Ну если именно эту куртку вы вытянули с Яндекса под это платье, то это означает что вы реально не видите что в данном сочетании те так. Купите просто тоненькую не чёрную куртку из хорошей тонкой кожи и носите ее со всеми своими платьями. На счёт обуви не замораживайтесь. Хотите босоножки, хотите балетки, да хоть биркенстоки в конце концов. Не надо этого претенциозного «вытягивания образа». В 99 процентов случаев это выглядит неуклюже.