Единственная проблема, которая действительно является проблемой - это то, что дети поначалу могут испытывать стресс и плакать. Но это в любом случае происходит, хоть на улице вы его оставляете, хоть в группе. Воспитателям, конечно, нелегко придется. Вопросы касательно вещей вы должны решить адекватным образом сами. Какие могут быть проблемы? Вы каждый день даете с собой ребенку чистую одежду, плюс сменную на всякий случай. Все вещи, сумки, пакеты  подписываете.   Можно заказать специальные термоэтикетки с фамилией ребенка и картинкой. Купите ребенку маленький рюкзачок, чтобы он носил свои вещи сам.