Если нравится и в процессе подкатывания, я бы пошла дальше небольшими шагами. Я вообще никогда всерьез первые встречи и шаги не рассматриваю. Богатый или нет? А вы что с ним планируете уже совместную жизнь и пр.? Просто общайтесь , пока приятно, м.б. ничем и закончится, не успев начаться. Редко когда нравится мужчина, особенно в 40+ лет. Конечно, у каждого свои критерии. Только внешность - это ни о чем. Вот он нищ, но вам с ним весело и интересно и драйвово. Вас ничто в нем не коробит, нет  ни тупость, ни быдловатость, ни узость интерсов, ни косноязычие , эти нахбля через слово. Он хорошо пахнет, не грязнуля, не душнила, веселый, интересный. Ну не знаю, что тогда может оттолкнуть? Если тянет ещё как к мужику, то восприняла бы как классное приключение, скорее всего скоротечное. А дальше видно будет. М.б. он алкаш. Их сразу  не поймешь, трезвятся по первости. Да мало ли что всплывет потом, что все перечеркнет и помимо нищеты. Да и она не случайна, конечно.