Если он на нее глаз положил, то вполне объяснимо такое внимание к ее одежде, или в фирме дресс-код жесткий, а ее вид не соответствовал  В остальных случаях, я даже не представляю, чтобы начальник, тем более, в присутствии другой сотрудницы, обсуждал в чем ходят его подчинённые. Это его как-то очень характеризует и как начальника, и как мужчину.  У меня лично муж-то родной любимый не помнит, что у меня за вещи,  несколько шкафов добра, я люблю разнообразие.) А тут чужой мужик , фуу.