Я всегда завозила коляску к двери помещения сада, брала младшего на руки (у детей разница ровно 3 года, ходила за старшей практически с рождения младшего, т.к. нет помощников), независмо от того, спит ли он или нет, поднималась за дочкой. А там уже или клала мелкого на диванчик и, придерживая его рукой, помогала одеваться старшей или та сама справлялась.