सन 1368 में तिमोर के महमूद गजनवी ने इस एरिया में हमला किया. देहरादून दो शब्दों से मिलकर बना है देहरा और दून. इसमें देहरा शब्द का अर्थ है डेरा, जब सिख गुरु हर राय के पुत्र राम राय इस जगह आये तो उन्होंने अपने और अपने साथियों का डेरा यहाँ लगाया. तभी से इस डेरा शब्द को बदलकर देहरादून कर दिया गया. कुछ इतिहासकारों का यह भी कहना है कि देहरा शब्द खुद में एक सार्थक शब्द है, हिंदी में देहरा शब्द का अर्थ देवग्रह या देवालय होता है इसी तरह दून शब्द का अर्थ संस्कृत में द्रोणी होता है, जिसका मतलब होता है दो पहाड़ों के बीच की घाटी. इस तरह इसका नाम देहरादून पड़ा.