А может на Кипр? В октябре там должно быть еще очень комфортно, и вода довольно теплая, и пляжи для детей очень удобные. Если про свой собственный опыт - в вашем возрасте были в Приьалтике (правда в разгар лета), а уже в более старшем - в Испании, в Греции, на Канарах. В "лежачем" возрасте в Прибалтику брали с собой обычную нашу коляску - трансформер (я ее марку не помню уже).Но мы ехали на машине, так что была возможность  в плане габаритов.Потом уже с года где-то -обычную трость. Сначала была Капелла (польская, я ее выбирала по цене и весу), потом когда сломалась первая - в Греции была куплена новая, аналогичная, марки не помню. Это все к тому, что марка ерунда - главное чтобы был нужный набор опций. Например, для нас важно было, чтоб раскладывалась спинка до горизонтального положения, вес был до 7 кг и корзина внизу. А вот наличие бампера и накидки на ножки оказалось совсем неважным - ни тем ни другим мы не пользовались.Из вещей в цивилизованные страны имеет смысл брать подгузники на первые 2-3 дня (если ребенок аллергик и воспринимает только определенную марку - конечно, лучше брать с собой). По питанию: смесь брала необходимый объем, по остальному я не заморачивалась - брала только в дорогу плюс небольшой запас. Но у меня ребенок почти всеядный и не аллергик.Ну что еще... Подогреватель для смеси, если вы ее едите - я брала, ни разу не пожалела. Пеленки одноразовые в ручную кладь - штук пять минимум. В дороге очень полезны. Салфетки влажные. Аптечка обязательно - для взрослых и детей от всех теоретически возможных недугов, которые вы знаете  как лечить сами илимодете оказать первую помощь. Остальное - все чем дома пользуетесь и без чего не можете временно обойтись.А вообще возраст вашего сладшего ребенка - самый "удобны" в плане путешествия с ним Что называется - где положил, там и взял Моему ребенку скоро три - я порой завидую по-хорошему отдыхающим, у которых ледит дитенышек в колясочке, не пищит, не вредничает, никудак не убегает - спит себе или играет в игрушку. У меня самые теплые воспоминания об этом времени.Если полетите регуляркой - заранее бронируйте первые ряды и люльку для ребенка (сильно облегчит жизнь в полете). Не стесняйтесь проходить на посадку без очереди (часто родителей с малышами приглашают первыми). Чио касается отеля - лучше конечно иметь что-то типа апартаментов, с кухней. А еще лучше и со стиральной машиной - с таким малышом вещь незаменимая, т.к. руками упаритесь стирать, а прачечная штука недешевая и небыстрая. Мы до сегодняшнего дня когда отдыхаем с ребенком подбираем только такие условия - по бытовому комфорту приближенные к домашним, чтоб не напрягало.