Vazifa 3 - 5-ma'ruza. Tarkib

|
5-ma'ruza. Tarkib
|
bet | 8/8 | Sana | 15.05.2024 | Hajmi | 1,86 Mb. | | #236388 |
Bog'liq 5-MARUZAVazifa 3. C4H8Cl2 birikmasining tuzilishini uning 1H-NMR spektridan aniqlang. 5.23
Juda qiziq spektr, shunday emasmi? Eng kuchli maydondagi signal dubletdir nisbiy intensivlik 3 - bu metil signali ekanligining aniq isboti, bir qo'shni vicinal protonga ega. Biz mavjudligini shu tarzda aniqlaymiz molekulasidagi CH3CH- fragmenti. Va zaif maydonda biz qarindoshi bilan sextetni ko'ramiz intensivlik 1 - odatdagi birinchi tartibli multiplet, bu bizga darhol ishora qiladi CH guruhi protonining beshta vicinal qo'shnisi va ayni paytda vicinal konstantalari borligini hamma bilan taxminan bir xil. Biz allaqachon bunday holatga duch kelganmiz. Uchtasi proton CH3 guruhi, shuning uchun boshqa tomondan, u CH2 guruhiga ega. Kimyoviy siljish metin protoni xlor atomiga qo'shni ekanligini ko'rsatadi. Shunday qilib, vaziyat yanada oydinlashmoqda. Bizda CH3CHClCH2 zanjiri bor. Va bu erdan to'liq tuzilma keladi - CH3CHClCH2CH2Cl. Nima uchun ikkita CH2 guruhining multiplikatsiyasini tushunish uchungina qoladi ular juda murakkab ko'rinadi. Spektr turi va molekula simmetriyasi o'rtasidagi bog'liqlikni eslab, biz javobni topamiz - molekulada xiral markaz va shuning uchun bu ikkalasining protonlari mavjud metilen guruhlari diastereotopikdir. Biz ushbu turdagi spektrni tasniflashimiz mumkin ABMPXZ3.
5.23-rasm. 300 MGts chastotada C4H8Cl2 birikmasining 1H-NMR spektri.
Vazifa 4. Rasmda. 5.24-rasmda C3H9N birikmasining 1H-NMR spektri ko'rsatilgan. Aniqlash tuzilishi, signallarni tayinlash va rezonans signal nima uchun kengayganligini tushuntiring 1,8 ppm da.
5.24-rasm. C3H9N birikmasining 1H-NMR spektri (400 MGts).
Nisbiy intensivlikdagi spektrda to'rtta signal mavjud 3:2:2:2. A3M2X2 aylanish tizimini uchta signal hosil qiladi. Eng kuchli sohada uchlik bor metil guruhi uning yaqinida ikkita proton borligini ko'rsatadi. Juda 1,45 ppm da CH2 guruhining signalining multiplet tuzilishi diqqatga sazovordir. Yana ko'ramiz nosimmetrik multipletda oltita chiziq, ya'ni ikkita metilen protonlar vicinal holatda 5 proton. Bu faqat sharti bilan mumkin molekulada CH3CH2CH2 n-propil guruhi mavjud. Eng zaif sohada uchlik tasdiqlaydi. Bu signal azot bilan bog'langan CH2 guruhiga tegishli. Konstantalar o'rta CH2 guruhining metil va metilen bilan spin-spin o'zaro ta'siri protonlar kattaligi bo'yicha mos keladi va uzoq masofali SCVlar kichik va spektrda ko'rinmaydi. Shunday qilib, biz javob olamiz - bu n-propilamin CH3CH2CH2NH2. Signal 1.8 da m.d. azotda ikkita protonga tegishli. Bu 1:1:1 uchlik kabi ko'rinishi kerak 14N yadrosi bilan spin-spin o'zaro ta'siri tufayli, va qo'shimcha ravishda, kerak bilan spin-spin o'zaro ta'siri tufayli triplet bo'linishi kuzatiladi qo'shni CH2 guruhining protonlari. Azotning juda tez quadrupol gevşemesi bu multiplet strukturaning xiralashishiga olib keladi, lekin uning tezligi etarli emas "to'liq aylanishni ajratish". Shuning uchun signal kengayadi.
Vazifa 5. 5.25-rasmda propion kislota amidining 1H NMR spektri ko'rsatilgan. Tushuntirish, nima uchun bu spektrda NH2 guruhining ikkita protonlari ikkita signal bilan ifodalanadi.
5.25-rasm. Propion kislota amidining 1H-NMR spektri
Amidlardagi CONH2 fragmenti tekis. Undagi C-N bog'i qisman ikki barobar xarakterga ega va uning atrofida aylanish taqiqlanadi. Shuning uchun ikkita proton tizimli ravishda egallaydi turli pozitsiyalar va alohida signallar bilan namoyon bo'ladi. Signallar shunga ko'ra kengaytiriladi yuqorida muhokama qilingan sabab (4-muammoga qarang).
|
| |