Villarrobledo, fundada como aldea de Alcaraz en 1292, pasaría después, ya como villa, al maestrazgo de Santiago, pero que, posteriormente, sería vendida en 1436 por el maestre Don Rodrigo Manrique a Juan Pacheco, Marqués de Villena, que la rebajaría a simple aldea de Belmonte y del exclusivo dominio del marquesado, lo que provocaría la rebelión contra el tirano marqués, aprovechando la guerra de sucesión a favor de los Reyes Católicos, lo que le hizo recuperar de nuevo el reconocimiento de su antiguo privilegio de villa (1476), pero en este caso, perteneciendo ya para siempre directamente de la Corona de Castilla.