Если денег не жалко, то можно пробовать. И ориентироваться не на ВсОШ, а на перечневые. Сейчас еще можно зарегистрироваться на Курчатов. Отборочные только в январе. Можно попробовать написать второй этап Барсика - ничего не даст, но потренироваться.  Вполне возможно, что репетитор как раз и влюбит  в решение нестандартных задач. Советов не дам, так как все знакомые, включая моих, начинали раньше. Старший сын пришел в олимпиадное движение, став случайно победителем муниципального этапа по математике в 7-м классе. Его освободили от переводного экзамена и ему это очень понравилось. Больше ни разу победителем по математике не становился, но в вуз мечты прошел по перечневой.