у меня "всего" двое, так что я, конечно, не опытна. Но старший мой - вот такой же, супер ответственный. Более того, я и сама такая )))) Но у нас получилось все же прийти к этому "и что?". Ну вот отругали его, он расстроился.... И что? в следующий раз снова забыл и его снова отругали? И что? Варианта два: либо научился  не забывать и проверять (раз ему это важно), либо осознал, наконец, что мир не рухнул. Да, неприятно, но не более. Конечно, такой ребенок не станет совсем пофигистом. Все равно элемент тревожности / переживаний / гипер ответственности останется. Но ситуация "забыл транспортир-отругали" - хороший способ попробовать отработать моменты, как снизить тревожность и минимизировать стрессы в таких ситуациях. Ведь он взрослым станет, а мама всю жизнь не будет "транспортир в портфель"  складывать.