Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsifl

|
Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsifl
|
bet | 2/2 | Sana | 25.11.2023 | Hajmi | 228,83 Kb. | | #105411 |
Bog'liq Aromatik uglevodordlarAromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsifl
Bogʻlanish turi
|
Gibridlanish turi
|
Bogʻlanish burchagi
|
Bogʻlanish uzunligi, nm
|
Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol
|
Oddiy (— C — C —)
|
sp3
|
109°28ʼ
|
0,154
|
350
|
Qoʻshbogʻ (— C = C —)
|
sp2
|
120°
|
0,134
|
612
|
Uch bogʻ (— C ≡ C —)
|
sp
|
180°
|
0,120
|
830
|
Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.
Benzol
|
Metilbenzol
|
Etilbenzol
|
Propilbenzol
|
C6H5 — H
|
C6H5 — CH3
|
C6H5 — C2H5
|
C6H5 — C3H7
|
Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.
o-ksilol
(1,2-dimetilbenzol)
Arenlarning olinishi
Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi. Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
C6H12 → C6H6 + 3H2↑
Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N. D. Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
C6H11 — CH3 → C6H5 + 3H2↑
Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:
Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
3C2H2⟶C6H6
Fizik xossalari
Aromatik uglevodorodlar oʻziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengil suyuq moddalardir. Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilarda yaxshi eriydi va koʻpchilik organik moddalarni eritadi. Benzol gomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogʻliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugʻi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boʻladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.
Kimyoviy xossalari
Arenlar oʻrin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.
Oʻrin olish reaksiyalari
Galogenlar bilan oʻrin olish reaksiyalari temir (III) tuzlari ishtirokida boradi:
Nitrolash raeksiyasi. Nitrlovchi aralashmaning ishtirokida qizdirilganda benzoldan nitrobenzol hosil boʻladi:
Benzolning gomologlari oʻrin olish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Masalan: metilbenzol (toluol) oʻrin olish reaksiyasiga benzoldan koʻra oson kirishadi va 2-,4-,6-holatdagi vodorod atomlari oson almashinadi. Toluolning nitrat kislotasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2,4,6-trinitrotoluol hosil boʻladi.
2-,4-,6-trinitrotoluol trotil, tol, TNT deb ataladi, portlovchi modda sifatida ishlatiladi.
Birikish reaksiyalari
Aromaik uglevodorodlarning birinchi vakili benzol birikish reaksiyalariga qiyin kirishadi. Faqat qattiq qizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar bilan taʼsir etganda va katalizator ishtirokidagina benzol toʻyinmagan xossani namoyon qilib, vodorod va galogenlarni biriktirib oladi.
Gidrogenlanishi — Nikel, platina, palladiy singari katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda va yuqori bosim taʼsirida benzol vodorodni biriktirib olib tsiklogeksanga aylanadi.
C6H6+3H2⟶C6H12 .
|
| |