Начните с бюджета. Потом с ответа на вопрос: "Вы чего хотите - остров или материк? Валяться на пляже в олле или колесить по разным местам/пляжам?" Я Грецию очень люблю, она такая разная вся! Я была на, наверное, двух десятках островов и исколесила материк. Для первой поездки посоветовала бы либо остров Закинф/Закинтос, либо материковую Ситонию на Халкидиках.