Постепенно передавайте ответственность за его жизнь ему самому. Объясните ему раз, что его ждет в армии, доходчиво, ну два, а т.к. он олимпиадник, то сам способен сделать выводы и решить, нужно ему это или нет. Ошибки будут его ошибками, а не вашими, он на них научится и не будет ожидать, что мамочка придет и всё разгребет.