En julio de 2007, se anunció que Jackson había firmado un contrato de grabación con la compañía Island Def Jam Music Group (compañía que es de la misma propiedad del primer sello discográfico de Jackson A&M Records), después de dejar la compañía Virgin con la que firmó en 1991 y con la que había acordado grabar un total de cinco álbumes, así bien el contrato se cumplió en el año 2006 con la publicación del álbum "20 Y.O.".