1993 से 1998 तक लगातार दो बार कविंदर गुप्ता भारतीय जनता युवा मोर्चा के अध्यक्ष रहे। 2005 से 2010 तक लगातार तीन बार वो जम्मू के मेयर रहे। ये अपने आप में एक रिकॉर्ड है।2014 के चुनाव में पहली बार वो जम्मू-कश्मीर विधानसभा के सदस्य चुने गए। गांधीनगर विधानसभा सीट से उन्होंने जीत दर्ज की।