У меня дочь пару лет назад курьерила. Никаких сложностей с оформлением там нет. Самозанятость оформляется через телефонное приложение. Все расчеты ведутся в автоматическом режиме. Медкнижка не требовалась. Но чтобы хоть что-то заработать - нужно реально побегать по Москве. Плюс почти все вознаграждение съедают расходы на проезд, поэтому для начала нужно вложиться в проездной. Полагаю, сына вашего смутил не геморрой с оформлением, а нежелание носиться савраской по Москве за скромные деньги.