Ruud Gullit fue nombrado jugador-entrenador en la temporada 1996-97 y añadió a varios jugadores de primer nivel al equipo, entre los que estaban el delantero Gianluca Vialli —quien salió campeón de la Liga de Campeones con la Juventus de Turín—, el defensor francés Frank Leboeuf y los italianos internacionales Gianfranco Zola —cuya habilidad lo haría el jugador favorito de la afición y lo convertiría en uno de los mejores jugadores del Chelsea— y Roberto Di Matteo —quien llegó al equipo por £4,9 millones—.