Մեդելին Սթոուի կարիերայում առաջընթաց կարելի է համարել գլխավոր կանացի դերը 1987 թվականի «Լրտեսություն» ֆիլմում, որտեղ նա նկարահանվել է Ռիչարդ Դրեյֆուսի հետ միասին։ Ֆիլմը լավ է ընդունվում քննադատների կողմից[5] և նորամուտում է դրամարկղային հավաքների աղյուսակի անմիջապես առաջին տեղից[6]: Դրանից անմիջապես հետո վարձույթ է բաց թողնվում ցածրաբյուջե «Տրոպիկական ձյուն» («Tropical Snow») ֆիլմը, նկարահանված մինչ «Լրտեսություն»-ը, որտեղ Սթոուն խաղում է գլխավոր դերը[7]: Նրա հաջորդ դերը լինում է վարձույթում քիչ հաջողակ «Այդ գրազը հարկ է շահել» («Worth Winning», 1989 թվական) ռոմանտիկ կատակերգությունը՝ Մարկ Հերմոնի և Լեսլի Էնն Ուորենի հետ[8]: Հաջորդ տարի նա հայտնվում է միանգամից երկու հոլլիվուդյան ֆիլմերում, «Վրիժառություն» թրիլերում՝ Քևին Քոսթների հետ և «Երկու Ջեյք» դետեկտիվում՝ Ջեք Նիկոլսոնի հետ։ Այնուհետև նա գլխավոր դերն է խաղում «Երկիրը պահարանում» («Closet Land») անկախ ֆիլմում, ռեժիսոր Ռադհա Բհարադվադջ, որի գործողությունները տեղի են ունենում միայն մեկ սենյակում, երկու կերպարների մասնակցությամբ՝ կալանավորված մանկական գրողի (Մեդելին Սթոու) և նրան հարցաքննող քննիչի (Ալան Ռիքման)[4]: