Ya en octavos de final su Selección enfrentaría una vez más a Brasil, Pinilla entraría a los 87 minutos del cotejo por Arturo Vidal pero al permanecer el marcador 1-1 el partido se resolvería en la prorroga donde Pinilla mostraría un buen juego pero resaltaría en los últimos minutos del segundo tiempo de la prorroga al pelear el balón en una jugada con Alexis Sánchez y disparar desde fuera del área un disparo que terminaría chocando en el travesaño manteniendo el marcador 1-1, estirando el partido hacia los penales donde Pinilla falla el primer penal para Chile al lanzarlo de frente contra el portero Júlio César quien lo tapa sin dificultades.