Это называется эмпатия, и она в человеке либо есть, либо нет, вряд ли её можно "воспитать", но подобные фразы ("встань на место Леночки" ) , безусловно, свойственны эмпатичным людям, не эмпатичным вряд ли придёт в голову поставить себя на чье-то место.