Caniggia jugó en River Plate (1985-88), Hellas Verona (1988-89), Atalanta (1989-92 y 1999-2000), Roma (1992-93), Sport Lisboa e Benfica (1994-95), Boca Juniors (1995-96 y 1997-98), Dundee Football Club (2000-01) y Rangers Football Club (2001-03) para luego jugar en el fútbol catarí en el Qatar Sports Club, donde se retiró profesionalmente en el año 2004.