Su flota de trece navíos navegó a lo largo de la costa africana en el Océano Atlántico; parece que se desvió accidentalmente de su ruta al adentrarse en el Atlántico en busca de vientos que le empujaran hacia el sur, aunque es posible que buscara conscientemente visitar las tierras americanas que le habían correspondido a Portugal en el reparto con Castilla realizado por el Tratado de Tordesillas (1494), de esta manera arribó a lo que, inicialmente, se pensó que era una gran isla —pudiendo tratarse de la Terra de Vera Cruz a la que Pêro Vaz de Caminha hacía referencia.