En 1963, Alessandri se vio involucrado en la polémica desatada en torno al caso del "Chacal de Nahueltoro", un asesino rehabilitado que había ganado el aprecio de la opinión pública, ya que se solicitó lo indultara para así librarlo de la pena capital, pero el presidente se negó, con lo que aumentó su impopularidad entre los sectores más liberales de la sociedad chilena de la época.