Я понимаю выражение "присесть на хвост" как присоединиться к кому-то в какой-то поездке или занятии. Для меня это нейтральное выражение, я не вижу ничего плохого, если я, например, собираюсь на выставку и кто-то из подруг, узнав, "упадет ко мне на хвост". Точно так же и я могу спросить подруг, могу ли я к ним происоединиться. Но если нам неудобно (например, я собираюсь привести время с мужем вдвоем), то я спокойно скажу "нет". И точно также спокойно приму "нет" от своих друзей и знакомых.