অভিনয় জীবনের শুরুতে উইনস্টেড ব্রডওয়ে থিয়েটারে যোগ দেন।[৯] ব্রডওয়ে থিয়েটারে কিছুদিন কাজের পরে উইনস্টেড ধীরে ধীরে বিভিন্ন টেলিভিশন সিরিজে অভিনয় করতে থাকেন। তিনি এরপর টাচড বাই এন অ্যাঞ্জেল এবং প্রমিজড ল্যান্ড চলচ্চিত্রে অতিথি অভিনেত্রীর ভূমিকায় কাজ করেন। এনবিসি অপেরা সিরিজ প্যাশন্স-এ তিনি প্রথমবারের মত মূল কোন চরিত্রে অভিনয় করেন। তিনি সিবিএর চ্যানেলের একটি সিরিজ উলফ লেক-এ ২০০১ থেকে ২০০২ পর্যন্ত অভিনয় করেন।[১০] ২০০৪ সালে উইনস্টেড এমটিভির একটি চলচ্চিত্র মন্সটার আইল্যান্ডে অভিনয় করেন। ২০০৫ সালে ওয়াল্ট ডিজনি পিকচার্স-এর স্কাই হাই চলচ্চিত্রে একটী গুরুত্বপূর্ণ ভুমিকায় অভিনয় করেন। এই চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের এবং দর্শকদের নিকট থেকে জনপ্রিয়তা অর্জন করে।[১১]