Willis es arrendatario de un apartamento en la Torre Trump (en la ciudad de Nueva York), y otro en el complejo departamental Riverside South (conocido también como Trump Place), además de propietario de un local en Los Ángeles, una casa en Malibú (California), un rancho en Montana, una casa playera en Parrot Cay (una pequeña isla radicada en el conjunto Turcas y Caicos) y numerosas propiedades en el centro turístico invernal Sun Valley (Idaho).