En el siglo XIII tras la Reconquista de Sevilla (1248), el rey Fernando III concedió la villa y señorío a la Orden de Santiago en 1249, pero en 1251, su hijo Alfonso X el Sabio se la otorgó a la Orden de Alcántara, pasando a llamarse Castilleja de Alcántara, o "Alcantarilla", nombre que conservó hasta comienzos del siglo XVI cuando, habiendo adquirido el señorío la Casa de los Guzmanes, el municipio pasó a formar parte del "Estado de Olivares" cambiando su topónimo por el actual Castilleja de Guzmán.