Entre los años 1970 y 1980 Flynt tuvo numerosos pleitos con la justicia relacionados con las leyes de obscenidad y libertad de expresión en Estados Unidos y con sus opositores, los conservadores y moralistas estadounidenses, entre otros, y la revista "Hustler" le ha costado la cárcel en varias ocasiones, además de haberle costado la invalidez que alguien le provocó en 1978, cuando recibió varios disparos en un intento de asesinato que le dejó en silla de ruedas para el resto de su vida.