Наверно путешествие очень от погоды зависит. Мы были на юге Италии несколько раз зимой. Хмурое небо, часто дожди. На юге Италии почти нет отопления, поэтому выбирайте гостиницы с кондиционерами, будете греть  теплом воздух. Если поедете на машине, то от Рима на юг Италии идет трасса А-1, это скоростная дорога, идет не по побережью. Будете ехать - пейзажи  практически всегда горные ландшафты и тоннели в горах. Если с погодой повезет, то будет отлично, а если будет неделю идти мелкий дождик, лужи - то наверно не очень комфортно. Мы обычно до Неаполя долетаем, там берем машину напрокат и катимся на юг. Курортные города по побережью почти пустые, не сезон. Рестораны и инфраструктура -  многое  закрыто.  Английский язык на юге знают не все. Молодежь еще более менее, а возрастные - практически не знают. Если любите кататься на лыжах- то  можете совместить и побывать в зиме, на юге тоже есть горнолыжный курорт - гора Силла, есть прокат инвентаря, подъемники. В Риме Новый год тоже отмечали. Ресторан надо  заказывать сильно  заранее.  Погода на НГ в Риме  была + 12. Жили в центре. До всего можно было дойти пешком. В метро были 1 раз- произвело оно шоковое состояние.