El protagonista de la historia es Guybrush Threepwood, un joven que llega a la isla con la intención de convertirse en pirata, pero para ello deberá pasar por una serie de pruebas, recorriendo toda la isla y, una vez logrado, viajar a la mítica Monkey Island, donde deberá enfrentarse al terrible pirata fantasma LeChuck para rescatar a su nuevo amor Elaine Marley.