योगेश्वर दत्त ने स्कूल स्तर पर कुश्ती में प्रदर्शन किया और कुछ प्रतियोगिताओं में जीत भी हासिल की, जिससे उन्होंने अपने विश्वास को मजबूत बनाया. सन 1992 में जब वे 5वीं कक्षा में थे, उन्होंने “स्कूल चैंपियनशिप” जीती और उसके बाद उनके परिवार ने उन्हें प्रोत्साहित किया एवं कुश्ती में उनकी रूचि का समर्थन किया. सन 1994 में योगेश्वर दत्त ने पौलैंड में “अन्तर्राष्ट्रीय स्कूल कैडेट खेलों” में भाग लिया, और स्वर्ण पदक जीता. सन 1996 में वे अपनी पढ़ाई पूरी कर, अपने माता – पिता को संतुष्ट कर, कुश्ती पर और अधिक ध्यान केन्द्रित करने के लिए दिल्ली में “छत्रसाल स्टेडियम” में स्थानांतरित हो गए. तभी से इनके कैरियर की शुरुआत हुई.