Se caracteriza por sus colinas suaves, cuidadosamente cultivadas, ocasionalmente rotas por barrancos y pintorescas ciudades y pueblos como Pienza (reconstruida como una «ciudad ideal» en el siglo XV bajo el mecenazgo del papa Pío II, Radicofani (casa del tristemente célebre héroe-bandido Ghino di Tacco) y Montalcino.