Согласна с мнением выше, что важнее общая ухоженность (причёска, макияж). И вообще, проблемы в вашей истории не вижу. Ищите в магазинах женственные и симпатичные вещи, как делали это раньше, но прикидывайте: удобно ли вам будет, не слишком ли быстро будет мараться и мяться вещь. Выше написали уже, что обуви полно разной: и каблук, и платформа, и танкетка. Женственность - это не только шпилька и юбка, НО если вам так удобно, то почему нет?