Здесь вопрос, держит ли его что-то в своей школе и что за школа. Если он у вас такой податливый, что ему или все равно, где учиться, то тогда только нытьем и катаньем с вашей стороны. Значит пока ребенок эмоционально незрелый, можно направлять и ждать результатов.  А если вдруг он почему-то хочет остаться, а вам в угоду говорит, что хочет в другую, то надо разбираться в причинах. Так может и специально не готовиться. Тогда другие подходы нужны.