Además, comenzó a ser presentado en "gags" cómicos como un personaje adicto a fetiches sexuales y con tendencias homicidas: en este sentido, cuando O'Brien fue invitado al programa "Saturday Night Live" el 10 de marzo de 2001, su monólogo incluyó una visita a los estudios de grabación de "Late Night", en el mismo edificio que los del "Saturday Night Live", donde Conan descubría a Weinberg en un encuentro sexual con una mujer (papel interpretado por su mujer real, Becky).