Учить нужно пока живет с вами, пока несовершеннолетний. Но причем тут "одеваться потеплее"? Тепличные условия как раз к хорошему не ведут. С детства желательно приучать и к сквознякам, и к голым ногам, и к отсутствию шапки хотя бы в плюсовую температуру. Тогда не придется после 18ти без конца трястись и думать, кто ж его, зайку, укутает. Не надо кутать вообще, вот и все. Проще жить в сто раз станет.