Aun con renombre como predicador, en Quincy fue objeto de críticas negativas tanto por parte de los católicos blancos como de los pastores evangélicos negros, que no querían que atrajera a los suyos a otra denominación cristiana; para alejarle de esa hostilidad, en 1889, se le asignó a la diócesis de Chicago, donde encontró la ayuda de Santa Katherine Drexel (1858-1955), religiosa estadounidense, de quien sería el Padre Tolton su confesor.