दूसरी तरफ बॉलीवुड में उर्मिला ने बोल्ड अभिनय से बिंदास अभिनेत्री के रूप में अपनी पहचान बनायी। उनकी अदाकारी को फिल्म भूत और रंगीला में काफी सराहा गया था। 1999 में आई फिल्म ‘कौन’ और 2001 में रिलीज फिल्म ‘प्यार तूने क्या किया’ में उर्मिला का किरदार पूरी तरह से नेगेटिव था। ‘प्यार तूने क्या किया’ के लिये वह बेस्ट विलेन के फिल्म फेयर अवॉर्ड के लिये नॉमिनेट की गयीं।