Методический материал "Типы реакций органических соединений"
Автор: Ким Наталья Викторовна (учитель химии, МБОУ "СОШ №6" им. А.И.Гордиенко)
Тип документа: Другое. Аудитория: Учителя химии. Дата публикации: 28.01.2016
Описание: Данный материал является методической разработкой по теме "Типы реакций органических соединений" для учащихся 10 класса химико-биологического или естественно-научного профиля.


                                                      Ким Наталья Викторовна
                                             МБОУ "СОШ №6" им. А.И.Гордиенко
                                                               Учитель химии

                    Типы реакций органических соединений
1.Реакции замещения (S) в алканах, циклоалканах и в аренах – замена атома
или группы атомов в исходном веществе-субстрате на другие атомы или группы.
       (sp3)               (sp3)                              (sp2)
                (sp2)
пр. СН4 + Сl2→CH3Cl + HCl или C6H6 + Br2 →C6H5Br + HBr, возможна
сокращенная запись типа                                   Br2.FeBr3←реагент
и катализатор
                субстрат → C6H6—→C6H5Br←продукт
   особенность: сохранение электронной конфигурации атома углерода (типа
гибридизации) – признак реакции замещения.
2.Реакции присоединения (А) для ненасыщенных углеводородов- алкенов,
алкинов и т.п. – 2 и более молекул реагирующих веществ соединяются в один
продукт.
Реагент       (sp2)      Pt (sp3)
1) H2   - гидрирование,  пр.  СH3-CH=CH2  +  H2  →CH3-CH2-CH3↑     (алкен  →
алкан);

2) HCl -  гидрогалогенирование, пр. СH3-CH=CH2 + HCl →CH3-CHCl-CH3
(алкен → …  );

3) Cl2 – хлорирование, пр. CH2=CH2 + Cl2 → CH2CL-CH2Cl     (алкен →  …
);

4)  H2O – гидратация, пр. CH2=CH2 + Н2О → СН3-СН2ОН    (алкен → …    );

5) полимеризация – соединение большого количества молекул в крупные
макромолекулы с образованием только органического продукта,
                                     условия →  УФ свет,R
пр.            молекулы мономеров → n CH2=CH2 −→ (   -CH2-CH2-   )n←степень
полимеризации
      ↑полимер (в скобках-структурное звено)
    поликонденсация - – соединение большого количества молекул в крупные
макромолекулы с образованием органического продукта и низкомолекулярного
неорганического вещества, типа: H2O.NH3
                       H2SO4
 пр.      NH2-CH2-COOH + НNH-CH2-COOH → NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O
      карбоновые кислоты                                    дипептид
3. Реакции отщепления (Е) – элиминирования для алканов и их производных,
при этом из молекулы исходного вещества образуется несколько молекул
продуктов.
        (sp3)          t,Al2O3         (sp2)
1) дегидрирование –Н2      пр. СН3-СН3—→ CH2=CH2↑ + H2↑;
                                    t,H2SO4
2) дегидратация –Н2О      пр. СН3-СН2-СН2ОН—→ CH2=CH2↑ + H2O↑;
                                       NaOH, спирт
3) дегидрохлорирование – HCl        пр. CH3CH2Cl—→ CH2=CH2↑ + HCl↑,

4) крекинг (термический или каталитический) – расщепление алканов и
природных углеводородов на новую молекулу алкана и алкен,
                                        t
                                                                        t
      пр.    СН3-СН2-СН3→ СН2=СН2↑ + СН4↑   или
                                                            С16Н34 → С8Н18
+ С8Н16
                                                           нефть   бензин
особенность:   при   присоединении   и   отщеплении   происходит   изменение
электронной конфигурации.
4.Реакции изомеризации  –  образование  молекул  другого  вещества  того  же
качественного и количественного состава (т.е. без изменения общей  формулы),
пр.
                                                    Al2O3,4500C
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 —→ СН3-СН(СН3)-СН2-СН3.