Por ello, en torno a 1466, surgió un largo pleito sobre la villa entre ambas casas que no finalizaría hasta 1509 cuando, a la muerte del III duque, Fernando el Católico autorizó a los gobernadores del señorío a abonar 10.000.000 de maravedíes a la Casa de Medinaceli en compensación por Huelva, que permanecería bajo el señorío jurisdiccional de la Casa de Medina-Sidonia hasta la abolición de los señoríos en 1812.