CHCH2
CH
  
C CH2

CH3

CHCH2
CH
C CH2
CH3 CH2
C CH CH3
CH2
osil 2 –
2. Izopentan yoki izopentenga galogen (masalan, brom) ta`sir ettirib, 2,3–dibrom–2–metilbutan h qilinadi. Undan bromid kislota ajratib olinadi va yana qaytadan biriktiriladi. Hosil bo`lgan dibrom– metilbutandan bariy xlorid vositasida yana bromid kislota ajratib olinsa izopren hosil bo`ladi.
CH 3
CH CH 3
CH2
CH3
+ 2Br 2
-HBr
CH 3
CBr CH3
CHBr
CH3
-2HBr
CH 3
-2HBr
C CH 3
CH2
C
C CH 3
CH 2
C
+2HBr
CH2
CH 3
CBr CH 3
CH 2
CH 2Br
izopren
Sanoatda izopren, asosan, quyidagi usul bilan olinadi.
an
dir
1. Izobutilen bilan formaldegid sulfat kislota katalizatorligida kondensatlanadi va hosil bo`lg mahsulot degitratlanadi. Degidratlanish 200-2200 da fosfat kislota hosilalari katalizatorligida so bo`ladi:
CH3
C
CH3
CH 2
+ 2H C
O CH 3
qizdirish
CH
CH 3
CH 2
O
CH 2
O
CH2
Izobutilen
4,4-dimetil-1,3-dioksan
O
CH 2
C C
CH 3
CH 2
+ H2O + H C
H
hi
Reaksiyada suv va formaldegid ajralib chiqqanligi sababli kondensatsiya quyidagicha sodir bo`lis
ham mumkin:
CH3 C
CH2 + H
O
H2O
C
H
CH3
CH3
C CH2
CH2
H2O
CH2
CH3
C C
CH3
CH2
OH OH
izoprenYuqorida ko`rsatilgan ikki xil yo`nalishdagi reaksiya ham birdaniga sodir bo`ladi Degidrogenlash prosessi bir yoki ikki bosqichda sodir bo`lishi mumkin.
dan
Hozirgi vaqtda izopren sintez qilishning yana bir usuli ishlab chiqildi. Bu usul uch bosqich iboratdir.
000
Birinchi bosqichda propilenning ikki molekulasi tripropilalyuminiy katalizatorligida, 2 temperatura va 200 atm basimda birikib dimer hosil qiladi:
CH2
CH
CH3
+ CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
C
CH3
CH2
2–metilpenten-1 (propilen dimeri) Ikkinchi bosqichda 2–metilpenten–1 kislota katalizatorligida 2–metilpenten–2 ga aylanadi:
CH3
CH2
CH2 C
CH2
CH3
CH2 CH
C CH2
CH3 CH3
un
sil
2,3–Dimetilbutadien–1,3 СН2 =С(СН3)– С (СН3) = СН2 asosan asetondan olinadi. Buning uch asetondan pinakon (ikki atomli spirt) hosil qilinadi va unga bromid kislota ta`sir ettiriladi. Ho bo`lgan dibrom hosila degidrobromlanganda 2,3 – dimetilbutadien – 1,3 olinadi.
CH3 CH3
CH3 C O
CH3
+ H2 + O
C
CH3
CH3
CH3
C C
OH OH
CH3
130
+ 2HBr
aseton aseton pinakon
CH3 CH3
CH3CH3
CH 3
C C
Br Br
CH3
KOH
CH2
C C CH2
2,3–dimetilbutadien–1,3
ish
al an
ash sh
Fizikaviy xossalari. Divinil oddiy sharoitda gaz, qaynash temperaturasi-45 0, suyuqlan temperaturasi –108,9 0. Izopren, dimetilbutadien, xloropren va boshqa dien uglevodorodlar norm sharoitda suyuqlik. Dien uglevodorodlarda ham fizik xossalar to`yingan va to`yinmag uglevodorodlarning gomologik qatoridagi kabi ma`lum tartibda o`zgaradi.Izopren suyuqlik, qayn temperaturasi 34,1 0, suyuqlanish temperaturasi esa -146,0 0. Dimetilbutadien ham suyuqlik, qayna temperaturasi 68,8 0, suyuqlanish temperaturasi – 76 0.
ish od
da
Kimyoviy xossalari. Bularning tuzilishida ikkita qo’shbog’ bo’lganligi uchun ular birik jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. Turli molekulalar 1,2-ugler atomlariga (bunda qo’shbog’lardan biri uzulmaydi) yoki 1,4-uglerod atomlariga (bun qo’shbog’lardan biri o’rtaga siljiydi) birikishi mumkin.
Vodorodning birikishi.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
1,2-бирикиш
CH3 – CH2 – CH = CH2
CH3 – CH = CH – CH3
am
Galogenlarning birikishi. Etilen ugevodorodlarining galogenlash reaksiyasiga o’xshash bunda h reaksiya ionli yoki radikal zanjirli mexanizm bilan borishi mumkin.
Ionli mexanizm bilan borganda birinchi bosqich -kompleksni hosil bo’lishi hisoblanadi:
CH2 = CH – CH = CH2
Cl2
CH2 = CH – CH = CH2
Cl2
shi
Bu kompleks tezda karbokationni hosil qiladi. Karbokation quyidagi tuzilishlarga ega bo’li mumkin:
[CH2Cl – C+H –a CH = CH2]
ёки
CH2Cl – CH = CHb
liq
va (b) karbokationlar quyidagi oraliq holatlarda bo’lishi mumkin. Xlor anioni bu ora holatdagi karbokationga birikkanda quyidagi mahsulotlar hosil bo’ladi:
Gipogalogenid kislotalar va ularning efirlari, asosan, 1,2 holatdagi uglerod atomlariga birikadi.
CH2
CH CH
CH2
+HOBr
CH2Br CH
CH CH2
OH
tda
o, s
Konyugirlangan qo`sh bog`li uglevodorodlarga boshqa o`rinbosarlarning birikishi hozirgi vaq elektron nazariya asosida tushuntiriladi. Ma`lumki, konyugirlangan qo`sh bog`lar (СС ) va (С=С) bog’lar bilan bog`langan bo`lib, ular atrofida s hamda p elektronlar aylanib yuradi. Amm elektron bulutlar qo`sh bog` atrofida ko`proq va oddiy bog` atrofida kamroq to`planadi.
- CН2 = СН – СН = СН2
di,
Bu hol esa, birikish reaksiyalari, asosan, 1 va 4- uglerod atomlarida sodir bo`lishini ko`rsata chunki, 1 va 4- uglerodlar reaksiyaga qobiliyatli bo`lib qoladi.
ida
|