Это отдельная задача - купить то, что не устареет. Как правило это что-то более менее "базовое" без выпендрежа. У меня есть сумка, купленная в Италии в 2011 году - до сих пор не устарела морально. Обычная хорошая сумка из мягкой кожи. Но у нее нет никаких "прибамбасов" или утрированностей. Кашемир, который однотонный, тоже не устарел никакой. И с обувью так - острые или квадратные носы - точно устареют, классические - нет. Но, опять же, более менее классика исходно смотрится хорошо только будучи качественной. Если она так себе, то выглядит скучно прям сразу.