जितेन्द्र का एक अभिनेता के रूप में फिल्मी करियर बहुत ही लंबा साल 1960 से लेकर 1990 तक लगभग 30 वर्षो का रहा. इनके फिल्मों में आने की कहानी बड़ी ही दिलचस्प है. जब वे अपने पिता के बिज़नेस के चलते ज्वेलरी का सप्लाई करने फिल्म इंडस्ट्री गये, तो वहाँ इन्हें वी शांताराम के द्वारा पसंद किया गया, और उनके लुक से आकर्षित होकर इन्हें अपनी फिल्म “नवरंग” के लिए कास्ट करने का फैसला किया. इस प्रकार इन्हें पहला मौका मात्र 17 वर्ष की उम्र में 1959 में मिला. इसके बाद इन्हें दूसरा बड़ा मौका साल 1964 में फिल्म “गीत गाया पत्थरो ने” में वी शांताराम के ही द्वारा दिया गया. परंतु इन्हें सफलता 1967 में फिल्म फर्ज के द्वारा मिली . फिल्म फर्ज के गाने मस्त बहारो का ये मौसम इनका सुपर हीट गाना था, इसमे इनके स्टेप्स लोगों ने बहुत पसंद किये और साथ ही इस गाने में उनके द्वारा पहना गया टीशर्ट और सफ़ेद जूते उनका ट्रेड मार्क बन गये. इसके बाद कांरवा और हमजोली जैसी फिल्मों में जितेन्द्र ने और गानों पर डांस किया. और इनके डांस के ही कारण इन्हें बॉलीवुड में “जंपिंग जैक” नाम दिया गया.