En el siglo XV Cortona se convirtió en parte de la República de Florencia y se convierte en una ciudad importante desde el punto de vista militar como un bastión de su defensa, pero en 1509, tras un siglo de paz, termina en medio de la guerra entre el ejército Español y Florencia, sufriendo el ataque del Príncipe de Orange, Filiberto, a Cosme I, a continuación, Medici decidió construir en Cortona la fortaleza de Girifalco en 1549 y se convirtió en sede de una Capitanía.