A los diecinueve años, Webb ya era una bailarín profesional de salón y, con el nombre teatral de "Clifton Webb", cantó y bailó en unas dos docenas de operetas antes de debutar en el teatro de Broadway con el papel de Bosco en la obra "The Purple Road", la cual se estrenó en el Teatro Liberty el 7 de abril de 1913 y tuvo 136 representaciones antes de su clausura en agosto.