А почему Вы решили, что он предложит не платить за такси? Вы просто коллеги, поэтому плата пополам. Интересно, если Вы с ним в кафе на обед пойдете, то тоже решите, что он за Вас заплатит? Но даже если он скажет: да ладно, ничего не надо, я бы настояла на оплате, зачем быть кому-то из-за ерунды быть обязанной? Только платила бы не каждый раз, а за месяц.