Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.



Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2 (группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными                                                       

                                                                             

                                                                CH3 

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной. 

  Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

   

   2H3C-CH2-OH   4250C,Al2O3,ZnO        H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2   



 Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:



       CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3         CH2=CH-CH2-CH3+H2

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

       C4H8 500-6000C,MgO,ZnO           CH2=CH-CH=CH2+H2 

 

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который                    



                                         Cl

тоже имеет большое значение в производстве  хлоропренового каучука.

                                    Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -  

-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С.

                                        Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2      CH2Br-CH=CH-CH2Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

    Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.



      Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.



   CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен                  бутадиеновый каучук

   СH2=C-CH=CH2  2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен               изопреновый   

                                                                                                                 каучук   

          CH3                

CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен             хлоропренновый             

                                                                                                                                каучук       

          Cl



Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.