Ya en la década de los 50 y 60, Rockwell volvió a sus temas amables y tiernos, representando imágenes navideñas, familias reunidas, viajes familiares en automóvil, interiores de tiendas o barberías, heladerías con niños, e incluso hizo algunas obras repletas de ironía, como "El entendido", de 1962, donde representó a un hombre de espaldas observando con pose afectada un cuadro perteneciente al Expresionismo abstracto, propio de pintores como Pollock, por los que Rockwell se sentía atraído.