В период обучения в институте стал осознавать глубину экономических проблем в СССР: «Сначала я увлекался технологическими дисциплинами, инженерными, а потом меня заинтересовала и собственно экономика. Однако в институте изучать можно было только микроэкономику… То же, что увлекало меня по-настоящему, — макроэкономику (динамика экономических показателей, денежные отношения…) — обсуждать было не с кем. <...> Тем не менее я уже сам начинал понимать, что динамика экономических показателей в советской экономике плохая, что дела идут из рук вон, и для лечения требуются очень сильные лекарства»[16].В 1977 году стал кандидатом в члены КПСС, в 1978 году — членом КПСС[14]. Вышел из КПСС в июне 1990 года[17][18].В 1979 году совместно с сотрудниками ЛИЭИ Г. Ю. Глазковым и Ю. В. Ярмагаевым организовал кружок экономистов-рыночников. «Мы поставили перед собой задачу: узнать реальную, а не книжную историю советской экономики. И — ни много, ни мало, определить пути её возможного реформирования. Исходя из поставленной задачи, определили несколько основных направлений для исследований: нэп, соцстраны, и прежде всего опыт реформирования в Венгрии и Югославии. <...> Никаких перспектив реального применения накопленных знаний не было и в помине, и тем не менее ни у кого не возникало ни малейших сомнений по поводу целесообразности этой гигантской работы. <...> Мы совершенно ясно видели, что советская экономика идёт к краху, что официальная экономическая наука смотрит в другую сторону, и нас всё это беспокоило чрезвычайно»[19].По словам Г. Глазкова, «мы в результате научного поиска пришли к выводу, что, как ни крути, — ну, никак без рынка не получится. Сейчас это звучит смешно. Но тогда, в 1980-м году, это для нас действительно было очень значительным результатом». Участники кружка, понимая, что внедрение западной рыночной экономики в СССР неосуществимо, стремились изучить югославскую и венгерскую модели «рыночного социализма»[20]. По мере расширения кружка его собрания стали проводиться под эгидой Совета молодых учёных ЛИЭИ, председателем которого стал Чубайс (ранее Совет существовал в ЛИЭИ лишь номинально)[21].В 1982 г. кружок сблизился с группой молодых московских экономистов, лидером которой являлся Е. Т. Гайдар[20]. Благодаря Гайдару, который «был ближе к номенклатурным и реформаторским течениям», «ленинградцы», лидером которых выступал Чубайс, были привлечены к работе созданной в 1984 году[22] комиссии Политбюро по совершенствованию управлением народным хозяйством. Гайдар свидетельствует: «Мы подготовили программу умеренных, постепенных реформ советской экономики, основанную на гипотезе, что у власти есть желание провести их до наступления катастрофы. Модель, взятая (с учётом советской специфики) за основу, была комбинация венгерских и китайских реформ». Однако весной 1985 г., в самом начале правления М. С. Горбачёва, разработанные предложения были отвергнуты со словами: «Вы что хотите рыночный социализм построить? Забудьте! Это за пределами политических реальностей»[23].В 1986 году — организатор и руководитель ленинградского клуба «Перестройка». Тема первого заседания клуба — «План и рынок: вместе или врозь».В 1986 году — один из организаторов экономического семинара в пансионате «Змеиная Горка» на Карельском перешейке. Участники семинара пришли к выводу о том, что «экономическая система, сформированная в СССР, в современном мире нежизнеспособна, надо думать о том, что будет после её краха»[23][24].В 1988 году — один из организаторов семинара на турбазе Лосево. В ходе обсуждения идеи В. Найшуля о ваучерной приватизации подверг её резкой критике, предрекая, что результатом будет массовая несправедливость и массовое недовольство[25].В 1988 году побывал на 10-месячной стажировке в Венгрии, о чём вспоминал: «Знакомство с венгерской экономической наукой оказалось очень полезным и плодотворным. Там я многому научился»[26].В марте 1990 года Чубайс с группой соратников по созданной им Ленинградской ассоциации социально-экономических наук подготовили аналитическую записку по концепции перехода к рыночной экономике в СССР[27][28], в которой подчёркивали, что постепенные реформы уже невозможны, а радикальная реформа собственности — единственный путь к преодолению нарастающей дезорганизации советской экономики, а её дальнейшее оттягивание нетерпимо. В то же время они предупреждали о неизбежных тяжёлых социальных последствиях предстоящей реформы: снижении уровня жизни, дифференциации доходов населения, росте безработицы и экономической преступности. Записка указывала на неготовность массового сознания к непопулярным реформам и неизбежный в связи с этим всплеск популистских настроений, а потому призывала руководство страны как можно скорее начать реформу и идеологическую подготовку к ней с опорой на часть демократического движения, наиболее твёрдо стоящую на позициях экономического реформирования. Авторы записки указывали на «противоречие между целями реформы (построение демократического хозяйства и общества) и средствами её осуществления», подчёркивая неизбежность некоторых антидемократических шагов, таких как «запрет на забастовки и контроль над информацией». «Не будет преувеличением сказать, — говорилось в записке, — что от степени успешности соединения этих противоположных начал зависит политическая судьба нынешнего руководства страны и самой реформы».После выборов местных Советов в марте 1990 г., на которых в Ленинграде победу одержала «Демократическая Россия», Чубайс по инициативе депутатов Ленсовета был назначен заместителем председателя Ленинградского горисполкома. На данном посту занимался, в первую очередь, созданием Ленинградской свободной экономической зоны, инициатором создания которой был А. А. Собчак, избранный депутатом Ленсовета в апреле 1990 г., а в мае того же года ставший его председателем. Единомышленники Чубайса по-разному относились к этой идее. Г. Глазков: «Мы считали эту работу очень важной, потому что вокруг всё-таки оставалась социалистическая экономика, а нам хотелось построить островок капитализма в отдельно взятом регионе». М. Дмитриев: «Я считаю, что для Чубайса годы работы в Ленгорисполкоме оказались потерянными. Во многом из-за его увлечения идеями Ленинградской зоны свободного предпринимательства (ЛЗСП). Эта идея была заведомо обречена на провал, а он потратил на неё массу сил и энергии»[29].Постепенно отношения между Чубайсом и Собчаком осложнились. После избрания Собчака 12 июня 1991 г. мэром Санкт-Петербурга Чубайс был назначен экономическим советником мэра без реальных полномочий[30].