Если он готов поделиться своими проблемами и хочет обсудить, то какие могут быть вопросы? Зачастую нужна даже не помощь, а просто выслушать, где то посочувствовать, проговорить своё видение ситуации со стороны. Гораздо хуже, когда он вроде бы и хочет поддержки, но отмалчивается и ждет , чтоб пожалели.