১৯৮৬ সালের ২২ মার্চ হবিগঞ্জ জেলার আজমিরীগঞ্জের এক দুর্গম এলাকায় শহীদ মাসুদের জন্ম। মাওলানা হাবিবুর রহমানের ৫ ছেলে ও ২ মেয়ের সুখের সংসারে ছেলেদের মধ্যে সর্বশেষ শহীদ মাসুদ। প্রখর মেধাবী শহীদ মাসুদ প্রাথমিক শিক্ষা স্কুলে শেষ করার পর পিতা অনেক বড় আলেম বানানোর স্বপ্নে তাকে নিয়ে ভর্তি করেছিলেন বাংলাদেশের ঐতিহ্যবাহী দ্বীনি শিক্ষাপ্রতিষ্ঠান নরসিংদীর জামেয়া কাসেমিয়া মাদরাসায়। সেখান থেকে দাখিল ও আলিমে জিপিএ ৫ পেয়ে উত্তীর্ণ হয়ে দেশ ও জাতির অনেক বেশি সেবা করার ইচ্ছা নিয়ে ভর্তি হন চট্টগ্রাম বিশ্ববিদ্যালয়ে ইংরেজি বিভাগে। দাখিল পরীক্ষার পূর্বে পিতা যখন তাকে বলেছিলেন তোমাকে পরীক্ষায় জিপিএ ৫ পেতে হবে, তখন শহীদ মাসুদ বললেন, আব্বু আমি স্কুল থেকে এসে মাদরাসায় ভর্তি হয়েছি, আমি কি জিপিএ ৫ পাবো? তখন পিতা তাকে বলেছিলেন, জিপিএ ৫ মানুষেই পায়, তাই তোমাকেও জীবনের সব জায়গায় জিপিএ ৫ পেতে হবে। সত্যি শহীদ মাসুদ সব পরীক্ষায় জিপিএ ৫ পেয়েছিলেন। তাই পিতা তার সন্তানের লাশকে সামনে নিয়ে বলেছিলেন, ‘আমার সন্তান দুনিয়ায় যেমন জিপিএ ৫ পেয়েছে শাহাদাতের মাধ্যমে আখিরাতেও জিপিএ ৫ পেল।’