楠木正儀

楠木 正儀は、南北朝時代の武将、公卿。楠木氏棟梁。

南朝総大将として北朝から京を4度奪還。また、槍を用いた戦術を初めて普及させ、兵站・調略・後詰といった戦略を重視し、日本の軍事史に大きな影響を与えた。一方、後村上天皇の治世下、和平派を主宰し、和平交渉の南朝代表を度々担当。後村上天皇とは初め反目するが、のち武士でありながら綸旨の奉者を務める等、無二の寵臣となった。しかし、次代、主戦派の長慶天皇との不和から、室町幕府管領細川頼之を介し北朝側に離反。外様にもかかわらず左兵衛督・中務大輔等の足利将軍家や御一家に匹敵する官位を歴任した。三代将軍足利義満に仕え、幕府の枢要河内・和泉・摂津住吉郡の二国一郡の守護として、南朝臨時首都天野行宮を陥落させた。頼之失脚後には南朝に帰参し、議政官である参議に任官している。正儀の南朝への攻撃と復帰は南朝内部の和平派伸長につながり、和平派の後亀山天皇の即位と南北朝和約につながったと評価されている。

1. 概要
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1330年代初頭、後醍醐天皇の寵臣である武将楠木正成の三男として誕生する。延元元年/建武3年5月25日に父を湊川の戦いで失う。さらに、兄の正行と正時も、正平3年/貞和4年1月5日四條畷の戦いで戦死したため、急遽楠木氏棟梁と南朝総大将の地位を継ぎ、幕府を代表する名将高師直・高師泰兄弟と戦った。1月中旬、南北で第一回の和平交渉があったが破断。1月下旬には南朝臨時首都吉野行宮が陥落して国家滅亡の危機に陥るが、2月8日に高兄弟の軍に一矢報い、辛くも撤退させた。この後、正儀は巻き返して一定の戦果を収めるも、室町幕府も将軍足利尊氏の弟直義の養子足利直冬ら若い世代の武将を起用して、夏・秋に再び攻勢をかけたため、依然として苦しい戦いが続いた。

正平4年/貞和5年閏6月、幕府では執事高師直と直義の間の対立が深まり、正平5年/観応元年10月には直義が南朝方について勢力挽回を画策、正平6年/観応2年2月17日には打出浜の戦いで直義が南朝方として幕府に勝利、高兄弟も暗殺されたため、劣勢の南朝は一時的に勢力を回復した。直義の仲介で南北朝間初の本格的な和平交渉が進み、和平派筆頭の正儀は南朝方の窓口として交渉を取り持ったが、後村上天皇や公卿洞院実世、正儀の同族で副将の和田正武ら南朝の要人はまだ主戦派が多く、中立派で南朝の支柱准大臣北畠親房も直義との政治議論が相容れなかったため、結局は5月16日に正式に破断した。和睦失敗で南朝方に対して一番怒り狂ったのが正儀で、直義が後村上天皇を討つなら自分も幕府側に寝返って加勢するとまで口走ったという噂さえ立つなど、父の正成と似た性格だったことがうかがえる。同年10月24日、今度は将軍尊氏が南朝に降るという奇策で弟の直義に勝利し、一時的に南北は合一、年号も南朝の正平に統一され、正平の一統が成立した。

正平7年閏2月20日、尊氏が関東遠征中の隙を狙い、旧南朝方は主権の完全回復を目指し、正儀・和田正武・伊勢国司北畠顕能らが京都を制圧、天下は再び南北朝に分かれた。幕府の宰相中将足利義詮は逃れ、有力武将細川頼春も討死した。三種の神器と上皇らを奪われた幕府は、半ば違法とも言える手続きで後光厳天皇を北朝天皇として即位させざるを得ず、以降正統性の低下に苦しんだ。一方、南朝も3月15日には京都を再奪回され、八幡で二ヶ月間の籠城の末、賀名生に行宮を定めて逃れた。

しかし、南朝にはまだ旧直義党の有力武将吉良満貞・石塔頼房の両将が在籍していて余力があり、正儀は二人と共同して同年8月15日から翌年3月末にかけて摂津国に進軍、幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らを撃破した。南朝の快進撃に山名時氏親子も合流し、正平8年/文和2年6月9日、南朝は二度目の京奪還を成功させるが、幕府に琵琶湖側からの補給線を遮断され、さらに正儀が播磨国防衛に赴いて京都不在中に幕府方が大軍を伴って再挙したため、南朝方は7月24日には都を撤退した。

正平9年/文和3年4月17日、南朝の事実上の最高指導者准后北畠親房が世を去り、南朝の衰退に拍車がかかる。後村上天皇はこの期に及んでも京都回復を夢見て、南朝方に帰順していた足利直冬を主将、正儀を副将として、正平10年/文和4年1月22日から3月13日まで3回目の京都奪回に成功するが、今度は幕府方に将軍足利尊氏自らが戦いに加わったため、やはり短期間の制圧に終わり、戦死者が増えるだけだった。

正平14年/延文4年には、新将軍となった義詮の本格的な親征によって立て続けに領土を奪われ、翌年1月の和平交渉も破断。正儀の本拠地赤坂城が落とされるなど、南朝はついに滅亡の淵に立たされるが、正儀が幕府の遠征を長引かせることで、幕府の有力者仁木義長・関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏らの対立が表面化したため、義詮は完全征服を前に撤退せざるを得なくなった。

正儀と南朝側に離反した細川清氏によって、正平16年/康安元年12月8日から12月27日まで、南朝は4回目にして最後となる京都奪還を成功させた。二人は幕府と一度の戦いも交えずに京を制圧したが、『太平記』では、正儀と清氏が当時珍しい武器である鑓を装備した歩兵を採用し、斬新な陣形を用いたおかげであるという描写がなされている。また、撤退時も一度の交戦もなかった。『太平記』では、正儀は補給線の確保も出来ていないのに京を占領するのは無益だと、開戦前からこの攻防戦に批判的だったとして描かれている。

かつて正儀と後村上天皇は敵対関係にあったが、正平20年/貞治4年には関係が完全に一転して親密な主従関係にあり、綸旨の奉者という通常は側近中の側近の公家しかなれない役目を、武家の正儀が賜ることもあった。こうしたこともあってか、後村上天皇は徐々に和平派支持に傾き、遠征に失敗した義詮の側でも和平交渉を望んだため、正平21年/貞治5年8月末ごろから、南朝では洞院実守を代表として、今までにない規模で交渉が進められた。ところが、天皇が病気で体調を崩したこと、九州では南朝皇族征西大将軍懐良親王が多大な戦果をあげていたことから、南朝では再び主戦派が台頭し、和睦の条件に「北朝と幕府の降参」という文言が盛り込まれた。正平22年/貞治6年4月29日、「降参」という語を目にした義詮は激怒、幕府側で和睦交渉に当たっていた佐々木導誉を譴責し、南朝を攻めるとまで言い放った。しかし、後村上天皇は急遽、正儀を代表に起用して交渉を再開させたため、義詮も態度を和らげ、最悪の事態は回避された。またこの頃、南朝の武士としては新田義貞以来の兵衛督に昇進した。

ところが、正平22年/貞治6年12月7日に義詮薨去、翌年3月11日に後村上天皇崩御、と連続して両陣営の首脳が世を去った。先帝の百日忌のあと、正儀が和平交渉に向けた努力を続けた形跡があるが、結局交渉は自然消滅した。さらに、後村上天皇の後を継いだ長慶天皇は主戦派であり、人心掌握にも長けていたことから主戦派の影響力を強め、和平派の正儀は南朝内で孤立していった。

正平24年/応安2年1月2日、正儀は北朝への出奔を決意し、将軍義満に書状を送った。正儀の裏切りに、長慶天皇は言うに及ばず、同族の武将和田正武・橋本正督も激怒し、3月16日、正儀は二将からの攻撃を受けて敗走。幕府は赤松光範と細川頼基を派遣して正儀の亡命を手伝った。4月2日、正儀は当時の幕府の実質的指導者管領細川頼之と面会し、翌3日夜に幼将軍の義満に謁見した。頼之は正儀に心酔しており、破格の厚遇を与えた。北朝の官位としては左兵衛督や中務大輔などを歴任。幕府の守護としては、軍事・商業・交通の要衝であり足利氏祖河内源氏発祥の地でもある河内・和泉・摂津住吉郡の二国一郡の守護となり、通常であれば管領クラスの氏族四人が分割で担当する地域を、たった一人で掌握した。正儀が北朝に出奔したのは、長慶天皇との不和、そして頼之からの熱心な引き抜き工作が直接的な理由だが、一説に、南朝や北朝という枠に囚われず、何らかの形で南北朝の内戦を速く終わらせる道筋を模索していたのではないか、という主張もある。

正儀も頼之も戦乱を好まない気質のため、二年ほどは畿内で大きな戦が無かった。しかし、そのことが反細川派の武将から猜疑心を呼んだ。建徳2年/応安4年4月、正儀の居城である河内瓜破城が南朝に攻撃され、頼之が正儀の救援を号令すると、諸将は正儀が南朝のスパイだと断じて、管領の命令を拒否した。怒った頼之は5月20日未明、管領を辞任すると宣言して寺に引退、将軍義満が慌てて駆けつけて京に引っ張ったが、頼之は帰り道でもごねてずっと正儀救援を主張し続けたため、この時は将軍のお墨付きで正儀への増兵が決まった。瓜破城に対する南朝の大攻勢は11月5日まで続いたが、頼之の支援もあって勝利した。

文中2年/応安6年8月10日、征南総将細川氏春のもと、先鋒武将として赤松光範と共に南朝臨時首都天野行宮を陥落させた。同族の武将橋本正督も北朝に投降し、正儀はいよいよ勢力を強めた。ところが、正督は、天授元年/永和元年8月、および天授4年/永和4年11月2日と、二度に渡って幕府に反乱を起こした。同族の誅殺をためらう正儀と、その後ろ盾の頼之に諸将の怒りは爆発し、成長した将軍義満も正督追討を支持したため、懲罰処分として正儀は和泉守護と摂津国住吉郡守護を、頼之の親族細川業秀は紀伊守護を解任された。細川派への追求は止まらず、天授5年/康暦元年閏4月14日、康暦の政変で頼之はとうとう失脚し、10年以上握った管領の地位を離れた。同年7月17日、ついに橋本正督が反細川派の幕将山名氏清に討たれ、正儀は今度は北朝内で孤立していった。その一方で、没落した南朝では和平派が増えつつあった。

弘和2年/永徳2年閏1月上旬、正儀は南朝へ帰参した。しかし、幕府の報復措置として送り込まれた山名氏清に河内国平尾で敗退し、手痛い代価を支払った。同年2月28日までに左兵衛督に復任、12月24日までには参議に任じられた。

最晩年の行動ははっきりしないが、和睦による南北朝合一に向けた土壌作りに努めたと推測されている。元中5–6年ごろに没。

史料からは温厚で誠実、恩情のある人柄だったと見られ、同時代の軍記物および室町時代の文学作品でも、敵味方を問わず他人を助けようとする有情で慈悲深い人格者として描かれた。

存命時は能力・人格・功績を高く評価され、その弱小な血統に対し、日本史上全体でも数例あるかないかという異例の栄達を遂げた。ところが、軍記物『太平記』で凡愚な将としての描写もされたことから、江戸時代には評価が低かった。さらに明治時代から昭和初期にかけては、南朝を唯一正統とする皇国史観のもと、国家的英雄氏族の汚点として白眼視された。ただし、その時代にあっても少数派ではあるが正儀を弁護する者は存在した。南北朝時代の実証的研究が進んだ20世紀末以降、正儀への再評価が始まり、父の正成・兄の正行と同様に南北朝時代を代表する名将・重要人物で、両朝合一の中心的存在であるという評価がなされている。

2. 生涯
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2.1. 楠木氏棟梁を継ぐ
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2.1.1. 誕生
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1330年代初頭、後醍醐天皇が鎌倉幕府に勝利した元弘の乱での最大の立役者であり、後醍醐帝の建武政権でも最高政務機関記録所等の要職を歴任した武将・官僚楠木正成の三男として誕生。正儀の正確な生年は不明だが、正平3年/貞和4年1月6日時点で元服を済ませておらず幼名を名乗っていたと見られるため、仮にこの年に丁度数え16歳だったとすれば、元弘3年/正慶2年の誕生となる。ただし、根拠となる文書には偽書という疑惑もあり、確定ではない。また、軍記物『太平記』流布本の巻31「八幡合戦の事附官軍夜討の事」では、正平7年/文和元年の時点で数え23歳とされており博文館編輯局、元徳2年の誕生となる。一方、『太平記』天正本では、同じ箇所で数え22歳であるため今井、誕生は元弘元年/元徳3年となる。

父の正成は、早くも同時代に後醍醐天皇方と足利方の双方から「遠慮の勇士」「賢才武略の勇士」と英雄視されていた。 しかし、建武政権は足利尊氏との対立から3年に終わった短命政権であり、正儀に物心がついた時には既に、父は延元の乱中の湊川の戦いで討死、そして同年12月21日以来、日本は南北朝という二つの朝廷、二人の天皇に分裂し、内戦状態にあった。

2.1.2. 初陣
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兄の「小楠公」正行もまた長じてから南朝総大将となり、正成譲りの天才的軍略で幕府軍を翻弄した。しかし、正平3年/貞和4年1月5日、四條畷の戦いで、長兄正行・次兄正時は高師直の軍に敗れ、同時に討死。

正行の大敗と戦死から予想される混乱を未然に防ぐため、翌1月6日、興良親王は南朝の有力氏族和泉和田氏に、このたびの大敗は危機ではあるが、なお南朝に踏み止まった者には忠臣として恩賞があるだろうという令旨を伝えた藤田。この令旨に「虎夜刃丸」なる幼名を名乗る人物が添え書きしたと思われる書状が現存し、藤田精一は、正行・正時の死後に幼少ながら和泉和田氏より上位の立場の人物といえば、二人の兄の死を受けて自動的に和泉・河内武士の棟梁となった楠木正儀をおいて他になく、虎夜刃丸は正儀の幼名なのではないか、と推測している藤田。この「虎夜刃丸」という人物による文書は文体がやや不可解で、その花押も後の正儀のものとは違うという偽書疑惑があるが、藤田の主張によれば、正儀は元服後も花押を生涯に何度も変えているため、少なくとも花押の不一致については特に問題はないという藤田。

正儀はこのような若者だったが、火急の事態から楠木氏の家督を継いで南朝方の先鋒武将となった。遅くとも同年12月3日までには、かつて父と兄も叙任されていた左衛門少尉に任じられている藤田。

なお、同時期に正近という人物も同じ左衛門少尉に任じられていて、、おそらくこの人物が幼少の正儀を補佐した楠木氏の重鎮だったと考えられている藤田。

話を兄の死と自身の元服の直後に戻すと、北朝方は大敗する南朝方を追撃して撃滅する絶好の機会であったはずだが、なぜか全体的に動きが鈍く、師直の兄弟の高師泰の軍は、戦後3日、1月8日になってやっと堺から東条に移動した藤田。同時に、高師直もまたそれから1週間もかけて、水早・八尾・河原を制圧し、15日になってようやく大和国平田荘に着陣した藤田。この不可解なまでの北朝の追撃の遅さについて、藤田精一は、山地戦を得意とする楠木党の勇名を恐れて慎重に行軍したのではないか、としている藤田。一方、森茂暁によれば、室町幕府は鎌倉幕府以来の両統迭立の思想を堅持しており、南朝を根絶することは頭になく、そのため追撃の手を緩めたのではないかという森。

正平3年/貞和4年1月14日、東条にて、楠木正儀は初陣に臨み、武将和田助氏らを率いて、高師泰の軍と戦った藤田。この後、1月27日、28日、2月8日と、若輩の初陣ながら百戦錬磨の猛将師泰と一進一退の勝負を繰り広げた藤田。なお、中院義定は南朝を鼓舞するために南朝軍の全戦全勝だったと報じているが、藤田精一は、このうち2月8日の大勝は事実にしても、他の日の戦闘については誇張表現だろうとしている藤田。

2.1.3. 和平交渉
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正平3年/貞和4年1月15日に平田荘に到着した高師直は、遅くとも20日までに、西大寺長老を仲介者とする南朝との和平交渉を進め、この交渉には臨済宗の高僧夢窓疎石も関わっていた、もしくは興味を示していたようである。しかし、交渉は24日までに打ち切られ、高師直の攻撃が再開されている。

2.1.4. 吉野行宮陥落
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師泰が正儀を食い止めている間に、師直は南朝臨時首都の吉野行宮への侵攻を進める。正平3年/貞和41月24日、北朝先遣隊が本軍に先駆けて吉野に突入したため、南朝後村上天皇は紀伊へ脱出藤田。25日、師直・佐々木導誉本軍は平田荘を出陣し、大和国高市郡橘寺周辺の民家を焼き払い、26日吉野に侵入、28日に吉野行宮を制圧するが、既に南朝要人は脱出した後だった藤田。後村上天皇は紀伊国阿弖河入道の居城に逃れた藤田。阿弖河入道の正体は不明だが、藤田精一は、その昔元弘の乱で仇敵楠木正成に説得され、後醍醐天皇側についた湯浅入道定仏その人ではないかとしている藤田。

2月1日、足利直義は松井助宗らを徴兵し、攻勢を強めた藤田。南朝軍もこれに応じて河内国槇尾山から新手の軍勢を発し、付近の北朝の居城土丸城からの補足を振り切り、2月6日、西北の春木谷で北朝の武将土田九郎・淡輪助重らと交戦した藤田。

高師直は2月7日に佐々木導誉らと共に吉野河原を出立し、大和国宇智郡方面へ迂回して、紀伊に逃れた南朝後村上天皇を追撃しようとしたが失敗藤田。翌8日に大和国平田荘に敷いた陣地に戻るが、そこを突いた楠木党に全面攻勢を仕掛けられ、風森・巨勢河原・水越等で戦闘、京極秀宗が討たれ、佐々木導誉もまた傷を負って400余騎を率いて奈良に逃れた藤田。11日には武田信武が北朝の援軍に加わり、北朝はなお1万の軍勢を擁していたが、ここで高師直は一旦退くことに決め、12日平田を退去、13日に京都に帰参した藤田。

以上のように、正儀は二人の兄の戦死という悲劇の数日後、幼少で突如南朝の畿内方面大将に抜擢された初陣であり、南朝の首都である吉野を落とされるという手痛い損害を受けたものの、北朝/室町幕府きっての名将高師直・高師泰兄弟を相手に善戦し、どうにか撤退させることに成功した。

2.1.5. 足利直冬との戦い
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北朝の大攻勢は終了したが、この後も散発的に戦闘が続いた。

正平3年/貞和4年3月11日、東西の南朝軍同士の提携を求める書状が、九州方面の南朝武将阿蘇惟時に届く藤田。同様の書状がおそらく南朝の九州方面総大将である征西将軍懐良親王にも届いたと考えられるが、当時、親王は九州内の平定で手一杯であり、実際に九州から近畿へ派兵されることはなかったようである藤田。

3月18日および19日、彼方・佐美谷口で、正儀・和田助氏が高師泰と交戦する藤田。

4月26日にも、天野二王山で、正儀・助氏が師泰と戦闘藤田。

5月15日、北朝の土田九郎・淡輪助重らが、南朝軍の本営槇尾山の前哨基地である横山を焼き払う藤田。

5月16日、楠木党の安間余一が石川河原で、北朝の高師茂を敗死させる藤田。江戸時代の史料のため、真偽不詳。

若き正儀によって徐々に盛り返してきた南朝に対抗するため、北朝側でも新世代の武将が起用される藤田。将軍尊氏の弟足利直義の養子である足利直冬の初陣である。正確な日付は不明だが、4月16日から7月ごろまでのいずれかの日に、直冬は紀伊方面への攻略に取り掛かったという藤田。

直冬の大攻勢に対し、南朝軍は武士の離反を抑えるために、恩賞を積極的に配り、7月19日には准大臣北畠親房が天皇からの綸旨を待たずに、独自の裁量で和泉和田氏の和田助氏を三河国某所の地頭職に任命している藤田。

8月初旬、直冬はついに紀伊国に至る経路を確保し、南進し、南朝の紀伊国岩城を制圧藤田。

9月4日は両軍各国で戦いが生じた日だった。北朝の直冬は紀伊国阿瀬川城を陥落させ、さらに逃げる南朝軍を紀伊国日高郡に追撃した藤田。同日、河内国東条でも楠木党は高師泰の襲撃を受け、戦闘は翌日まで続いた藤田。また、同日、和泉国でも北朝の土田・淡輪が南朝に攻撃藤田。

9月28日、直冬は紀伊国南部を平定し終えたとして帰京した藤田。

2.1.6. 続く戦乱
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正平3年/貞和4年10月20日、北朝の土田・淡輪が和泉国池田を攻撃藤田。

年が明けて正平4年/貞和5年の3月から4月にも高師泰は南朝への攻撃を続けた。3月15日には河内国寺田、18日には山田、19日に佐美谷、4月22日に高岡、26日に長野荘で合戦藤田。北朝は士気を高めるため、京の六条河原で3月16日に晒し首3つを懸け、さらに4月24日には30もの首を晒した藤田。

南朝もただ押されるばかりではなく、北朝の領地である紀伊国隅田荘を制圧するなど、局所的には勝利していた場面もあったことが、閏6月3日に上田某を同地の地頭職に任じていることからわかる藤田。しかし、全体としては南朝はきわめて苦しい状況にあった。

2.2. 観応の擾乱
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2.2.1. 足利兄弟の内紛
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当時、室町幕府では名目上の最高位の将軍足利尊氏は恩賞などただ一部の権限のみを執行し、その弟の足利直義が実質的な政務を取る体制だった。しかし、尊氏の執事高師直が、南朝の名将北畠顕家や楠木正行を撃破して権勢を高めていったことにより、正平4年/貞和5年閏6月ごろには、師直と直義の間の不和が表面化した。このため、北朝から南朝への攻撃は一旦停止し、8月9日には師直の弟の高師泰も河内国から撤退して京での政争に加わり、代将として紀伊国守護代畠山国清を正儀への警戒に当たらせた藤田。師泰の合流などもあり、12月8日、師直と直義の間の政治抗争は、一旦は直義の敗北と出家で決着した。

正平5年/観応元年10月、北朝での進退が極まった直義はついに南朝側に寝返ることを決意した藤田。11月20日に河内国石川城に参じ、北朝重臣畠山国清も離反に加わり、さらに南朝准大臣北畠親房と謁見して投降の意を伝えた藤田。これが室町幕府の内紛である観応の擾乱の始まりである。

なお、直義と親房の折衝地の石川城は、城そのものは北朝の畠山国清の居城であったが、地域としては正儀の本拠地である東条内にあり、この後しばらく正儀も直義と協調路線を取ることから、藤田精一は、直義の投降と観応の擾乱の勃発には正儀からの調略も一枚噛んでいたのではないかと推測している藤田。国清も離反に加わったことについては、亀田俊和の推測によれば、直義の養子足利直冬が有能な武将であるのに、尊氏が冷遇していることに、国清が同情したのではないかという亀田。

正平6年/観応2年1月3日ごろ、正儀は楠木党のひとつ和田氏を直義の腹心桃井直常に貸し与え、桃井は和田氏を率いて坂本を攻めた藤田。

2月10日、正儀も自ら擾乱に加わり、河内国大饗城の北朝軍に示威行動を取る藤田。

その後、観応の擾乱は直義側有利に進み、2月17日摂津国打出浜の戦いでも直義勝利、2月25日もしくは26日に高師直・高師泰兄弟が上杉能憲に殺害されたことで、一旦の決着を見た。

2.2.2. 和平交渉
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南朝からの援軍のおかげで尊氏・師直に勝利できた直義は、見返りとして、北朝と南朝の和睦交渉を取り持つことを提案した。正平6年/観応2年2月初頭、直義は銭一万疋を南朝に献上するなど、積極的に友好関係を深めようとした亀田。

しかし、楠木氏同族河内和田氏の棟梁和田正武は主戦派の支持者であり、直義の言を信用していなかったらしく、同2月には常陸親王宮令旨として諏訪部助直ら中国地方の南朝武将たちに戦闘準備を執達していた藤田厳密に言えば書状には「和泉守」とあるだけだが、『太平記』ではこの頃の南朝和泉守は和田正武とされている。}}。亀田の推測によれば、直義が北朝の年号である観応を使い続けていたことも、南朝主戦派からの不信感を買ったという亀田。

一方、同僚・同族の正武らとは異なり、正儀は和睦に前向きであり、南北朝間で初の本格的な和平交渉に臨んだ。そもそも、南朝は当時逆境にあり、北朝の側から和平を持ち込むとは、実利的に考えれば千載一遇のチャンスだったのである藤田。また、当時、足利直義は、相次ぐ政治的混乱や実子足利如意丸の急死などもあって、政治への興味を失いつつあったが、なぜか和平交渉だけには熱心で、このことも追い風となった亀田。とはいえ、前述したように当時南朝はまだ強硬的な主戦派が多く、3月時点で既に交渉には困難の影が見え始めていた藤田。

まずは2月ごろに室町幕府の二階堂行通が南朝の穴生行宮への使節に選ばれ、交渉を行っていたが、3月2日に使節を辞任している藤田。3月11日、正儀は神宮寺将監某と入道某の二人を和平交渉の南朝側特使として京に派遣し、足利直義と交渉を進めた藤田。3月12日ごろ、臨済宗の北朝高僧夢窓疎石もこの交渉に関心を示していた藤田。北朝の山名氏の山名俊行から正儀の側近の和泉和田氏に宛てた3月14日付の書状でも「御合体」について触れられており、楠木党総出の和平交渉だったようである藤田。

4月初頭に入っても和平交渉は継続中であったことを、天台宗の高僧恵鎮が証言している藤田。後半に入り、25日にも和平の会談があった藤田。

4月27日、直義は南朝の糾弾から兄の尊氏をかばって、武家は公家を助けることが本分なのだから、南北朝が合一しても、尊氏の将軍の地位はそのまま安堵して欲しい、という書状をしたため、正儀の両特使に託している藤田。しかし、5月中旬、南朝の主戦派はこの提案を拒絶し、尊氏の政界からの完全追放を望んだ藤田。

この南朝と幕府の交渉は『吉野事書案』という記録が残され、格調高い政治議論として古来より名高い亀田。両朝の議論の結果、南北朝に分かれた主な原因が、天皇親政か幕府主権か、恩賞の分配方法をどうすべきか、という二点に集約されることがわかった亀田。しかし、この二点の双方において、両陣営の意見は余りに隔絶しており、和睦が締結されるにはまだ遠く、結局は内戦の継続が決定された亀田。

南朝内の誰が正儀の和平交渉に横槍を入れたのかは、はっきりしない。足利氏を糾弾する文書『吉野事書案』の署名や、『房玄法印日記』という一次史料で親房が和平を拒絶したとする記述から、伝統的には、准大臣北畠親房が主戦派の首魁だったとされ、現実を見ようともせずに、北朝の提案を無碍に却下したと言われてきた藤田。しかし、21世紀初頭以降の研究では、実際には親房は中立派であり、主戦派と和平派の間の調停役を務めていたと考えられている亀田大藪。亀田によれば、このころの主戦派代表は、公家の洞院実世、そして他ならぬ後村上天皇自身だったという亀田。

身内の非現実的な強硬路線のせいで交渉破断を伝えざるを得なくなったことに、正儀は激しく怒り狂った。5月16日、正儀からの両特使が足利将軍家に謁見し、接待を受け、引出物を賜った藤田。このとき、正儀は特使を通じ、交渉の決裂が決定してしまったことと、自らの個人的な怒りと落胆を伝え、幕府が大将を派遣するならば自分も加勢すると言った藤田。

醍醐寺清浄光院住持だった房玄が、天台宗の高僧の法勝上人から聞いた話では、正儀は憤激の余り「こうなってしまった以上、わたくし楠木は幕府方として参戦いたしますので、即刻、総大将みずから吉野殿［の座する賀名生行宮］へ進軍なさってください。そうすれば、この楠木めはことさらに奮闘し、吉野殿の通路を打ち塞ぎ、すぐさま攻め落としてみせます。南朝陥落はたった一日で完了するでしょう」とさえ特使を通じて提案したという藤田。この噂を吹聴する恵鎮は正儀に否定的な『太平記』の編纂責任者の一人であることには注意する必要があるが、『園太暦』も類似の噂を載せているため、事実の可能性は高い亀田。とはいえ、幕府の南朝侵攻が実行に移されることはなかった。

なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり、似た者親子だった亀田。

2.2.3. 正平の一統
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正儀は和平派の頭目ではあるが、武備を怠っていた訳ではなく、交渉破断後は頭をすぐに切り替えて、北朝への攻撃を開始している。また、この頃、正平6年/観応2年7月4日までには左馬権頭に昇進した藤田。

7月4日、諏訪部信恵らに参集命令をかけ、同日さらに和田助氏・淡輪助重らに命じて和泉国の北朝軍の下村某・平井某の居城を攻撃させた藤田。

7月7日、南北の争いはさらに激化し、8日、南朝の諜報員が京に放たれ足利直義の近辺が不穏になり、9日、正儀が完全に敵に回ったことを北朝方が確認した藤田。

7月25日、和田助氏・淡輪助重らを従えて和泉国陶器城を攻撃藤田。

この頃、尊氏と直義の仲は急速に悪化。尊氏は直義との決戦の間に南朝に後ろを突かれることを恐れ、後顧の憂いを絶つために、南朝側に付くことを決めた藤田。8月7日に恵鎮を南朝首都賀名生行宮に遣わして降伏の意を伝えるが、一旦却下され、恵鎮も行宮から追い出された藤田。亀田は、恵鎮が追い出された理由を二つ推測している亀田。一つ目は、後醍醐天皇の寵臣だったのに北朝についたことから南朝に裏切り者と見なされたこと亀田。二つ目は、より強い理由として、直義との交渉が失敗に終わったことから、南朝が幕府に不信感を持ったのではないか、ということである亀田。

この間、足利兄弟の不和を漁夫の利として、正儀は楠木党に命じて北朝の和泉国の要地を攻め続ける。8月4日、和田助氏が和泉国日根野を攻撃、同日、淡輪助重が和泉国井山城を焼き払う藤田。さらに助重が6日から17日まで佐野城を占拠藤田。

また、9月6日から17日にかけて、和田助氏・淡輪助重を率いて佐野城を築城し、ついで18日に杻井城を築城、そこへ幕府軍が攻めてきたために籠城して12月25日まで戦う。ただし、日付は淡輪の証言に拠るもので、和田は佐野・杻井築城の期間を9月7日から14日までと証言している。

これに前後して、9月3日、尊氏は二階堂三河入道安威、赤松妙善らを遣わして、南朝に再び降伏を申し入れる藤田。10月24日、降伏が実現し、見返りに尊氏は直義追討の綸旨を得る。北朝の崇光天皇は廃位された。北朝の観応の年号も一旦廃止され、南朝の正平に統一された。ここに、南北朝の合一が実現して内乱は15年弱で終結したかのように見えた。これを正平の一統という。しかし、これは束の間の和平に過ぎなかった。

2.3. 京都攻防戦
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2.3.1. 第一次京都攻防戦
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2.3.1.1. 概要
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第一次京都攻防戦は、観応の擾乱で幕府が揺らいだ隙を突いて行われ、正平7年/文和元年閏2月20日から3月15日まで南朝が京都を占領した。京の制圧期間は一ヶ月弱と短かったが、南朝は三種の神器を接収し光厳上皇らを捕らえたため、新しく即位した北朝の後光厳天皇は三種の神器を欠いた状態での即位となり、室町幕府の権威を揺らがせる効果があった。

2.3.1.2. 経緯
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11月4日、尊氏は直義を討つために東征を開始。この頃既に、南朝が京に攻め込むのではないかという噂が立った藤田。

12月24日、京都の離宮八幡宮の神人は御燈油料として荏胡麻油の生産を行っていたが、諸国の関がこれを妨害するため、後村上天皇の勅を奉じ、勘過之状を発行する。父の正成同様、正儀には神人勢力とのパイプがあったことがわかる。

尊氏は直義に勝利。正平7年2月26日、鎌倉で直義急死。毒殺されたのではないかという噂が立ち、室町幕府政権に揺らぎが生じた。この隙を突き、南朝方は主権の完全回復を目指して、京都を制圧することに決定した。

閏2月16日、南朝伊勢国司が数百騎を率いて京に向かっているという情報が北朝に入り、異変が伝わった。

2.3.1.3. 開戦
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正平7年閏2月20日、南朝はついに京に攻め入った。正儀と和田が主将となり、これに北畠顕能と丹波国司千種顕経も加わった。 七条大宮で合戦となり、幕府の細川頼春が討死、宰相中将足利義詮も近江国へ敗走した。軍記物『太平記』では、正儀が盾・弓歩兵・騎兵、そして当時新しい武器である鑓を駆使して頼春を討つ場面が描かれる。24日には南朝の実質的指導者である准后北畠親房が入京。

しかし、関東では20日から3月にかけて、武蔵野合戦で、新田義興・新田義宗ら南朝方が足利尊氏に敗退した。

3月3日、南朝によって八幡に捕らえられていた北朝の光厳上皇・光明上皇・崇光上皇・直仁親王・尊胤法親王らが、正儀の本拠地である東条に遷された。

3月15日、義詮ら北朝・幕府側が京に迫り、南朝の北畠顕能は戦わずに八幡に退却。この後、後村上天皇と北畠顕能は八幡で幕府軍に包囲されて籠城し、一方の正儀は後詰として包囲網の外で奮戦した。

17日、正儀は摂津国神崎で赤松光範・社本基長らと戦い敗退。。

21日、義詮は陣を東寺へ移し、幕府軍2,000余騎が赤井河原で交戦、後村上天皇が籠城する八幡への攻撃を開始する。

27日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、洞ヶ峠南から荒坂山で幕府の赤松光範・土岐頼康を撃破し、さらに頼康の弟土岐頼里を敗死させた。

『太平記』巻31では、新兵を徴収するために、5月4日、正儀は後村上天皇に先んじて包囲を突破したと描かれている。

2.3.1.4. 和泉防衛
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正平7年/文和元年5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃。

6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦。

11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。

12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡についての状況を諮問された。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。

続けて、16日には和泉加守郷で戦った。

6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった藤田。

2.3.2. 摂津侵攻
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2.3.2.1. 概要
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正平7年/文和元年8月中旬から翌年3月末にかけて、正儀は吉良満貞・石塔頼房と共に摂津国に進軍し、各所の制圧に成功。幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らをことごとく打ち破り、結果として第二次京都攻防戦に至るまでの糸口を作った。

2.3.2.2. 赤松・佐々木を撃破
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正平7年/文和元年8月15日、摂津国に進軍した正儀は、まず志宜杜で幕府の赤松光範と交戦した。

9月30日、正儀はさらに攻撃を押し進め、摂津国渡辺・神埼で光範と戦った

11月3日、正儀は大攻勢を仕掛け、吉良満貞・石塔頼房と共に、摂津国尼崎溝口に兵を進めた。このとき摂津国で抗戦した主な幕将は赤松光範だった。石塔頼房は数百騎をもって神埼を攻め、同地の幕府軍は戦わずに逃走した。打出浜でも戦いがあり、幕府軍は敗退して神呪寺に籠城した。

11月4日、南朝が摂津国を攻撃したとの情報は京にも入り、京都にも攻め上るのではないか、と恐慌状態になった。

11月6日、石塔頼房が摂津国守護代を敗走させた。

11月7日、幕府は南朝を討つため、佐々木導誉の息子である佐々木秀綱・佐々木高秀兄弟を摂津国に派遣。24日、伊丹瓦で両軍の戦いがあった。さらに27日、佐々木秀綱の本隊と交戦し、敗走させた。

正平8年/文和2年1月7日、佐々木秀綱は相次ぐ敗北で兵も武器も尽き、ついに摂津国奪還を諦め、京都に帰還した。この勢いに乗じ、11日、石塔頼房は北朝の摂津国伊丹城を攻めた。

2.3.2.3. 土岐・仁木を撃退
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正平8年/文和2年3月5日、幕府の宰相中将足利義詮は南征を本格化することを決め、土岐頼康を大将として摂津国に派兵、物々しい動きに京は大騒ぎになり、民衆は東西に逃げ散った。

3月9日、これに応じ、正儀は和泉国の北朝武将である深日又二郎入道を南朝へ勧誘した。

3月18日、幕将仁木義長が佐藤元清らを率いて、河内国東条を攻め勝利。

3月23日、南朝は反撃に転じ、吉良・石塔が、摂津国吹田で土岐頼康の軍に攻撃を仕掛けるが、数十人が討ち取られ、40人が幕軍の捕虜となった。一方、土岐頼康の側も一定の死者を出し、勢いに押されて翌24日には神埼・尼崎に陣を移した。

3月末、ついに幕将土岐頼康・仁木義長らが南朝に敗退。

このため4月1日、義詮自らが大将として立つことを決め、2日には軍馬を整えるが、3日ごろ周囲が逸る義詮を押し留めたため、7日には説得されて出陣を取りやめ、代わりに土岐頼康を大将に再起用して出陣させた。

この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した。

2.3.3. 第二次京都攻防戦
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2.3.3.1. 概要
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第二次京都攻防戦は、摂津国を攻めた幕将土岐頼康・仁木義長を正儀が返り討ちにして撃破した勢いに乗じて進められ、正平8年/文和2年6月9日から7月24日まで京を占領したが、正儀不在の隙を突かれて北朝に再奪還された。

2.3.3.2. 前哨戦
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正平8年/文和2年5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く藤田。

16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ。

19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府に入り、南朝武将山名師義も美作国で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る。

20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた。

26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第への行幸を引き伸ばしにする。

29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか、意味の不明な噂ばかりが届くようになる。

山城国八幡を占拠藤田。

5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻。

6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した藤田。

7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた。夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった。

2.3.3.3. 市街戦
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8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏の軍も長坂もしくは加茂瓦屋正伝寺に布陣した。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請。 南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した。

9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する。南朝は京の制圧を確定し、以降、京都では南朝の「正平」の年号が用いられた。

12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る。

2.3.3.4. 南朝の撤退
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こうして寡兵にもかかわらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。

7月12日、幕府の赤松則祐が兵庫に進軍したのに対し、正儀は西宮に陣取り、23日、京都清水にある南朝国府に対し、四条隆俊を将とする増援要請を行い、後村上天皇もそれを許可した藤田。

ところが、24日、義詮が近江国で再挙し、正儀が不在では勝てないと思ったのか、南朝の山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞の四将は戦わずに京から撤退した。25日、赤松則祐・石橋和義ら北朝軍7,000騎は悠々と入京した。翌26日、義詮も帰京。

28日にはまだ戦いが続き、南朝の原氏と蜂屋氏の軍勢が奮闘、幕府の近江守護後見山内定詮・佐々木高秀ら3,000騎を撃破する。しかし、同日、義詮が丹波・神埼を攻めたため、南朝山名時氏は丹波国を退き端午の丹後・但馬へ逃走、正儀もまた神埼を撤退した。

正儀はただ一人しばらく踏み留まっていたが、味方が四散してしまってはどうしようもなく、29日、ついに大和国春日大社の辺りから退却した藤田。

そもそも山名父子・石塔・吉良は一時的に南朝に付いているが、本来足利氏に属する武将であって、戦意は薄かった藤田。一方、幕府の側は関東に尊氏率いる士気の高い大軍が駐留し、これの西進を警戒するならば、南朝は京から撤退するほかはなかった藤田。また、物流の要である近江国の琵琶湖を抑えられたのも、兵站へのダメージとなった呉座。京の攻略は時期尚早に過ぎたのである藤田。

2.3.4. 第三次京都攻防戦
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2.3.4.1. 概要
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第三次京都攻防戦は、主に南朝足利直冬の主導によって進められ、正平10年/文和4年1月22日から3月13日まで京都を占領したが、尊氏・義詮に敗北し撤退した。

2.3.4.2. 経緯
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正平8年/文和2年9月ごろ、南朝の有力武将足利直冬は九州から四国方面に移り、惣追捕使として、本格的に養父足利直義の仇である実父足利尊氏への攻略を開始する藤田。

正平9年/文和3年4月17日、南朝の頭脳であり中立派として各方面の意見の調整を行ってきた歴史家・准后の北畠親房が薨御藤田。国家の柱石を失ったことで、南朝の行動はますます混迷を深めることになる。

9月12日、遅くともこの日付までには、正儀は河内守に任じられ河内国を統括している。

10月、北朝足利義詮は、実兄の直冬を討たんと播磨国斑鳩荘・弘山荘に兵を進めた。

10月28日、後村上天皇は直冬を主将として第三次京都攻略戦を敢行することを決意し、帝座を河内国天野山金剛寺に移した藤田。12月、南朝側に帰順していた元北朝武将の山名時氏父子や桃井直常・足利高経らが直冬に合流藤田。12月24日、足利高氏は後光厳天皇を奉じ、近江国武佐寺に進軍、のち円山に進み、成就寺に駐留藤田。

11月10日、遅くともこの日までには、正儀は大夫判官に任じられている。

2.3.4.3. 尊氏との戦い
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正平10年/文和4年1月10日もしくは1月16日、南朝桃井直常は1,000余騎を率いて坂本から入京し、法成寺跡に布陣藤田。尊氏は戦いを避け、近江国から上野国勢多郡に一旦退却する藤田。

1月22日、直常は京都如意ヶ嶽に兵を移して尊氏の西進を監視するとともに、直冬を迎えた。同日、直冬は数千の兵を引き連れて入京し、ここに第三次攻略が完了した藤田。

尊氏は東坂本に布陣し、これに対し南朝の山名軍は西山に布陣。また1月25日、直冬は東寺実相院を南朝軍の本営とした藤田。両軍は開戦に向けて一触即発状態となった藤田。

直冬の京攻略戦に呼応し、正儀は、1月26日、鳩ヶ峰に進軍藤田。第一次から第三次の攻略戦まで、正儀は毎回この地を制圧しており、これは本拠地である南東条との連絡に便利だからだったと考えられる藤田。

2月3日、尊氏は東坂本から神楽岡に陣を移し、義詮は奈良斑鳩に待機した。

2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将と連携して芥河で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした藤田。このため、八幡方面に退却藤田。

2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻から晡時まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した藤田。

前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない藤田。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる藤田。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが藤田、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。

2.3.5. 足利義詮の南征
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正平12年/延文2年、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す。この後、正平16年/康安元年4月にも同内容の禁制を触れ回るなど、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。

9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている森。

同年内に左馬頭に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した三浦。

正平13年/延文3年4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。

正平14年/延文4年11月、北朝関東執事畠山国清が関東からの大軍を率い、南朝に大攻勢をかけた藤田。

12月23日、後村上天皇が、南朝行宮を金剛寺から楠木氏の菩提寺である河内国観心寺に遷した藤田。これは、畠山国清の攻撃を避けるためであるとともに、正儀の奏上を採択したものと考えられ、後村上天皇との信頼関係がこの頃までに強まっていたものと考えられる藤田。

同23日、将軍義詮は自らを大手大将として、東寺を発し、兵2,000を率いて尼ヶ崎に進軍藤田。翌24日畠山国清が搦手大将として、八幡路から真木・葛葉を通って、正儀の本拠地の東条に迫る藤田。25日、河内国四条村で正儀と国清が交戦藤田。さらに26日、仁木義長が別働隊として500騎を率いて西宮を出立藤田。このころ、南朝の有力氏族和泉和田氏の和田助氏が畠山国清に投降した藤田。

2.3.6. 和平交渉
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正平15年/延文5年1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している藤田。

秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である藤田。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった森。当然、交渉は破断した。

2.3.7. 南北相次ぐ離反
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和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した亀田。

正平15年/延文5年3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った藤田。

4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある森。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった亀田。

しかし、赤松宮は南朝の前関白が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した。さらに、同月28日、和田・楠が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた亀田。

閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗、一族の楠木正久が戦死した藤田。5月1日、楠木軍は3城を落とされた藤田。楠木七城の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城藤田。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。

ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである亀田。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである呉座。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。

この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した亀田。

7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる亀田。

さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる亀田。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡亀田。

9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国に逃れた。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した。

幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。

2.3.8. 第四次京都攻防戦
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第四次京都攻防戦は、室町幕府の元執事細川清氏が、室町幕府の政争で失脚し南朝に降ったことを契機に進められ、正平16年/康安元年12月8日から12月27日まで京都を占領したが、再挙した義詮の武威に押されて戦わずに撤退した。正儀は開戦前からこの占領作戦は無益だとして批判的だったと言う説がある。以下、詳細を述べる。

正平16年/康安元年9月、南朝後村上天皇は観心寺行宮から住吉在住の津守国量の館に遷幸藤田。

12月3日、南朝軍は天王寺に集い、前関白二条師基を名目上の総大将として、四条隆俊・正儀・頼房・清氏らが実質の主将となり、楠木氏・河内和田氏・湯浅氏・生地氏・贄河氏・福塚氏・河辺氏、および橋本新判官らの軍が集った藤田。

12月5日、将軍足利義詮は東寺に布陣藤田。7日、南朝軍の勢いを見て、近江国に退却し、8日、北朝後光厳天皇も比叡山から近江国武佐行宮に逃れる藤田。同日、南朝軍2,000騎は戦いもなく京を占領した藤田。軍記物『太平記』によれば、これは正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵による新陣形が功を奏したのだという。

12月27日、近江国から幕府軍が上京することを聞いた正儀と清氏は出河原に後退し、一戦も交えずに宇治路に向かって退却した藤田。

交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる1月16日に負けて以来、筑紫に落ち延びてから、朝敵が都を落とされること5回に及びます。しかし、天下の士卒で皇天を奉じる者がまだ少ないので、京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて攻撃されたとき、一体どこの国が官軍の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していたname="taiheiki-vol-37"}}。

そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である呉座。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国から京への物流の要である、近江国琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない呉座。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである呉座。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「［正儀の］現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している亀田。

2.4. 後村上天皇の治世末期
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2.4.1. 和平交渉
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既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった森。

正平20年/貞治4年4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している森。

同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている藤田。

8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており、このとき帝にとって最大の側近となっていた。

正平21年/貞治5年8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた藤田。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった森。

8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した森。

11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う。

翌正平22年/貞治6年にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。

4月27日、南朝の勅使葉室光資が上洛、五条東洞院に宿泊した藤田。

4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す藤田。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった藤田。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり藤田、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている森。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという森。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた森。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された。

5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還藤田。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った藤田。

だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた藤田。7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る藤田。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう藤田。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した藤田。

南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという藤田。

正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に、さらに翌正平23年/応安元年12月8日までには左兵衛督に任じられている。

2.4.2. 後村上天皇崩御
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正平23年/応安元年3月11日、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった森。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。

先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる藤田。

しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。

2.4.3. 長慶天皇即位
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正平23年/応安元年、和平派の熙成親王ではなく、北朝に対して強硬だったと言われる主戦派の長慶天皇が即位し、和平派の中心であった正儀は南朝内で孤立することになってしまった藤田森。

長慶天皇は、現実路線よりも理想論を奉じる強硬派だったが、決して無策な愚君ではなかった。『源氏物語』の日本最古の辞書形態の注釈書『仙源抄』を著すなど、文人・学者としての優れた素養もあり、芸術の怪物的天才だった祖父・後醍醐天皇譲りのカリスマを受け継いでいた森。のち、二条派の大歌人でもある宗良親王が36年もの長征から戻ったこともあって、長慶天皇は歌合・和歌会を盛んに催した。現代の感覚からすれば公務を放棄して遊戯に興じたように一見思えるが、当時の歌合・和歌会は高度に政治的な場であり、王権を権威付ける公的な文化装置の役割があった森。また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである森。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。

実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。

しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった藤田森。

2.5. 細川頼之と協同する
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2.5.1. 北朝へ出奔
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正平24年/応安2年1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た藤田。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。

2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状を送った。

このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田と橋本の二将が河内国と和泉国に進撃した東京大学史料編纂所。前述したように、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した。

なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが飯田、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い東京大学史料編纂所。正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている藤田。

正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道が、3月18日には細川頼基が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた藤田東京大学史料編纂所。

4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した藤田。

翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している。

2.5.2. 北朝での待遇
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北朝の朝廷からは、手放しに歓迎された訳ではないものの、一定の好評価を受けた。南朝で得ていた左兵衛督の官職は、はじめ北朝でも安堵された。室町幕府の前々左兵衛督は初代将軍尊氏の弟足利直義で、前左兵衛督は尊氏の子の鎌倉公方足利基氏であり、外様の武将にもかかわらず、足利将軍家に匹敵する家格に見なされたことになる。

ただし、正儀が帰順する直前、左兵衛督のポジションは幕府ではなく公家に占められていて、御子左家の二条為遠が、前年の正平23年/応安元年2月21日から左兵衛督に付いていた。そのため、正儀の左兵衛督任官は、あくまで臨時的に北朝の要職を歴任させて箔を付ける処置だったようであり、その後遅くとも同年11月12日までには二条為遠が左兵衛督に復任している。幕府は正儀に見合う朝廷での高職が用意できなかったのか、正儀は12月13日のときには「散位」を名乗っている。散位時代の正儀の通称については、父である「楠木河内判官正成」が当時著名だったためか、三条公忠は正儀のことを「楠木判官正儀」と呼んでいる。

4年後、朝臨時首都天野行宮を陥落させた功績からか、中務大輔の官職を得た。

さらに、室町幕府からは全面的な信任と高待遇を受けた。 河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった亀田。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった亀田。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である亀田。

正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった亀田。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である亀田。

2.5.3. 投降の理由と目的
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投降した直接の理由は、主戦派の長慶天皇との不和である。もうひとつの直接的理由として、1年前もしくは2年前から既に、細川頼之は正儀を室町幕府に引き抜こうとたびたび打診していたとも言われており、こうした頼之からの熱烈なアピールも北朝帰順に影響していた藤田。なお、頼之の父の細川頼春は17年前に正儀の軍勢によって討たれており、いわば父の仇であるにもかかわらず、正儀の能力・人格に心酔していた。

内面の心情や、北朝に移って何を為そうとしていたのか、という推測には以下のようなものがある。

南朝・北朝という枠には囚われず、内戦の早期終結を模索したのではないかとする説。
昭和初期の藤田精一は、「自分の主張を捨てて主戦派の長慶天皇に服従するか」「恥を忍んででも天下平和の福祉を追求するか」の二択を迫られた結果、後者を選んだのではないかとし、その心境は憐憫の情に耐えないと同情的に見ている藤田。また、当時の幕府管領の細川頼之が弭兵を是とする思想の持ち主のため、幕府についた方が講和が速く進むと見たのではないか、としている藤田。
昭和時代の言論人徳富蘇峰は、正儀は南朝の皇室と人民の両方を全滅から救うため、幕府方の宥和派である細川頼之と通じて和平に向けた空気作りに努めたのであって、南北朝合一は正儀と頼之の代には実現しなかったとはいえ、その礎を築いた二人の功績は大きいのではないかとしている。
亀田俊和は、正儀は撫民思想の持ち主で、南朝にいても勝ち目がない以上、北朝の武将として早々に戦乱を終わらせる方が民の利益になる、と考えたのではないかとしている亀田。その論拠として、『太平記』で無意味な京都攻防戦に難色を示す場面があること、及び、南北朝合一時の南朝天皇後亀山天皇が「君主とは民を第一に考えるもの」と持論を語っていたことを挙げている亀田。
南朝護持のためにあえて北朝に移ったとする説。
同時代の政敵が主張していた説。室町幕府内では細川氏と赤松氏以外の武将とはあまり仲が良くなく、特に斯波氏派閥の幕府の武将からは南朝からのスパイなのではと疑われていた。
江戸後期の松島履郷は、長慶天皇の下では重用されず大した動きが出来ないため、むしろ北朝に移って幕府内から便宜を図った方が南朝のためになると考えたのではないか、としている八代。
江戸後期の頼山陽は、『日本政記』で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている八代。
自己の利益のために北朝に移ったとする説。
水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している徳川。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。
前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている亀田。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している亀田。

2.5.4. 細川頼之との友情
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正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。

このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが亀田、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない藤田。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている藤田亀田。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという呉座。

その後、ようやく建徳元年/応安3年4月、河内国瓜破で南北軍の衝突藤田。11月1日、南朝の和田らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた藤田。

建徳2年/応安4年5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる藤田。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した藤田。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった藤田。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した藤田。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された藤田。

当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている藤田。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた藤田。

8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏の佐々木出羽二郎が、10月4日には赤松則祐の息子が、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した。11月9日には首級50余りが京に届く。

文中元年/応安5年8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。

11月24日、南朝の和田正頼が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる。

2.5.5. 天野行宮攻防戦
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文中2年/応安6年3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る藤田。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け、数刻の戦闘になった。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」も多く戦死した。

そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった亀田。

なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある。

天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年7月11日までには中務大輔の官職を与えられている。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した。

また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃に、現在伝わる形が完成した。

2.5.6. 橋本正督の乱
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正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。

文中3年/応安7年7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた。

ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。

天授元年/永和元年8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた。

天授4年/永和4年11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した。

2.5.7. 細川頼之の失脚
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一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。

天授4年/永和4年12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京藤田。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した藤田。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている藤田。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている亀田。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。

特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった亀田。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた<WtXmlEndTag />）（1330年代前半–1388年？)は、南北朝時代の始終期とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。

2.5.8. 明徳の和約
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元中9年/明徳3年閏10月5日、明徳の和約が成立。1. あくまで南朝が乱の間の正統王朝でありそれが北に「譲国」するという形式になること、2. 両統迭立すること、3. 国衙領は大覚寺統に与えること、4. 長講堂領は持明院統に引き渡すこと、の4条件により、ここに南北両朝が合一した林屋森。

後から歴史を振り返って見てみれば、この和約は前途多難だった。その内容はほぼ履行されず、後亀山太上天皇ら旧南朝皇族への扱いを不満に思った親房の子孫伊勢国司北畠家や、楠木氏の子孫は、後南朝の反幕活動に身を投じていった森。太平の世も長くは続かず、応永6年応永の乱、嘉吉元年嘉吉の乱、嘉吉3年禁闕の変などの事件が幕府を揺るがし森、そして応仁元年、応仁の乱によって戦国の世が幕を開けた。

とはいえ、流血を伴わない和睦による南北朝の合一は、和平派の後亀山天皇の在位が必要不可欠の条件であり森、帝の即位には正儀が大きく貢献していた林屋。また、明徳の和約の交渉は、後村上天皇の御代に、地道に和平交渉が続けられた実績があってこそ実現したものだった森。正儀の思想やその影響がどのようなものであったかについての史料に、『兼敦朝臣記』がある。和約成立から10年後の応永9年3月20日、吉田神社祠官で和約を仲介した吉田兼敦に対し、後亀山太上天皇は、合一に踏み切った理由について、「所詮、聖運の泰否においては、ひとへに天道・神慮に任せ、民間の憂ひを」云々と「結局のところ、余自身の今後の処遇については、ひたすら天に任せることとし、それよりもまず第一に民の間の憂いを取り除くことが大切だった」と自身の想いを述べ、兼敦に感銘を与えている森。小康状態とはいえ、ようやくもたらされた太平の世によって、公家文化・武家文化・庶民文化が混じりあった北山文化が花開いた。

明徳の和約が成って後亀山天皇が入京したその日、帝に付き添った武士として、そこには伯耆党6人、和田氏1人、宇陀郡秋山氏1人、井谷氏1人、そして楠木党7人の姿があった森。『大乗院日記目録』は、この日のことを、「南北御合体、一天平安」と記した森。

3. 人物
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3.1. 性格
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一次史料である軍忠状の形式が、部下に対し温情のある人物だったことを示している藤田。当時、部下の軍忠状に対する上官の承認は「承了」などと短く書くのが普通で、極端に省略したものでは「」と花押だけ自署したそっけないものもあるが、正儀は「加一見候畢」と丁寧に書いている藤田。機械的な定型文に拠らず長文・丁寧語で軍忠状に判をするのは、父の正成も同様であるため、父の習慣を見習った美徳である藤田。

温厚で寡黙な人柄だったと見られ、正儀の感情の起伏について記した史料がほとんどない。生涯で唯一感情を露わに見せ、我を忘れて激怒したのが、若き日に、身内からの妨害で和平交渉が失敗に終わった時である