Я не знаю, как насчёт курьеров, но я спрашивала  таксистов яндекса - говорят, что   у них у всех оформление  как положено, и налоги прямо в том же приложении и списываются. Один мне даже показал, как это происходит. Яндекс, по крайней мере, это делает. Неважно - с посредником или без, Яндекс их всех по поводу налогов жучит. Я не думаю, что с курьерами как-то сильно по-другому.