Потихоньку, потихоньку, аккуратно. "Забыла деньги дать Пете, дай ему на поездку", "ой, не было налички, передай тренеру", когда сам завопит "дорого/много"- тогда разговоры с калькуляцией. А не завопит может и побольше на него постепенно перевесите.