Если проблемный арендатор, то это сразу же вылезает. Не бывало такого, чтоб сначала поегозил, а потом все ок. Если начались проблемы, то они будут ВСЕГДА. Это уже как отче наш. Я и работаю в компании, которая в аренду сдает недвижимость, уже больше 10 лет, и сама сдаю. Заканчивается неуплатой  . По первости доходило до задолженностей. Сейчас только в рамках депозита все долги. Не ждите, не жалейте и не входите в положение, потом будет хуже. Войти можно в положение только к тому, кто зарекомендовал себя с самой лучшей стороны уже на достаточном сроке сотрудничества. Но из опыта скажу, что хорошие арендаторы никогда не просят прям каких-то особых послаблений, ну максимум на неделю задержать оплату. Нормальные люди не вешают свои проблемы на других, сами как-то перекручиваются, только в крайнем случае попросят. А вот наглые и бесстыжие, тем похер, попросят о  чем угодно, да даже и просить не будет, просто перед фактом поставят. Избавляйтесь от этого проблемного как можно быстрее, пока он не успел свой депозит израсходовать.