Սիմոն դը Մոնֆորը Լեստերի 5-րդ կոմս Սիմոն IV Մոնֆորի կրտսեր որդին էր: Ավագ եղբայր Ամորի VI դը Մոնֆորի մահից հետո Սիմոն դը Մոնֆորը ստացավ Լեստերի կոմսությունը և հաստատվեց Անգլիայում 1236 թվականին: Գեղեցկադեմ Մոնֆորը շուտով գերեց Հենրիխ III-ի քրոջը՝ Էլեոնորային և հասարակությունից գաղտնի 1238 թվականին ամուսնացավ նրա հետ՝ արքայի համաձայնությամբ: Բանն այն է, որ անգլիացիները չէին սիրում Մոնֆորին, և երբ իմացվեց, հոգևորականությունն արտահայտեց իր վրդովմունքը այդ ամուսնության առթիվ՝ այն ճանաչելով անօրինական: Էլեոնորան խոստացավ հրաժարվել ամուսնությունից: Բարոնները նույնպես դժգոհ էին և պահանջում էին Մոնֆորի հեռացումը Թագավորական խորհրդից: Այդ առթիվ մոնֆորը մեկնեց Հռոմ, հանդիպեց Գրիգոր IX պապին, նրանից ստացավ Էլեոնորայի հետ ամուսնության թույլտվություն: Վերադառնալով Անգլիա, նա դարձավ արքայի մերձավորը: Բայց շուտով գժտվեց Հենրիխ III-ի հետ և փախավ Ֆրանսիա, որտեղ մնաց մինչև 1240 թվականը: Միայն եպիսկոպոս Ռոբերտ Գրոստետի շնորհիվ նա կարողացավ վերադառնալ Անգլիա: