आज गौतम कपूर न केवल अपने परिवार में बल्कि देश भर अपनी कंपनियों को लेकर ख्याति रखते हैं। कार्टरॉकेट, शिप रॉकेट और क्राफ्टली जैसे सेवाओं के लिए उनकी कंपनियों को जाना जाता है। इस व्यापार की शुरूआत के से पहले वे कुछ दिन तक अपने पारिवारिक बिज़नेस में रहे और कुछ दिन संडेचार्टर कंपनी में काम किया। उसके बाद अपने मित्र साहिल के साथ मिलकर नयी कंपनी खोल ली। इस कंपनी के बारे में वे बताते हैं कि साहिल अमेरिका में थे और गौतम पारिवारिक व्यापार में काम कर रहे थे। वह व्यापार अब भी जारी है। वे बताते है, 'साहिल और मैं स्कूल से साथ थे और हर समय कुछ न कुछ शुरू करने के आइडिया सोचा करते थे। फिर जब कॉलेज के बाद व्यापार करने की बात आयी तो हमने सोचा कि ऐसी कौनसी प्राब्लम है, जो हम साल्फ करना चाहते हैं। बहुत सारे आइडियाज़ पर बातचीत हुई। साहिल के परिवार में एक शू मैन्युफैक्चरर थे। उद्यमता में वे उन्नत विचार रखते थे। वह अपने जूतों का ऑनलाइन कारोबार शुरू करना चाहते थे। उस समय भारत में फ्लिपकार्ट अभी अभी शुरू हुआ था। सब को ऑन लाइन व्यापार के बारे में अधिक जानकारी नहीं थी और इस विषय पर बात भी कम ही होती थी।'