Չոմսկին իր նախնական կրթությունը ստացել է Oak Lane Country Day դպրոցում, անկախ Deweyite ինստիտուտ, որի առանցքային գաղափարախոսությունն էր շնորհել ազատություն իր աշակերտներին հետևելու իրենց հետաքրքրություններին ոչ մրցակցային մթնոլորտում[22]: Այդ ժամանակ էր, որ նա գրեց իր առաջին հոդվածը 10 տարեկան հասակում ֆաշիզմի տարածման մասին, երբ Բարսելոնան պարտվեց Ֆրանցիսկո Ֆրանկոյի ֆաշիստական բանակին իսպանական քաղաքացիական պատերազմում[23]: 12 տարեկանում Չոմսկին շարունակում է միջնակարգ կրթություն ստանալ կենտրոնական ավագ դպրոցում, որտեղ հաճախում է տարբեր ակումբներ, միանում տարբեր հասարակական խմբերի և փայլում իր գերազանց ակադեմիական գիտելիքներով, սակայն նրան անհանգստացնում էր այդտեղ կիրառվող դասավանդման հիերարխիկ և վարչահրամայական մեթոդը[24]: 12-ից 13 տարեկան հասակում նա ավելի լիարժեք կերպով հարում էր անարխիստական քաղաքականությանը[25]: