En 1801, durante la Guerra de las Naranjas, los lusobrasileños las ocuparon, con una tropa mínima al mando del comandante José Francisco Borges do Canto, luego de estos hubo breves períodos de reconquista: entre 1810-1820 Andrés Guazurary llegó a recuperar el control de gran parte del territorio ocupado, y al casi concluir la Guerra del Brasil las tropas argentinas y orientales al mando de Estanislao López y Fructuoso Rivera nuevamente lograron liberar el territorio, sin embargo la Convención Preliminar de Paz otorgó la parte de Misiones al este del río Uruguay al estado heredero de Portugal, Brasil.