Սայմոն Ֆիլիպ Քաուելը ծնվել է 1959 թվականի հոկտեմբերի 9-ին Լոնդոնում և մեծացել Իլսթրիում՝ Հերթֆորդշիր: Մայրը՝ Ջուլի Բրետը[4], բալետի պարուհի էր, իսկ հայրը՝ Էրիկ Ֆիլիպ Քաուելը, անշարժ գույքի գործակալ էր, ինչպես նաև երաժշտական պրոդյուսեր[5]: Քաուելի հայրը սերում էր հրեական ընտանիքից, թեև նա երբևէ չէր քննարկում իր ծագումը իր երեխաների հետ (Քաուելի հորական տատը ներգաղթել էր Լեհաստանից)[6]: Սայմոն Քաուելի մայրը անգլուհի էր[6][7]: Քաուելը ունի կրտսեր եղբայր՝ Նիկոլաս Քաուել, երեք խորթ եղբայր՝ Ջոն, Տոնի և Մայքլ, և խորթ քույր՝ Ջուն Քաուել: Քաուելը հաճախել է Ռադլեթի նախապատրաստական դպրոց, ապա Դովերի անկախ քոլեջ, սակայն հիմնական դասընթացից հետո (Ordinary level) լքել է քոլեջը: Դրանից հետո Քաուելն ընդունվում է Վինձորի տեխնիկական գիտությունների քոլեջը, որտեղ ձեռք է բերում սոցիոլոգի մասնագիտություն[8]: Ըստ Քաուելի եղբոր՝ Սայմոնը մի շարք սևագործ աշխատանքներով է զբաղվել, բայց երբեք լավ հարաբերություններ չի ունեցել գործընկերների և ղեկավարության հետ, մինչև որ հայրը, որն այդ ժամանակ ղեկավարում էր «EMI Music Publishing» ստուդիան, հաջողեցնում է նրա համար մի աշխատանք գտնել ստուդիայի փոստի բաժանմունքում: Այնուամենայնիվ, չկարողանալով պաշտոնի բարձրացում ստանալ, Սայմոնը շուտով լքում է այդ աշխատանքը: Միառժամանակ անց, ուրիշ աշխատանք չգտնելով, Քաուելը վերադառնում է «EMI Music Publishing»[9]: