Los dos se han establecido citas entre ellos, aunque los resultados fueron mixtos; la primera cita de Chandler con la jefa de Rachel, Joanna, terminó porque él pensó que ella era demasiado aburrida, mientras que su segunda cita culminó con él siendo esposado a una silla en la oficina de Joanna, mientras su intento de establecer una cita con un colega fue abismal cuando él dijo que ella sólo quería una aventura, pero más adelante él le dijo al chico que estaba buscando una relación seria.