В нашей школе тоже деловой стиль, но по пятницам им сделали "Радужную пятницу". Т.е. даже приветствуется не школьная форма и поярче. Поэтому дети спокойно ходят в школьной форме всю неделю и ждут пятницы. Может вам аналогично договориться, что ходит в школьной форме в такие-то дни, а в толстовках в такие.