Попробуйте отучиться от построяния вопросов таким образом - "отпускать". Вы не мамочка его. Вы просто вдвоем решаете поехать ему одному или остаться с вами.На вашем месте лично я бы не раздумывала - конечно пусть съездит, и пусть будут выделены деньги из бюджета, потому что его друзья это  и мои друзья. Только с условием что он привезет фоторграфии, ну и может что-нибудь вкусное из того города куда едет. И конечно чтобы позванивал.