En 1968 alcanzó los cuartos de final en Wimbledon, luego de derrotar a Roy Emerson en los octavos de final, y en el US Open logró lo que sería su mejor resultado en un Grand Slam al alcanzar la final, donde fue derrotado por el norteamericano Arthur Ashe en 5 cerrados sets (el primero terminó 14-12 en favor del norteamericano), quien se convertía en el primer afroamericano en ganar el título.