El 19 de agosto de 2009 fichó por los Orlando Magic por una temporada, así es como se confirma la vuelta de "Chocolate Blanco" a las canchas de basket.Tras una temporada con Orlando (temporada 2009-2010) y llegando a Playoffs el equipo decide renovarlo para la temporada 2010-2011.Tras varios meses de competición los Orlando Magic deciden rescindir el contrato a Jason Williams el 26 de enero de 2011.Tras varias semanas siendo agente libre y buscando equipo Jason Williams ficha por los Memphis Grizzlies el 7 de febrero de 2011 hasta el final de temporada.