No pensaba dedicar su vida al boxeo, pero por motivos económicos se pasa al profesionalismo Leonard en noviembre de 1976 y su primera pelea profesional es el 5 de febrero de 1977 ante "Luis Vega", al cual vence por puntos en 6 rounds, ya con Angelo Dundee en su esquina y sin contrato con ningún promotor, cobró 40.000 dólares, récord para aquella época.