Я вот тоже городской житель, московский, вариант тепло или красиво не стоит, всегда выбираю тепло. В течение примерно десятка лет в молодости мы с 3 по 7января ездили компанией в Питер, и я в своём московском "тепло" передвигалась от подъезда до подъезда (это было во времена отсутствия кодовых замков). Там сырость до костей пробирает.