Тогда он молодец. Оптимист и стоик, а вы всеми силами пытаетесь надавать ему по шапке и ввергнуть в то же унылое, пресное, серое, страшное болото, в котором находитесь сама. Ну или он шутит не смешно и не к месту. По вашему рассказу и так, и так можно понять.