Пусть едет, но ничего кроме учебы ему не оплачивать. У вас была договоренность, что одеждой он обеспечивает себя сам. Если он деньги, предназначенные на одежду, потратил на девушку - его право, но одежные вопросы пусть решает сам.Жалеть его за что? Он сирый и голодный ходит? Как я понимаю, семейный холодильник в его распоряжении, так что от голода не умрет. Пусть учится планировать бюджет, раз дорос до того, чтоб девушек по Питерам катать.