Բերլուսկոնիի երաժշտական հակումները գալիս են դեռ պատանեկությունից. հայտնի է, որ նա ուսանողական տարիներին բաս կիթառ է նվագել սիրողական մի խմբում, եւ այդ ժամանակ նաեւ գումար է վաստակել Միջերկրական ծովի նավերի վրա հանգստացող զբոսաշրջիկների համար երգելով: