Я бы советовала не откладывать до НГ. Говорите сейчас, как только сформулируете детали для себя. И четко ставьте срок ему до НГ. В ближайшую неделю. Без объяснений. Вам психологически будет тяжелее, если затянете. Будут упреки в том, что  специально скрывали, а сами в новогоднюю ночь все уже знали, и будет он таким обиженным зайкой скакать с обвинениями. И да. ему никогда не будет удобно. Если вы оговорите какой-то срок, когда якобы у него появятся деньги и он приготовится, будете с бешенством наблюдать, как он не делает для этого ничего, вообще ничего. Ни денег, ни вариантов. Сто %% так будет. Поэтому всё делайте быстро и только о себе.