Органические соединения серы

Органические соединения серы.



Меркаптаны 

(тиолы)

Тиоэфиры 

(сульфиды) 

Циклические 

соединения серы

Сульфо-                    Сульфо -

кислоты                     хлориды

Общая 

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические   полициклит-

(5-6 членные              -ческие

гетероциклы)

R-SO3H             R-SO3Cl

Представи-

тели

CH3-SH           C2H5-SH

CH3-S-C2H5

                    

                      

                             CH3SO2Cl

Название

    метантиол             этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен   бенз-      бенз-

                          тиофан    тиофен

    бензил-                   метил-

сульфакислота     сульфахлорид 

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным 

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным  запахом, сод-ся в нефти.       

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.



Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2S

1. Разложение при   t0.

а) 2C2H5SH 300   C2H5-S-C2H5+H2S

                              диэтилсульфид

б) при 5000 образуются алкены

    C2H5SH  500    CH2=CH2+H2S



2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

     2C3H7SH  O2    C3H7-S-S-C3H7+H2O

                                       дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот) 

     C3H7SH  [о]     C3H7-SO3H

Разложение при t0 (на алкены и H2S) 

  C2H5-S-C3H7  400   CH2=CH2 +                           

              + C3H6+H2S

                   пропен

2. Окисление (обр-ся  

                 сульфоксиды).

  CH3-S-CH3  [о]    CH3-S-CH3

                                                          

                                                      диметил-

                                             сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов    удаления соед. тиофена  из нефти)



       +H2  p, t,  кат    C4H10+H2S



тиофен

2. Реакции замещения 

 а) галогенирование

           

	       +Br2              Br+HBr

		                                 - бромтиофен 

		 б) сульфирование

		       

		       +H2SO4                  HSO3+H2O

		

		 в) нитрование

		        

		       +HNO3                  NO2+H2O

		                                    - нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

  C6H5SO3H  HOH, t    C6H6+H2SO4

2. С плавление солей сульфокислот со

     щелочами.

        SO3Na                          OH

                   +NaOH                   +Na2SO4



3. Действие NaOH на сульфокислоты   

    и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)



R-SO3H+NaOH  -H2O      R SO3Na

                                                                  соли-

R-SO2Cl+NaOH  -HCl     R-SO3Na

     -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.



С.М.С. - синтетические моющие средства





Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)- 

ОВ кожно- нарывного действия.  

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.



Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.



Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.



Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при  сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.