Habiéndose recuperado de su lesión, Kakuta fue uno de los pocos jugadores del equipo juvenil que atrajo la atención de Carlo Ancelotti luego de su llegada al banquillo del Chelsea a mediados del 2009, siendo inscrito en la "Lista B" de la plantilla que disputó la Liga de Campeones de la UEFA 2009-10, asignándosele el dorsal #44.