Я в сад ребенка одеваю наоборот хорошую одежду. Главный принцип - чтобы он смог снять и одеть штанишки в туалете. Кофточки не очень длинные, чтобы не записал и не закакал. В группе колготки и шортики, выходя на прогулку он снимает шортики и одевает одежду по сезону. Ботинки на липучках. Запасную кофточку и трусики в группу. Варежки как раз у вас удобные, их все равно воспитатели оденут. Ну а то что одежду испортят - вы же ее для ребенка, а не для витрины купили.