Уж точно не надо выдавать, когда постоянная  девочка появится. Во-первых, секс будет и до постоянной девочки и вы не знаете когда и с кем точно.  У большинства парней первый секс не с постоянной девушкой. Во 2, когда будет секс - это его будет смущать ещё больше первое время.  Лучше заранее выдать со словами «положи Несколько в бумажник, может пригодится в любой момент, остальные лежал в аптечке, если нужно, бери, я на это не буду обращать внимание». Ещё увеличить карманные, если ему стеснительно брать из аптечки, то сказать, что может покупать сам, деньги на это выделены.  А поговорить сейчас не стоит о книге, потому что это его смутит однозначно. Он может обмахиваться от мамы, соврать, сказать все, что угодно.  Выдали и выдали. Появиься интерес, прочитает.  Если и так все знает, то и открывать не будет.