Sakuraba tuvo algunos combates memorables en K1, siendo el primero de estos una victoria en contra de Kęstutis Smirnovas, aunque esta victoria fue controversial debido a que Smirnovas dominó a Sakuraba la mayor parte de la pelea, casi al grado de obtener una voctoria por TKO, pero sakuraba se las ingenió para recuperarse y terminar la pelea con un armbar.