धीरे धीरे संत वैलेंटाइन के साहस की यह गाथा सम्राट तक भी पहुँच गयी| सम्राट ने उनको तुरंत बंदी बनाने का आदेश दे दिया| सम्राट ने स्वयं उनसे धर्म पर चर्चा करने की सोची| सम्राट वैसे तो उनकी शालीनता और ज्ञान से प्रभावित हुआ पर जब संत वैलेंटाइन ने अपने ईसाई धर्म को छोड़कर सम्राट के धर्म को मानने से इनकार कर दिया, तब उसने क्रोधित होकर संत वैलेंटाइन को मौत की सजा सुना दी| जेल में रहते हुए भी रोम के अधिकारी उनके तेज व शालीनता से प्रभावित हुए बिना नहीं रह सके| उस जेल के जेलर अॅस्तेरियस (Asterius) ने संत वैलेंटाइन से अपनी अंधी बेटी जूलिया को ठीक करने की प्रार्थना की| संत वैलेंटाइन ने उसकी बेटी के आँखों की रोशनी लौटा दी| अपनी सजा के दिन उन्होंने दुनिया का पहला वैलेंटाइन कार्ड उस लड़की जूलिया को लिखा जिसमें उन्होंने उसको हिम्मत बंधाई और अंत में अपने हस्ताक्षर में लिखा “your valentine” [4]| वैलेंटाइन्स डे के कार्डों को इसीलिए सिर्फ “वैलेंटाइन” भी कहा जाता है|