উইনস্টেড ব্যক্তিগত জীবনে রিলি স্টার্ন্সের সাথে বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ। রিলি একজন টেলিভিশন অনুষ্ঠান নির্মাতা। তাঁর নিবাস টেক্সাসের অস্টিনে।[১২] রিলির সাথে উইনস্টেডের প্রথম দেখা হয় যখন উইনস্টেডের বয়স ১৮ ছিল। তাঁরা ২০১০ সালে বিয়ে করেন।[১৩] ২০১৪ সালে রিলির প্রথম চলচ্চিত্রে ফল্টস-এ উইনস্টেড অভিনয় করেন।