Mientras trata de acometer los tres retos, Guybrush conocerá a personajes de distinta índole, entre ellos se encuentra el vendedor de barcos usados Stan, Meathook (un hombre con garfios en ambas manos), un prisionero llamado Otis, los tres hombres de baja catadura moral, y la más importante, Elaine Marley la atractiva Gobernadora de la isla Meleé.