2008 թվականին Ջեսիկան նկարահանվում է Թերենս Մալիկի «Կենաց ծառըը» դրամայում[32]։ Չնայած ֆիլմի պրեմիերան կայանում է միայն 2011 թվականին, երբ այն արժանանում է Կաննի 64-րդ կինոփառատոնի «Ոսկե արմավենու ճյուղ»-ին[33], «Կենաց ծառը»-ի պրոդյուսեր Սառա Գրինի հետ ծանոթությունը Չեսթեյնին բերում է բերում է ևս մեկ դեր։ Գրինը նրան ներկայացնում է ռեժիսոր Ջեֆ Նիկոլսին, ով նկարահանում էր «Թաքստոց» դրամատիկական թրիլերը և վերջինս երիտասարդ դերասանուհուն հրավիրում է մասնակցություն ունենալ ֆիլմի նկարահանումներին։ «Թաքստոց» ֆիլմի սյուժեի կենտրոնում աշխատավոր Կյորտիսն է, ով մի շարք ապոկալիպտիկ երազներից հետո տան բակում սկսում է կառուցել փոթորկային թաքստոց, որն ունակ է փրկելու նրա ընտանիքը աղետից։ Գլխավոր դերերը՝ Կյորտիսի և նրա կնոջ, խաղում են Մայքլ Շենոնը և Չեսթեյնը։ Ըստ դերասանուհու խոսքերի, նախագծով հետաքրքրվելու պատճառների թվում էին Շենոնի հետ աշխատելու հնարավորությունը, ում երկրպագուհին էր նա, ինչպես նաև Նիկոլսի հետ աշխատանքը, քանի որ նրան տպավորել են նրա նախկին աշխատանքները՝ «Հրազենային պատմություններ»[34]։ Սամանթայի դերը Չեսթեյնին բերում է քննադատների տարբեր միությունների մի քանի անվանակարգումներ և մրցանակներ[31], ինչպես նաև «Սատուրն» մրցանակի անվանակարգում՝ «Լավագույն դերասանուհի» նոմիանցիայում[35], «Անկախ ոգի»՝ «Երկրորդ պլանի լավագույն դերասանուհի» նոմինացիայում[36] և «Gotham Awards»՝ «Լավագույն դերասանական թիմ» նոմինացիայում[37]։ «Թաքստոց»-ը, որի առաջնային ցուցադրումը տեղի է ունենում 2011 թվականի հունվարի 24-ին, «Սանդենս» անկախ կինոյի փառատոնում[38], դառնում է Չեսթեյնի մասնակցությամբ հինգ ֆիլմերից առաջինը, րոնք այդ տարում բարձրանում են էկրաններին։ Փետրվարին, Բեռլինի 61-րդ կինոփառատոնում, կայանում է «Կորիոլան» դրամայի պրեմիերան, որում գլխավոր դերերը կատարում են Ռեյֆ Ֆայնսը (նա նաև հանդես է գալիս որպես ֆիլմի ռեժիսոր) և Ջերարդ Բաթլերը[39]։ Ջեսիկան խաղում է գլխավոր հերոսի կնոջը՝ Վիրգիլիային։ Ֆիլմը շատ բարձր է գնահատվում քննադատների կողմից[40][41] և պայքարում էր փառատոնի գլխավոր մրցանակի՝ «Ոսկե Արջ»-ի համար[42]։