Ջեսիկա Չեսթեյնը ծնվել և մեծացել է Սակրամենտոյում, Կալիֆորնիա։ Չեսթեյնը նրա մոր աղջկական ազգանունն էր[6]։ Ըստ ԶԼՄ-ներում և տարբեր աղբյուրներում, նրա ծննդյան ամսաթիվն է 1977 թվականի մարտի 24-ը[7][8][9]։ Իր ծննդյան ճշգրիտ ամսաթիվը դերասանուհին թաքցնում է[10][11][12]։ Նրա մայրը՝ Ջեֆրին, վեգանական կերակուրների ավագ խոհարար էր, իսկ խորթ հայրը՝ Մայքլ Հեսթի (անգլ.՝ Michael Hastey), հրշեջ[12][13]։ Նրանք ծանոթացել են, երբ Չեսթայնը սովորում էր ութերորդ դասարանում[13]։ Մամուլում բազմիցս նյութեր են հրապարակվել Չեսթեյնի ենթադրվող հարազատ հոր մասին, ռոք-երաժիշտ Մայքլ Մոնաստերիոյի[14] (անգլ.՝ Michael Monasterio), ով մահացել էր 55 տարեկան հասակում բրոնխիտից, ինչպես նաև նրա արյունակից քույրերի[15][16][17][18], սակայն անձամբ Չեսթեյնը դա չի մեկնաբանում, իսկ «Vogue» ամսագրին տված հարցազրույցում ասում է, որ հիմնականում դրանք ենթադրություններ են և ավելացնում է, որ իր ծննդյան վկայականում նշված չէ իր հոր անունը, այդ պատճառով այդ պատմությունների իսկության ոչ մի ապացույցներ չկան[13]։ Ջեսիկան հինգ երեխաներից ավագն է, նա ունի երկու եղբայր և երկու քույր[9][11]։ 2012 թվականին տված հարցազրույցում նա հիշատակում է այն մասին, որ նրա եղբայրներից մեկը ծառայում է Իրաքում[9][10]։