Հարրին դեռ 10 տարեկանից հանրայնորեն թղթախաղի աճպարարություններն է ցույց տվել։ 1892 թվականին վերցնում է Հուդինի մականունը՝ ի պատիվ ֆրանսիացի աճպապարար Ժան Էժեն-Ռոբրե Հուդենի։ Հետագայում ազգանվանը ավելացավ նաև Հարրի անունը՝ Հարրի Քելլարի պատվին, չնայած որ բարեկամների փաստարկների համաձայն՝ դեռ մանկուց ընկերները նրան Էրի (Ehrie) կամ Հարրի (Harry) էին անվանում։ Սկզբնապես շրջագայում էր ԱՄՆ-ում եղբոր հետ միասին։ Վաղ շրջանի գործունեության մեջ գերակշռում էին ձեռնաշղթաներից և ջրամբարներից ինքնազատումները։ Գովազդային նպատակներով նա կատարում էր տպավորիչ հնարքներ, որոնք կարող էին հաստատել ականատեսների ամբոխները։ Այդպես, նա մի անգամ կախվել էր երկնաքերի ամենավերին եզրից, բայց հաջողությամբ ազատվեց։ Մեկ ուրիշ անգամ հազարավոր ամրդկանց աչքի առաջ անցել էր պատի միջով։ 1903 թվականին ձեռնաշղթաներով և 30-կիլոգրամանոց գնդով դրան միացրած՝ նետվել էր Թեմզա գետի վրա գտնվող կամրջից, սակայն մի քանի րոպե անց ազատվել և թափահարելով ձեռնաշղթաները՝ դուրս եկել ջրից։ 1900 թվականի Եվրոպայի շրջագայության ժամանակ Հուդինին ապշեցրեց Լոնդոնը «Կենդանի փղի անհետացումը» համարով, որը կրկին ցուցադրվեց նյու-յորքյան ձիարշավարաններից մեկում 1918 թվականին։ 1908 թվականին հյուրախաղերով մեկնել է Ռուսաստան՝ ցուցադրելով Պետրոպավլովյան ամրոցի Բուտիրյան բանտի մահապարտյալների խուցից ինքնազատման համարը։ Ահա այսպես են նկարագրում այդ հնարքը «Հին ժամանակների կախարդներից մինչև մեր օրերի իլյուզիոնիստները»[8] գրքի հեղինակները.