Աննա Մորալեսի դերը «Ամենադաժան տարին» դրամայում դառնում է Չեսթեյնի ևս մեկ աշխատանքը, որը բարեհաճորեն է ընդունվում քննադատների կողմից։ Միկ Լասալը, ով նախկինում գովաբանում էր Ջեսիկայի խաղը «Մամա» ֆիլմում, նրա մասին գրում է. «Ջեսիկան նյու յորքյան նորահարուստի մարմնավորումն է, դարաշրջանի կնոջ և նա իր կերպարում կրակ է ավելացնում»[139]։ Որոշ քննադատներ Աննային համեմատում են լեդի Մակբեթի հետ[140][141][142][143], սակայն, ըստ «Entertainment Weekly»-ից Կրիս Նաշավատի կարծիքի, չնայած նրան, որ այժմ կերպարը, որը «առաջնորդվում է լեդի Մակբեթի ցասումով հանդիսանում է դրոշմ», այնուամենայնիվ Չեսթեյնը կարողանում է «Աննային տալ անսպասելի գծեր և թարմ գրավչություն»[141]։ Ռոբբի Կոլինը «Telegraph»-ից նշում է «հոյակապ, խայթիչ քիմիան», որը առաջացել է Չեսթեյնի և Օսկար Աիզեկի հերոսների միջև և գրում է «պողպատե արձանի նման ինքնատիրապետման» մասին, որը ցուցադրվում է դերասանուհու կողմից[144]։ Բիլլ Գուդիկունտցը՝ «The Arizona Republic»-ի մեկնաբանը, նույնպես հիշատակում է այն մասին, որ «Աիզեկը և Չեսթեյնը հիանալի են պատկերում զույգին, ով ցանկանում է պահպանել սեփական բիզնեսը»[145]։