Entre las diversas denominaciones que ha recibido a lo largo de su historia el paseo se encuentra: paseo de la Fuente Castellana, paseo de Isabel II, paseo de las Delicias de la Princesa (1834-1871), avenida de la Libertad (junto con los paseos del Prado y Recoletos, 1911), avenida de la Unión Proletaria (junto con los paseos del Prado y Recoletos, 1936-1939), avenida del Generalísimo (desde 1939 toda la avenida; desde 1949 solo el tramo al norte de Raimundo Fernández Villaverde; en 1980 recuperó su nombre).