En el año 2000 Montserrat tuvo su debut en eliminatorias mundialistas en la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2002, donde fueron eliminados en la primera ronda del Caribe ante perdiendo el primer juego en República Dominicana por 0-3 y el segundo, jugado en Trinidad y Tobago, por un marcador de 1-3.