En mayo de 1963, Miles Davis le pidió que se uniese a su banda para las sesiones de "Seven Steps to Heaven"; se quedó con él durante cinco años, lo que le hizo perder parte de su estilo en favor de una absorción de las directrices musicales de Davis (importancia del silencio y el espacio, concepto del "tempo" como algo esencial al jazz), quien incluso le sugirió pasarse al piano eléctrico Rhodes.