En 1795 Darragueira regresó a Buenos Aires, donde fue socio en el estudio de abogado de Vicente Anastasio Echevarría, y fue uno de los artífices de la Revolución de Mayo, participando en los encuentros previos a la revolución, en casa de Nicolás Rodríguez Peña e Hipólito Vieytes, junto con otros patriotas como Juan José Castelli, Manuel Belgrano, Rodríguez Peña o Juan José Paso.