देहरादून कई प्रकार की पौराणिक कहानियों और सांस्कृतियों में भी शामिल है. इसका इतिहास रामायण और महाभारत के समय का है. महाभारत एवं रामायण की कहानी हिंदी में यहाँ पढ़ें. कहा जाता है कि भगवान राम और उनके भाई लक्ष्मण, लंका के राजा रावण को मार कर इसी रास्ते से गुजरे थे. यह एरिया महाभारत के समय से कौरवों और पांडवों के गुरु द्रोणाचार्य से भी जुड़ा हुआ है. यहाँ के मंदिरों का इतिहास लगभग 2000 साल पुराना है. महाभारत के युद्ध के बाद पांडवों का इस क्षेत्र से संबंध रहा है. यमुना नदी के तट पर कालसी में अशोक के शिलालेख मिलने से यह पता चलता है कि पहले यह क्षेत्र बहुत सम्पन्न हुआ करता था. सातवीं शताब्दी में सुधनगर के रूप में एक चीनी यात्री ने इसे देखा था उसके बाद यह कालसी के नाम से जाना जाने लगा. कालसी के समीप हरिपुर के राजा रसाल के भग्नावशेष मिले थे जोकि इसकी सम्पन्नता को बतलाते है.