Երկրորդ ալբոմը՝ Listen Without Prejudice, Vol. 1 Մայքլին բերել է ևս երկու հիթ՝ Freedom!' 90 և Praying for Time, սակայն կոմերցիոն տեսանկյունից ավելի փոքր հաջողություն ունեցավ, քան Faith ալբոմը։ Մայքլը մեղադրել է Sony ձայնագրման լեյբլին նրանում, որ այն ոչ բավականաչափ միջոցներ է ներդնում ալբոմի գովազդի համար։ Դա հանգեցրել է դատական վեճի երգչի և Sony ընկերության միջև, որտեղ Մայքլը պարտվեց։ Այդ պահից երգիչը հրաժարվեց ալբոմներ թողարկել այնքան ժամանակ, մինչև նրա պայմանագիրը Sony ընկերության հետ չլրանա։ Ալբոմների երկար ընդմիջման միջև երգիչը թողարկում է Too Funky սինգլը, որը ներառվել է Red Hot And Dance հավաքածուի մեջ, և Don’t Let The Sun Go Down On Me դուետը Էլթոն Ջոնի հետ, ինչպես նաև Քուին խմբի հետ մասնակցում է համերգին՝ նվիրված Ֆրեդի Մերկուրիի հիշատակին։