Мое мнение, как и вашего босса - вы не можете справиться с простейшей задачей.  Я правильно понимаю, что речь идет о каких то профессиональных мероприятиях, где друг должен выступать в роли спикера?   Или корпоратив, где он должен петь-плясать? Так вот. Вы помощник руководителя, секретарь или кто там? Вам поручено ПРИГЛАСИТЬ? Не "кровь из носу обеспечь присутствие"?Пригласите. Обозначьте, что ждете ответа до 25 марта 12:00, в противном случае в программу не включаете. 25 марта в 11:55 пишете контрольное сообщение. Все. Отказался - приглашаете резервный вариант. У вас же есть в запасе  такой? Зачем нервничать, рефлексировать и тем более размышлять на тему "что у него в голове"?. И уж тем более этим нельзя выносить мозг начальству.