1) лучше заранее, там не так много гостевых домов. 2) Одну, Даховская или Каменномостский3) а смотря куда вы хотите заехать. Мы ездили и на 2 дня, и на неделю  и ещё поедем, там много чего посмотреть можно. Дней 5 оптимально, лучше больше) 4) Лучше ищите гостиницу с питанием или кафешкой рядом. Мне в этом плане понравился "Аммонит" в Даховской. И в Даховской и в Каменномостском есть пятёрочка и магнит5) и карты и наличку берите6) мы из Ростова-на-Дону, поэтому без ночевки