Отдайте в детский коллектив, пусть не в сад, но на развивалки куда-то. Мой тоже был не сказать, чтобы робкий, но очень осторожный. Сейчас тоже небезбашенный, но вполне нормальный, на велике катается, плавает и прочее  Но заставлять не в коем случае не надо, показывать самой, показывать, как другие дети делают, ненавязчиво, захочет - попробует, получится, почувствует уверенность и все будет нормально. И хвалите почаще, за любые успехи.