El primer papel de Wilson en la cadena de televisión fue en la serie efímera "Bob Patterson" (2001), un vehículo posterior a "Seinfeld" para Jason Alexander . En una reseña de "USA Today" , Robert Bianco llamó a Wilson "la única persona en el programa que te puedas imaginar deseando ver de nuevo".  Del mismo modo, "Los Angeles Times" dijo: "El único personaje aquí que está graciosamente escrito es la nueva asistente de Bob, Claudia (Chandra Wilson)".  También apareció en "Law & Order SVU" , "Sex and the City" y "The Sopranos" , y tuvo un pequeño papel en "Lone Star."(1996). Wilson también tuvo una carrera en el teatro, donde interpretó a Bonna Willis en "The Good Times Are Killing Me" , y apareció en el musical nominado al Tony ", Caroline, o Change" . Wilson es un cantante consumado y ha cantado en varias producciones.