Su leyenda y su vida pudieron haber sido la fuente de inspiración para la serie de grabados de William Hogarth, "Industry and Idleness" (1747), donde se muestra el descenso paralelo de un aprendiz, llamado Tom Idle, hacia el mundo del crimen y finalmente enviado a la horca, junto con el auge de su compañero aprendiz, Francis Goodchild, quien contrae matrimonio con la hija de su amo y toma control del negocio, volviéndole rico, y finalmente convence a Dick Whittington ha convertirse en Alcalde de Londres.