Posteriormente a su paso goleador por el Club Deportes Quindío (con 20 goles en dos temporadas), Hugo Rodallega llegaría a su segundo equipo en la Categoría Primera A; este fue el Deportivo Cali, en cual se consolidaría como máximo goleador del segundo semestre del 2005, con 12 goles; cifra que interesó a clubes en México: finalmente, el equipo que habría de quedarse con el jugador sería el Monterrey.