Объясните шефу, что навязчивые продавцы - это не просто ужас, а ужас-ужас-ужас. Клиенты сбегут, если их ни с того, ни с сего  какие-то продаваны будут расспрашивать про личную жизнь, и никому не интересны совершенно чужие люди, рассказывающие все про себя. Это нарушение личных границ и крайняя степень невоспитанности, а не "свой в доску". На работе надо условия контракта обсуждать, а не байки рассказывать. Если бы меня про личную жизнь стали назойливо расспрашивать в какой-то фирме, то я бы немедленно ушла и естественно ничего не купила.