Тогда однозначно идти и переучиваться на си плюс плюс. Тут не стоит вопрос, по душе он ему или нет.  Мой тоже на питоне начал, каким-то чудом даже региону нас победил, но как раз там уткнулся в задачу, которую на питоне по таймингу тупо сделать нельзя. И тут только мы узнали, что  Олимпиады не заточены под питон. Поэтому сейчас тоже на си плюс плюс переучивается.