El álbum "Imagine" publicado el 2002, cuenta con una versión impresionante del clásico de Sandy Denny, "Who Knows Where the Time Goes?" y un contenido que es la quintaesencia del repertorio de Cassidy: "It Doesn't Matter Anymore," de Paul Anka, también grabada por Buddy Holly y después por Linda Ronstadt; el clásico folk de Gordon Lightfoot "Early Morning Rain"; "You've Changed," que Billie Holiday popularizó; "Fever," con el acompañamiento al violín de su hermano Dan, y la canción de John Lennon que da título al álbum.La difusión de este disco fue quizá el momento de máxima popularidad de la malograda cantante y coincidió con un momento en que aparecieron en el panorama del jazz vocal algunas otras figuras que lo han renovado por completo como Norah Jones, Madeleine Peyroux, Lisa Ekdahl, Patricia Barber, Diana Krall, Stacey Kent o Jane Monheit.