Después de servir como head scout para su ex equipo Milan desde febrero de 1999, Maldini regresó brevemente para entrenar al primer equipo del Milan en marzo de 2001, sirviendo como gerente interino del club (cuyo capitán era su hijo, Paolo) junto con el entrenador juvenil Mauro Tassotti, tras el despido de Alberto Zaccheroni, liderando al equipo para sus juegos finales de la temporada.