Աշերն իր «My Way» կոչվող երկրորդ ալբոմը թողարկելու նպատակով սկսեց համագործակցել պրոդյուսեր Ջերմեյն Դյուպրիի հետ[12]: Այն թողարկվեց 1997 թվականի սեպտեմբերի 16-ին և Billboard 200 ալբոմների հիթ շքերթում զբաղեցրեց չորրորդ հորիզոնականը[9]: Ալբոմը Միացյալ Նահանգներում 6 անգամ ստացել է պլատինե սերտիֆիկատ[13]: Ալբոմի առաջին սինգլը՝ «You Make Me Wanna...» ստեղծագործությունը, գլխավորեց Մեծ Բրիտանիայի սինգլների հիթ շքերթը[14], իսկ Միացյալ Նահանգների Billboard Hot 100-ում զբաղեցրեց երկրորդ հորիզոնականը[15]: Այն դարձավ Աշերի առաջին սինգլը, որն Միացյալ Նահանգներում ստացավ ոսկե և պլատինե սերտիֆիկատներ[13]: Այս երգը նաև առաջադրվեց Գրեմմիի «Տղամարդու լավագույն R&B վոկալ կատարում» անվանակարգում, սակայն ստացավ մրցանակը[16]: «My Way» ալբոմի երկրորդ սինգլը «Nice & Slow»-ն է, որը գլխավորելով Billboard Hot 100-ը՝ դարձավ Աշերի առաջին հիթը, որն Միացյալ Նահանգներում զբաղեցեց առաջին հորիզոնականը[15]: 1997 թվականի վերջին Աշերը սկսեց ելույթներով հանդես գալ Շոն Քոմսի «No Way Out» համերգային շրջագայության ժամանակ[17]: Հաջորդ տարի ամերիկացի երգչուհի Ջանեթ Ջեքսոնը նրան ընդգրկեց իր «The Velvet Rope» համերգային շրջագայությունում՝ որպես շոուի բացում կատարող երգիչ[18]: Աշերի առաջին համերգային ալբոմը, որը կրում է «Live» անվանումը, թողարկվել է 1999 թվականին և ստացել է ոսկե սերտիֆիկատ Միացյալ Նահանգներում[13]: