Sin embargo experiencia no le faltaba; en un comienzo colorado de los tiempos de las divisas, Medina combatió en las luchas por la independencia de Uruguay, así como en algunos combates por la independencia de Chile, y combatió al lado del prócer oriental José Gervasio Artigas bajo el mando de Francisco Ramírez, cuando poseía buenas relaciones con el "Jefe de los Orientales".