Так данные отношения регулируете не Вы, странный вопрос стоит ли ввязываться, когда речь идет о хорошо знакомом (стаж более 20 лет) человеке, еще можно был бы понять что новый чел образовался неизведанный, а тут старый знакомый ловелас, перебирающий таких Вы и наверное помоложе, как колоду карт.