Planificó y convenció a Eisenhower para realizar la desastrosa Operación Market Garden en Holanda, cuyo objetivo táctico era conquistar una serie de puentes sobre los principales ríos de los Países Bajos (bajo ocupación alemana) y establecer un corredor a través del cual las fuerzas aliadas puedieran cruzar el río Rin, la última barrera natural antes de entrar en Alemania.