Пригласите на чашку кофе. Или не кофе. Скажите, что вам хочется сделать ему приятное, что очень импонируют знаки внимания с его стороны. И посмотрите на реакцию. Всегда можно дурой прикинуться, что просто реально имели ввиду кофе, если что-то пойдёт не так, а маятник не качнется в сторону сближения.