К психологу сходить. Сами не раскопаете причину,: нет острых углов в поведении, за которые можно было б зацепиться.Но чтоб беседа без вас. А вам потом рекомендации выдать по взаимодействию и поведению, не выдавая секретов.Возможна творческая личность, раз "что-то пишет".  Они стесняются своих интересов, рутину не тянут, а помощь не получают, потому чть не могу-не хотят сформулировать пожелания.Ваш пример ему может быть  скучен. Успешны, но ему в этих образах чего-то не достает - адреналина и ярких впечатлений. Вообще мотивация на деньги - стремление выучиться, чтоб зарабатывать - самое простое. А вот когда деньги не в приоритете, то найти мотивацию нематериальную намного оказывается сложнее. Болезненные амбиции - это тоже нехорошо, а без них ... "когда у общества не  цветовой дифференциации  штанов, то нет цели, а когда не  цели ..." Мотивировать должен сам процесс, но увы, школьная учеба тут на последнем месте в рейтинге увлекательности.Ну, или окажется, что слабые учебные способности - тоже важна информация, чтоб не сломать и не передавить с вашей стороны. Немало людей раскрывались  после проф,образования или даже вуза, с трудом вытянутого. А потом находили свою область и в ней расцветали.