Առաջին քիչ թե շատ նշանավոր դերը ռեժիսոր Ֆրենկ Կապրայի «Ծնված է պարելու համար» մյուզիքլում էր, որից հետո սկսվում է Ֆրենկ Կապրայի և Ջեյմս Ստյուարտի ստեղծագործական համատեղ աշխատանքը։ Նրանց առաջին համատեղ ֆիլմը՝ 1938 թվականին նկարահանված «Քեզ հետ չես տանի» համարվում է Հոլիվուդի «Ոսկե» դասական ֆիլմերից մեկը։ Նրանց հաջորդ՝ «Միստր Սմիթը գնում է Վաշինգտոն» ֆիլմը նույնպես մեծ հաջողություն է ունենում, իսկ Ջեյմս Ստյուարտը Օսկարի է ներկայացվում լավագույն դերասան անվանակարգում։