Durante el asedio falleció el rey Alfonso XI a causa de la peste y el maestre de Alcántara acompañó su cadáver junto con los caballeros de su Orden hasta Medina-Sidonia, aunque no se atrevió a hacerlo hasta Sevilla, donde debía recibir sepultura el rey, por temor a las represalias de Pedro I de Castilla, hijo y sucesor de Alfonso XI, a causa de la vinculación del maestre y de su familia con Leonor de Guzmán, amante de Alfonso XI y madre de Enrique de Trastámara, que llegaría a reinar en Castilla con el nombre de Enrique II.