Pese a sus triunfos profesionales, Booth mantenía viva su simpatía hacia la Confederación, conocida sólo por un grupo de amistades con idénticas ideas, y quedó vivamente afectado al tener noticias de los continuos éxitos bélicos de la Unión a lo largo del año 1864, por lo cual en noviembre de dicho año planificó con algunos compañeros prosudistas el secuestro del propio Abraham Lincoln del ""Old Soldiers House"" (Hogar del Soldado), recinto para veteranos de guerra cercano a la Casa Blanca frecuentemente visitado por el presidente, para canjear a Lincoln por 10,000 oficiales sudistas retenidos como prisioneros.