El guion de Burr Steers narra la problemática vida de Jason "Igby" Slocumb (Kieran Culkin), un adolescente de familia acomodada pero notablemente disfuncional, lo que genera en su desarrollo un sesgo de rebeldía y a ratos indiferencia respecto del devenir en su propia vida, que lo convierten en alumno problemático en las escuelas en que su drogadicta madre Mimi (Susan Sarandon) trata de inscribirlo para que este, razonablemente, termine su educación.