сама так не ездила, но у меня есть друзья на севере, у которых отпуск больше 40 дней и перелет на курорты через Москву несколькими самолетами, вот они ездят минимум на месяц, по их опыту, едут например в Турцию, но каждые две недели или чаще просто меняют отель для новых впечатлений) и есть друзья такие, несколько свободные по жизни люди, вроде фрилансеров, инструкторы по кайтингу и серфингу, вот вам можно как им, на Бали или Гоа, или во Вьетнам какой,  или еще много куда, лишь бы интернет работал, там в принципе жить недорого, полно соотечественников прям кварталами, можно хоть год прожить, если нет детей-школьников.