Los más notables éxitos de Chesterfield se produjeron en la década de 1990, cuando ganaron las eliminatorias de la Football League Third Division (cuarta división) en Wembley el año de 1995 y llegaron a semifinales de la FA Cup dos años más tarde (eran el primer club de fuera de las dos primeras divisiones para llegar a esta etapa de la competición desde Plymouth Argyle en 1984)