Есть вульгарный выход из положения - одеваться красиво, уделять виду время и внимание. Не просто красиво, а заметно красиво. Подбирать все одно к одному, ну и прочее. У детей это работает. А самооценку надо повышать, это само собой. Но можно все делать параллельно.