Будете. Если до 40 годов вы не уловили что с чем и не сформировали ни вкус ни стиль, то гораздо безопаснее черпать из спокойной классики. Купите себе челси удобные на сантиметровом каблуке. Или любые спокойные удобные ботинки/ сапоги. Вам реально поздно начинать играть в эти игры. У вас судя по всему нет ни теоретической, ни практической подготовки. На работу в классике, в выходной день что нибудь очень демократичное, типа Биркенстоков. Гляньте на их модель Bakki. И не заморачивайтесь, главное комфорт и удобство.