En 1439, junto con otros pueblos del sexmo de Valcorba y de Montemayor, (“"La Pililla, que ahora se llama Montemayor, Santiago, San Miguel del Arroyo, El Caño, Casarejos, Cogeces del Monte, Aldealbar, Santibánez, La Mata y Perosillo, con todos sus términos y jurisdicción"” fue separada momentáneamente de villa y tierra de Cuéllar debido a sucesivas donaciones y compras por parte tanto de Álvaro de Luna como del Rey Juan II, padre de la Reina Isabel.