Հեֆներն ինը տարեկանում սկսել է թերթ «հրատարակել» հարևանության համար, որը նա վաճառում էր մեկ համարը՝ մեկ պեննիով: Իսկ արդեն Playboy ամսագրի առաջին համարը պատրաստել է 1953 թվականին, սեփական խոհանոցում՝ շապիկին մերկ Մերիլին Մոնրոյի լուսանկարներով։ Այդ տարիներին հարկ է նշել, որ Միացյալ Նահանգները դեռ արգելում էր հակաբեղմնավորիչները, իսկ «հղի» բառը դեռ չէր թույլատրվում օգտագործել հեռուստասերիալներում: