Բանտից դուր գալուց հետո տպագրել է “Երգեր և վերքեր” բանաստեղծությունների իր առաջին գիրքը (1897), սակայն շուտով կրկին ձեռբակալվել է և, որպես ցարական միապետության դեմ պայքարող “Ընդհատակյա հեղափոխական կազմակերպոււթյունների” անդամ, աքսորվել Օդեսա: 1897-ին մեկնել է արտասահման, Ցյուրիխի համալսարանում ունկդրել գրականության և փիլիսոփայության պատմություն: 1902-ին վերադարձել է հայրենիք, ապա հաստատվել Թիֆլիսում: 1899-1906-ին ստեղծել է “Հայդուկի երգեր” բանաստեղծությունների շարքը, որը դարձավ հայ ֆիդայական պայքարի անդրանիկ արտահայտությունը հայ դասական պոեզիայի մեջ: 1908-ի դեկտեմբերին, ի թիվս 158 հայ առաջադեմ մտավորականների, Իսահակյանը ձերբակալվել է “դաշնակցության գործով” և կես տարի Թիֆլիսի Մետեխի բանտում մնալուց հետո (ինչպես և Հ. Թումանյանը), խոշոր գրավականով ազատվել կալանքից: Կովկասում մնալը այլևս անհնար էր, և 1911-ին Իսահակյանը տարագվել է: