Скажу как местная - погода непредсказуемая, но прямо  холодно не должно быть, всё-таки это Юг. По поводу городов скажу так: все они расположены очень близко друг к другу. Ессентуки плавно перетекает в Пятигорск, а до Кисловодска 20 минут на электричке. Поэтому место жительства напрямую зависит от финансов, Кисловодск самый дорогой, но и самый атмосферный. По количеству жителей Ессентуки и Кисловодск примерно одинаковы , Пятигорск - значительно больше, Железноводск- маленький и в стороне. Живя в Пятигорске, Ессентуках или Кисловодске вы можете спокойно ездить, как местные жители на работу туда-сюда.