Я за спонтанность. Вы вначале тоже в баре потусите пару дней, к нему присмотритесь, а потом - хоп, и ход конем. Что-нибудь в голову придет. А м.б. он и сам подкатит. Можно какое-нибудь шоу в баре устроить - нажраться, устроить танцы аля тропикана-женщина  с левым турком там же, как Лизон, а потом послать его в грубой форме. Вот и скандальчик будет. Ваш герой вас запомнит после такого флешмоба. А потом приходить и скромницей сидеть с латте и книжкой по вечерам , и поближе к его столу. Сто пудов глазами встретитесь, улыбнетесь, скажите какую-нибудь фигню типа - ой, ту мач водка естердей, мне так неудобно , я ваще не такая, меня Катя зовут, а вас?