегда при личной встрече и по телефону (но может иногда забыть) когда подружек просит позвать. Мне кажется это само приходит, чтобы человеку (ребенку) было комфортно. Заставлять бы не стала. Говорила бы, что вежливо, надо и пр. Хотя в благополучной семье это итак видно и рано или поздно будет нормально воспринято.