В данном случае выбирала бы самолет, если прямой до Анапы. Какие там сложности по сравнению с остальными вариантами? Папа довез, зарегистрировал, в последний момент прошли контроль, часок посидели, за два долетели(даже если будет тяжеловато с мелочью - плакать там будет - проще потерпеть 2 часа чем дцать на поезде-машине), там на заказанном такси 15 минут до места. Утрирую, конечно, но стремилась бы к этому.