Все кроме погоды очень сильно зависит от района. Вы знаете район вашей предполагаемой работы? Общественный транспорт весьма неплох непосредственно в Чикаго, гораздо хуже в ближних пригородах, в дальних пригородах за исключением пригородных поездов его нет совсем. Климат у нас не очень хороший, жаркое с большой влажностью лето и холодная зима. Правда нынешнее лето на редкость холодное. Весны у нас практически не бывает. В какой ценовой категории вас интересуют дома? О каком суммарном доходе идет речь? Без этого тяжело посоветовать район. Какого возраста ваши дети? ИМХО, я бы выбрала Чикаго как город с гораздо лучшим соотношением наличия рабочих мест, цен, налогов, школ.