Гм...если вьюноша высокий и худой - то размер не проблема. То есть ищете то, что подходит по росту и длине рукава. ДАЖЕ если оно не супер-теплое. Сейчас мешковатость в моде. А в холода всегда можно поддеть стеганую жилетку, тонкий пуховик (так называемый "пуховый свитер" ) или просто теплый свитер  "Слоистость" тоже в тренде.. Кмк многие производители спортивной одежды имеют линии "для города" (lifestyle). Burton напр. или другие фирмы, выпускающие одежду для сноуборда или лыжного спорта, или горного туризма.