En febrero del 2000 D'Alessio participa en el Festival de Sanremo en la categoría "Campioni" (“Campeones”) con Non dirgli mai (“Nunca le digas”), que obtiene durante meses el más alto airplay radiofónico (frecuencia con la que una canción es reproducida) de todas las canciones que competían, mientras que el álbum que la contiene, Quando la mia vita cambierà (“Cuando mi vida cambie”) (noveno), ya es disco de oro quince días después de su salida (llegará a superar las 400.000 copias).