La ciudad Chillán fue atacada el 10 de abril, el 13 de septiembre y el 9 de octubre de 1599 por 2.000 guerreros pehuenches del jefe Quilacán, la ciudad fue defendida por Diego Serrano quién había cometido varias crueldades y encarceló al cacique Millachinge en Coihueco resultando muertos 5 soldados y 3 civiles, llevándose los indígenas 33 sacerdotes, mujeres y niños.