Слушайте, но ведь он у вас молодчина! в 14 лет пытается сам одеваться, пусть и с ошибками, но выбирает вещи. Конечно, я бы тоже расстроилась, что часть денег вот так глупо потеряна, но вы же пишите, что деньги его собственные. Пусть и дальше сам выбирает. только договоритесь, что теперь он будет вещи приносить, бирки сразу не снимать, советоваться с вами уже дома, решать, что оставить, а что сдать.  И про обувь объясните, кк выбирать. И все будет отлично. Вы просто, возможно, не знаете, как много мам страдают, что их детей не одеть никакими способами, потому что они месяцами таскают одну толстовку и одни штаны серобурмалинового цвета, скольких мальчишек невозможно затащить в магазин. У вас все отлично. Самостоятельный парень растет. Радуйтесь!