2007 թվականի հոկտեմբերի 16-ին լույս տեսավ «Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection» ձայնասկավառակը, որին հաջորդեց 2008 թվականին թողարկված «Beautiful Eyes» մինի ալբոմը։ 2008-ին Գրեմմի մրցանակաբաշխությունում Թեյլորը նոմինացվել էր «Լավագույն նոր կատարող» անվանակարգում, սակայն այն բաժին հասավ Էմի Ուայնհաուսին։ Նույն թվականի նոյեմբերի 11-ին թողարկվեց «Fearless» կոչվող նրա հաջորդ ստուդիական ալբոմը, որը զբաղեցրեց առաջին հորիզոնականը Billboard 200 ցանկում։ Ալբոմը իր թողարկման առաջին շաբաթում վաճառվեց 592.000 օրինակով։ 2008-ին նաև Թեյլորը ստացավ «Ապագա սուպերսթար» կոչումը Young Hollywood Awards մրցանակաբաշխությունում։