Ему просто очень больно, что он потерял свой бизнес и он не знает как с этим справиться и ваши рассказы бьют точно в цель. Гораздо проще переносится когда вам рассказывают о том, чего у вас никогда не было. Особенно в молодости, когда кажется, что все впереди. И в сотни раз сложнее это же самое тогда, когда оно было, но ушло, а возраст такой, что уже  почти наверняка не наверстать.