Más oscura es la historia de Chelmsford, la Caesaromagus romana, según algunos autores fue el fallido intento de una ciudad planificada para ser capital de Britania en sustitución de Londinium como parece indicar su prefijo Cesar-, los edificios que se llegaron a construir fueron la base para un puesto militar sajón en el paso del río Chelmer, donde proviene su nombre de "Chelmerboltun" (villa del paso del Chelmer) o también de "Ceolmaer's ford" (el fuerte de algún caudillo llamado Ceolmaer).