Он часто с вами встречается, это хороший знак, но вопрос женатости надо проверить. Сказать можно что угодно. Но если вы хотите чтобы он каждый день звонил скажем, то надо ему сказать об этом и посмотреть станет ли он делать как вам надо. Например сказать мне было бы так приятно если бы ты писал/звонил  каждый вечер пожелать спокойной ночи или что именно вам нужно.Женщина должна направлять мужчину в таких вещах, как ей нужно для полного счастья, и заинтересованный мужчина будет стараться идти ей на встречу. Не заинтересованный будет пожелания игнорировать большей частью.Чтобы заранее договаривался, надо пару раз сказать ой, я так хочу с тобой пойти, но уже договорилась, билеты куплены и т.д. на другое. Если бы ты немного раньше дал знать, может в следующий раз....