Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

































Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»















































Выполнил: 

студент 17А группы 

отд. ОПУД 

Шарманов Владимир















Челябинск

2000

План:

Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

Вид гибридизации

Гомологический ряд

Изомерия

Свойства:

а) химические

б) физические

Получение

Применение


Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен



б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3



CH2 = CH – CH = CH2

	   |

  CH3

      2-метилбутадиен-1,3



Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3



Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.



Гомологический ряд



Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен



Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:



CH2 = CH – CH = CH – CH3 			CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3     				         |

	     					       CH3					                                                                 2-метилбутадиен-1,3





б) двойная связь



CH2 = CH – CH = CH – CH3			CH2 = C = CH –  CH2 – CH3

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2



в) межклассовая (с алкинами)



C3H4						C3H4



       CH  C – CH3				       CH2 = C = CH2



II. Пространственная



CH3 – CH = CH – CH = CH2



 H      H						CH3     H

  |        |							 |          |

 C  =  C						C   =   C

  |        |							 |          |

CH3    CH=CH2					H        CH=CH2

      циспентодиен-2,4	           				транспентодиен-2,4



Свойства

а)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.



б) химические

Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.



CH2 = CH – CH = CH2 + H2  CH3 – CH = CH – CH3



CH2 = CH – CH = CH2 + Br2  CH2Br – CH = CH – CH2Br



Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

  					    CH2Cl – CH = CH – CH3

	CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

  				    CH2 = CH – CHCl – CH3

Полимеризация

Горение

Получение

Дегидрирование алканов



CH3 – CH2 – CH2 – CH3  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2



Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)



ZnO и Al2O3 – католизаторы



C2H5OH + C2H5OH  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2



Применение



Алкадиены применяются для производства каучука.



Каучук.



	В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:





Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2  (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3 		       бутадиеновый каучук

(полибуталиен)



Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются. 

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.