Siena rivalizó con Florencia en las artes a lo largo de los siglos XIII y XIV: el importante pintor de la Baja Edad Media Duccio di Buoninsegna (1253–1319) fue sienés, pero trabajó por toda la península, y el mural del «Buen Gobierno» de Ambrogio Lorenzetti en el "Palazzo Pubblico", o Ayuntamiento, es un magnífico ejemplo de arte tardío de la Edad Media que apunta ya a comienzos del Renacimiento así como una representación de la utopía de la sociedad urbana tal como se concebía en aquella época.