Առաջին համարի հրատարակման համար Հեֆները ստիպված է եղել պարտքով գումար վերցնել, այդ թվում՝ իր մորից: Այն անգամ ամսաթիվ չուներ նշված, քանի որ Հեֆները կասկածում էր, որ ամսագիրը երկրորդ համար կունենա: Որոշ ժամանակ անց, սակայն, Playboy-ը դարձավ աշխարհում տղամարդկանց ամենավաճառվող ամսագիրը: