Բանակից հետո Հյու Հեֆները ավարտել է Ուրբանա Շամպեյնում Իլլինոյսի համալսարանի հոգեբանության ֆակուլտետը։ Playboy ամսագրի գաղափարը ծագել է դեռևս ուսանողության տարիներից, երբ սկսել է հետաքրքրվել հրատարակչական գործով։ Եղել է «Shaft» ամսագրի խմբագիրը, կոմիքսներ է նկարել ամսագրերի համար։