1957 में बीआर चोपड़ा की फिल्म 'नया दौर' से दिलीप कुमार ने सचमुच में अपनी अभिनय-यात्रा का नया दौर शुरू किया था, जिस दौर में उनकी अपनी सिटीजन फिल्म्स की 'गंगा-जमना' भी शामिल थी। इस दौर में वैजयंतीमाला उनकी प्रमुख नायिका थीं। इस बीच वहीदा रहमान के साथ उन्होंने 1966, 67 और 68 में लगातार तीन फिल्में दीं। ये थीं- दिल दिया दर्द लिया, राम और श्याम और आदमी। राम और श्याम हर दृष्टि से एक जीवंत फिल्म थी। वहीदा के साथ चौथी फिल्म 'मशाल' उन्होंने अस्सी के दशक में की। इस फिल्म में दिलीप कुमार ने बुजुर्ग रोल किया था।