Realizó una inspección de avanzada junto con Bernardino Vázquez de Tapia hacia las inmediaciones de Tenochtitlan con el fin de observar y determinar la mejor ruta; Vázquez de Tapia cayó enfermo de calenturas en el camino y Alvarado tuvo que completar la misión, ambos regresaron a Cholula para informar a Cortés los pormenores.