Toda esta intensa labor política, de pleno agrado del monarca, empezó a tornarse más complicada cuando Wolsey, intrigando en las posibilidades matrimoniales del rey y en la validez de sus decisiones frente al papado —en lo que se denominó «la cuestión real»—, perdió el favor de Ana Bolena y, por lo tanto, de Enrique VIII que estaba decidido a desposarse con ella y divorciarse de Catalina de Aragón.