Մոդրիչը 2008 թվականի ապրիլի 26-ին համաձայնվեց տեղափոխվել Տոտենհեմ։ Նա առաջին ամառային տրանսֆերն էր մարզիչ Խուանդե Ռամոսի և Անգլիական Պրեմիեր Լիգայի համար։ Կնքվեց վեցամյա պայմանագիր և տրանսֆերի արժեքը կազմում էր 16.5 միլիոն ֆունտ ստեռլինգ։ Մոդրիչի առաջին խաղը ոչ պաշտոնական էր. մինչմրցաշրջանային պատրաստության՝ Նորվիչի դեմ։ Նա խաղաց 45 րոպե։ Իսկ առաջին գոլը խփեց Լեյտոն Օրիենթի դեմ խաղում, որտեղ թիմը հաղթեց 5-1 հաշվով։ Առաջին պաշտոնական խաղը Պրեմիեր լիգայում անցկացրեց Միդլսբրուի դեմ. թիմը պարտվեց 2-1 հաշվով։