С погодой не угадаешь, но в июне-июле меньше шансов столкнуться с холодом и дождем. И потом, в первую поездку в Питер, наверное, хочется захватить белые ночи Но в период белых ночей цены на все зашкаливают, народа полно, в хорошие рестораны запись за 2-3 недели.Мы часто ездили в Питер на майские праздники - погода бывает разная -  от тепла +15, солнца и зеленой травки до снега, дождя и холоднющего ветра.Пару раз были летом - на белые ночи, погода чудесная, гуляли круглыми сутками, но в топовые кафе, рестики было не попасть  В сентябре были однажды, были комфортно, ездили в Петергоф и на финский залив, даже пошлепали лапками по воде)