Хороший вопрос. Он на самом деле из двух частей. Нужно ли уличные ботинки складывать в основной портфель/рюкзак с ноутом? - нет. Их обычно можно оставить там же, где и куртку. Но возможность положить во что-то уличные ботинки стоит, наверное, предусмотреть для случаев, когда "гардероб принимает обувь только в пакетах".