1809-ին Իրվինգը հրատարակում է իր առաջին խոշոր գիրքը՝ «Նյու-Յորքի պատմությունը»։ Այստեղ Իրվինգը ձգտում է վերաստեղծել և իդեալականացնել անցյալ դարը։ Գիրքը հագեցած է բարի ու մեղմ հումորով, երբ վերաբերում է շարքային քաղաքացիներին, և թունոտ երգիծանքով, երբ ուղղվում է Նյու-Յորքի քաղաքապետերին։ Նրանցից մեկին Իրվինգը պատկերել է Պիտեր Պնդաճակատ անվամբ։ Այս նահանգապետը աչքի է ընկնում այնպիսի պնդաճակատությամբ, որ մինչև անգամ Նյու Յորքը պաշարողների գնդակները ի վիճակի չէին ճեղքել նրա գլուխը։ Մի այլ կառավարիչ, ընդհակառակը, այնքան թեթևակշիռ է և երերուն, որ մի օր անհետանում է իր ծխամորճի ծխի հետ։ «Նյու-Յորքի պատմությունը» գիրքը հայտնի դարձրեց Իրվինգի անունը։[10]