इसी दौरान, अनुराग के पिता प्रेम कुमार धूमल हिमाचल प्रदेश के मुख्यमंत्री बन गए 1998 से 2003 तक। अनुराग ने वक्त नहीं गंवाया और 2000 में असोसिएशन के प्रेजिडेंट चुने गए। उनके पिता पैट्रन इन चीफ बन गए। उनका पहला प्रॉजेक्ट था- धर्मशाला में क्रिकेट स्टेडियम बनाना। विजिलेंस की चार्जशीट के मुताबिक इस प्रस्ताव को राज्य के यूथ सर्विसेज़ और स्पोर्ट्स डिपार्टमेंट के सामने रखा गया। फाइनैंस डिपार्टमेंट ने इसे ओके कह दिया, मगर सुझाव दिया कि लीज रेंट देने के लिए मार्केट रेट अप्लाई किया जाए, क्योंकि टिकट की बिक्री और स्पॉन्सरशिप वगैरह से स्टेडियम को इनकम होगी।