তার সময়ে ইতালী বিশ্বকাপ তাতে সঙ্গী হতে পারেননি পাওলো মালদিনি। জিতলে ১৯৮২ সালের পর বিশ্বকাপ জয়ের পর নিজেদের চতুর্থ ও সর্বশেষ বিশ্বকাপ ইতালি জিতেছিল ২০০৬ সালে। এই সময়ের মধ্যে পাওলো মালদিনির ক্যারিয়ার শুরু হয়ে শেষ হয়ে যায়। এর মধ্যে ১৯৯০ সালে মালদিনির ইতালি সেমিফাইনাল হেরে তৃতীয় হয়ে বিশ্বকাপ শেষ করে। ১৯৯৪-এ ফাইনাল খেলে, কিন্তু হেরে যায় ব্রাজিলের বিপক্ষে। ১৯৯৮ সালে মালদিনিরা খেলেন কোয়ার্টার ফাইনাল আর ২০০২ সালে দ্বিতীয় রাউন্ডে গিয়ে শেষ হয় তাদের যাত্রা। বিশ্বকাপটা মালদিনির জন্য আক্ষেপ হলেও ক্লাব ফুটবলে তিনি ছিলেন বড় নাম। তিনি হলেন এসি মিলানের কিংবদন্তি। ইতালিয়ান এই ক্লাবটিতে ১৯৮৫ সাল থেকে ২০০৯ অবধি খেলেছেন। এর মধ্যে ১০ বছরেরও বেশি ছিলেন তাদের অধিনায়ক। যৌথভাবে এই সেন্ট্রাল ডিফেন্ডার সবচেয়ে বেশি ইউরোপিয়ান কাপ বা অধুনা উয়েফা চ্যাম্পিয়ন্স ট্রফির ফাইনাল খেলার রেকর্ডের মালিক। আট ফাইনাল খেলে জিতেছেন পাঁচটিতেই। ফুটবল হিসেবে তার চেয়ে বড়মাপের ডিফেন্ডার আর নেই বললেই চলে।