Չեսթեյնի դերասանական կարիերան սկսվել է Քերոլայն Ստոդարդի դերով 2004 թվականի «Մռայլ ստվերներ» պիլոտային սերիալում, որը փորձ էր հանդիսանում վերաթողարկել 1950-ական թվականների համանուն օճառային օպերան։ Այնուհետև հետևում են էպիզոդիկ դերեր տարբեր հեռուստանախագծերում, որոնց շարքում են «Շտապ օգնություն», «Վերոնիկա մարս» և «Օրենք և կարգ ու կանոն։ Երդվյալների դատարան»։ Կինոյում նա նորամուտել է 2008 թվականին, գլխավոր դեր խաղալով «Ջոլին» անկախ ֆիլմում։ 2011 թվականին թողարկվում են Չեսթեյնի մասնակցությամբ վեց ֆիլմեր, ներառյալ միջազգային ճանաչման արժանացած Թեյթ Թեյլորի «Սպասուհի» և Թերենս Մալիքի «Կենաց ծառըը» ֆիլմերը, որոնք Չեսթեյնին համաշխարհային ճանաչում և բազմաթիվ մրցանակներ ու անվանակարգումներ են բերում, այդ թվում «Օսկար», «Ոսկե Գլոբուս» և BAFTA մրցանակների, «Սպասուհի» ֆիլմում դերակատարման համար։