В галереях же! Насколько я понимаю, есть просто частные галереи, а есть районные (не знаю, какой у них статус).  В частных можно купить и именитых дорогих, также проводят аукционы, где можно , наоборот, при везении, купить недорого что-то  очень достойное. Во некоторые галереи сдают на продажу работы студенты художественных вузов, иногда очень свежие и интересные.Летом некоторые галереи представлены на московских уличных ярмарках на бульварах.Мне из районных очень понравилась галерея Беляево. Цены там очень приемлемые (сейчас падение цен на подобное). И она интересная и живая. Рекомендую начать с нее, чтобы было потом с чем сравнивать, когда увидите картины в 5 раз дороже. В принципе на многих выставках можно найти контакты, чтобы поговорить о покупке. Вообще, если этим заниматься , то можно и напрямую у авторов купить, что значительно дешевле. Если выехать за пределы Москвы, будет дешевле, но не менее интересно. Мне один раз в Поленове запросто дали телефон художника. И в Поленово в магазинчике его картины стоили примерно в три раза меньше, чем в московской галерее.Вообще, важно еще определиться для себя, как вы хотите покупать - для души или с инвестиционной составляющей