উইনস্টেড, জেমস রোনাল্ড এবং বেটি লো দম্পতির পাঁচ সন্তানের মধ্যে সবচেয়ে ছোট।[১] তিনি নর্থ ক্যারোলিনার রকি মাউন্টে জন্মগ্রহণ করেন।[২][৩] তাঁর দাদা ছিলেন খ্যাতনামা অভিনেত্রী অ্যাভা গার্ডনারের খালাতো ভাই।[৪] উইনস্টেডের বয়স পাঁচ বছর থাকা অবস্থায় তাঁর পরিবার ইউটাহ-তে স্থানান্তরিত হয়।[৫] উইনস্টেড পেরুভিয়ান পার্ক এলিমেন্টারি স্কুলে তাঁর শিক্ষাজীবন শুরু করেন। স্কুলে তিনি ভাল ফলাফল করেন। শৈশবকাল থেকেই তিনি নাচ এবং সঙ্গীতে পারদর্শি ছিলেন। তিনি শিকাগোর একটি প্রতিষ্ঠানে নাচের জন্য প্রশিক্ষণ গ্রহণ করেন। কৈশোরে উইনস্টেড একজন পেশাদার নৃত্য শিল্পী হতে চেয়েছিলেন। সেসময় তিনি বিভিন্ন ব্যালেট নৃত্যও পরিবেশন করেন। কিন্তু একসময় তাকে তাঁর শারীরিক উচ্চতার কারণে নৃত্যশিল্পী হবার পথ থেকে সরে আসতে হয়। অত্যধিক লম্বা হবার কারণে তাঁর শরীর ব্যালেট নৃত্যের জন্যে তা অসামঞ্জস্য ছিল। এই উপলব্ধি থেকে উইনস্টেড নৃত্য থেকে নিজেকে সইয়ে নেন এবং অভিনয়ে মনোনিবেশ করেন। এসময় তিনি কৈষোরেই ছিলেন। উইনস্টেড তার বিদ্যালয় জীবনের অধিকাংশ সময় বাসাতেই শিক্ষা গ্রহণ করেছিলেন।[৬][৭][৮]