En octubre de 1941, Churchill le encargó la planificación inicial para el desarrollo de la operación Overlord (fue por tanto el primer jefe planificador del desembarco de Normandía); para ello fue ascendido varios grados en pocas semanas, y se le puso a cargo de «Operaciones combinadas» (operaciones de ataque), con la orden «examinar las posibilidades y proyectar las líneas principales de un plan de ataque a Europa a través del Canal de la Mancha».