мы с трех лет боролись с застенчивостью, заставляя ее саму делать покупки в магазинчике возле сада, там продавщица очень душевная была. Хочет сок или конфету какую-то - деньги в руки, и к прилавку. Называет  что ей надо, дает деньги (сначала сумму четкую без сдачи давали - деньги отдать -покупку получить). Добивались того, чтобы она спокойно могла высказать свои пожелания постороннему человеку. Отказалась говорить - уходим без этого самого сока. Лет с 4х, как считать начала, уже со сдачей были покупки (сдачу мне вернуть надо), теперь она довольно свободно оперирует деньгами в пределах сотни-двух, прекрасно знает что сколько стоит, и как организовывать свои хотелки. В какой то момент ей стало интересно оставлять себе сдачу, мы купили красивый детский кошелек, и стали давать монетки и десятки. А осенью, в 4 г. и 10 мес таки решили выделять карманные деньги - 300 руб в неделю. И ежевечернее по дороге из сада "мама купи мне что-нибудь" осуществляется уже самостоятельно.