Բանտից դուրս գալուց հետո տպագրել է «Երգեր և վերքեր» բանաստեղծությունների իր առաջին գիրքը։ 1897 թվականին մեկնել է արտասահման, Ցյուրիխի համալսարանում ունկնդրել գրականության և փիլիսոփայության պատմություն։ 1902 թ. վերադարձել է հայրենիք, ապա հաստատվել Թիֆլիսում։ 1899 - 1906 թթ. ստեղծել է «Հայդուկի երգեր» բանաստեղծությունների շարքը, որը դարձավ հայ ֆիդայական պայքարի անդրանիկ արտահայտությունը հայ դասական պոեզիայի մեջ։ 1908 թ. դեկտեմբերին, ի թիվս 158 հայ առաջադեմ մտավորականների, Իսահակյանը ձերբակալվել է «դաշնակցության գործով» և կես տարի Թիֆլիսի Մետեխի բանտում մնալուց հետո ինչպես և Հովհաննես Թումանյանը, խոշոր գրավով ազատվել է կալանքից։ Կովկասում մնալը այլևս անհնար էր, և 1911 թ. Իսահակյանը տարագրվել է արտասահմանում։