Como entrenador de la selección sub-21 de Italia, Maldini también fue conocido como mentor de muchos de los jugadores del equipo, quienes más tarde declararon que jugó un papel clave en su desarrollo; de hecho, los antiguos protegidos Fabio Cannavaro, Gianluigi Buffon y Francesco Totti del equipo ganador de la Eurocopa Sub-21 de Maldini en 1996 pasaron a ganar la Copa Mundial de la FIFA 2006.