Այդ ժամանակից ի վեր նա ընտրել է իր երազանքների մասնագիտությունը՝ դերասանությունը: Առաջին հաջողությունները իրենց սպասեցնել չեն տվել. շուտով Ռոբինը ընդունվել է կինոյի աշխարհում հայտնի ուսումնական հաստատություններից մեկը՝ Ջուլիարդի դրամայի դպրոցը: Բայց այստեղ էլ նա երկար չի մնացել. աշխատելու և կարիերա ստեղծելու ցանկությունը ստիպել են նրան թողնել ուսումը: Նա սկսել է հանդես գալ փոքրիկ ակումբներում կատակերգական համարներով: Բայց թատերական դերերում նա հաջողության չի հասնում և որոշում է տեղափոխվել Լոս Անջելես: Այստեղ նրան հաջողվում է դեր ստանալ «Մորք և Մինդի» սերիալում, որը ցուցադրել են շուրջ չորսը տարի, և արդեն 1980 թվականին նա առաջին անգամ հայտնվեց մեծ էկրաններին «Պոպայ» ֆիլմում: Արդեն մի քանի տարի հետո նա խաղացել է բազմաթիվ ֆիլմերում, բայց դրանք ճանաչում չեն ունեցել հանդիսատեսի շրջանում: Միայն 1987 թվականին էկրան բարձրացավ մի ֆիլմ, որը արդեն բավականին փորձառու դերասանին բերեց մեծ փառք՝ «Բարի առավոտ, Վիետնամ»: Այդ դերի շնորհիվ Ռոբինը առաջին անգամ նոմինացվել է Օսկարի, հետագայում նա ևս երկու անգամ հնարավորություն է ստացել ստանալ այդ հեղինակավոր մրցանակը, բայց արդեն «Մեռած պոետների միավորումը» և «Ձկնորս-թագավորը» ֆիլմերի համար: 90-ական թվականներին Ուիլյամսը եղել է հայտնիության գագաթնակետում: Ի դեպ, բաղձալի Օսկար մրցանակը նրան հաջողվել է ստանալ ոչ թե գլխավոր, այլ երկրորդական դերի համար. այդպես գնահատել են նրա խաղը «Խելացի Ուիլլ Հանտինգը» ֆիլմում 1997 թվականին: Նա նաև հնչյունավորել է մուլտֆիլմեր: Նրա ձայնով է խոսում Ջինը Ալլադինի մասին մուլտֆիլմում: