11 տարեկանում Աշերը դարձավ NuBeginnings կվինտետի անդամ, որի կազմակերպիչը Դերիլ Ուիլերն էր։ 1991 թվականին Աշերը ձայնագրեց 10 երգ այդ խմբի հետ, որոնք ընդգրկվեցին «Nubeginning Featuring Usher Raymond IV» ալբոմում[5]: Այդ ալբոմի թողարկումից հետո, Աշերը իր մոր խորհրդով այլևս չշարունակեց համագործակցել այդ խմբի հետ, քանի որ ըստ նրա մոր՝ դա «վատ փորձ» էր[3]: Այդ ալբոմը վերաթողարկվեց 2002 թվականի ապրիլին Hip-O Records լեյբլի կողմից[3][6]: