Было такое с сыном, но в более мелком возрасте, один раз был совсем малыш, просто не понял, что эти деньги не наши и брать их нельзя, второй  эпизод как раз в 7 классе уже полностью осознанно и больше не повторялось (взял у меня незаметно ключ от магазина по месту моей работы, сделал копию , в выходной туда - он там подрабатывал и знал, где прячем ключи от сейфа. Открыл сейф, взял часть денег. Естественно утром в понедельник продавец это заметила, подняла шум. Поскольку он был единственный, кто мог - первым делом  я заподозрила его, быстро нашла улики, вывела на чистую воду и деньги он вернул, даже до полиции дело тогда не дошло.). Сочувствую. Ситуация очень-очень не приятная. (Правда, причем тут контроль за личной жизнью сына - не понимаю.  )Я бы если бы такое у меня случилось, на всякий случай никак это не афишируя "вот ты виноват во всем" крупные суммы клала бы все-таки в сейф. Чисто для собственного спокойствия. Но проблемы это не решает. Все-таки парень уже взрослый и такое поведение  не назовешь здоровым. Это не детские глупости и даже не подростковый бунт. Да, наверное для начала попробовать найти хорошего психолога.  Если это только второй такой эпизод за все годы, то может быть ничего прям страшного и все решаемо. Даже если, ттт, это вдруг клептомания - вроде бы она лечится.  И да, начать ему работать - хорошее решение.