Լոս-Անջելեսի խղճուկ թաղամասերից մեկում բնակվող ընտանիքին կերակրելու համար Լեոյի մայրը ստիպված էր աշխատել միաժամանակ մի քանի աշխատատեղերում: Ներկայում Դի Կապրիոն Հոլիվուդի ամենից բարձր վարձատրվող դերասաններից մեկն է: