Ароматичні вуглеводні

Опорний конспект

на тему:

"Ароматичні вуглеводні"



























Виконав:

учень 10 - А класу

середньої школи № 96

Коркуна Дмитро























		Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула етиленових вуглеводнів – CnH2n

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів CnH2n-2

Гомологи етилену			Гомологи ацетилену:

С2H4 – етилен;				C2H2  – ацетилен;

С3H6 – пропен;				C3H4 – пропин

C4H8 – бутен;				C4H6 – бутин

І т .д					І т д

Радикали: СН3 – метил; С2Н5 – етил; С3Н7 пропіл;

Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони

Етилен:

С2Н4 		Н2С –СН2		Н : С : : С : Н

					      Н	Н

молекулярна   струтурна		електронна	     формули

Ацетилен:

С2Н2 		НС  CH 		H : C C : H

					      H 	   H	

Молекулярна  структурна	             електронна          формули

Фізичні властивості:

Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря

Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.

Хімічні властивості:

		як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води:

СН2 = СН2 +3 О2  2СО2 + Н2О

2СН СН+5О3 4СО2 +2 Н2О        		▲Н = 1307 к Дж.моль

СН4 – W( C) =75%; C2H4 – W( C) =86 %; C2H2 - W( C) = 92%

Чим менша кількість С, тим світліше полум'я

Гідрування – приєднання водню

Н2С = СН2 +Н2   (t0, pt, N) H3C – CH3

Гідратація – приєдання води

Н2С = СН2 + Н2О (t0 , H2SO4)   CH3 – CH2 OH

4. Якісні реакції 

Неповне окиснення 			Н2С = СН2 +[O]  CH2 – OH

									|

									CH2 – OH

Галогенування – приєднання галогеноводню

Н2С = СН2 +Сl2  CH2Cl –CH2Cl

6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш   гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого 

Н3С – СН  СН2 +HCl  HC3 –CHCl –CH3





Дегідрування

Н2С = СН2 Н  СН + Н2

Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:



а)  ізомери

СН3 – СН = СН2 – СН3   – 2 бутен

СН2 = СН – СН2 – СН3   – 1 бутен









б) Ізомерія карбонового скелету

СН2  = С – СН3

	|

	CH3





-1-



Добування ецителену і ацетилену

Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,.

СН3 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3  СН2  СН2 + СН3 –СН2 – СН3

Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою:              СаС2  + 2Н2О  НС  СН +Са(ОН)2

Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в  електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 0 С:			          СаО  + 3С СаС2 +СО

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 15000 С.

2СН4  НС  СН + 3Н2

Застосування етилену і ацетилену 

З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є  анестезійною речовиною.

Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800о С і легко плавить сталь. З  ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.







































































-2-





Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги.

Загальна формула – СnH2n-6

гомологи бензолу:

бензол –  C6H6; тонуол – C7H8 ; ксилол – C8H10; стирол – C9H12.

Бензол:

С6Н6				СН2 = СН –С  С–СН = СН2  або  СНС–СН2–СН2–cCH

Молекулярна				структурні формули







Формула А. Кекуле

У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену

Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так:

 

Фізичні влстивості бензолу:

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип. 80о С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості:

Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:

реакція горіння 

2С6Н6 +15О2 12СО2↑ + 6Н2О

Бромування:

Б-Н +Br2  Б-Br +HBr;

Нітрування:

Б-Н + НО–NO2 (Н2SO4)  Б-NO2 + H2O

Реакції приєднання:



Cl2

Б+3Cl2(n,v) 



Cl2

Cl

Cl2а) Хлорування:



Cl2

Clб)Б+3Н2 (k,H2C)  C6H12

Добування

меридизація ацетилену:

3НССН([C], 600o) Б

Дегідрування циклогексану

С6Н12 3Н2 + Б

Застосування

Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу



-1-