’৯০ এর দশকে মাহাথির মোহাম্মদের শেষ আমলে সমকামিতা ও দুর্নীতির অভিযোগে আনোয়ারকে কারাগারে পাঠানো হয়। তারপর থেকেই তিনি মালয়েশিয়ার সংস্কারপন্থী রাজনীতি শুরু করেন। আনোয়ার ওই সময় মাহাথিরের প্রধান সহকারী ছিলেন। তবে ১৯৯৭-১৯৯৯ সাল পর্যন্ত চলা অর্থনৈতিক সংকটের সময় দুই নেতার সম্পর্কে ফাটল ধরে।