Раз просит и ему принципиально, то лучше провожать. Он так убеждается что нужен и важен вам. Скоро наоборот будет отбрыкиваться от сопровождения, год-два максимум осталось так провожать. Кстати, а вы уверены, что те дети, что ездят сами на автобусе действительно его возраста? Мой, например, ездит сам на метро и автобусе, он невысокий (146 см), но ему уже 11. Если так напрягает, можно потихоньку хотя бы ритуал прощания перенести на момент входа в школу, а не когда он разденется, уже 5 минут сэкономите.