Karbonil birikmalarining umumiy xossalari

|
Karbonil birikmalarining umumiy xossalari
|
bet | 2/5 | Sana | 25.01.2024 | Hajmi | 25,62 Kb. | | #146007 |
Bog'liq aldegit1.Karbonil birikmalarining umumiy xossalari.
Karbonil birikmalar molekulasida karbonil guruhi mavjud.Karbonil birikmalari aldegid va ketonlarga bo'linadi.
Karbonil guruhining tuzilishi C=O.
Aldegidlar va ketonlarning xossalari karbonil guruhining >C=O tuzilishi bilan belgilanadi.
Karbonil guruhidagi uglerod va kislorod atomlari sp2 gibridlanish holatidadir. Uglerod sp2-gibrid orbitallari bilan 3 -bog' (ulardan biri C–O bog'i) hosil qiladi, ular bir tekislikda bir-biriga taxminan 120° burchak ostida joylashgan. Kislorodning uchta sp2 orbitallaridan biri C–O bog'lanishida ishtirok etadi, qolgan ikkitasida yolg'iz elektron juftlari mavjud. P-bog' uglerod va kislorod atomlarining p-elektronlari tomonidan hosil bo'ladi.
C=O aloqasi juda qutbli. Uning dipol momenti (2,6-2,8D) spirtlardagi C-O bog'lanishdan (0,70D) sezilarli darajada yuqori. C=O koʻp bogʻlanishning elektronlari, ayniqsa koʻproq harakatlanuvchi p-elektronlari elektron manfiy kislorod atomi tomon siljiydi, bu esa unda qisman manfiy zaryad paydo boʻlishiga olib keladi. Karbonil uglerod qisman musbat zaryad oladi.
Shuning uchun uglerodga nukleofil reagentlar, kislorodga esa elektrofil reagentlar, jumladan H+ hujum qiladi.
Aldegidlar va ketonlarning molekulalarida vodorod aloqalarini hosil qila oladigan vodorod atomlari yo'q. Shuning uchun ularning qaynash nuqtalari tegishli spirtlarnikidan past bo'ladi. Metanal (formaldegid) gaz, C2-C5 aldegidlar va C3-C4 ketonlar suyuqlik, yuqori moddalar qattiq moddalardir. Pastki gomologlar suv molekulalarining vodorod atomlari va karbonil kislorod atomlari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'lishi tufayli suvda eriydi. Uglevodorod radikali ortishi bilan suvda eruvchanligi pasayadi.
Модели простейших карбонильных соединений
|
Название
|
Формула
|
Модель
|
Формальдегид
(метаналь)
|
H2C=O
|
|
Ацетальдегид
(этаналь)
|
СH3-CH=O
|
|
Ацетон
(пропанон)
|
(СH3)2C=O
|
|
Formaldegid. To'yingan aldegidlarning gomologik seriyasining birinchi a'zosi formaldegid HCOH hisoblanadi. Men uni metanal va formikdegid deb ham atayman. Bu o'ziga xos o'tkir hidli rangsiz gaz. Suvda yaxshi eriydi, CH2O gidratini hosil qiladi. H2O. Formaldegidning massa ulushi 30-40% bo'lgan suvli eritma formalin deb ataladi. Formalin yaxshi dezinfektsiyalovchi va konservantdir.
Asetaldegid. Asetaldegid (etanal, asetaldegid) CH3 - SON o'tkir hidli rangsiz suyuqlikdir. U suvda yaxshi eriydi. U kimyo sanoati tomonidan ko'p miqdorda ishlab chiqariladi. Olingan atsetaldegidning asosiy qismi sirka kislotasiga oksidlanadi. Asetaldegid boshqa organik mahsulotlarni, shu jumladan polimerlarni ishlab chiqarish uchun ham ishlatiladi.
Aseton. Aseton (propanon, dimetil keton) xarakterli hidli rangsiz suyuqlikdir. Asetonning qaynash nuqtasi 56,2 C. U suvda yaxshi eriydi va o'zi organik birikmalar uchun erituvchi hisoblanadi. Aseton kimyo sanoatining muhim mahsulotidir. Fenol bilan birga kumen usulida olinadi. Erituvchi sifatida aseton ishlatiladi. Shuningdek, u ko'plab organik birikmalar sintezi uchun boshlang'ich materialdir. Asetofenon
Aldegidlarning genetik aloqasi.
|
| |