En 1988, Bird tuvo su mejor temporada, estadísticamente hablando, promediando 29,9 puntos, 9,3 rebotes y 6,7 asistencias por partido, pero por primera vez en cuatro años los Celtics no consiguieron llegar a la final, cayendo en 6 partidos ante los muy aguerridos "Bad Boys" de Detroit Pistons en las Finales de la Conferencia Este.