Ավելի ուշ Հեֆները աշխատել է Esquire ամսագրի գովազդային բաժնում, բայց ազատվել է աշխատանքից աշխատավարձը բարձրացնելու խնդրանքը մերժելու պատճառով։ Այդ պահից սկսած Հեֆները սկսում է գումար հավաքել սեփական ամսագիրը բացելու համար։Նա 600 $ դոլար է ստանում վարկավորման միջոցով, 8000 $ դոլար վերցնում ներդրողներից, 1000 $ դոլար էլ մորից և սկսում աշխատանքը։ Ամսագրի աշխատանքային անվանումը լինում է «Stag Party» («տղայական խնջույք»), բայց Հեֆները հրաժարվում է այդ անվանումից, որպեսզի կոնֆլիկտի մեջ չմտնի այդ ժամանակ գործող «Stag Magazine» «տղամարդկանց ամսագրի» հետ։ 1953 թվականին թողարկվում է «Playboy» ամսագրի առաջին համարը 70000 օրինակ տպաքանակով, որի շապիկին լինում է Մերլին Մոնրոն։ Հյու Հեֆները խիստ կասկածում է, որ առաջին թողարկումին կհաջորդի երկրորդը և նույնիսկ որոշում է համար չդնել ամսագրին։ Բայց գործն առաջ է գնում։ Առաջին շաբաթում վաճառվում է տպաքանակի երեք չորրորդը։ Սկսվում է սեքսուալ հեղափոխություն։