Aldegidlarning xossalari - 3. Aldegidlarning xossalari. Kvitansiya. Kirish

|
3. Aldegidlarning xossalari. Kvitansiya. Kirish
|
bet | 4/5 | Sana | 25.01.2024 | Hajmi | 25,62 Kb. | | #146007 |
Bog'liq aldegit3. Aldegidlarning xossalari.
Jismoniy xususiyatlar
HCHO to'yingan aldegidlarning gomologik qatorining birinchi a'zosi rangsiz gaz, keyingi bir qancha aldegidlar esa suyuqlikdir. Yuqori aldegidlar qattiq moddalardir. Karbonil guruhi aldegidlarning yuqori reaktivligini keltirib chiqaradi. Aldegidlarning qaynash harorati molekulyar og'irlik ortishi bilan ortadi. Ular mos keladigan spirtlarga qaraganda pastroq haroratda qaynatiladi, masalan, 48,8 ° C da propionaldegid va 97,8 ° C da propil spirti. Aldegidlarning zichligi birlikdan kichikdir. Formik va atsetaldegidlar suvda yaxshi eriydi, keyingilari esa kamroq eriydi. Pastki aldegidlar o'tkir, yoqimsiz hidga ega, ba'zi yuqori aldegidlar esa yoqimli hidga ega.
Oddiy tuzilishdagi ketonlarning sistematik nomlari keton so‘zi qo‘shilgan holda radikallar nomlaridan (ortib borish tartibida) olingan. Masalan:
CH3–CO–CH3 - dimetil keton (aseton);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - metilpropil keton.
Umuman olganda, ketonning nomi mos keladigan uglevodorod nomiga va -one qo'shimchasiga asoslanadi; Zanjirni raqamlash zanjirning karbonil guruhiga eng yaqin oxiridan boshlanadi (IUPAC o'rnini bosuvchi nomenklatura).
Misollar:
CH3–CO–CH3 - propanon (aseton);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - pentanon-2;
CH2=CH–CH2–CO–CH3 - penten-4-bir-2.
"Aldegid" so'zi tom ma'noda "vodorodsiz alkogol" (lotincha dehidrogenatus spirtidan), ya'ni oksidlangan spirt degan ma'noni anglatadi.
Aldegidlarning kimyoviy xossalari.
Karbonil guruhining mavjudligi aldegidlarning katta reaktivligini aniqlaydi. C = O guruhidagi kislorod va uglerod o'rtasidagi qo'sh bog'lanish, odatdagi uglerod-uglerod qo'sh bog'idan farqli o'laroq, juda qutblangan, chunki kislorod uglerodga qaraganda ancha yuqori elektromanfiylikka ega va p-bog'ning elektron zichligi siljiydi. kislorod tomon:
Ammiak eritmasida aldegidlarning kumush oksidi bilan oksidlanishi (“kumush oyna” reaksiyasi). Qizdirilganda kumush oksidi aldegidni oksidlaydi va o'zi sof kumushga qaytariladi:
Idishning devorlarini yupqa qatlam bilan qoplaydigan qisqartirilgan kumush kumush oynani hosil qiladi.
Aldegidlarning mis (II) gidroksid bilan oksidlanishi. Yangi tayyorlangan ko'k mis (II) gidroksil cho'kmasi g'isht-qizil mis (I) oksidi cho'kmasigacha qizdirilganda aldegidni oksidlaydi:
Ko'pincha bu reaktsiyani amalga oshirish uchun to'q ko'k Feling suyuqligi ishlatiladi - mis (II) sulfat eritmalarining Rochelle tuzining gidroksidi eritmasi bilan aralashmasi (COOH - CHON - CHON - COONa tartarik kislotasining kaliy-natriy tuzi). Aldegid bilan qizdirilganda reaktivning ko'k rangi yo'qoladi va mis (II) oksidi cho'kadi.
Qo'shilish reaktsiyalari. Aldegidlar osonlikcha vodorod siyanidi HCN va natriy gidrosulfit NaHSO3 qo'shadi:
NaHSO3 qo'shilgan mahsulotlar suvda eriydigan kristalli moddalardir. Kislotalar bilan qizdirilganda ular parchalanib, asosiy aldegidni hosil qiladi. Shuning uchun oxirgi reaksiya aldegidlarni tozalash uchun ishlatiladi.
Nikel yoki platina katalizatorlari ishtirokida aldegidlar vodorod qo'shib, birlamchi spirtlarga qaytariladi, masalan:
Spirtli ichimliklarni qo'shib, aldegidlar atsetal deb ataladigan birikmalar hosil qiladi. Reaktsiya kislotalar ishtirokida sodir bo'ladi:
Asetallar ikki atomli spirtning efirlaridir. Ular oson gidrolizlanib, boshlang'ich moddalarni hosil qiladi.
Polimerlanish va kondensatsiya reaktsiyasi. Bu reaksiyalar aldegidlarga xos bo‘lib, karbonil guruhining reaktivligidan kelib chiqadi. Polimerizatsiya jarayonlari quyida muhokama qilinadi.
Barcha aldegid molekulalari aldegid va gidroksil guruhini o'z ichiga olgan uzunroq uglerod zanjiriga ega bo'lgan birikma hosil qilish uchun gidroksidi ishtirokida bir-biri bilan birlashishi mumkin:
Ushbu modda aldol deb ataladi. Suv molekulasi gidroksibutanaldan ajratilganda, zanjirda qo'sh bog'ni o'z ichiga olgan aldegid hosil bo'ladi:
Aldegidlarning bunday kondensatsiya reaksiyalari aldol-krotonik kondensatsiya deyiladi. Boshqa aldegidlarning kondensatsiyasi paytida reaktsiya har doim molekulalardan birining ikkinchi uglerod atomi ishtirokida sodir bo'ladi, masalan:
Oksidlanish. Juda oson sodir bo'ladigan aldegidlarning oksidlanishi jarayonida organik kislotalar yoki ularning tuzlari hosil bo'ladi. Masalan, atsetaldegidning oksidlanishi sirka kislotasini hosil qiladi:
Karbonil guruhi kislorodini almashtirish. Aldegid molekulasidagi kislorod atomi fosfor galogenidlari PCl5 yoki PBr5 ta'sirida galogen bilan almashtirilishi mumkin, masalan:
Gidroksilamin NH2OH aldegidlarga ta'sir qilganda karbonil kislorod =N - OH oksimid guruhi bilan almashtiriladi:
Olingan azotli organik birikma oksim deb tasniflanadi. Galogenlar bilan o'zaro ta'siri. Yuqorida aytib o'tilganidek, aldegidlar uglevodorod zanjirining ikkinchi atomidagi vodorod atomi harakatchanlikni oshirdi. Aldegidlar xlor yoki brom bilan reaksiyaga kirishganda, bu vodorod atomi osongina halogen bilan almashtiriladi, masalan:
|
| |