Nukleofil reagentlar - Organik kimyo

Nukleofil reagentlar quyidagilar bo‘lishi mumkin: anionlar;
erkin elektron juftli atomi bo‘lgan moddalar; alkenlar (qo‘sh bog‘li birikmalar);
aromatik birikmalar;
Ularni asoslar yoki Lyuis asoslari deb ham aytish mumkin.
Elektrofil reagentlar esa kislotalar yoki Lyuis kislotalaridir. Ma- salan: kationlar, to‘ldirilmagan elektron qobiqli atomi bo‘lgan mod- dalar, atsetilenlar, karbonil birikmalar, vodorod galogenidlar, galogen- lar ham shular jumlasidandir.
Radikal reaksiyalar ko‘pincha gaz fazada, qutbsiz erituvchilarda, yorug‘lik nuri ta’siri ostida, yuqori temperaturada, erkin radikallar hosil qiluvchi peroksidlar yoki kislorod ishtirokida boradi. Masalan:
Qutbli erituvchilar esa ion reaksiyalar yoki qutblanish orqali sodir bo‘ladigan reaksiyalarga qulaylik tug‘diradi. Anorganik ionlar (ion kristallar)dan farqli ravishda organik ionlar doimiy mavjud bo‘lmaydi,
balki reaksiya vaqtida qisqa muddatga vujudga keladi. Shuning uchun ularni “berk” yoki “maxfiy” ionlar deb ham ataladi.
Radikal reaksiyalarda eski bog‘ning uzilishiga 80-100 kkal/mol energiya sarflansa, ion reaksiyalarda bu energiya 160-260 kkal/molni tashkil qiladi. Ion reaksiyalarda bog‘ning uzilishi uchun talab qilina- digan energiyaning kattaligiga qaramasdan ular qutbli erituvchilarda oson boradi, chunki bunday erituvchilar ionlarning qarorliligini oshira- di, va bunda bog‘ning uzilishi uchun sarflanadigan energiya taxminan 100 kkal/molga kamayadi.
Reaksion qobiliyatining yuqori va energiyasining ko‘pligiga qara- masdan karbokationlar organik kimyoning yaxshi o‘rganilgan oraliq mahsulotlari qatoriga kiradi. O‘ta kislotali muhitda, masalan, suyuq sulfit angidridida eritilgan ftorsulfon kislotasi va surma(V)-ftoridda (FSO2OH+SbF5+SO2) karbokationlarning “yashash” muddati ancha cho‘ziladi va ularni spektroskopik usulda o‘rganishga sharoit tug‘iladi.
Organik reaksiyalarni ularning eng sekin ketadigan bosqichida ishtirok etadigan molekulalar soniga qarab ajratish
Bu belgiga qarab ular:
monomolekulyar,
bimolekulyar,
molekulyarligi yuqori bo‘lgan reaksiyalarga bo‘linadi.
Organik reaksiyalarning bo‘linishini jadval tarzda quyidagicha ko‘rsatish mumkin:
1-Jadval
Organik reaksiyalarning turlari
Reaksiya natijasiga qarab ajratish
Reaksiyaga kirishayotgan zarrachalar xarakteriga qarab ajratish
Eng sekin ketadigan bosqichda ishtirok etadigan molekulalar soniga qarab ajratish
Monomolekulyar reaksiyalar
Tortib olinish reaksiyalari
Gomolitik reaksiyalar
Bimolekulyar reaksiyalar
Almashinish reaksiyalari
Ion reaksiyalar
Molekulyarligi yuqori bo‘lgan reaksiyalar
Elektrofil reaksiyalar
Nukleofil reaksiyalar
K. Ingoldning taklifiga ko‘ra nukleofil almashinish reaksiyalari SN
(SN1, SN2), elektrofil almashinish reaksiyalar SE (SE1, SE2), tortib olish reaksiyalari E (E1, E2), radikal almashinish reaksiyalari SR, birikish reaksiyalari Ad (AdE, AdN, AdR) belgilar bilan ifodalanadi.
Shuni ta’kidlab o‘tish lozimki, nukleofil va elektrofil almashinish reaksiyalari bir-biri bilan bog‘liqdir. Boshqacha qilib aytganda, nuk- leofil almashinish bor joyda elektrofil almashinish ham sodir bo‘ladi. Buni quyidagi reaksiya sxemasi bilan tushuntirish mumkin:
CH3 OH + (CH3)3C Cl CH3 O C(CH3)3 + HCl
Agar bu reaksiya uchlamchi butilxloriddagi xlorning metoksi-gu- ruhga almashinishi deb qaralsa u nukleofil almashinish bo‘ladi.
|