Автор, я бы ему ответный комплимент сделала. Типа он говорит: "У Вас замечательная улыбка", а Вы ему: "Спасибо, у вас тоже! Наверное, хорошее было утро(день)?" Ну или скажите, типа "галстук хорошо к рубашке подходит, наверное, из Италии?" Главное, сами себя ведите, как вежливая приветливая коллега и не ведитесь на его улыбки. Всегда думайте, а что, если он это из вежливости делает. Ждите, пойдет ли он дальше.С итальянцами-то проще простого, они сами сделают первый шаг, если будете приветливой и улыбаться. Это тебе не немцы