Углеводы

Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.                                 

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:



6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2

 

 1. Моносахариды:

- глюкоза С6Н12О6

- фруктоза С6Н12О6

- рибоза С5Н10О5



 2. Дисахариды:

- сахароза С12Н22О11



 3. Полисахариды:

- крахмал (С6Н10О5)n

- целлюлоза (С6Н10О5)n



                         Моносахариды

	                          Глюкоза С6Н12О6 

	

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

	Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

	В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.

	6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2

	

	  Различают следующие структурные формулы глюкозы:

	- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом- 

	  ным спиртом и альдегидом.

- циклическая,которая имеет различное пространственное строе-                            

   ние:

   а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и                                                            

   втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

   б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные                                    

   стороны кольца молекулы.

   Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг

   с другом (реакция мутаротации глюкозы).

                                             Н        О

        СН2ОН                             С                    СН2ОН

Н                О     Н              Н--С--ОН         Н                О    ОН 

       Н                     ==== НО--С--Н   ====       Н 

       ОН      Н                      Н--С--ОН                ОН      Н 

ОН                     ОН           Н--С--ОН         ОН                    Н

       Н         ОН                         СН2ОН               Н         ОН

         а - глюкоза                                                   б - глюкоза



        Получение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

    ный способ получения): 

     (С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6

               крахмал                                      глюкоза

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция 

    (предложен А. М. Бутлеровым):

                     О    са(он)2      

        6Н--С      ---------- С6Н12О6

 формальдегид   Н                  глюкоза



          Физические свойства:

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.



        Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

1. Свойства,характерные для спиртов:

   - взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-

     ных эфиров (реакция этерификации).

2. Свойства, характерные для альдегидов:

   -взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе 

     (реакция "серебряного зеркала"):





                                         О                                                           О                

СН2ОН--[CH(OH)]4--С   +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C    +2Ag 

                глюкоза                 Н                      глюконовая кислота            ОН

  -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-

    бита):

                                         О [H]                                                                    

СН2ОН--[CH(OH)]4--С   ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН

        глюкоза                       Н                        сорбит

3. Специфические реакции - брожение:

    - спиртовое брожение:

    С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2

       глюкоза            этиловый спирт

    - молочнокислые брожение:

                                                      О

     С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С   

                                        ОН        ОН 

      глюкоза                молочная кислота  

     - маслянокислое брожение:

                                            О

     С6Н12О6 ----- С3Н7--С     +2Н2 +2СО2 

                                                  ОН     

      глюкоза               масляная кислота



	       Применение:    

	- в кондитерской промышленности,

	- в медицине, 

	- в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).            

	

	                                 Фруктоза 

	                                                                  Н

	                                                            Н--С--ОН

	      НОСН2      О          ОН                       С=О

	                                                         НО--С--Н

	                 Н         НО            или       Н--С--ОН

	            Н                       СН2ОН          Н--С--ОН

	                                                            Н--С--ОН                                                                        

	                 ОН         Н                                Н

	Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О.

	Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.

	

	                                  Дисахариды .

	Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.

	Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.

	При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

	

	

	

	       СН2ОН

	Н                     О    Н     НОСН2     О        ОН                 Н2SО4, t

	       Н                                                                  +Н2О   ----------

	         ОН            Н                      Н         НО              

	ОН                           ---О---                       СН2ОН

	       Н               ОН                   ОН         Н          

	                                 сахароза  

	                СН2ОН

	         Н                     О    Н     НОСН2     О             ОН

	                Н 

	------         ОН            Н           +           Н         НО

	         ОН                        ОН         Н                         СН2ОН

	                Н               ОН                     ОН         Н 

	                    глюкоза                                             фруктоза

	Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза. 

	Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

	                             Сахароза.

	Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

	Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности.

	Физические свойства:

	Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде.

	Химические свойства:

	Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.

С12Н22О11       +   Н2О  -------  С6Н12О6        +     С6Н12О6

	  сахароза                                               фруктоза              глюкоза

	             Применение:

	- в качестве продукта питания,

	- в кондитерской промышленности,

	- для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).