Я бы на сына нацепила пуловер или рубашку) тк мне кажется, что победителей такого конкурса еще и фотоотчет полагается для гордых родителей и учителей в школу. Гораздо уместнее будет в таком виде молодым людям для официоза, тем более, что они и так сейчас из этих толстовок  не вылезают круглосуточно все. Но как-то можно уже потихоньку разницу между повседневным и культурными выходами.