Судя по Вашему описанию, дядька-то в принципе, неплохой, не жадный прям уж. Просто немного бестолковый в финансовых вопросах, или ждущий волшебных пенделей. Видимо Вам нужно заканчивать стесняться и начать с ним более активно разговаривать. Говорить что Вы думаете, что хотите и что от него ожидаете, велика вероятность, что все будет ок, если ему совсем уж это не понравится, он скажет. И это будет лучше, чем вот такое недопонимание.