Я бы подвозила обоих. Тем более, что ждать не надо - дети одновременно заканчивают и сразу же едут. Детям веселее. Но я  могу  ехать час молча и не разговаривать. Меня это не напрягает.  А вот если отказаться возить мальчика так просто - мне все равно было бы неудобно. Ну вот бывают ситуации - и так не хорошо, и этак плохо.Но если бы я была бы не автором, а мамой мальчика. то, конечно, постаралась бы или разговор поддерживать, или делать как-то поездку приятной. И, конечно, каждый раз бы спрашивала - можно ли с вами, удобно ли вам подвозить или сразу бы предложила отдавать половину денег за бензин.