Dispuesto a tomar ambos países por la vía militar, entre 1498 y 1499 emprendió una serie de acuerdos con los principales estados del entorno: aseguró la neutralidad de Fernando el Católico por el tratado de Marcoussis; firmó el tratado de Blois con la república de Venecia, comprometiéndose a cederle la provincia de Cremona a cambio de su apoyo militar; ajustó otra alianza con el papa Alejandro VI y su hijo César Borgia de los Estados Pontificios ofreciéndoles su ayuda para conquistar la Romaña, y pactó con Suiza la posibilidad de levar mercenarios con los que poder reforzar su ejército.