только кожаную куртку не надосами походите по ТЦ по мужским отделам,посмотрите отделы средние между совсем молодежными и совсем деловыми,ботинки покупайте не модные, а лучше классику (если человек одевался в спортивном стиле, то модные заморочки сезона могут дико восприниматься)а вы сами где одеваетесь? посмотрите там же мужскую одеждуглавное, чтоб всё купленное сочеталось между собой