En «Papa Don't Preach», usó una chaqueta de cuero negra sobre su vestido y caminó por el escenario, mientras en las pantallas de fondo se exhibían imágenes del papa Juan Pablo II y del entonces presidente de Estados Unidos, Ronald Reagan, así como escenas del cortometraje "The Nightmare", de John Perry III; cuando la actuación finalizaba, las pantallas mostraban la frase «Sexo seguro» ("Safe sex").