В случае форс-мажора он описается в памперс, если же может терпеть идет в туалет дома и только так, иначе ребенку непонятно почему же надо заранее проситься - всегда можно на улице написать. Только когда подгузники долго остаются сухими и ребенок стабильно доходит до дома в случае необходимости, подгузники можно не одевать. В Вашем случае подгузники имеет смысл практиковать до весны с ее теплом, тогда просто похвалить сына за их сухость и избавить от памперса - в теплую погоду даже если не добежит до дома 1-2 раза за сезон это уже не приведет к катастрофическим последствиям, а осенью уже таких вопросов не будет. Не дезоринтируйте сына уличными пописами, это не нужно ни вам ни ему.