По собственному опыту скажу, что необходимо это скрывать в большинстве случаев, сколько собеседований проходила все удивляются и начинают задавать вопросы- а почему вы не хотите дальше бизнесом заниматься и т.д. ИП не хотят брать- однозначно; начальница отдела кадров куда устраивался мой супруг сказала, что вообще никогда даже не рассматривает резюме, если человек работал ИП. Так что решайте сами по ситуации, где-то стоит показать свою самостоятельность, где -то стоит утаить информацию.