Gracias a su interpretación en la película dirigida por Brian de Palma, "Carlito's Way" (1993), obtuvo la atención de la crítica y comenzó a destacar como actor gracias a su papel de condenado a muerte en "Dead Man Walking" (1995) junto a Susan Sarandon, siendo nominado por primera vez al y ganando el del Festival Internacional de Cine de Berlín por ello.