"The Listening" gira en torno a un día en la vida de una emisora de radio ficticia, "WJLR: Justus League Radio", mientras "The Minstrel Show" lo hace alrededor de un día en la vida de una televisión también inventada, "UBN: U Black Niggas." Este álbum comenta la dificultad de tener éxito y lo más difícil, mantener tu línea, tu estilo.