En lo que se refiere a los fichajes para esa temporada, Mourinho pidió muchos jugadores al igual que lo había hecho su predecesor, Claudio Ranieri, y con el consentimiento de Román Abramóvich, logró fichajes que alcanzaron los 70 millones de libras esterlinas en estrellas como Tiago Mendes (£10 millones) del Benfica, Didier Drogba (£24 millones) del Olympique de Marsella, Mateja Kezman (£5,4 millones) del PSV Eindhoven y del Oporto Ricardo Carvalho (£19,8 millones) y Paulo Ferreira (£13,3 millones).