To’ymgan uglevodorodlar. Umumiy formulasi CnH2n 2

To’ymgan uglevodorodlar. Umumiy formulasi CnH2n 2
Alkan
|
Formulasi
|
Agregat holati
|
Harorat, °C
|
suyuqlanish
|
qaynash
|
Metan
|
CH4
|
Gaz
|
-189,5
|
-161,4
|
Etan
|
С2Н6
|
Gaz
|
-183
|
-88,6
|
Propan
|
СзН8
|
Gaz
|
-189,9
|
-42,2
|
Butan
|
С3H10
|
Gaz
|
-138,3
|
-0,5
|
Pentan
|
C5H12
|
Suyuqlik
|
-129,7
|
36,0
|
Geksan
|
С6Н14
|
Suyuqlik
|
-94,3
|
68,7
|
Dekan
|
С10Н22
|
Suyuqlik
|
-29,7
|
174,0
|
Geksadekan
|
С16Н34
|
Qattiq
|
18,2
|
270,0
|
Agar to’yingan uglevodorod molekulasidan bitta vodorod chiqarib olinsa, qolgan atomlar guruhi radikal deb ataladi va radikal nomiga -il qo’shimchasi qo’shiladi. Metil, etil, propil, butil, pentil va hokazo.
Bir hil tarkibli izomerlarni nomlashda, masalan, pentan izomerlarining barchasi bir hil nom bilan atalmaydi. Shuning uchun xalqaro nazariy va amaliy kimyo kengashining yig’ilishida organik moddalarni nomlanishi kelishib olingan.
Uglevodorodni nomlash uchun quyidagi tartib va qoidalarga amal qilinadi:
1. Uglevodorod molekulasidagi uglerod zanjiriga e'tibor beriladi, eng uzun zanjir - asosiy zanjir tanlanib, zanjirga birikkan radikallar qaysi tomonga yaqin bo’lsa o’sha tomonga raqamlanadi.
Radikallar asosiy zanjirning qaysi raqamli a'zosiga birikkanligiga e'tibor beriladi. Radikalning nomi o’qiladi. Agar bitta uglerodga birikkan bo’lsa raqam ikki marta takrorlanadi: 2-metil, 2,2-dimetil va hokazo.
Tarmoqlanmagan zanjirli uglevodorodning nomi o’zgarishsiz nomlanadi.
1) n-pentan.
Uglevodorodni nomlashda avval asosiy zanjirga birikkan radikallar nomi va asosiy zanjirning qaysi uglerodiga birikkanligini ko’rsatuvchi raqam va asosiy zanjirning nomi aytiladi.
2) 2-metilbutan:
3) 2,2-dimetilpropan.
Geksanning izomerlari 5 ta, izomerlarining tuzilish formulasini yozib nomlaymiz.
Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Uglevodorodlardagi uglerod atomlari soni ortib borishi bilan ularning suyuqlanish va qaynash haroratlari ortib boradi. Barcha alkanlar suvdan yengil va unda erimaydi. Ular tabiatda keng tarqalgan, neft, tabiiy va yo’ldosh gazlar tarkibida uchraydi. Neft (turkcha neft, fors, neft), qoramoy - suyuq yonuvchi qazilma boylik, organik birikmalarning , asosan, uglevodorodlarning murakkab aralashmasidan iborat modda. Yer yuzasidan, asosan, 1,2-2,0 km chukurlikdagi yer osti gumbazlarining gʻovak yoki seryoriq togʻ jinslari (qum, qumtosh, ohaktoshlar)da joylashgan.
Kimyoviy xossalari. Alkanlardagi barcha valentliklar to’yingan bo’lganligi uchun ular kimyoviy jihatdan inertlik namoyon qiladi. Ularning asosiy kimyoviy xossalarini metan misolida ko’rib chiqiladi.
-
Tabiatda uchrashi
-
To’yingan uglevodorodlarning izomeriyasi, nomlanishi, xossalari.
-
Sikloparafinlar, ularning tuzilishi, tabiatda uchrashi, amaliy ahamiyati.
Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Metan-alkanlarning oddiy vakili bo’lib, rangsiz, hidsiz, havodan yengil, suvda yomon eriydigan gaz modda. Metan tabiiy gazning 90-98% ini tashkil qiladi. Toshko’mirni quruq haydash hamda neftni qayta ishlashdan olinadigan gazlar, yo’ldosh gazlar tarkibida uchraydi.
Metan ko’pincha botqoq yoki ruda gazi deb ham ataladi. Botqoq sharoitida o’simliklar havosiz chiriganda, yer ostida toshko’mirning sekin-asta parchala-nishidan metan hosil bo’ladi.
Kimyoviy xossalari. Metan ham boshqa alkanlar kabi kimyoviy faolligi kichik bo’lib, birikish reaksiyalariga kirishmaydi, kaliy permanganat va ishqorlar eritmalari bilan ta'sirlashmaydi, bromli suv va konsentrlangan sulfat kislotaning sovuq eritmasiga ta'sir qilmaydi. Oksidlanish reaksiyalari faqat yuqori haroratda boradi.Harorat (Temperatura) (lot. temperatura - kerakli aralashma, o'rtacha holat) - moddaning holatini issiq-sovuqligini tavsiflaydigan fizik kattalik.
Yonish. Metan och ko’kish rang berib yonadi (tabiiy gazning yonishini ko’rgansiz. Tabiiy gazning 90-98% metandir):
CH4 202 -> C02 2H20 880 kJ
Reaksiya natijasida katta miqdorda issiqlik ajralibchiqqanligi uchun uni yoqilg’i sifatida ishlatiladi. Metanning kislorod bilan 1:2 hamda havo bilan 1:10 hajmiy nisbatlardagi aralashmalarining portlash xavfi katta.
Parchalanishi. Kuchli qizdirilganda (1000°C) metan vodorod va uglerodga parchalanadi:
CH4 —> C 2H2
O 'rin olish reaksiyasi. Metan galogenlar, suyultirilgan nitrat va sulfat kislotalar bilan o’rin olish reaksiyalariga kirishadi. Galogenlanish nur ta'sirida amalga oshadi. Nur kvanti ta'sirida galogen molekulasidagi kovalent bog’ uziladi. Bunda galogen (masalan, xlor)ning toq elektronli, kinetik energiyasi yuqori bo’lgan erkin radikali hosil bo’ladi: Cl2 —> 2C1. Galogen radikali uglevodorod bilan ta'sirlashib, erkin uglevodorod radikali hosil qiladi: CH4 Cl —> HCl CH3. Erkin uglevodorod radikallari yana galogen molekulalari bilan ta'sirlashadi, galogen radikali hosil bo’ladi va h.k. Bunday davomli reaksiyalarni zanjir reaksiyalar deb ataladi. Natijada metanning galogenli hosilalari aralashmasi hosil bo’ladi: (reaksiyaning molekular tenglamasi):
CH4 Cl2 -> CH^Cl HCl metilxlorid
CH3CI Cl2 -> CH2C12 HCl dixlormetan
CH2C12 Cl2 -> CHC13 HCl trixlormetan (xloroform)
CHCI3 Cl2 -> CC14 HCl tetraxlormetan (uglerod (IV)-xlorid)
Ultrabinafsha nur ta'sirida metan xlor bilan portlab reaksiyaga kirishadi:
CH4 2C12 -> C 4HC1
Olinishi. Metan sanoatda quyidagi usullar yordamida olinadi:
1) vodorod va grafitni nikel kataUzatori ishtirokida 500°C da o’zaro ta'sMashtirib olinadi:
C 2H2 —> CH4
2) suv gazidan olinadi (bu usulda boshqa alkanlarni ham olish mumkin):
CО зн2 —> сн4 н2о
Laboratoriyada metanni quyidagi usullar yordamida olinadi:
1) aluminiy karbidning suv bilan ta'sirlashishidan olinadi:
A14C3 12H20 —> 4А1(ОН)3 3CH4
2) natriy asetatning natriy gidroksid bilan aralashmasini qizdirib olinadi:
CH3COONa NaOH —> CH4 Na2CO3
Alkanlarni natriy metali bilan va uglevodorodlar galogenli hosilalarining o’zaro ta'siridan ham olish mumkin (Vyurs reaksiyasi):
2CH3-CH2Br 2Na -» CH3CH2CH2CH3 2NaBr
Metan va boshqa alkanlarning ishlatilishi.Natriy (arab, natrun, yun. nitron - tabiiy soda; lot. natrium), Na - Mendeleyev davriy sistemasining 1 guruhiga mansub kimyoviy element. Ishkr-riy metall. Tartib rakami 11, atom massasi 22,9898. Bitta tabiiy izotopi 23Na bor. Metan katta amaliy ahamiyatga ega. U ko’plab muhim kimyoviy mahsulotlar olishda xomashyo sifatida ishlatiladi. Asetilen, metanol, formaldegid shunday moddalardan bo’lib, ularning o’zi ham kimyo sanoati uchun muhim xomashyolar hisoblanadi.
20-25 ta uglerod atomi tutgan yuqori alkanlarni oksidlash alohida o’rin tutadi. Bu yo’l bilan turli zanjir uzunligiga ega bo’lgan sintetik yog’ kislotalari olinadi, ulardan esa sovunlar, turli yuvuvchi vositalar, surkov materiallari, loklar, emallar olishda foydalaniladi. Alkanlar yoqilg’i sifatida ham ishlatiladi.
To’yingan alitsiklik birikmalar (sikloparafinlar, sikloalkanlar, naftenlar, polimetilenlar, siklanlar)
-
Sikloalkaular-yopiq zanjirli to’yingan uglevodorodlar.
Sikloalkanlarning gomologik qatori umumiy formulasi alkenlarniki kabi CnH2n. Ularni tegishli alkan nomi oldiga siklo-qo’shimchasi qo’yib nomlanadi, Masalan, C3H6-siklopropan, C4Hg-siklobutan, C6H12-siklogeksan.
Sikloalkanlar birinchi marta rus olimi V.V.Markovnikov tomonidan Boku nefti tarkibida aniqlangan va o’rganilgan. Sikloalkanlar fizik va kimyoviy xossalari jihatidan parafin uglevodorodlariga yaqin: tarkibidagi uglerod miqdoriga bog’liq ravishda agregat holati bo’yicha gazsimon, suyuq va qattiq moddalar bo’lib, yonuvchan, kimyoviy faolligi kam, vodorod atomlari galogenlar bilan almashinadi. Sikloalkanlarda halqalarning barqarorligi har xil bo’ladi. Halqalarning barqarorligi besh a'zoli halqagacha ortib boradi va undan so’ng pasayadi (Bayer nazariyasi).
Maxsus sharoitlarda galogen va vodorod galogenid molekulalarini biriktiradi va ochiq zanjirli to’yingan birikmalarga aylanadi:
-
Ktilen.
-
Asetilen.
-
Ularning gomologik qatori.
-
Nomlanishi.
-
To’yinmagan ugleyodorodlarning xossalarj.
-
Markovnikov qoidasi.
-
To’yinmagan uglevodorodlar-molekulalarida uglerod atomlari qo’shbog’ yoki uchbog’ orqali bog’langan uglevodorodlar.
-
To’yinmagan uglevodorodlaming eng muhim vakiUariga alkenlar (etilen qatori), alkadiyenlar (diyen qatori), alkinlar (asetilen qatori) kiradi.
-
Alkenlar-molekulasida bitta qo^shbog’ tutgan uglevodorodlar.
-
Alkadiyenlar-molekulasida ikkita qo’shbog’ tutgan uglevodorodlar.
-
Alkinlar-molekulasida bitta uchbog’ tutgan uglevodorodlar.
Alkenlar olefinlar, etilen qatori uglevodorodlari deb ham ataladi va ular CnH, iimumiy formulaga ega bo’lgan gomologik qatorni tashkil qiladi.
Alkinlarni asetilen qatori uglevodorodlari deb ham ataladi va ular CnH,n umumiy formulaga ega bo’lgan gomologik qatorni tashkil qiladi.
Elektron tuzilishi |eten-(etilen) va etin-(asetilen) misolida]. Kuchli qizdirilgan alkanlar vodorod atomlarini ajratib, to’yinmagan uglevodorodlarga aylanadi:
Bunda etandagi uglerod atomlari orasidagi masofa 0,154 nm dan etilenda 0,13 nm gacha kamayadi. Bog’lar orasidagi burchak ham tegishli tarzda 109°28' dan 120° gacha o’zgaradi. Modda tuzilishining zamonaviy nazariyalari bu hodisani quyidagicha izohlaydi. Etilenning vodorod atomlari ajralib ketgan uglerod atomlariga tegishU ikki p-elektronlari Tt-bog’ hosil qiladi. Shunday qilib, etilendagi uglerod atomlari bitta o-bog’ va bitta я-bog’dan iborat qo’shbog’ bilan birikkan. Burchakning 120° ga o’zgarishi sp2-gibridlanish natijasida ro’y beradi. Etandan farqli ravishda etilenda bitta s-orbital va ikkita p-orbital (px va py ) gibridlanadi. -bog’ hosil qiluvchi va a-bog’lar tekisligida minimal energiya zichligiga ega uchinchi pz-orbital gibridlanishda ishtirok etmaydi. Natijada, etilendagi har uglerod atomida bir-biriga nisbatan bir tekislikda 120° burchak ostida joylashgan, uchtadan sp2-gibridlangan orbital hosil bo’ladi. Gibridlangan orbitallar uglerodlar orasida bitta o-bog’ va vodorodlarning s-orbitallari bilan ikkita c-bog’ hosil qiladi. Shuning uchun etilendagi oltita atomning c-bog’lari bir tekislikda, я-bog’ esa shu tekislikka perpendikular tekislikda joylashadi. 7i-bog’ bunday holatda etilen molekulasini barqarorlashtiradi va qo’shbog’U molekulalarda bu bog’ atrofida erkin aylanish mavjud bo’lmaydi. Shuning uchun, qo’shbog’li birikmalarda geometrik stereoizomeriya kuzatiladi.
-
Geometrik stereoizomeriya-o’rinbosarlarning qo’shbog’ atrofida fazoviy joylashuvining turlichaligi natijasida vujudga keladigan izomeriya.
-
Strukturaviy izomeriya-uglerod zanjirining tarmoqlanishi va qo’shbog’ning joylashishi bilan bog’liq bo’lgan izomeriya.
Etindagi uglerod atomlari orasida bog’ etendagidan ancha qisqa bo’ladi H-СнС-Н (0,120 nm). Bog’lar orasidagi burchak 180° ga teng va molekula chiziqli tuzilishga ega. Etindagi uglerod atomlari yaqinlashishi shu uglerod atomlarining ikki p -elektronlaridan ikkita 7i-bog’ hosil bo’lishi bilan izohlanadi. Etindagi uchbog’ bitta c-bog’ va ikkita perpendikular 71-bog’dan iborat. Burchakning 180° ga teng bo’lishi esa sp-gibridlanish natijasidir. Etendan farqli ravishda etinda bitta s-orbital va bitta p-orbital gibridlanadi. Natijada etindagi har bir uglerod atomi bittadan sp-gibrid orbitaliga ega bo’ladi. Ular uglerodlararo bitta o-bog’ va vodorodning s-orbitali bilan yana bitta o-bog’ hosil qilishida ishtirok etadi. Etin molekulasi beshta bog’ga: uchta c-bog’ va ikkita 7t-bog’ga ega.
Izomeriya. Alkenlarda butendan boshlab, strukturaviy izomeriya va geometrik stereoizomeriya, alkinlarda esa faqat strukturaviy izomeriya (butindan boshlab) kuzatiladi. Alkenlarni nomlashda tegishli alkan nomi negiziga - en qo’shimchasi, alkinlarda esa - in qo’shimchaSi qo’shiladi va izomerlarni nomlaganda uglerod atomlari qo’shbog’ yoki uchbog’ turgan-tomondan raqamlanadi.
To’yinmagan uglevodorodlarning izomerlar soni to’yingan uglevodorodlarning izomerlar sonidan ancha ko’p. Chunki to’yinmagan uglevodorodlar tarkibida 7t-bog’ bo’ladi. я-bog’ ham uglevodlar zanjirida o’rnini o’zgartirib turadi.
Penten izomerlari va nomlanishi.
1) o’shbog’ning siljishi hisobiga izomeriya:
2) Zanjirning tarmoqlanishi hisobiga izomeriya:
Stereoizomerlar agar bir xil o’rinbosarlar qo’shbog’dan bir tomondagi tekislikda joylashsa sis-va turli tomonda joylashsa ^rans-prefiksi alken nomi oldiga qo’yib nomlanadi. Masalan, buten-2 ning sis- va trans-izomerlari mavjud:
Fizik xossalari. Quyi alkenlar-gaz, C 5H 10 dan boshlab C 14H 2g gacha-suyuq, uqori alkenlar-qattiq moddalar. Barcha alkenlar suvda deyarli erimaydi, spirtda qisman eriydi.
Alkinlarning dastlabki uch vakili gaz, C4 dan C8 gacha suyuq, undan keyingilari isa qattiq moddalardir.
Kimyoviy xossalari. Alkenlar va alkinlar alkanlarga qaraganda ancha faol noddalar. Ularning kimyoviy xossalarini etilen-eten va asetilen-etin misolida lco’rib chiqamiz. p-elektronlarning molekula tekisligidan tashqarida o’zaro qoplama tiosil qilgani uchun p-bog’ barqarorligi kichikroq bo’lishi ularning kimyoviy faolligiga sabab bo’ladi. Kimyoviy reaksiyalarga dastlab qo’shbog’ yoki uchbog’ tutgan uglerodlar kirishadi. Shuning uchun ularga birikish reaksiyasi xos.
Galogenlarning birikishi (galogenlanish):
Bromli suv ta'sir ettirilganda alkenlar va alkinlar uni rangsizlantiradi. Bu reaksiya to’yinmagan uglevodorodlarni aniqlash uchun qo’llanadi:
CH 2=CH 2 Br 2 -> CH 2Br-CH 2Br 1,2-dibrometan
CH=CH Br2 -> CHBr=CHBr 1,2-dibrometen
CHBr=CHBr Br2 -> CHBr2-CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan
Vodorod birikishi (gidrogenlanish):
Bu reaksiya platina, palladiy, nikel va boshqa metallar katalizatorligida amalga oshadi:
CH2=CH2 H2 -> CH3-CH3
сн=сн н2 -> сн2=сн2
сн 2=сн 2 н 2 -> сн 3-сн 3
Galogenvodorodlarning birikishi (Markovnikov qoidasi bo’yicha):
CH3-CH=CH2 HBr -> CH3- CH2Br-CH3 2-brompropan
Alkinlarga galogenvodorodlar birikishi 120-180°C va faol ko’mir yoki simob tuzi ishtirokida amalga oshadi:
HC=CH HBr -» HCBr=CH2 brometan
Modda tuzilishining zamonaviy nazariyasi bu hodisani quyidagicha izohlaydi. Metil radikali CH3-o’zidan elektron juftini itaradi (musbat induksion effekt), vinil radikali CH2=CH-esa o’ziga elektronlarni tortadi (manfiy induksion effekt). Buning natijasida nosimmetrik qo’shbog’ qisman qutblanadi. Shuning uchun H kationi elektron zichligi katta bo’lgan uglerod atomiga, anion (Br-) esa kichik elektron zichligiga ega bo’lgan uglerod atomiga birikadi.
• Markovnikov qoidasiga ko’ra, to’yinmagan bog’li birikmalarga
harakatchan vodorod atomiga ega bo 4gan moddalar birikkanda, vodorod atomi ko’proq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi (molekulaningqolgan qismi ozroq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi).
Suvning birikishi (gidratlanish):
CH2=CH2 HOH -» CH3-CH2-OH etanol
CH3-CH=CH2 HOH -> СН3-СНОН-СН3 propanol-2
Suvning alkenlarga birikishi Markovnikov qoidasi bo’yicha amalga oshadi. Bu reaksiya qaytar tabiatga ega. Yuqori bosim, harorat va fosfat kislota katalizatorligida spirtlar olinadi. Spirtlarni konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirib, alkenlar olinadi.
Alkinlarga suvning birikish reaksiyasi sanoatda alohida ahamiyat kasb etadi:
HC=CH HOH -» CH3CHO -sirka aldegid
Bu reaksiya simob tuzlari-HgS04, Hg(N03)2 lar ishtirokida arnalga oshadi. Sirka aldegid sanoat uchun muhim xomashyo, undan plastmassalar, etanol, sirka kislota olinadi. Bu reaksiyani 1881-yilda rus olimi M.G.Kucherov kashf etgan va uning nomi bilan ataladi.
Oksidlanish. Alkenlar va alkinlar oson oksidlanadi. KMn04 kaliy permanganatning suvli eritmasi etilenni etilenglikolgacha; asetilenni esa oksalat kislotagacha oksidlaydi:
2KMn04 3CH2=CH2 4HOH -> 3CH2OH-CH2OH 2KOH 2Mn02 8KMn04 ЗСН=СН 4HOH -» ЗНООС-СООН 8KOH 8Mn02
Bu reaksiya ham bromli suv kabi to’yinmagan uglevodorodlarga sifat reaksiyasi sifatida qo’llanadi.
Kislorodda va havoda alkenlar oq-sariq rangli alanga hosil qilib, asetilen esa kislorodda yorqin, ko’zni qamashtiruvchi alanga hosil qilib yonadi:
Asetilenning yonish reaksiyasidan metallarni kesish va payvandlash uchun foydalaniladi.
Polimerlanish. Alkenlar va alkinlar polimerlanish xususiyatiga ega.
-
Polimerlanish-bir xil molekulalarning ketma-ket yanada yirik molekulalar hosil qilib birikish reaksiyasi.
-
Polimerlanish natijasida yuqori molekular moddalar-polimerlar hosil
bo 'ladi.
Polimer molekulalari makromolekula deb ataladi.
Makromolekulani hosil qiladigan quyi molekular birikmalar-monomerlar deb ataladi.
Yuqori harorat va katta bosimda (« 151987 kPa) etilen polietilenga aylanadi. Bunda qo’shbog’ uziladi va shu joydan molekula yangi bog’ hosil qiladi:
сн2=сн2 сн2=сн2 ... -> -сн2-сн2-сн2-сн2-
nCH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)n
n-bu yerda polimerlanish darajasi. Bu kattalik doimiy kattalik emas. Shuning uchun polimerlar molekular massasi, odatda, o’rtacha hisoblangan qiymatlardir. Bu reaksiyada etilen-monomer, polietilen-polimer. Polimerlar to’g’risida batafsil ma'lumotlarni yuqori molekular birikmalar mavzusida ko’rib chiqamiz.
Asetilenning polimerlanish reaksiyasi uni oUb borish sharoitiga bog’liq ravishda turli mahsulotlar beradi.
Asetilenni 800°C gacha cho’g’lantirilgan ko’mir ustidan o’tkazilsa benzol hosil bo’ladi: ЗСН = CH ->C6H6
Mis (I) tuzlari ishtirokida asetilen vinilasetilen hosil qiladi:
HCCH HCCH -> CH2=CH-C=CH
Vinilasetilen xloropren kauchuk olinishida muhim xomashyo hisoblanadi.
Kislota xossalari. Alkanlar va alkenlardan farq qilib, asetilen kislota xossalariga ega, uning vodorodi metallarga almashinish xususiyatiga ega. Masalan, asetilenni kumush yoki mis tuzlarining ammiakdagi eritmasidan o’tkazilsa, asetilenidlar cho’kmaga tushadi:
HCCH 2AgOH -> Ag-CC-Ag 2H20
HCCH 2CuOH -> Cu-CC-Cu 2H20
Mis va kumush asetilenidlar zarba ta'sirida portlaydi. Kumush (lot. Argentum - oq kukun), Ag - Mendeleyev davriy sistemasining I guruhiga mansub kimyoviy element. Tartib raqami 47, atom massasi 107,87. Kumush 2 tabiiy barqaror izotop - IO7Ag (51,35%) va IO9Ag (48,65%) dan iborat. Kalsiy karbid ham asetilenid hisoblanadi.
Kislotalar ta'sirida asetilenidlardan asetilen ajralib chiqadi:
Ag-CC-Ag 2HC1 -» 2AgCl HCCH
Asetilenning kislotalilik xossasini C-H bog’ining etan va etendagidan ko’ra kuchliroq qutblanganligi bilan izohlanadi. Alkanlar, alkenlar va alkinlardagi C-H bog’larining farqlanishi ulardagi C-C bog’ining tavsifiga bog’liq.
Modda tuzilishining zamonaviy nazariyasiga ko’ra uglerod atomining s-orbitali c-bog’ hosil bo’lishiga qanchalik ko’p hissa qo’shsa, elektron juftini shunchalik tortadi va C-H bog’ining qutbliligi ham ortadi. Pay - biriktiruvchi toʻqimadan iborat pishiq tuzilma. Shakli va uzunligi (lenta yoki plastinka) har xil; muskullar P. yordamida suyaklarga birikadi. P.ning pishiq yoki choʻziluvchanligi, qayishqokligi u paydo boʻlgan biriktiruvchi toʻqimaga bogʻliq. P. Shuning uchun asetilendagi C-H bog’ining qutbliligi alkan va alkenlardagidan kuchli bo’ladi.
G-bog’ hosil bo’lishida s-orbitallarning hissasi alkanlarda-25 % (p-orbitallar 75 %), alkenlarda-33 % (p-orbitallar 67 %), alkinlarda-50 % (p-orbitallar 50 %) ni tashkil etadi.
Olinishi. To’yingan birikmalardan ba'zi atomlarning ajralishi natijasida qo’shbog’li va uchbog’li birikmalar hosil bo’ladi. Alkenlarni va alkinlarni olish shu tamoyilga asoslangan.
Digalogenli hosilalardan galogen ajralishi [1], galogenli hosilalardan vodorod galogenid ajralishi [2], spirtlardan suvning ajralishi (degidratlanish) [3], alkanlardan vodorod ajralishi (degidrogenlanish) [4] kabi reaksiyalardan qo’shbog’li birikmalar olinadi. Quyidagi reaksiya tenglamalarini o’zingiz yozing. Bu reaksiyalarda vodorod kam gidrogenlangan uglerod atomidan ajraladi (Zaysev qoidasi):
-
1,2-dibrompropan rux metali —>
-
2-brombutan (spirt, ishqor) —>
-
butanol-2 (350-500°C, A1203 yoki kons. H2S04, ZnCl2) —>
-
butan (450-600°C, Cr203, A1203 КОН) —>
Neft mahsulotlarining krekingi va piroUzidan ham to’yinmagan alkenlar tutgan gazlar olinadi (700°C, alkenlar 43 %):
с4н10 -> с2н6 с2н4
Etilenni sanoatda etanni degidrogenlab, asetilenni qisman gidrogenlab olinsa, laboratoriyada etanolni konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida degidratlab olinadi. Asetilenni sanoatda va laboratoriyada metan va kalsiy karbiddan olinadi:
2CH4 -» C2H2 3H2
CaC2 2H20 -> Ca(OH)2 C2H2
Ishlatilishi. Etilen va asetilen zamonaviy organik kimyo texnologiyasida muhim xomashyo hisoblanadi. Etilenning yarmidan ko’prog’i polietilen olish uchun ishlatiladi. Qolgan qismi etanol, xloretan, vinilxlorid, stirol kabi ko’plab organik moddalar sintezi uchun sarflanadi. Qishloq xo’jaligi mahsulotlarini chala pishgan holda uzoq masofalarga tashishda etilenning ularni (asosan, mevalarni) yetiltirish xususiyatidan foydalaniladi. Asetilendan etil spirti, sirka kislota, sintetik kauchuk, polixlorvinil va poliftorvinil plastmassalar olinadi.
-
Ikki va undan ortiq qo’shbog’li uglevodorodlar tuzilishi va xossalari.
-
Tabiiy kauchuk, uning tu/ilishi. xossalari va ishlatilishi.
•
| -
Alkadiyenlar (diyen uglevodorodlar)-tarkibida ikkita to to'yinmagan uglevodorodlar.
|
|
|
•
| -
Poliyenlar (alkatriyen va b.)-tarkibida ikkitadan ortiq
|
|
|
|
to 'yinmagan uglevodorodlar.
|
|
|
•
| -
Diyen uglevodorodlar CnH2n-2 umumiy formulaga ega bo’lgan gomologik
|
|
qatorni tashkil qiladi.
|
|
|
Alkadiyenlar va poliyenlarni nomlashda tegishli alkan nomi o’zagiga qo’shbog’ning soni va -yen qo’shimchasini qo’shib nom hosil qilinadi.
Izomeriyasi. Alkadiyenlar uchun strukturaviy va stereoizomeriya xos. 17-jadvaldagi izomerlardan butadiyen-1,2 va butadiyen-1,3, pentadiyen-1,2 va pentadiyen-1,3 hamda pentadiyen-1,4 larda qo’shbog’ joylashishi turlicha bo’lsa. 2-metilbutadiyen-l,3 uglerod zanjiri tarmoqlanishi bilan farq qiladi.
Elektron tuzilishi. Yuqoridagi javdaldan ko’rinib turibdiki, qo’shbog’ joylashishi turlicha bo’lishi mumkin. Alkadiyenlarning qo’shbog’larning oddiy
bog’ bilan navbatlashgan tuzilishdagi vakillari amaliy ahamiyatga ega. Ulardan eng muhimlari divinil va izoprendir. Divinilda barcha atomlar bir tekislikda joylashgan va -C=C-C=C-tarkibning qo’shbog’lari 0,133 nm, oradagi oddiy bog’ 0,146 nm uzunlikka ega. Ko’rinib turibdiki, bu bog’ oddiy bog’ (0,154 nm)
va qo’shbog’ (0,133 nm) uzunligi orasida o’rtacha qiymatga ega. Chunki, molekula tekisligiga perpendikular joylashgan p-elektronlar buluti o’zaro ta'sirlashadi va umumlashgan p-elektronlar bulutini hosil qiladi. Bu bog’larning tenglashishiga olib keladi (kuchlangan holat).
Fizik xossalari. Divinil-rangsiz, -5°С da qaynaydigan gaz. Izopren-rangsiz, 34°C da qaynaydigan suyuqlik.
Kimyoviy xossalari. Alkadiyenlar ham alkenlarga o’xshab bromli suvni rangsizlantiradi, galogenvodorodlarni biriktiradi. Bu reaksiyalarda ikkala qo’shbog’ birdaniga uziladi, birikish esa birinchi va to’rtinchi uglerod atomida sodir bo’ladi, ikkinchi va uchinchi uglerod atomlari orasida esa qo’shbog’ hosil bo’ladi:
CH2=CH-CH=CH2 Br2 -> CH2Br-CH=CH-CH2Br
Shunday qilib, diyen uglevodorodlarda birikish reaksiyasida qo’shbog’ siljishi (qo’shbog’ migratsiyasi) kuzatiladLAlkadiyenlar (divinil) polimerlanishidan kauchuksimon polimerlar (divinil kauchugi) hosil bo’ladi:
Tabiiy kauchuk. Kauchuk-geveya kabi tropik o’simliklarning sutsimon shirasi lateksdan olinadigan, yuqori elastiklikka ega bo’lgan material. Lateks-kauchukning suvdagi kolloid eritmasi. Qizdirilganda yoki kislotalar ta'sir ettirilganda lateks koagullashadi, uni suyuqlikdan ajratiladi va quritiladi. Kauchuk uglerod sulfidda, benzin, benzolda eriydi. Kauchukning muhim xususiyati uning elastikligi va suv
o’tkazmasligida. Tabiiy kauchuk izopren polimeri hisoblanadi. Kauchuk molekulasi hosil bo’lishida izopren quyidagicha tuzilgan polimer zanjiriga birikadi:
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 -> (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n
Kauchuk molekulasi chiziqli tuzilishga ega. Tabiiy kauchukdagi metilen gurahlari-CH 2-qo’shbog’dan bir tarafda joylashib, sis-holatdagi stereoregular tuzilishdagi molekulalar hosil qiladi. Kauchuk molekulalari kuchli darajada egilgan, buralgan holda bo’ladi, kauchuk cho’zilganda molekulalar to’g’rilanadi va kauchuk namunasi uzunlashadi. Molekulaga ta'sir to’xtatilsa, ichki issiqlik harakati natijasida zvenolar dastlabki buklama holatiga qaytadi, kauchuk o’lchamlari qisqaradi.
Kauchuklar qizdirilganda yumshaydi, yopishqoq bo’lib qoladi sovutilganda esa qattiq, mo’rt bo’lib qoladi. Bu kamchiliklar unga oltingugurt qo’shib qizdirish natijasida bartaraf etiladi.
• Vulkanlash-kauchukni oltingugurt bilan qo’shib qizdirib rezinaga aylantirish jarayoni.
Oltingugurt polimerdagi qo’shbog’larga birikib, kauchuk molekulalarini «tikib qo’yadi». Natijada rez/na-to’ldirgichli fazoviy tuzilishga ega polimer hosil bo’ladi. Rezina xom kauchukka nisbatan yanada elastik va harorat, erituvchilar ta'siriga chidamli (benzinda erimaydi). Bu rezinadagi chiziqli makromolekulalar orasida molekulalararo kuchlardan tashqari kimyoviy bog’ kuchlari ham mavjudligi bilan izohlanadi. Kauchukni vulkanlashda tarkibida 32 % gacha oltingugurt tutgan mahsulot ebonit deb ataladi. Ebonit-qattiq, izolyatorlik xususiyatiga ega modda. Kauchuk xalq xo’jaligida katta ahamiyatga ega, uni avtomobil, aviatsiya, elektrotexnika sanoatida, tibbiyotda keng qo’llanadi. Tibbiyot, meditsina, tabobat - kishilar sogʻligʻini saqlash va mustahkamlash, umrni uzaytirish, kasalliklarning oldini olish, davolash haqidagi bilimlar va shu sohadagi amaliy tadbirlar majmui.
-
Afomatik uglevodorodlar molekulasida benzol yadrosi tutgan karbotsiklik
uglevodorodlardir.
-
Aromatik uglevodorodlar halqali tuzilishga ega.
-
Aromatik uglevodorodlarning ayrim vakillari xushbo’y hidga ega.
-
Aromatik uglevodorodlarning dastlabki a'zosi benzol - Cfl6.
Izomeriyasi va nomlanishi. Yadrosida ikki yoki undan ortiq o’rinbosar tutgan aromatik uglevodorodlarda joylashuv holati izomeriyasi kuzatiladi. Quyida ksilol izomerlari: orto-ksilol yoki 1,2-dimetilbenzol; meta-ksilol yoki 1,3-dimetilbenzol; para-ksilol yoki 1,4-dimetilbenzol ko’rsatilgan:
Elektron tuzilishi. Aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakili benzol C 6H 6 hisoblanadi. Empirik formulasiga ko’ra o’ta to’yinmagan birikma. 1865-yilda nemis oUmi A.Kekule benzol uchun oddiy va qo’shbog’lar navbatlashib keladigan olti a'zoli halqa tuziUshini taklif qildi.
Lekin bu formula benzolning xossalarini to’liq ifodalay olmaydi. Benzol to’yinmagan birikmalarning xossalarini namoyon qilmaydi: bromli suv va kaliy permanganat eritmalarini rangsizlantirmaydi, birikish reaksiyalaridan ko’ra o’rin olish reaksiyalari tavsifliroq. Undan tashqari, halqadagi uglerod atomlari orasidagi kimyoviy bog’lar teng kuchli, ularning uzunUgi bir xil bo’lib, 0,139 nm ga teng (oddiy bog’ 0,154 nm; qo’shbog’ 0,133 nm). Bu kabi dalillarni zamonaviy atom tuzilish nazariyasi izohlab beradi. Bu nazariyaga ko’ra benzoldagi uglerod atomlarining har biri sp 2-gibridlangan holda bo’ladi. Uglerod atomi ikki qo’shni
uglerod atomlari va vodorod atomi bilan 3 ta oddiy c-bog’ orqali bog’langan. Natijada C-C va C-H bog’lari bir tekislikda yotuvchi oltiburchak hosil bo’ladi. Gibridlanishda ishtirok etmagan to’rtinchi gantelsimon shakldagi p-elektron buluti shu oltiburchak tekisligiga perpendikular holda bo’ladi va tekislik usti va ostida bir-birini qoplab turadi, natijada oltita elektrondan barcha uglerod atomlari uchun umumiy bo’lgan olti elektronli я-bog’ hosil bo’ladi.
Benzolning zamonaviy struktura formulasi ichida uzluksiz aylanali yoki punktir aylanali olti a'zoli halqa shaklida ifodalanadi va shu bilan birga Kekule formulasidan ham foydalanib turiladi.
Fizik xossalari. Benzol-rangsiz, uchuvchan, yonuvchan, o’ziga xos hidga ega suyuqlik. Suvda erimaydi. Bug’lari havo bilan portlovchi aralashma hosil qiladi. Suyuq benzol va uning bug’lari zaharli. Ko’p aromatik uglevodorodlar odatdagi sharoitda suvda erimaydigan rangsiz suyuqliklardir.
Kimyoviy xossalari. Benzol va boshqa aromatik uglevodorodlar to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Ular uchun to’yingan uglevodorod-lardagiga nisbatan oson boruvchi o’rin olish reaksiyalari xos.
o’rin olish reaksiyalari.
Galogenlash-benzol yadrosidagi vodorod atomlarining katalizator ishtirokida (A1C1 3, ҒеС1 3, Fe) galogenlarga almashinishidir:
C6H6 Br2 -> С6H5 Br HBr
Hosil bo’lgan brombenzol 156°C da qaynaydigan, rangsiz, suvdan og’ir suyuqlikdir.
Nitrolash-henzol yadrosidagi vodorod atomlarining sulfat kislota ishtirokida nitroguruh -N02 ga almashinishidir:
C6H6 HON02 -» C6H5N02 Н20
Sulfolas h-benzol yadrosidagi vodorod atomlarining sulfat kislota qoldig’i sulfoguruh -S0 2OH ga almashinishidir:
C6H6 HOSO3H -» C6H5SO3H Н20
Birikish reaksiyalari.
Gidrogenlash-benzol halqasini vodorod bilan to’yintirish nikel yoki platina ishtirokida 200°C va 5066,25 kPa da olib boriladi:
C6H6 3H2 -> C6H12 siklogeksan
Bu reaksiya qaytar bo’lib, 300°C va atmosfera bosimida degidrogenlanish sodir bo’ladi.
Galogen birikishi-benzolga galogenlar, masalan, xlor yorug’lik nuri ta'sirida birikadi. Ultrabinafsha nur ta'sirida geksaxlorsiklogeksan hosil bo’ladi:
C6H6 3C12 -» C6H6C16 geksaxlorsiklogeksan,
Oksidlanish reaksiyalari.
Benzol oksidlovchilar ta'siriga juda chidamli. Kislorod ta'sirida oksidlanib, dudli alanga hosil qilib yonadi:
2C6H6, 302 -> 12C 6H2О
Olinishi. Benzol va uning gomologlari ko’mirni kokslash mahsuloti bo’lgan toshko’mir smolasidan olinadi. Hozirgi vaqtda arenlarni neftdan ham ajratib olinadi. (Asetilenning kimyoviy xossalariga qarang)
Ishlatilishi. Benzol va uning gomologlari nitrobenzol, xlorbenzol, yuqori molekular birikmalar, bo’yoqlar, dori-darmonlar, qishloq xo’jaligi zararkunan-dalariga qafshi vositalar olishda qo’llanadi.
Uglevodorodlarning asosiy tabiiy manbalari toshko’mir, neft va tabiiy gazlar hisoblanadi. Tabiiy gazlar - turli holatlarda uchraydigan gaz komponentlari majmui. T.g . tabiatda uchraydigan holatiga qarab quyidagicha tasniflanadi: atmosfera gazlari (kimyoviy, biokimyoviy, radiogen yoʻl bilan hosil boʻlgan gazlar aralashmasi); yer poʻsti gazlari (tuproqdagi, tuproq ostidagi, balchiqdagi va biogen yoʻl bilan hosil boʻlgan torf gazlari SO2, N2, O2 SN4 ni SO, NH3, H2 va boshqa bilan aralashmasi); choʻkindi jinslar gazlari (neft va toshkoʻmirdagi gazlar, kimyoviy yoʻl bilan hosil boʻlgan aralash gazlar: SN4, N2, SO2 SN4 ni N2 va boshqa gazlar bilan aralashmasi); dengiz va okean gazlari (biokimyoviy, kimyoviy va radiogen yoʻl bilan hosil boʻlgan gazlar: SO2, N2 ni N2 O2, NH3 va boshqa bilan aralashmasi); metamorfik jinslar gazlari (kimyoviy yoʻl bilan hosil boʻlgan gazlar: SO2, N2 ni N2, H2S, SO2 va boshqa bilan aralashmasi); vulqon gazlari (kimyoviy yoʻl bilan hosil boʻlgan gazlar: SO2, N2, SiO2, HCL, HF ni N2, CO, NH3 va boshqa bilan aralashmasi); koinot gazlari (relikt gazlar, yulduzlarning tashqi qatlamlari atmosferasidan ajralgan gazlar yoki yangi va juda yangi portlashda ajratilgan gazlar: N2, Ne, ionlashgan vodorod, SO aralashmalari, SN, ON radikallari bilan); (yana q. Yonuvchi tabiiy gazlar).
-
o’zbekistonda qidirib topilgan ko’mir zahiralari 2 milliard tonnadan ortiq.
-
Ko’mirning geologik zahiralari bo’yicha o’zbekiston Markaziy Osiyoda ikkinchi o’rinda turadi.Geologiya (geo... va ...logiya) - Yer poʻsti va Yerning tuzilishi, tarkibi, harakatlari va rivojlanish tarixi haqidagi fanlar majmui. G.ning dastlabki davri uzoq oʻtmishdan boshlanib togʻ jinslari, minerallar, rudalar haqidagi maʼlumotlar bilan bogʻliq. G. Markaziy Osiyo - Osiyo materigining ichki qismidagi tabiiy oblast. Maydoni 6 mln. km². Shim. va gʻarbiy chekkasi Mongoliya, XXR bilan RF oʻrtasidagi davlat chegarasigacha boʻlib, sharqi Katta Xingan, jan.
-
Ko’mir hozirgi kunda Angren, Sharg’un va Boysun konlarida qazib chiqarilmoqda.Boysun - Surxondaryo viloyatidagi shahar (1975-yildan), Boysun tumani markazi. Boysundan Termizgacha boʻlgan masofa 145 kilometr, eng yaqin temiryoʻl stansiyasi Elbayongacha - 72 kilometr. Ketmonchopti togʻining janubiy yon bagʻrida, Hangaronsoy boʻyida, dengiz sathidan qariyb 1240 metr balandlikda. Angren (fors. Ohangaron, "temirchilar" atamasining ruscha buzilgan shakli) - Toshkent viloyatidagi shahar (1941 - 46 yillarda shaharcha). Jiga-riston, Jartepa, Teshiktosh, Qo‘yxona qishloqlari o‘rnida bunyod etilgan.
-
o’zbekistonda qidirib topilgan gaz zahiralari 2 trillion kubometrga yaqin.
-
160 dan ortiq neft konlari mavjud.
-
Neft va gaz mavjud bo’lgan beshta asosiy mintaqa: Ustyurt, Buxoro-Xiva, Janubiy-arbiy Hisor, Surxondaryo, Farg’ona.
-
Respublikamizda neft va gazni qayta ishlaydigan zavodlar Farg’ona, Oltiariq, Sho’rtan, Muborak va Ko’k yumaloqda faotiyat ko’rsatmoqda.
|