জানা গেছে, রাজনৈতিক ক্যারিয়ার শুরুর আগে এ বিএনপি নেতা বিসিএস উত্তীর্ণ হয়ে কলেজের শিক্ষকতায় যোগ দেন। শিক্ষকতা ছেড়ে দিয়ে ১৯৯৬ সালে তিনি এফসিএ পাশ করেন। এরপর একটি সিমেন্ট কোম্পানির অর্থ ব্যবস্থাপক পদে যোগ দেন। পরবর্তীতে আরেকটি সিমেন্ট কোম্পানিতে সিএফও (হিসাব বিভাগের প্রধান) পদে কর্মরত ছিলেন। চাকরিতে থাকা অবস্থায় তিনি বিএনপির রাজনীতির সাথে সম্পৃক্ত হন। এর মধ্যেই তিনি ব্যবসা শুরু করেন। ব্যবসা পরিচালনার মাধ্যমে আসলাম চৌধুরী বেশ কয়েকটি প্রতিষ্ঠানের মালিক এবং শিল্পপতি হিসেবে আবির্ভূত হন। এসব প্রতিষ্ঠানের নামেই তিনি সাড়ে ৬ হাজার কোটি টাকার ব্যাংকঋণ নিয়েছেন।