2008 թվականին, Սիեթլի միջազգային կինոփաատոնում տեղի է ունենում Չեսթեյնի մասնակցությամբ առաջին լիամետրաժ ֆիլմի պրեմիերան՝ ռեժիսոր Դեն Այրլենդի «Ջոլին» անկախ դրաման։ Ֆիլմը ընդգրկում է գլխավոր հերոսուհու՝ որբ աղջիկ Ջոլինի կյանքի տասնամյա հատվածը, որին և խաղում է Չեսթեյնը։ Այդ դերը նրա համար առաջինը չէր կինոյում։ 2006 թվականին նա մասնակցություն էր ունեցել «Սալոմեա Ուայլդ» վավերագրական ֆիլմի նկարահանումներին, սակայն վերջինիս առաջնախաղը կայանում է միայն 2013 թվականին։ Ջոլինի դերը նշվում է Սիեթլի միջազգային կինոփառատոնի մրցանակով՝ «Լավագույն դերասանուհի» անվանակարգում[26]։ 2009 թվականին թողարկվում է «Տղան արկղում» ֆիլմը, որում Չեսթեյնը խաղում է Սալլի Էննի երկրորդական դերը[27]։ Ֆիլմը ծայրահեղ ցածր է գնահատվում քննադատների կողմից, «Rotten Tomatoes»-ում նրա միջին գնահատականը պահպանվում է 0 %-ի վրա[28]։