কলেজ শেষে ইউনিভার্সিটি অব মিসৌরি-রোল্লাতে ভর্তি হন জ্যাক। দুই বছর পড়া শেষে চলে যান নিউইয়র্ক ইউনিভার্সিটিতে। সেখানেও দুই বছর পড়া শেষে বিশ্ববিদ্যালয়কে বিদায় জানান তিনি। মাত্র এক সেমিস্টার শেষ হলেই স্নাতক ডিগ্রি যোগ হতো তাঁর ক্যারিয়ারে। তা না করে তিনি ছুটে যান ক্যালিফোর্নিয়ায়। কারণ তত দিনে তাঁর মাথায় দানা বাঁধতে শুরু করেছে টুইটার তৈরির ভাবনা। তখন ১৯৯৯ সাল, টুইটার প্রতিষ্ঠার স্বপ্ন তখনই বাস্তবায়ন করতে না পারলেও চেষ্টা করে গেছেন নিজের কিছু করার। একদিকে প্রযুক্তি নিয়ে ঘাঁটাঘাঁটি, অন্যদিকে শৌখিন মডেলিংয়েও নাম লিখিয়েছিলেন জ্যাক। জর্জিও আর্মানির পোশাকের মডেলও হয়েছিলেন তিনি। বিভিন্ন প্রযুক্তি প্রতিষ্ঠানে কাজের অভিজ্ঞতা নিয়ে ২০০৬ সালে বিজ স্টোন আর ইভান উইলিয়ামকে নিয়ে টুইটার প্রতিষ্ঠা করেন তিনি। মাঝে টুইটার থেকে বিদায় নিয়েছিলেন। পরে আবার ফিরে আসেন তিনি।