Придумайте повод чтоб попросить его о помощи, комп посмотреть, с машиной помочь, за принтереом съездить... да мало ли что еще..Потом в знак благодарности пригласите куда-нибудь. Не хотите домой, а хотите романтики - сходите в кино и кафе потом. По любому он вас проводит. Вот тут и проявите инициативу, если он вдруг ступит. Хотя бы на прощание поцелуете, если пригласить забоитесь.