Для начала познакомить с воспитательницей, пусть первые прогулки с ней рядом все время ходит - за руку или на руках. Он у тебя с кем-нибудь, кроме тебя и мужа, сидит иногда? На улице, мне кажется, проще будет - дети обычно любят гулять, палками в земле ковыряться, камушки бросать - в помещении ребенок быстрее понимает, что его "кинули".