साल 1999 में ब्रिटनी ने अपना पहला एल्बम ‘बेबी वन मोर टाइम’ को रिलीज किया. फिर अगले ही साल 2000 में रिलीज़ हुए उसी का दूसरा एल्बम ‘ऊप्स!… आइ डिड इट अगेन’ से खूब पॉपुलैरिटी मिली और इसके बाद वह धीरे-धीरे पूरे दुनिया में ‘पॉप आइकॉन’ के रूप में छा गईं.