Нет, не делать. Но в неприглядной ситуации эта самая ситуация обсуждается - обоюдно, открыто - и принимается решение о том, как поступить. А вот это опасение, не пропьёт ли он высланные деньги... во-первых, оно ведь у вас основано на чём-то, да? Не с потолка же? А говорите - во всём могли на него положиться? Во-вторых, достойный человек ведёт себя достойно всегда, трудности-не трудности. Да и ладно вам, здоровый мужик, а вы со слезами о спасении толкуете. Пафоса меньше надо, мне кажется. Позвоните, скажите, что готовы помочь, что вы у него есть, а там - как знает.