Если сдавали по-черному, то можно и выселить по-черному. Государство не регламентирует ваши махинации. Если с договором аренды, то по закону в зимний период вообще нельзя на улицу, а только когда найдут другое жилье. А потом выселить с ребенком: если в договоре нет условия "ни в коем случае не рожать") то, после  истечения срока договора его не продлевать, или только через суд с доказательствами злостной неуплаты\разрушения жилья до невозможности там проживать, типа, все окна выбили\использования жилья не по назначению\жалобы соседей и тп. Все проверяет и решает суд.