Всегда лучше сразу официанту сказать "счет отдельно". И заказывать только то, что ты хочешь и готова оплатить. Я ходила в кафе с коллегами (в командировке и просто на обед) - всегда именно так. Тогда вы и его своим заказом не напряжете в случае чего, и сами поедите нормально (не хочу выбирать под его карман, хочу есть именно то, что мне хочется съесть), и за него платить не надо будет. Если он настолько нищ, что не сможет даже сам за себя платить, то сольется просто - и вам он по-любому не нужен.Захочет сам оплатить - ок. Нет - так нет. Но от коллег обычных я бы оплату не приняла. Нечего, это столбит женщину в каком-то смысле.