O’rin olish reaksiyasi - Alkinlar (asetilen uglevodorodlar)

O’rin olish reaksiyasi. Molekuladagi uchbog’ yonidagi vodorod atomlari metallar bilan oson o’rin almashib, metal asetilenidlarni hosil qiladi.
H—C≡C—H+2Na→Na—C≡C—Na+H2
H—C≡C—H+Ag2O→Ag—C≡C—Ag+H2O
Hosil bo’lgan asetilenidlarga kislotalar ta’sir ettirilsa, qaytadan alkinlar hosil bo’ladi.
Ag—C≡C—Ag+2HCl→H—C≡C—H+2AgCl
Kumush va mis asetilenidlari quruq holatda portlovchi moddalardir. Shuning uchun ular nam holatda saqlanadi.
Oksidlanish reaksiyasi. Alkinlar oson oksidlanib, dialdegid, so’ngra ikki asosli kislota hosil qiladi.
O
C
C—H H COOH
║ +O2→ │ +O2→│
C —H O COOH
C
H
Glioksal Oksalat kislota
Agarda alkinlar kuchliroq oksidlansa, molekula uchbog’ turgan joydan parchalanadi:
C —H OH
║ +3(O)+3H2O→ 2H―C OH →2HCOOH+2H2O
C —H OH
Chumoli kislota
Ishlatilishi. Asetilen kislorodda yonganda 3000°C gacha issiqlik hosil qiladi. Bu xususiyatdan foydalanib sanoatda, qurilishda va xo’jalikning boshqa tarmoqlarida metallarni hamda metal buyumlarni payvandlashda keng ishlatiladi.
Asetilen kimyo sanoatida asosiy xomashyo hisoblanib, undan etil spirt, sirka kislota, allil spirt, glitserin, akrilonitril, vinilasetat, lyuizit, vinilasetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril va vinilasetilen sinetik tola bilan kauchukning asosiy xomashyosihisoblanadi.
VII bob. Arenlar (aromatik uglevodorodlar)
Molekulasi tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlaydigan karbosiklik birikmalarga aromatic uglevodorodlar deb aytiladi. Ularning birinchi vakili benzol bo’lib, uni 1825-yilda ingiliz kimyogari va fizigi M.Faradey koks gazidan ajratib olgan. Empirik formulasi C6 H6. Benzol +80,1°Cda qaynaydigan o’ziga xos hidga ega bo’lgan harakatchan rangsiz suyuqlik. Bu qator uglevodorodlar CnH2n-6 umumiy formulaga ega. Umumiy formuladan foydalanib, aromatic uglevodorodlar gomologik qatorini hosil qilish mumkin:
CnH2n-6
N=6 C6H6
N=7 C7H8
N=8 C8H10
N=9 C9H12
N=10 C10H14
Benzol qatori uglevodorodlari o’ziga xos aromatic xususiyatlarga ega ekanligi birikmalarni almashinish reaksiyasiga oson kirishishi va oksidlovchilarga nisbatan turg’un ekanligi bilan tushuntiriladi. Buning sababi benzoldagi har bir uglerod atomida uchtadan σ-bog’ (ikkitasi qo’shniuglerod atomiga, uchinchisi vodorod atomiga) va bittadan π-bog’larni borligi hamda bu bog’lar electron bulutini molekula tekisligiga perpendikular joylashib harakatlanishidadir.
Demak, benzoldagi oltita uglerod atomining hammasi bir xil holatda bo’lib, ularning qaysi biri oddiy bog’ bilan, qaysi biri qo’shma bog’ bilan bog’langanligini ko’rsatib bo’lmaydi. Shuning
Uchun 1865-yilda nemis kimyogari A.Kekule benzol tuzilishini quyidagi ikki ko’rinishda ifodalaydi.
Benzol halqasidagi 6 ta uglerod atomi s-bog’ bilan bog’langan bo’lib, bu bog’larning uzunligi 1,40 °A, ular yassi oltiburchakni tashkil etib, bitta tekislikda yotadi. Benzol molekulasida uglerod atomlari sp²-gibridlangan holatdadir. Benzol molekulasining hosil bo’lish energiyasi (uchta C-C oddiy bog’ 243kkal/mol, uchta qo’shbog’ 441 kkal/mol va oltita C-H oddiy bog’ 544 kkal/mol) 1278 kkal/mol gat eng. Ammo benzol hosil bo’lishi uchun sarflangan energiya 1314 kkal/mol ni tashkil etadi. Bu energiyalar o’rtasidagi farq 36 kkal/mol ni tashkil qilib, benzol halqasining kuchlanish energiyasi yoki rezonans energiya deb ataladi. Demak, benzol halqasidagi kuchlanishni bartaraf etish uchun 36kkal/mol energiya talab etiladi va shu bilan benzol halqasining turg’unligi tushuntiriladi. Kimyoviy adabiyotlarda organic birikmalar molekulalarida aromatic sistemani ko’rsatuvchi qo’shbog’ va oddiy bog’lar o’rniga umumiy electron bo’lishini tasvirlovchi chiziq doira bilan ko’rsatiladi.
|