Son destacables los dos hitos romanos conservados en la iglesia de San Miguel, que marcan el límite de las 3 provincias romanas en Hispania: Tarraconensis, Betica y Lusitania, en el cruce entre los ríos Guadiana y Guadalupe, donde hoy día se encuentra un importante recinto arqueológico sin estudiar, el Castro del Cerro de la Barca, en el que se encuentran restos de las distintas culturas que habitaron Valdecaballeros.