1995 թվականին Չեսթեյնը ավարտում է Սակրամենտոյի «El Camino Fundamental High School» դպրոցը, ինչպես նաև ուսուցանում է Սակրամենտոյի քաղաքային քոլեջում (անգլ.՝ Sacramento City College)[20]։ Արդեն միջնակարգ դպրոցն ավարտելուն պես Չեսթեյնը Ջուլիետ էր խաղում «Ռոմեո և Ջուլիետ» բեմադրությունում։ Ռոմեոյի դերը կատարող դերասանից նա իմանում է Ջուլիարդյան դպրոցի մասին, մշակույթի և երաժշտության բնագավառում ԱՄՆ բարձրագույն ուսումնական հաստատություններից մեկի և որոշում է, որ ցանկանում է ընդունվել այնտեղ։ Լսումներից հետո, որում նա կարդում է Ջուլիետի մենախոսությունը, Չեսթեյնը ընդունվում է, այդպիսով դառնայով ընտանիքում առաջինը, ով քոլեջ է ընդունվում և 1999 թվականի աշնանը տատաիկի հետ ուղևորվում է երկրի երկրի հակառակ բևեռ՝ Նյու Յորք, որտեղ և գտնվում էր Ջուլիարդյան դպրոցը[19]։ Այնտեղ սովորել Չեսթեյնը կարողանում է շնորհիվ դպրոցի հանրահայտ շրջանավարտ Ռոբին Ուիլյամսի. Չեսթեյն ընտանիքը բավարար գումար չուներ ուսման ծախսերը վճարելու համար, սակայն աղջիկը Ուիլյամսից կրթաթոշակ է ստանում, որը փակում էր բոլոր ծախսերը[21]։ Դպրոցում Չեսթեյնը դառնում է դերասանական վարպետության բաժանմունքի 32-րդ խմբի անդամ[22]։ 2003 թվականին դերասանուհին ավարտում է Ջուլիարդը[12][19]։