A fines de 1218 el monarca leonés organizó una expedición a tierras musulmanas, en la que participaron cruzados gascones y las Órdenes de Calatrava y Alcántara, con la intención de conquistar Cáceres; no obstante, la ciudad estaba bien defendida y, tras un asedio de tres meses y medio, los ejércitos cristianos tuvieron que retirarse.