Физик хоссалари ва тузилиши - M. M. Hojimatov- andijon davlat universiteti kimyo kafedrasi dots., PhD

|
M. M. Hojimatov- andijon davlat universiteti kimyo kafedrasi dots., PhD
|
bet | 16/131 | Sana | 19.01.2024 | Hajmi | 9,69 Mb. | | #141266 |
Bog'liq Органик кимё мажмуа.docx 2023 y (2)Физик хоссалари ва тузилиши
Алкенларнинг дастлабки вакиллари (С2-С4) одатдаги шароитда газсимон, кейинги вакиллари эса рангсиз суюқ ёки кристалл моддалардир. Молекуладаги углерод атомлари сони ва тармоқланиш даражаси ортиб бориши билан алкенларнинг ҳиди ўткир, шиллиқ пардага таъсир этувчи бўлиб боради.
Алкенларнинг углерод атомлари сони бир хил бўлган алканларга қараганда зичлиги, ёруғлик синдириш коэффициенти ва молекляр рефракцияси каттароқ. Молекуляр рефракциянинг юқорилиги қўшбоғнинг қутбланувчанлиги кучлироқ эканлигидан дарак беради.
Қўшбоғнинг термокимёвий энергияси 615 кЖ/ мол (147 ккал/мол) ни ташкил қилади. Бу оддий боғнинг энергиясидан анча катта (ЕС-С= 344 кЖ/мол (82 ккал/мол)), лекин иккита оддий боғ энергияси йиғиндисидан кам. Бу қўшбоғдаги боғлардан бири оддий боғга қараганда осонроқ узилиши мумкинлигини кўрсатади.
Этиленнинг дипол моменти 0 га тенг, лекин симметрик алмашинган алкенлар дипол моментига эга, яъни уларнинг молекуласи қутбланган. Масалан, изобутиленнинг дипол моменти = 1,64 10-30 Кл м (0,49D) га тенг.
Демак, метил гуруҳлари қўшбоғдаги электрон зичлигини ўзгартиради. Метил гуруҳи электронодонор сифатида таъсир этади ва индуктив эффектни намоён қилади (+I). Шунингдек С-Н боғларининг -электронлари ва қўшбоғнинг -электронлари билан таъсирлашиши мумкин (, -боғланиш).
Қ ўшбоғ ёнидаги алкил гуруҳлар алкен молекуласининг термодинамик барқарорлигини орттиради. Буни стандарт ёниш энтальпияси (иссиқлиги) ва гидридлаш иссиқлиги қийматларидан билиш мумкин. Бир хил таркибли бирикмаларнинг ёниш иссиқлиги қанчалик кам бўлса, бирикма шунчалик барқарор бўлади. Масалан бутен-1 учун Нён = -2719 кЖ/мол, транс-бутен-2 учун эса Нён = -2707 кЖ/мол ни ташкил қилади. Худди шундай тартибда гидридлаш иссиқлиги ҳам камаяди.
Электронографик текширишлар натижаларига кўра этилен молекуласининг фазовий (геометрик) шакли ясси, боғлар орасидаги бурчаклар 120о га яқин (тригонал бурчаклар), С=С боғининг узунлиги 0,133 нм ни ташкил қилади.
Этилен ва бошқа алкенларнинг тузилишини углерод атомининг sp2-гибридланиши ҳақидаги фараз билан тушунтириш мумкин. Этилендаги углерод атоми sp2-гибридланган орбиталлар ҳисобига учта -боғ ва р-орбиталларни қопланиши ҳисобига битта -боғ ҳосил қилади.
Молекуланинг С=С боғи атрофида бурилиши анча қийинлашган. Бурилиш учун энергия сарфланиши зарур. Шунинг учун барқарор цис- ва транс- изомерларнинг мавжуд бўлади. Бундай изомерлар фақат юқори температурада ёки УБ-нурлар таъсирида бир-бирига ўтиши мумкин.
Алкенларда -боғнинг мавжудлиги уларнинг юқори рефракцияси, битта боғ энергиясининг кам бўлиши, осон қутбланувчанлиги каби хоссаларини белгилайди. -орбитал электронлари атомлар ядроларидан узоқроқ жойлашганлиги учун ҳаракатчанроқ, -орбиталлар энергияси -орбиталлар энергиясидан кам. -орбиталдан электронни ажратиб олиш учун -орбиталдан электрон ажартиб олишга қараганда камроқ энергия сарф бўлади. Буни алкенларнинг ионланиш энергиялари қийматларидан ҳам кўриш мумкин (Алканларнинг ИЭ билан таққосланг).
Н2С=СН2 Н2С=СН-СН3 (СН3)2С=СН2 (СН3)2С=С(СН3)2
10,5 эВ 9,7 эВ 9,2 эВ 8,3 эВ
|
| |