Гликол (Этандиол-1,2) - M. M. Hojimatov- andijon davlat universiteti kimyo kafedrasi dots., PhD

Гликол (Этандиол-1,2). Этилен гликол олиш учун бошланғич модда ҳисобланади.
Гликол-рангсиз бироз қуюқроқ ширин таъмли суюқлик, 197,6 оС да қайнайди. Зичлиги 1,113 г/мл. Сув билан яхши аралашади.
Гликолнинг кимёвий хоссалари асосан алканолларга ўхшайди. Гликоллар ҳам гликолятлар ҳосил қилади. Моноалканолятлар ишқорнинг сувли эритмасидаёқ ҳосил бўлади, чунки иккинчи гидроксил гуруҳнинг электроноакцептор таъсири натижасида (-I эффект) гликолнинг кислота хоссаси этанолга нисбатан ортади.
HOCH2CH2OH + Sol ↔ HOCH2CH2O- + HSol+ (pKa=15.1)
Одатда гликолятлар сувсиз гликолга металл (Na, K, Mg, Al) таъсир эттириб олинади.
Гликол ҳар хил ноорганик оксидловчилар билан осон оксидланади. Реакциянинг охирги маҳсулоти карбонат ангидрид ва сувдир. Лекин баъзан оралиқ маҳсулотларни, масалан, гликол кислотасини, окслат кислотасини ажратиб олиш мумкин. Гликолни глиоксалгача каталитик оксидлаш методи мавжуд:
Қўрғошин тетраацетат ва периодатлар 1,2-диолларнинг специфик оксидловчилари бўлиб, С-С боғини парчалайди ва карбонил бирикмалар ҳосил қилади.
Гидроксил гуруҳлар галоген атомларига алмашиниши мумкин:
Гликолнинг оддий эфирлари алканоллар билан кучли кислота иштирокида реакцияси натижасида осон ҳосил бўлади:
Кислоталар билан қизидирилганда гликол циклик эфир-диоксан ҳосил қилади:
Органик кислоталар ёки уларнинг ҳосилалари билан гликол мураккаб эфирлар ҳосил қилади.
Дикарбон кислоталар ёки уларнинг ҳосилалари билан юқори молекуляр бирикмалар –полиэфирлар ҳосил қилади.
Гликол саноат миқёсида олинади, асосан полимерлар олиш учун ишлатилади. Гликолнинг катта қисми эритувчи олиш учун сарфланади. Гликолнинг сув билан аралашмалари паст температурада (-75 оС гача) музлайди. Шунинг учун уларни автомобил ва тракторларнинг двигателларини совутиш учун ишлатилади.
Пинаконлар. Иккита гидроксил гуруҳ учламчи углерод атомларида жойлашган диоллар пинаконлар ҳам дейилади. Пинаконлар кетонларни металлар билан қайтариб олинади:
Пинаконлар гликолларга хос барча реакцияларга киришади. Бундан ташқари кучли кислоталар таъсирида пинаконлар кетонларга айланади:
Бу реакция пинаколин қайта группаланиши дейилади, чунки шу йўл билан олинган кетон (R=CH3) пинаколин деб аталган.
Пинаколин қайта группаланиши карбокатионларнинг типик қайта группаланиш реакцияси бўлиб, уларни пинаконларни протонланишидан ҳосил бўлади.
Пинаколин қайта группаланиш фақат учламчи эмас, иккиламчи ва бирламчи ОН гуруҳлар тутувчи 1,2-диолларда ҳам кузатилади. Алкил гуруҳдан кўра водород атоми осон кўчади.
Қўрғошин тетраацетат ва периодатлар билан оксидланганда С-С боғи узилади.
Бутандиол-1,3 альдолни гидридлаб олинади:
Бутандиол-1,3 рангсиз, 207,5 оС да қайнайдиган суюқлик. Бутандиол-1,3 хирал бирикма бўлиб, (+) ва (-) изомерлари ва оптик фаол бўлмаган рацемати мавжуд.
Бутандиол-1,3 саноатда полиэфирлар ва бутадиен-1,3 олиш учун ишлатилади.
Бутандиол-1,4 тўйинмаган гликолларни гидридлаб олинади:
Бутандиол-1,4 20,9 оС да суюқланадиган, 203 оС да қайнайдиган рангсиз модда. Саноатда полимерлар олиш учун ишлатилади.
Гександиол-1,6 саноатда адипин кислотасини гидридлаб олинади.
Гександиол-1,6 42 оС да суюқланадиган, 250 оС да қайнайдиган, сувда яхши эрийдиган рангсиз кристалл модда. Саноатда полимерлар олиш учун ишлатилади.
|