Гида лучше брать, хотя бы по Кремлю, но можно и просто пройти внутрь, в башни можно сходить просто самим. Гиды почти всегда на входе свои услуги предлагают. Кораблик отплывает совсем близко от Кремля, прогулка всего час. Пешая экскурсия по Окольному городу интересная (если экскурсовод попадется хорооший )По поводу пообедать в Вашем формате - придется бронировать, все приличные места забиты под завязку, просто так не сядете. Двор Подзноева - Трапезные палаты, Моя история, У Покровки, Дача академика К., Гельдт. Десерты самые вкусные в Миндальном счастье (там и поесть можно, но это не ресторан, т.е. не того формата заведение которое требуется)Что касается поездок - Изборск прекрасен сам по себе, можно с гидом, а можно и просто там погулять. Если подросток любит всякую движуху, то можно в Мальскую долину съездить, там парк веревочный, лодочки, велики. Если подростку интересно такое, то Страусиная ферма там рядом есть (Изборский страус). Печоры подростку, возможно будут скучноваты, но это зависит от подростка. Там тоже красиво, а если попасть в пещеры, то и интересно. Пушкинские горы - стандартно Михайловское, Тригорское, мельница (она раньше только по выходным запускалась в рабочем режиме для экскурсий, как сейчас не знаю)А, еще у нас в эти выходные открывают новый парк аттракционов