Понемногу и потихоньку.Вопрос "как дела" в этой ситуации тупой до предела. Девушка чем занимается - учится, работает? Вариант - оказываться время от времени рядом, но не выносить мозги. Типа случайно оказываться. Не пытаться развеселить, разговорить или прочее в этом роде. Можно придумать ситуацию, когда нужна будет ее помощь.