Для первой поездки из предложенного лучше выбрать сентябрьВо-первых, в мае  и летом толпы, нет, в последние годы ТОЛПЫ. В мае, да, тоже. Народ начинает тащиться на открытие фонтанов, День города, белые ночи и т.д. Летом вы не оцените город - он у вас будет ассоциироваться с толпами и очередями.Во-вторых, с погодой может катастрофически не повезти и летом (любой местный вам это подтвердит, если кривить душой не будет) или повезти осенью - это не аргумент. В сентябре фонтаны еще работают (вы же не купаться там собираетесь), мосты еще разводят, кораблики по Неве шныряют.Ну, и больше шансов спокойно походить по музеям, театрам и т.д.