Советую. Дожди могут быть каждый день, могут быть короткие, могут не очень.  Попробуйте подождать, бывали распродажи зимой у Сингапурских на весну, насчет майских не помню, может и на них было.  Остановиться в самом городе. Сделать самостоятельно реально, почему нет, но если вы не транзитом, то надо будет визу получать. Вы вообще что хотите от поездки? Сингапур  + остров пляжный? Или как?  Сингапур - это просто большой город-остров.