Recibió papeles importantes, así como reacciones positivas tanto de la crítica como del público en películas tales como "Angels with Dirty Faces" (1938), junto a James Cagney y Humphrey Bogart; "Dodge City (Dodge, ciudad sin ley)" (1939) con Errol Flynn y Olivia De Havilland; "Torrid Zone" con Cagney ¡1940); "They Drive by Night" con George Raft y Bogart (1940); "The Man Who Came to Dinner (El hombre que vino a cenar)" (1942) con Bette Davis, y "Kings Row" (1942), donde compartió la cabecera del reparto con Ronald Reagan, Robert Cummings, y Betty Field.