Распишите бюджет и обозначьте, сколько именно вы на него готовы тратить. Лучше ему вслух или письменно - типо вот столько уходит на твою еду, вот столько на обязательную одежду, столько на репетитора (и обозначить необходимость репетитора - у моей это было до 5 русский подтянуть). А вот это - тебе по выбору - канцелярия, телефоны, и тд и тп - все оттуда. Пусть сам копит, тратит, подрабатывает, если надо больше. И сверх этого никаких дай и надо. Разве что подарок на др - это то, что от вас лично ему "сверх".Главное, что такой расклад заставить его думать о зарабатывании денег, если ему надо больше. А туда уже и учеба, и все остальное подтянется, если надо. У моей дочки одноклассница репетитором подрабатывала в 16.