বিভিন্ন সূত্রে দাবি, ডায়ানা একটা সময়ে অলিভারকে নিয়ে রাতদিন মগ্ন ছিলেন। প্রাক্তন যুবরানির ঘনিষ্ঠ বান্ধবী লেডি বোকারকে (এক কূটনীতিকের স্ত্রী) ডায়ানা বলেছিলেন, যে তিনি দিবাস্বপ্ন দেখছেন, সুপুরুষ অলিভারের সঙ্গে ইটালিতে জীবন কাটাচ্ছেন। তিন সন্তানের জনক অলিভার অবশ্য তাঁর ধনকুবের স্ত্রীকে ছেড়ে যাওয়ার কথা কোনও দিনই ভাবেননি। অলিভার ছিলেন শিল্পসামগ্রীর ব্যবসায় জড়িত। শিল্পকলার ইতিহাসের এই ছাত্র সরবোন বিশ্ববিদ্যালয়ে পড়তেন। ১৯৬৭ সালে তিনি ক্রিস্টিজ-এ যোগ দেন। পরে বিশেষজ্ঞ হয়ে ওঠেন ইসলামি শিল্পকলায়। স্ত্রী ডায়ান ছিলেন তেল সাম্রাজ্যের উত্তরাধিকারী। ১৯৯৪ সাল নাগাদ প্রাক্তন যুবরানির সঙ্গে সম্পর্ক থেকে বেরিয়ে আসতে চেয়েছিলেন অলিভার। কিন্তু ডায়ানা সেই সময় অলিভারের বাড়িতে ফোন করে করে পাগল করে দিতেন বলে দাবি।