बॉलीवुड में क्रॉस ड्रेसिंग का लंबा इतिहास रहा है। पहले जहां पुरुष महिलाओं के किरदार निभाते थे, वहीं अब बॉलीवुड के तमाम बड़े नायक कुछेक दृश्यों में महिलाओं के रूप में आना पसंद करते हैं। बिग बी अमिताभ बच्चन से लेकर आमिर खान तक किसी न किसी फिल्म में महिला वेशभूषा में अवश्य दिखाई दिये। दिलचस्प रूप से कमल हसन ने तो चाची 420 फिल्म में पूरी तरह महिला का किरदार निभाया और दर्शकों ने उसे बेपनाह पसंद भी किया। इसी तरह गोविंदा ने आंटी नंबर वन में महिला रूप धरा। इसके अलावा भी तमाम अभिनेता हैं, जो कभी न कभी महिला रूप में परदे पर दिखाई दिये। आमिर खान ने पिछले दिनों एक विज्ञापन किया था, जिसमें वे आधे पुरुष और आधे स्त्री बने थे। इस विज्ञापन को भी दर्शकों द्वारा बेहद पसंद किया गया। बड़े परदे के अलावा छोटे परदे पर भी क्रॉस ड्रेसिंग का ट्रेंड जोर पकड़ रहा है। छोटे परदे पर दिखाये जा रहे कॉमेडी सर्कस में भाग लेने वाले अधिकांश कलाकार अक्सर महिला रूपों में ही दिखाई पड़ते हैं। बेशक इनका मकसद हास्य पैदा करना हो, लेकिन ये भी क्रॉस ड्रेसिंग को ही रिफ्लैक्ट करते हैं।