Մաքիավելին ապրում էր լարված դարաշրջանում, երբ Հռոմի Պապը կարող էր ունենալ մի ամբողջ բանակ, իսկ Իտալիայի հարուստ քաղաք պետությունները մեկը մյուսի հետևից ընկել են օտար պետությունների իշխանության տակ, ինչպիսիք են՝ Ֆրանսիան, Իսպանիան և Սրբազան Հռոմեական կայսրությունը: Դա դաշինքների անընդհատ փոփոխման ժամանակ էր, երբ վարձկանները անցել էին հակառակորդների կողմը առանց նախազգուշացման, երբ իշխանությունը, որը մի քանի շաբաթ էր ինչ գոյություն ուներ, փլուզվեց և փոխարինվեց նորով: Հավանաբար այս անկարգությունների ժամանակաշրջանում ամենակարևոր իրադարձությունը 1527 թվականի Հռոմի անկումն էր: Հարուստ քաղաքները ինչպիսիք են Ֆլորենցիան և Ջենովան, տուժեցին նույնպես, ինչպես և Հռոմը հինգ դար առաջ, երբ այն այրվեց գերմանական բարբարոսների կողմից: