La gira fue descrita como «un viaje "dance"tástico, impulsado por el "rock"», y se dividía en cuatro actos: "Pimp", donde el sadomasoquismo era el tema principal; "Old School", donde se incluyeron varias de las canciones clásicas de Madonna y se mostraron en las pantallas de fondo trabajos e imágenes del artista Keith Haring; "Gipsy", en el que se incluyó «una fusión de baile y música "folk" romaní», con interpretaciones que iban desde lo melancólico a lo alegre; y finalmente "Rave", donde la cantante interpretó canciones remezcladas con influencias y elementos orientales.