Antes de su casamiento con Robin, Barney tuvo 2 relaciones importantes, una de ellas era Nora, quien era amiga de trabajo de Robin y con quien término por serle infiel por esta última y con Quinn quien tenía una profesión como stripper y que tenían personalidades parecidas, al final de la séptima temporada Barney decide pedirle matrimonio a Quinn y esta acepta, pero en la octava temporada deciden terminar su compromiso ya que no confiaban el uno con el otro.