Ese mismo año protagonizó "The Hangover" interpretando a Phil Wenneck quien, junto a sus amigos Stu Price (Ed Helms) y Alan (Zach Galifianakis), viajan a Las Vegas para la despedida de soltero de Doug Bilings (Justin Bartha) permaneciendo en el Caesars Palace; pero luego de una noche alocada las cosas se salen de control y tienen que hacer todo lo posible para encontrar al novio y lograr que la boda se realice.