"понять, что можно сделать своими силами, а что нет" как понять-то? Ну вот так и понять. В вашем случае родители не могут помочь ребенку, т.е. фактор семьи можно убрать. Значит нужна постоянная поддержка со стороны - это или школа, или курсы (кружок), или репетитор. Олимпиадный репетитор - на мой взгляд самое сомнительное на начальном этапе вложение. Как вы проверите его уровень? Подходит ли его стиль вашему ребенку? Если это репетитор, ориентированный на верхний уровень ВСОШ, то он  стоит дорого, а вам он может быть по уровню сильно рано. А если это уровень подгтовки к муниципальной олимпиаде, то может и не нужен такой репетитор.