Мы не знаем степени вовлечённости и эмпатии этого мужчины. Скорее всего, она не слишком высока. И совсем не обязательно, что он придерживался Ваших формулировок. Может, он просто спрашивал между встречами-как дела? Как на работе? И т.д. Я на такие вопросы не даю развернутых формулировок, а отвечаю очень формально, из вежливости.