Я бы взяла тонкое стеганое пальто/плащ/куртку или дождевик - чтобы не промокнуть, не продуло и пр. Я родом из Иркутска и после него в М, Питере и окрестностях очень мокро/ветрено кажется. Для тепла обязательно жилет. На всякий случай платок (его на голову можно повязать) и тонкие перчатки. Ну а все остальное по настроению - у меня в поездках юбок не бывает, только джинсы/брюки, кроссовки/мокасины и всякие разные топы (футболки, лонгсливы, свитер и пр). З.Ы. Мы каждый год ездим на майские куда-нибудь. В 2017 были в Рязани. Первый день - тепло, солнечно (на фото все в футболках). День второй или третий в Коломну поехали - чуть не сдохли от холода, +4 и дождь.