Ուսման ավարտից անմիջապես հետո Ջեսիկան դադարու է ծնողներից գումար վերցնել և կարող էր վաստակել միայն որպես դերասանուհի[11]։ Ինչպես ասում է Չեսթեյնը, առաջին ժամանակներում նա «աշխատում էր որտեղ միայն կարելի է»՝ անիմատոր էր աշխատում մանկական առավոտյան հաղորդումներում, իսկ մի հեռուստատեսային շոույում խաղում էր դիակի դերում[23]։ Դերեր սերիալներում, մեծամասամբ էպիզոդիկ, դառնում են հեռուստատեսությունում աշխատանքի նրա առաջին փորձերը։ 2004 թվականին կայանում է նրա նորամուտը հեռուստաէկրաններին։ Նա կատարում է Քերոլայն Ստոդարդի դերը «Մռայլ ստվերներ» սերիալի հեռուստատեսային պիլոտում, որը եղել է 1950-ական թվականներին թողարկված համանուն գիթիկական օճառային օպերայի վերաթողարկման փորձ։ Նույն թվականին Չեսթեյնը երևում է «Շտապ օգնություն» բժշկական դրամայի «Ներին և մոռացիր» (անգլ.՝ «Forgive and Forget») դրվագում և «Վերոնիկա Մարս» հանրահայտ սերիալի «Հարևանուհի» (անգլ.՝ «The Girl Next Door») դրվագում[24]։ «Օրենք և կարգ ու կանոն։ Երթվյալների դատարան» սերիալում, որը թողարկվել է 2005-2006 թվականներին, Չեսթեյնը խաղում էր շրջանային դատախազ ի օգնական Սիգրուն Բորգին։ 2006 թվականին Չեսթեյնը հայտնվում է «Տան հարևանությամբ» և «Ապացույցներ» սերիալների դրվագներում և Շառլոտա Օրմոնդի երկրորդական դերում «Սև մորուք» մինի-սերիալում, իսկ 2007 թվականին՝ «Ճանապարհտորդ» սերիալի «Ընկերական ամպեր» (անգլ.՝ «Friendly Skies») դրվագում[25]։