Могу посочувствовать... Если он плачет в связи с прогулкой, надо искать причину в этом. Мой, когда пошел в сад, очень боялся в зал ходить на занятия. Первый раз его повели, у него стресс, и потом месяц какой его оставляли в группе с нянечкой или подкидывали в другую группу. Не шел, истерика и все "там пианино громко играет". Блин, дура сама была, что с  ним в первый раз не пошла - в группе побыла, на улице побыла... а про зал забыла. Но потом подвернулся Новый год, на утренник пошли вместе (до этого пару недель втирала, что пианино починили и т.д. и т.п.), Дед Мороз, подарки... после этого ребенок стал ходить в зал без проблем. Я подозреваю, что у него что-то с прогулкой связано, страх какой-то. Например (это моя фантазия, но...): если мы уйдем, мама меня не найдет на улице/ а может не вернемся/ а на улице без мамы страшно... В 2.8, правда, сложно разобраться. Так что успеха вам.