Ну, вы определитесь: он мальчик, дружащий с девочкой (и тогда, конечно, каждый платит за себя сам), или мужчина, ухаживающий за женщиной и желающий эту женщину (тогда совсем другой расклад). Я свою дочь учу всегда за себя платить самой, чтоб не быть  никому обязанной, но когда отношения переходят в плоскость мужчина-женщина, там уже  другое дело. А мальчики, да, не платят, но и не трахаются.