В пещеры без экскурсии не пускают. Но там на месте можно экскурсию оплатить, правда иногда ждать приходится набора группы. Там же в Печерах есть приличная кафешка для ожидания. И Изборске можно самим погулять, а можно тоже экскурсию купить. В самом Пскове можно взять экскурсовода на обзорную экскурсию, там вас проведут по кремлю и по всему окольному городу, часа на 4,5-5 закладывайтесь. Но можно ограничиться только кремлем и дальше самим погулять. На второй день можно оставить время для посещения башен, в обзорку они не входят, а полазить там прикольно. В Финском парке (рядом с кремлем) открылось 3 новых ресторана, один кавказской кухни ("Орел и Ёжик" ) и два стандартных Гельдт (съедобно, интерьер прикольный) и ЛевенЪ (там еще не была, открылся пару недель назад.) Если гулять по завеличью (Храм  Невского и Мирожка), то там приличный ресторан ""Строгановъ" (обслуживание иногда долгое, но съедобно, в хорошую погоду можно на улице сидеть, по выходным живая музыка), в центре - "Двор Подзноева", расположен в древних палатах, сам по себе объект для экскурсии, за одно можно перекусить (я не очень люблю, но все вполне съедобно). Рядом с Покровской башней (туда тоже можно внутрь сходить) ресторан Покровский и Моя История, это все можно совместить с прогулкой по набережной.По поводу ремонтов - Мирожский монастырь закрыт лесами, его реставрируют, но на территорию можно заходить, экскурсии проводят. Набережная Псковы напротив кремля частично перекрыта, идет строительство пешеходного моста.