Dreiser asistió durante un año a la Universidad de Indiana de 1889 a 1890, pero luego volvió a Chicago en 1892 para trabajar como reportero del "Chicago Daily Globe"; posteriormente fue crítico teatral y enviado especial en Saint Louis, trabajando en el diario "St Louis Globe Democrat" (1892-1893) y luego en el "St Louis Republic" (1893-1894).