На мой взгляд, не быть старомодной важнее, чем быть модной. Например, кардиган носили всегда, но 10 лет назад это был хлипкий трикотаж на маленьких пуговках или без пуговиц, сейчас такие вещи выглядят старомодно. Современный кардиган крупной вязки с довольно крупными пуговицами. Если за модой не следите, придерживайтесь классики: прямые джинсы без дыр и попилов, белая рубашка и кардиган/джемпер/жилет (сейчас довольно часто рубашку носят на выпуск и рукава небрежно подкатывают), лоферы или ботинки-челси.