Չեսթեյնի դերասանական աշխատանքները բարձր են գնահատվում քննադատների կողմից։ Ռեյչել Սինգերի դերը «Հատուցում» թրիլերում, դառնում է դերասանուհու առաջին լայն քննարկվող դերը և ջերմ ընդունելության է արժանանում[111][112]։ Ջոն Դեֆոուրը, «The Washington Post» թերթից, գրում է այդ ֆիլմում դերասանուհու մասնակցության մասին. «Չնայած Հելեն Միրենը առավել նկատելի տեղ է գրավում գովազդային նյութերում, ֆիլմի սիրտը բաբախում է նրա կերպարի երիտասարդ տարբերակում, խաղացած այս տարվա բացահայտում հանդիսացած դերասանուհի Ջեսիկա Չեսթեյնի կողմից»[113]։ Պիտեր Թրևերսը, «Rolling Stone» ամսագրի քննադատ, Չեսթեյնին անվանում է «լարման տակ գտնվող լար» և ավելացնում, որ «Չոկաշի և Ուորթինգտոնի հետ նրա դրվագներում կայծ կար, որը հետագա դրվագներում պակասում էր»[114]։