Если именно города, чтоб и погулять, и инфраструктура более менее (кафе, отель, туалет)- Коломна, Дмитров, Серпухов.. Боровск, Зарайск, Верея - много красивых мест в плане природы и архитектуры, но передохнуть негде толком. Лучше весной в хорошую погоду ездить