Органические соединения

Реферат                                Органические соединения

по химии

		Оглавление.

		Предельные углеводороды. (Алканы.).

		Нонан.	2

		Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

		Нонен-1.	4

		Нонин-1	6

		Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1.	8

		Карбонильные соединения. 

		Альдегиды. Нонаналь.                                                                                                                               10 

		Кетоны. Нонанон.                                                                                                                                      12

		Список литературы.                                                                                                                                   14 

		
Предельные углеводороды (Алканы)

			Нонан.

			Молекулярная формула:

		C9Н20

		Структурная формула:

		CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

		Электронная формула:

		Вид связи:

		В молекуле нонана имеется 28  -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

		Образование связей:

		В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый

		Изомерия:  	      У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например: 

		  а)        CH3  

		                       │                                   

		CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3                                   б)       CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3 

		                │                    │                                                                                                    │

              CH3        CH3                                                              CH2–CH2-CH3	                 

		        2,2,4триметилгексан.                                                   3пропилгексан.

		Нахождение в природе:

		Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

		Получение:

		1.Разгонка нефти.

		2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

		3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

		4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

		C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

		C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

		5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

		          Cl 

		H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+HC3+  +I2

		6.Гидрирование непредельных углеводородов: 

		                                                                                                                            Ni, t

		CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

		7.Реакция Вюрца:

		C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20

		Физические свойства: 

		Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

		Является хорошим растворителем.

		Химические свойства:

		1.Окисление:

		C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O

		2.Реакция радикального галогенирования:

		                               nV  t°C 

		C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr

		а) Инициирование цепи

		Br2 → Br-+Br-

		б) Развитие цепи

		C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr

		C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-

		 в) Обрыв цепи

		C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19

		C9H19-+Br-→ C9H19-Br

		Br-+Br-→Br-Br

		3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

		                                       t

		C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O	

		4.Реакция  изомеризации:                                                                    CH3

		                                                                                                                      AlCl                                             │

		CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

		5.Крекинг.

		C9H20→C5H12+C4H8

		Применение:

		Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

		
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

		Нонен-1.

			Молекулярная формула:

			C9H18

		Структурная формула:

		CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

		Электронная формула:

		Вид связи:

		В молекуле нонена имеется  27  -связей и одна  π- связь. 3  -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием  и π -связей.

		Образование связей:

		sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. 

		Изомерия:

		Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

		4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

		а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

		                                                      │

		                                                    CH3

		             2метилоктен-1

		б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

		             нонен-3

		в) C4H9             H                 C4H9                C3H7

		                   C=C                                  C=C 

		      H              C3H7                        H                 H

		        цис-нонен-4                      транс-нонен-4

		г) Циклононан.

		Нахождение в природе:

		Нефть.

		Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28→C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

		C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

		в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

		C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2

		г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

		         Cr2O3

		С9H20→ C7H15-CH=CH2

		Физические свойства:

		Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.		

		Химические свойства:

		Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

		1.Гидрогалогенирование:

		C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3

		2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

		C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

		3.Гидрирование:    t,Ni

		C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

                                     H+

C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3

		                                                     │

		                                                   OH

		C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3	

		                                                        │

		                                                      OSO3H

		5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

		C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

		                                                                          │       │

		                                                                         OH OH

		6.Реакция полимеризации:

		n C7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n

		                                              │                │

		                                             C7H15      C7H15

		Применение:

		Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.

		Нонин-1.

			Молекулярная формула:

			C9H16

		Структурная формула:

		CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH

		Электронная формула:

		Вид связи:

		В молекуле нонина имеется  24  -связи и 2  π- связи. 2  -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием  и  2х π -связей.

		Образование связей:

		Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

		Изомерия:

		1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

		а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH

		                                                            │

		                                                      CH3

		             3метилоктин-1

		б) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

		             нонин-3

		в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

		             нонадиен1,3            

		Нахождение в природе:

		Нефть.

		Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr

		Физические свойства:

		Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.		

		Химические свойства:

				Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

		а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

		                                   Br2                                             Br2

		C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2

		б) Гидрогалогенирование:

		                                 HCl                                          HCl

		C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3

		в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

		                                                    Hg2+,H+

		C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3

				Реакции окисления и восстановления.

		а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

		C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH

		б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

		                                   Н2                                           Н2

		C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3

				Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

		Применение:

		В органическом синтезе.

		

		Спирты. 

		Нониловый спирт.

		Нонанол-1.

			Молекулярная формула:

			C9H19OH

		Структурная формула:

		CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

		Электронная формула:

		Электронная плотность:

		С9H19→O←H

		Вид связи:

		В молекуле нонилового спирта имеется 29  -связей, - связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

		Образование связей:

		В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

		Изомерия:

		1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

		а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

		                                                   │        

		                                             CH3                                                      

		             3метилоктанол-1

		б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3          

		                        |

		                              OH

		              нонанол-3

		в) C5H11-O-C4H9

		   пентилбутиловый эфир

		Нахождение в природе:

		В виде различных соединений.

		Получение:

1.Гидратация алкенов:

		CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

		                                                                                                                                                 │

		                                                                                                                                               OH   

		2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

		C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr

		3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

		а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH

		б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3

		

		

		4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

		                                                                    H2O

		H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH

		                                                                                               -Mg (OH) Br

		Физические свойства:

		Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

		Химические свойства:

		1.Реакции с разрывом связи O-H.

		а) Реакции со щелочными металлами:

		2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑

		б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

		                                                                 H+

		CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O

		Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

		в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

		                                      [O]                               [O]

		C8H17-CH2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH

		2.Реакции с разрывом связи C-O.

		а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

		                                                                                                                            H2SO4 

		CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

		                                                                                                                             t150C

		б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

			                          H2SO4

			2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O

		                           t150C

		в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

		C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O

		Применение:

		Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

		

		

		Карбонильные соединения.

		Альдегиды. 

		Нонаналь.

			Молекулярная формула:

			C9H18О

		Структурная формула:

		CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

		Электронная формула:

		Электронная плотность:

		                ∩

		C8H17→С→O

		                    ↑

		             Н

		Вид связи:

		В молекуле нонаналя имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O  с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

		Образование связей:

		В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

		Изомерия:

		1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

		а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

		                                                               │        

		                                                         CH3                                                      

		                       3метилоктаналь

		б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

		                                                                                                ││

		                                                O

		                         нонанон4

		Нахождение в природе:

		В виде различных соединений.

		Получение:

		1. Окисление первичных спиртов:

			C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O

			2. Гидролиз дигалогеналканов:

			C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

		Физические свойства:

		Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.		

		
Химические свойства:

		1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.  

		                                                            KCN                    

		а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN

		                                                                                           │

		                                                           OH

		б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

		                                                             H2O  

		С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH

		                                                                                          │                           -Mg(OH)Br                         │

		                                                            R’                                              R’

		в) Гидрирование:

		С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН

		г) Присоединение спиртов:

		                                                   OH

		                                                      H+                     │ 

		С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC

		                                                                                │

		                                                   OR’

		                                                      OR’

		                                                          2H=                    │

		С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC

		                                                                                    │ 

		                                                      OR’

		д) Присоединение гидросульфитов:

		                           O                              O

		                                        ││                                           ││

		C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa

		                                         │                                      │     ││

		                         OH                     HO   O

		2. Окисление:

		а) Реакция «серебряного зеркала»

		С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O

		б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O

		3. Реакция полимеризации:

		

		Применение:

		Синтез многих органических веществ.

		
Кетоны.

		Нонанон-1.

			Молекулярная формула:

			C9H18О

		Структурная формула:

		CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

		                                                                                                                            ││

		                                                              O

		Электронная формула:

		Электронная плотность:

		CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3

		                                                                                                ↓│ 

		                                                                O

		Вид связи:

		В молекуле нонанона имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O  с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

		Образование связей:

		В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

		Изомерия:

		1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

		а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3 

		                                                                                                                    ││ 

		                                                          O 

		                        нонанон-3                                                         

		б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

		                                                                            ││        │

		                                                  O  СН3

		                        2метилоктанон

		в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

		                            нонаналь

		Нахождение в природе:

		В составе различных соединений.

		Получение:

				Окисление вторичных спиртов:

			C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3

		                   │ 

		           OH

					Гидратация алкинов:

			                                          Hg2+, H+

			C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3

					Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

			                                           t

			Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3

					Гидролиз дигалогеналканов:

		C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

			Физические свойства:

		Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

		Химические свойства:

		1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь: 

		                                                             CN

		                                                                KCN                      │

			а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3

		                                                                                               │

		                                                             OH

		б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

		                                                            CH3                                       CH3

		                                                                                            │                               H2O                             │

		C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH

		                                                                                            │                             -Mg(OH)Br                   │

		                                                             R’                                           R’

		в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

		C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3

		                                                                             │

		                                                  ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

                                                         OH

                                                                                        │

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3

                                                                                        │

                                                         OH 

		2. Окисление:

		Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

		Применение:

		Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

		
Список литературы.

		Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

		Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

		А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

		Издательство «Просвещение». Москва 1993 г. 

		

		

		

1