Այդ ընթացքում Հենրին սիրահարվեց Աննա Բոլեյնին՝ Կատրինի սպասուհուն։ 16-րդ դարի կնոջ իդեալը գունատ, շիկահեր, կապուտաչյա կինն էր։ Աննա Բոլեյինը ուներ թուխ մաշկ, հաստ մուգ շագանակագույն մազեր և մուգ շագանակագույն աչքեր, որոնք հաճախ սև էին թվում։ Լեգենդը նաև ասում էր, որ Աննան ուներ 6 մատ իր ձեռքին։ Այնուամենայնիվ թագավորը խենթորեն սիրահարվեց նրան։ Նա այլևս հոգ չէր տանում Կատրինի մասին և որոշել էր բաժանվել նրանից։ Հենրին խնդրեց Հռոմի Պապին տալ նրան ապահարզան, բայց պապը մերժեց։ Այսպիսով Հենրին թաքուն ամուսնացավ Աննա Բոլեյինի հետ, անջատվեց Հռոմեական կաթոլիկ եկեղեցուց, հիմնեց Անգլիական եկեղեցին և Աննա Բոլեյինը ունեցավ դուստր (հետագայում Եղիսաբեթ I թագուհին)։ Հենրին որդի էր ցանկանում, նա հիսթափված էր՝ կասկածելով նրան ուրիշ տղամարդկանց հետ սիրային կապ ունենալու մեջ։ Նրա սերը փոխվեց ատելության, Աննային գլխատեցին, երբ Հենրին սիրահարվեց մեկ ուրիշ անգլուհու, որի անունն էր Ջեյն Սեյմուր։