Билеты надо заранее покупать. Я не знаю, что для вас неудобная стыковка и в какую точку в Италии вам нужно попасть, но могу подать идею: удобный стык через Стамбул в Любляну (2 часа пересадка), до Триеста - максимум 2 часа, а может и меньше.