Автор, зачем вы все так усложняете? Вы размышляете о том, куда он пойдет, где он будет жить, есть ли у него деньги. Вам какая разница? Это  чужой человек - как морально, вы давно уже не пара, вы не любите и не уважаете его , так и формально - вы даже не супруги. Это для своей дочери он не чужой, но для вас чужой. Почему вас волнуют его проблемы? Почему  вы хотите тянуть время? Если вы давно приняли решение, зачем вы еще как минимум 2 недели будете мучаться? Вы ведь 1 января его не выгоните. и 2 тоже .  Да, я читала, что он вам должен 20 тысяч и что для вас это существенная сумма, но вы сэкономите на лекарствах , если выгоните его раньше, простите ему этот долг, потом заработаете эти деньги. Вы без него сохраните массу энергии, у вас повысится самооценка, настрой в целом и вы найдете приличную работу и легко эту сумму сами себе вернете. Я бы сделала так : сказала ему - Вася, мы с тобой уже давно не живем как семья, у нас нет чувств друг к другу, зачем все это? Жизнь проходит мимо, мне жаль этих прожитых впустую лет, я хочу жить другой жизнью. Я еще молодая женщина и я хочу и могу найти себе достойного мужчину и жить счастливо, я не хочу больше тратить на тебя свое время. Я хотела бы начать свою жизнь с чистого листа. Пожалуйста, до 30 декабря освободи квартиру. Ты мне должен 20 тысяч, я тебе прощаю этот долг, сними себе жилье на эти деньги. Я серьезно. Все, на этом вы уходите к себе в комнату. Перел разговором снимите видео и фото вашей квартиры. Если он что-нибудь там испоганит, вызовете полицию, потом подадите в суд и отсудите себе компенсацию за порчу имущества. И не бойтесь ничего. Желательно запишите ваш разговор на диктофон.