Он должен был подать декларацию до 01 мая 2008 года, а так ему еще и пени насчитали. Юрист особо не нужен, посмотрите Налоговый кодекс 2 ч, глава НДФЛ. Квартиры не было в собственности 10 лет, т.к. не было св-ва о собственности.