राजकपूर पहली बार सन 1935 में फिल्म ‘इंक़लाब’ में दिखाई दिए. बारह वर्षों तक बहुत सी फिल्मों में काम करने के बाद सन 1947 में ‘नील कमल’ में मुख्य भूमिका की. 24 वर्ष की उम्र में उन्होंने अपना स्टूडियो आर.के.फिल्म्स बनाया और अपने वक़्त के सबसे काम उम्र के निर्देशक बन गए. उनकी पहली फिल्म बतौर निर्माता, निर्देशक और अभिनेता के रूप में ‘आग’ (1948) थी जिसको सफलता नहीं मिल सकी. आग की एक उपलब्धि थी, राजकपूर की फिल्मों में नायिका के तौर पार नर्गिस का आगमन. 1948 में आग में राजकपूर और नर्गिस की जो जोड़ी बनी वह हिंदी सिनेमा की सर्वाधिक और विलक्षण स्टार जोड़ी साबित हुई. राजकपूर ने 1948 से 1988 तक निर्देशक के रूप में अपनी महत्वपूर्ण भूमिका निभाई और बहुत सी फिल्मों से यादगार बन गए. उनमें बरसात (1949), आवारा (1951), श्री 420 (1955), और जिस देश में गंगा बहती है (1960) है. 1964 में निर्माता निर्देशक के रूप में ‘संगम’ प्रदर्शित हुई जो उनकी पहली रंगीन फिल्म थी. यह उनकी अभिनेता के रूप में आखिरी सबसे बड़ी सफलता थी.