То что вы описали это банальное отсутствие житейского опыта, а не глупость. Видимо забегаете ему пути-дороги, если он его не приобретает. Расслабтесь и не вмешивайтесь, пусть учится, набивая шишки, а вы сочувствуйте, но не разруливайте за него.