Հայերը Չիկագոյում հիմնականում արհեստավորներ, ծառայողներ, առևտրականներ, մտավորականներ են։ Չիկագոյում և նրա արվարձաններում գործում են Սուրբ Գրիգոր Լուսավորիչ, Ամենայն Սրբոց, Սուրբ Պալոս, Սուրբ Փրկիչ առաքելական եկեղեցիները, Չիկագոյի հայ ավետարանական եկեղեցին, որոնց կից՝ Դանիել Վարուժան, ՀԲԸՄ-ի Վարժապետյան, Մեսրոպյան մեկօրյա դպրոցները։ Համայնքի ձևավորումից ի վեր այստեղ գործում են հայ ազգային կուսակցությունների տեղական կազմակերպությունները, Հայ կրթական հիմնարկությունը, ՀԲԸՄ-ի մասնաճյուղը, ՀՕՄ-ի «Անահիտ» կրտսերաց մասնաճյուղը, Չիկագոյի համալսարանի հայ ուսանողների ընկերակցությունը, համագաղութային այլ կազմակերպությունների և հայրենակցական միությունների տեղական մարմինները, տիկնանց և երիտասարդաց միությունները։ 1922-ին Չիկագոյում կազմակերպվել է «Շանթ» թատերախումբը, որը ներկայացումներ է տվել Հովհաննես Աբելյանի և Հովհաննես Զարիֆյանի մասնակցությամբ։ Չիկագոյում լույս է տեսել 10-ից ավելի անուն պարբերականորեն առաջինը՝ «Դաստիարակը»՝ 1903-ին։