क्रॉस ड्रेसिंग के इतिहास की बात करें तो कुछ बातें सामने आती हैं। पहली, अक्सर मांएं अपने नवजात बेटे को लड़कियों की ड्रेसेज पहनाती और उसी तरह सजाती हैं। बालपन तक तो यह ठीक रहता है, लेकिन बच्चों के बड़े होने के बाद कई बार उसके अवचेतन में लड़कियों की ड्रेसेज के प्रति आकर्षण बना रहता है। लिहाजा वह बड़ा होने के बाद भी उस आकर्षण से पूरी तरह मुक्त नहीं हो पाता। बॉलीवुड पर नजर डालें तो फिल्म निर्माण के शुरुआती काल में लड़कियां फिल्मों में आना पसंद नहीं करती थीं, तब पुरुष ही नायिकाओं की भूमिकाएं निभाते थे। कुछ वर्षों पहले तक रामलीलाओं में भी अक्सर सीता की भूमिका लड़के ही करते थे। लंबे समय तक ऐसा करते रहने से व्यक्ति लड़कियों की ड्रेसेज के प्रति आकर्षित हो सकता है। लड़कियों की ड्रेसेज के प्रति आकर्षित होने का एक कारण हार्मोनल डिसबैलेंस भी है। ऐसे व्यक्तियों में लड़कियों के हार्मोन्स होते हैं। वे न केवल लड़कियों के कपड़े पहनना पसंद करते हैं, बल्कि उनका व्यवहार भी लड़कियों की तरह का ही हो जाता है।