Luego de terminar su servicio en la Marina de los Estados Unidos y haberse hecho conocido como comediante al vivo, Carey eventualmente ganó popularidad al protagonizar su propio programa de televisión cómico, "The Drew Carey Show", y como el presentador de la versión estadounidense del programa de comedia de improvisación "Whose Line Is It Anyway?", ambos de los cuales salieron al aire en ABC.